JPH05186402A - 光学活性化合物および表示素子 - Google Patents
光学活性化合物および表示素子Info
- Publication number
- JPH05186402A JPH05186402A JP4003772A JP377292A JPH05186402A JP H05186402 A JPH05186402 A JP H05186402A JP 4003772 A JP4003772 A JP 4003772A JP 377292 A JP377292 A JP 377292A JP H05186402 A JPH05186402 A JP H05186402A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- liquid crystal
- fluoro
- expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- -1 3-fluoro-4-(1- trifluoromethyl-5-methoxypentyloxycarbonyl)phenyl Chemical group 0.000 abstract description 28
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 15
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- NXWTWYULZRDBSA-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1F NXWTWYULZRDBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract description 2
- NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000004044 response Effects 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- BDJHNOYPBXMTQQ-ZCFIWIBFSA-N (2r)-1,1,1-trifluoro-6-methoxyhexan-2-ol Chemical compound COCCCC[C@@H](O)C(F)(F)F BDJHNOYPBXMTQQ-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 2
- ZWHIUIDYMPYEKP-UTONKHPSSA-N 2-fluoro-4-hydroxybenzoic acid [(2R)-1,1,1-trifluoro-6-methoxyhexan-2-yl] 2-fluoro-4-hydroxybenzoate Chemical compound FC1=C(C(=O)O)C=CC(=C1)O.FC([C@@H](CCCCOC)OC(C1=C(C=C(C=C1)O)F)=O)(F)F ZWHIUIDYMPYEKP-UTONKHPSSA-N 0.000 description 2
- JEDSQOLKNJLVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nonylphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 JEDSQOLKNJLVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HQVTYOXUVQQMLD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-decoxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HQVTYOXUVQQMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNBBQLUKHHSKPW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-octoxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YNBBQLUKHHSKPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLUFYSVGNWSCMG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-undecoxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HLUFYSVGNWSCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RFMLNHNMMPFKHS-GFCCVEGCSA-N [(2R)-1,1,1-trifluoro-6-methoxyhexan-2-yl] 2-fluoro-4-hydroxybenzoate Chemical compound FC([C@@H](CCCCOC)OC(C1=C(C=C(C=C1)O)F)=O)(F)F RFMLNHNMMPFKHS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高速応答性に優れた３つの安定な分子配列状
態を有する反強誘電性液晶材料、およびそれを用いた表
示素子を提供する。 【構成】 （Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル等の光学活性化合物、およびそれを用
いた表示素子。
態を有する反強誘電性液晶材料、およびそれを用いた表
示素子を提供する。 【構成】 （Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル等の光学活性化合物、およびそれを用
いた表示素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合物
に関する。本発明の光学活性化合物は、高速応答性に優
れた３つの安定な分子配列状態を有するカイラルスメク
チックＣA 相を示す反強誘電性液晶材料として有用であ
る。
に関する。本発明の光学活性化合物は、高速応答性に優
れた３つの安定な分子配列状態を有するカイラルスメク
チックＣA 相を示す反強誘電性液晶材料として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物を用いた表示素子は、
その低電圧駆動性、低電力消費性及び小型、薄型化の観
点から、広く利用されている。最近、高速応答性液晶素
子として、強誘電性液晶を用いた表面安定化強誘電性液
晶素子が活発に研究されている。この表面安定化強誘電
性液晶素子は、２つの安定な分子配列状態を有してい
る。この２つの状態間のスイッチングはその素子が有し
ている分極反転しきい値以上の電圧を印加することによ
り可能であり、その応答時間は１０〜１００μｓオーダ
ーと高速である。また、それぞれの状態は印加電圧を０
にしても、その直前の分極反転しきい値以上の電圧を印
加したときの状態を保持するというメモリー性を理想的
には有している。これらの特性を利用して、コンピュー
ターディスプレイ、テレビジョン等の表示素子や、光情
報処理用光学素子等の研究が進められている。
その低電圧駆動性、低電力消費性及び小型、薄型化の観
点から、広く利用されている。最近、高速応答性液晶素
子として、強誘電性液晶を用いた表面安定化強誘電性液
晶素子が活発に研究されている。この表面安定化強誘電
性液晶素子は、２つの安定な分子配列状態を有してい
る。この２つの状態間のスイッチングはその素子が有し
ている分極反転しきい値以上の電圧を印加することによ
り可能であり、その応答時間は１０〜１００μｓオーダ
ーと高速である。また、それぞれの状態は印加電圧を０
にしても、その直前の分極反転しきい値以上の電圧を印
加したときの状態を保持するというメモリー性を理想的
には有している。これらの特性を利用して、コンピュー
ターディスプレイ、テレビジョン等の表示素子や、光情
報処理用光学素子等の研究が進められている。
【０００３】しかしながら、この表面安定化強誘電性液
晶素子には次記のような問題点が存在している。表面安
定化強誘電性液晶素子が有する２つの分子配列状態はい
ずれも自発分極が存在している状態であるため、配向膜
として、ポリイミド等の絶縁性材料を用いた場合、この
配向膜に誘電分極が生じ、印加電圧を０にしたとき、液
晶に分極反転しきい値以上の逆電圧がかかり、電極内の
ある部分ではもう一方の状態へのスイッチングが起こ
り、直前の電圧印加時に得られた一様な分子配向状態が
保持できないことがある。即ち、表面安定化強誘電性液
晶素子の特性であるはずのメモリー性を示さないことが
ある。また、この表面安定化強誘電性液晶素子では、ス
メクチック層が折れ曲がった構造、いわゆるシェブロン
構造を取り易く、それにより生じる配向欠陥のために、
良好な分子配向状態を得ることが困難である。さらに、
耐久性の点で、該素子は機械的ショックにより、配向欠
陥が生じ易く、一度生じた欠陥は修復が困難である。
晶素子には次記のような問題点が存在している。表面安
定化強誘電性液晶素子が有する２つの分子配列状態はい
ずれも自発分極が存在している状態であるため、配向膜
として、ポリイミド等の絶縁性材料を用いた場合、この
配向膜に誘電分極が生じ、印加電圧を０にしたとき、液
晶に分極反転しきい値以上の逆電圧がかかり、電極内の
ある部分ではもう一方の状態へのスイッチングが起こ
り、直前の電圧印加時に得られた一様な分子配向状態が
保持できないことがある。即ち、表面安定化強誘電性液
晶素子の特性であるはずのメモリー性を示さないことが
ある。また、この表面安定化強誘電性液晶素子では、ス
メクチック層が折れ曲がった構造、いわゆるシェブロン
構造を取り易く、それにより生じる配向欠陥のために、
良好な分子配向状態を得ることが困難である。さらに、
耐久性の点で、該素子は機械的ショックにより、配向欠
陥が生じ易く、一度生じた欠陥は修復が困難である。
【０００４】光学活性中心の置換基としてアルコキシア
ルキル基を有する強誘電性液晶化合物として、４’−デ
シルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−〔（１−
トリフルオロメチル−３−エトキシ）プロピルオキシカ
ルボニル〕フェニルエステル（特開昭６４−３１５４号
公報）が知られている。一方、３つの安定な分子配列状
態を有するカイラルスメクチックＣA 相を示す反強誘電
性液晶材料として、４’−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−〔１−（トリフルオロメチル）ヘ
プチルオキシカルボニル〕フェニルエステル（特開平２
−１６０７４８号公報）が知られている。また、反強誘
電性液晶を用いた表示素子として三環性エステル化合物
から構成された組成物を用いた素子（特開平１−２１３
３９０号公報）が知られている。
ルキル基を有する強誘電性液晶化合物として、４’−デ
シルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−〔（１−
トリフルオロメチル−３−エトキシ）プロピルオキシカ
ルボニル〕フェニルエステル（特開昭６４−３１５４号
公報）が知られている。一方、３つの安定な分子配列状
態を有するカイラルスメクチックＣA 相を示す反強誘電
性液晶材料として、４’−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−〔１−（トリフルオロメチル）ヘ
プチルオキシカルボニル〕フェニルエステル（特開平２
−１６０７４８号公報）が知られている。また、反強誘
電性液晶を用いた表示素子として三環性エステル化合物
から構成された組成物を用いた素子（特開平１−２１３
３９０号公報）が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の表面安定化強誘電性液晶素子の問題点を解決する高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶化合物、およびその液晶化合物を用いた表示
素子を提供するものである。
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の表面安定化強誘電性液晶素子の問題点を解決する高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶化合物、およびその液晶化合物を用いた表示
素子を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
で示される光学活性化合物、および、一般式〔Ｉ〕で示
される光学活性化合物を用いた表示素子である。
で示される光学活性化合物、および、一般式〔Ｉ〕で示
される光学活性化合物を用いた表示素子である。
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜２０のアルキル
基またはアルコキシル基であり、Ｒ2 は炭素数１〜１２
のアルキル基であり、ｎは４〜１２の整数である） 上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 は炭素数１〜２０のア
ルキル基またはアルコキシル基であり、具体的には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシル
オキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ト
リデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシ
ルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキ
シ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イ
コシルオキシ基が挙げられ、これらは直鎖状でも、分岐
鎖を有していてもよい。
基またはアルコキシル基であり、Ｒ2 は炭素数１〜１２
のアルキル基であり、ｎは４〜１２の整数である） 上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 は炭素数１〜２０のア
ルキル基またはアルコキシル基であり、具体的には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシル
オキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ト
リデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシ
ルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキ
シ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イ
コシルオキシ基が挙げられ、これらは直鎖状でも、分岐
鎖を有していてもよい。
【０００９】上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2 は、炭素
数１〜１２のアルキル基であり、具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基であり、直鎖状でも分岐
鎖を有していてもよい。また、ｎは４〜１２の整数であ
る。
数１〜１２のアルキル基であり、具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基であり、直鎖状でも分岐
鎖を有していてもよい。また、ｎは４〜１２の整数であ
る。
【００１０】本発明の一般式〔Ｉ〕で示される化合物の
具体例としては、下表１〜２に示される化合物が挙げら
れる。
具体例としては、下表１〜２に示される化合物が挙げら
れる。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】（製造方法）本発明の一般式〔Ｉ〕で示さ
れる化合物は、以下の反応式に示す方法により製造する
ことができる。以下、反応式で例示するが、式中、
Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは、一般式〔Ｉ〕で規定したものと
同一であり、式中の〔 〕の番号は、上段の化合物を表
す。
れる化合物は、以下の反応式に示す方法により製造する
ことができる。以下、反応式で例示するが、式中、
Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは、一般式〔Ｉ〕で規定したものと
同一であり、式中の〔 〕の番号は、上段の化合物を表
す。
【００１４】
【化４】
【００１５】反応工程（１）は、２‐フルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸［ＩＩ］とアルコキシアルキルアルコ
ール［ＩＩＩ］とを、硫酸、ホウ酸等を触媒として用
い、トルエン等を溶媒として用いて、還流下、脱水する
ことにより実施できる。反応工程（２）は、４’−アル
キルまたはアルコキシビフェニル−４−カルボン酸
［Ｖ］と反応工程（１）で得られた安息香酸エステル
［ＶＩ］とを、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
等の有機塩基を触媒として用い、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド等の脱水縮合剤の存在下、塩化メチレン、ク
ロロホルム等の溶媒中で反応させることによって、容易
に本発明の目的化合物である一般式〔Ｉ〕で示される光
学活性化合物を得ることができる。
ドロキシ安息香酸［ＩＩ］とアルコキシアルキルアルコ
ール［ＩＩＩ］とを、硫酸、ホウ酸等を触媒として用
い、トルエン等を溶媒として用いて、還流下、脱水する
ことにより実施できる。反応工程（２）は、４’−アル
キルまたはアルコキシビフェニル−４−カルボン酸
［Ｖ］と反応工程（１）で得られた安息香酸エステル
［ＶＩ］とを、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
等の有機塩基を触媒として用い、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド等の脱水縮合剤の存在下、塩化メチレン、ク
ロロホルム等の溶媒中で反応させることによって、容易
に本発明の目的化合物である一般式〔Ｉ〕で示される光
学活性化合物を得ることができる。
【００１６】（素子の製造）本発明の液晶化合物を用い
た素子の作製には、従来の強誘電性液晶を用いる素子の
作製技術が応用できる。即ち、透明電極が設けられ、表
面が配向処理された２枚の透明基板をスペーサーを挟ん
で貼り合わせたものに、液晶化合物を注入することによ
り得られる。配向膜の材料としては、ポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 などを用いること
ができる。また、スペーサーとしては、シリカビーズ、
アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリマーフィルム
などを用いることができる。
た素子の作製には、従来の強誘電性液晶を用いる素子の
作製技術が応用できる。即ち、透明電極が設けられ、表
面が配向処理された２枚の透明基板をスペーサーを挟ん
で貼り合わせたものに、液晶化合物を注入することによ
り得られる。配向膜の材料としては、ポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 などを用いること
ができる。また、スペーサーとしては、シリカビーズ、
アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリマーフィルム
などを用いることができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の光学活性化合物は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶材料であり、従来の表面安定化強誘電性液晶
素子の問題点を解決する性能を有している。この特性
は、この光学活性化合物を用いた素子の、従来品以上の
利用態様に対する可能性を与えるものである。
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶材料であり、従来の表面安定化強誘電性液晶
素子の問題点を解決する性能を有している。この特性
は、この光学活性化合物を用いた素子の、従来品以上の
利用態様に対する可能性を与えるものである。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定および
相の同定は、ＤＳＣ、および、実施例３で製造する素子
の電場応答を偏光顕微鏡で観察することによって実施し
た。
に説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定および
相の同定は、ＤＳＣ、および、実施例３で製造する素子
の電場応答を偏光顕微鏡で観察することによって実施し
た。
【００１９】（実施例１） （Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル（化合物Ｎｏ．２） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエス
テルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸６００ｍｇ
（３．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール６００ｍｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、硫酸９５ｍｇ、およびホ
ウ酸６０ｍｇを混合し、３時間還流下に反応させた。反
応終了後、エーテル抽出し、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥
剤を濾別し、エーテルを留去し、粗目的物を得た。
ボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル（化合物Ｎｏ．２） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエス
テルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸６００ｍｇ
（３．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール６００ｍｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、硫酸９５ｍｇ、およびホ
ウ酸６０ｍｇを混合し、３時間還流下に反応させた。反
応終了後、エーテル抽出し、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥
剤を濾別し、エーテルを留去し、粗目的物を得た。
【００２０】このものを、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、目的の（Ｒ）−２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオ
ロメチル−５−メトキシペンチルエステル７７０ｍｇ
（２．３７ｍｍｏｌ）を得た。
ラフィーにより精製することにより、目的の（Ｒ）−２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオ
ロメチル−５−メトキシペンチルエステル７７０ｍｇ
（２．３７ｍｍｏｌ）を得た。
【００２１】（２）目的化合物（化合物Ｎｏ．２）の製
造 上記（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキ
シペンチルエステル６２ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、
４’−ウンデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸８
４ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル
−４−アミノピリジン１４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）に
塩化メチレン５ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド５５ｍｇ（０．２７ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間反応させた。
造 上記（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキ
シペンチルエステル６２ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、
４’−ウンデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸８
４ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル
−４−アミノピリジン１４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）に
塩化メチレン５ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド５５ｍｇ（０．２７ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間反応させた。
【００２２】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル５２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を得
た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル５２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を得
た。
【００２３】 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.88(t,3H), 1.23−1.68(m,20H), 1.75−1.85(m,2H),
1.88−1.98(m,2H), 3.30(s,3H), 3.39(t,2H), 4.03(t,2
H), 5.53−5.62(m,1H), 7.00(d,2H), 7.15−7.20(m,2
H), 7.60(d,2H), 7.70(d,2H), 8.05−8.13(m,1H), 8.23
(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ-1） 2900, 2850, 1740, 1600, 1500, 1420, 1250, 1180, 11
20, 820, 760, 相転移温度（℃）
1.88−1.98(m,2H), 3.30(s,3H), 3.39(t,2H), 4.03(t,2
H), 5.53−5.62(m,1H), 7.00(d,2H), 7.15−7.20(m,2
H), 7.60(d,2H), 7.70(d,2H), 8.05−8.13(m,1H), 8.23
(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ-1） 2900, 2850, 1740, 1600, 1500, 1420, 1250, 1180, 11
20, 820, 760, 相転移温度（℃）
【００２４】
【化５】
【００２５】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣA * はカ
イラルスメクチックＣA 相を、ＳｍＣ* はカイラルスメ
クチックＣ相を、ＳｍＡはスメクチックＡ相を、Ｉｓｏ
は等方性液体相を表す。また、上段の値は５℃／ｍｉｎ
で昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎで降温したと
きの相転移温度を表す。
イラルスメクチックＣA 相を、ＳｍＣ* はカイラルスメ
クチックＣ相を、ＳｍＡはスメクチックＡ相を、Ｉｓｏ
は等方性液体相を表す。また、上段の値は５℃／ｍｉｎ
で昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎで降温したと
きの相転移温度を表す。
【００２６】（実施例２） （Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸−２
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メト
キシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル（化
合物Ｎｏ．２８） 実施例１の（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルエステル１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）、４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸１１０
ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン２３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）に塩
化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド９５ｍｇ（０．４６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間反応させた。
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メト
キシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル（化
合物Ｎｏ．２８） 実施例１の（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルエステル１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）、４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸１１０
ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン２３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）に塩
化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド９５ｍｇ（０．４６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間反応させた。
【００２７】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カル
ボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル１８２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カル
ボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル１８２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。
【００２８】 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.89(t,3H), 1.25−1.40(m,16H), 1.59−1.73(m,2H),
1.89−1.97(m,2H), 2.63−2.71(m,2H), 3.32(s,3H), 3.
40(t,2H), 5.50−5.60(m,1H), 7.16−7.20(m,2H), 7.42
(d,2H), 7.59(d,2H), 7.75(d,2H), 8.06−8.12(m,1H),
8.26(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ-1） 2920, 2850, 1730, 1620, 1500, 1250, 1190, 1130, 10
80, 970, 860, 相転移温度（℃）
1.89−1.97(m,2H), 2.63−2.71(m,2H), 3.32(s,3H), 3.
40(t,2H), 5.50−5.60(m,1H), 7.16−7.20(m,2H), 7.42
(d,2H), 7.59(d,2H), 7.75(d,2H), 8.06−8.12(m,1H),
8.26(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ-1） 2920, 2850, 1730, 1620, 1500, 1250, 1190, 1130, 10
80, 970, 860, 相転移温度（℃）
【００２９】
【化６】
【００３０】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣA * はカ
イラルスメクチックＣA 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。
イラルスメクチックＣA 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。
【００３１】（実施例３）透明電極付きの２枚のガラス
基板に、配向膜としてポリイミドをスピンコートし、ラ
ビング処理を施し、それらを、それぞれのラビング方向
が互いに平行となるよう、１．７μｍのギャップ間隔で
貼り合わせ、セルを組み立てた。それに実施例１で得ら
れた化合物を等方性液体状態にして注入し、その後、液
晶状態まで徐々に冷却した。これを透過軸を直交させた
偏光子と検光子とで挟み、印加電圧が０Ｖのとき、透過
光量が最小となるよう、偏光子に対するセルの角度を調
整した。
基板に、配向膜としてポリイミドをスピンコートし、ラ
ビング処理を施し、それらを、それぞれのラビング方向
が互いに平行となるよう、１．７μｍのギャップ間隔で
貼り合わせ、セルを組み立てた。それに実施例１で得ら
れた化合物を等方性液体状態にして注入し、その後、液
晶状態まで徐々に冷却した。これを透過軸を直交させた
偏光子と検光子とで挟み、印加電圧が０Ｖのとき、透過
光量が最小となるよう、偏光子に対するセルの角度を調
整した。
【００３２】以上の手順で作成した素子に、６０℃にお
いて、印加電圧変化に対する透過光量変化を測定したと
ころ、この素子は、高速応答性に優れた３つの安定な分
子配列状態を有することが認められ、かつ、上記表面安
定化強誘電性液晶素子の問題点を解決することが明らか
となった。これらについて、図１に記した。なお、透過
光量は検光子の透過軸を回転させ、偏光子の透過軸と一
致させたときの値を１００％とした。
いて、印加電圧変化に対する透過光量変化を測定したと
ころ、この素子は、高速応答性に優れた３つの安定な分
子配列状態を有することが認められ、かつ、上記表面安
定化強誘電性液晶素子の問題点を解決することが明らか
となった。これらについて、図１に記した。なお、透過
光量は検光子の透過軸を回転させ、偏光子の透過軸と一
致させたときの値を１００％とした。
【００３３】これは、６０℃において１０Ｖあるいは−
１０Ｖのバイアス電圧を印加することにより、１つの暗
状態と、２つの明状態それぞれとの間において、メモリ
ー性を利用した駆動が可能であることを示している。ま
た、６０℃において、印加電圧を０Ｖから３０Ｖに瞬時
に変化させたときの暗状態から明状態への応答時間は６
０μｓ、印加電圧を３０Ｖから０Ｖに瞬時に変化させた
ときの明状態から暗状態への応答時間は７５０μｓであ
り、印加電圧変化に対する状態間スイッチングの高速応
答性が認められた。さらに、この素子は、シェブロン構
造による欠陥が少なく、分子配向状態が良好であり、６
０℃において、暗状態と明状態とのコントラスト比が
１：４０であった。また、この素子中の化合物を結晶化
させ、配向状態を乱した後、再び液晶状態に戻し、電圧
を印加してスイッチングさせたところ、結晶化による欠
陥が消失し、配向状態の回復が観察された。
１０Ｖのバイアス電圧を印加することにより、１つの暗
状態と、２つの明状態それぞれとの間において、メモリ
ー性を利用した駆動が可能であることを示している。ま
た、６０℃において、印加電圧を０Ｖから３０Ｖに瞬時
に変化させたときの暗状態から明状態への応答時間は６
０μｓ、印加電圧を３０Ｖから０Ｖに瞬時に変化させた
ときの明状態から暗状態への応答時間は７５０μｓであ
り、印加電圧変化に対する状態間スイッチングの高速応
答性が認められた。さらに、この素子は、シェブロン構
造による欠陥が少なく、分子配向状態が良好であり、６
０℃において、暗状態と明状態とのコントラスト比が
１：４０であった。また、この素子中の化合物を結晶化
させ、配向状態を乱した後、再び液晶状態に戻し、電圧
を印加してスイッチングさせたところ、結晶化による欠
陥が消失し、配向状態の回復が観察された。
【図１】 図１は、実施例３において作成した表示素子
の、印加電圧に対する透過光量変化を測定したものであ
る。
の、印加電圧に対する透過光量変化を測定したものであ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】（実施例１） （Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル（化合物Ｎｏ．２） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエス
テルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸６００ｍｇ
（３．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール６００ｍｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、硫酸９５ｍｇ、およびホ
ウ酸６０ｍｇを混合し、３時間還流下に反応させた。反
応終了後、エーテル抽出し、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥
剤を濾別し、エーテルを留去し、粗目的物を得た。
ボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル（化合物Ｎｏ．２） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエス
テルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸６００ｍｇ
（３．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール６００ｍｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、硫酸９５ｍｇ、およびホ
ウ酸６０ｍｇを混合し、３時間還流下に反応させた。反
応終了後、エーテル抽出し、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥
剤を濾別し、エーテルを留去し、粗目的物を得た。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル５２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を得
た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル５２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を得
た。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】（実施例２） （Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸−３
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メト
キシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル（化
合物Ｎｏ．２８） 実施例１の（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルエステル１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）、４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸１１０
ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン２３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）に塩
化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド９５ｍｇ（０．４６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間反応させた。
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メト
キシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル（化
合物Ｎｏ．２８） 実施例１の（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルエステル１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）、４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸１１０
ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン２３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）に塩
化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド９５ｍｇ（０．４６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間反応させた。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カル
ボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル１８２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カル
ボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル１８２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 飯村 典子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕で示される光学活性化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
コキシル基であり、Ｒ2 は炭素数１〜１２のアルキル基
であり、ｎは４〜１２の整数である） - 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕で示される光学活性化合物
を用いた表示素子。 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
コキシル基であり、Ｒ2 は炭素数１〜１２のアルキル基
であり、ｎは４〜１２の整数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003772A JPH05186402A (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | 光学活性化合物および表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003772A JPH05186402A (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | 光学活性化合物および表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186402A true JPH05186402A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=11566472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4003772A Pending JPH05186402A (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | 光学活性化合物および表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05186402A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6267910B1 (en) | 1994-04-18 | 2001-07-31 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
-
1992
- 1992-01-13 JP JP4003772A patent/JPH05186402A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6267910B1 (en) | 1994-04-18 | 2001-07-31 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5972243A (en) | Ferrielectric liquid crystal compound | |
| EP0829469B1 (en) | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition | |
| EP0878460A1 (en) | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the compound | |
| EP0586263B1 (en) | A liquid crystal compound | |
| JPH05186402A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| KR100308327B1 (ko) | 광학 활성 화합물, 그 광학 활성 화합물을 함유하는 액정 조성물, 및 액정 표시 소자 | |
| JPH05163248A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| JPH05201929A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| US6128065A (en) | Ferrielectric liquid crystal compound | |
| JPH05202028A (ja) | チオフェン環を有する光学活性化合物 | |
| JPH0632764A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| JPH05163208A (ja) | 新規液晶化合物およびその中間体 | |
| JPH05221928A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| JPH0585988A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| US6197389B1 (en) | Ferrielectric liquid crystal compound | |
| JPH10120629A (ja) | フェニルエステル化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物 | |
| JPH06184537A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH0517408A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| EP0994098A1 (en) | Ferrielectric liquid crystal compound | |
| JPH04266876A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| JPH04173779A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| JPH04261162A (ja) | 光学活性なピラジン化合物および表示素子 | |
| EP0974635A1 (en) | Ferrielectric liquid crystal compound | |
| JPH04282344A (ja) | 光学活性化合物および表示素子 | |
| KR20010022268A (ko) | 불소치환 화합물 및 그것을 함유하는 페리유전성 액정 조성물 |