JP2000313898A - 賦香又はフレーバリング組成物、賦香組成物製品、エマルジョンベースの製品、化粧品及び(−)−クベボールの使用 - Google Patents

賦香又はフレーバリング組成物、賦香組成物製品、エマルジョンベースの製品、化粧品及び(−)−クベボールの使用

Info

Publication number
JP2000313898A
JP2000313898A JP2000092103A JP2000092103A JP2000313898A JP 2000313898 A JP2000313898 A JP 2000313898A JP 2000092103 A JP2000092103 A JP 2000092103A JP 2000092103 A JP2000092103 A JP 2000092103A JP 2000313898 A JP2000313898 A JP 2000313898A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
isopropyl
tricyclo
dimethyl
decane
flavoring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000092103A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4695741B2 (ja
Inventor
Maria Ines Velazco
イネス ヴェラツコ マリア
Laurent Wuensche
ヴュンシュ ローラン
Patrice Deladoey
デラデイ パトリス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of JP2000313898A publication Critical patent/JP2000313898A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4695741B2 publication Critical patent/JP4695741B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00Chewing gum
    • A23G4/06Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/32Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/12Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203Alicyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 賦香又はフレーバリング組成物 【解決手段】 フレーバリング剤として(−)−(1
R,4S,5R,6R,7S,10R)−7−イソプロ
ピル−4,10−ジメチル−トリシクロ[4.4.0.
0(1,5)]デカン−4−オールを使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は詳細にはフレーバー
工業に関する。更に詳細には(−)−クベボール(cubeb
ol)又は式:
【0002】
【化1】
【0003】の(−)−(1R,4S,5R,6R,7
S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
−トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
−オールのフレーバーとしての使用、及びクベボールで
フレーバリングされた食品及び様々な他の製品に関す
る。
【0004】
【従来の技術】クベボールは天然に、即ちクベブオイル
中に見出される化合物であり、これはPiper cubeba又は
true cubebの液果から単離される。十分には規定されて
なく、かつPiperのいくつかの種からなる「false cubeb
s」として知られるクベブの種に同様の構造(後記の論
考を参照)を有する化合物が、見出されている。true c
ubebの油は、フレーバー工業で長く公知であるが、その
使用は、いくつかの「エキゾチック」用途、例えばスパ
イシーソース及びビターアルコール又は「bitters」の
フレーバリングにかなり限定されている。このことは、
このオイルの特徴的なビターで、辛く(piquant)、かつ
鋭い(pungent)フレーバーの故であり、結果として、
このオイルはフレーバー工業で大規模に使用されていな
い。
【0005】クベブオイルは約50種の化合物の複雑な
混合物である(N.B.Shankaracharyaet al, Pafai Journ
al Jan.-Mar. 1995, pp.33-39参照)。十分に規定され
ているこれらの化合物の1成分が前記のクベボールであ
り、これは既に、1950年代の、フレーバー及びフレ
グランス工業に関する研究、例えばGuenther, The Esse
ntial Oils, Vol. II(1952)で言及されている。この時
点では、クベボールの構造はまだ解明されてなく、かつ
クベボールという名称はfalse cubebから抽出された生
成物に関して使用されていて、他方でtrue cubebのオイ
ルは「cubeb camphor」として公知の製品をもたらし
た。Guentherによる前記の研究は例えば、287頁で
「false」cubebのオイルから単離されたクベボールの名
称による化合物に言及しており、かつtrue cubebから単
離された「cubeb camphor」の名称による化合物と同一
ではないと記載していた。
【0006】クベボールに関する近年の研究では、これ
らの2種の化合物はかなり確実に、同一のものであるが
(F.Vanasek et al, Coll. Czech. Chem. Comm. 1960(2
5), p.919及びA.Tanaka et al. J.Chem. Soc. Perkin
1., 1972, p.1721参照)、これら2種の化合物の同一性
は未だ実際には証明されていない。それ以降は、クベボ
ールという名称は、true cubebのオイルから単離される
前記式(I)の化合物を表すとされている。
【0007】287頁で「クベボール自体は我々の工業
では使用されない」と述べているGuentherによる研究に
表れているように、クベボール及びcubeb camphorは従
来公知であったという事実にも関わらず、クベボールが
フレーバー工業で使用されたことがなかったということ
は非常に意外である。このことは未だに変わっていな
い。
【0008】フレーバー工業での最近のトピックは、口
腔の粘膜と接触すると遅く、かつ持続するリフレッシン
グ効果を示す分子の探索である。これは、数多くの化合
物、殊に(−)−メントールの誘導体が既に公知であ
り、かつ、それが口腔内で迅速に展開する明らかなリフ
レッシング効果を有し、かつ多くの場合に約10〜15
分持続するという事実による。しかしながら、より長時
間の持続効果を有するリフレッシング剤が望まれてい
る。新しい化学物質の合成又はリフレッシング効果を有
する公知の化合物の構造的変性での化学者により行われ
た全ての努力にも関わらず(例えばHaarmann & Reimer
GmbHにより出願されたDE−A2608226、EP−
A−507190及びEP−A583651及び本出願
人により98年11月16日に出願されたPCT/IB
98/01821参照)、長期持続リフレッシング効果
の所望の品質を有する物質の開発又は発見は成功してい
ない。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本出願の目的は、公知
のリフレッシング化合物で達成可能な効果よりも長い時
間にわたり知覚可能なリフレッシング効果を有する化学
化合物を提供することである。
【0010】
【課題を解決するための手段】我々は、クベボール又は
(−)−(1R,4S,5R,6R,7S,10R)−
7−イソプロピル−4,10−ジメチル−トリシクロ
[4.4.0.0(1,5)]デカン−4−オールをフ
レーバリング剤として使用すると、この目的を達成する
ことができることを発見した。(−)−クベボールをフ
レーバリング剤として好適な食品又は飲料に添加する
と、口中で約1〜2分の遅延の後にリフレッシング効果
が展開し、かつほぼ30分間持続する。我々の認識では
クベボールは、この品質を有する初めてのリフレッシン
グ剤であり、フレーバー工業で十分に使用可能である。
【0011】クベボール自体は非常に弱い香り及び味し
か有しないので、これは、フレーバーの分野での全ての
用途で役立つ。飲料、冷凍製品、例えばアイスクリーム
又はシャーベット、甘味、菓子、乳製品、チューイング
ガム、ジャム、たばこ、噛みたばこ、医薬品及びデンタ
ルケア製品が、その使用の非限定例である。
【0012】延長効果が特に歓迎される有利な用途はエ
マルジョンベース飲料、フルーツジュース、ソフトドリ
ング、アイスティー、砂糖含有又は不含のチューイング
ガム、砂糖含有又は不含の甘味、圧縮錠剤、ゼラチンベ
ース菓子、フルーツジャム又はゼリー、アルコール飲
料、シャーベット、乳製品使用アイスクリーム、歯磨き
ジェル又は練り歯磨き、口腔洗浄剤及び咽喉洗浄剤であ
る。通常有利な用途として、アシッドノートを有するフ
レーバー、シトラスフルーツをベースとするフレーバー
及びこれらのフレーバーを含有する食品を挙げることが
できる。
【0013】勿論、クベボールを香料分野で使用するこ
ともできる。これらの非限定例はシャンプー、シャワー
及びバスジェル、消臭剤及び制汗剤、アフターシェーブ
ローション及びバーム、シェービングフォーム、マッサ
ージオイル及び香水である。
【0014】本発明の他の有利な実施態では、クベボー
ルを当業者に公知の市場で入手可能な他のリフレッシン
グ剤、殊に(−)−メントール、(−)−メントン又は
(−)−メンタンから誘導される化合物と組み合わせて
使用する。これらの非限定例は、DE−A260822
6中に記載の化合物、殊に(−)−メンチルラクテー
ト;EP−A507190中に記載の化合物、殊に
(−)−メントングリセリルケタール;EP−A583
651に記載の化合物、殊に(−)−メンチルエチレン
グリコールカルボネート及び(−)−メンチル1,2−
プロピレングリコールカルボネート;(−)−メンチル
モノスクシネート;(−)−メンチル5−オキソ−プロ
リネート;US特許5545424及び同445942
5に記載の化合物、殊に1−グリセリル(−)−メンチ
ルエーテル;US4060091に記載の化合物、殊に
N−エチル−p−(−)−メンタン−3−カルボキサミ
ド;US3644613に記載の化合物、殊に(−)−
メンチルレブリネート及び(−)−メンチルアセチルア
セテート;DE−A2433165に記載の(−)−メ
ンチルN−アセチル−グリシネート及び出願人により出
願されたPCT/IB98/01821に記載の化合
物、殊に(−)−メンチルメトキシアセテート及び
(−)−メンチル−3,6−ジオキサヘプタノエートで
ある。勿論、(−)−メントール自体をクベボールと組
み合わせて使用することもできる。好適なリフレッシン
グ化合物の他の群はDE−A2503555に記載され
ているもの、殊にN,2,3−トリメチル−2−(1−
メチルエチル)−ブタナミドである。
【0015】少なくとも1種の「慣用の」リフレッシン
グ化合物、殊に前記の物と組み合わせてのクベボールの
使用は非常に特徴的なリフレッシング効果をもたらす。
リフレッシング剤の前記の組み合わせを含有する製品が
粘膜、例えば口腔の粘膜と接触すると、リフレッシング
効果が迅速に、約30〜90秒後に口中で展開し、かつ
約25〜30分間継続する。このような効果は公知のリ
フレッシング剤では達成できず、その効果は迅速に展開
するが、多くの場合約20分後にはおさまる。これとは
逆に、クベボールの単独使用は、リフレッシング効果の
遅延をもたらし、90秒以上後にしか生じないが、長時
間にわたり知覚されつづける。クベボールと少なくとも
1種の他の公知のリフレッシング剤との組み合わせの使
用は、迅速で、長時間続くリフレッシング効果をもたら
す。一方の化合物が他方の化合物に対してマイナスの効
果を有するということは認められてなく、かつ生じるリ
フレッシング効果、即ち迅速かつ長時間続くリフレッシ
ング効果は全く知られていない。
【0016】それが添加される製品に対して、クベボー
ルを典型的にはこれらの製品の0.001〜5質量%、
有利に0.002〜1質量%の濃度で使用する。クベボ
ールをフレーバーコンセントレートで使用する場合に
は、これは、全コンセントレートの全質量に対して0.
1〜40質量%、有利に0.5〜25質量%の量で存在
する。クベボールをコンセントレートの全質量に対して
1〜15質量%の量で使用するのが更に有利である。
【0017】クベボールを他の公知のリフレッシング剤
と共に使用する場合には、これを、他の剤又は存在する
剤の全量に対して30〜300%、有利に約50〜20
0%の割合で使用する。
【0018】本出願で記載の使用全てでクベボールは、
α−、β−又はγ−シクロデキストリン中の包接錯体の
形で使用することができる。この包接は特に有利である
ことが証明されている。それというのもこれにより、使
用されるクベボールを、シクロデキストリンの添加を伴
わずに使用されるクベボールの量に対して約60〜約5
質量%のレベルに低減することができるためである。有
利には、β−シクロデキストリンを使用する。クベボー
ル及びシクロデキストリンの組み合わせはチューイング
ガムで特に有利である。
【0019】勿論、クベボールを本発明により使用する
場合には通常、純粋な形で又はシクロデキストリン中に
包接して使用する。本発明の他の実施態では、少なくと
も50質量%のクベボールで富化されたクベブオイルを
使用する。クベブオイルの特徴的なビターで辛い風味が
歓迎される用途、例えばスパイシーソース、「bitter
s」及び当業者によく知られた他の用途で使用する場合
に、クベボールのこの割合がリフレッシング効果を確実
にすることが発見された。クベボール富化されたベース
オイルがオイルの全質量に対して5%未満、有利に2%
未満の非常に少量のエピ−クベボール又は(−)−(1
R,4R,5R,6R,7S,10R)−7−イソプロ
ピル−4,10−ジメチル−トリシクロ[4.4.0.
0(1,5)]デカン−4−オールを含有すると、非常
に優れた品質のオイルが得られる。エピクベボール自体
は非常にビターな風味を有し、従って特にクベブオイル
の公知のビター風味の原因であるので、エピ−クベボー
ルを含有しないか、もしくは少量しか含有しないクベボ
ール富化されたオイルは、エピ−クベボールを含有する
オイルよりもより広い分野の用途を有する。
【0020】本発明の記載での使用がそれにより好適と
なる感覚刺激特性を有するクベボールの1グレードは例
えば次のように得ることができる:クベブオイル(製造
者:Chauvet SA, Seillans, France, grade "absolute
colourless"及びクベボール37%含有)1440gを
100cm×4センチのSulzer蒸留塔を介して還流比5
0:1で精留する。120〜126℃/8hPaで蒸留
されるフラクションを合わせると、純度88%を有する
クベボール168gが得られる。
【0021】従って得られるクベボールは好適な感覚刺
激特性を有し、かつ通常、本発明に記載の形で使用する
ことができる。クベボールの優れたグレードは例えば、
−20℃で当量のアセトン中で、上記と同様に得られた
生成物を結晶化することにより得られ、その際、94%
を上回る純度を有するクベボールが得られる。
【0022】
【実施例】さて、本発明を次の実施例で詳述するが、そ
の際、略語は当業種での通常の意味を有する。
【0023】例1 甘味の製造 オレンジフレーバリングされた甘味を、沸騰砂糖、クエ
ン酸1%及び次の組成を有するオレンジフレーバー0.
1%から調製した: 成分 質量部 ヘキサナール 3 オクタナール 2 ドデカナール 3 エチルブチレート 15 アセトアルデヒド 30オレンジエッセンス 947 全量 1000。
【0024】他の添加物を含まないこれらの甘味を次い
で、ブラインドテストで専門フレーバリストが、クベボ
ールが添加されているが同じ組成の甘味と比較した。
【0025】フレーバリストの見解では、クベボール
0.04%の添加は、ベース組成物、即ち前記の甘味の
感覚刺激特性を変えずに、清涼感を賦与した。
【0026】この清涼感は口中で2〜3分後に展開し、
かつ約20〜25分続いた。
【0027】(1R,3R,4S)−3−メンチル3,
6−ジオキサヘプタノエート0.015%を有するクベ
ボール0.03%の添加は、同じ時間の清涼感を賦与し
たが、これは、甘味の感覚刺激特性を変えることなく、
約1分後に展開した。
【0028】例2 チューイングガムの調製 Cafosa Nevada Plus T413-01チューイングガムベース
(18質量部)(製造者:Cafosa Gum Products Techno
logy, Barcelona, Spain)、砂糖(60質量部)、グル
コース(20質量部)及びグリセロール(0.5質量
部)からチューイングガムを調製した。次いでこの混合
物にクエン酸0.8質量部及び及び次の組成を有するグ
レープフルーツフレーバー0.8質量部を添加した: 成分 質量部 スチラリルアセテート 25 エタノール中0.1%チオメントン 30グレープフルーツエッセンス 945 全量 1000 他の添加物を含有しないチューイングガムベースを次い
で、ブラインドテストで専門フレーバリストが、クベボ
ールを添加されているが、同じ組成のチューイングガム
と比較した。
【0029】クベボール0.8質量%の添加はチューイ
ングガムに、口中で数分後に展開し、かつ約20〜25
分間続く清涼感の感覚を付与する。
【0030】包接錯体の形でクベボール14%を含有す
るβ−シクロデキストリン0.57質量%(最終製品
中、クベボール0.08%に相応)を添加した後に、フ
レーバリストが、清涼感の強さだけでなく、その時間に
関しても、先行する試験で達成された効果と比較して効
果を観察した。
【0031】例3 レモンシャーベットの調製 レモンシャーベットを次の成分から慣用の方法で調製し
た: 成分 質量% 砂糖 15.00 グルコースシロップ40DE 4.00 クエン酸 0.70 マレイン酸 0.30 乳酸 0.05 クエン酸三ナトリウム(20%水溶液) 0.20 Meypyrogen(登録商標)IC3041) 0.35 水 79.40 全量 100.00 1)製造者:Meyhall Chemical AG, Kreuzlingen,スイ
ス 次いで、次の組成を有するレモンフレーバー0.02%
を添加した: 成分 質量% シトロネリルアセテート 2 ゲラニル(Geranyl)アセテート 6 リナリルアセテート 2 シトロネロール 2 ゲラニオール 3 テルピネオール 5 シトラール 5レモンテルペン 975 全量 1000 次いで、他の添加物を含有しないこのシャーベットをブ
ラインドテストで、専門フレーバリストが、本発明によ
りクベボールが添加されているが同じ組成のシャーベッ
トと比較した。
【0032】フレーバリストの見解では、エタノール中
50%溶液の形のクベボール0.1%の添加は、シャー
ベットの摂取後口中で数秒で展開する心地よい清涼感を
付与する。この清涼感は約20〜25分間、知覚可能で
ある。
【0033】例4 グレープフルーツ飲料の調製 グレープフルーツフレーバリングされたエマルジョン
を、次の成分を混合することにより慣用の方法で調製し
た: 成分 質量% グレープフルーツフレーバー1) 0.76 Gum ester 8BG2) 4.00 Tenox(登録商標)GT−23) 0.02 Emulgum4) 5.00 クエン酸 0.30 アスコルビン酸 0.10 安息香酸ナトリウム 0.10 リモネン中25%のクベボール 8.00脱塩水 81.72 全量 100.00 1)例2参照 2)製造者:Hercules 3)トコフェロールの混合物;製造者:Eastman Chemic
als 4)製造者:CNI、Rouen, France 次いで、水中にこのエマルジョン0.5%を含有するグ
レープフルーツ飲料を調製した。この飲料をブラインド
テストで専門フレーバリストが、クベボールを添加され
ていない飲料と比較した。フレーバリストの見解では、
クベボールを含有する試料は、約25〜30分間続く心
地よい清涼感で富化されている一方で、この清涼感は、
クベボールを含有されていない試料では知覚できなかっ
た。
【0034】例5 歯磨き用ジェル及び練り歯磨きの調製 ミントオイル1%と組み合わされたクベボール0.3%
を、例えば次の成分から製造された慣用のタイプの歯磨
き用ゲル及び練り歯磨きに添加した: 歯磨き用ジェル: 成分 質量% Sorbosil(登録商標)AC771) 8 Sorbosil(登録商標)TC151) 9 70%ソルビトール 66.642 PEG1500 2 ラウリル硫酸ナトリウム 2.1 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.76 カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩 0.4 サッカリンのナトリウム塩 0.2 青色着色剤 0.002 脱塩水 10.896 全量 100.000 練り歯磨き: 成分 質量% Sorbosil(登録商標)AC771) 6.5 Sorbosil(登録商標)TC151) 9 70%ソルビトール 40 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.8 カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩 1.1 サッカリンのナトリウム塩 0.2 TiO2 0.002 脱塩水 40.4 全量 100.000 1) シリカベースの増粘剤;製造者;Crosfield Chemicals Ltd., イギリス 。
【0035】次いで製品をテストし、かつブラインドテ
ストで専門フレーバリストが評価した。製品を使用し、
かつ口腔をすすいだ後に、すすいだ後に展開し、かつ約
20〜30分間続く清涼感がそれぞれの製品で感じられ
た。この効果は、リフレッシング効果を有する他の化合
物を用いた場合よりも長い時間つづき、かつこの清涼感
はミントオイルの特徴的なフレーバーと良好に調和す
る。
【0036】例6 ゼラチンベース菓子 菓子をゼラチンから製造し、その中に、例1に記載され
たオレンジフレーバー0.15質量%及びクエン酸1%
を添加した。この菓子を、クベボール25%を含有する
リモネン0.2質量%も添加された同じ菓子と比較し
た。
【0037】クベボールを含有する菓子は口中で、約2
分後に心地よい清涼感を展開し、その際、オレンジの特
徴的なフレーバーを強めた。この清涼感は、クベボール
を含有しない菓子では知覚されなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A23G 3/00 A23G 3/00 3/30 3/30 9/02 9/02 A23L 1/06 A23L 1/06 1/22 1/22 E 2/00 A61K 7/06 A61K 7/06 7/075 7/075 7/16 7/16 7/32 7/32 7/46 315C 7/46 315 7/50 7/50 A61L 9/01 V A61L 9/01 C11D 3/50 C11D 3/50 A23L 2/00 B (72)発明者 ローラン ヴュンシュ スイス国 メイリン シュマン デ アヴ ェッテ 17 (72)発明者 パトリス デラデイ スイス国 ジュネーヴ リュ ラマルティ ン 18

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 活性成分として(−)−(1R,4S,
    5R,6R,7S,10R)−7−イソプロピル−4,
    10−ジメチル−トリシクロ[4.4.0.0(1,
    5)]デカン−4−オールを含有することを特徴とす
    る、賦香又はフレーバリング組成物。
  2. 【請求項2】 (−)−(1R,4S,5R,6R,7
    S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
    −トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
    −オールが純粋な形で使用されている、請求項1に記載
    の賦香又はフレーバリング組成物。
  3. 【請求項3】 (−)−(1R,4S,5R,6R,7
    S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
    −トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
    −オールを、(−)−(1R,4S,5R,6R,7
    S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
    −トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
    −オール少なくとも50質量%からなるクベブオイルの
    形で含有する、請求項1に記載の賦香又はフレーバリン
    グ組成物。
  4. 【請求項4】 (−)−(1R,4R,5R,6R,7
    S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
    −トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
    −オールを本質的に含有しない、請求項1又は3に記載
    の賦香又はフレーバリング組成物。
  5. 【請求項5】 (−)−(1R,4S,5R,6R,7
    S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
    −トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
    −オールをα−シクロデキストリン、β−シクロデキス
    トリン又はγ−シクロデキストリン又はそれらの混合物
    中の包接錯体の形で含有する、請求項1から4までのい
    ずれか1項に記載の賦香又はフレーバリング組成物。
  6. 【請求項6】 付加的に他のリフレッシング剤を含有す
    る、請求項1から5までのいずれか1項に記載の賦香又
    はフレーバリング組成物。
  7. 【請求項7】 他のリフレッシング剤が(−)−メント
    ール、(−)−メントン又は(−)−メンタンの誘導体
    あるいは分枝鎖脂肪族アミドである、請求項6に記載の
    賦香又はフレーバリング組成物。
  8. 【請求項8】 (−)−(1R,4S,5R,6R,7
    S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
    −トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
    −オールを含有する、飲料、アイスクリーム又はシャー
    ベット、甘味、菓子、乳製品、チューイングガム、たば
    こ、噛みたばこ、医薬品又はデンタルケア製品のための
    フレーバリング組成物の形の製品。
  9. 【請求項9】 (−)−(1R,4S,5R,6R,7
    S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチル
    −トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−4
    −オールを含有する、エマルジョンベースの飲料、フル
    ーツジュース、ソフトドリング、アイスティー、砂糖含
    有又は不含のチューイングガム、砂糖含有又は不含の甘
    味、圧縮錠剤、ゼラチンベースの菓子、フルーツジャム
    又はゼリー、シャーベット、乳製品使用アイスクリー
    ム、歯磨き用ジェル又は練り歯磨き、口腔洗浄剤又は咽
    喉洗浄剤の形の製品。
  10. 【請求項10】 シトラスフルーツをベースとする、又
    はアシッドノートを有するフレーバーを含有する食品又
    は飲料の形の、請求項8又は9に記載の製品。
  11. 【請求項11】 (−)−(1R,4S,5R,6R,
    7S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジメチ
    ル−トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカン−
    4−オールを含有する、シャンプー、シャワー又はバス
    ジェル、消臭剤又は制汗剤、アフターシェーブローショ
    ン又はバーム、シェービングフォーム、マッサージオイ
    ル又は香水の形の製品。
  12. 【請求項12】 賦香剤、フレーバリング剤又はリフレ
    ッシング剤としての、(−)−(1R,4S,5R,6
    R,7S,10R)−7−イソプロピル−4,10−ジ
    メチル−トリシクロ[4.4.0.0(1,5)]デカ
    ン−4−オールの使用。
JP2000092103A 1999-03-31 2000-03-29 賦香又はフレーバリング組成物、賦香組成物製品、エマルジョンベースの製品、化粧品及び(−)−クベボールの使用 Expired - Lifetime JP4695741B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH60699 1999-03-31
CH19990606/99 1999-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000313898A true JP2000313898A (ja) 2000-11-14
JP4695741B2 JP4695741B2 (ja) 2011-06-08

Family

ID=4190898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000092103A Expired - Lifetime JP4695741B2 (ja) 1999-03-31 2000-03-29 賦香又はフレーバリング組成物、賦香組成物製品、エマルジョンベースの製品、化粧品及び(−)−クベボールの使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6214788B1 (ja)
EP (2) EP1541039B1 (ja)
JP (1) JP4695741B2 (ja)
AT (2) ATE341224T1 (ja)
DE (2) DE60031025T2 (ja)
ES (2) ES2272209T3 (ja)
HK (1) HK1076360A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009189365A (ja) * 2008-01-15 2009-08-27 Sapporo Breweries Ltd 発泡性アルコール飲料及びその製造方法
WO2018155720A1 (ja) * 2017-02-27 2018-08-30 高砂香料工業株式会社 新規なスピロセスキテルペン化合物、該化合物を含有する香料組成物及び飲食品、並びに該飲食品の製造方法
JP2020096550A (ja) * 2018-12-17 2020-06-25 サッポロビール株式会社 アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、香味向上方法

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20010018579A1 (en) 1998-12-18 2001-08-30 Walter Klemp Disposable absorbent garment having stretchable side waist regions
US8642051B2 (en) 2000-03-21 2014-02-04 Suzanne Jaffe Stillman Method of hydration; infusion packet system(s), support member(s), delivery system(s), and method(s); with business model(s) and Method(s)
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
US20070191797A1 (en) * 2006-02-10 2007-08-16 Roe Donald C Absorbent article with sensation member
CN101914558B (zh) * 2002-10-04 2013-05-29 弗门尼舍有限公司 倍半萜烯合成酶及其使用方法
ES2607122T3 (es) 2002-10-04 2017-03-29 Firmenich Sa Sesquiterpeno sintasas y procedimientos de uso
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US20070292461A1 (en) * 2003-08-04 2007-12-20 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
MXPA05004278A (es) 2002-10-25 2005-10-05 Foamix Ltd Espuma cosmetica y farmaceutica.
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
DK1833443T3 (da) 2005-01-04 2012-01-23 Teikoku Pharma Usa Inc Kølende topisk plastersammensætning
US7806880B2 (en) * 2005-03-18 2010-10-05 The Procter & Gamble Company Pull-on wearable article with informational image
US20060264858A1 (en) * 2005-05-20 2006-11-23 Roe Donald C Multi-functional training garment
EP1940377A4 (en) * 2005-10-24 2010-12-08 Teikoku Pharma Usa Inc TOPICAL AEROSPECTIVE COMPOSITIONS OF N, 2,3-TRIMETHYL-2-ISOPROPYLBUTAMIDE AND METHOD OF USE THEREOF
US7432413B2 (en) 2005-12-16 2008-10-07 The Procter And Gamble Company Disposable absorbent article having side panels with structurally, functionally and visually different regions
US20070233027A1 (en) * 2006-03-31 2007-10-04 The Procter & Gamble Company Absorbent article with sensation member
US8057450B2 (en) * 2006-03-31 2011-11-15 The Procter & Gamble Company Absorbent article with sensation member
US8491558B2 (en) * 2006-03-31 2013-07-23 The Procter & Gamble Company Absorbent article with impregnated sensation material for toilet training
US8664467B2 (en) * 2006-03-31 2014-03-04 The Procter & Gamble Company Absorbent articles with feedback signal upon urination
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
CA2851763A1 (en) 2006-12-04 2008-06-12 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising graphics
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
ES2369230T3 (es) * 2007-11-15 2011-11-28 Nestec S.A. Producción de productos alimenticios con frescura en boca y mental, mejorada.
CA2703012A1 (en) * 2007-11-15 2009-05-22 Nestec S.A. Tingling trigeminal composition
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009072007A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Foamix Ltd. Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof
WO2010041141A2 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
EP2071963A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-24 Nestec S.A. Frozen confectionery product
CA2712120A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
US20090208602A1 (en) * 2008-02-19 2009-08-20 Jorg Kowalczyk Confectionery aroma containing products
US20100102142A1 (en) * 2008-10-28 2010-04-29 Daria Tagliareni Scent dispenser assembly
US20120087872A1 (en) 2009-04-28 2012-04-12 Foamix Ltd. Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
BR112012007473A2 (pt) 2009-10-02 2019-05-07 Foamix Ltd composições tópicas de tetraciclina e respectivo método de uso
WO2013164706A1 (en) * 2012-04-30 2013-11-07 Philip Morris Products S.A. Smoking article mouthpiece with cooling agent inclusion complex
WO2013170433A1 (en) 2012-05-15 2013-11-21 The Procter & Gamble Company Absorbent article having characteristic waist end
WO2014018564A1 (en) 2012-07-23 2014-01-30 Zieger Claus Dieter Multiple proportion delivery systems and methods
WO2014090959A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Firmenich Sa Ethanol-free microemulsion perfuming compositions
TR201909494T4 (tr) * 2013-12-09 2019-07-22 Unilever Nv Geliştirilmiş aroma ve tada sahip gıdalar.
US9392814B2 (en) 2014-06-06 2016-07-19 Nicholas J. Singer Delivery system for drinks
EP2962679A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 Symrise AG Verwendung von Tetrahydrofuranlignanen
USD773313S1 (en) 2015-06-23 2016-12-06 Nicholas J. Singer Package
US10398641B2 (en) 2016-09-08 2019-09-03 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3644613A (en) 1969-05-14 1972-02-22 Nickstadt Moeller Inc Oral. nasal and labial compositions containing menthyl keto esters
US4060091A (en) 1972-01-28 1977-11-29 Wilkinson Sword Limited Tobacco and tobacco-containing manufactures containing an ingredient having physiological cooling activity
LU68016A1 (ja) 1973-07-13 1975-04-11
GB1457671A (en) 1974-01-31 1976-12-08 Wilkinson Sword Ltd Flavour
US4034080A (en) * 1976-01-14 1977-07-05 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Chemical attractant for smaller European bark beetle
DE2608226A1 (de) 1976-02-28 1977-09-08 Haarmann & Reimer Gmbh Mittel mit physiologischer kuehlwirkung
JPS5683416A (en) * 1979-12-11 1981-07-08 Lion Corp Composition for oral cavity
JPS5888334A (ja) 1981-11-20 1983-05-26 Takasago Corp 3−l−メントキシプロパン−1、2−ジオ−ル
US4454111A (en) * 1982-09-30 1984-06-12 International Flavors & Fragrances Inc. Prenyl methyl carbonate and organoleptic uses thereof
CA1192108A (en) * 1983-03-11 1985-08-20 Mary Maclean Substitute tobacco product for use as cigar tobacco, pipe tobacco or chewing tobacco
JPS6014982A (ja) 1983-07-08 1985-01-25 Mitsubishi Kakoki Kaisha Ltd 浮上分離装置
JPS6016515A (ja) 1984-06-08 1985-01-28 ヤンマー農機株式会社 湛水直播機におけるフロ−ト構造
DE4110973A1 (de) 1991-04-05 1992-10-08 Haarmann & Reimer Gmbh Mittel mit physiologischem kuehleffekt und fuer diese mittel geeignete wirksame verbindungen
JP3121683B2 (ja) * 1992-06-30 2001-01-09 日本化薬株式会社 芳香性室内用ダニ忌避剤
JP2857819B2 (ja) * 1992-07-02 1999-02-17 明治薬品工業株式会社 消臭剤
DE4226043A1 (de) 1992-08-06 1994-02-10 Haarmann & Reimer Gmbh Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen
RU2041941C1 (ru) * 1993-09-20 1995-08-20 Акционерное общество открытого типа "Ликон" Водка особая "боровичская"
US5545424A (en) 1994-10-12 1996-08-13 Takasago International Corporation 4-(1-menthoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane or its derivatives and flavor composition containing the same
DE69808126T3 (de) 1997-11-27 2006-11-23 Firmenich S.A. Mentholderivate und ihre anwendung als erfrischungsmittel

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009189365A (ja) * 2008-01-15 2009-08-27 Sapporo Breweries Ltd 発泡性アルコール飲料及びその製造方法
WO2018155720A1 (ja) * 2017-02-27 2018-08-30 高砂香料工業株式会社 新規なスピロセスキテルペン化合物、該化合物を含有する香料組成物及び飲食品、並びに該飲食品の製造方法
JP2020096550A (ja) * 2018-12-17 2020-06-25 サッポロビール株式会社 アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、香味向上方法
JP7249770B2 (ja) 2018-12-17 2023-03-31 サッポロビール株式会社 アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、香味向上方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES2272209T3 (es) 2007-05-01
EP1541039A1 (en) 2005-06-15
EP1040765A1 (en) 2000-10-04
DE60037689T2 (de) 2009-01-02
ES2298932T3 (es) 2008-05-16
DE60031025D1 (de) 2006-11-16
HK1076360A1 (en) 2006-01-20
JP4695741B2 (ja) 2011-06-08
DE60031025T2 (de) 2007-05-24
EP1040765B1 (en) 2006-10-04
EP1541039B1 (en) 2008-01-02
ATE341224T1 (de) 2006-10-15
DE60037689D1 (de) 2008-02-14
US6214788B1 (en) 2001-04-10
ATE382270T1 (de) 2008-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4695741B2 (ja) 賦香又はフレーバリング組成物、賦香組成物製品、エマルジョンベースの製品、化粧品及び(−)−クベボールの使用
RU2398476C2 (ru) Композиции, обеспечивающие ощущения, аналогичные ощущениям, вызываемым ментолом
EP2187871B1 (en) Mixtures comprising pellitorin and uses thereof
CA2623545C (en) Cooling compositions
CN106860034B (zh) 有机化合物
US6359168B1 (en) Compounds derived from menthol and use as refreshing agent
JP4708420B2 (ja) 清涼感を与える組成物
US8445051B2 (en) Thiol-containing fragrance and flavor materials
US20060249167A1 (en) Flavor ingredients for cooling preparations
WO1997007771A1 (fr) Compositions rafraichissantes
US20080000614A1 (en) Hot flavor and skin sensation composition
JP6238349B2 (ja) 温州みかん香料又は温州みかん風味飲食品の果汁感向上剤、それを添加してなる香料、飲食品又は香粧品
RU2536137C2 (ru) Композиция жевательной резинки, увлажняющая рот (варианты), и содержащие их продукты
JP2020100802A (ja) 香料組成物
ES2759797T3 (es) Mezclas de sustancias
JP5911549B1 (ja) サンショウ抽出物による高甘味度甘味料の呈味改善剤
JP2000169876A (ja) 香気性組成物
WO2011138696A2 (en) Compound having a cooling effect
JP4956871B2 (ja) 保健・衛生材料用、医薬品用、飲食物用又は香粧品用香気・香味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品
JPH09208987A (ja) 香料組成物、香料添加製品、香味組成物、香味を付与した製品及びフルーティな風味を付与するか又は強化する方法
JPWO2020116117A1 (ja) 風味増強剤及び経口製品の風味増強方法ならびに香粧品の香気増強方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070313

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100415

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100713

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100716

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100816

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100819

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100914

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100917

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101015

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101112

RD13 Notification of appointment of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433

Effective date: 20101217

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101220

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20101228

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20101217

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110128

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110228

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140304

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4695741

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term