JP2000275837A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物Info
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Abstract
酸性の反射防止膜を使用する場合にも、充分な残膜率を
有する形状の良好なパターンを形成し得るポジ型感光性
樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 酸の作用によりアルカリ可溶性が増大す
る樹脂、放射線の作用により酸を生成する感放射線性化
合物、窒素含有化合物を含有すす感放射線性樹脂組成物
であって、該窒素含有化合物は分子中に2個以上の窒素
原子を含有し、かつそれぞれの窒素原子は炭素原子、ケ
イ素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる原子とのみ
直接結合している化合物であることを特徴とする組成
物。
Description
応する感放射線性樹脂組成物に関するものであり、詳し
くは、パターン形状、解像性にすぐれ、かつ基板の影響
によるパターン形状の劣化がおこらない半導体集積回路
作成用ポジ型レジストに好適なポジ型感放射線性樹脂組
成物に関する。
われるように3年間に4倍のスピードで進行している。
それにともない、集積回路の生産に不可欠なフォトリソ
グラフィー技術に対する要求も年々厳しくなってきてい
る。例えばダイナミック・ランダム・アクセス・メモリ
ー(DRAM)では、256MビットDRAMの生産に
は、解像度0.25μm、さらに次世代の1GビットD
RAMでは0.20μmレベルのリソグラフィー技術が
必要とされている。このため、フォトレジストの露光に
用いられる波長も、水銀灯のg線(436nm)からi
線(365nm)、さらにKrFエキシマーレーザー光
(248nm)へと短波長化が進んでいる。しかして、
現在半導体集積回路の製造に使用されているKrFエキ
シマーレーザー露光装置を使用した場合、レジストの解
像度と露光波長の関係は下記レイリーの式により表され
る。
ストの性能を表す定数、λは露光波長、NAは露光装置
の開口係数を表す。) 従って0.20μm の解像度というのは、例えばNA=
0.55の場合、上記式(A)に、R=0.20、λ=
0.248、NA=0.55を導入して得られる、0.
45以下のk値をレジストに求めることになる。
要求に対して、例えばポジ型フォトレジストにおいては
従来のナフトキノンジアジドを感光剤とするレジストは
KrFエキシマレーザ光等の遠紫外線領域の光に対して
は透過率が低く、低感度かつ低解像度となってしまう。
このような問題を解決する新しいポジ型レジストとし
て、化学増幅型ポジ型フォトレジストが種々提案されて
いる。化学増幅型ポジ型レジストとは、アルカリ現像液
に可溶な樹脂に、酸の作用により脱離するような酸不安
定基を導入してアルカリ現像液に対して溶解抑制効果を
付与した樹脂と、光の作用により酸を発生する化合物
(光酸発生剤)を含有する感光性組成物である。この組
成物に光を照射すると、光酸発生剤から酸が生じ、露光
後の加熱(ポスト・エクスポージャー・ベーク、以下P
EBと称す)により、酸により樹脂に溶解抑制剤効果を
与えていた酸不安定基が脱離する。この結果、露光部分
がアルカリ可溶性となり、アルカリ現像液で処理するこ
とにより、ポジ型のレジストパターンが得られる。この
とき、酸は触媒として作用し、微量で効果を発揮する。
またPEBにより酸の動きが活発になり、連鎖反応的に
化学反応が促進され、感度が向上する。
のような高感度という利点がある一方で、酸触媒反応を
利用していることによる欠点として、周囲の環境からの
影響を受けやすく、露光からPEBまでの引き置き時間
が長いとレジスト形状が劣化したり、レジスト寸法が変
化したりしやすく、また塩基性の基板上でパターン形成
を行う場合にはレジストパターンの下部の裾引きが発生
したり、逆に酸性の基板上でパターン形成を行う場合に
はレジストパターンの下部のくい込み(以下、これをア
ンダーカットと称する。)が発生するという問題があっ
た。
ときのレジスト性能の変化は、環境中からアミンがレジ
スト膜内に拡散するために、露光によって発生した酸が
失活するために生起する。これを解決する方法として、
レジスト中にアミンなどの塩基性物質を添加することが
提案されている(例えば、特開平5−127369号公
報、特開平5−249662号公報、特開平5−232
706号公報、特開平7−92678号公報、特開平9
−179300号公報、特開平9−274312号公
報、特開平9−325496号公報、特開平10−17
7250号公報、特開平10−186666号公報、特
開平10−326015号公報等。)。
の添加では、いずれも環境中のアミンあるいは塩基性の
基板の影響による問題を解決する効果しかなく、酸性の
基板上でのレジストのアンダーカットに対しては、有効
な手段がなかった。また、露光からPEBまでの引き置
き時間が長いときの環境中からのアミンのレジスト膜内
への拡散によるレジスト性能の変化、および基板からの
反射光によるレジスト寸法精度の低下の両方の問題を同
時に解決する方法として、レジスト膜の上層に反射防止
膜を塗布することが知られている。具体的には、特開平
9−90615号公報、特開平9−291228号公
報、特開平10−3001号公報等に記載されているも
のが使用されるが、これらの反射防止膜はいずれもパー
フルオロアルキルスルホン酸等の強酸性の化合物を含有
するために、ポジ型レジストとの組み合わせで用いた場
合、レジスト膜の表面部がアルカリ現像液に対して可溶
化し、レジスト膜の残膜率の低下を引き起こすことにな
る。
る問題を解決し、酸性の基板上でもレジストのアンダー
カットがなく、しかもレジスト膜の上層に酸性の反射防
止膜を使用した場合にも残膜率およびパターン形状が、
良好であり、かつ、実用的な感度と高解像力が得られる
感放射線性樹脂組成物を提供することにある。
解決すべく鋭意研究した結果、特定の窒素含有化合物を
添加することにより、環境中の塩基性物質による酸の失
活を抑制するだけでなく、酸性の基板上でもアンダーカ
ットが無く、しかもレジスト膜の上層に酸性の反射防止
膜を使用した場合にもレジストの残膜率およびパターン
形状も良好であり、かつ、実用的な感度と高解像力が達
成されることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発
明の要旨は、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する
樹脂、放射線の作用により酸を生成する感放射線性化合
物及び窒素含有化合物を含有する感放射線性樹脂組成物
であって、該窒素含有化合物が、分子中に2個以上の窒
素原子を含有し、かつ、それぞれの窒素原子は、炭素原
子、ケイ素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原
子のみに直接結合している化合物であることを特徴とす
る感放射線性樹脂組成物に存する。
本発明組成物を構成する、酸の作用によりアルカリ溶解
性が増大する樹脂としては、現像時に露光部がアルカリ
可溶性となり、アルカリ現像液に溶出し、均一なレジス
ト膜形成能のある樹脂であれば特に限定されるものでは
ないが、例えばノボラック樹脂、ヒドロキシスチレンの
単独重合体またはヒドロキシスチレンと各種のビニルモ
ノマーとの共重合体等のポリヒドロキシスチレン類、ア
クリル酸等のエチレン性不飽和二重結合を含有するカル
ボン酸類の単独重合体またはかかるカルボン酸類とヒド
ロキシスチレン類または各種のビニルモノマーとの共重
合体等のポリアクリル酸類のフェノール性水酸基および
カルボキシル基の全部または一部分を酸不安定基で保護
した樹脂を用いることができる。
してはフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、
p−クレゾール、レゾルシノール、ピロガロール、キシ
レノール等を用いることができ、アルデヒドまたはケト
ン成分としてはホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、
ベンズアルデヒド、アセトン等を用いることができる。
してヒドロキシスチレン由来の構造を有する重合体であ
れば、単独重合でも共重合でもよく、又、ベンゼン環上
又は、それ以外の部分に置換基を有しているものを含
む。またヒドロキシスチレンと共重合するビニルモノマ
ーとしては、アクリル酸、ビニルアルコールまたは、こ
れらの誘導体等のエチレン性不飽和二重結合を含有する
化合物を用いることができる。具体的なポリヒドロキシ
スチレン類としては、o−ヒドロキシスチレン、m−ヒ
ドロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、2−(o
−ヒドロキシフェニル)プロピレン、2−(m−ヒドロ
キシフェニル)プロピレン、2−(p−ヒドロキシフェ
ニル)プロピレンなどのヒドロキシスチレン類の単独又
は2種以上を、あるいはヒドロキシスチレン類とアクリ
ル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル類やメタクリ
ル酸エステル類とをラジカル重合開始剤、カチオン重合
開始剤又はアニオン重合開始剤存在下で重合した樹脂等
が挙げられる。また、吸光度を小さくするために水素添
加したものも好ましく使用できる。上記の内、特に、ポ
リヒドロキシスチレンおよびポリアクリル酸が有用に使
用できる。
リル酸類の好ましい重量平均分子量としてはGPC測定
によるポリスチレン換算値で1,000〜100,00
0である。この範囲以下では、組成物として塗布性が低
下し、この範囲以上では露光部のアルカリ溶解性が低下
する。特に、後述する本発明の特定の塩基性化合物との
併用に於て解像度、パターン断面形状が良好で、酸性基
板上でのアンダーカットによるパターン形状の劣化がな
いとの本発明の効果を達成する上で特に好ましくは、
1,500〜50,000である。
酸によって脱離し、樹脂にフェノール性水酸基またはカ
ルボン酸等のアルカリ可溶性基が生成するものであれば
用いることができるが、例えばメトキシメトキシ基、1
−メトキシエトキシ基、1−メトキシプロポキシ基、1
−メトキシブトキシ基、1−エトキシエトキシ基、1−
エトキシプロポキシ基、1−エトキシブトキシ基、1−
(n−ブトキシ)エトキシ基、1−(iso−ブトキ
シ)エトキシ基、1−(sec−ブトキシ)エトキシ
基、1−(tert−ブトキシ)エトキシ基、1−(シ
クロヘキシルオキシ)エトキシ基、テトラヒドロフラニ
ルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基等の炭素数
2〜20、好ましくは2〜10のアセタール基;1−メ
トキシ−1−メチルメトキシ基、1−メトキシ−1−メ
チルエトキシ基等の炭素数2〜20、好ましくは4〜1
0のケタール基;メトキシカルボニルオキシ基、エトキ
シカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキ
シ基、iso−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブ
トキシカルボニルオキシ基、sec−ブトキシカルボニ
ルオキシ基、iso−ブトキシカルボニルオキシ基、t
etr−ブトキシカルボニルオキシ基、メンチルオキシ
カルボニルオキシ基等の炭素数2〜20、好ましくは2
〜12のカーボネート基等が使用される。(尚、本明細
書に於いて、酸不安定基は、フェノール性水酸基または
カルボン酸由来の酸素原子を含めて表わしている。)
ネート基であり、さらに好ましくは、1−エトキシエト
キシ基、テトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロ
ピラニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、is
o−プロポキシカルボニルオキシ基、t ert−ブトキ
シカルボニルオキシ基である。これらの酸不安定基は単
独で用いても、2種以上を併用してもよく、2種以上を
併用する場合にはそれぞれの酸不安定基が別々のポリマ
ー分子鎖上に存在していても、同一のポリマー分子鎖上
に存在していてもよい。
類およびポリアクリル酸類の水酸基およびカルボン酸の
酸不安定基による保護率は特に限定されないが、5〜6
0(モル)%が好ましく、特に10〜50%が好まし
い。保護率が上記範囲よりも小さいと、レジスト膜の未
露光部の残膜率が低下し、解像性が低下する傾向があ
る。また、保護率が上記範囲よりも大きいと、現像時に
現像液をはじいてしまい、現像できなくなる恐れがあ
る。
生成する化合物(以下、「感放射線性化合物」と称す
る。)としては、露光に用いられる放射線によって酸を
発生するものであれば特に限定されるものではなく、従
来公知のものが使用できる。具体的には、例えばトリス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、トリス(トリ
ブロモメチル)−s−トリアジン、トリス(ジブロモメ
チル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリブロモメ
チル)−6−メトキシフェニル−s−トリアジン等のハ
ロゲン含有s−トリアジン誘導体;1,2,3,4−テ
トラブロモブタン、1,1,2,2−テトラブロモエタ
ン、四臭化炭素、ヨードホルム等のハロゲン置換パラフ
ィン系炭化水素;ヘキサブロモシクロヘキサン、ヘキサ
クロロシクロヘキサン、ヘキサブロモシクロドデカン等
のハロゲン置換シクロパラフィン系炭化水素;ビス(ト
リクロロメチル)ベンゼン、ビス(トリブロモメチル)
ベンゼンなどハロゲン含有ベンゼン誘導体、トリブロモ
メチルフェニルスルホン、トリクロロメチルフェニルス
ルホン、2,3−ジブロモスルホラン等のハロゲン含有
スルホン化合物;トリス(2,3−ジブロモプロピル)
イソシアヌレート等のハロゲン含有イソシアヌレート誘
導体;トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェ
ニルスルホニウムメチルスルホネート、トリフェニルス
ルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウム−p−トルエンスルホネート、トリフ
ェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフ
ェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート等のス
ルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムクロライド、ジ
フェニルヨードニウムメチルスルホネート、ジフェニル
ヨードニウムトリフルオロメタンスルフォネート、ジフ
ェニルヨードニウム−p−トルエンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニ
ルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニ
ルヨードニウムへキサフルオロホスホネート、ジ(4−
tert−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファニル
スルホネート等のヨードニウム塩;p−トルエンスルホ
ン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トル
エンスルホン酸ブチル、p−トルエンスルホン酸フェニ
ル、1,2,3−トリ(p−トルエンスルホニル)ベン
ゼン、p−トルエンスルホン酸ベンゾインエステル、メ
タンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ブチル、1,
2,3−トリ(メタンスルホニル)ベンゼン、メタンス
ルホン酸フェニル、メタンスルホン酸ベンゾインエステ
ル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、トリフルロ
メタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン
酸ブチル、1,2,3−トリ(トリフルオロメタンスル
ホニル)ベンゼン、トリフルオロメタンスルホン酸フェ
ニル、トリフルオロメタンスルホン酸ベンゾインエステ
ル等のスルホン酸エステル類;ジフェニルジスルホン等
のジスルホン類;ビス(シクロヘキシルスルホニル)メ
タン、ビス(フェニルスルホニル)メタン等のビススル
ホニルメタン類;o−ニトロベンジル−p−トルエンス
ルホネートなどのo−ニトロベンジルエステル類、N,
N' −ジ(フェニルスルホニル)ヒドラジド等のスルホ
ンヒドラジド類等が挙げられる。また、下記一般式
(B) で表されるビススルホニルジアゾメタン化合物を
感放射線性化合物として用いることも有効である。
有していてもよい直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基
又はアリール基を表し、これらの基は更に置換基を有し
ていてもよい。)。
ては、例えばビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾ
メタン、シクロヘキシルスルホニルエチルスルホニルジ
アゾメタン、ビス(iso−プロピルスルホニル)ジア
ゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾ
メタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタ
ン、tert−ブチルスルホニルメチルスルホニルジア
ゾメタン、tert−ブチルスルホニルシクロヘキシル
スルホニルジアゾメタン、ビス(シクロペンチルスルホ
ニル)ジアゾメタン、シクロペンチルスルホニル−te
rt−ブチルスルホニルジアゾメタン、ビス(iso−
アミルスルホニル)ジアゾメタン、シクロヘキシルスル
ホニル(2−メトキシフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、シクロヘキシルスルホニル(3−メトキシフェニル
スルホニル)ジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル
(4−メトキシフェニルスルホニル)ジアゾメタン、シ
クロペンチルスルホニル(2−メトキシフェニルスルホ
ニル)ジアゾメタン、シクロペンチルスルホニル(3−
メトキシフェニルスルホニル)ジアゾメタン、シクロペ
ンチルスルホニル(4−メトキシフェニルスルホニル)
ジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(2−フルオ
ロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、シクロペンチル
スルホニル(2−フルオロフェニルスルホニル)ジアゾ
メタン、シクロヘキシルスルホニル(4−フルオロフェ
ニルスルホニル)ジアゾメタン、シクロペンチルスルホ
ニル(4−フルオロフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、シクロヘキシルスルホニル(4−クロロフェニルス
ルホニル)ジアゾメタン、シクロペンチルスルホニル
(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、シク
ロヘキシルスルホニル(3−トリフルオロメチルスルホ
ニル)ジアゾメタン、シクロペンチルスルホニル(3−
トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、シクロ
ヘキシルスルホニル(4−トリフルオロメトキシスルホ
ニル)ジアゾメタン、シクロペンチルスルホニル(4−
トリフルオロメトキシスルホニル)ジアゾメタン、シク
ロヘキシルスルホニル(1,3,5−トリメチルフェニ
ルスルホニル)ジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニ
ル(2,3,4−トリメチルフェニルスルホニル)ジア
ゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1,3,5−ト
リエチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、シクロヘ
キシルスルホニル(2,3,4−トリエチルフェニルス
ルホニル)ジアゾメタン、シクロペンチルスルホニル
(1,3,5−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾ
メタン、シクロペンチルスルホニル(2,3,4−トリ
メチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン 、o−トル
エンスルホニル(2,4,6−トリメチルフェニルスル
ホニル)ジアゾメタン、m−トルエンスルホニル(2,
4,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、p−トルエンスルホニル(2,4,6−トリメチル
フェニルスルホニル)ジアゾメタン、2−メトキシフェ
ニルスルホニル(2,4,6−トリメチルフェニルスル
ホニル)ジアゾメタン、3−メトキシフェニルスルホニ
ル(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジア
ゾメタン、4−メトキシフェニルスルホニル(2,4,
6−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、2
−クロロフェニルスルホニル(2,4,6−トリメチル
フェニルスルホニル)ジアゾメタン、3−クロロフェニ
ルスルホニル(2,4,6−トリメチルフェニルスルホ
ニル)ジアゾメタン、4−クロロフェニルスルホニル
(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾ
メタン、2−フルオロフェニルスルホニル(2,4,6
−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、3−
フルオロフェニルスルホニル(2,4,6−トリメチル
フェニルスルホニル)ジアゾメタン、4−フルオロフェ
ニルスルホニル(2,4,6−トリメチルフェニルスル
ホニル)ジアゾメタン、3−トリフルオロメチルスルホ
ニル(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジ
アゾメタン、4−トリフルオロメチルスルホニル(2,
4,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、2,3−ジメチルフェニルスルホニル(2,4,6
−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、2,
4−ジメチルフェニルスルホニル(2,4,6−トリメ
チルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、2,5−ジメ
チルフェニルスルホニル(2,4,6−トリメチルフェ
ニルスルホニル)ジアゾメタン、2,6−ジメチルフェ
ニルスルホニル(2,4,6−トリメチルフェニルスル
ホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4,6−トリメチル
フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ベンゼンスルホニ
ル(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジア
ゾメタン、o−トルエンスルホニル(2,3,6−トリ
メチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、p−トルエ
ンスルホニル(2,3,6−トリメチルフェニルスルホ
ニル)ジアゾメタン、2−メトキシフェニルスルホニル
(2,3,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾ
メタン、4−メトキシフェニルスルホニル(2,3,6
−トリメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、4,
6−ジメチル−2−ヒドロキシメチルフェニルスルホニ
ル(o−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、4,6−
ジメチル−2−ヒドロキシメチルフェニルスルホニル
(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、4,6−ジ
メチル−2−ヒドロキシメチルフェニルスルホニル(2
−メトキシフェニルスルホニル)ジアゾメタン、4,6
−ジメチル−2−ヒドロキシメチルフェニルスルホニル
(4−メトキシフェニルスルホニル)ジアゾメタン、
4,6−ジメチル−2−ヒドロキシメチルフェニルスル
ホニル(2−フルオロフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、4,6−ジメチル−2−ヒドロキシメチルフェニル
スルホニル(4−フルオロフェニルスルホニル)ジアゾ
メタン、4,6−ジメチル−2−ヒドロキシメチルフェ
ニルスルホニル(2,3−ジメチルフェニルスルホニ
ル)ジアゾメタン、4,6−ジメチル−2−ヒドロキシ
メチルフェニルスルホニル(2,4−ジメチルフェニル
スルホニル)ジアゾメタン、4,6−ジメチル−2−ヒ
ドロキシメチルフェニルスルホニル(2,5−ジメチル
フェニルスルホニル)ジアゾメタン、4,6−ジメチル
−2−ヒドロキシメチルフェニルスルホニル(2,6−
ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、フェニル
スルホニル(2−ナフチルスルホニル)ジアゾメタン、
フェニルスルホニル(1−ナフチルスルホニル)ジアゾ
メタン、4−メトキシフェニルスルホニル(2−ナフチ
ルスルホニル)ジアゾメタン、4−メトキシフェニルス
ルホニル(1−ナフチルスルホニル)ジアゾメタン、シ
クロヘキシルスルホニル(2−ナフチルスルホニル)ジ
アゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1−ナフチル
スルホニル)ジアゾメタン、2,4,6−トリメチルフ
ェニルスルホニル(2−ナフチルスルホニル)ジアゾメ
タン、2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル(1
−ナフチルスルホニル)ジアゾメタン等、公知のものが
挙げられる。
ニウム塩、スルホニウム塩、およびビススルホニルジア
ゾメタンが好ましい。特にビススルホニルジアゾメタン
の中では、シクロヘキシルスルホニル(1,3,5−ト
リメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、シクロヘ
キシルスルホニル(4−メトキシフェニルスルホニル)
ジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(4−フルオ
ロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ベンゼンスルホ
ニル(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)ジ
アゾメタン、p−トルエンスルホニル(2,4,6−ト
リメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、4−メト
キシフェニルスルホニル(2,4,6−トリメチルフェ
ニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4,6−ト
リメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、フェニル
スルホニル(2−ナフチルスルホニル)ジアゾメタン、
フェニルスルホニル(1−ナフチルスルホニル)ジアゾ
メタン、4−メトキシフェニルスルホニル(2−ナフチ
ルスルホニル)ジアゾメタン、4−メトキシフェニルス
ルホニル(1−ナフチルスルホニル)ジアゾメタン、シ
クロヘキシルスルホニル(2−ナフチルスルホニル)ジ
アゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1−ナフチル
スルホニル)ジアゾメタンが好ましい化合物である。
も、複数を併用しても良い。本発明組成物においては、
酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する樹脂(以下
「本発明樹脂成分」と称す)100重量部に対して感放
射線性化合物0.001〜30重量部、好ましくは0.
05〜20重量部の割合で用いられる。感放射線性化合
物の量がこの範囲よりも少ないと感度が劣り、感放射線
性化合物がこの範囲よりも多いと、感放射線性化合物に
よるレジスト膜の透明性の低下によりレジストパターン
が台形になり解像力の低下を引き起こす恐れがある。
含有することに特徴を有す。かかる窒素含有化合物とし
ては、分子中に2個以上の窒素原子を含有する化合物で
あって、かつ窒素原子は、、炭素原子、ケイ素原子、酸
素原子、イオウ原子のいずれかのみに直接結合している
化合物である。分子中の窒素原子に炭素原子、ケイ素原
子、酸素原子、イオウ原子のいずれかの原子以外が直接
結合した場合、例えば水素原子が窒素原子上に直接結合
している場合には、該感放射線性樹脂組成物の保存安定
性または、解像性が低下する。窒素含有化合物として1
分子中に窒素原子が1個のものを用いた場合には、酸性
の基板および酸性の上層反射防止膜に対するレジスト膜
の耐性が十分でなく、アンダーカットの発生や残膜率の
低下につながる。
ましくは分子量が1,000以下である。分子量がこの
範囲を超えると解像性が低下する傾向にある。本発明に
使用される窒素含有化合物の具体例としては、ビス(2
−N,N−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2
−N,N−ジエチルアミノエチル)エーテル、N,N,
N' −トリメチル−N' −(2−ヒドロキシエチル)ビ
ス(2−アミノエチル)エーテル、N,N,−ジメチル
−N' ,N' −ジ(2−ヒドロキシエチル)ビス(2−
アミノエチル)エーテル、N,N' ,−ジメチル−N,
N' −ジ(2−ヒドロキシエチル)ビス(2−アミノエ
チル)エーテル、N,N,−ジエチル−N' ,N' −ジ
(2−ヒドロキシエチル)ビス(2−アミノエチル)エ
ーテル、N,N' ,−ジエチル−N,N' −ジ(2−ヒ
ドロキシエチル)ビス(2−アミノエチル)エーテル等
のビスアミノアルキルエーテル類;N,N,N' ,N'
−テトラメチルエチレンジアミン、、N,N,N' ,
N' −テトラメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,
N,N' ,N' −テトラエチルエチレンジアミン、、
N,N,N' ,N' −テトラエチル−1,3−ジアミノ
プロパン、N,N,N' ,N' −テトラキス(2−ヒド
ロキシエチル)エチレンジアミン、N,N,N' ,N'
−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ジア
ミノプロパン、N,N,N' ,N' −テトラキス(2−
ヒドロキシエチル)−1,2−ジアミノプロパン、N,
N,N' ,N' −テトラキス(2−ヒドロキシエチル)
−1,4−ジアミノブタン、N,N,N' ,N' −テト
ラキス(2−ヒドロキシエチル)−1,5−ジアミノペ
ンタン、N,N,N' ,N' −テトラキス(2−ヒドロ
キシエチル)−1,6−ジアミノヘキサン、N,N,
N' ,N' −テトラキス(2−ヒドロキシエチル)−
1,7−ジアミノヘプタン、N,N,N',N' −テト
ラキス(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ジアミノオ
クタン、N,N,N' ,N' −テトラキス(2−ヒドロ
キシエチル)−1,9−ジアミノノナン、N,N−ジメ
チル−N' ,N' −ビス(2−ヒドロキシエチル)エチ
レンジアミン、N,N' −ジメチル−N,N' −ビス
(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N−
ジエチル−N' ,N' −ビス(2−ヒドロキシエチル)
エチレンジアミン、N,N' −ジエチル−N,N' −ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,
N,N' −トリメチル−N' −(2−ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン等のジアミン類;N,N,N' ,
N' ,N''−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,
N,N' ,N''−テトラメチル−N' −(2−ヒドロキ
シエチル)ジエチレントリアミン、N,N,N' ,N'
−テトラメチル−N''−(2−ヒドロキシエチル)ジエ
チレントリアミン、トリスジメチルアミノメタン等のト
リアミン類;N,N' −ジメチルピペラジン、1−(2
−ジメチルアミノエチル)−4−メチルピペラジン、ビ
ス−N,N' −(トリメチルシリル)ピペラジン等のピ
ペラジン類;N,N,N' ,N' −テトラメチル尿素、
N,N,N' ,N' −テトラエチル尿素、N−トリメチ
ルシリル−N−n−ブチル−N,N' −ジエチル尿素な
どの尿素類、ジメチルグリオキシム等のオキシム類;
N,N,N' −トリメチル−N' −アセチルエチレンジ
アミン、ビストリメチルシリルアセトアミド、ビス−
N,N−(トリメチルシリル)ホルムアミド等のアミド
類;N,N,N' ,N' −テトラメチルスルファミド、
N,N,N' ,N' −テトラエチルスルファミド等のス
ルファミド類;ビス(ジメチルアミノ)ジメチルシラ
ン、ビス(ジエチルアミノ)ジメチルシラン、ビス(ジ
メチルアミノ)ジフェニルシラン、トリス(ジメチルア
ミノ)メチルシラン、トリス(ジエチルアミノ)メチル
シラン、テトラキス(ジメチルアミノ)シラン、テトラ
キス(ジエチルアミノ)シラン等のアミノシラン類;メ
チルトリス(N,N−ジエチルアミノキシ)シラン等の
アミノキシシラン類等をあげることができる。これら窒
素含有化合物の中で、感度及び解像力の点で好ましい化
合物は下記構造式(I)で表される化合物である。
も異なっていても良く直鎖状または分岐状のアルキル基
または、直鎖状または分岐状のヒドロキシアルキル基を
表し、Xは、一般式(II)または(III)で示され
る基を表す。
し、R5 ,R6 は同一でも異なっていても良く直鎖状ま
たは分岐状のアルキレン鎖を表す。)
7 ,R8 は同一でも異なっていても良く直鎖状または分
岐状のアルキレン鎖を表し、R9 は、直鎖状または分岐
状のアルキル基または、直鎖状または分岐状のヒドロキ
シアルキル基を表す。また、m=1のときR9 とR1 と
は互いに結合して環を形成していても良い。)}
1 ,R2 ,R3 ,R4 、R9 で示されるアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基は炭素数1以上10以下が好まし
く、更に好ましくは炭素数1以上6以下である。R5 ,
R6 ,R7 ,R8 で示されるアルキレン鎖は、炭素数1
以上12以下が好ましく、更に好ましくは炭素数3以上
6以下である。又、R9 とR1 が互いに結合して環を形
成する場合、環を構成する炭素原子と窒素原子の和は5
以上20以下が好ましく、より好ましくは5以上10以
下である。nは0〜10、好ましくは0〜6、mは1〜
10、好ましくは1〜6の数である。式(I)で表され
る窒素含有化合物の中、更に好ましくは、脂肪族3級ア
ミンである。
加量は、本発明樹脂成分100重量部に対して、通常
0.0001〜5重量部、好ましくは0.001〜2重
量部の割合である。窒素含有化合物を上記範囲の量で用
いると、酸性反射防止膜に対する十分な耐性効果が得ら
れ、良好なレジストパターンが得られ好ましい。但し、
過剰に用いると、レジストの感度が低下する傾向があ
る。また、これら窒素含有化合物は単独で用いても複数
を併用しても良い。
その性質を損なわない範囲で染料、顔料、塗布性改良
剤、特開平7−92679号公報、特開平8−1586
4号公報、特開平8−262721号公報、特開平10
−20501号公報などに記載されている有機カルボン
酸など、他の添加剤を含有してもよい。塗布性改良剤と
は感放射線性樹脂組成物の塗膜性を良くし、スピンコー
ト時の膜厚均一性を改善したり、感放射線性樹脂組成物
の現像性を良くする目的で添加されるものであり、従来
公知のものが使用できるが、たとえばポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエ
ーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオ
キシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレング
リコールラウリレート、ポリオキシエチレングリコール
ジステアレート、エフトップEF301、EF303、
EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファック
F170、F171、F172、F173(大日本イン
キ社製)、フロラードFC430、FC431、FC1
70C(住友3M社製)、アサヒガードAG710、サ
ーフロンS−382、SC−101、SC−102、S
C−103、SC−104、SC−105、SC−10
6(旭硝子社製)、KP341(信越化学社製)、ポリ
フローNo.75、No.95(共栄社油脂化学工業
製)等の界面活性剤を挙げることができる。これらの界
面活性剤は単独であるいは2種以上を混合で用いること
ができ、通常樹脂成分100重量部に対して、界面活性
剤0.001重量部以上3重量部以下の割合で使用され
る。
の画像形成をする場合には、基板からの露光光の反射に
よるレジストパターン形状の劣化を防ぐために、吸光剤
を加えることができる。このような目的に使用される吸
光剤の例としては、ナフトキノンジアジド化合物、ベン
ゾフェノン類、ナフタレンやアントラセン等の縮合芳香
族環含有化合物等を挙げることができる。
当な溶媒に溶解して用いる。溶媒としては、各成分特に
樹脂、感放射線性化合物及び窒素含有化合物に対して十
分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を与える溶媒であれば
特に制限はない。例えば、2−ヘプタノン、2−ヘキサ
ノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶
媒;ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル
−2−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテー
ト、酢酸ブチル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチ
ル、乳酸メチル、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン
酸メチル、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル、β
−メトキシイソ酪酸メチルエステル等のエステル系溶
媒;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブ
チルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメ
チルエーテル等のプロピレングリコール系溶媒;あるい
はこれらの混合溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水素を
添加したものなどが挙げられる。溶媒の使用割合は、感
光性組成物中の固形分の総量に対して重量で1〜20倍
の範囲であることが好ましい。
型感放射線性組成物を用いて半導体基板上にレジストパ
ターンを形成する場合と同様に使用される。即ち、通常
上記のような溶媒に溶解した本発明の組成物を半導体基
板上に塗布し、プリベーク、露光によるパターン転写、
PEB、現像の各工程を経てフォトレジストとして使用
することができる。半導体基板は通常半導体製造用基板
として使用されているものであり、シリコン基板、ガリ
ウムヒ素基板等である。
露光には、高圧水銀灯の436nm、365nmの光、
低圧水銀灯の254nm、又はエキシマーレーザー等を
光源とする157nm、193nm、222nm、24
8nmの光またはX線、電子線等が用いられる。特に3
00nm以下の光に有効に使用される。露光の際の光
は、単色光でなくブロードであってもよい。また、位相
シフト法による露光も適用可能である。
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリ
ウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機ア
ルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第1
級アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン
等の第2級アミン類、トリアミンエチル、N,N−ジエ
チルメチルアミン等の第3級アミン類、テトラメチルア
ンモニウムハイドロオキシド、トリメチルヒドロキシエ
チルアンモニウムハイドロオキシド等の第4級アンモニ
ウム化合物、もしくはこれにアルコール、界面活性剤等
を添加したものを使用することができる。本発明感放射
線性組成物は、超LSIの製造のみならず一般のIC製
造用、マスク製造用、画像形成用、液晶画面製造用、カ
ラーフィルター製造用あるいはオフセット印刷用として
も有用である。特に波長200〜300nmの深紫外レ
ーザー用に有用である。
するが、本発明はその要旨を越えない限り実施例により
何ら制約は受けるものではない。
(p−ビニルフェノール)の合成 窒素導入管、撹拌機、温度計を備えた1リットルの4つ
口フラスコに、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(重量
平均分子量30,700)80gを入れ、テトラヒドロ
フラン400mlを加え溶解し、さらにエチルビニルエ
ーテル29.2gを加えた。これに、12Nの塩酸0.
4mlを滴下し、撹拌しながら40℃で1.5時間反応
させた。反応後、28%アンモニア水4mlを加え撹拌
した。さらにメタノール200mlを加え撹拌後、純水
7.2リットル中に滴下してポリマーを析出させた後、
ろ別し、室温で10時間真空乾燥することによって、1
03gの1−エトキシエチル化ポリ(p−ビニルフェノ
ール)を得た。合成した1−エトキシエチル化ポリ(p
−ビニルフェノール)の1−エトキシエチル化率は、1
H−NMR分析の結果39%であった。なお、1−エト
キシエチル化率は、 1 H−NMRスペクトルにおける1
−エトキシエチル基のメチンのプロトンピーク(5.3
ppm)面積とベンゼン環のプロトンのピーク(6.6
ppm)面積を比較することによって決定した。
物であるシクロへキシルスルホニル(4ーメトキシフェ
ニルスルホニル)ジアゾメタン2重量部、界面活性剤フ
ロラードFC430を0.01重量部及び下記表−1に
示す窒素含有化合物の所定量をプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート(溶媒)470重量部に溶
解した後、0.2μmのメンブレンフィルターで濾過す
ることによって、塗布液(S1)〜(S10)を調製し
た。
1gと、パーフルオロオクチルスルホン酸0.4gとを
脱塩水19.5gに溶解した後、0.2μmのメンブレ
ンフィルターで濾過することによって、反射防止膜用塗
布液(T1)を調製した。この反射防止膜用塗布液の酸
性度を測定したところ2.0であった。
ワー サイエンス社製、反射防止膜)を800Åの膜厚
となるようにスピンコートし、180℃で60秒間ベー
クした。(1)で得られた塗布液S1〜S10を、2,
000〜3,000回転/分で前記基板上にスピンコー
トし、ホットプレート上で80℃で60秒間プリベーク
し、レジスト膜厚が0.72μmのレジスト塗布基板を
得た。次に、レジスト膜上に反射防止膜用塗布液(T
1)を膜厚が0.043μmとなるようにスピンコート
し、60℃で60秒間ベークした。この基板をニコン製
KrFエキシマーレーザ縮小投影露光装置(NA=0.
42)で露光し、110℃で60秒ベークした後、濃度
2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で60秒間現像し、パターンを形成した。このよう
にしてできたレジストパターンを用いて、感度、解像
度、未露光部膜減り量、アンダーカットの評価を行っ
た。なお、それぞれの評価は、次に示す通りの基準で行
った。
微鏡で観察し、0.30μmのライン アンド スペー
スが規定の線幅通りに解像するのに要した露光量(適正
露光量)を感度とした。露光量が低い方が高感度である
ことを示している。 <解像度>上記適正露光量において解像しているライン
アンド スペースのうち、膜減りをすることなく解像
している最も細いライン アンド スペースの線幅を解
像度とした。 <k値>前記(A)式に、レジストの解像度=R、露光
装置の開口係数NA=0.42、露光波長λ=0.24
8として得られた次式により計算によって求めた。k値
が小さい方が高解像力であることを示している。
れていない部分での、レジスト塗布膜厚と現像後膜厚と
の差を未露光部膜減り量とした。 <アンダーカット>適正露光量での0.26μmのライ
ン アンド スペースのレジスト断面形状を走査電子顕
微鏡で観察し、レジストの最も太くなっている部分の線
幅に対するレジストの基板界面での線幅の比をアンダー
カット量とした。この値が1に近い方がアンダーカット
が少ないことを示している。
放射線性樹脂組成物は、特定の窒素含有化合物を使用す
ることにより、酸性の基板を用い、酸性の反射防止膜を
使用した場合にも、膜減りが少なく、アンダーカットの
無いパターンを形成することが出来、且つ、実用的な感
度と高解像力を有している。
Claims (6)
- 【請求項1】 酸の作用によりアルカリ可溶性が増大す
る樹脂、放射線の作用により酸を生成する感放射線性化
合物及び窒素含有化合物を含有する感放射線性樹脂組成
物であって、該窒素含有化合物が分子中に2個以上の窒
素原子を含有し、かつそれぞれの窒素原子は、炭素原
子、ケイ素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原
子のみと直接結合している化合物であることを特徴とす
る感放射線性樹脂組成物。 - 【請求項2】 窒素含有化合物の分子量が1,000以
下であることを特徴とする請求項1に記載の感放射線性
樹脂組成物。 - 【請求項3】 窒素含有化合物が、少なくとも窒素原
子、炭素原子、酸素原子及び水素原子を含有する化合物
であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感放射
線性樹脂組成物。 - 【請求項4】 窒素含有化合物が、脂肪族第3級アミン
であることを特徴とする請求項1乃至3の何れかに記載
の感放射線性樹脂組成物。 - 【請求項5】 窒素含有化合物が、下記一般式(I)で
示される化合物であることを特徴とする請求項1乃至4
の何れかに記載の感放射線性樹脂組成物。 【化1】 {式中、R1 ,R2 ,R3 ,R4 は、同一でも異なって
いても良く、直鎖状または分岐状のアルキル基または、
直鎖状または分岐状のヒドロキシアルキル基を表し、X
は、下記一般式(II)または(III)で示される基
を表す。 【化2】 (式中、nは0または1以上の自然数を表し、R5 ,R
6 は同一でも異なっていても良く直鎖状または分岐状の
アルキレン鎖を表す。) 【化3】 (式中、mは1以上の自然数を表し、R7 ,R8 は同一
でも異なっていても良く直鎖状または分岐状のアルキレ
ン鎖を表し、R9 は、直鎖状または分岐状のアルキル基
または、直鎖状または分岐状のヒドロキシアルキル基を
表す。また、m=1のときR9 とR1 とは互いに結合し
て環を形成していても良い。)} - 【請求項6】 窒素含有化合物を、樹脂100重量部に
対し、0.0001〜5重量部配合することを特徴とす
る請求項1乃至5の何れかに記載の感放射線性樹脂組成
物。
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