JP2006274143A - 水分散型アクリル系樹脂の製造方法、並びにそれにより製造される水分散型アクリル粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Abstract
また、製造時に乳化した微粒子同士が固着又は融着して不定形の凝集物を発生することがない水分散型のアクリル系樹脂の製造方法を提供する。
【解決手段】 (メタ)アクリル酸エステルモノマーと、これと共重合可能で酸性基を有するビニルモノマーとを、ノニオン系又はアニオン系の水溶性アゾ系開始剤を用い、水媒体中で乳化重合する水分散型アクリル系樹脂の製造方法。
【選択図】 なし
Description
また、本発明の他の目的は、製造時に乳化した微粒子同士が固着又は融着して不定形の凝集物を発生することがない水分散型のアクリル系樹脂の製造方法を提供することである。
また、本発明の他の目的は、上記課題を解決する水分散型の粘着剤用アクリル系樹脂の製造方法を提供することである。
また、本発明の他の目的は、上記課題を解決し、且つウレタンフォームのような表面に凹凸を有する接着し難い材料に対しても、その表面の凹凸に従った変形が起こり易く、接着性、特に初期接着性が良好な水分散型の粘着剤用アクリル系樹脂の製造方法を提供することである。
更に、本発明の他の目的は、上記課題を解決する水分散型の粘着剤用アクリル系樹脂を用いた粘着剤組成物及び粘着シートを提供することである。
共重合性二重結合を有する1種又は2種以上の界面活性剤Bを添加する第2工程
を順次行うことにより水分散型アクリル系樹脂を製造する方法であり、
前記(メタ)アクリル酸エステルモノマーに対する、前記界面活性剤Aの共重合性Raと前記界面活性剤Bの共重合性Rbが、Ra<Rbである水分散型アクリル系樹脂の製造方法を提供するものである。
これらの中から1種または2種以上が用いられる。
(1)(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、これと共重合可能で酸性基を有するビニルモノマーと、共重合性二重結合を有する界面活性剤Aと、ノニオン系又はアニオン系の水溶性アゾ系開始剤とを用い、水媒体中で乳化重合を開始する第1工程、
(2)共重合性二重結合を有する1種又は2種以上の界面活性剤Bを添加する第2工程
を順次行う製造方法であり、
(3)前記(メタ)アクリル酸エステルモノマーに対する、前記界面活性剤Aの共重合性Raと前記界面活性剤Bの共重合性Rbが、
Ra<Rbである水分散型アクリル系樹脂の製造方法とすることが好ましい。
(1)水分散型アクリル系樹脂を製造するための(メタ)アクリル酸エステルモノマーの配合組成、及び重合反応条件において、共重合性二重結合を有する界面活性剤Xを使用して重合反応を行い、重合開始後T時間後における(メタ)アクリル酸エステルモノマーのコンバージョン比率(仕込み全モノマー質量に対する、ポリマーに転換したモノマーの質量の比率)PXを求める。
(2)(1)と同一の(メタ)アクリル酸エステルモノマーの配合組成、及び重合反応条件において、共重合性二重結合を有する界面活性剤Yを使用して重合反応を行い、重合開始後T時間後における(メタ)アクリル酸エステルモノマーのコンバージョン比率PYを求める。
(メタ)アクリル酸エステルとの共重合性が高いアニオン系界面活性剤を追加滴下することにより、重合安定性を損なわずにウレタンフォームのような表面に凹凸を有する被着体への接着力をより向上することができる。また、滴下開始から全滴下量に対して10〜90%の滴下量の範囲において追加滴下することにより、重合安定性への影響を小さくすることができ、凝集物の発生のない製造が可能となる。
(共重合性比率を確認する実験)
容器に、共重合性二重結合を有するアニオン系界面活性剤ラテムルS−180〔花王(株)製;有効成分50%〕10部と脱イオン水100部を入れ、均一に溶解した。そこに、2−エチルヘキシルアクリレート245部、n−ブチルアクリレート245部、アクリル酸15部、ラウリルメルカプタン0.5部を加えて乳化し、乳化液A(625.5部)を調製した。次に、攪拌機、環流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器にE−118Bを0.1部と、脱イオン水350部を入れ、窒素を吹き込みながら55℃まで昇温した。攪拌下、アニオン系水溶性重合開始剤V−501〔和光純薬工業(株)製;有効成分100%〕水溶液5部(有効成分5%)を添加し、続いて乳化液Aを6.2部仕込み、55℃を保ちながら重合反応を1時間行った。引き続き、残りの乳化液Aの一部(619.3部)と、アニオン系水溶性重合開始剤V−501水溶液40部(有効成分5%)を、別々の滴下漏斗を使用して反応容器を55℃に保ちながら6時間かけて滴下して重合した。滴下終了後1時間後のコンバージョンを測定したところ、98%以上であった。
共重合性二重結合を有するアニオン系界面活性剤ラテムルS−180を10部添加する代わりに共重合性二重結合を有するアニオン系界面活性剤アクアロンKH−10〔第一工業製薬(株)製、有効成分100%〕5部を使用した以外は(確認実験1)と同様の操作を行った。滴下終了後1時間後のコンバージョンを測定したところ、70%以下であった。
共重合性二重結合を有するアニオン系界面活性剤アクアロンKH−10を使用した確認実験2では、滴下終了後1時間後におけるコンバージョンは70%以下であった。
この結果から、ラテムルS−180の上記モノマー組成における共重合性(RS)とアクアロンKH−10の共重合性(RK)は、RS<RKであることが確認できた。アクアロンKH−10は、ラテムルS−180よりも上記モノマー組成に対する共重合性が良いため、より共重合しやすくポリマー鎖中に組み込まれやすい。その結果、上記モノマー同士の共重合反応を阻害して、一定時間後のコンバージョン比率が低下している。
REP(%)=(WM/WA)×100 (1)
RtP(%)=(Wt−WtS)×100/WtA (2)
(なお、WtS=WtA×RS)
となる。
以上より、重合反応途中の任意の時間におけるコンバージョンは、下記式(3)によって算出される。
コンバージョン[%] =(RtP/REP)×100 (3)
(1)乳化液Aの調製
容器に、アニオン系界面活性剤ラテムルE−118B〔花王(株)製;有効成分25%〕20部と脱イオン水100部を入れ、均一に溶解した。そこに、2−エチルヘキシルアクリレート245部、n−ブチルアクリレート245部、アクリル酸15部、ラウリルメルカプタン0.5部を加えて乳化し、乳化液A(625.5部)を得た。
攪拌機、環流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器にE−118Bを0.1部と、脱イオン水350部を入れ、窒素を吹き込みながら55℃まで昇温した。攪拌下、アニオン系水溶性重合開始剤V−501〔和光純薬工業(株)製;有効成分100%〕水溶液5部(有効成分5%)を添加し、続いて乳化液Aを6.2部仕込み、55℃を保ちながら1時間で重合させた。引き続き、残りの乳化液Aの一部(619.3部)と、V−501水溶液40部(有効成分5%)を、別々の滴下漏斗を使用して反応容器を55℃に保ちながら8時間かけて滴下して重合した。
上記の水分散型アクリル系ポリマーに、レベリング剤としてサーフィノール420〔エアー・プロダクツ・ジャパン(株)製;有効成分100%〕1.2部、エポクロスWS−500〔(株)日本触媒製;有効成分50%〕1部を添加した後、100メッシュ金網で濾過し、粘着付与樹脂としてロジン系樹脂E−200〔荒川化学工業(株)〕を固形分で20質量部添加し、本発明の水分散型アクリル系粘着剤組成物を得た。
上記水分散型アクリル系粘着剤組成物を剥離処理した厚さ75μmのポリエステルフィルム上に、乾燥後の厚さが65μmになるように塗工して、100℃で3分間乾燥して得た粘着剤層を、坪量14g/m2のレーヨン系不織布の両面に転写し、80℃の熱ロールで4kgf/cmの圧力でラミネートし両面粘着シートを得た。得られた両面粘着シートは、40℃のオーブンにて2日間エージングした後に試験に使用した。両面粘着シートの粘着剤層のゲル分率は34%であった。
(1)乳化液Aの調製
実施例1におけるアニオン系界面活性剤を、共重合性二重結合を有するアニオン系界面活性剤ラテムルS−180〔花王(株)製;有効成分50%〕10部に変更した以外は、実施例1と同様の操作によって、乳化液A(615.5部)を得た。
攪拌機、環流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器に、アニオン系界面活性剤ラテムルE−118Bを0.1部と、脱イオン水350部を入れ、窒素を吹き込みながら55℃まで昇温した。攪拌下、アニオン系水溶性重合開始剤V−501〔和光純薬工業(株)製;有効成分100%〕水溶液5部(有効成分5%)を添加し、続いて乳化液Aを6.2部仕込み、55℃を保ちながら1時間で重合させた。引き続き、残りの乳化液A(609.3部)と、アニオン系水溶性V−501水溶液40部(有効成分5%)を、別々の滴下漏斗を使用して反応容器を55℃に保ちながら8時間かけて滴下重合した。
(1)乳化液Aの調製
実施例2と同様の操作によって、乳化液A(615.5部)を調製した。
攪拌機、環流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器に共重合性二重結合を有するアニオン系界面活性剤S−180を0.1部と、脱イオン水350部を入れ、窒素を吹き込みながら55℃まで昇温した。攪拌下、アニオン系水溶性重合開始剤V−501〔和光純薬工業(株)製;有効成分100%〕水溶液5部(有効成分5%)を添加し、続いて乳化液Aを6.2部仕込み、55℃を保ちながら1時間で重合させた。引き続き、残りの乳化液Aの一部(300部)と、アニオン系水溶性V−501水溶液20部(有効成分5%)を、別々の滴下漏斗を使用して反応容器を55℃に保ちながら4時間かけて滴下して重合した。この間、滴下しなかった乳化液A(310.3部)に、共重合性二重結合を有するアニオン系界面活性剤アクアロンKH−10〔第一工業製薬(株)製、有効成分100%〕5部を加え、均一になるまで攪拌し、乳化液B(315.3部)を調製した。
重合開始剤を、過硫酸アンモニウム1.0部と亜硫酸水素ナトリウム0.5部から成るレドックス系開始剤に変更した以外は実施例1と同様の操作によってアクリル系ポリマーエマルジョンを得た。それに続いて、実施例1と同様に水分散型アクリル系粘着剤組成物を得た。それに続いて、実施例1と同様に粘着テープを作製した。
(1)乳化液Aの調製
実施例1と同様の操作によって、乳化液Aを調製した。
攪拌機、環流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下漏斗を備えた反応容器に、アニオン系界面活性剤ラテムルE−118Bを0.1部と、脱イオン水350部を入れ、窒素を吹き込みながら55℃まで昇温した。攪拌下、カチオン系水溶性開始剤2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロライド〔和光純薬工業(株)製;商品名V−50〕水溶液5部(有効成分5%)を添加し、続いて乳化液Aを6.2部仕込み、55℃を保ちながら1時間で重合させた。引き続き、残りの乳化液A(619.3部)と、V−50水溶液40部(有効成分5%)を、別々の滴下漏斗を使用して反応容器を55℃に保ちながら8時間かけて滴下して重合したところ、大量の凝集物が発生し、濾過が不可能となり、製造が困難であった。
2EHA ;2−エチルヘキシルアクリレート
BA ;n−ブチルアクリレート
AA ;アクリル酸
L−SH ;ラウリルメルカプタン
V−501 ;(和光純薬工業(株)製)V−501
V−50 ;(和光純薬工業(株)製)V−50
APS ;過硫酸アンモニウム
SMS ;亜硫酸水素ナトリウム
E−118B ;(花王(株)製)ラテムルS−180
KH−10 ;(第一工業製薬(株)製)アクアロンKH−10
S−180 ;(花王(株)製)ラテムルS−180
200メッシュ金網で濾過する際、目詰まりなく濾過でき、200メッシュ金網に凝集物が付着していないものを「良好」と評価した。さらに攪拌機のシャフト及び重合釜内壁にも凝集物が付着していない場合、「非常に良好」と評価した。200メッシュ金網が目詰まりし濾過できなかった場合は、「濾過できない」と評価した。
厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に、乾燥後の厚さが65μmになるように水分散型アクリル系粘着剤組成物を塗工し、粘着テープを作製した。この粘着テープを23℃、50%RHの雰囲気下でECS系ウレタンフォームへ2kgロールにて貼り合わせ、直後に手でゆっくりと引き剥がした。このときのウレタンフォーム表面の破壊状態を以下の基準で評価した。
△;ウレタンフォーム表面の粘着剤層への転着あり
×;ウレタンフォーム表面の粘着剤層への転着なし
ウレタンフォームに対する接着性の測定方法と同様にして、粘着テープを作製した。この粘着テープ及び被着体として鏡面仕上げしたステンレス板を用い、JIS Z−0237に準じて23℃、50%RHの雰囲気下で180度剥離強度を測定し、接着力とした。
ウレタンフォームに対する接着性の測定方法と同様にして、粘着テープを作製した。ステンレス板に接着面積が20mm×20mmとなるように粘着テープを貼付け、70℃にて500gの荷重をかけてズレ落ちるまでの時間を測定し、その保持時間を保持力とした。また、24時間後にも保持されていた場合には、保持時間を24時間以上とした。
ウレタンフォームに対する接着性の測定方法と同様にして、粘着テープを作製した。JIS Z−0237の球転法に準じて23℃、50%RHの雰囲気下で測定した。
厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に、乾燥後の厚さが65μmになるように水分散型アクリル系粘着剤組成物を塗工し、100℃で3分間乾燥して粘着テープを作製した。これを40mm×50mmの大きさに切り取ったものを試料とした。次に、予め上記試料のトルエン浸漬前の質量(G1)と中芯基材となる不織布の質量(G0)を測定しておき、トルエン溶液中に常温で24時間浸漬した。そして、浸漬後の試料のトルエン不溶解分を300メッシュ金網で濾過することにより分離し、105℃で1時間乾燥した後の残留分の質量(G2)を測定し、下記式(3)に従ってゲル分率を求めた。
Claims (9)
- (メタ)アクリル酸エステルモノマーと、これと共重合可能で酸性基を有するビニルモノマーとを、ノニオン系又はアニオン系の水溶性アゾ系開始剤を用い、水媒体中で乳化重合する水分散型アクリル系樹脂の製造方法。
- 更に、共重合性二重結合を有する界面活性剤の存在下で乳化重合を行う請求項1又は2のいずれかに記載の水分散型アクリル系樹脂の製造方法。
- 前記共重合性二重結合を有する界面活性剤が、前記(メタ)アクリル酸エステルモノマーに対する共重合性が異なる2種又は3種以上の界面活性剤を含有する請求項3記載の水分散型アクリル系樹脂の製造方法。
- 請求項1、2、3又は4のいずれかに記載の製造方法によって得られた水分散型アクリル系樹脂を用いた水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- 請求項5記載の水分散型アクリル系粘着剤組成物を粘着剤層として備えた粘着シート。
- (メタ)アクリル酸エステルモノマーと、これと共重合可能で酸性基を有するビニルモノマーと、共重合性二重結合を有する界面活性剤Aと、ノニオン系又はアニオン系の水溶性アゾ系開始剤とを用い、水媒体中で乳化重合を開始する第1工程、
共重合性二重結合を有する1種又は2種以上の界面活性剤Bを添加する第2工程
を順次行うことにより水分散型アクリル系樹脂を製造する方法であり、
前記(メタ)アクリル酸エステルモノマーに対する、前記界面活性剤Aの共重合性Raと前記界面活性剤Bの共重合性Rbが、Ra<Rbである水分散型アクリル系樹脂の製造方法。 - 請求項7記載の製造方法によって得られた水分散型アクリル系樹脂を用いた水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- 請求項8記載の水分散型アクリル系粘着剤組成物を粘着剤層として備えた粘着シート。
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