JPH066627B2 - イミドポリシロキサン - Google Patents

イミドポリシロキサン

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JPH066627B2
JPH066627B2 JP62218105A JP21810587A JPH066627B2 JP H066627 B2 JPH066627 B2 JP H066627B2 JP 62218105 A JP62218105 A JP 62218105A JP 21810587 A JP21810587 A JP 21810587A JP H066627 B2 JPH066627 B2 JP H066627B2
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Description

【発明の詳細な説明】 関連出願の説明 本出願は、係属中の米国特許出願第７６５，０８９号
（１９８５年８月１３日出願）「シリル化法およびそれ
によって製造されたシラン」に関連している。
発明の背景 係属中の米国特許出願第６４７，３０１号（１９８４年
８月３０日出願）「芳香族イミドのシリル化法およびそ
れにより製造したイミド」の一部継続出願である米国特
許出願には、珪素−炭素結合によって芳香族イミド基に
結合した核結合珪素原子を有する種々のシリルイミドが
開示されている。これらのシリルイミドを合成するに
は、ポリシラン、たとえばジメトキシテトラメチルジシ
ランおよび有効量の遷移金属触媒、たとえばパラジウム
を用いる。これらの反応物質をハロ芳香族イミド、たと
えばＮ−ブチル−４−クロロフタルイミドを組合わせて
使用する。種々のイミドシランの他に、１，３−ビスイ
ミドテトラオルガノジシロキサンも合成されている。
本発明者は、上述の１，３−ビスイミドテトラオルガノ
ジシロキサンを環式オルガノシロキサンと平衡化する
か、イミドアルコキシシランをオルガノアルコキシシラ
ンと、あるいはイミドハロシランをオルガノハロシラン
と共加水分解することにより、多種多様なイミドポリシ
ロキサンを製造できることを見出した。イミドテトラオ
ルガノジロキサンを環式オルガノシロキサンと平衡化す
るだけでなく、イミド環式シロキサンを環式オルガノシ
ロキサンと平衡化することもできる。
本発明を実施することによって製造することのできるイ
ミドポリシロキサンは、イミド対珪素の比が０．０１以
上で、次式： で表わされる。式中のＲおよびＲ１は一価のＣ(1-14)炭
化水素基および中性基で置換された一価のＣ(1-14)炭化
水素基から選ばれ、Ｒ２は三価のＣ(6-14)芳香族炭化水
素基および中性基で置換された三価のＣ(C-14)芳香族炭
化水素基から選ばれ、ａおよびｂは０−３の整数、そし
て和（ａ＋ｂ）の平均値が約１−約２．６７である。
具体的説明 本発明によれば、イミド対珪素の比が０．０１以上で、
式（１）で示すような化学結合シロキシ単位を３個以上
有するイミドポリシロキサンが提供される。
式（１）のＲには、Ｃ(1-18)アルキル基、たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル；
ハロアルキル基、たとえばクロロエチル、トリフルオロ
プロピル；シアノアルキル基、たとえばシアノエチル、
シアノプロピル；アリール基、たとえばフェニル、トリ
ル、キシリル、ナフチル、アントリル；ハロアリール、
たとえばクロロフェニル、ブロモトリル；ニトロアリー
ル、たとえばニトロフェニル、ニトロトリルがある。式
（１）Ｒはすべて同じ基とすることも、上述の基の２種
以上の混合物とすることもできる。
Ｒ１基は、Ｒのアルキル基およびアリール基である。Ｒ
２の基には、たとえば がある。
式（１）のイミドシロキサンには、次式のイミドシロキ
サン樹脂が含まれる。
ここでＲ、Ｒ１、Ｒ２、ａおよびｂは上記定義の通り、
和（ａ＋ｂ）は約１−約１．５である。
本発明のイミドシロキサン樹脂は次式： のイミドシランの加水分解、またはこのようなイミドシ
ランと次式： （Ｒ）ｅＳｉＸ４−ｅ （４） のオルガノシランとの共加水分解によって製造すること
ができる。ここでＲ、Ｒ１およびＲ２は上記定義の通
り、Ｘはハロゲン、Ｃ(1-8)アルコキシまたはＣ(6-14)
アリールオキシから選ばれる加水分解基、ｃは０−２の
整数、ｄは１−２の整数、和（ｃ＋ｄ）は約１−約１．
５、そしてｅは０−３の整数である。
式（３）のイミドシランには、たとえば、 Ｎ−メチル−４−クロロジメチルシリルフタルイミド、
Ｎ−メチル−４−ジクロロメチルシリルフタルイミド、
Ｎ−メチル−４−トリクロロシリルフタルイミド、Ｎ−
エチル−４−クロロジメチルシリルフタルイミド、Ｎ−
フェニル−４−クロロジメチルシリルフタルイミド、Ｎ
−フェニル−４−ジクロロメチルシリルフタルイミド、
Ｎ−メチル−４−メトキシジメチルシリルフタルイミ
ド、およびＮ−メチル−４−ジメトキシシリルフタルイ
ミドがある。
式（４）で示されるオルガノシランには、ジメチルジク
ロロシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチ
ルジクロロシラン、フェニルエチルジメトキシシラン、
ジフェニルジクロロシラン、ジフェニルジメトキシシラ
ン、メチルトリクロロシラン、およびメチルトリメトキ
シシランがある。
耐溶剤性および温度安定性に優れた上述のイミドポリシ
ロキサン樹脂の他に、式（１）の範囲には、粘度が２５
℃で約１００，０００センチポアズ以下で、耐溶剤性、
耐熱性の良好な、次式： の流体も含まれる。ここでＲ、Ｒ１およびＲ２は上記定
義の通り、ｆは０−３の値を有し、ｇは１−３の値を有
し、そしてｆとｇの和は約１．９５−２．０１の値を有
する。本発明のイミドポリシロキサン流体は、通常のオ
リガノポリシロキサン流体と比べて耐溶剤性と熱安定性
が高い。
式（５）のイミドポリシロキサンには、粘度が約１０５
−１０８センチポアズのイミドポリシロキサンガムも含
まれる。これらのガムは、ガム１００部当たり約５０−
５００部の補強充填剤で補強すると、高強度エラストマ
ーに転化することができる。適当な補強充填剤には、た
とえばヒュームドシリカおよび沈降シリカがある。本発
明のイミドシロキサンガムをエラストマー状態に転化す
るのに使用できる適当な硬化触媒には、たとえば過酸化
ベンゾイルおよびジクミルペルオキシドがあり、これら
はガム１００部当たり硬化触媒０．０１−１０部の量用
いることができる。最適なゴム状弾性を得るには、珪素
に化学結合したアルケニル基、たとえばビニルを有する
オルガノシランまたは環式シロキサン、たとえばメチル
ビニルテトラシロキサンを十分な量用いて、イミドポリ
シロキサンガム中の１珪素原子当たりのビニルの割合を
約０．０１−２モルとするのが好ましい。
次式： のイミドシクロポリシロキサンも本発明の範囲内に入
る。ここでＲ、Ｒ１およびＲ２は上記定義の通り、そし
てｎは３−１６の値を有する整数である。
式（６）のイミドシクロポリシロキサンには、たとえば
トリ−Ｎ−メチルフタルイミジル−トリメチルシクロト
リシロキサン、テトラ−Ｎ−メチルフタルイミジル−テ
トラメチルシクロテトラシロキサン、ペンタ−Ｎ−メチ
ルフタルイミジル−ペンタメチルシクロペンタシロキサ
ン、ヘキサ−Ｎ−メチルフタルイミジル−ヘキサメチル
シクロヘキサシロキサン、トリ−Ｎ−エチルフタルイミ
ジル−トリメチルシクロトリシロキサン、テトラ−Ｎ−
エチルフタルイミジル−テトラメチルシクロテトラシロ
キサン、トリ−Ｎ−プロピルフタルイミジル−トリメチ
ルシクロトリシロキサン、テトラ−Ｎ−プロピルフタル
イミジル−テトラメチルシクロテトラシロキサン、トリ
−Ｎ−ブチルフタルイミジル−トリメチルシクロトリシ
ロキサン、テトラ−Ｎ−ブチルフタルイミジル−テトラ
メチルシクロテトラシロキサン、トリ−Ｎ−フェニルフ
タルイミジル−トリメチルシクロトリシロキサン、およ
びテトラ−Ｎ−フェニルフタルイミジル−テトラメチル
シクロテトラシロキサンがある。
当業者が本発明をうまく実施できるように、以下に実施
例を例示する。本発明はこれらの実施例に限定されな
い。すべての部は重量基準である。
実施例１ ｏ−キシレン溶剤中に４．１ｇ（０．０２１モル）のＮ
−メチル−４−クロロフタルイミドおよび４．８ｇ
（０．０２１モル）のsym−テトラクロロジメチルジシ
ランを含有する反応混合物を、１モル％パラジウム／シ
リカ触媒の存在下で、還流温度に２４時間加熱する。１
６８℃／０．１Torrでの減圧蒸留により、Ｎ−メチル−
４−ジクロロメチルシリルフタルイミドが得られる。こ
れは白色結晶固形物で、融点が８９−９４℃、ＮＭＲ
（ＣCl4、ＣＨ２Cl2基準）がδ８．１６（Ｓ，ＩＨ，Ａ
romＨ３）、δ８．０５（ｄ，ＩＨ，Ｊ−１０Ｈｚ，Ａr
omＨ６）、δ７．７８（ｄ，ＩＨ，Ｊ−１０Ｈｚ，Ａro
mＨ５）、δ３．１１（Ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）、δ
１．０７（Ｓ，３Ｈ，Si−ＣＨ３）、質量分析が計算値
２７２．９７７９、測定値２７２．９７７６である。
２．０ｇ（７．３ml）のＮ−メチル−４−ジクロロメチ
ルシリルフタルイミドを含有するアセトンとテトラヒド
ロフランの等量溶液５０mlに、０．１１mlの水を加え
た。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。次に混合物
を過剰の水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル層を
洗い、取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。過
し、エーテル溶剤を除去すると、１．５５ｇ、すなわち
収率９７％のＮ−メチル−４−フタルイミド−メチルシ
クロシロキサンがガラス状固形物として得られた。液体
クロマトグラフィーによって分析したところ、平均で３
−１５個の化学結合したフタルイミドメチルシロキシ単
位を有するフタルイミドシクロポリシロキサンが形成さ
れていることが確認された。この化合物であることが質
量分析でも確認された。
実施例２ １．４ｇのオクタメチルシクロテトラシロキサンおよび
１．４ｇのＮ−メチル−４−フタルイミドシクロメチル
シロキサンを含有する５０mlの溶液を８０℃に加熱し
た。
ヘキサメチルジシロキサン（６．４mg）を連鎖停止剤と
して加えた。次にこの溶液に、触媒として有効な量のナ
フィオン（Nafion）酸性樹脂触媒を加えた。混合物をか
きまぜながら８０℃に１５時間加熱した。
混合物を過して触媒を除去し、トルエン溶剤を蒸留し
たところ、２．１ｇ（収率７５％）の生成物が得られ
た。製造法から考えて、生成物はジメチルシロキシ単位
と末端にトリメチルシロキシ基を有するＮ−メチル−４
−フタルイミドメチルシロキシ単位とが化学結合したイ
ミドポリシロキサン共重合体であった。この共重合体
が、炭化水素液体に対して優れた耐溶剤性を有する靭性
の熱可塑性シリコーンエラストマーであることを確かめ
た。共重合体の組成はＮＭＲスペクトルによっても確認
された。すなわち、CDCl3中での測定結果（δはCH2 Cl2
を基準としたppm値）は、δ７．３−８．１（ｍ，芳香
族プロトン）、δ３．０１（bs，イミドN-CH3）、δ
０．３（bm，SiCH3−アリールイミド）、δ０．１
（ｓ，大部分のSiMe2O）である。上記のN-CH3領域とSiM
e2領域の相対的な面積値にもとづいて、この共重合体の
平均繰返し単位を下記のとおり求めた。
（ここで、ｎ＝１．７１，ｍ＝１） また、ＧＰＣ分析によれば、この共重合体は少量の環状
オリゴマーを含み、ω＝５５００である。
ＩＲ分析（ニート・フィルムとして）の結果は、１７７
９，１７４０cm-1（イミドカルボニル）、１０００−１
１３０cm-1（bs，Si-O）である。
実施例３ ２．７５ｇ（１０ミリモル）のＮ−メチル−４−ジクロ
ロメチルシリルフタルイミドおよび１．２９ｇのジメチ
ルジクロロシランを含有するテトラヒドロフランとアセ
トンの等量溶液に、過剰の水を加えた。混合物を室温で
２時間かきまぜた。生成したイミドポリシロキサンを水
からエーテルで抽出し、乾燥し、エーテルを減圧下で除
去したところ、ジメチルシロキシ単位とＮ−メチル−４
−フタルイミドメチルシロキシ単位とが化学結合してな
るシロキサンオリゴマーが２０ｇ（収率６８％）得られ
た。
材料を２５mlの乾燥トルエン中で連鎖停止剤である６μ
（０．０２８ミリモル）のヘキサメチルジシロキサン
とともに８０℃に加熱した。触媒量のナフィオン樹脂を
導入し、混合物を８０℃に１５時間加熱した。触媒を
過し、減圧下で溶剤を除去したところ、ジメチルシロキ
シ単位と連鎖停止トリメチルシロキシ基を有するＮ−メ
チル−４−フタルイミドポリメチルシロキシ単位とが化
学結合したトリメチルシロキシ終端共重合体が２．９ｇ
（収率８９％）得られた。
この共重合体についてＮＭＲ分析が行われた。すなわ
ち、CDCl3中での測定結果（δはCH2Cl2を基準としたppm
値）は、δ７．３−８．１（bm，芳香族イミド）、δ
３．０（s,N-CH3）、δ０．３（m,SiCH3−アリールイミ
ド）、δ０．１（ｓ，大部分のSiMe2O）である。上記の
N-CH3領域とsiMe2O領域の相対的な面積値にもとづい
て、この共重合体の平均繰返し単位を下記のとおり求め
た。
（ここで、ｘ＝３．９４，ｙ＝１） また、ＩＲ分析（ニート・フィルムとして）の結果は、
２９６１vs２９０３cm-1（CH3 st）、１７８１，１７４
５cm-1（イミドカルボニル）、１２６１ｓ（Si−CH3 s
t）、１０００−１１２０cm-1（Si-O）である。
上記の実施例は、本発明の方法を実施するにあたって使
用することのできる極めて多くの変数のうち一部しか示
していないが、これらの実施例に先立つ説明で示したよ
うい、本発明の方法ではもっと広い範囲のオルガノハロ
シランおよびイミドシランまたは上述のハロシランの加
水分解により得られた環式ポリシロキサンを使用するこ
とができる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イミド対珪素の比が０．０１以上で、次
    式： で表わされるシロキシ単位が３個以上化学的に結合し、
    式中のＲおよびＲ１が一価のＣ(1-14)炭化水素基および
    ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアリールおよびニ
    トロアリールの一価のＣ(1-14)基から選ばれ、Ｒ２が三
    価のＣ(6-14)芳香族炭化水素基から選ばれ、ａおよびｂ
    が０〜３の整数、そして、和（ａ＋ｂ）の平均値が１〜
    ２．６７で、粘度が１０８センチポアズ以下であるイミ
    ドポリシロキサン。
  2. 【請求項２】Ｒがメチル、Ｒ２が である特許請求の範囲第１項記載のイミドポリシロキサ
    ン。
  3. 【請求項３】樹脂である特許請求の範囲第１項記載のイ
    ミドポリシロキサン。
  4. 【請求項４】流体である特許請求の範囲第１項記載のイ
    ミドポリシロキサン。
  5. 【請求項５】ガムである特許請求の範囲第１項記載のイ
    ミドポリシロキサン。
  6. 【請求項６】次式： で表わされ、式中のＲおよびＲ１が一価のＣ(1-14)炭化
    水素基およびハロアルキル、シアノアルキル、ハロアリ
    ールおよびニトロアリールの一価のＣ(1-14)基から選ば
    れ、Ｒ２が三価のＣ(1-14)芳香族炭化水素基から選ば
    れ、そして、ｎが３〜１６の値の整数である特許請求の
    範囲第１項記載のイミドポリシロキサン。
JP62218105A 1986-09-02 1987-09-02 イミドポリシロキサン Expired - Lifetime JPH066627B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90281486A 1986-09-02 1986-09-02
US902,814 1986-09-02

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Publication Number Publication Date
JPS63108028A JPS63108028A (ja) 1988-05-12
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JP62218105A Expired - Lifetime JPH066627B2 (ja) 1986-09-02 1987-09-02 イミドポリシロキサン

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CA (1) CA1304092C (ja)
DE (1) DE3715313A1 (ja)
FR (1) FR2603289B1 (ja)
GB (1) GB2194544B (ja)

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Also Published As

Publication number Publication date
GB2194544A (en) 1988-03-09
FR2603289B1 (fr) 1991-05-24
FR2603289A1 (fr) 1988-03-04
DE3715313A1 (de) 1988-03-10
GB2194544B (en) 1991-06-19
GB8713014D0 (en) 1987-07-08
JPS63108028A (ja) 1988-05-12
CA1304092C (en) 1992-06-23

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