JPH05163248A - 光学活性化合物および表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高速応答性に優れた３つの安定な分子配列状
態を有する反強誘電性液晶材料、およびそれを用いた表
示素子を提供する。 【構成】 （Ｒ）−５−ドデシルピリミジン−２−イル
安息香酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニル
エステル等の光学活性化合物、およびそれを用いた表示
素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合物
に関する。本発明の光学活性化合物は、高速応答性に優
れた３つの安定な分子配列状態を有するカイラルスメク
チックＣ_A 相を示す反強誘電性液晶材料として有用であ
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶化合物を用いた表示素子は、
その低電圧駆動性、低電力消費性及び小型、薄型化の観
点から、広く利用されている。最近、高速応答性液晶素
子として、強誘電性液晶を用いた表面安定化強誘電性液
晶素子が活発に研究されている。この表面安定化強誘電
性液晶素子は、２つの安定な分子配列状態を有してい
る。この２つの状態間のスイッチングはその素子が有し
ている分極反転しきい値以上の電圧を印加することによ
り可能であり、その応答時間は１０〜１００μｓオーダ
ーと高速である。また、それぞれの状態は印加電圧を０
にしても、その直前の分極反転しきい値以上の電圧を印
加したときの状態を保持するというメモリー性を理想的
には有している。これらの特性を利用して、コンピュー
ターディスプレイ、テレビジョン等の表示素子や、光情
報処理用光学素子等の研究が進められている。

【０００３】しかしながら、この表面安定化強誘電性液
晶素子には次記のような問題点が存在している。表面安
定化強誘電性液晶素子が有する２つの分子配列状態はい
ずれも自発分極が存在している状態であるため、配向膜
として、ポリイミド等の絶縁性材料を用いた場合、この
配向膜に誘電分極が生じ、印加電圧を０にしたとき、液
晶に分極反転しきい値以上の逆電圧がかかり、電極内の
ある部分ではもう一方の状態へのスイッチングが起こ
り、直前の電圧印加時に得た一様な分子配向状態が保持
できないことがある。即ち、この素子の特性であるはず
のメモリー性を示さないことがある。また、この素子
は、スメクチック層が折れ曲がった構造、いわゆるシェ
ブロン構造を取り易く、それにより生じる配向欠陥のた
めに、良好な分子配向状態を得ることが困難である。さ
らに、耐久性の点で、該素子は機械的ショックにより、
配向欠陥が生じ易く、一度生じた欠陥は修復が困難であ
る。

【０００４】光学活性中心の置換基としてアルコキシア
ルキル基を有する強誘電性液晶化合物として、４’−デ
シルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−〔（１−
トリフルオロメチル−３−エトキシ）プロピルオキシカ
ルボニル〕フェニルエステル（特開昭６４−３１５４号
公報）が知られている。 一方、３つの安定な分子配列
状態を有するカイラルスメクチックＣ_A 相を示す反強誘
電性液晶材料として、４’−オクチルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−４−〔１−（トリフルオロメチル）
ヘプチルオキシカルボニル〕フェニルエステル（特開平
２−１６０７４８号公報）が知られている。また、反強
誘電性液晶を用いた表示素子として三環性エステル化合
物から構成された組成物を用いた素子（特開平１−２１
３３９０号公報）が知られている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の表面安定化強誘電性液晶素子の問題点を解決する高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶化合物、およびその液晶化合物を用いた表示
素子を提供するものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
で示される光学活性化合物、および、一般式〔Ｉ〕で示
される光学活性化合物を用いた表示素子である。

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル
基またはアルコキシル基であり、Ｒ² は炭素数１〜１２
のアルキル基であり、ｎは４〜１２の整数である）上記
一般式〔Ｉ〕において、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキ
ル基またはアルコキシル基であり、具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ
基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ
基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシ
ルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキ
シ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、
オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシル
オキシ基が挙げられ、これらは直鎖状でも、分岐鎖を有
していてもよい。

【０００９】上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ² は、炭素
数１〜１２のアルキル基であり、具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基であり、直鎖状でも分岐
鎖を有していてもよい。また、ｎは４〜１２の整数であ
る。

【００１０】本発明の一般式〔Ｉ〕で示される化合物の
具体例としては、下表１，２に示される化合物が挙げら
れる。

【００１１】

【表１】

【００１２】

【表２】

【００１３】（製造方法）本発明の一般式〔Ｉ〕で示さ
れる化合物は、以下の反応式に示す方法により製造する
ことができる。以下、反応式で例示するが、式中、
Ｒ¹ 、Ｒ² およびｎは、一般式〔Ｉ〕で規定したものと
同一であり、式中の〔 〕の番号は、上段の化合物を表
す。

【００１４】

【化４】

【００１５】反応工程（１）は、触媒として硫酸、ホウ
酸等を用い、溶媒として例えばトルエン等を用いて、還
流下、脱水することにより実施できる。反応工程（２）
は、脱水縮合剤としてジシクロヘキシルカルボジイミド
等を用い、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピ
リジン等の有機塩基を用い、塩化メチレン、クロロホル
ム等の溶媒中で反応させることによって、容易に本発明
の目的化合物である一般式〔Ｉ〕で示される光学活性化
合物を得ることができる。

【００１６】（素子の製造）本発明の液晶化合物を用い
た表示素子の作製には、従来の強誘電性液晶を用いる素
子の作製技術が応用できる。即ち、透明電極が設けら
れ、表面が配向処理された２枚の透明基板をスペーサー
を挟んで貼り合わせたものに、液晶化合物を注入するこ
とにより得られる。配向膜の材料としては、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ などを用い
ることができる。また、スペーサーとしては、シリカビ
ーズ、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリマーフ
ィルムなどを用いることができる。

【００１７】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶材料であり、従来の表面安定化強誘電性液晶
素子の問題点を解決する性能を有している。この特性
は、この光学活性化合物を用いた素子の、従来品以上の
利用態様に対する可能性を与えるものである。

【００１８】

【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定、およ
び相の同定は、ＤＳＣ、および、実施例３で製造する素
子の電場応答を偏光顕微鏡で観察することによって実施
した。

【００１９】（実施例１）（Ｒ）−５−ドデシルピリミジン−２−イル安息香酸−
２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メ
トキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル
（化合物Ｎｏ．２９） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエス
テルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸６００ｍｇ
（３．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール６００ｍｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、硫酸９５ｍｇ、およびホ
ウ酸６０ｍｇを混合し、３時間還流下に反応させた。反
応終了後、エーテル抽出し、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥
剤を濾別し、エーテルを留去し、粗目的物を得た。

【００２０】このものを、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、目的の（Ｒ）−２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオ
ロメチル−５−メトキシペンチルエステル７７０ｍｇ
（２．３７ｍｍｏｌ）を得た。

【００２１】（２）目的化合物の製造 上記（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキ
シペンチルエステル７１ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、５
−ドデシルピリミジン−２−イル安息香酸９７ｍｇ
（０．２６ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル−４−
アミノピリジン１６ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）に塩化メ
チレン５ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド６４ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を
加え、室温で１３時間反応させた。

【００２２】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−５−ドデシルピリミジン−２−イル
安息香酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニル
エステル１０９ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を得た。

【００２３】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.88(t,3H), 1.16−1.63(m,22H), 1.68−1.70(m,2H),
1.86−1.97(m,2H), 2.67(t,2H), 3.30(s,3H), 3.39(t,2
H), 5.54−5.62(m,1H), 7.15−7.20(m,2H), 8.05−8.10
(m,1H), 8.30(d,2H), 8.58(d,2H), 8.68(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ^-1） 2900, 2850, 1735, 1610, 1430, 1240,1180, 1125, 106
0, 1050, 750,

【００２４】相転移温度（℃）

【化５】

【００２５】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ_A ^* はカ
イラルスメクチックＣ_A 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。

【００２６】（実施例２）（Ｒ）−５−ウンデシルピリミジン−２−イル安息香酸
−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル
（化合物Ｎｏ．２８） 実施例１の（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルエステル１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）、５−ウンデシルピリミジン−２−イル安息香酸１
４０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチ
ル−４−アミノピリジン２３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）
に塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、
ジシクロヘキシルカルボジイミド９６ｍｇ（０．４７ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で４時間反応させた。

【００２７】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−５−ウンデシルピリミジン−２−イ
ル安息香酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル１９０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。

【００２８】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.88(t,3H), 1.20−1.59(m,20H), 1.68−1.70(m,2H),
1.86−1.97(m,2H), 2.67(t,2H), 3.30(s,3H), 3.39(t,2
H), 5.54−5.62(m,1H), 7.15−7.20(m,2H), 8.05−8.10
(m,1H), 8.30(d,2H), 8.58(d,2H), 8.68(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ^-1） 2900, 2850, 1735, 1610, 1430, 1240,1180, 1125, 106
0, 1050, 750,

【００２９】相転移温度（℃）

【化６】

【００３０】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ_A ^* はカ
イラルスメクチックＣ_A 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。

【００３１】（実施例３）透明電極付きの２枚のガラス
基板に、配向膜としてポリイミドをスピンコートし、ラ
ビング処理を施し、それらを、それぞれのラビング方向
が互いに平行となるよう、１．７μｍのギャップ間隔で
貼り合わせ、セルを組み立てた。それに実施例１で得ら
れた化合物を等方性液体状態にして注入し、その後、液
晶状態まで徐々に冷却した。これを透過軸を直交させた
偏光子と検光子とで挟み、印加電圧が０Ｖのとき、透過
光量が最小となるよう、偏光子に対するセルの角度を調
整した。

【００３２】以上の手順で作成した素子に、３０℃にお
いて、印加電圧変化に対する透過光量変化を測定したと
ころ、この素子は、高速応答性に優れた３つの安定な分
子配列状態を有することが認められ、かつ、上記表面安
定化強誘電性液晶素子の問題点を解決することが明らか
となった。これらについて、図１に記した。なお、透過
光量は検光子の透過軸を回転させ、偏光子の透過軸と一
致させたときの値を１００％とした。

【００３３】これは、３０℃において１２Ｖあるいは−
１２Ｖのバイアス電圧を印加することにより、１つの暗
状態と、２つの明状態それぞれとの間において、メモリ
ー性を利用した駆動が可能であることを示している。ま
た、３０℃において、印加電圧を０Ｖから３０Ｖに瞬時
に変化させたときの暗状態から明状態への応答時間は１
３０μｓ、印加電圧を３０Ｖから０Ｖに瞬時に変化させ
たときの明状態から暗状態への応答時間は１０５０μｓ
であり、印加電圧変化に対する状態間スイッチングの高
速応答性が認められた。さらに、この素子は、シェブロ
ン構造による欠陥が少なく、分子配向状態が良好であ
り、３０℃において、暗状態と明状態とのコントラスト
比が１：１８であった。また、この素子中の化合物を結
晶化させ、配向状態を乱した後、再び液晶状態に戻し、
電圧を印加してスイッチングさせたところ、結晶化によ
る欠陥が消失し、配向状態の回復が観察された。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は、実施例３において作製した表示素子
の、印加電圧に対する透過光量変化を測定したものであ
る。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成４年１月２７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１１】

【表１】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１９】（実施例１）（Ｒ）−５−ドデシルピリミジン−２−イル安息香酸−
３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メ
トキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル
（化合物Ｎｏ．２９） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエス
テルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸６００ｍｇ
（３．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール６００ｍｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、硫酸９５ｍｇ、およびホ
ウ酸６０ｍｇを混合し、３時間還流下に反応させた。反
応終了後、エーテル抽出し、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥
剤を濾別し、エーテルを留去し、粗目的物を得た。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２２】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−５−ドデシルピリミジン−２−イル
安息香酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニル
エステル１０９ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を得た。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２６】（実施例２）（Ｒ）−５−ウンデシルピリミジン−２−イル安息香酸
− ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル
（化合物Ｎｏ．２８） 実施例１の（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルエステル１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）、５−ウンデシルピリミジン−２−イル安息香酸１
４０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチ
ル−４−アミノピリジン２３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）
に塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、
ジシクロヘキシルカルボジイミド９６ｍｇ（０．４７ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で４時間反応させた。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２７】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−５−ウンデシルピリミジン−２−イ
ル安息香酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル１９０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。 ─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成４年１月２７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１９】（実施例１） （Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル（化合物Ｎｏ．２） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエス
テルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸６００ｍｇ
（３．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール６００ｍｇ（３．２２ｍ
ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、硫酸９５ｍｇ、およびホ
ウ酸６０ｍｇを混合し、３時間還流下に反応させた。反
応終了後、エーテル抽出し、エーテル層を水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥
剤を濾別し、エーテルを留去し、粗目的物を得た。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２２】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル５２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を得
た。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２６】（実施例２） （Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸−３
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メト
キシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル（化
合物Ｎｏ．２８） 実施例１の（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−
メトキシペンチルエステル１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）、４’−ノニルビフェニル−４−カルボン酸１１０
ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン２３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）に塩
化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド９５ｍｇ（０．４６ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で２時間反応させた。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２７】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ノニルビフェニル−４−カル
ボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル１８２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 飯村 典子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕で示される光学活性化合
   物。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシル基であり、Ｒ² は炭素数１〜１２のアルキル基
   であり、ｎは４〜１２の整数である）
2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕で示される光学活性化合物
   を用いた表示素子。 【化２】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシル基であり、Ｒ² は炭素数１〜１２のアルキル基
   であり、ｎは４〜１２の整数である）