JP2000290567A5

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Publication number: JP2000290567A5
Application number: JP2000064481A
Authority: JP
Filing date: 2000-03-09
Publication date: 2006-11-30
Anticipated expiration: 2020-03-09

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
ビヒクルと着色剤とを含むインクジェット印刷用インク組成物であって、さらに、該組成物の耐汚れ堅牢性を増強するための少なくとも１つのラテックスポリマーバインダー及び前記ビヒクルへのアミン含有添加剤を含有し、前記ラテックスポリマーバインダーが、
【化１】
[(A)_ｍ(B)_ｎ(C)_ｐ(D)_ｑ(E)_ｒ(F)_ｓ]_ｘ
によって与えられる式を有しており、式中、A、B、C、D、E及びFがそれぞれ、
A = 固体状態へ単独重合した時に−150℃及び＋25℃間の範囲のガラス転移温度(Ｔ_ｇ)を有する部分（moiety）から選択される、改善された耐久性フィルム形成特性に寄与する少なくとも１つの疎水性成分であって、当該Aモノマー部分が、
【化２】
C(R _１ )(R _２ ) = C(R _３ )R _４ R _５ R _６
［式中、R _１及びR _２は、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アリール、又は置換アルキル若しくはアリール、又はビニルブチラールであり、
R _３は、水素、ハロゲン、飽和若しくは不飽和アルキル、アルコキシ、アリール、又は置換アルキル、アルコキシ若しくはアリールであり、
R _４は、直接結合(direct bond)、O、CO、NH、ハロゲン、飽和若しくは不飽和アルキル、アリール、又は置換アルキル、アリール、又はCNであり、
R _５は、（R _４が、アルキル、アリール、又は置換アルキル若しくはアリールである場合には）存在せず、直接結合、水素、NH、O、アルキル、アルキレン、アリール、又は置換アルキル、アルキレン若しくはアリールであり、
R _６は、（R _４が、アルキル、アリール又は置換アルキル若しくはアリールである場合、又はR _５が、水素、アルキル、アリール又は置換アルキル若しくはアリールである場合には）存在せず、NH _２、飽和若しくは不飽和アルキル、アルコキシ、アリール、アロキシ(aroxy)、又は置換アルキル若しくはアリールであり、前記アルキル、アルキレン、アリール、アルコキシ及びアロキシは、各々、1個を越え且つ40個未満の炭素原子を含む］であり、
B = 固体状態へ単独重合した時に＋25℃を超えるＴ_ｇを有する前記ポリマーの疎水性成分のＴｇを調整するのに用いられる少なくとも１つの疎水性の且つ溶媒バリヤーの部分であって、当該Bモノマー部分が、
【化３】
CR _１ R _２ = C(R _３ )R _４ R _５ R _６
［式中、R _１及びR _２は、独立して、水素、ハロゲン及びビニルブチラールから選択され、
R _３は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキレン、アリール、又は飽和アルキル、アルコキシ、アルキレン若しくはアリールであり、
R _４は、直接結合、O、CO、N、NO _２、ハロゲン、アルキル、アルキレン、アリール、又は置換アルキル、アルキレン、又はアリールであり、
R _５は、水素、N、O、アルキル、アルキレン、アリール、又は置換アルキル、アルキレン若しくはアリールであり、及び
R _６は、アルキル、アルコキシ、アルキレン、アリール、アロキシ、又は置換アルキル、アルキレン若しくはアリールであり、前記アルキル、アルキレン、アリール、アルコキシ及びアロキシは、各々、1〜40個の炭素原子を含み、R _１とR _２及びR _２とR _３は、各々、環を形成し、R _４とR _５は、窒素又は酸素によって環を形成することができる］であり、
C = 水溶性モノマーを含む少なくとも１つの親水性成分であって、該Cモノマー部分が、下式（ａ）〜（ｄ）
【化４】

［式中、R _１ = H、ハロゲン、アルキル、アリール、又は置換アルキル若しくはアリール、
R _２ = 直接結合、O、CO、NH、COO又はCONH、
R _３ = OH、(CH _２ CH _２ O) _ｙ R _４、(CH _２ CH(CH _３ )O) _ｙ R _４、又は(CH _２ CH(C _２ H _５ )O) _ｙ R _４、SH、(CH _２ CH _２ S) _ｙ R _４、(CH _２ CH(CH _３ )S) _ｙ R _４、又は(CH _２ CH(C _２ H _５ )S) _ｙ R _４、
y = 1から200、
R _４ = アルキル、アリール、置換アルキル若しくはアリール］、
【化５】

［式中、R _１とR _２は、H、ハロゲン、アルキル、アリール、並びに置換アルキル及びアリールから独立に選択され、前記のアルキルとアリールは、各々、２〜40個の炭素原子を含む］、
【化６】

［式中、R _１とR _２は、それぞれ、H、ハロゲン、アルキル、アリール、並びに置換アルキル及びアリールから選択される］、及び
【化７】

［式中、R _１ =H、ハロゲン、アルキル、アリール、又は置換アルキル若しくはアリール、
R _２とR _３は、独立して、アルキル、アリール、並びに置換アルキル及びアリールから選択されるか、あるいは、R _２とR _３は、脂肪族又は芳香族のいずれかの環を形成することができる］から成る群から選択され、
D = 少なくとも１つのUV吸収体であり、
E = 少なくとも１つの高極性官能基を有する少なくとも１つの部分であり、
F = アルデヒド、カルボン酸、アリルアルコール、アセタール、及びヘミアセタールから選択される少なくとも１つの官能基を有する部分であり、
m = 10〜90重量％、
n = 10〜90重量％、
p = ０〜60重量％、
q = ０〜50重量％、
r = ０〜40重量％、
s = １〜30重量％、
m ＋ n ＋ p ＋ q ＋ r ＋ s = 100重量％、
x = 1〜100,000であり、
前記ポリマーは、疎水性部分及び親水性部分若しくは疎水性部分のみを有し、且つ界面活性剤と結合されてポリマー／界面活性剤系を形成し、前記ポリマー又はポリマー／界面活性剤系は、脱水されると本質的に耐水性となるフィルムを水より形成することができ、前記ポリマーは、約−10℃から＋110℃の範囲内のＴｇを有し、アミン含有添加剤は、本質的に、水溶性又は水分散性のアミン、ポリアミン、又はアミンアルコールからなり、前記アミンアルコールが、
【化８】

［式中、R_１及びR_２は、独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アリール及びフェノキシから成る群から選択され、Rはアルキレンであり、Xは、水素、アルキル、アリール、-OH、-COOH及び-CHOから成る群から選択される］によって与えられる式を有し、但し、CおよびEの少なくとも１つが存在しなければならない、インクジェット印刷用インク組成物。
【請求項２】
前記ポリマーバインダーが、
【化９】
[(A) _ｍ (B) _ｎ (C') _ｐ (F) _ｓ ] _ｘ
によって与えられる式を有しており、
式中、
A = 固体状態へ単独重合した時に25℃未満のガラス転移温度(Ｔ _ｇ )を有する部分から選択される、改善された耐久性フィルム形成特性に寄与する少なくとも１つの疎水性成分、
B = 固体状態へ単独重合した時に＋25℃を超えるＴ _ｇを有する前記ポリマーの疎水性成分のＴ _ｇを調整するのに用いられる少なくとも１つの疎水性の且つ溶媒バリヤーの部分、
C'= イオン性もしくは非イオン性の何れかである水溶性モノマーを含む少なくとも１つの親水性成分、
F = アルデヒド官能基を有する少なくとも１つの部分、
m ＜ 30重量％、
n ＞ 40重量％、
p ＜ 30重量％、
s ＜ 30重量％であり、
前記アミンアルコールにおいてXが水素である、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項３】
前記D部分が、
【化１０】

から成る群から選択される、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項４】
前記E部分が、下記（１）〜（10）
【化１１】
（１） CH(R _１ ) = C(R _２ )R _３ COOH
［式中、R _１ = H、COOH、COOR _４、
R _２ = H、ハロゲン、アルキル、アリール、アルコキシル、又は置換アルキル、アリール若しくはアルコキシル、
R _３ = 直接結合、アルキレン、アリーレン又は置換アルキレン若しくはアリーレン、
R _４ = アルキル、アリール、又は置換アルキル若しくはアリールである］、
【化１２】
（２） CH _２ = CHR _１ NR _２ R _３
［式中、R _１ = アルキレン、アリーレン又は置換アルキレン、アリーレン、又はSO _２、
R _２とR _３は、独立して、H、アルキル、アリール、並びに置換アルキル、アリール、アリール及びアルコキシルから選択されるか、又は脂肪族若しくは芳香族のいずれかの環を形成することができる］、
【化１３】
（３） y(CH _２ = CHR _１ COO ⁻ )M ^ｙ＋
［式中、R _１ = アルキレン、アリーレン、置換アルキレン又はアリーレン、
y = 1〜4、
M ^ｙ＋ = NH _４ ^＋、Li ^＋、Na ^＋、K ^＋、Ca ^２＋、Mg ^２＋、Al ^３＋、Ti ^４＋、トリエチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム及びピリリジニウム］、
【化１４】
（４） z(CH _２ = CHR _１ N ^＋ R _２ R _３ R _４ )X ^ｚ−
［式中、R _１ = アルキレン、アリーレン、置換アルキレン若しくはアリーレン、COO、又は窒素含有環(cyclic ring)、
R _２、R _３、及びR _４は、独立して、H、アルキル、アリール、アルコキシル、並びに置換アルキル、アリール及びアルコキシルから選択され、
z = 1〜4、
X = ハロゲン、BF _４、PF _６、ClO _４、SCN、CNO、CNS）］、
【化１５】

［式中、R _１ = H、アルキル、アリール、アルコキシル、置換アルキル、アリール又はアルコキシル、
R _２ = 直接結合、アルキレン、アリーレン又は置換アルキレン若しくはアリーレン、
z = 1〜4、
M ^ｚ＋ = NH _４ ^＋、Li ^＋、Na ^＋、K ^＋、Ca ^２＋、Mg ^２＋、Al ^３＋、Ti ^４＋、トリエチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム及びピリリジニウム］、
【化１６】

［式中、R _１ = H、アルキル、アリール、アルコキシル、置換アルキル、アリール又はアルコキシル、
R _２ = 直接結合、-COOR _３、アリーレン、アルキレン又は-CONHR _３、
R _３ = アルキレン、アリーレン、又は置換アルキレン若しくはアリーレン、又はフルオロアルキレン、
z = 1〜4、
M ^ｚ＋ = NH _４ ^＋、Li ^＋、Na ^＋、K ^＋、Ca ^２＋、Mg ^２＋、Al ^３＋、Ti ^４＋］、
【化１７】

［式中、R _１ = -H、ハロゲン、アルキル、又はアリール、
R _２ = ＞CO、-O-、
R _３ = 直接結合、＞NH、
R _４ = アルキル又はアリール、
X = Cl、Br、BF _４、ClO _４、I、又はNO _３］、
【化１８】

［式中、R _１ = -H、ハロゲン、アルキル又はアリール、
R _２ = ＞CO、-O-、
R _３ = 直接結合、＞NH、アルキレン又はアリーレン、
R _４とR _５は、独立して、アルキル又はアリールから選択され、
X = SbF _５ ⁻ 、FSO _３ ⁻ ］、
【化１９】

［式中、Y = O又はS、
R _１ = -H、ハロゲン、アルキル、又はアリール、
R _２ = ＞CO、-O-、
R _３ = 直接結合、＞NH、アルキレン、又はアリーレン、
X = Cl、Br、I、ClO _４、BF _４］、及び
（10）テトラゾリウム塩
から成る群から選択される、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項５】
前記F部分が、アクロレインである、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項６】
前記ポリマーが、（アクリル酸ヘキシル） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（アクリルアミド） _５０（アクロレイン） _１０、（スチレン） _３４（メタクリル酸メチル） _８（ビニルピロリドン） _５０（アクロレイン） _８、（スチレン） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（アクリルアミド） _５０（アクロレイン） _１０、（スチレン） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（アクリルアミン） _５０（アクロレインジメチルアセタール） _１０、（アクリル酸ヘキシル） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、［mw = 404］） _６０（アクロレイン） _１０、（アクリル酸ヘキシル） _１０（メタクリル酸メチル） _１０（ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、［mw = 404］） _６０（アクロレイン） _２０、（アクリル酸ヘキシル） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（アクリルアミド） _５０（メタクロレイン） _１０、（スチレン） _３４（メタクリル酸メチル） _８（ビニルピロリドン） _５０（メタクロレイン） _８、（スチレン） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（アリールアミド） _５０（メタクロレイン） _１０、（アクリル酸ヘキシル） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（ポリ（エチレングリコール）アクリル酸メチルエーテル、［mw = 404］） _６０（メタクロレイン） _１０、（アクリル酸ヘキシル） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、［mw = 2054］） _６０（メタクロレイン） _１０、（アクリル酸ヘキシル） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、［mw = 2054］） _６０（アクロレイン） _１０、（アクリル酸ヘキシル） _２０（メタクリル酸メチル） _２０（ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、［mw = 2054］） _６０（アクロレインジメチルアセタール） _１０、（アクリル酸ヘキシル） _１０（メタクリル酸メチル） _１０（ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、［mw = 404］） _６０（メタクロレイン） _２０、（メタクリル酸ラウリル） _４３（メタクリル酸メチル） _１１（アクリル酸） _２１（スルホン酸スチレン、ナトリウム塩） _２２（メタクロレイン） _３、（メタクリル酸ラウリル） _４３（メタクリル酸メチル） _１１（アクリル酸） _２１（スルホン酸スチレン、ナトリウム塩） _２２（アクロレイン） _３から成る群から選択される、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項７】
前記アミンアルコールが、エタノールアミン、ジメチルアミノプロパノール、アミノブタノール、及びそれらの誘導体、ジプロピルアミノプロパンジオール、アミノプロパンジオール、2(2-エチル-エトキシアミノエタノール)、ジメチルアミノブタノール、2-(ジイソプロピルアミノ)エタノール、ジイソプロパノールアミン、ヒドロキシキノン、3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3-(1-ヒドロキシエチル)アニリン、4-モルホリンエタノール、及び3-モルホリノ-1,2-プロパンジオールから成る群から選択され、
前記アミンが、1,4-ビス(3-アミノプロピル)ピペラジン、ジメチルアミン、1-メチルイミダゾール、エチレンジアミン、ピペリジン、ピペラジン、1-ピペリジンエタノール、2-ピペリジンエタノール、3-ピペリジンメタノール、及び2-ピペリジンメタノールから成る群から選択され、
前記ポリアミンが、ポリ（ジメチルアミン-コ-エピクロロヒドリン）、ポリ（ジアリルジメチルアンモニウムクロリド）、ポリエチレンイミン、エトキシル化ポリエチレンイミン、及びポリジメチルアミノアクリレートから成る群から選択される、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項８】
前記着色剤と前記ラテックスポリマーバインダーが、10:1〜1:10の範囲内の比で存在する、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項９】
前記添加剤が、前記インク中に0.005〜50重量％の範囲内で存在する、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
【請求項１０】
前記インク組成物が、
５〜50重量％の水混和性溶媒、
0.5〜10重量％の着色剤、
0.1〜10重量％の少なくとも１つの前記ラテックスポリマーバインダー、
0.01〜10重量％の少なくとも１つのアミン含有添加剤、及び
水を含有する、請求項１に記載のインクジェット印刷用インク組成物。