JP2000302731A - 芳香族カルボン酸化合物 - Google Patents
芳香族カルボン酸化合物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 画像部の高保存性特に耐油性に優れ、地肌部
の耐熱性に優れた画像を与える顕色剤として有用な新規
な芳香族カルボン酸化合物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。 （式中Ｘは、カルボニル基、スルホニル基、脂肪族炭化
水素から誘導される２価の基、主鎖中に１個以上のヘテ
ロ原子、カルボニル基、スルホニル基、エステル結合、
芳香族環を含む脂肪族炭化水素から誘導される２価の
基、１個以上のヘテロ原子、カルボニル基、スルホニル
基、エステル結合、アルキレン、主鎖中にヘテロ原子を
含んだ脂肪族炭化水素で連結された２つの芳香族炭化水
素から誘導される２価の基のいずれかを示す。）
の耐熱性に優れた画像を与える顕色剤として有用な新規
な芳香族カルボン酸化合物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。 （式中Ｘは、カルボニル基、スルホニル基、脂肪族炭化
水素から誘導される２価の基、主鎖中に１個以上のヘテ
ロ原子、カルボニル基、スルホニル基、エステル結合、
芳香族環を含む脂肪族炭化水素から誘導される２価の
基、１個以上のヘテロ原子、カルボニル基、スルホニル
基、エステル結合、アルキレン、主鎖中にヘテロ原子を
含んだ脂肪族炭化水素で連結された２つの芳香族炭化水
素から誘導される２価の基のいずれかを示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、画像及び地肌部の
保存性に優れた顕色剤として有用な新規な芳香族カルボ
ン酸化合物に関する。
保存性に優れた顕色剤として有用な新規な芳香族カルボ
ン酸化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】感熱記録材料は、一般に支持体上に電子
供与性の無色もしくは淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱発色層を設けたもので、熱
ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加熱することにより、
染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、記録画像が得られ
るものであり、特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−
１４０３９号公報等に開示されている。このような感熱
記録材料は、比較的簡単な装置で記録が得られ、保守が
容易であること、騒音の発生が少ないなどの利点があ
り、近年、電子計算機、ファクシミリ、券売機、ラベル
プリンター、レコーダー等の記録材料として広範囲な分
野に利用されている。しかしながら、このような電子供
与性染料前駆体と電子受容性顕色剤を用いた感熱記録材
料は、外観がよい、感触がよい、発色濃度が高い等の優
れた特性を有している反面、記録画像部が、ポリ塩化ビ
ニルなどのプラスチック等と接触し、プラスチック中に
含有される可塑剤や添加剤などにより消色したり、ある
いは食品や化粧品等に含有される薬品と接触して、容易
に記録画像部が消色または地肌部が発色するなど、記録
材料としての保存性が劣るという欠点を有していた。
供与性の無色もしくは淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱発色層を設けたもので、熱
ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加熱することにより、
染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、記録画像が得られ
るものであり、特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−
１４０３９号公報等に開示されている。このような感熱
記録材料は、比較的簡単な装置で記録が得られ、保守が
容易であること、騒音の発生が少ないなどの利点があ
り、近年、電子計算機、ファクシミリ、券売機、ラベル
プリンター、レコーダー等の記録材料として広範囲な分
野に利用されている。しかしながら、このような電子供
与性染料前駆体と電子受容性顕色剤を用いた感熱記録材
料は、外観がよい、感触がよい、発色濃度が高い等の優
れた特性を有している反面、記録画像部が、ポリ塩化ビ
ニルなどのプラスチック等と接触し、プラスチック中に
含有される可塑剤や添加剤などにより消色したり、ある
いは食品や化粧品等に含有される薬品と接触して、容易
に記録画像部が消色または地肌部が発色するなど、記録
材料としての保存性が劣るという欠点を有していた。
【０００３】記録画像の高保存安定性を実現するための
手段として高信頼性顕色剤の利用が従来から提案されて
いる。例えば、特開昭５８−８２７８８号、特開昭６０
−１３８５２号にはフェノールスルホン化合物が、特開
昭６２−１６９６８１号には置換サリチル酸化合物が提
案されているが、これらの化合物を顕色剤として用いた
場合、画像部の可塑剤、油等に対する堅牢性の点では不
十分である。
手段として高信頼性顕色剤の利用が従来から提案されて
いる。例えば、特開昭５８−８２７８８号、特開昭６０
−１３８５２号にはフェノールスルホン化合物が、特開
昭６２−１６９６８１号には置換サリチル酸化合物が提
案されているが、これらの化合物を顕色剤として用いた
場合、画像部の可塑剤、油等に対する堅牢性の点では不
十分である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、画像部の高
保存性特に耐油性に優れ、更に地肌部の耐熱性にも優れ
た画像を与える顕色剤として有用な新規な芳香族カルボ
ン酸化合物を提供することを目的とする。
保存性特に耐油性に優れ、更に地肌部の耐熱性にも優れ
た画像を与える顕色剤として有用な新規な芳香族カルボ
ン酸化合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、下記一般式（Ｉ）で表される芳香族カルボン酸化合
物が提供される。
に、下記一般式（Ｉ）で表される芳香族カルボン酸化合
物が提供される。
【化２】 （式中Ｘは、カルボニル基、スルホニル基、脂肪族炭化
水素から誘導される２価の基、主鎖中に１個以上のヘテ
ロ原子、カルボニル基、スルホニル基、エステル結合、
芳香族環を含む脂肪族炭化水素から誘導される２価の
基、１個以上のヘテロ原子、カルボニル基、スルホニル
基、エステル結合、アルキレン、主鎖中にヘテロ原子を
含んだ脂肪族炭化水素で連結された２つの芳香族炭化水
素から誘導される２価の基のいずれかを示す。）
水素から誘導される２価の基、主鎖中に１個以上のヘテ
ロ原子、カルボニル基、スルホニル基、エステル結合、
芳香族環を含む脂肪族炭化水素から誘導される２価の
基、１個以上のヘテロ原子、カルボニル基、スルホニル
基、エステル結合、アルキレン、主鎖中にヘテロ原子を
含んだ脂肪族炭化水素で連結された２つの芳香族炭化水
素から誘導される２価の基のいずれかを示す。）
【０００６】第二に、前記一般式（Ｉ）における２価の
官能基Ｘが、２価の脂肪族炭化水素から誘導される基の
いずれかであることを特徴とする上記第一の芳香族カル
ボン酸化合物が提供される。
官能基Ｘが、２価の脂肪族炭化水素から誘導される基の
いずれかであることを特徴とする上記第一の芳香族カル
ボン酸化合物が提供される。
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）で表される化合物を
用いた感熱記録材料が、高耐油性、高耐熱性を有する理
由は明らかではないが、概ね次のような要素が寄与して
いるものと考えられる。 電子吸引性基で置換された強い酸である芳香族カルボ
ン酸が顕色能を持つ。 芳香族カルボン酸を１分子中に２つ以上含有すること
により分子量が大きくなり、油や可塑剤等の不揮発性溶
剤に対する溶解性が低下する。
用いた感熱記録材料が、高耐油性、高耐熱性を有する理
由は明らかではないが、概ね次のような要素が寄与して
いるものと考えられる。 電子吸引性基で置換された強い酸である芳香族カルボ
ン酸が顕色能を持つ。 芳香族カルボン酸を１分子中に２つ以上含有すること
により分子量が大きくなり、油や可塑剤等の不揮発性溶
剤に対する溶解性が低下する。
【０００８】一般式（Ｉ）で表される芳香族カルボン酸
化合物は全く新規な化合物である。これらの化合物は、
例えば下記に示される様なルートで合成することが可能
である。この場合、通常は、カルボキシル基の置換位置
の異なる化合物（異性体）の混合物として得ることがで
き、これらの化合物を感熱記録材料用の顕色剤として用
いる場合には、異性体の混合物として用いることができ
る。また、必要に応じて異性体の分離精製を行って単独
品として用いることも可能である。
化合物は全く新規な化合物である。これらの化合物は、
例えば下記に示される様なルートで合成することが可能
である。この場合、通常は、カルボキシル基の置換位置
の異なる化合物（異性体）の混合物として得ることがで
き、これらの化合物を感熱記録材料用の顕色剤として用
いる場合には、異性体の混合物として用いることができ
る。また、必要に応じて異性体の分離精製を行って単独
品として用いることも可能である。
【化３】 （上記ルートは、エステル化、エーテル化の概要を示す
ものであり、実際の合成の際に、必要な保護、加水分解
等は省略して記載されている。Ｙはハロゲン原子等の脱
離基を示す。）
ものであり、実際の合成の際に、必要な保護、加水分解
等は省略して記載されている。Ｙはハロゲン原子等の脱
離基を示す。）
【０００９】一般式（Ｉ）中のＸの具体例としては、炭
素数１から１６のアルキレン、オキシアルキレン、ビス
オキシアルキレン、トリスオキシアルキレン、オキソア
ルキレン、ビスオキソアルキレン、トリスオキソアルキ
レン、チオアルキレン、ビスチオアルキレン、トリスチ
オアルキレン、スルフィニルアルキレン、ビススルフィ
ニルアルキレン、トリススルフィニルアルキレン、スル
ホニルアルキレン、ビススルホニルアルキレン、トリス
スルホニルアルキレン、ヒドロキシアルキレン、ビスヒ
ドロキシアルキレン、トリスヒドロキシアルキレン、ス
ルホニルジオキシアルキレン、ビススルホニルジオキシ
アルキレン、トリススルホニルジオキシアルキレン、カ
ルボニルジオキシアルキレン、ビスカルボニルジオキシ
アルキレン、トリスカルボニルジオキシアルキレン、カ
ルバモイルアルキレン、ビスカルバモイルアルキレン、
トリスカルバモイルアルキレン、及び、下記式で表され
る２価の官能基が挙げられる。
素数１から１６のアルキレン、オキシアルキレン、ビス
オキシアルキレン、トリスオキシアルキレン、オキソア
ルキレン、ビスオキソアルキレン、トリスオキソアルキ
レン、チオアルキレン、ビスチオアルキレン、トリスチ
オアルキレン、スルフィニルアルキレン、ビススルフィ
ニルアルキレン、トリススルフィニルアルキレン、スル
ホニルアルキレン、ビススルホニルアルキレン、トリス
スルホニルアルキレン、ヒドロキシアルキレン、ビスヒ
ドロキシアルキレン、トリスヒドロキシアルキレン、ス
ルホニルジオキシアルキレン、ビススルホニルジオキシ
アルキレン、トリススルホニルジオキシアルキレン、カ
ルボニルジオキシアルキレン、ビスカルボニルジオキシ
アルキレン、トリスカルボニルジオキシアルキレン、カ
ルバモイルアルキレン、ビスカルバモイルアルキレン、
トリスカルバモイルアルキレン、及び、下記式で表され
る２価の官能基が挙げられる。
【化４】
【化５】
【００１０】上記式中のＲは、異なった種類でもよく、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル
基、アラルキル基、またはアリール基を示し、ｎは１〜
４の整数を示す。
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル
基、アラルキル基、またはアリール基を示し、ｎは１〜
４の整数を示す。
【００１１】上記式中Ａの具体例としては以下のものが
挙げられる。炭素数１から１６のアルキレン、オキシア
ルキレン、ビスオキシアルキレン、トリスオキシアルキ
レン、オキソアルキレン、ビスオキソアルキレン、トリ
スオキソアルキレン、チオアルキレン、ビスチオアルキ
レン、トリスチオアルキレン、スルフィニルアルキレ
ン、ビススルフィニルアルキレン、トリススルフィニル
アルキレン、スルホニルアルキレン、ビススルホニルア
ルキレン、トリススルホニルアルキレン、ヒドロキシア
ルキレン、ビスヒドロキシアルキレン、トリスヒドロキ
シアルキレン、スルホニルジオキシアルキレン、ビスス
ルホニルジオキシアルキレン、トリススルホニルジオキ
シアルキレン、カルボニルジオキシアルキレン、ビスカ
ルボニルジオキシアルキレン、トリスカルボニルジオキ
シアルキレン、カルバモイルアルキレン、ビスカルバモ
イルアルキレン、トリスカルバモイルアルキレン。
挙げられる。炭素数１から１６のアルキレン、オキシア
ルキレン、ビスオキシアルキレン、トリスオキシアルキ
レン、オキソアルキレン、ビスオキソアルキレン、トリ
スオキソアルキレン、チオアルキレン、ビスチオアルキ
レン、トリスチオアルキレン、スルフィニルアルキレ
ン、ビススルフィニルアルキレン、トリススルフィニル
アルキレン、スルホニルアルキレン、ビススルホニルア
ルキレン、トリススルホニルアルキレン、ヒドロキシア
ルキレン、ビスヒドロキシアルキレン、トリスヒドロキ
シアルキレン、スルホニルジオキシアルキレン、ビスス
ルホニルジオキシアルキレン、トリススルホニルジオキ
シアルキレン、カルボニルジオキシアルキレン、ビスカ
ルボニルジオキシアルキレン、トリスカルボニルジオキ
シアルキレン、カルバモイルアルキレン、ビスカルバモ
イルアルキレン、トリスカルバモイルアルキレン。
【００１２】上記式中Ｂの具体例としては以下のものが
挙げられる。直接結合（官能基が存在しない場合）、酸
素原子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィニル基、ス
ルホニル基、スルホニルオキシ基、カルボニルオキシ
基、カルボニルアミノ基、尿素基、ヒドラジノカルボニ
ル基、ヒドラジノスルホニル基、フェニレン、ビフェニ
レン、キシリレン、
挙げられる。直接結合（官能基が存在しない場合）、酸
素原子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィニル基、ス
ルホニル基、スルホニルオキシ基、カルボニルオキシ
基、カルボニルアミノ基、尿素基、ヒドラジノカルボニ
ル基、ヒドラジノスルホニル基、フェニレン、ビフェニ
レン、キシリレン、
【化６】
【化７】 炭素数１から１６のアルキレン、オキシアルキレン、ビ
スオキシアルキレン、トリスオキシアルキレン、オキソ
アルキレン、ビスオキソアルキレン、トリスオキソアル
キレン、チオアルキレン、ビスチオアルキレン、トリス
チオアルキレン、スルフィニルアルキレン、ビススルフ
ィニルアルキレン、トリススルフィニルアルキレン、ス
ルホニルアルキレン、ビススルホニルアルキレン、トリ
ススルホニルアルキレン、ヒドロキシアルキレン、ビス
ヒドロキシアルキレン、トリスヒドロキシアルキレン、
スルホニルジオキシアルキレン、ビススルホニルジオキ
シアルキレン、トリススルホニルジオキシアルキレン、
カルボニルジオキシアルキレン、ビスカルボニルジオキ
シアルキレン、トリスカルボニルジオキシアルキレン、
カルバモイルアルキレン、ビスカルバモイルアルキレ
ン、トリスカルバモイルアルキレン。
スオキシアルキレン、トリスオキシアルキレン、オキソ
アルキレン、ビスオキソアルキレン、トリスオキソアル
キレン、チオアルキレン、ビスチオアルキレン、トリス
チオアルキレン、スルフィニルアルキレン、ビススルフ
ィニルアルキレン、トリススルフィニルアルキレン、ス
ルホニルアルキレン、ビススルホニルアルキレン、トリ
ススルホニルアルキレン、ヒドロキシアルキレン、ビス
ヒドロキシアルキレン、トリスヒドロキシアルキレン、
スルホニルジオキシアルキレン、ビススルホニルジオキ
シアルキレン、トリススルホニルジオキシアルキレン、
カルボニルジオキシアルキレン、ビスカルボニルジオキ
シアルキレン、トリスカルボニルジオキシアルキレン、
カルバモイルアルキレン、ビスカルバモイルアルキレ
ン、トリスカルバモイルアルキレン。
【００１３】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物の具体例を列挙すると以下の様な物が挙げられるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
物の具体例を列挙すると以下の様な物が挙げられるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。また、純度は高速液体クロマトグラフィー（以下、
ＨＰＬＣと略す）又は、ゲル浸透クロマトグラフィー
（以下、ＧＰＣと略す）を用い、融点は示差走査熱量計
を用いて測定した。化合物の同定は核磁気共鳴スペクト
ル（以下、ＮＭＲと略す）を測定して行った。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。また、純度は高速液体クロマトグラフィー（以下、
ＨＰＬＣと略す）又は、ゲル浸透クロマトグラフィー
（以下、ＧＰＣと略す）を用い、融点は示差走査熱量計
を用いて測定した。化合物の同定は核磁気共鳴スペクト
ル（以下、ＮＭＲと略す）を測定して行った。
【００１７】実施例１（具体例Ｎｏ．１の化合物の合
成） 反応容器に４−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸４
５．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、無水トリメリット酸５
７．１ｇ（０．３０ｍｏｌ）、トリエチルアミン９０．
９ｇ（０．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１５０ｇとジメチルホルムアミド５０ｇの混合液に
懸濁させて仕込み、溶媒還流下約８３℃にて３時間反応
させた。冷却後、反応混合物に水１００ｍｌを滴下し、
約３０分撹拌させ、希塩酸をｐＨ２以下となるまで滴下
した。静置により二層分離させ、有機層を結晶化が起こ
るまで水洗し、白色結晶９１．５ｇを得た（収率９８
％）。この生成物は、２種の構造異性体混合物で、２種
合わせた純度は９７．７％（ＨＰＬＣ）、融点は２５８
℃であり、1Ｈ−ＮＭＲ分析は、目的の化合物であるこ
とを示していた。そのＮＭＲスペクトルを以下に示す。 δ（ｐｐｍ）＝１３．２０（broad s），８．２５（１
Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８７（３Ｈ，
ｄ），７．０５（２Ｈ，ｄ），４．４８（４Ｈ，broad
s）．
成） 反応容器に４−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸４
５．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、無水トリメリット酸５
７．１ｇ（０．３０ｍｏｌ）、トリエチルアミン９０．
９ｇ（０．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１５０ｇとジメチルホルムアミド５０ｇの混合液に
懸濁させて仕込み、溶媒還流下約８３℃にて３時間反応
させた。冷却後、反応混合物に水１００ｍｌを滴下し、
約３０分撹拌させ、希塩酸をｐＨ２以下となるまで滴下
した。静置により二層分離させ、有機層を結晶化が起こ
るまで水洗し、白色結晶９１．５ｇを得た（収率９８
％）。この生成物は、２種の構造異性体混合物で、２種
合わせた純度は９７．７％（ＨＰＬＣ）、融点は２５８
℃であり、1Ｈ−ＮＭＲ分析は、目的の化合物であるこ
とを示していた。そのＮＭＲスペクトルを以下に示す。 δ（ｐｐｍ）＝１３．２０（broad s），８．２５（１
Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８７（３Ｈ，
ｄ），７．０５（２Ｈ，ｄ），４．４８（４Ｈ，broad
s）．
【００１８】次に、前記化合物を感熱記録材料として用
いた応用例を示す。なお、ここでの部は重量基準であ
る。
いた応用例を示す。なお、ここでの部は重量基準であ
る。
【００１９】応用例１ 下記組成よりなる混合物を磁性ボールミルで分散し〔Ａ
液〕〜〔Ｅ液〕を調製する。 〔Ａ液〕 ３−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−６−メチル−７− アニリノフルオラン １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 〔Ｂ液〕 具体例Ｎｏ．１の化合物 １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 〔Ｃ液〕 Ｐ５２７（水沢化学製シリカゲル） １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 〔Ｄ液〕 ステアリン酸亜鉛 １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 次に、下記組成の混合物をディスパーにで撹拌分散して
Ｅ液を調製した。 〔Ｅ液〕 非発泡性プラスチック微小中空粒子 （固形分２４％、平均粒径３μｍ、中空度９０％） ４０部 スチレン／ブタジエン共重合体ラテックス １０部 水 ５０部 次に、〔Ａ液〕〜〔Ｅ液〕を用いて感熱発色層塗布液と
アンダーコート塗布液を下記の混合比で調製した。 （感熱発色層塗布液） 〔Ａ液〕：〔Ｂ液〕：〔Ｃ液〕：〔Ｄ液〕＝１：４：
４：０．５ （アンダーコート塗布液） 〔Ｅ液〕：〔Ｃ液〕＝２：１ 〈各層の塗工〉市販の上質紙（坪量６０ｇ／ｍ2）の表
面に（アンダーコート塗布液）を乾燥重量が３ｇ／ｍ2
となるように塗布乾燥して中間コート紙（アンダーコー
ト層塗布済紙）を得た。このアンダーコート層上に感熱
発色層塗布液をロイコ塗料の乾燥重量が０．５ｇ／ｍ2
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた。その
後、１０ｋｇ／ｃｍ2の圧力でキャレンダー処理して本
発明の感熱記録材料を得た。
液〕〜〔Ｅ液〕を調製する。 〔Ａ液〕 ３−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−６−メチル−７− アニリノフルオラン １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 〔Ｂ液〕 具体例Ｎｏ．１の化合物 １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 〔Ｃ液〕 Ｐ５２７（水沢化学製シリカゲル） １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 〔Ｄ液〕 ステアリン酸亜鉛 １０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０部 水 ３０部 次に、下記組成の混合物をディスパーにで撹拌分散して
Ｅ液を調製した。 〔Ｅ液〕 非発泡性プラスチック微小中空粒子 （固形分２４％、平均粒径３μｍ、中空度９０％） ４０部 スチレン／ブタジエン共重合体ラテックス １０部 水 ５０部 次に、〔Ａ液〕〜〔Ｅ液〕を用いて感熱発色層塗布液と
アンダーコート塗布液を下記の混合比で調製した。 （感熱発色層塗布液） 〔Ａ液〕：〔Ｂ液〕：〔Ｃ液〕：〔Ｄ液〕＝１：４：
４：０．５ （アンダーコート塗布液） 〔Ｅ液〕：〔Ｃ液〕＝２：１ 〈各層の塗工〉市販の上質紙（坪量６０ｇ／ｍ2）の表
面に（アンダーコート塗布液）を乾燥重量が３ｇ／ｍ2
となるように塗布乾燥して中間コート紙（アンダーコー
ト層塗布済紙）を得た。このアンダーコート層上に感熱
発色層塗布液をロイコ塗料の乾燥重量が０．５ｇ／ｍ2
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた。その
後、１０ｋｇ／ｃｍ2の圧力でキャレンダー処理して本
発明の感熱記録材料を得た。
【００２０】比較例１ 応用例１の〔Ｂ液〕において、化合物Ｎｏ．１の代わり
に、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ビスフェノールＡ）を用いた以外は応用例１と同様に
して調製し感熱記録材料を得た。
に、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ビスフェノールＡ）を用いた以外は応用例１と同様に
して調製し感熱記録材料を得た。
【００２１】以上のように作成した感熱記録材料につい
て、次に示す試験を行った。その結果を表３に示す。松
下部品（株）製薄膜ヘッドを有するシュミレータ印字実
験装置にて、ヘッド電力０．６８Ｗ／ｄｏｔ、１ライン
記録時間１０ｍｓ／ライン、走査線密度８×３．８５ｄ
ｏｔ／ｍｍの条件でパルス幅０．９ｍｓで印字を行い、
得られた印字画像部に綿実油を塗布した後、４０℃、１
５時間放置後の画像濃度をマクベス濃度計で測定し耐油
性を評価した。更に、同様に試験片を８０℃及び、１０
０℃の環境下に１５時間放置後の地肌濃度をマクベス濃
度計で測定し、耐熱性を評価した。
て、次に示す試験を行った。その結果を表３に示す。松
下部品（株）製薄膜ヘッドを有するシュミレータ印字実
験装置にて、ヘッド電力０．６８Ｗ／ｄｏｔ、１ライン
記録時間１０ｍｓ／ライン、走査線密度８×３．８５ｄ
ｏｔ／ｍｍの条件でパルス幅０．９ｍｓで印字を行い、
得られた印字画像部に綿実油を塗布した後、４０℃、１
５時間放置後の画像濃度をマクベス濃度計で測定し耐油
性を評価した。更に、同様に試験片を８０℃及び、１０
０℃の環境下に１５時間放置後の地肌濃度をマクベス濃
度計で測定し、耐熱性を評価した。
【００２２】
【表３】 表３の結果より、本発明の化合物を顕色剤として用いた
感熱記録材料は画像の耐油性、地肌の耐熱性に優れてい
ることが明らかである。
感熱記録材料は画像の耐油性、地肌の耐熱性に優れてい
ることが明らかである。
【００２３】
【発明の効果】本発明に係る新規な芳香族カルボン酸化
合物は新規物質であり、このものは感熱記録材料の顕色
剤として有利であり、このものを顕色剤として用いた感
熱記録材料は画像の耐油性、地肌の耐熱性に優れたもの
である。
合物は新規物質であり、このものは感熱記録材料の顕色
剤として有利であり、このものを顕色剤として用いた感
熱記録材料は画像の耐油性、地肌の耐熱性に優れたもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 早川 邦雄 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 亀岡 郁雄 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内 (72)発明者 楊 小南 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内 Ｆターム(参考） 2H026 AA07 BB37 4H006 AA01 AA03 AB92 AB93 BJ50 BP30
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される芳香族カル
ボン酸化合物。 【化１】 （式中Ｘは、カルボニル基、スルホニル基、脂肪族炭化
水素から誘導される２価の基、主鎖中に１個以上のヘテ
ロ原子、カルボニル基、スルホニル基、エステル結合、
芳香族環を含む脂肪族炭化水素から誘導される２価の
基、１個以上のヘテロ原子、カルボニル基、スルホニル
基、エステル結合、アルキレン、主鎖中にヘテロ原子を
含んだ脂肪族炭化水素で連結された２つの芳香族炭化水
素から誘導される２価の基のいずれかを示す。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）における２価の官能基
Ｘが、２価の脂肪族炭化水素から誘導される基のいずれ
かであることを特徴とする請求項１記載の芳香族カルボ
ン酸化合物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP10977799A JP3887507B2 (ja) | 1999-04-16 | 1999-04-16 | 芳香族カルボン酸化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10977799A JP3887507B2 (ja) | 1999-04-16 | 1999-04-16 | 芳香族カルボン酸化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302731A true JP2000302731A (ja) | 2000-10-31 |
| JP3887507B2 JP3887507B2 (ja) | 2007-02-28 |
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ID=14518972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10977799A Expired - Fee Related JP3887507B2 (ja) | 1999-04-16 | 1999-04-16 | 芳香族カルボン酸化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3887507B2 (ja) |
-
1999
- 1999-04-16 JP JP10977799A patent/JP3887507B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3887507B2 (ja) | 2007-02-28 |
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