JP2020100802A - 香料組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に用いることによって優れた香味特性を付与又は増強することのできる香料組成物を提供すること。【解決手段】飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加するための香料組成物であって、８−デセナールを含有する、香料組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、香料組成物に関する。
香気を食品等に付与又は増強するには、例えば、天然物より得られる精油等が用いられることがある。また、精油等ではなく、種々の化合物を添加することにより香味を付与又は増強させる方法も知られている。
本発明に用いられる化合物である８−デセナールは、特許文献１において、プロフレグランスからリリースする活性アルデヒドの１つとして記載されている。また、特許文献２において、６−デセナール、７−デセナール及び８−デセナールの３成分を特定割合で含有する混合香気について記載されている。さらに、非特許文献１において、８−デセナールがリンドウ科植物であるＧｅｎｔｉａｎａ ｖｅｉｔｃｈｉｏｒｕｍの精油に含まれる成分として記載されている。
米国特許第８５５７２６２号明細書 米国特許第８４６１１００号明細書
ＳｈｉＺｈｅｎ Ｇｕｏｙｉ Ｇｕｏｙａｏ （２００９），２０（２），ｐ３４７−３４８
しかしながら、特許文献１には、８−デセナールが香質として用いられることについての記載はない。また、特許文献２には、８−デセナール単一での香質についての記載はない。さらに、非特許文献１には、８−デセナールが香質として用いられることについての記載はない。
また、特許文献１、特許文献２、非特許文献１には、８−デセナールが、飲食品、口腔用組成物、たばこ製品等の製品に用いられることについての記載はない。
本発明の課題は、飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に用いることによって優れた香味特性（例えば、ピール感、果汁感、熟成感、ボリューム感、穀物感及び茶葉感等から選択される少なくとも１つ）を付与又は増強することのできる香料組成物を提供することである。また、本発明の課題は、当該香料組成物を用いて優れた香味特性が付与又は増強された当該製品及び当該製品の製造方法を提供することである。
本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、飲食品、口腔用組成物、たばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に対して香料成分として利用されたことのない８−デセナールを使用することにより優れた香味特性を付与又は増強することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は以下の［１］〜［６］の内容を含むものである。
［１］飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加するための香料組成物であって、
８−デセナールを含有する、香料組成物。
［２］前記製品が柑橘様の香味を有する、［１］に記載の香料組成物。
［３］８−デセナールが、（８Ｚ）−デセナールである、［１］又は［２］に記載の香料組成物。
［４］前記柑橘が、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、ライム、ユズ、ブラッドオレンジ、ビターオレンジ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、みかん、甘夏、ナツミカン、ハッサク、ブンタン、カボス、スダチ、ヘベス、ベルガモット、スウィーティー（オロブロンコ）からなる群から選択される少なくとも１つである、［２］又は［３］に記載の香料組成物。
［５］［１］〜［４］のいずれか１つに記載の香料組成物を含む、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品。
［６］［１］〜［４］のいずれか１つに記載の香料組成物を添加する、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品の製造方法。
本発明の香料組成物を飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加することにより、優れた香味特性を付与又は増強することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の香料組成物は、飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品（以下、「特定製品」と称することがある。）に添加するための香料組成物であって、８−デセナールを含有する。
本発明の香料組成物は、８−デセナールを含有することによって、特定製品に優れた香味特性を付与又は増強することができる。
８−デセナールは、例えば米国特許第８４６１１００号明細書記載の手法で合成することができる。
８−デセナールには、異性体としてシス体及びトランス体が存在するが、本発明では任意の異性体及び異性体混合物を用いることができる。この中でも、（８Ｚ）−デセナールの比率が多い異性体及び異性体混合物が好ましい。（８Ｚ）−デセナールの比率〔（８Ｚ）−デセナールの質量／（８Ｅ）−デセナールの質量〕としては、１００／０〜６０／４０が好ましく、１００／０〜８０／２０がより好ましい。また、８−デセナールとしては、（８Ｚ）−デセナールのみを用いることが最も好ましい。
また、本発明の香料組成物によって、より優れた香味特性を付与又は増強させるためには、特定製品が柑橘様の香味を有することが好ましい。
上記柑橘としては、例えば、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、ライム、ユズ、ブラッドオレンジ、ビターオレンジ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、みかん、甘夏、ナツミカン、ハッサク、ブンタン、カボス、スダチ、ヘベス、ベルガモット、スウィーティー（オロブロンコ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の香料組成物における８−デセナールの含有量は、香料組成物の質量を基準として、例えば、０．００００１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは０．０００１〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは０．００１〜１００ｐｐｍの範囲とすることができる。なお、本明細書において、「ｐｐｍ」は「０．０００１質量％」を意味する。
また、特定製品における８−デセナールの含有量は、特定製品の質量を基準として、例えば、０．００００１〜１００００ｐｐｂ、好ましくは０．０００１〜１０００ｐｐｂ、より好ましくは０．００１〜１００ｐｐｂの範囲とすることができる。なお、本明細書において、「ｐｐｂ」は「０.００００００１質量％」を意味する。
本発明の香料組成物は、必要に応じて通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、クエン酸トリエチル、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の保留剤を含有することができる。
本発明の香料組成物は、上述の成分以外に、他の香料成分と混合して特定製品に優れた香味特性を付与又は増強することもできる。
混合し得る他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料，Ｐ８８−１３１，平成１２年１月１４日発行」に記載されている合成香料、天然香料、天然精油などを挙げることができる。
本発明の飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品は、本発明の香料組成物を特定製品に添加することによって得られる。
本発明の香料組成物を添加する方法としては、例えば、本発明の香料組成物を特定製品に滴下する方法、本発明の香料組成物と特定製品を混合及び撹拌する方法等が挙げられる。
飲食品としては、例えば、炭酸飲料、清涼飲料、果汁飲料、乳飲料、乳酸菌飲料、ドリンク剤、豆乳、茶飲料などの飲料類；チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒などのアルコール飲料類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガムなどの菓子類；和風スープ、洋風スープなどのスープ類；ジャム類；風味調味料類；各種インスタント飲料類；各種インスタント食品類などを挙げることができる。これらの中でも、飲料類又はアルコール飲料類が好ましい。
飲食品への本発明の香料組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、香料組成物を添加する前の飲食品の質量を基準として、好ましくは０．００１〜１０質量％、より好ましくは０．０１〜５質量％とすることができる。
口腔用組成物としては、例えば、歯磨き剤、口腔洗浄料、マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類などを挙げることができる。
口腔用組成物への本発明の香料組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、口腔用組成物の全質量に対して、好ましくは０．０１〜５質量％、より好ましくは０．１〜３質量％とすることができる。
たばこ製品としては、例えば、紙巻きたばこ、電子たばこなどを挙げることができる。
たばこ製品への本発明の香料組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、たばこの葉の部分の質量に対して、好ましくは０．００００１〜９０質量％、より好ましくは０．０００１〜５０質量％とすることができる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」及び「％」とあるのは、特に断りのない限り、「質量部」及び「質量％」を意味する。
実施例において使用した分析機器は以下のとおりである。
ＮＭＲ測定装置：ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ ５００（ＢＲＵＫＥＲ ＢＩＯ ＳＰＩＮ Ｋ．Ｋ．：ブルカ‐バイオスピン社製）
ガスクロマトグラフ質量分析計：ＧＣＭＳ‐ＱＰ２０１０（島津製作所社製）
ガスクロマトグラフ‐オービトラップ型質量分析計：ＴＲＡＣＥ１３１０（ＧＣ）＋ Ｅｘａｃｔｉｖｅ ＧＣ（質量分析計）（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
高速液体クロマトグラフ
ポンプ：ＬＣ−２０Ａ（島津製作所社製）
検出器：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ（ジーエルサイエンス社製）
分離カラム：ＹＭＣ−ＴｒｉａｒｔＣ１８ ＥｘＲＳ（ＹＭＣ社製）
（実施例１）（８Ｚ）−デセナールおよび（８Ｅ）−デセナールの合成
（８Ｚ）−デセナールおよび（８Ｅ）−デセナールは、米国特許第８４６１１００号明細書記載の手法に準じて合成した。すなわち、５．００ｇの９−デセノールから、６−デセノール、７−デセノール、および８−デセノールの混合物を４．６３ｇ得た後に、脱水素反応により２．７４ｇの６−デセノール、７−デセノール、および８−デセナールの混合物を得た。続いて、高速液体クロマトグラフィー（溶離液；水：アセトニトリル＝７５：２５（容積比））により精製を行い、目的の（８Ｚ）−デセナール（ＧＣ純度１００％）および（８Ｅ）−デセナール（ＧＣ純度１００％）を得た。
＜（８Ｚ）−デセナールの物理的データ＞
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
９．７２（ｔ，Ｊ＝１．７２Ｈｚ，１Ｈ），５．３４−５．４５（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔｄ，Ｊ＝７．３２，１．７２Ｈｚ，２Ｈ），２．０２−２．０４（ｍ，１２Ｈ），１．５６−１．６３（ｍ，５Ｈ），１．２８−１．４０（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
２０３．４７，１３２．０２，１２５．００，４４．９３，３０．７３，３０．４１，３０．３７，２７．９８，２３．３６，１３．４８
ＨＲＭＳ（ＥＩ＋）：ｃａｌｃｄ Ｃ１０Ｈ１６Ｏ（Ｍ＋）１５２．１１９６；ｆｏｕｎｄ，１５２．１１９６
＜（８Ｅ）−デセナールの物理的データ＞
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
９．７２（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ），５．３７−５．４５（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔｄ，Ｊ＝７．３２，１．７２Ｈｚ，２Ｈ），１．９２−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６４（ｍ，５Ｈ），１．２８−１．３７（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
２０３．４８，１３２．８８，１２５．９７，４４．９３，３３．８３，３０．８１，３０．３８，３０．２７，２３．３５，１８．６８
ＨＲＭＳ（ＥＩ＋）：ｃａｌｃｄ Ｃ１０Ｈ１６Ｏ（Ｍ＋）１５２．１１９６；ｆｏｕｎｄ，１５２．１１９７
（実施例２）グレープフルーツ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、グレープフルーツ香料組成物（Ａ）を調製した。
香料組成物（Ａ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
グレープフルーツオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いグレープフルーツ香料組成物（Ｂ）を調製した。
香料組成物（Ｂ）処方
（成分） （質量部）
グレープフルーツオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したグレープフルーツ香料組成物（Ａ）および（Ｂ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ａ）の方が、香料組成物（Ｂ）よりも、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ａ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
なお、上記「（８Ｚ）／（８Ｅ）」は、「（８Ｚ）−デセナールの質量／（８Ｅ）−デセナールの質量」を意味する。
（実施例３）市販グレープフルーツ果汁飲料への添加
市販グレープフルーツ果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例４）グレープフルーツ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、グレープフルーツ香料組成物（Ｃ）を調製した。
香料組成物（Ｃ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
ヌートカトン ２．０
オクタナール ０．３
デカナール ０．２
ドデカナール ０．１
リナロール ０．８
シス−３−ヘキセノール ０．５
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いグレープフルーツ香料組成物（Ｄ）を調製した。
香料組成物（Ｄ）処方
（成分） （質量部）
ヌートカトン ２．０
オクタナール ０．３
デカナール ０．２
ドデカナール ０．１
リナロール ０．８
シス−３−ヘキセノール ０．５
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したグレープフルーツ香料組成物（Ｃ）および（Ｄ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｃ）の方が、香料組成物（Ｄ）よりも、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｃ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例５）オレンジ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、オレンジ香料組成物（Ｅ）を調製した。
香料組成物（Ｅ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
オレンジオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いオレンジ香料組成物（Ｆ）を調製した。
香料組成物（Ｆ）処方
（成分） （質量部）
オレンジオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したオレンジ食品用香料組成物（Ｅ）および（Ｆ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｅ）の方が、香料組成物（Ｆ）よりも、オレンジ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｅ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例６）市販オレンジ果汁飲料への添加
市販オレンジ果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、オレンジ様のピール感や果汁感、ビターな厚みが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例７）オレンジ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、オレンジ香料組成物（Ｇ）を調製した。
香料組成物（Ｇ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
酪酸エチル ０．５
オクタナール １．０
ノナナール ０．１
デカナール ０．５
リナロール ２．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いオレンジ香料組成物（Ｈ）を調製した。
香料組成物（Ｈ）処方
（成分） （質量部）
酪酸エチル ０．５
オクタナール １．０
ノナナール ０．１
デカナール ０．５
リナロール ２．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したオレンジ香料組成物（Ｇ）および（Ｈ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｇ）の方が、香料組成物（Ｈ）よりも、オレンジ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｇ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例８）レモン香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、レモン香料組成物（Ｉ）を調製した。
香料組成物（Ｉ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
レモンオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いレモン香料組成物（Ｊ）を調製した。
香料組成物（Ｊ）処方
（成分） （質量部）
レモンオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したレモン香料組成物（Ｉ）および（Ｊ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｉ）の方が、香料組成物（Ｊ）よりも、レモン様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｉ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例９）市販レモン果汁飲料への添加
市販レモン果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、レモン様のピール感や果汁感、ビターな厚みが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１０）レモン香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、レモン香料組成物（Ｋ）を調製した。
香料組成物（Ｋ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
シトラール ３．０
α−ターピネオール １．０
ゲラニオール ０．５
酢酸ゲラニル ０．５
酢酸ネリル ０．５
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いレモン香料組成物（Ｌ）を調製した。
香料組成物（Ｌ）処方
（成分） （質量部）
シトラール ３．０
α−ターピネオール １．０
ゲラニオール ０．５
酢酸ゲラニル ０．５
酢酸ネリル ０．５
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したレモン香料組成物（Ｋ）および（Ｌ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｋ）の方が、香料組成物（Ｌ）よりも、レモン様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｋ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１１）歯磨き粉用グレープフルーツ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、歯磨き粉用グレープフルーツ香料組成物（Ｍ）を調製した。
香料組成物（Ｍ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００２
Ｌ−メントール ４００．０
ペパーミントオイル １５０．０
グレープフルーツオイル（コールドプレス） １００．０
ハッカ白油 １００．０
アネトール ６０．０
ユーカリプトール ２０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従い歯磨き粉用グレープフルーツ香料組成物（Ｎ）を調製した。
香料組成物（Ｎ）処方
（成分） （質量部）
Ｌ−メントール ４００．０
ペパーミントオイル １５０．０
グレープフルーツオイル（コールドプレス） ００．０
ハッカ白油 ０．０
アネトール ６０．０
ユーカリプトール ２０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
また、下記処方に従って、歯磨き粉基材を調製した。
（成分） （質量部）
炭酸カルシウム ４００．０
無水ケイ酸 １６．５
ソルビトール（７０％） ２４０．０
ラウリル硫酸ナトリウム １３．０
カルボキシメチルセルロースナトリウム １２．５
カラギーナン ３．０
安息香酸ナトリウム ４．０
サッカリンナトリウム １．５
精製水 ２５９．５
プロピレングリコール（ＰＧ） ４０．０
合計 ９９０．０
上記処方で調製した香料組成物および歯磨き粉基材を用い、下記歯磨き粉（Ｏ）、（Ｐ）を調製し、官能評価を行った。
歯磨き粉（Ｏ）：歯磨き粉基材９９０ｇ＋香料組成物（Ｍ）１０ｇ
歯磨き粉（Ｐ）：歯磨き粉基材９９０ｇ＋香料組成物（Ｎ）１０ｇ
これらについて３名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｍ）を使用した歯磨き粉（Ｏ）の方が、香料組成物（Ｎ）を使用した歯磨き粉（Ｐ）よりも、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｍ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１２）ライム香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ライム香料組成物（Ｑ）を調製した。
香料組成物（Ｑ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
ライムオイル（ディスティルド） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いライム香料組成物（Ｒ）を調製した。
香料組成物（Ｒ）処方
（成分） （質量部）
ライムオイル（ディスティルド） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したライム香料組成物（Ｑ）および（Ｒ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｑ）の方が、香料組成物（Ｒ）よりも、ライム様の複雑さやピール感を増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｑ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１３）ライム香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ライム香料組成物（Ｓ）を調製した。
香料組成物（Ｓ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
シトラール １．０
ターピネン−４−オール １．０
１，８−シネオール ２．０
酢酸ゲラニ １．０
フェンコール ０．５
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いライム香料組成物（Ｔ）を調製した。
香料組成物（Ｔ）処方
（成分） （質量部）
シトラール １．０
ターピネン−４−オール １．０
１，８−シネオール ２．０
酢酸ゲラニル １．０
フェンコール ０．５
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したライム香料組成物（Ｓ）および（Ｔ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｓ）の方が、香料組成物（Ｔ）よりも、ライム様の複雑さやピール感を増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｓ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１４）ユズ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ユズ香料組成物（Ｕ）を調製した。
香料組成物（Ｕ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００５
ユズオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いユズ香料組成物（Ｖ）を調製した。
香料組成物（Ｖ）処方
（成分） （質量部）
ユズオイル（コールドプレス） ５０．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したユズ香料組成物（Ｕ）および（Ｖ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｕ）の方が、香料組成物（Ｖ）よりも、ユズ様のピール感や果汁感、複雑さを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｕ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１５）ユズ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ユズ香料組成物（Ｗ）を調製した。
香料組成物（Ｗ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００５
シトロネロール １．０
オクタナール １．０
カルバクロール １．０
シス−３−ヘキセナール １．０
ペリルアルデヒド １．０
酢酸ネリル ２．０
α−ターピネオール ２．０
チモール ３．０
α−ピネン ８．０
リナロール ３０．０
ミルセン ５０．０
γ−ターピネン １０．０
リモネン ３００．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いユズ香料組成物（Ｘ）を調製した。
香料組成物（Ｘ）処方
（成分） （質量部）
シトロネロール １．０
オクタナール １．０
カルバクロール １．０
シス−３−ヘキセナール １．０
ペリルアルデヒド １．０
酢酸ネリル ２．０
α−ターピネオール ２．０
チモール ３．０
α−ピネン ８．０
リナロール ３０．０
ミルセン ５０．０
γ−ターピネン １０．０
リモネン ３００．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したユズ香料組成物（Ｗ）および（Ｘ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｗ）の方が、香料組成物（Ｘ）よりも、ユズ様のピール感や果汁感、複雑さを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｗ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１６）サイダー香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、サイダー香料組成物（Ｙ）を調製した。
香料組成物（Ｙ）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．００００１
レモンオイル（コールドプレス） １０．０
ライムオイル（ディスティルド） ５．０
オレンジオイル（コールドプレス） ２０．０
酢酸イソアミル １０．０
イソ吉草酸エチル １．０
酪酸エチル ２．０
バニリン ０．００５
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いサイダー香料組成物（Ｚ）を調製した。
香料組成物（Ｚ）処方
（成分） （質量部）
レモンオイル（コールドプレス） １０．０
ライムオイル（ディスティルド） ５．０
オレンジオイル（コールドプレス） ２０．０
酢酸イソアミル １０．０
イソ吉草酸エチル １．０
酪酸エチル ２．０
バニリン ０．００５
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したサイダー香料組成物（Ｙ）および（Ｚ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｙ）の方が、香料組成物（Ｚ）よりも、サイダーにおける柑橘様の自然なボリューム感を増強し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｙ）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１７）アップル香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、アップル香料組成物（１）を調製した。
香料組成物（１）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
酢酸２−メチルブチル １６．０
ヘキサノール １２．０
トランス−２−ヘキセナール １．５
イソアミルアルコール １０．０
ヘキサナール ３．０
酢酸ヘキシル ６．０
酢酸ブチル １２．０
酪酸エチル ３．０
２−メチル酪酸エチル ２．０
酢酸 ４．０
ダマセノン ０．００５
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いアップル香料組成物（２）を調製した。
香料組成物（２）処方
（成分） （質量部）
酢酸２−メチルブチル １６．０
ヘキサノール １２．０
トランス−２−ヘキセナール １．５
イソアミルアルコール １０．０
ヘキサナール ３．０
酢酸ヘキシル ６．０
酢酸ブチル １２．０
酪酸エチル ３．０
２−メチル酪酸エチル ２．０
酢酸 ４．０
ダマセノン ０．００５
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したアップル香料組成物（１）および（２）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１）の方が、香料組成物（２）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１８）グレープ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、グレープ香料組成物（３）を調製した。
香料組成物（３）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
酢酸エチル ３０．０
酪酸エチル ２０．０
シス−３−ヘキセノール ８．０
アントラニル酸メチル １５．０
エチルマルトール ２０．０
プロピオン酸 １５．０
ヘキサン酸 １．５
トランス−２−ヘキセナール ２．０
酢酸プロピル ２５．０
プロピオン酸エチル ３０．０
リナロール ０．３
シンナミックアルコール ０．３
ダマセノン ０．００２
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いグレープ香料組成物（４）を調製した。
香料組成物（４）処方
（成分） （質量部）
酢酸エチル ３０．０
酪酸エチル ２０．０
シス−３−ヘキセノール ８．０
アントラニル酸メチル １５．０
エチルマルトール ２０．０
プロピオン酸 １５．０
ヘキサン酸 １．５
トランス−２−ヘキセナール ２．０
酢酸プロピル ２５．０
プロピオン酸エチル ３０．０
リナロール ０．３
シンナミックアルコール ０．３
ダマセノン ０．００２
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したグレープ香料組成物（３）および（４）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（３）の方が、香料組成物（４）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（３）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１９）ピーチ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ピーチ香料組成物（５）を調製した。
香料組成物（５）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
酢酸エチル ５０．０
ヘキサノール １．０
ベンズアルデヒド ０．４
マルトール ２．０
ヘキサナール ０．２
酢酸ヘキシル ３．０
γ−ウンデカラクトン ０．３
オクタン酸エチル ０．０５
β−ヨノン ０．００２
リナロール ０．２
酢酸イソアミル ８．０
酪酸エチル ３．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いピーチ香料組成物（６）を調製した。
香料組成物（６）処方
（成分） （質量部）
酢酸エチル ５０．０
ヘキサノール １．０
ベンズアルデヒド ０．４
マルトール ２．０
ヘキサナール ０．２
酢酸ヘキシル ３．０
γ−ウンデカラクトン ０．３
オクタン酸エチル ０．０５
β−ヨノン ０．００２
リナロール ０．２
酢酸イソアミル ８．０
酪酸エチル ３．０
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したピーチ香料組成物（５）および（６）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（５）の方が、香料組成物（６）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（５）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２０）パイナップル香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、パイナップル香料組成物（７）を調製した。
香料組成物（７）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
酢酸エチル ４０．０
ヘキサン酸アリル ２０．０
２−メチル酪酸エチル ８．０
オクタン酸エチル １．０
アクリル酸エチル ０．０２
トランス−３−ヘキセン酸エチル ０．０４
γ−オクタラクトン ０．００２
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシー３（２Ｈ）−フラノン ０．３
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いパイナップル香料組成物（８）を調製した。
香料組成物（８）処方
（成分） （質量部）
酢酸エチル ４０．０
ヘキサン酸アリル ２０．０
２−メチル酪酸エチル ８．０
オクタン酸エチル １．０
アクリル酸エチル ０．０２
トランス−３−ヘキセン酸エチル ０．０４
γ−オクタラクトン ０．００２
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシー３（２Ｈ）−フラノン ０．３
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したパイナップル香料組成物（７）および（８）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（７）の方が、香料組成物（８）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（７）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２１）バナナ香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、バナナ香料組成物（９）を調製した。
香料組成物（９）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
酢酸イソアミル ５０．０
酪酸イソアミル ４０．０
酪酸エチル ２０．０
シス−３−ヘキセノール ５．０
オイゲノール ０．０５
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いバナナ香料組成物（１０）を調製した。
香料組成物（１０）処方
（成分） （質量部）
酢酸イソアミル ５０．０
酪酸イソアミル ４０．０
酪酸エチル ２０．０
シス−３−ヘキセノール ５．０
オイゲノール ０．０５
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したバナナ香料組成物（９）および（１０）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（９）の方が、香料組成物（１０）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（９）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２２）ストロベリー香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ストロベリー香料組成物（１１）を調製した。
香料組成物（１１）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
α−ヨノン ０．１
酪酸エチル ９０．０
イソ吉草酸エチル ２０．０
ヘキサン酸エチル １．０
３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル １０．０
シス−３−ヘキセノール ７０．０
ノナン酸 ３．０
リナロール ０．４
エチルマルトール １００．０
バニリン ０．４
γ−ウンデカラクトン ２．０
γ−ドデカラクトン ３．０
ヘプチンカルボン酸メチル ０．５
ダマセノン ０．００２
プロピレングリコール（溶剤） 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いストロベリー香料組成物（１２）を調製した。
香料組成物（１２）処方
（成分） （質量部）
α−ヨノン ０．１
酪酸エチル ９０．０
イソ吉草酸エチル ２０．０
ヘキサン酸エチル １．０
３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル １０．０
シス−３−ヘキセノール ７０．０
ノナン酸 ３．０
リナロール ０．４
エチルマルトール １００．０
バニリン ０．４
γ−ウンデカラクトン ２．０
γ−ドデカラクトン ３．０
ヘプチンカルボン酸メチル ０．５
ダマセノン ０．００２
プロピレングリコール（溶剤） 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したストロベリー香料組成物（１１）および（１２）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１１）の方が、香料組成物（１２）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１１）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２３）ラズベリー香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ラズベリー香料組成物（１３）を調製した。
香料組成物（１３）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
α−ヨノン １５．０
酢酸プロピル ２００．０
酪酸エチル ９０．０
酪酸イソアミル ３．０
酢酸トランス−２−ヘキセニル ３０．０
シス−３−ヘキセノール ６０．０
トランス−２−ヘキセナール ３０．０
酢酸 ２００．０
２−メチル酪酸 ７０．０
リナロール １０．０
γ−デカラクトン ５．０
２−フェニルエチルアルコール ２．０
ラズベリーケトン １５０．０
ダマセノン １０．０
ジメチルスルフィド ０．２
プロピレングリコール（溶剤） 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いラズベリー香料組成物（１４）を調製した。
香料組成物（１４）処方
（成分） （質量部）
α−ヨノン １５．０
酢酸プロピル ２００．０
酪酸エチル ９０．０
酪酸イソアミル ３．０
酢酸トランス−２−ヘキセニル ３０．０
シス−３−ヘキセノール ６０．０
トランス−２−ヘキセナール ３０．０
酢酸 ２００．０
２−メチル酪酸 ７０．０
リナロール １０．０
γ−デカラクトン ５．０
２−フェニルエチルアルコール ２．０
ラズベリーケトン １５０．０
ダマセノン １０．０
ジメチルスルフィド ０．２
プロピレングリコール（溶剤） 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したラズベリー香料組成物（１３）および（１４）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１３）の方が、香料組成物（１４）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１３）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２４）ブルーベリー香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ブルーベリー香料組成物（１５）を調製した。
香料組成物（１５）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．０００１
α−ヨノン ２．０
酢酸イソブチル １０．０
酢酸イソアミル ７０．０
酪酸エチル ３００．０
酪酸ジメチルベンジルカルビニル ８．０
酢酸シス−３−ヘキセニル １．０
シス−３−ヘキセノール ６．０
トランス−２−ヘキセナール ３．０
酢酸 ３００．０
リナロール １．０
ゲラニオール ０．２
エチルマルトール １０．０
γ−ウンデカラクトン ３．０
２−フェニルエチルアルコール ２．０
ラズベリーケトン １００．０
β−ダマスコン １．０
ジメチルスルフィド １．０
プロピレングリコール（溶剤） 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いブルーベリー香料組成物（１６）を調製した。
香料組成物（１６）処方
（成分） （質量部）
α−ヨノン ２．０
酢酸イソブチル １０．０
酢酸イソアミル ７０．０
酪酸エチル ３００．０
酪酸ジメチルベンジルカルビニル ８．０
酢酸シス−３−ヘキセニル １．０
シス−３−ヘキセノール ６．０
トランス−２−ヘキセナール ３．０
酢酸 ３００．０
リナロール １．０
ゲラニオール ０．２
エチルマルトール １０．０
γ−ウンデカラクトン ３．０
２−フェニルエチルアルコール ２．０
ラズベリーケトン １００．０
β−ダマスコン １．０
ジメチルスルフィド １．０
プロピレングリコール（溶剤） 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したブルーベリー香料組成物（１５）および（１６）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１５）の方が、香料組成物（１６）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１５）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２５）スパークリングワイン香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、スパークリングワイン香料組成物（１７）を調製した。
香料組成物（１７）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．００００５
酢酸イソアミル ３．０
ヘキサン酸エチル １．０
オクタン酸エチル ２．０
デカン酸エチル ０．６
２−フェニルエチルアルコール １．０
オクタン酸 １．０
デカン酸 ０．８
ダマセノン ０．００５
２−メチル酪酸エチル ０．０５
酪酸エチル ０．３
ゲラニオール ０．０２
リナロール ０．０３
酢酸２−フェニルエチル ０．５
酢酸エチル ３５．０
イソアミルアルコール ４０．０
ジメチルスルフィド ０．０３
エタノール 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いスパークリングワイン香料組成物（１８）を調製した。
香料組成物（１８）処方
（成分） （質量部）
酢酸イソアミル ３．０
ヘキサン酸エチル １．０
オクタン酸エチル ２．０
デカン酸エチル ０．６
２−フェニルエチルアルコール １．０
オクタン酸 １．０
デカン酸 ０．８
ダマセノン ０．００５
２−メチル酪酸エチル ０．０５
酪酸エチル ０．３
ゲラニオール ０．０２
リナロール ０．０３
酢酸２−フェニルエチル ０．５
酢酸エチル ３５．０
イソアミルアルコール ４０．０
ジメチルスルフィド ０．０３
エタノール 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したスパークリングワイン香料組成物（１７）および（１８）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１７）の方が、香料組成物（１８）よりも、熟成感や自然なボリューム感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１７）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２６）ビール香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ビール香料組成物（１９）を調製した。
香料組成物（１９）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．００００５
酢酸エチル ５０．０
イソアミルアルコール ５０．０
２−フェニルエチルアルコール ２０．０
オクタン酸 ８．０
ヘキサン酸 ３．０
デカン酸 ０．５
酢酸イソアミル ２．０
酢酸２−フェニルエチル ２．０
メチオノール １．０
オクタン酸エチル ０．５
ヘキサン酸エチル ０．１
デカン酸エチル ０．０５
４−ビニルグアヤコール ０．２
γ−ノナラクトン ０．０２
リナロール ０．０１
ソトロン ０．００２
ダマセノン ０．００１
プロピレングリコール （溶剤） 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いビール香料組成物（２０）を調製した。
香料組成物（２０）処方
（成分） （質量部）
酢酸エチル ５０．０
イソアミルアルコール ５０．０
２−フェニルエチルアルコール ２０．０
オクタン酸 ８．０
ヘキサン酸 ３．０
デカン酸 ０．５
酢酸イソアミル ２．０
酢酸２−フェニルエチル ２．０
メチオノール １．０
オクタン酸エチル ０．５
ヘキサン酸エチル ０．１
デカン酸エチル ０．０５
４−ビニルグアヤコール ０．２
γ−ノナラクトン ０．０２
リナロール ０．０１
ソトロン ０．００２
ダマセノン ０．００１
プロピレングリコール （溶剤） 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したビール香料組成物（１９）および（２０）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１９）の方が、香料組成物（２０）よりも、穀物感や自然なボリューム感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１９）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２７）グリーンティー香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、グリーンティー香料組成物（２１）を調製した。
香料組成物（２１）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．００００１
α−ヨノン ０．１
ヘキサン酸シス−３−ヘキセニル ５．０
ジャスモン酸メチル ３．０
ヘキサナール ０．３
ヘキサノール ２．０
シス−３−ヘキセノール １．０
α−テルピネオール １０．０
リナロール １．０
ネロール ２．０
フェニルアセトアルデヒド ２．０
シス−ジャスモン ８．０
β−ヨノン １．０
インドール ０．６
ジメチルスルフィド ５．０
プロピレングリコール （溶剤） 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いグリーンティー香料組成物（２２）を調製した。
香料組成物（２２）処方
（成分） （質量部）
α−ヨノン ０．１
ヘキサン酸シス−３−ヘキセニル ５．０
ジャスモン酸メチル ３．０
ヘキサナール ０．３
ヘキサノール ２．０
シス−３−ヘキセノール １．０
α−テルピネオール １０．０
リナロール １．０
ネロール ２．０
フェニルアセトアルデヒド ２．０
シス−ジャスモン ８．０
β−ヨノン １．０
インドール ０．６
ジメチルスルフィド ５．０
プロピレングリコール （溶剤） 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したグリーンティー香料組成物（２１）および（２２）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（２１）の方が、香料組成物（２２）よりも、自然な茶葉感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（２１）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２８）ブラックティー香料組成物
実施例１に記載の方法で製造した８−デセナールを用いて、下記処方に従って、ブラックティー香料組成物（２３）を調製した。
香料組成物（２３）処方
（成分） （質量部）
（８Ｚ）−デセナール ０．００００１
２−フェニルエチルアルコール １．０
ゲラニオール １．０
リナロールオキサイド ０．５
ヘキサナール ０．０５
フェニルアセトアルデヒド ０．１
シス−３−ヘキセノール １．０
β−ヨノン ０．００１
リナロール １．０
ダマセノン ０．０３
イソオイゲノール ０．００１
プロピレングリコール （溶剤） 残余
合計 １０００．０
比較として、下記処方に従いブラックティー香料組成物（２４）を調製した。
香料組成物（２４）処方
（成分） （質量部）
２−フェニルエチルアルコール １．０
ゲラニオール １．０
リナロールオキサイド ０．５
ヘキサナール ０．０５
フェニルアセトアルデヒド ０．１
シス−３−ヘキセノール １．０
β−ヨノン ０．００１
リナロール １．０
ダマセノン ０．０３
イソオイゲノール ０．００１
プロピレングリコール （溶剤） 残余
合計 １０００．０
上記処方で調製したブラックティー香料組成物（２３）および（２４）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（２３）の方が、香料組成物（２４）よりも、自然な茶葉感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（２３）処方中の（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２９）市販ライム果汁飲料への添加
市販ライム果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、ライム様の複雑さやピール感が増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３０）市販ユズ果汁飲料への添加
市販ユズ果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．５ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、ユズ様のピール感や果汁感、複雑さが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３１）市販サイダー飲料への添加
市販サイダー飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．０１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、サイダーにおける柑橘様の自然なボリューム感が増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３２）市販アップル果汁飲料への添加
市販アップル果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、自然な果汁感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３３）市販グレープ果汁飲料への添加
市販グレープ果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、自然な果汁感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３４）市販ピーチ果汁飲料への添加
市販ピーチ果汁飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、自然な果汁感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３５）市販スパークリングワインテイスト飲料への添加
市販スパークリングワインテイスト飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．０５ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、熟成感や自然なボリューム感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３６）市販ビールテイスト飲料への添加
市販ビールテイスト飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．０５ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、穀物感や自然なボリューム感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３７）市販緑茶飲料への添加
市販緑茶飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．０１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、自然な茶葉感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３８）市販紅茶飲料への添加
市販紅茶飲料に（８Ｚ）−デセナールを０．０１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）−デセナールを添加することにより、自然な茶葉感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）−デセナールを（８Ｅ）−デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。

Claims (6)

  1. 飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加するための香料組成物であって、
    ８−デセナールを含有する、香料組成物。
  2. 前記製品が柑橘様の香味を有する、請求項１に記載の香料組成物。
  3. ８−デセナールが、（８Ｚ）−デセナールである、請求項１又は２に記載の香料組成物。
  4. 前記柑橘が、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、ライム、ユズ、ブラッドオレンジ、ビターオレンジ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、みかん、甘夏、ナツミカン、ハッサク、ブンタン、カボス、スダチ、ヘベス、ベルガモット、スウィーティー（オロブロンコ）からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項２又は３に記載の香料組成物。
  5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の香料組成物を含む、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品。
  6. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の香料組成物を添加する、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品の製造方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022270560A1 (ja) * 2021-06-22 2022-12-29 不二製油グループ本社株式会社 マスキング用風味材

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7134318B1 (ja) 2021-09-02 2022-09-09 アサヒ飲料株式会社 飲料
WO2023127438A1 (ja) * 2021-12-27 2023-07-06 サントリーホールディングス株式会社 リモネンを含有するアルコール飲料

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534147A (ja) * 2001-07-11 2004-11-11 シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト 香りまたは芳香物質として役立つ８−テトラデセナール
US20110142776A1 (en) * 2008-09-12 2011-06-16 Gary Bernard Womack Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces
US8461100B1 (en) * 2011-12-22 2013-06-11 International Flavors & Fragrances Inc. Decenal mixtures and their use in perfume compositions
JP2018007592A (ja) * 2016-07-12 2018-01-18 長谷川香料株式会社 柑橘香味付与乃至増強剤

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1263299B1 (en) * 2000-02-08 2008-01-02 Firmenich Sa Use of 2,4,7-decatrienal as perfuming or flavouring ingredient
ES2550087T3 (es) * 2013-02-28 2015-11-04 International Flavors & Fragrances, Inc. Mezclas de decenal novedosas y su uso en composiciones de perfume
CN104046513B (zh) * 2013-03-15 2020-05-05 国际香料和香精公司 癸烯醛混合物及其在香料组合物中的应用
JP6113256B2 (ja) * 2015-11-26 2017-04-12 長谷川香料株式会社 天然感あふれるオイリー感付与乃至増強剤
JP2019152072A (ja) 2018-03-06 2019-09-12 Ykk Ap株式会社 建具用額縁及び建具

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534147A (ja) * 2001-07-11 2004-11-11 シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト 香りまたは芳香物質として役立つ８−テトラデセナール
US20110142776A1 (en) * 2008-09-12 2011-06-16 Gary Bernard Womack Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces
JP2012502092A (ja) * 2008-09-12 2012-01-26 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 活性アルデヒドおよびケトンを放出できるジビニルエーテル誘導体および芳香表面への使用方法
US8461100B1 (en) * 2011-12-22 2013-06-11 International Flavors & Fragrances Inc. Decenal mixtures and their use in perfume compositions
JP2018007592A (ja) * 2016-07-12 2018-01-18 長谷川香料株式会社 柑橘香味付与乃至増強剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022270560A1 (ja) * 2021-06-22 2022-12-29 不二製油グループ本社株式会社 マスキング用風味材

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