JP2000309779A - キラルな燕尾状液晶材料およびその製造方法 - Google Patents

キラルな燕尾状液晶材料およびその製造方法

Info

Publication number
JP2000309779A
JP2000309779A JP11309682A JP30968299A JP2000309779A JP 2000309779 A JP2000309779 A JP 2000309779A JP 11309682 A JP11309682 A JP 11309682A JP 30968299 A JP30968299 A JP 30968299A JP 2000309779 A JP2000309779 A JP 2000309779A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chiral
swallow
liquid crystal
crystal material
tailed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11309682A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3974299B2 (ja
Inventor
Sekiryu Go
▲勣▼▲隆▼ 呉
Kenso Ryo
建錚 梁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chunghwa Picture Tubes Ltd
Original Assignee
Chunghwa Picture Tubes Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chunghwa Picture Tubes Ltd filed Critical Chunghwa Picture Tubes Ltd
Publication of JP2000309779A publication Critical patent/JP2000309779A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3974299B2 publication Critical patent/JP3974299B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 しきい値なしの反強誘電性を具有し、製造プ
ロセスが簡単で良品率が高く、液晶ディスプレイへの使
用に優れているキラルな燕尾状液晶材料およびその製造
方法を提供する。 【解決手段】 キラル材料（chiral material）から合
成され、(S)-2-{6-[4-(4’-アルキルオキシフェニル)ベ
ンゾイルオキシ]-2-ナフチル}プロピオン酸アルキル（a
lkyl(S)-2-｛6-［4-(4'-alkyloxyphenyl)benzoyloxy］-
2-naphthyl｝propionates）という化合物である。その
化合物のキラル中心（chiralcenter）は直接に自身の剛
性核心（rigid core）に結合し、キラル末端（chiral t
ail）は燕尾状基（swallow-tailed group）に結合す
る。また、キラル中心および燕尾状基はともに分子構造
の同側に配置されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キラルな燕尾状液
晶材料およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、キラルな液晶において発見された
反強誘電性という性質は、第３の安定状態の転換特性で
ある。つまり、液晶は一般の強誘電性液晶（以下、強誘
電性液晶を「ＦＬＣ（Ferroelectric Liquid Crysta
l）」という）としての二つの安定状態を有する以外
に、反強誘電性を有するキラルなスメクチックＣ相（An
tiFerroelectric chiral smectic C phase、以下、「反
強誘電性を有するキラルなスメクチックＣ相」をＳCA *
相という）という特性を具有する。すなわち、これは第
３の安定状態である。
【０００３】一般的に、反強誘電性液晶（以下、反強誘
電性液晶を「ＡＦＬＣ（Antiferroelectric Liquid Cry
stal）」という）およびＦＬＣはともに類似の螺旋状構
造を有する。しかし、両者の間には差異があり、図１に
示すように、前者の螺旋状構造はジグザグの二層からな
るユニットから形成され、隣接する二層の液晶分子が逆
向きに配列しているので、図４（ｃ）（ｄ）に示すよう
に、そのような螺旋状構造では選択性反射のスペクトル
が半分の螺旋状ピッチになる。
【０００４】それに対して、図３に示すように、後者の
螺旋状構造の隣接する二層の液晶分子は同方向に配列し
ているので、図４（ａ）（ｂ）に示すように、そのよう
な螺旋状構造では選択性反射のスペクトルがフルの螺旋
状ピッチになる。前者のＡＦＬＣの螺旋状構造は、液晶
分子と臨界面との回転解除作用により、ＦＬＣと類似の
表面安定状態が得られる。しかしながら、その状態で
は、一般のＦＬＣは同方向配列の液晶により、図５に示
すように分子が対偶する極性を生じ、自己誘発の極性が
生じる。それに対してＡＦＬＣの場合、その状態ではジ
グザグの二層構造により分子の対偶する極性が逆方向配
列であるから相殺され、自己誘発の極性が生じない。そ
の分子の逆方向配列状態はＡＦＬＣの第３安定状態であ
るが、外部から電磁界によりＦＬＣの状態へ転換させ、
すなわちＡＦＬＣからＦＬＣまで転換させる。つまり、
電磁界の作用により、ＡＦＬＣの第３安定状態は特殊な
光電効果を示し、例えばＤＣの臨界電磁界およびヒステ
リシスなど特性がある。
【０００５】したがって、その特性を十分利用すると、
ＬＣＤの視角、明度比など設計の制限が有効に改善でき
る。 また、ＡＦＬＣは次の利点がある。 (1)ＡＦＬＣの光軸は一配置方向に配列されるので、配
置方向の安定性に有効である。
【０００６】(2)ＡＦＬＣは回転解除の状態で第３の安
定状態になるので、ゴーストを防止する効果ならびにメ
モリの効果を具有する。 (3)ＡＦＬＣは電磁界の作用により、ＤＣの臨界電磁界
およびヒステリシスなどの特性があるので、マトリクス
アドレッシングの容量を向上させるとともに、ＬＣＤの
解析性を改善する。
【０００７】(4)ＡＦＬＣは準書棚状という一配置方向
の構造が得られ易いので、ＬＣＤの明度比がとても高く
なる。（約２０〜３０） (5)ＡＦＬＣの応答時間が短いから、現在のＬＣＤ駆動
技術を十分利用することができ、新しい駆動技術の開発
が要らない。 (6)ＡＦＬＣは配置方向が自動的に回復できるという特
性を具有するので、ＬＣＤの耐機械衝撃性および耐熱衝
撃性の能力が向上できる。
【０００８】ＡＦＬＣは、光電装置の製造および応用に
おいて重要であって潜在力があるので、どのようにＡＦ
ＬＣ材料の分子構造とＬＣＤとの相関性を研究開発する
か、どのようにローコストおよび優れた使用効果のＡＦ
ＬＣ材料を設計するか、ならびにどのようにＬＣＤの製
造技術のキーポイントを有効に把握するかが、明らかに
現在の光電装置製造者および研究者が競争して追及して
いる狙いである。
【０００９】現在の光電装置製造者および研究者が研究
開発してできたＡＦＬＣ材料の化学構造はＦＬＣに類似
しており、キラル末端アルキルチェーン（Terminal chi
ralalkyl chain）、剛性核心（rigid core）、リンク基
（linking group）、ならびに非キラルなアルキルチェ
ーン（achiral alkyl chain）などから形成される。図
７に示すように、前三者はＡＦＬＣの重要な成分であ
る。
【００１０】ＡＦＬＣ分子構造におけるキラル末端アル
キルチェーンは、図８に示すようにほぼ四種類に分けら
れる。キラル中心（chiral center,Ｃ*）に取って代わ
る基Ｒ1の極性および分子サイズは、ＡＦＬＣに影響を
及ぼす主な要素である。現在まで、図８に示す第３類の
構造分子だけＡＦＬＣ相が発見されていない。剛性核心
（rigid core）の構造変化は、ＡＦＬＣの発生に対して
影響が小さい。図９に示すように、異なる剛性核心(rig
id core）の構造材料を調べて発見したことは、芳香環
を異種の芳香環に変えても、あるいは取って代わる基を
採用しても、ＡＦＬＣ相の形成に影響を与えないという
ことである。また、剛性核心（rigid core）の構造はほ
ぼ三つ以上の芳香環から形成され、二つの芳香環構造の
ＡＦＬＣ材料は極めて少ない。
【００１１】ＡＦＬＣ分子構造におけるリンク基は、一
般的にエステル基およびケトン基がよく見られる。図１
０に示すように、剛性核心（rigid core）とキラル末端
アルキルチェーンとを接続するためのリンク基は重要で
ある。最近の研究としては、Ｘ線の回折ならびにＦＴＩ
Ｒによるスペクトルによりエステル材料が研究分析さ
れ、−ＣＯＯ−方式でキラル末端にエステル基を連結す
れば、曲がりくねった構造を形成し易いということが分
かっている。その結果、分子は隣の両層に一対ずつ、逆
方向配列のジグザグの二層構造を形成する。その−ＣＯ
Ｏ−方式のリンク基は同時に、分子の長手軸においてＬ
ＣＤ分子の電子の共役特性を向上させるばかりでなく、
ＡＦＬＣのＳCA *液晶相の形成に有効である。
【００１２】ＡＦＬＣは三つの安定状態がある。つま
り、転換、ＤＣの臨界電磁界およびヒステリシスなどの
特性があるので、高品質画面のＬＣＤを作る主な材料と
みなされている。しかし、従来より、ＡＦＬＣはＥｔｈ
値が高いこと、ならびに前転移効果の制限により、ＬＣ
Ｄへの応用において予期した大きな視角、高い明度比な
どの特性が得られない。
【００１３】また１９９６年に、日本人科学者いぬい
（ＩＮＵＩ）氏は、図１１に示すように、三つのＡＦＬ
Ｃ材料（I）（II）（III）を混合し、その混合比がＡＦ
ＬＣ材料のＥｔｈ値および前転移効果に与える影響を研
究している。その結果は、液晶材料の混合比を変化させ
ると、液晶材料のＥｔｈ値を有効的に低下させることが
できるが、逆に前転移効果が格段に顕著になる。日本人
科学者いぬい（ＩＮＵＩ）氏による混合比I：II：III＝
４０：４０：２０の場合、ＡＦＬＣのＥｔｈ値が存在し
ないという現象が発見された。特に図１２に示すよう
に、電磁界の誘導により、ＡＦＬＣからＦＬＣまでの形
態転移が連続性を示すＶ形転換になる。いぬい（ＩＮＵ
Ｉ）氏は、混合されたＡＦＬＣをしきい値なし反強誘電
性液晶（ＴＬＡＦＬＣｓ（thresholdless antiferroele
ctric liquid crystals））と名付けている。そのよう
な液晶材料は、ＬＣＤへの使用において次の特性を有す
る。
【００１４】(1)大きな傾斜角（＞３５°） (2)低い駆動電圧（＜２Ｖ／μｍ-1） (3)理想的なグレースケール (4)ＡＦＬＣからＦＬＣまでの短い転換時間（＜５０μ
ｓ） (5)高い明度比（＞１００） (6)大きい視角（＞６０°）
【００１５】パッシブマトリックスアドレッシングとい
う表面安定のＦＬＣによるＬＣＤを作る場合、その特性
により、グレースケールの問題を解決するばかりでな
く、アクティブマトリックスまたは薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）駆動方式の変形螺旋構造を有するＦＬＣのＬ
ＣＤ、ならびにパッシブマトリックス駆動方式のＡＦＬ
ＣのＬＣＤにおいて、高い明度比が得られにくいという
欠点が有効に改善される。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、しき
い値なしの反強誘電性を具有するとともに、製造プロセ
スが簡単で良品率が高く、液晶ディスプレイへの使用に
優れているキラルな燕尾状液晶材料およびその製造方法
を提供することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】上述の課題を解決するた
めの本発明の請求項１記載のキラルな燕尾状液晶材料
（chiral swallow-tailed liquid crystals）による
と、キラル材料（chiral material）から合成され、キ
ラル中心（chiral center）が自身の剛性核心（rigidco
re）に結合し、キラル末端（chiral tail）が燕尾状基
（swallow - tailed group）に結合し、以下の化学構造
式で表される。
【式８】
【００１８】本発明の請求項２記載のキラルな燕尾状液
晶材料によると、ｑ＝１であってもよい。本発明の請求
項３記載のキラルな燕尾状液晶材料によると、ｎ＝２ま
たは３であってもよい。本発明の請求項４記載のキラル
な燕尾状液晶材料によると、剛性核心Ａの構造は以下の
とおりである。
【式９】 本発明の請求項５記載のキラルな燕尾状液晶材料による
と、剛性核心Ａの構造は以下のとおりである。
【式１０】
【００１９】 本発明の請求項６記載のキラルな燕尾状液晶材料による
と、剛性核心Ａの構造は以下のとおりである。
【式１１】 本発明の請求項７記載のキラルな燕尾状液晶材料による
と、剛性核心Ａの構造は以下のとおりである。
【式１２】 本発明の請求項８記載のキラルな燕尾状液晶材料の製造
方法によると、キラルな燕尾状液晶材料の製造方法は、
第１ステップ、第２ステップおよび第３ステップを含
む。
【００２０】第１ステップでは、キラルな０．０２５ｍ
ｏｌの(S)-2-(6-メトキシ-2-ナフチル)プロピオン酸
（以下、(S)-2-(6-メトキシ-2-ナフチル)プロピオン酸
を「(S)-2-(6-methoxy-2-naphthly)propionic acid」と
いう）、０．０２７５ｍｏｌのアルカノール（以下、ア
ルカノールを「alkanol」という）、０．２７５ｍｏｌ
のジシクロヘキシカルカルボジイミド（以下、ジシクロ
ヘキシカルカルボジイミドを「ＤＣＣ（dicyclohexylca
rbodiimide）」という）、ならびに０．０２５ｍｏｌの
4-ジメチルアミノピリジン（以下、4-ジメチルアミノピ
リジンを「ＤＭＰ（4-dimethylaminopyridine）」とい
う）を含む原料を１００ｍｌのジクロロメタン（以下、
ジクロロメタンを「dichloromethane」という）に溶解
して室温で所定の時間撹拌し、生成した化合物を精製し
て不純物を除去し、中間生成物(S)-2-(6-メトキシ-2-ナ
フチル)プロピオン酸アルキル（以下、(S)-2-(6-メトキ
シ-2-ナフチル)プロピオン酸アルキルを「alkyl(S)-2-
(6-methoxy-2-naphthyl)propionates」という）を得
る。
【００２１】第２ステップでは、中間生成物alkyl(S)-2
-(6-methoxy-2-naphthyl)propionates０．０２２５ｍｏ
ｌを６０ｍｌのdichloromethaneに溶解し、０．０２５
ｍｏｌのトリブロモボラン（以下、トリブロモブランを
「tribromoborane」という）を加え、−２０℃で所定の
時間撹拌し、０℃で所定の時間撹拌し、反応後に生成し
た化合物を精製して不純物を除去し、ヘキサン（以下、
ヘキサンを「hexane」という）により再結晶させ、中間
生成物(S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)プロピオン酸
アルキル（以下、(S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)プ
ロピオン酸アルキルを「alkyl(S)-2-(6-hydroxy-2-naph
thyl)propionates」という）を得る。
【００２２】第３ステップでは、第２ステップで得られ
た中間生成物alkyl(S)-2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propi
onates０．０１０５ｍｏｌ、０．０１１６ｍｏｌの4-
(4’-アルキルオキシフェニル)安息香酸（以下、4-(4’
-アルキルオキシフェニル)安息香酸を「4-(4'-alkyoxyp
henyl)benzoic acid）」という）、０．０１２６ｍｏｌ
のＤＣＣ、０．０１１ｍｏｌのＤＭＰ、ならびに３ｍｌ
のテラヒドロフラン（以下、テラヒドロフランを「tera
hydrofuran」という）を含む原料を均一に混合し、室温
で所定の時間撹拌し、８０〜９０％のキラルな燕尾状液
晶材料を得る。
【００２３】本発明の請求項９記載のキラルな燕尾状液
晶材料の製造方法によると、第１ステップの所要時間は
約５日である。本発明の請求項１０記載のキラルな燕尾
状液晶材料の製造方法によると、第２ステップの所要時
間は約５０分である。本発明の請求項１１記載のキラル
な燕尾状液晶材料の製造方法によると、第３ステップの
所要時間は約５日である。
【００２４】本発明の請求項１２記載のキラルな燕尾状
液晶材料の製造方法によると、第１ステップで得られる
中間生成物の化学式は以下のとおりである。
【式１３】 本発明の請求項１３記載のキラルな燕尾状液晶材料の製
造方法によると、第２ステップで得られる中間生成物の
化学式は以下のとおりである。
【式１４】
【００２５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施例を図面に基
づいて説明する。本発明の一実施例によるキラルな燕尾
状液晶材料は、キラル材料（chiral material）から合
成される。その材料のキラル中心（chiral center）は
直接自身の剛性核心（rigid core）に接続され、光回転
の尾端（chiral tail）は燕尾状基（swallow-tailed gr
oup）に接続され、通常その材料は次の化学構造式で表
される。
【式１５】
【００２６】またＡは、次の分子構造を含む。
【式１６】
【式１７】
【式１８】
【式１９】 このＡの式から、化合物のキラル中心および燕尾状基は
同側に配置されていることが分かる。そのような構造特
徴により、この化合物はしきい値なしの反強誘電性を具
有し、また次の合成方法で製造できる。 (1)キラルな０．０２５ｍｏｌの (S)-2-(6-methoxy-2-n
aphthly)propionic acid、０．０２７５ｍｏｌのalkano
l、０．２７５ｍｏｌのＤＣＣならびに０．０２５ｍｏ
ｌのＤＭＰなどの原料を１００ｍｌのdichloromethane
に溶解しながら、室温で所定の時間絶えず撹拌し、その
あとで精製により化合物の中に存在する不純物を除く。
そうすると、必要な中間体alkyl(S)-2-(6-methoxy-2-na
phthyl)propionatesが得られる。
【００２７】(2)次に、０．０２２５ｍｏｌの中間体alk
yl(S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionatesを６０ｍ
ｌのdichloromethaneに溶解し、０．０２５ｍｏｌのtri
bromoboraneを加え、−２０℃で所定の時間（本実施例
では５分）撹拌し、０℃で所定の時間（本実施例では５
０分）撹拌し、反応後に精製によって不純物を除く。そ
のあと、hexaneを使用して再結晶させると、本実施例の
必要な中間体alkyl(S)-2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propi
onatesが得られる。
【００２８】(3)それから、０．０１１６ｍｏｌの4-(4'
-alkyoxyphenyl)benzoic acid、０．０１０５ｍｏｌのa
lkyl(S)-2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionates、０．
０１２６ｍｏｌのＤＣＣ、０．０１１ｍｏｌのＤＭＰ、
ならびに３ｍｌのterahydrofuranなどの原料を均一に混
ぜ、室温で所定の時間（本実施例では５日）絶えず撹拌
すると、８０〜９０％の必要な化合物が得られる。
【００２９】前述のように、本実施例の合成方法によ
り、二つの中間体が形成される。その化学式は次のよう
に示される。
【式２０】
【式２１】 この中間生成物の化学式から、そのキラル中心および燕
尾状基が同側に配置していることが分かる。それゆえ、
最終生成物は同じ特性を有する。そのような化合物の材
料特性をはっきりさせるために、前述の合成方法から作
られたＡＦＬＣ材料に行ったいろいろな鑑定試験の結果
を以下に示す。
【００３０】(1)シュリーレン（Ｓｃｈｌｉｅｒｅｎ）
法の試験：まずは化合物alkyl(S)-2-{6-[4-(4'-alkylox
yphenyl)benzoyloxy]-2-naphthyl}propionatesの完成品
を搭載用ガラス薄片に置く。それを被覆用ガラス薄片で
覆ったあとで偏光用顕微鏡の下に置き、加熱して液体状
態にしてから適当な温度まで冷却すると、図１３に示す
ような紋様が現れる。この紋様からは、ＦＬＣ材料のＳ
＝１／４という特異点（singularity）の欠陥が発見さ
れる以外に、ＡＦＬＣ材料のＳ＝１／２という特異点
（singularity）の欠陥が見られるので、本実施例の化
合物がＡＦＬＣ材料の特性を具有するということを証明
している。
【００３１】(2)誘電率の試験：一般的に、ＡＦＬＣ材
料は分子の隣り合う層が逆方向に配列しているので、Ｆ
ＬＣ材料の配列方式と異なる。図５および図６に示すよ
うに、その特性により、ＡＦＬＣ材料は分子の対偶する
極性が相殺されて誘電率が小さく、ＦＬＣが有する大き
な誘電率と比べると差異が大きい。したがって、図１４
に示すように、光電測量装置で測定された本実施例の化
合物alkyl(S)-2-{6-[4-(4'-alkyloxyphenyl)benzoylox
y]-2-naphthyl}propionatesの小さな誘電率により、Ａ
ＦＬＣ材料は低誘電率であるという特性が証明される。
【００３２】(3)転換行為の試験：光電測量装置で本実
施例の化合物alkyl(S)-2-{6-[4-(4'-alkyloxyphenyl)be
nzoyloxy]-2-naphthyl}propionates）を測定した結果は
図１５に示すようになる。図１５から分かるように、転
換電流において電流のピークが生じる。表面の安定状態
において、電磁界の誘導によりＡＦＬＣからＦＬＣに転
換するというＡＦＬＣ特性がある。
【００３３】(4)Ｖ形転換試験：図１６に示すように、
本実施例の化合物に電流が流れているとき、電磁界の誘
導によりＡＦＬＣからＦＬＣへの転換特性が連続性を有
するＶ型転換になるので、本実施例の材料がしきい値な
しであるという特性を具有することが証明できる。以
上、いろいろな試験により、本実施例の化合物はＡＦＬ
Ｃの特性だけでなく、しきい値なしであるという特性を
確かに有する。製造プロセスが簡単で良品率が高いの
で、液晶技術において重要な地位を占めるとともに、Ｌ
ＣＤへの使用に優れている。
【図面の簡単な説明】
【図１】螺旋状態のＡＦＬＣの分子構造を示す模式図で
ある。
【図２】回転解除状態のＡＦＬＣの分子構造を示す模式
図である。
【図３】螺旋状態のＦＬＣの分子構造を示す模式図であ
る。
【図４】ＦＬＣおよびＡＦＬＣの選択性反射スペクトル
を示す図である。
【図５】回転解除状態のＦＬＣの分子配列を示す模式図
である。
【図６】回転解除状態のＡＦＬＣの分子配列を示す模式
図である。
【図７】ＡＦＬＣの結合状態を示す模式図である。
【図８】ＡＦＬＣ分子のキラル末端アルキルチェーン
（terminal chiral alkyl chain）の構造を示す模式図
である。
【図９】剛性核心（ridig core）構造がＡＦＬＣ分子に
与える影響を示す模式図である。
【図１０】リンク基がＡＦＬＣ液晶分子に与える影響を
示す模式図である。
【図１１】従来の三つのＡＦＬＣ材料の化学構造式を示
す図である。
【図１２】従来の三つのＡＦＬＣ材料を混合して形成さ
れた連続性Ｖ型転換を示す図である。
【図１３】本発明の実施例によるシュリーレン法の試験
で得られた紋様を示す図である。
【図１４】本発明の実施例による誘電率測定試験の結果
を示す図である。
【図１５】本発明の実施例による転換行為試験の結果を
示す図である。
【図１６】本発明の実施例による化合物のＶ形転換を示
す図である。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 キラル材料から合成され、キラル中心が
    自身の剛性核心に結合し、キラル末端が燕尾状基に結合
    し、 【式１】 で表されることを特徴とするキラルな燕尾状液晶材料。
  2. 【請求項２】 前記式(1)においてｑ＝０はｑ＝１に置
    き換え可能であることを特徴とする請求項１記載のキラ
    ルな燕尾状液晶材料。
  3. 【請求項３】 前記式(1)においてｎ＝１はｎ＝２また
    は３に置き換え可能であることを特徴とする請求項１記
    載のキラルな燕尾状液晶材料。
  4. 【請求項４】 前記剛性核心Ａの構造は、 【式２】 であることを特徴とする請求項１記載のキラルな燕尾状
    液晶材料。
  5. 【請求項５】 前記剛性核心Ａの構造は、 【式３】 であることを特徴とする請求項１記載のキラルな燕尾状
    液晶材料。
  6. 【請求項６】 前記剛性核心Ａの構造は、 【式４】 であることを特徴とする請求項１記載のキラルな燕尾状
    液晶材料。
  7. 【請求項７】 前記剛性核心Ａの構造は、 【式５】 であることを特徴とする請求項１記載のキラルな燕尾状
    液晶材料。
  8. 【請求項８】 キラルな０．０２５ｍｏｌの(S)-2-(6-
    メトキシ-2-ナフチル)プロピオン酸、０．０２７５ｍｏ
    ｌのアルカノール、０．２７５ｍｏｌのジシクロヘキシ
    ルカルボジイミド、ならびに０．０２５ｍｏｌの4-ジメ
    チルアミノピリジンを含む原料を１００ｍｌのジクロロ
    メタンに溶解して室温で所定の時間撹拌し、生成した化
    合物を精製して不純物を除去し、中間生成物(S)-2-(6-
    メトキシ-2-ナフチル)プロピオン酸アルキルを得る第１
    ステップと、 前記中間生成物(S)-2-(6-メトキシ-2-ナフチル)プロピ
    オン酸アルキル０．０２２５ｍｏｌを６０ｍｌのジクロ
    ロメタンに溶解し、０．０２５ｍｏｌのトリブロモボラ
    ンを加え、−２０℃で所定の時間撹拌し、０℃で所定の
    時間撹拌し、反応後に生成した化合物を精製して不純物
    を除去し、ヘキサンにより再結晶させ、中間生成物 (S)
    -2-(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)プロピオン酸アルキルを
    得る第２ステップと、 前記第２ステップで得られた０．０１０５ｍｏｌの中間
    生成物(S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)プロピオン酸
    アルキル、０．０１１６ｍｏｌの4-(4’-アルキルオキ
    シフェニル)安息香酸、０．０１２６ｍｏｌのジシクロ
    ヘキシルカルボジイミド、０．０１１ｍｏｌの4-ジメチ
    ルアミノピリジン、ならびに３ｍｌのテラヒドロフラン
    を含む原料を均一に混合し、室温で所定の時間撹拌し、
    ８０〜９０％のキラルな燕尾状液晶材料を得る第３ステ
    ップと、 を含むことを特徴とするキラルな燕尾状液晶材料の製造
    方法。
  9. 【請求項９】 前記第１ステップの所要時間は、約５日
    であることを特徴とする請求項８記載のキラルな燕尾状
    液晶材料の製造方法。
  10. 【請求項１０】 前記第２ステップの所要時間は、約５
    ０分であることを特徴とする請求項８記載のキラルな燕
    尾状液晶材料の製造方法。
  11. 【請求項１１】 前記第３ステップの所要時間は、約５
    日であることを特徴とする請求項８記載のキラルな燕尾
    状液晶材料の製造方法。
  12. 【請求項１２】 前記第１ステップで得られる中間生成
    物の化学式は、 【式６】 であることを特徴とする請求項８記載のキラルな燕尾状
    液晶材料の製造方法。
  13. 【請求項１３】 前記第２ステップで得られる中間生成
    物の化学式は、 【式７】 であることを特徴とする請求項８記載のキラルな燕尾状
    液晶材料の製造方法。
JP30968299A 1999-01-20 1999-10-29 キラルな燕尾状液晶材料 Expired - Lifetime JP3974299B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW88100855 1999-01-20
TW088100855A TW448228B (en) 1999-01-20 1999-01-20 A novel chiral swallow-tailed liquid crystal material

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000309779A true JP2000309779A (ja) 2000-11-07
JP3974299B2 JP3974299B2 (ja) 2007-09-12

Family

ID=21639455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP30968299A Expired - Lifetime JP3974299B2 (ja) 1999-01-20 1999-10-29 キラルな燕尾状液晶材料

Country Status (3)

Country Link
US (1) US6245256B1 (ja)
JP (1) JP3974299B2 (ja)
TW (1) TW448228B (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7193594B1 (en) * 1999-03-18 2007-03-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
US7145536B1 (en) 1999-03-26 2006-12-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal display device
US6952194B1 (en) * 1999-03-31 2005-10-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Liquid crystal display device
US6753854B1 (en) 1999-04-28 2004-06-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
JP2001311969A (ja) * 2000-04-27 2001-11-09 Fuji Xerox Co Ltd 調光装置
WO2002082271A1 (en) * 2001-04-05 2002-10-17 Audible Magic Corporation Copyright detection and protection system and method
US20040262573A1 (en) * 2003-06-25 2004-12-30 Shune-Long Wu Method for forming mixed liquid crystal binary mixture with V-shaped switching

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69800451T2 (de) * 1997-05-22 2001-05-03 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung
EP0885876B1 (en) * 1997-06-20 2001-09-05 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Swallow-tail-shaped liquid crystal compound

Also Published As

Publication number Publication date
US6245256B1 (en) 2001-06-12
TW448228B (en) 2001-08-01
JP3974299B2 (ja) 2007-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2000309779A (ja) キラルな燕尾状液晶材料およびその製造方法
EP0487093A2 (en) Liquid crystal compound and liquid crystal display device
JPH01316372A (ja) ジオキサン系液晶物質
KR19990014109A (ko) 페리유전성 액정화합물
JPH09165356A (ja) 反強誘電性液晶化合物及び反強誘電性液晶組成物
JPH02111737A (ja) 錐形液晶
JP2830361B2 (ja) 光学活性化合物及びこれを用いた強誘電性液晶組成物
JP3889147B2 (ja) 強誘電性液晶化合物および組成物
JP2004250397A (ja) 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物
US6740256B1 (en) Chiral swallow-tailed liquid crystal and its fabrication method
JP2004250341A (ja) 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH0267260A (ja) ジシアノ基を有する光学活性化合物
Hu et al. Mesomorphic properties of side-chain cholesteric liquid-crystalline elastomers
JP2796722B2 (ja) 光学素子用液晶
JP3470725B2 (ja) 反強誘電性液晶物質および液晶表示素子
JPH0832666B2 (ja) 反強誘電性液晶化合物
JP3255180B2 (ja) フッ素置換液晶物質
JP2002212145A (ja) 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH07316101A (ja) 反強誘電性液晶物質
Bulai et al. Synthesis and characterisation of liquid crystalline compounds based on symmetric 1, 3, 4 oxadiazole core
JPS6152193B2 (ja)
JPH0823015B2 (ja) 液晶材料
JPH0725828A (ja) 光学活性液晶化合物
JPH05186402A (ja) 光学活性化合物および表示素子
JPH04198155A (ja) 液晶物質

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20050517

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060516

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20060816

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20060821

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20061027

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061115

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20061115

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070116

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070416

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070515

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070614

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 3974299

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100622

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100622

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110622

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110622

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120622

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120622

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130622

Year of fee payment: 6

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130622

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140622

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term