JP2000186147A - 複数の加水分解基を有する少なくとも１個の有機官能基を含むポリオルガノシロキサン - Google Patents

複数の加水分解基を有する少なくとも１個の有機官能基を含むポリオルガノシロキサン

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JP2000186147A JP11363124A JP36312499A JP2000186147A JP 2000186147 A JP2000186147 A JP 2000186147A JP 11363124 A JP11363124 A JP 11363124A JP 36312499 A JP36312499 A JP 36312499A JP 2000186147 A JP2000186147 A JP 2000186147A
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Robert H Krahnke
ハロルド クランケ ロバート
Thimothy B Lueder
ビー、ルーダー ティモシイ
Richard A Palmer
アラン パーマー リチャード
Nick Evan Shephard
エバン シェファード ニック
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 室温で弾性物質に硬化するポリオルガノシロ
キサンを得ること。 【解決手段】 ポリオルガノシロキサンは少なくとも1
個の有機官能基と複数の加水分解基を含む。有機官能基
は式 -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a で表わされ、式中Ｚは２〜
１８個の炭素原子を有する２価の炭化水素ラジカルまた
は２価の炭化水素ラジカルとシロキサンセグメントの組
合せから別個に選択し、Ｒ2は１〜18個の炭素原子を有
する１価の炭化水素ラジカルから別個に選択し、Ｒ4は
シリコン原子または少なくとも2個のシリコン原子を有
するシロキサンラジカルから別個に選択する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は複数の加水分解基
（hydrolyzable group；加水分解可能な基）を有する一
分子につき少なくとも１個の有機官能基を含むポリオル
ガノシロキサンに関する。
【０００２】
【従来の技術】室温で弾性物質に硬化するポリオルガノ
シロキサン組成物は周知である。このような組成物はシ
ラノールまたはアルコキシ基のような反応基または加水
分解基を有するポリジオルガノシロキサンを、シラン架
橋剤、例えばアルコキシシラン、アセトキシシラン、オ
キシモシランまたはアミノシラン、および必要な場合触
媒と混合することにより得ることができる。一般にポリ
ジオルガノシロキサンは鎖端部（chain end）につき１
〜３個の反応基を有する。これらの成分を含む組成物は
室温で大気湿度に暴露することにより硬化できる。
【０００３】特別の組成物の硬化割合は、利用する反応
基または加水分解基のタイプを含む多数の因子に依存す
る。異なる加水分解基は異なる反応性を有し、同じタイ
プの加水分解基でも異なる反応性を有しうる。例えば、
水分の存在で、シリコン−結合アセトキシ基はシリコン
−結合アルコキシ基より一層早く加水分解する。さらに
例えば、シリコン−結合トリアルコキシ基がポリオルガ
ノシロキサンに存在する場合、各シリコン−結合アルコ
キシ基は異なる反応性を有し、最初に反応するアルコキ
シ基は「もっとも反応性」であるとされる。一般に、シ
リコン原子上の第１アルコキシ基が反応すると、同じシ
リコン原子上の第２アルコキシ基が反応するのに一層長
い時間がかかり、第３の場合さらに長い。従って、１個
より多い「もっとも」反応性な加水分解基を有する分子
につき少なくとも１個の有機官能基を含むポリオルガノ
シロキサンを製造することが望ましい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は複数の
加水分解基を有する一分子につき少なくとも１個の有機
官能基を含むポリオルガノシロキサンを製造することで
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は複数の加水分解
基を有する一分子につき少なくとも１個の有機官能基を
含むポリオルガノシロキサンである。有機官能基は式 -
Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)aで表わされ、式中各Ｒ2は水素原子
および１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラ
ジカルから別個に選択され；各Ｚは２〜１８個の炭素原
子を有する２価の炭化水素ラジカル、または２価の炭化
水素ラジカルとシロキサンセグメントの組合せから別個
に選択され；Ｒ4はシリコン原子または少なくとも２個
のシリコン原子を含むシロキサンラジカルから別個に選
択され、および各ＺはＲ4のシリコン原子に結合し、Ｒ4
のシリコン原子の残りの原子価は水素原子又は１〜１８
個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラジカルと結合
し、またはシロキサン結合を形成し、各Ｘはハロゲン、
アルコキシ、アシルオキシ、またはケトキシモ（ketoxi
mo）から別個に選択され；ｎは０，１または２であり；
ａは少なくとも２であり；およびｂは０または１であ
り；ただし、ｂが０である場合、Ｒ4はシロキサン結合
を通してポリオルガノシロキサンと結合している。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は式 -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)
a（Ｉ）により記載した少なくとも１個の有機官能基を
含むポリオルガノシロキサンで、式中各Ｒ2は水素原子
および１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラ
ジカルから別個に選択し、各Ｚは２〜１８個の炭素原子
を有する２価の炭化水素ラジカルまたは２価の炭化水素
ラジカルと式
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ2は上記規定の通りであり、各
Ｇは２〜１８個の炭素原子を有する２価の炭化水素ラジ
カルから別個に選択し、およびｃは１〜６の全数であ
る）により記載したシロキサンセグメントの組合せから
別個に選択し、Ｒ4はシリコン原子または少なくとも２
個のシリコン原子を含むシロキサンラジカルから別個に
選択し、および各ＺはＲ4のシリコン原子に結合し、Ｒ4
のシリコン原子の残りの原子価は水素原子又は１〜１８
個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラジカルと結合
し、又はシロキサン結合を形成し、各Ｘはハロゲン、ア
ルコキシ、アシルオキシまたはケトキシモから別個に選
択し、ｎは０，１または２であり、ａは少なくとも２で
あり、およびｂは０または１であり、ｂが０である場
合、Ｒ4はシロキサン結合を通してポリオルガノシロキ
サンに結合することを條件とする。
【０００９】第１態様は式 -(R3 2SiO)h- により記載し
たくり返しシロキシ単位を含むポリオルガノシロキサン
であり、式中各Ｒ3は水素原子、１〜１８個の炭素原子
を有する１価の炭化水素ラジカルおよび -Zb-R4(Z-SiR2
nX3-n)a により記載した有機官能基から別個に選択し、
ｈはポリオルガノシロキサンが２５℃で０．５〜３００
０Ｐａ．ｓの範囲内の粘度を有するような価であり、各
Ｒ2は水素原子または１〜１８個の炭素原子を有する１
価の炭化水素ラジカルから別個に選択し、各Ｚは２〜１
８個の炭素原子を有する２価の炭化水素ラジカルまたは
２価の炭化水素ラジカルおよび式
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ2は上記規定の通りであり、各
Ｇは２〜１８個の炭素原子を有する別個に選択した２個
の炭化水素ラジカルであり、ｃは１〜６の全数である）
により記載したシロキサンセグメントの組合せから別個
に選択し、Ｒ4はシリコン原子または少なくとも２個の
シリコン原子を有するシロキサンラジカルから別個に選
択し、各ＺはＲ4のシリコン原子に結合し、Ｒ4のシリコ
ン原子の残りの原子価は水素原子又は１〜１８個の炭素
原子を有する１価の炭化水素ラジカルと結合し、又はシ
ロキサン結合を形成し、各Ｘはハロゲン、アルコキシ、
アシルオキシまたはケトキシモから別個に選択し、ｎは
０，１または２であり、ａは少なくとも２であり、およ
びｂは０または１であり、ｂが０である場合、Ｒ4はシ
ロキサン結合を通してポリオルガノシロキサンに結合す
ることを條件とする。
【００１２】第２態様は上記第１態様で規定したポリオ
ルガノシロキサンであるが、各Ｒ3は１〜８個の炭素原
子を有するアルキルラジカルから選択し、Ｒ3の少なく
とも９５モル％はアルキルラジカルであり、およびｈは
ポリオルガノシロキサンが２５℃で５〜２００Ｐａ．ｓ
の範囲内の粘度を有するような価であることが異なる。
【００１３】第３態様は上記第１態様で規定したポリオ
ルガノシロキサンであるが、有機官能基は
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、ｍは２〜７の整数であり、ｐは０
〜６の整数であり、ｍ＋ｐは２〜８の整数であり、ｔは
２または３であり、ｕは０〜５の整数であり、およびｖ
は０〜５の整数である）から選択することが異なる。好
ましいこの態様のポリオルガノシロキサンの１個の基は
有機官能基が式（ＩＩＩ）（式中各Ｒ2は１〜８個の炭
素原子を有する別個に選択したアルキル基であり、Ｘは
アルコキシであり、およびｔは２である）を有するもの
である。好ましいこの態様のポリオルガノシロキサンの
別の基は有機官能基が式（ＩＶ）（式中、各Ｒ2は１〜
８個の炭素原子を有する別個に選択したアルキルラジカ
ルであり、Ｘはアルコキシであり、ｍは２〜４の整数で
あり、ｐは０〜３の整数であり、およびｍ＋ｐは２〜５
の整数である）を有するものである。
【００１６】第４態様は式 -(R3 2SiO)h-（式中、各Ｒ3
は水素原子、１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化
水素ラジカルおよび -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a により記載
した有機官能基から別個に選択し、ｈはポリオルガノシ
ロキサンが２５℃で０．５〜３０００Ｐａ．ｓの範囲内
の粘度を有するような価である）により記載したくり返
しシロキシ単位を含むポリオルガノシロキサンであり、
各Ｒ2は水素原子または１〜１８個の炭素原子を有する
１価の炭化水素ラジカルから別個に選択し、Ｚは２〜１
８個の炭素原子を有する２価の炭化水素ラジカルであ
り、Ｒ4はシリコン原子または少なくとも２個のシリコ
ン原子を有するシロキサンラジカルから別個に選択し、
各ＺはＲ4のシリコン原子に結合し、Ｒ4のシリコン原子
の残りの原子価は水素原子又は１〜１８個の炭素原子を
有する１価の炭化水素ラジカルと結合し、又はシロキサ
ン結合を形成し、各Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシル
オキシまたはケトキシモから選択し、ｎは０，１または
２であり、ａは少なくとも２であり、かつｂは０または
１であり、ｂが０である場合、Ｒ4はシロキサン結合を
通してポリオルガノシロキサンに結合することを條件と
する。これらのポリオルガノシロキサンのうち、Ｚの２
価の炭化水素ラジカルがアルキレンであるものは好まし
い。Ｚがアルキレンであり、Ｘがアルコキシであるポリ
オルガノシロキサンは一層好ましい。
【００１７】第５態様は鎖端が -OSiR1 3, -OSiR1 2OH, -
OSiR1 2H, -OSiR1 nX3-n, -ZSiR2 nX3- n または -Zb-R4(Z-
SiR2 nX3-n)a（式中、Ｒ1およびＲ2は１〜８個の炭素原
子を有する別個に選択した炭化水素ラジカルであり、Ｚ
はアルキレンであり、Ｘはアルコキシであり、ａは少な
くとも２であり、ｂは０または１であり、ｂが０である
場合、Ｒ4はシロキサン結合を通してポリオルガノ−シ
ロキサンに結合することを條件とし、Ｒ4はシリコン原
子または少なくとも２個のシリコン原子を有するシロキ
サンラジカルから別個に選択し、各ＺはＲ4のシリコン
原子に結合し、Ｒ4のシリコン原子の残りの原子価は水
素原子又は１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化水
素ラジカルと結合し、又はシロキサン結合を形成し、ｎ
は０，１または２である）から各々選択したポリオルガ
ノシロキサンである。
【００１８】第６態様は式 -(R3 2SiO)h-［式中、各Ｒ3
は水素原子、１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化
水素ラジカル、-Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a により記載した
有機官能基から別個に選択し、およびｈはポリオルガノ
シロキサンが２５℃で０．５〜３０００Ｐａ．ｓの範囲
内の粘度を有するような価であり、有機官能基の各Ｒ 2
は水素原子または１〜１８個の炭素原子を有する１価の
炭化水素ラジカルから別個に選択し、各Ｚは２〜１８個
の炭素原子を有する２価の炭化水素ラジカルまたは２価
の炭化水素ラジカルおよび式
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｒ2は上記規定の通りであり、各
Ｇは２〜１８個の炭素原子を有する別個に選択した２価
の炭化水素ラジカルであり、ｃは１〜６の全数である）
により記載したシロキサンセグメントの組合せから別個
に選択し、各Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシルオキシ
またはケトキシモから別個に選択し、ｎは０，１または
２であり、ａは少なくとも２であり、およびｂは０また
は１であり、ｂが０である場合、Ｒ4はシロキサン結合
を通してポリオルガノシロキサンに結合することを條件
とし、Ｒ4はシリコン原子および式 (R2 3SiO1/2)c(R2 2Si
O2/2)e(R2SiO3/2) f(SiO4/2)g（式中、ｄは０〜５の整数
であり、ｅは０〜３０の整数であり、ｆは０〜５の整数
であり、ｇは０〜５の整数であり、およびｄ＋ｅ＋ｆ＋
ｇの合計は２より大きく、少なくとも２個のＲ2基は式
（Ｉ）記載の有機官能基のＺ基により置換され、ａは２
〜８であることを條件とする）により記載した少なくと
も２個のシリコン原子を含むシロキサンラジカルから選
択する］により記載したくり返しシロキシ単位を含むポ
リオルガノシロキサンである。
【００２１】本発明のポリオルガノシロキサンは少なく
とも１個の式（Ｉ）記載の有機官能基を含む。ポリオル
ガノシロキサンは線状または分枝状でよく、ホモポリマ
ー、コポリマーまたはターポリマーでよい。ポリオルガ
ノシロキサンは単一種または異なるポリマーの混合物で
もよい。
【００２２】ポリオルガノシロキサンのくり返し単位は
式 R3 sSiO(4-s)/2［式中、ｓは０，１または２であり、
各Ｒ3は水素原子、１〜１８個の炭素原子を有する１価
の炭化水素ラジカルおよび式（Ｉ）、すなわち -Zb-R
4(Z-SiR2 nX3-n)a（式中、Ｚ，Ｒ4，Ｒ2，Ｘ，ｎ，ａお
よびｂは上記規定の通りである）により記載した有機官
能基から別個に選択する］により記載したようなシロキ
シ単位を包含する。
【００２３】式（Ｉ）記載の有機官能基の各Ｒ2は水素
原子または１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化水
素ラジカルから別個に選択する。Ｒ2で表示する１価の
炭化水素ラジカルは置換または非置換でよい。Ｒ2で表
示する１価の炭化水素ラジカルの例はメチル、エチル、
ヘキシル、３，３，３−トリフルオロプロピル、クロロ
メチルおよびオクタデシルのようなアルキル基；ビニ
ル、アリルおよびブタジエニルのようなアルケニルラジ
カル；シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキ
シルのようなシクロアルキルラジカル；シクロペンテニ
ルおよびシクロヘキセニルのようなシクロアルケニルラ
ジカル；フェニルおよびキシリルのようなアリールラジ
カル；ベンジルのようなアラルキルラジカル；およびト
リルのようなアルカリルラジカルを含む。好ましくは各
Ｒ2は水素原子または１〜８個の炭素原子を有する１価
の炭化水素ラジカルから別個に選択する。一層好ましく
は各Ｒ2は別個に選択したアルキルラジカルである。も
っとも好ましくは各Ｒ2はメチルである。
【００２４】式（Ｉ）により記載した有機官能基の各Ｘ
はハロゲン、アルコキシ、アシルオキシまたはケトキシ
モから別個に選択する。ハロゲン原子は塩素、臭素、フ
ッ素またはヨウ素でありうる。アルコキシ基の例はメト
キシ、エトキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシ、シクロ
ヘキソキシ、フェノキシ、２−クロロエトキシ、３，
３，３−トリフルオロプロポキシ、２−メトキシエトキ
シおよびｐ−メトキシフェノキシを含む。アシルオキシ
基の例はアセトキシ、プロピオノキシ、ベンゾイルオキ
シおよびシクロヘキソイルオキシを含む。ケトキシモ基
の例はジメチルケトキシモ、メチルエチルケトキシモ、
メチルプロピルケトキシモ、メチルブチルケトキシモお
よびジエチルケトキシモを含む。好ましくは、各Ｘはア
ルコキシ、アシルオキシおよびケトキシモから別個に選
択する。一層好ましくは各Ｘはアルコキシまたはアシル
オキシから別個に選択し、各Ｘは別個に選択したアルコ
キシ基がもっとも好ましい。
【００２５】式（Ｉ）により記載した有機官能基のＺ
は、２〜１８個の炭素原子を有する２価の炭化水素ラジ
カル、または２価の炭化水素ラジカルと式
【００２６】
【化１０】
【００２７】（式中、Ｒ2は上記規定の通りであり、各
Ｇは別個に選択した２〜１８個の炭素原子を有する２価
炭化水素ラジカルであり、およびｃは１〜６の全数であ
る）により記載したシロキサンセグメントの組合せから
選択する。
【００２８】ＺおよびＧで表示する２価の炭化水素ラジ
カルは置換または非置換でよい。ＺおよびＧで表示する
２〜１８個の炭素原子を有する２価炭化水素ラジカルの
例はエチレン、メチルメチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン、３，３，３−トリフルオ
ロプロピレンおよびクロロメチレンおよびオクタデシレ
ンのようなアルキレンラジカル；ビニレン、アリレンお
よびブタジエニレンのようなアルケニレンラジカル；シ
クロブチレン、シクロペンチレンおよびシクロヘキシレ
ンのようなシクロアルキレンラジカル；シクロペンテニ
レンおよびシクロヘキセニレンのようなシクロアルケニ
レンラジカル；フェニレンおよびキシリレンのようなア
リーレンラジカル；ベンジレンのようなアラルキレンラ
ジカル；およびトリレンのようなアルカリーレンラジカ
ルを含む。
【００２９】Ｚが２価炭化水素ラジカルおよび上記シロ
キサンセグメントの組合せである場合、各Ｇはアルキレ
ンラジカルが好ましく、一層好ましくは各Ｇは２〜８個
の炭素原子を有するアルキレンラジカルである。好まし
くは、Ｚは２〜１８個の炭素原子を有する２価炭化水素
ラジカルである。Ｚがアルキレンラジカルであることは
一層好ましく、アルキレンラジカルは２〜８個の炭素原
子を有するものがもっとも好ましい。
【００３０】式（Ｉ）記載の有機官能基の下付きのｎは
０，１または２であり、好ましくは０または１である。
式（Ｉ）記載の有機官能基の下付きのａは少なくとも２
であり、好ましくは２〜８である。式（Ｉ）記載の有機
官能基の下付きのｂは０または１であり、ｂが０である
場合、Ｒ4はシロキサン結合を通してポリオルガノシロ
キサンに結合することを條件とする。
【００３１】式（Ｉ）記載の有機官能基のＲ4はシリコ
ン原子または少なくとも２個のシリコン原子を含むシロ
キサンラジカルから選択し、および各Ｚ基はＲ4のシリ
コン原子に結合し、Ｒ4のシリコン原子の残りの原子価
は水素原子又は１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭
化水素ラジカルと結合し、又はシロキサン結合を形成す
る。Ｒ4で表示するシロキサンラジカルは線状、分枝
状、樹脂状または環状構造であってよい。好ましい態様
では、Ｒ4はシリコン原子または式 (R2 3SiO1/2)d(R2 2SiO2/2)e(R2SiO3/2)f(SiO4/2)g （ＩＩ） ［式中、Ｒ2は上記規定の通りであり、ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ
の合計は２〜５０の範囲にあり、少なくとも２個のＲ2
基は式（Ｉ）、すなわち -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a、（式
中、Ｚ，Ｒ4，Ｒ2，Ｘ，ｎ，ａおよびｂは上記規定の通
りである）により記載した有機官能基のＺ基により置換
されることを條件とし、各Ｚ基はＲ4のシリコン原子に
結合することが必要であるからである］記載の少なくと
も２個のシリコン原子を含むシロキサンラジカルから選
択する。一層好ましい態様では、Ｒ4はシリコン原子ま
たは式（ＩＩ）（式中、ｄは０〜５の整数であり、ｅは
０〜３０の整数であり、ｆは０〜５の整数であり、ｇは
０〜５の整数であり、ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計は２より大
きく、少なくとも２個のＲ2は式（Ｉ）記載の有機官能
基のＺ基により置換されることを條件とする）により記
載した少なくとも２個のシリコン原子を含むシロキサン
ラジカルから選択する。
【００３２】式（Ｉ）記載の有機官能基の他に、ポリオ
ルガノシロキサンのシロキシ単位の各Ｒ3は水素原子ま
たは１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラジ
カルでもよい。Ｒ3で表示した炭化水素ラジカルは置換
または非置換でよい。１〜１８個の炭素原子を有する１
価炭化水素ラジカルの例はＲ2に対した上記したものを
含む。
【００３３】好ましくは、各Ｒ3は水素原子、１〜８個
の炭素原子を有する１価炭化水素ラジカルまたは式
（Ｉ）、すなわち、-Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a、（式中、
Ｚ，Ｒ4，Ｒ2，Ｘ，ｎ，ａおよびｂは上記規定の通りで
ある）により記載した有機官能基から別個に選択する。
一層好ましくは各Ｒ3はアルキルラジカルまたは式
（Ｉ）記載の有機官能基から別個に選択する。
【００３４】好ましいポリオルガノシロキサンは式 -(R
3 2SiO)h-（式中、Ｒ3は上記の通りであり、Ｒ3の少なく
とも８０モル％は炭化水素ラジカルであり、ｈはポリオ
ルガノシロキサンが２５℃で０．５〜３０００Ｐａ．ｓ
の範囲内の粘度を有するような値である）に記載のくり
返しシロキシ単位を含む。一層好ましいポリオルガノシ
ロキサンのＲ3は少なくとも９５モル％の炭化水素ラジ
カルを含む。もっとも好ましくは、実質的にすべてのＲ
3が炭化水素ラジカルであり、ｈは２５℃で５〜２００
Ｐａ．ｓの範囲内にある。
【００３５】ポリオルガノシロキサンは式（Ｉ）、すな
わち -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a、（式中、Ｒ2，Ｒ4，Ｘ，
Ｚ，ｎ，ａおよびｂは上記規定の通りである）に記載の
少なくとも１個の有機官能基を有することが必要であ
る。有機官能基はポリオルガノシロキサン鎖の側位置
に、またはポリオルガノシロキサン鎖末端に、または１
個より多い有機官能基がポリオルガノシロキサンに結合
している場合には、側位置および末端位置の双方に結合
できる。好ましくは、有機官能基はポリオルガノシロキ
サン鎖末端に結合する。１個より多い有機官能基がポリ
オルガノシロキサンに結合する場合、各有機官能基は少
なくとも２００個のくり返しシロキシ単位により分かれ
ていることが好ましい。
【００３６】有機官能基はポリオルガノシロキサンに鎖
末端以外の各種点で結合できるので、他のタイプの基を
ポリオルガノシロキサンの鎖末端に見出すこともでき
る。有用な基の例は -OSiR1 3, -OSiR1 2OH, -OSiR1 2H, -
OSiR1 nX3-n, および -ZSiR2 nX3 -n（式中、Ｒ2，Ｘ，Ｚ
およびｎは上記の通りであり、各Ｒ1は１〜１８個の炭
素原子を有する別個に選択した炭化水素ラジカルであ
る。１〜約１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラ
ジカルの例はＲ2の場合の上記の通りである。好ましく
はＲ1は１〜８個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラ
ジカルであり、１〜４個の炭素原子を有する１価の炭化
水素ラジカルはもっとも好ましい。式（Ｉ）により記載
の有機官能基以外の鎖末端基の例は -OSiMe3, -OSiEt3,
-OSiViMe2, -OSiMeViPh, -OSi(Me2)OH, -OSi(Me2)H, -
OSi(Me2)OH, -OSi(OMe)3 および -CH2CH 2Si(OMe)3（式
中、Ｍｅはメチルであり、Ｖｉはビニルであり、および
Ｐｈはフェニルである）を含む。
【００３７】本発明で有用な一層好ましい有機官能基の
例は
【００３８】
【化１１】
【００３９】（式中、Ｒ2，Ｘ，Ｚおよびｎは上記の通
りである）から選択する。
【００４０】式（ＩＩＩ）では、下付きのｔは２または
３である。式（ＩＩＩ）では、下付きのｕは０〜５の整
数である。好ましくは、下付きのｕは０〜１の整数であ
る。式（ＩＩＩ）では、下付きのｖは０〜５の整数であ
る。好ましくは、下付きのｖは０〜１の整数である。
【００４１】式（ＩＶ）では、下付きのｍは２〜７の整
数である。好ましくは、下付きのｍは２〜４の整数であ
る。式（ＩＶ）では、下付きのｐは０〜６の整数であ
る。好ましくは、下付きのｐは０〜３の整数である。さ
らに、式（ＩＶ）では、ｍ＋ｐは２〜８の整数である。
好ましくは、ｍ＋ｐは２〜５の整数である。
【００４２】式（Ｉ）記載の少なくとも１個の有機官能
基を含むポリオルガノシロキサンは例えば、
【００４３】
【化１２】
【００４４】［式中、Ｒ2，Ｘ，Ｚ，ｍ，ｎ，ｐ，ｔ，
ｕおよびｖは上記規定の通りであり、Ｙは水素、１個の
脂肪族不飽和および２〜１８個の炭素原子を有する炭化
水素ラジカルまたは炭化水素ラジカルと式
【００４５】
【化１３】
【００４６】（式中、Ｒ2，ＧおよびＣは上記規定の通
りであり、Ｍは１個の脂肪族不飽和および２〜１８個の
炭素原子を有する炭化水素ラジカルから選択する）によ
り記載したシロキサンセグメントとの組合せから別個に
選択する］から選択した少なくとも１個の有機官能性シ
ロキサンと、少なくとも１個のシリコン−結合水素原子
または少なくとも１個の脂肪族不飽和を有する基を含む
ポリオルガノシロキサンとをヒドロシラン化触媒の存在
下で混合することにより製造できる。
【００４７】ＹおよびＭの炭化水素ラジカルは置換また
は非置換でよい。ＹおよびＭの１個の脂肪族不飽和を有
する炭化水素ラジカルの例はビニル、アリル、ブテニ
ル、へキセニルおよびオクテニルのようなアルケニルラ
ジカル、およびシクロペンテニル、シクロへキセニルお
よびクロロシクロペンテニルのようなシクロアルケニル
ラジカルを含む。１個の脂肪族不飽和を有する非−環状
化合物では、脂肪族不飽和はシリコンに結合した炭化水
素ラジカル、例えば１−ブテニル H2C=CHCH2CH2-の末端
にあることが好ましい。
【００４８】Ｙが炭化水素ラジカルと上記シロキサンセ
グメントとの組合せである場合、Ｇはアルキレンラジカ
ルであり、Ｍはアルケニルラジカルであることが好まし
く、Ｇが２〜８個の炭素原子を有するアルキレンラジカ
ルであり、Ｍは２〜８個の炭素原子を有するアルケニル
ラジカルであることが一層好ましい。好ましくは、Ｙは
水素または１個の脂肪族不飽和を有する炭化水素ラジカ
ルから選択する。一層好ましくは、Ｙは水素またはアル
ケニルラジカルから選択し、水素および２〜８個の炭素
原子を有するアルケニルラジカルはもっとも好ましい。
【００４９】当業者は有機官能基のＹが水素である場
合、ポリオルガノシロキサンは少なくとも１個の脂肪族
不飽和を含有しなければならないこと、および同様に有
機官能基のＹが１個の脂肪族不飽和を有する基である場
合、ポリオルガノシロキサンは少なくとも１個のシリコ
ン−結合水素原子を含有しなければならないことが分か
る。
【００５０】式（Ｖ）および（ＶＩ）により記載した有
機官能性シロキサンはKrahnkeら、“An Organosilicon
Endcapper Having One Silicon-Bonded Hydrogen Ato
m.”、米国特許出願第０９/２１８，５３６号明細書、
１９９８年１２月２１日提出、Krahnkeら、“A Cyclic
Organosilicon Endcapper Having One Silicon-Bonded
Hydrogen Atom.”、米国特許出願第０９/２１８，５３
６号明細書、１９９８年１２月２１日提出、Krahnke
ら、“An Organosilicon Endcapper Having One Alipha
tic Unsaturation.”、米国特許出願第０９/２１８，３
６５号明細書、１９９８年１２月２１日提出、およびKr
ahnkeら、“A Cyclic Organosilicon Endcapper Having
One Aliphatic Unsaturation.”、米国特許出願第０９
/２１７，４７６号明細書、１９９８年１２月２１日提
出により教示されるような既知方法により製造できる。
少なくとも１個のシリコン−結合水素原子または少なく
とも１個の脂肪族不飽和を有するポリオルガノシロキサ
ンは既知方法により製造できる。
【００５１】白金族金属含有触媒のようなハイドロシラ
ン化反応に典型的に使用される触媒は、式（Ｖ）および
（ＶＩ）で記載の有機官能性シロキサンと、少なくとも
１個のシリコン−結合水素または１個の脂肪族不飽和を
含む少なくとも１個の基を含むポリオルガノシロキサン
との間の反応に触媒として使用される。「白金族金属」
とは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウ
ム、イリジウムおよび白金を意味する。本組成物に特に
有用な白金族金属含有触媒は米国特許第３，４１９，５
９３号および第５，１７５，３２５号公報に記載のよう
に製造した白金複合物（白金錯体）である。好ましい触
媒は白金とビニルシロキサンとの複合物である。有用な
白金族金属含有触媒の他の例は米国特許第３，９８９，
６６８号，第５，０３６，１１７号，第３，１５９，６
０１号，第３，２２０，９７２号，第３，２９６，２９
１号，第３，５１６，９４６号，第３，８１４，７３０
号および第３，９２８，６２９号公報に見出すことがで
きる。
【００５２】本発明の組成物を製造するためにハイドロ
シラン化反応を実施するのに有用な触媒量は、ハイドロ
シリル基と１個の脂肪族不飽和を含む基との間の反応を
加速するように存在する量である限り狭く限定されな
い。触媒の適当量は特に使用触媒に依存する。一般に、
全反応体の重量１００万重量部基準で０．１重量部もの
少ない量の白金族金属量（すなわち、０．１ｐｐｍ）で
有用である。好ましくは、白金族金属量は０．５〜１０
ｐｐｍである。１〜５ｐｐｍの白金族金属が一層好まし
い。
【００５３】白金族金属含有触媒は単一種または２種以
上の異なる種の混合物として添加できる。触媒は単一種
として添加することが好ましい。
【００５４】ハイドロシラン化反応の温度は厳密に特定
されないが、通例２０°〜１５０℃、好ましくは３０°
〜１１０℃の範囲内に入る。
【００５５】本発明のポリオルガノシロキサンの製造に
必要なポリオルガノシロキサン上の反応部位対有機官能
性シロキサン上の反応部位のモル比は、ポリオルガノシ
ロキサンに望む有機官能基の量により決定されるが、量
は各ポリオルガノシロキサン分子が少なくとも１個の有
機官能基を含むように使用しなければならない。好まし
い比は１：１〜１．５：１である。ここに使用する「反
応部位」は脂肪族不飽和基またはシリコン−結合水素基
のどちらかを意味するので、各々のタイプはポリオルガ
ノシロキサンまたは有機官能性シロキサンのどちらかに
あることができるが、１つのタイプはそれら両方の各々
になければならない。
【００５６】式（Ｉ）に記載の一分子につき少なくとも
１個の有機官能基を含むポリオルガノシロキサンはシー
ラント、接着剤および被覆剤の製造に有用である。
【００５７】本発明は次例によりさらに説明する。例は
その目的に対し提示され、特許請求の範囲を限定するた
めのものではない。例に使用されるように、Ｍｅはメチ
ルであり、Ｐｒはｎ−プロピルである。粘度はブルック
フィールドレオメータを使用し、２５℃で測定した。
【００５８】例 １ （ａ）エンドキャッパーＡの製造 米国特許第５，４４６，１８５号公報記載のように製造
した２０３ｇ（０．６８６モル）のトリス（ジメチルシ
ロキシ）−ｎ−プロピルシランおよび３１ｐｐｍの白金
金属を含有する白金ビニルシロキサン複合体（comple
x）の溶液１．８ｇを１００℃に加熱した。次に加熱を
止め、１５０ｇ（１．０１モル）のビニルトリメトキシ
シランを４５分にわたって攪拌しながら滴下し、約１０
３〜１０５℃のポット温度に維持した。ガス液体クロマ
トグラフィ（ヒューレット パッカード５８９０シリー
ズＩＩ）による反応混合物の分析により１個のシリコン
−結合水素原子を有する４０％のオルガノシリコン化合
物の収量のあることが分かった（「エンドキャッパー
Ａ」）。反応混合物は蒸留して次式を有し、０．５ｍｍ
Ｈｇ圧下で１５５℃で沸騰する１４１ｇのエンドキャッ
パーＡを得た。
【００５９】
【化１４】
【００６０】（ｂ）エンドキャッパーＡにより末端ブロ
ックしたポリジメチルシロキサンの製造 ６５Ｐａ．ｓの粘度を有し、０．０１２モルのビニルを
含有する４００ｇのビニル端部閉塞（末端ブロック）ポ
リジメチルシロキサンおよび１．８ｐｐｍの白金金属を
含有する２９４ｐｐｍの白金ビニルシロキサン複合体溶
液を５０℃で数分間混合した。加熱を止め、例１（ａ）
記載のように製造した７．７２ｇ（０．０１２モルの水
素含有）のエンドキャッパーＡを次に添加し、１時間混
合を続けた。混合物は５０ｍｍ Ｈｇ真空下で脱気し、
一夜反応を続けた。ＰＤＭＳのビニルはエンドキャッパ
ーのＳｉＨと反応し、ＦＴ−ＩＲ（パーキン エルマー
１６００シリーズ）による試験で残留ビニルは見つから
なかった。エンドキャッパーＡにより端部閉塞し、６５
Ｐａ．ｓの全体粘度を有するポリジメチルシロキサンは
次式を有する：
【００６１】
【化１５】
【００６２】式中、ｈは全体粘度が６５Ｐａ．ｓである
ような平均値である。
【００６３】例 ２ （ａ）エンドキャッパーＢの製造 ４８．１ｇ（０．２モル）の１，３，５，７−テトラメ
チルシクロシロキサン（メチル−水素環状）および３０
ｐｐｍの白金金属を含有する５０００ｐｐｍの白金ビニ
ルシロキサン複合体溶液を１００℃に加熱した。次に加
熱を止め、８８．９ｇ（０．６モル）のビニルトリメト
キシシランを攪拌しながら４５分にわたって滴下して１
００〜１２０℃のポット温度に維持した。ガス液体クロ
マトグラフィ（ヒューレット パッカード５８９０シリ
ーズＩＩ）による反応混合物の分析により１個のシリコ
ン−結合水素原子を有する環状オルガノシリコン化合物
を４５％収量で得ることが分かった（「エンドキャッパ
ーＢ」）。次式を有するエンドキャッパーＢの７０％純
粋試料を含有する１７ｇの反応混合物を３．５ｍｍＨｇ
圧下で１８０℃で蒸留して単離した。
【００６４】
【化１６】
【００６５】（ｂ）エンドキャッパーＢにより末端ブロ
ックしたポリジメチルシロキサンの製造 ６５Ｐａ．ｓの粘度を有し、０．００３モルのビニルを
含有する１００ｇのビニル端部閉塞ポリジメチルシロキ
サン（ＰＤＭＳ）および１．８ｐｐｍの白金金属を含有
する２９４ｐｐｍの白金ビニルシロキサン複合体溶液を
５０℃で数分混合した。加熱を止め、次に例２（ａ）記
載のように製造した２．７５ｇの７０％純度エンドキャ
ッパーＢ（少なくとも０．００３モルの水素含有）を添
加し、１時間混合を続けた。混合物は５０ｍｍ Ｈｇ真
空下で脱気し、一夜反応をさせた。ＰＤＭＳのビニルは
存在するＳｉＨと反応し、ＦＴ−ＩＲ（パーキン エル
マー１６００シリーズ）試験により残留ビニルは見出せ
なかった。１７０Ｐａ．ｓの全体粘度を有するポリジメ
チルシロキサン混合物を形成し、主として次式を有する
エンドキャッパーＢにより端部閉塞したポリジメチルシ
ロキサンであった：
【００６６】
【化１７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ティモシイ ビー、ルーダー アメリカ合衆国 ミシガン、マウント プ レザント、ウエスト レミュス ロード 6545 (72)発明者 リチャード アラン パーマー アメリカ合衆国 ミシガン、ミドランド、 プリマウス ストリート 2406 (72)発明者 ニック エバン シェファード アメリカ合衆国 ミシガン、ミドランド、 プファイファー コート 4013

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a（Ｉ）で表わ
    される少なくとも１個の有機官能基を含むポリオルガノ
    シロキサンであって、式中各Ｒ2は水素原子または１〜
    １８個の炭素原子を有する１価の炭化水素ラジカルから
    別個に選択し；各Ｚは２〜１８個の炭素原子を有する２
    価の炭化水素ラジカルまたは２価の炭化水素ラジカルと
    式 【化１】 （式中、Ｒ2は上記規定の通りであり、各Ｇは２〜１８
    個の炭素原子を有する２価の炭化水素ラジカルから別個
    に選択し、かつｃは１〜６の全数である）で表わされる
    シロキサンセグメントの組合せから別個に選択し；Ｒ4
    はシリコン原子または少なくとも２個のシリコン原子を
    有するシロキサンラジカルから別個に選択し、および各
    ＺはＲ4のシリコン原子に結合し、Ｒ4のシリコン原子の
    残りの原子価は、水素原子又は１〜１８個の炭素原子を
    有する１価の炭化水素ラジカルと結合し、又はシロキサ
    ン結合を形成し；各Ｘはハロゲン、アルコキシ、アシル
    オキシまたはケトキシモから別個に選択し；ｎは０，１
    または２であり；ａは少なくとも２であり；かつｂは０
    または１であり；ただし、ｂが０である場合、Ｒ4はシ
    ロキサン結合を通してポリオルガノシロキサンと結合し
    ている、上記のポリオルガノシロキサン。
  2. 【請求項２】 ポリオルガノシロキサンは、式 -(R3 2Si
    O)h-、（式中、各Ｒ 3は水素原子、１〜８個の炭素原子
    を有する１価の炭化水素ラジカルおよび -Zb-R4(Z-SiR2
    nX3-n)a で表わされた有機官能基から別個に選択し、か
    つｈは２５℃で０．５〜３０００Ｐａ．ｓの範囲内の粘
    度を有するような価である）で表わされたくり返しシロ
    キシ単位を含む、請求項１記載のポリオルガノシロキサ
    ン。
  3. 【請求項３】 ポリオルガノシロキサンは、式 -(R3 2Si
    O)h-、（式中、Ｒ3は１〜８個の炭素原子を有するアル
    キルラジカルおよび -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)aで表わされ
    た有機官能基から別個に選択し、少なくとも９５モル％
    のＲ3はアルキルラジカルであり、かつｈはポリオルガ
    ノシロキサンが２５℃で５〜２００Ｐａ．ｓの範囲内の
    粘度を有するような価である）で表わされたくり返しシ
    ロキシ単位を含む、請求項１記載のポリオルガノシロキ
    サン。
  4. 【請求項４】 有機官能基は 【化２】 （式中、ｍは２〜７の整数であり、ｐは０〜６の整数で
    あり、ｍ＋ｐは２〜８の整数であり、ｔは２または３で
    あり、ｕは０〜５の整数であり、およびｖは０〜５の整
    数である）から選択する、請求項１記載のポリオルガノ
    シロキサン。
  5. 【請求項５】 有機官能基は 【化３】 （式中、ｍは２〜７の整数であり、ｐは０〜６の整数で
    あり、ｍ＋ｐは２〜８の整数であり、ｔは２または３で
    あり、ｕは０〜５の整数であり、およびｖは０〜５の整
    数である）から選択する、請求項２記載のポリオルガノ
    シロキサン。
  6. 【請求項６】 Ｚは２価の炭化水素ラジカルである、請
    求項１記載のポリオルガノシロキサン。
  7. 【請求項７】 Ｚはアルキレンラジカルである、請求項
    ６記載のポリオルガノシロキサン。
  8. 【請求項８】 Ｘはアルコキシである、請求項７記載の
    ポリオルガノシロキサン。
  9. 【請求項９】 有機官能基は式 【化４】 （式中、各Ｒ2は１〜８個の炭素原子を有する別個に選
    択したアルキルラジカルであり、ｕは０〜５の整数であ
    り、ｖは０〜５の整数であり、およびｔは２である）で
    表わされる、請求項８記載のポリオルガノシロキサン。
  10. 【請求項１０】 有機官能基は式 【化５】 （式中、各Ｒ2は１〜８個の炭素原子を有する別個に選
    択したアルキルラジカルであり、ｍは２〜４の整数であ
    り、ｐは０〜３の整数であり、およびｍ＋ｐは２〜５の
    整数である）で表わされる、請求項８記載のポリオルガ
    ノシロキサン。
  11. 【請求項１１】 ポリオルガノシロキサンの各鎖端は -
    OSiR1 3, -OSiR1 2OH,-OSiR1 2H, -OSiR1 nX3-n, -ZSiR2 nX
    3-n または -Zb-R4(Z-SiR2 nX3-n)a（式中、各Ｒ1および
    Ｒ2は１〜８個の炭素原子を有する別個に選択した１価
    の炭化水素ラジカルである）から別個に選択する、請求
    項８記載のポリオルガノシロキサン。
  12. 【請求項１２】 Ｒ4はシリコン原子および式(R2 3SiO
    1/2)d(R2 2SiO2/2)e(R2SiO3/2)f(SiO4/2)g（式中、ｄは
    ０〜５の整数であり、ｅは０〜３０の整数であり、ｆは
    ０〜５の整数であり、ｇは０〜５の整数であり、および
    ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計は２より大きく、ただし、少なく
    とも２個のＲ2基は式（Ｉ）記載の有機官能基のＺ基に
    より置換され、かつａは２〜８である）で表わされる少
    なくとも２個のシリコン原子を含むシロキサンラジカル
    から選択する、請求項２記載のポリオルガノシロキサ
    ン。
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