JP2000192007A - アクリル系感圧性接着剤組成物及びその製造方法 - Google Patents
アクリル系感圧性接着剤組成物及びその製造方法Info
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Abstract
着力に優れ、しかも有機溶剤を用いることなく調製でき
るアクリル系感圧性接着剤組成物を得る。 【解決手段】 アクリル系感圧性接着剤組成物の製造方
法は、希釈剤として二酸化炭素を用い、(メタ)アクリ
ル酸アルキルエステルを含む単量体をラジカル重合させ
て、重量平均分子量400,000以上のアクリル系重
合体を含む感圧性接着剤組成物を調製することを特徴と
する。重合圧力は例えば5.7〜40MPa程度、重合
温度は例えば20〜100℃程度である。
Description
ト用の接着剤などとして有用なアクリル系感圧性接着剤
組成物とその製造方法に関する。
は、工業的には殆ど溶液重合や乳化重合によって製造さ
れている。これらの重合は通常ラジカル開始剤によって
熱的又は放射線的に開始される。溶液重合による方法で
は、アクリル系感圧性接着剤組成物は(メタ)アクリル
酸アルキルエステルを、必要に応じてアクリル酸、スチ
レン、酢酸ビニル等の改質用単量体と共にトルエン等の
有機溶媒中で重合させることにより調製される。しか
し、有機溶媒を用いた溶液重合では生長したポリマー鎖
の溶媒への連鎖移動が生じ、一般的には高分子量のポリ
マーを得にくく高い凝集力が得られにくい。また有機溶
剤を多量に使用するため省資源、環境衛生などの観点か
らも好ましくない。
系感圧性接着剤組成物は、有機溶剤の替わりに水を媒体
とし、乳化剤などを用いて、(メタ)アクリル酸アルキ
ルエステルを、必要に応じてアクリル酸、スチレン、酢
酸ビニル等の改質用単量体とともに重合させることによ
り、水に乳化させた状態で調製される。この方法で得ら
れるアクリル系感圧性接着剤組成物は省資源、環境衛生
という観点から有利であるとともに、溶液重合で得られ
るポリマーに比べて分子量が比較的高く、感圧性接着剤
としては比較的大きい凝集力が得られる。しかし、この
方法で得られる感圧性接着剤組成物は乳化剤の存在によ
り耐水性に乏しかったり、乳化剤が表面に存在すること
により接着力が低下するという問題があった。
目的は、高分子量のポリマーからなり、凝集力及び接着
力に優れ、しかも有機溶剤を用いることなく調製できる
アクリル系感圧性接着剤組成物とその製造方法を提供す
ることにある。
を達成するために鋭意検討した結果、(メタ)アクリル
酸アルキルエステルを含む単量体を、二酸化炭素を希釈
剤として用いてラジカル重合させると、高分子量のポリ
マーが生成し、凝集力及び接着力に優れた接着剤組成物
の得られることを見出し、本発明を完成した。
炭素を用い、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含
む単量体をラジカル重合させて、重量平均分子量40
0,000以上のアクリル系重合体を含む感圧性接着剤
組成物を調製するアクリル系感圧性接着剤組成物の製造
方法を提供する。重合は、例えば、圧力5.7〜40M
Pa、温度20〜100℃の条件下で行われる。
た重合により得られ、且つ(メタ)アクリル酸アルキル
エステルを単量体単位として含む重量平均分子量40
0,000以上のアクリル系重合体を主成分として含有
するアクリル系感圧性接着剤組成物を提供する。
いる(メタ)アクリル酸アルキルエステルには、アルキ
ル基の炭素数が1〜18のアクリル酸アルキルエステル
及びメタクリル酸アルキルエステルが含まれる。具体的
には、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリ
ル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸2−エ
チルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ノニ
ル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸デシル、アクリ
ル酸ドデシル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸2−
エチルヘキシル、メタクリル酸オクチルなどが挙げられ
る。これらの(メタ)アクリル酸アルキルエステルは単
独で又は2種以上を混合して使用できる。
アルキルエステルのみを用いてもよいが、上記(メタ)
アクリル酸アルキルエステルを主成分とし、これと共重
合可能な他のモノマーを併用してもよい。前記共重合可
能なモノマーの代表的な例として、(メタ)アクリル
酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等
のカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体が挙げら
れる。カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体の中
でも特に好適なのはアクリル酸である。このカルボキシ
ル基含有エチレン性不飽和単量体は重合体に架橋結合を
生じさせるのに重要な成分である。他の共重合可能なモ
ノマーとして、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリ
ル、上記カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体以
外の極性基含有モノマー(例えば、ヒドロキシル基含有
単量体、エポキシ基含有単量体、アミド基含有単量体、
アミノ基含有単量体等)などのアクリル系感圧性接着剤
の改質用モノマーとして知られる各種モノマーのいずれ
も使用可能である。これらの共重合可能なモノマーの使
用量は、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルとを
合わせた総モノマー中、50重量%以下とするのが接着
特性上好ましい。
重合開始剤の助けによって行うことができ、ラジカル重
合に通常用いられる開始剤を使用できる。例を挙げれ
ば、特に40〜100℃の温度で重合する場合には、ジ
ベンゾイルペルオキシド、tert−ブチルペルマレエ
ート、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル及びアゾ
ビスイソバレロニトリル等が用いられる。また、20〜
40℃の温度で重合を行う場合には、二元開始剤(Re
dox開始剤)が用いられ、例としてジベンゾイルペル
オキシドとジメチルアニリンの二元系等が挙げられる。
重合の際に通常用いられる量でよく、例えば、前記モノ
マーの総量100重量部に対して、0.005〜10重
量部程度、好ましくは0.1〜5重量部程度である。
炭素の使用量は、前記モノマーの総量100重量部に対
して、例えば5〜2000重量部、好ましくは20〜9
00重量部である。希釈剤としては通常は二酸化炭素の
みで充分であるが、必要に応じて混合性の改良などのた
めに少量の有機溶媒を含んでいてもよい。
の圧力に調整した二酸化炭素中、例えば20〜100℃
程度の温度の範囲で行われる。例えば、超臨界状態の二
酸化炭素中で重合を行うことができる。重合時間は通常
2〜20時間程度(例えば4〜10時間程度)である。
重合の圧力、温度は必要に応じて数段階に設定されても
よい。
化炭素を用いるため、生長したポリマー鎖の溶媒への連
載移動反応が生じない。そのため、溶液重合に比べて比
較的高分子量のポリマー、すなわち重量平均分子量40
0,000以上(例えば、400,000〜2,00
0,000)のアクリル系重合体が得られる。このよう
なポリマーを含むアクリル系感圧性接着剤は高い凝集力
を示す。なお、重量平均分子量は、モノマーの種類や割
合、重合開始剤の種類や割合、重合温度、重合時間など
により調整できる。
必要がないので、接着剤組成物の接着力が阻害されな
い。さらに、希釈剤として用いる二酸化炭素の希釈効果
により重合中も系が終始低粘度に保たれ攪拌効果が向上
する。
はそのまま使用してもよいが、必要に応じて各種添加剤
を添加して使用に供してもよい。例えば、前記アクリル
系重合体を主接着性成分とする接着剤組成物の接着特性
を調整するため、公知乃至慣用の粘着付与樹脂(例え
ば、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、石油樹脂、クマロ
ン・インデン樹脂、スチレン系樹脂など)を配合しても
よい。また、粘着付与樹脂以外の添加剤として、可塑剤
や炭酸カルシウム、微粉末シリカなどの充てん剤、着色
剤、紫外線吸収剤などの公知の各種添加剤を配合するこ
ともできる。これらの添加剤の使用量は、いずれもアク
リル系感圧性接着剤に適用される通常の量でよい。
架橋剤を配合でき、この架橋剤で前記アクリル系重合体
を架橋させることにより接着剤としての凝集力をさらに
大きくすることができる。
されるが、このうち、メチル化トリメチロールメラミン
などの多官能性メラミン化合物、ジグリシジルアニリ
ン、グリセリンジグリシジルエーテルなどの多官能性エ
ポキシ化合物などが特に好ましい。多官能性メラミン化
合物と多官能性エポキシ化合物とを併用することもでき
る。架橋剤の使用量は、前記アクリル系重合体100重
量部に対して、例えば0.001〜10重量部、好適に
は0.01〜5重量部の範囲である。
用も好ましく、このような化合物として、例えば、トリ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネートの二重体、トリメチロールプロパンとトリレ
ンジイソシアネートとの反応生成物、トリメチロールプ
ロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成
物、ポリエーテルポリイソシアネート、ポリエステルポ
リイソシアネートなどが挙げられる。これら化合物の使
用量は、前記のアクリル系重合体100重量部に対し
て、例えば0.01〜20重量部、好適には0.05〜
15重量部の範囲である。
ば、二酸化炭素を含んだ高圧の状態からダイスなどの口
より大気圧下に放出し薄膜化してもよく、また、一度大
気圧へ戻したポリマーを採取した後トルエンなどの有機
溶媒中へ再溶解し従来のロールコータなどを用いた塗工
法により薄膜化してもよく、さらに、紙、不織布、プラ
スチックシート、発泡体シートなどの各種基材の片面又
は両面に塗工して所定厚みの接着剤層を形成した接着テ
ープ、あるいは剥離紙上に塗工して所定厚みの接着剤層
を形成した基材レス接着テープなどの各種形態としたう
えで適用することもできる。
離紙などに塗工された接着剤層を形成するアクリル系重
合体は、塗工後の乾燥工程やこの工程後の光照射や電子
線照射工程などにおいて適宜架橋処理し使用に供しても
よい。
二酸化炭素を用いるので、希釈剤が重合後の圧力の解放
とともに揮散するため、オーブンなどによる乾燥工程を
簡便化できるとともに、省資源、環境衛生の面でも好ま
しい。
連鎖移動のない溶媒である二酸化炭素を使用するため、
従来の有機溶剤で合成されるポリマーと比較して高分子
量のアクリル系ポリマーが得られる。また、乳化剤等を
用いる必要がない。そのため、凝集力に優れ、なおかつ
接着力にも優れたアクリル系感圧性接着剤組成物を得る
ことができる。また、二酸化炭素を希釈剤として用い重
合及び塗工するので重合及び塗工後の希釈剤の除去を速
やかに行うことができるとともに、有機溶剤を使用せず
重合及び塗工が可能なため、省資源、環境衛生の点でも
有利である。
具体的に説明する。なお、以下において、部とあるのは
重量部を、%とあるのは重量%を、それぞれ意味する。
また、接着力、凝集力は下記の方法にて測定したもので
ある。 (接着力)実施例及び比較例で作製したテープ片を表面
を#280のサンドペーパで仕上げしたステンレス板に
2kgのローラを1往復して圧着し、30分間放置した
後、常態での対ステンレス板への180℃引き剥がし接
着力(gf/10mm幅)を測定した。なお、引き剥が
し速度は300mm/分とした。 (凝集力)実施例及び比較例で作製したテープ片をベー
クライト板に20mm×10mmの接着面積で貼り合
せ、ベークライト板を垂下し、テープ片の自由端に40
℃で500gの荷重をかけて、落下時間を観察した。な
お、落下しないものについては120分後のズレ距離
(mm)を測定した。
2,2′−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を全体
が200gとなるように配合し、25℃の状態で内容量
500mlのステンレス製高圧容器に投入し、攪拌羽根
により攪拌しながら、徐々に高純度二酸化炭素を流し込
み、2MPaの圧力に一旦保持した。数秒後、排出口か
ら二酸化炭素を排出し、高圧容器内に残存する空気を二
酸化炭素で置換した。上記操作の後、同様にして25℃
の状態で高純度二酸化炭素を投入し、一旦7MPaの圧
力に保持した。その後、容器を加温して内部温度を65
℃まで上昇させた。温度が65℃に到達した時点でもう
一度高純度二酸化炭素を投入し内部の圧力を20MPa
に調節した。この状態で約6時間保持して重合を行い、
アクリル系重合体を含むポリマー溶液を得た。このポリ
マーのゲルパーミュエーションクロマトグラフィ法によ
り測定される重量平均分子量は105万であった。得ら
れたポリマー溶液をノズルより大気圧下の38μm厚の
ポリエステルフィルムの片面上に放出し、厚みが50μ
mになるように100℃で数秒間プレスし、有機溶剤を
使用することなく試験用の接着テープを作製し、実施例
1の感圧性接着剤組成物を塗布したテープ片とした。
内容量が500mlの三つ口フラスコ型反応器内に、ア
クリル酸n−ブチル100部、アクリル酸5部、2,
2′−アゾビスイソブチルニトリル0.2部、トルエン
200部を全体が200gとなるように配合して投入
し、窒素ガスを約1時間導入しながら攪拌し、内部の空
気を窒素で置換した。その後、内部の温度を65℃に
し、この状態で約6時間保持して重合を行い、アクリル
系重合体を含むポリマー溶液を得た。このポリマーのゲ
ルパーミュエーションクロマトグラフィ法により測定さ
れる重量平均分子量は27万であった。得られたポリマ
ー溶液を38μm厚のポリエステルフィルムの片面に乾
燥後の厚みが50μmとなるように塗布し、100℃で
10分間乾燥して、試験用の接着テープ片を作製し、比
較例1の感圧性接着剤組成物を塗布したテープ片とし
た。
開放してアクリル系重合体を採取した。採取したアクリ
ル系重合体100部を酢酸エチル400部に溶解し、架
橋剤として多官能性エポキシ化合物(三菱瓦斯化学株式
会社製、TETRAD−C)を0.02部配合した。こ
の溶液を38μm厚のポリエステルフィルムの片面に乾
燥後の厚みが50μmとなるように塗布し、100℃で
10分乾燥して、試験用の接着テープ片を作製し、実施
例2の感圧性接着剤組成物を塗布したテープ片とした。
して多官能性エポキシ化合物(三菱瓦斯化学株式会社社
製、TETRAD−C)をポリマー100部に対して
0.02部配合した。この溶液を38μm厚のポリエス
テルフィルムの片面に乾燥後の厚みが50μmとなるよ
うに塗布し、100℃で10分乾燥して、試験用の接着
テープ片を作製し、比較例2の感圧性接着剤組成物を塗
布したテープ片とした。
内容量が500mlの三つ口フラスコ型反応器内に、過
硫酸カリウム0.5部を溶解した蒸留水30部を投入
し、窒素気流中で80℃に加温した後、アクリル酸n−
ブチル95部、アクリル酸5部、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテルスルホン酸アンモニウム塩0.25部、
蒸留水25部とからなる単量体混合物を約5時間かけて
滴下し重合反応を行うことにより、固形分濃度が64
%、ゲル分率が33.7%の水分散型感圧性接着剤組成
物を得た。このポリマーのゾル成分のゲルパーミュエー
ションクロマトグラフィ法により測定される重量平均分
子量は55万であった。得られた水分散型感圧性接着剤
組成物に、架橋剤として多官能性エポキシ化合物(日産
化学株式会社製、TEPIC)をポリマー100部に対
して0.2部配合した。この混合液を38μm厚のポリ
エステルフィルムの片面に乾燥後の厚みが50μmとな
るように塗布し、100℃で10分乾燥して、試験用の
接着テープ片を作製し、比較例3の感圧性接着剤組成物
を塗布したテープ片とした。
着剤組成物の接着力、凝集力を調べた結果を表1に示
す。
圧性接着剤組成物は、高凝集力を有し、かつ高接着力を
示す優れたものであった。また、実施例では、希釈剤と
して用いた二酸化炭素の除去が極めて容易であり、有機
溶剤を使用することなく重合できるので、省資源にもな
り、また作業環境も良好であった。
Claims (3)
- 【請求項1】 希釈剤として二酸化炭素を用い、(メ
タ)アクリル酸アルキルエステルを含む単量体をラジカ
ル重合させて、重量平均分子量400,000以上のア
クリル系重合体を含む感圧性接着剤組成物を調製するア
クリル系感圧性接着剤組成物の製造方法。 - 【請求項2】 圧力5.7〜40MPa、温度20〜1
00℃の条件下でラジカル重合させる請求項1記載のア
クリル系感圧性接着剤組成物の製造方法。 - 【請求項3】 二酸化炭素を希釈剤とした重合により得
られ、且つ(メタ)アクリル酸アルキルエステルを単量
体単位として含む重量平均分子量400,000以上の
アクリル系重合体を主成分として含有するアクリル系感
圧性接着剤組成物。
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