JP2000169501A - 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 - Google Patents
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法Info
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- C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
- C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
- C08B11/08—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with hydroxylated hydrocarbon radicals; Esters, ethers, or acetals thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製
造時、特に反応終了後の洗浄精製工程後の低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースの含水率を低下させ、その後
の乾燥工程で必要な熱量を低減するとともに、低置換度
ヒドロキシプロピルセルロースの洗浄性を向上させるこ
とができる。 【解決手段】 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
を製造する際の反応生成物を溶解中和する工程におい
て、その溶解中和時の温度を６０℃以上にすることを特
徴とする低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造
方法が提供される。
造時、特に反応終了後の洗浄精製工程後の低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースの含水率を低下させ、その後
の乾燥工程で必要な熱量を低減するとともに、低置換度
ヒドロキシプロピルセルロースの洗浄性を向上させるこ
とができる。 【解決手段】 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
を製造する際の反応生成物を溶解中和する工程におい
て、その溶解中和時の温度を６０℃以上にすることを特
徴とする低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造
方法が提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬や食品用など
の製剤に、崩壊性や結合性を付与するために添加される
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法に関
するものである。
の製剤に、崩壊性や結合性を付与するために添加される
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法に関
するものである。
【０００２】
【従来技術】医薬品や食品分野等における顆粒剤や錠剤
などの固形製剤は、主薬成分のみで製剤化すると、薬物
を投与しても十分な崩壊性が得られず、薬効が十分に発
揮されなかったり、結合性が劣るため、製剤の形状を保
つことができないなどの問題がある。このような問題を
解決するために、製剤化の際に低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロースを添加することにより、崩壊性や結合性
を付与してきた。その目的のため、上記の低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースの他に、例えばカルボキシメ
チルセルロース及びそのカルシウム塩、架橋カルボキシ
メチルセルロースナトリウム、架橋ポリビニルピロリド
ン、カルボキシメチルスターチ等が用いられる。これら
の中で低置換度ヒドロキシプロピルセルロースは、非イ
オン性であるため、イオン性の薬物等との相互作用によ
る変質が少ない等の利点を有する。
などの固形製剤は、主薬成分のみで製剤化すると、薬物
を投与しても十分な崩壊性が得られず、薬効が十分に発
揮されなかったり、結合性が劣るため、製剤の形状を保
つことができないなどの問題がある。このような問題を
解決するために、製剤化の際に低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロースを添加することにより、崩壊性や結合性
を付与してきた。その目的のため、上記の低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースの他に、例えばカルボキシメ
チルセルロース及びそのカルシウム塩、架橋カルボキシ
メチルセルロースナトリウム、架橋ポリビニルピロリド
ン、カルボキシメチルスターチ等が用いられる。これら
の中で低置換度ヒドロキシプロピルセルロースは、非イ
オン性であるため、イオン性の薬物等との相互作用によ
る変質が少ない等の利点を有する。
【０００３】従って、顆粒剤や錠剤などの製剤は、上述
の利点を利用して低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スの粉末を医薬の有効成分やその他の賦型剤等と乾式混
合後、打錠したり、水又は水溶性結合剤の水溶液と混練
し造粒することにより製剤化される。このような製剤化
において、崩壊性や結合性を付与するために添加される
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを製造するに
は、まず、原料パルプを苛性ソーダ水溶液に浸漬後、圧
搾して得られたアルカリセルロースとプロピレンオキサ
イドとを反応させるか、あるいは、イソプロピルアルコ
ール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ヘキサン等の有機
溶剤中の粉末状パルプに苛性ソーダ水溶液を添加して得
られたアルカリセルロースとプロピレンオキサイドとを
反応させる。次に、得られた粗反応生成物を水中に分散
させ、溶解した後、残存アルカリを酸により中和する。
の利点を利用して低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スの粉末を医薬の有効成分やその他の賦型剤等と乾式混
合後、打錠したり、水又は水溶性結合剤の水溶液と混練
し造粒することにより製剤化される。このような製剤化
において、崩壊性や結合性を付与するために添加される
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを製造するに
は、まず、原料パルプを苛性ソーダ水溶液に浸漬後、圧
搾して得られたアルカリセルロースとプロピレンオキサ
イドとを反応させるか、あるいは、イソプロピルアルコ
ール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ヘキサン等の有機
溶剤中の粉末状パルプに苛性ソーダ水溶液を添加して得
られたアルカリセルロースとプロピレンオキサイドとを
反応させる。次に、得られた粗反応生成物を水中に分散
させ、溶解した後、残存アルカリを酸により中和する。
【０００４】なお、上記の中和反応を行う前に予め、酸
を添加して残存アルカリの一部を中和溶解することによ
り、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの見掛け密
度を調整することができる（特公昭５７―５３１００号
公報参照）。最後に、上述の工程段階において副生され
る塩及びその他の不純物を除去するために、水又は熱水
を用いて洗浄精製を行い、精製した生成物を圧搾して水
分を除去後、乾燥・粉砕等の工程を経て最終的に低置換
度ヒドロキシプロピルセルロースが得られる。しかし、
この低置換度ヒドロキシプロピルセルロースは、水不溶
性で、水を吸収し膨潤することにより崩壊するものであ
り、保水性（水を抱える性質）に優れた、特有の性質を
有する。そのため、従来の低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースの製造方法では、水や熱水による洗浄精製後
の生成物の含水率が高くなることにより、その後続の乾
燥工程の際には、多くの熱量を必要とするので、生産性
が低下してしまうという問題点がある。
を添加して残存アルカリの一部を中和溶解することによ
り、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの見掛け密
度を調整することができる（特公昭５７―５３１００号
公報参照）。最後に、上述の工程段階において副生され
る塩及びその他の不純物を除去するために、水又は熱水
を用いて洗浄精製を行い、精製した生成物を圧搾して水
分を除去後、乾燥・粉砕等の工程を経て最終的に低置換
度ヒドロキシプロピルセルロースが得られる。しかし、
この低置換度ヒドロキシプロピルセルロースは、水不溶
性で、水を吸収し膨潤することにより崩壊するものであ
り、保水性（水を抱える性質）に優れた、特有の性質を
有する。そのため、従来の低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースの製造方法では、水や熱水による洗浄精製後
の生成物の含水率が高くなることにより、その後続の乾
燥工程の際には、多くの熱量を必要とするので、生産性
が低下してしまうという問題点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたもので、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造時、特に反応終了後の洗浄精製工程後の低
置換度ヒドロキシプロピルセルロースの含水率を低下さ
せることを目的とするものである。
鑑みなされたもので、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造時、特に反応終了後の洗浄精製工程後の低
置換度ヒドロキシプロピルセルロースの含水率を低下さ
せることを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的を達成するた
め本発明の一態様によれば、低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロースを製造する際の反応生成物を溶解中和する
工程において、その溶解中和時の温度を６０℃以上にす
ることを特徴とする低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ースの製造方法が提供される。本発明の方法によれば、
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの含水率が低下
するので、その後の乾燥工程で必要な熱量を低減すると
ともに、単位水量当たりの灰分の低下率が向上する。ま
た、濾過時間も短縮され低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースの洗浄性を向上することにより、生産コストの
削減を図ることができる。
め本発明の一態様によれば、低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロースを製造する際の反応生成物を溶解中和する
工程において、その溶解中和時の温度を６０℃以上にす
ることを特徴とする低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ースの製造方法が提供される。本発明の方法によれば、
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの含水率が低下
するので、その後の乾燥工程で必要な熱量を低減すると
ともに、単位水量当たりの灰分の低下率が向上する。ま
た、濾過時間も短縮され低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースの洗浄性を向上することにより、生産コストの
削減を図ることができる。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
説明する。なお、本発明は以下の実施形態にのみ限定さ
れるものではない。本発明の低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロースとしては、無水グルコース単位あたりのヒ
ドロキシプロポキシル基の置換モル数が０.１〜０.５で
あるものが好ましい。ヒドロキシプロポキシル基の置換
モル数が０.１未満であると、目的の結合性を示さず、
一方、ヒドロキシプロポキシル基の置換モル数が０.５
を超えると、目的の崩壊性を示さず、成型された顆粒剤
や錠剤等の製剤の崩壊に要する時間が長くなり過ぎるお
それがある。
説明する。なお、本発明は以下の実施形態にのみ限定さ
れるものではない。本発明の低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロースとしては、無水グルコース単位あたりのヒ
ドロキシプロポキシル基の置換モル数が０.１〜０.５で
あるものが好ましい。ヒドロキシプロポキシル基の置換
モル数が０.１未満であると、目的の結合性を示さず、
一方、ヒドロキシプロポキシル基の置換モル数が０.５
を超えると、目的の崩壊性を示さず、成型された顆粒剤
や錠剤等の製剤の崩壊に要する時間が長くなり過ぎるお
それがある。
【０００８】本発明の低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造方法を具体的に説明すると次のようであ
る。まず、原料パルプを１０〜５０重量％の苛性ソーダ
水溶液に浸漬後、圧搾して得られたアルカリセルロース
とプロピレンオキサイドを２０〜９０℃にて約２〜８時
間反応させる。あるいは、粉末状パルプをイソプロピル
アルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ヘキサン等
の有機溶剤中に溶解し、苛性ソーダ水溶液を添加してア
ルカリセルロースを製造し、このアルカリセルロースに
プロピレンオキサイドを添加して反応させる。これによ
って、粗反応生成物を得ることができる。
ロースの製造方法を具体的に説明すると次のようであ
る。まず、原料パルプを１０〜５０重量％の苛性ソーダ
水溶液に浸漬後、圧搾して得られたアルカリセルロース
とプロピレンオキサイドを２０〜９０℃にて約２〜８時
間反応させる。あるいは、粉末状パルプをイソプロピル
アルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ヘキサン等
の有機溶剤中に溶解し、苛性ソーダ水溶液を添加してア
ルカリセルロースを製造し、このアルカリセルロースに
プロピレンオキサイドを添加して反応させる。これによ
って、粗反応生成物を得ることができる。
【０００９】その後、ニーダータイプの混合機又は縦型
の混合機等の公知の溶解装置に６０℃以上の熱水を張り
込み、そこへ上記粗反応生成物を６０℃以上に保持しな
がら一定時間溶解した後、酸により中和する。ここで、
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースのアルカリ溶液
を６０℃以上の高温で処理することにより、低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースが水を吐き出した形で析出
されるため、脱水した精製品の含水率が低下し、かつ、
洗浄時の水切れの向上により洗浄性も向上する。上記の
溶解中和時の温度は６０℃以上、好ましくは６０〜１０
０℃が好適である。溶解中和時の温度が６０℃未満であ
ると、脱水した精製品の含水率が高く、洗浄時の水切れ
が悪くなる。一方、溶解中和時の温度が１００℃を超え
ると、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの重合度
が低下したり、最終製品の変色が生じる等の問題のおそ
れがある。
の混合機等の公知の溶解装置に６０℃以上の熱水を張り
込み、そこへ上記粗反応生成物を６０℃以上に保持しな
がら一定時間溶解した後、酸により中和する。ここで、
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースのアルカリ溶液
を６０℃以上の高温で処理することにより、低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースが水を吐き出した形で析出
されるため、脱水した精製品の含水率が低下し、かつ、
洗浄時の水切れの向上により洗浄性も向上する。上記の
溶解中和時の温度は６０℃以上、好ましくは６０〜１０
０℃が好適である。溶解中和時の温度が６０℃未満であ
ると、脱水した精製品の含水率が高く、洗浄時の水切れ
が悪くなる。一方、溶解中和時の温度が１００℃を超え
ると、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの重合度
が低下したり、最終製品の変色が生じる等の問題のおそ
れがある。
【００１０】本発明の低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの溶解時に用いられる水又は熱水の量は、無水セ
ルロース１重量部あたり２〜２０重量部、特に４〜１０
重量部が好ましい。このような溶解水量が２重量部未満
であると、反応物の溶液が高粘性となるため、低置換度
ヒドロキシプロピルセルロースを均一に溶解することが
難しく、一方、溶解水量が２０重量部を超えると、溶解
に必要な装置が大きくなってしまうとともに、脱水した
精製品の含水率が高くなるという問題がある。
ロースの溶解時に用いられる水又は熱水の量は、無水セ
ルロース１重量部あたり２〜２０重量部、特に４〜１０
重量部が好ましい。このような溶解水量が２重量部未満
であると、反応物の溶液が高粘性となるため、低置換度
ヒドロキシプロピルセルロースを均一に溶解することが
難しく、一方、溶解水量が２０重量部を超えると、溶解
に必要な装置が大きくなってしまうとともに、脱水した
精製品の含水率が高くなるという問題がある。
【００１１】なお、上記溶解中和を行う前に予め、別に
酸を添加して残存アルカリの一部を中和溶解することに
より、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの溶解度
を調整してもかまわない。上記の中和工程で使用する酸
としては、特に制限されることなく、どのような酸でも
用い得るが、例えば、酢酸、ギ酸、プロピオン酸等の有
機酸と、塩酸、硫酸等の無機酸とが挙げられる。その酸
の使用濃度は、特に制限されることなく自由に選択可能
であるが、１０〜５０重量％の範囲が好ましい。
酸を添加して残存アルカリの一部を中和溶解することに
より、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの溶解度
を調整してもかまわない。上記の中和工程で使用する酸
としては、特に制限されることなく、どのような酸でも
用い得るが、例えば、酢酸、ギ酸、プロピオン酸等の有
機酸と、塩酸、硫酸等の無機酸とが挙げられる。その酸
の使用濃度は、特に制限されることなく自由に選択可能
であるが、１０〜５０重量％の範囲が好ましい。
【００１２】その後、上記段階で得られた析出物を水又
は熱水で希釈してスラリーを収得し、そのスラリーを減
圧濾過又は加圧濾過等の常法に従って洗浄を行う。この
ように洗浄して得られた精製品を常法に従って、圧搾、
乾燥、粉砕する。すなわち、加圧圧縮により圧搾して脱
水し、静置式オーブンや流動層乾燥機等によって乾燥
後、衝撃粉砕機、ボールミル等を用いて粉砕して最終生
成物の低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粉末を得
ることができる。得られた低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースの粉末は、医薬の有効成分やその他の賦型剤
等と乾式混合後、打錠したり、水又は水溶性結合剤の水
溶液と混練し造粒することにより、顆粒剤や錠剤などに
製剤化される。
は熱水で希釈してスラリーを収得し、そのスラリーを減
圧濾過又は加圧濾過等の常法に従って洗浄を行う。この
ように洗浄して得られた精製品を常法に従って、圧搾、
乾燥、粉砕する。すなわち、加圧圧縮により圧搾して脱
水し、静置式オーブンや流動層乾燥機等によって乾燥
後、衝撃粉砕機、ボールミル等を用いて粉砕して最終生
成物の低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粉末を得
ることができる。得られた低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースの粉末は、医薬の有効成分やその他の賦型剤
等と乾式混合後、打錠したり、水又は水溶性結合剤の水
溶液と混練し造粒することにより、顆粒剤や錠剤などに
製剤化される。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により更に
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 ［実施例１］原料パルプを４３重量％苛性ソーダ溶液に
浸漬後、圧搾して、水酸化ナトリウム２２．２重量％、
セルロース４４．８重量％、水分３３．０重量％の組成
のアルカリセルロースを得た。セルロース換算で３５０
ｇのアルカリセルロースを５リットル容量の反応器に仕
込み、この反応器内を窒素ガスで置換した。置換後、プ
ロピレンオキサイドを７９ｇ（セルロースに対して０．
２２６重量部）反応器に添加して、４５℃で２時間、６
５℃で３０分間反応を行い、無水グルコース単位あたり
のヒドロキシプロポキシル基置換モル数が０．２５であ
る低置換度ヒドキシプロピルセルロースの粗反応生成物
８６０ｇを得た。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 ［実施例１］原料パルプを４３重量％苛性ソーダ溶液に
浸漬後、圧搾して、水酸化ナトリウム２２．２重量％、
セルロース４４．８重量％、水分３３．０重量％の組成
のアルカリセルロースを得た。セルロース換算で３５０
ｇのアルカリセルロースを５リットル容量の反応器に仕
込み、この反応器内を窒素ガスで置換した。置換後、プ
ロピレンオキサイドを７９ｇ（セルロースに対して０．
２２６重量部）反応器に添加して、４５℃で２時間、６
５℃で３０分間反応を行い、無水グルコース単位あたり
のヒドロキシプロポキシル基置換モル数が０．２５であ
る低置換度ヒドキシプロピルセルロースの粗反応生成物
８６０ｇを得た。
【００１４】その後、ニーダーに６５℃の熱水１９２５
ｇ（セルロースに対して５．５重量部）を張り込み、氷
酢酸５２ｇ（アルカリに対して０．２モル％）を添加し
た後、これに上記反応生成物を全量分散した。次いで、
温度を６５℃に保持しながら反応生成物を３０分間溶解
した後、同一温度を維持しながら３３重量％の酢酸６３
１ｇを３０分かけて添加し中和析出を行った。析出した
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースにつき、以下の
脱水試験及び洗浄試験を実施し、その結果を表１に記載
した。 １．脱水試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈して、
強度試験機(前川製作所製)にて１ｔ、１分間圧縮して脱
水操作を行う。その後、脱水した生成物を１０５℃で４
時間乾燥して、その重量変化により生成物の脱水後の含
水率を算出する。 ２．洗浄試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈し、そ
のスラリーを加圧濾過器により４９ｋＰａで加圧して脱
液操作を行う。その後、８０℃の熱水５０ｇを添加して
同様の脱液操作を行う。この脱液操作を3回行い、その
３回の脱液操作における平均濾過時間と３回目の精製品
に対する灰分量を求めて、洗浄性を評価する。
ｇ（セルロースに対して５．５重量部）を張り込み、氷
酢酸５２ｇ（アルカリに対して０．２モル％）を添加し
た後、これに上記反応生成物を全量分散した。次いで、
温度を６５℃に保持しながら反応生成物を３０分間溶解
した後、同一温度を維持しながら３３重量％の酢酸６３
１ｇを３０分かけて添加し中和析出を行った。析出した
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースにつき、以下の
脱水試験及び洗浄試験を実施し、その結果を表１に記載
した。 １．脱水試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈して、
強度試験機(前川製作所製)にて１ｔ、１分間圧縮して脱
水操作を行う。その後、脱水した生成物を１０５℃で４
時間乾燥して、その重量変化により生成物の脱水後の含
水率を算出する。 ２．洗浄試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈し、そ
のスラリーを加圧濾過器により４９ｋＰａで加圧して脱
液操作を行う。その後、８０℃の熱水５０ｇを添加して
同様の脱液操作を行う。この脱液操作を3回行い、その
３回の脱液操作における平均濾過時間と３回目の精製品
に対する灰分量を求めて、洗浄性を評価する。
【００１５】［実施例２］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに５５℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物
を全量分散した。次いで、温度を７０℃に保持しながら
反応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しな
がら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中
和析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄
試験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに５５℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物
を全量分散した。次いで、温度を７０℃に保持しながら
反応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しな
がら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中
和析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄
試験を実施し、その結果を表１に記載した。
【００１６】［実施例３］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに８０℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物
を全量分散した。次いで、温度を８０℃に保持しながら
反応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しな
がら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中
和析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄
試験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに８０℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物
を全量分散した。次いで、温度を８０℃に保持しながら
反応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しな
がら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中
和析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄
試験を実施し、その結果を表１に記載した。
【００１７】［実施例４］原料パルプを４３重量％苛性
ソーダ溶液に浸漬後、圧搾して、水酸化ナトリウム２
４．１重量％、セルロース４０．９重量％、水分３５．
０重量％の組成のアルカリセルロースを得た。セルロー
ス換算で３５０ｇのアルカリセルロースを５リットル容
量の反応器に仕込み、この反応器内を窒素ガスで置換し
た。置換後、プロピレンオキサイドを４１ｇ（セルロー
スに対して０．１１６重量部）反応器に添加して、４５
℃で２時間、６５℃で３０分間反応を行い、無水グルコ
ース単位あたりのヒドロキシプロポキシル基置換モル数
が０．１４である低置換度ヒドキシプロピルセルロース
の粗反応生成物８９６ｇを得た。その後、ニーダーに６
５℃の熱水２５２０ｇ（セルロースに対して７．２重量
部）を張り込み、これに上記反応生成物を全量分散し
た。次いで、温度を６５℃に保持しながら反応生成物を
３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら３３重量
％の酢酸９３７ｇを３０分かけて添加し中和析出を行っ
た。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに
つき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験を実施
し、その結果を表１に記載した。
ソーダ溶液に浸漬後、圧搾して、水酸化ナトリウム２
４．１重量％、セルロース４０．９重量％、水分３５．
０重量％の組成のアルカリセルロースを得た。セルロー
ス換算で３５０ｇのアルカリセルロースを５リットル容
量の反応器に仕込み、この反応器内を窒素ガスで置換し
た。置換後、プロピレンオキサイドを４１ｇ（セルロー
スに対して０．１１６重量部）反応器に添加して、４５
℃で２時間、６５℃で３０分間反応を行い、無水グルコ
ース単位あたりのヒドロキシプロポキシル基置換モル数
が０．１４である低置換度ヒドキシプロピルセルロース
の粗反応生成物８９６ｇを得た。その後、ニーダーに６
５℃の熱水２５２０ｇ（セルロースに対して７．２重量
部）を張り込み、これに上記反応生成物を全量分散し
た。次いで、温度を６５℃に保持しながら反応生成物を
３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら３３重量
％の酢酸９３７ｇを３０分かけて添加し中和析出を行っ
た。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに
つき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験を実施
し、その結果を表１に記載した。
【００１８】［実施例５］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、セルロース換算で３５０ｇの量で５リット
ル容量の反応器に仕込み、この反応器内を窒素ガスで置
換した。置換後、プロピレンオキサイド５６ｇ（セルロ
ースに対して０．１１６部）を反応器に加え、４５℃で
２時間、６５℃で３０分間反応を行い、無水グルコース
単位あたりのヒドロキシプロポキシル基置換モル数が
０．１７である低置換度ヒドキシプロピルセルロースの
粗反応生成物８３７ｇを得た。その後、ニーダーに６５
℃の熱水２４５０ｇ（セルロースに対して７．０重量
部）を張り込み、これに上記反応生成物を全量分散し
た。次いで、温度を６５℃に保持しながら反応生成物を
３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら３３重量
％の酢酸９３７ｇを３０分かけて添加し中和析出を行っ
た。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに
つき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験を実施
し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、セルロース換算で３５０ｇの量で５リット
ル容量の反応器に仕込み、この反応器内を窒素ガスで置
換した。置換後、プロピレンオキサイド５６ｇ（セルロ
ースに対して０．１１６部）を反応器に加え、４５℃で
２時間、６５℃で３０分間反応を行い、無水グルコース
単位あたりのヒドロキシプロポキシル基置換モル数が
０．１７である低置換度ヒドキシプロピルセルロースの
粗反応生成物８３７ｇを得た。その後、ニーダーに６５
℃の熱水２４５０ｇ（セルロースに対して７．０重量
部）を張り込み、これに上記反応生成物を全量分散し
た。次いで、温度を６５℃に保持しながら反応生成物を
３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら３３重量
％の酢酸９３７ｇを３０分かけて添加し中和析出を行っ
た。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに
つき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験を実施
し、その結果を表１に記載した。
【００１９】［実施例６］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、セルロース換算で３５０ｇの量で５リット
ル容量の反応器に仕込み、この反応器内を窒素ガスで置
換した。置換後、プロピレンオキサイド１１８．３ｇ
（セルロースに対して０．３３８重量部）を反応器に加
え、４５℃で２時間、６５℃で３０分間反応を行い、無
水グルコース単位あたりのヒドロキシプロポキシル基置
換モル数が０．３９４である低置換度ヒドキシプロピル
セルロースの粗反応生成物８９９ｇを得た。その後、ニ
ーダーに８０℃の熱水１７５０ｇ（セルロースに対して
５．０重量部）を張り込み、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を８０℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
２０重量％の塩酸７７８ｇを３０分かけて添加し中和析
出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験
を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、セルロース換算で３５０ｇの量で５リット
ル容量の反応器に仕込み、この反応器内を窒素ガスで置
換した。置換後、プロピレンオキサイド１１８．３ｇ
（セルロースに対して０．３３８重量部）を反応器に加
え、４５℃で２時間、６５℃で３０分間反応を行い、無
水グルコース単位あたりのヒドロキシプロポキシル基置
換モル数が０．３９４である低置換度ヒドキシプロピル
セルロースの粗反応生成物８９９ｇを得た。その後、ニ
ーダーに８０℃の熱水１７５０ｇ（セルロースに対して
５．０重量部）を張り込み、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を８０℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
２０重量％の塩酸７７８ｇを３０分かけて添加し中和析
出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験
を実施し、その結果を表１に記載した。
【００２０】［比較例１］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに３０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を３０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに３０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を３０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
【００２１】［比較例２］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに４０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を４０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに４０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を４０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
【００２２】［比較例３］実施例４で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例４と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．１４である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに２５℃の水２５２０ｇ（セルロースに対して７．２
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を２５℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸９３７ｇを３０分にかけて添加し中
和析出を行った。析出された低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗
浄試験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例４と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．１４である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに２５℃の水２５２０ｇ（セルロースに対して７．２
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル％）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を２５℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸９３７ｇを３０分にかけて添加し中
和析出を行った。析出された低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗
浄試験を実施し、その結果を表１に記載した。
【００２３】［比較例４］実施例５で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例５と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．１７である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに２５℃の水２４５０ｇ（セルロースに対して７．０
重量部）を張り込み、これに上記反応生成物を全量分散
した。次いで、温度を２５℃に保持しながら反応生成物
を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら３３重
量％の酢酸９３７ｇを３０分かけて添加し中和析出を行
った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
につき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験を実施
し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例５と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．１７である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに２５℃の水２４５０ｇ（セルロースに対して７．０
重量部）を張り込み、これに上記反応生成物を全量分散
した。次いで、温度を２５℃に保持しながら反応生成物
を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら３３重
量％の酢酸９３７ｇを３０分かけて添加し中和析出を行
った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
につき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験を実施
し、その結果を表１に記載した。
【００２４】
【表１】 上記表１から判るように、実施例１〜６では、溶解中和
時に高い温度で反応処理することにより、比較例に比べ
て最終生成物の脱水性及び洗浄性の両方とも優れてい
た。
時に高い温度で反応処理することにより、比較例に比べ
て最終生成物の脱水性及び洗浄性の両方とも優れてい
た。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したところから明らかなよう
に、本発明によれば、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造時、特に反応終了後の洗浄精製工程後の低
置換度ヒドロキシプロピルセルロースの含水率が低下す
るので、その後の乾燥工程で必要な熱量を低減すること
ができる。また、単位水量あたりの灰分量を低下し、濾
過時間も短縮され低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スの洗浄性を向上することにより、生産コストの削減を
図ることができる。
に、本発明によれば、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造時、特に反応終了後の洗浄精製工程後の低
置換度ヒドロキシプロピルセルロースの含水率が低下す
るので、その後の乾燥工程で必要な熱量を低減すること
ができる。また、単位水量あたりの灰分量を低下し、濾
過時間も短縮され低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スの洗浄性を向上することにより、生産コストの削減を
図ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１２月２４日（１９９９．１２．
２４）
２４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】その後、ニーダーに６５℃の熱水１９２５
ｇ（セルロースに対して５．５重量部）を張り込み、氷
酢酸５２ｇ（アルカリに対して０．２モル）を添加した
後、これに上記反応生成物を全量分散した。次いで、温
度を６５℃に保持しながら反応生成物を３０分間溶解し
た後、同一温度を維持しながら３３重量％の酢酸６３１
ｇを３０分かけて添加し中和析出を行った。析出した低
置換度ヒドロキシプロピルセルロースにつき、以下の脱
水試験及び洗浄試験を実施し、その結果を表１に記載し
た。 １．脱水試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈して、
強度試験機(前川製作所製)にて１ｔ、１分間圧縮して脱
水操作を行う。その後、脱水した生成物を１０５℃で４
時間乾燥して、その重量変化により生成物の脱水後の含
水率を算出する。 ２．洗浄試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈し、そ
のスラリーを加圧濾過器により４９ｋＰａで加圧して脱
液操作を行う。その後、８０℃の熱水５０ｇを添加して
同様の脱液操作を行う。この脱液操作を3回行い、その
３回の脱液操作における平均濾過時間と３回目の精製品
に対する灰分量を求めて、洗浄性を評価する。
ｇ（セルロースに対して５．５重量部）を張り込み、氷
酢酸５２ｇ（アルカリに対して０．２モル）を添加した
後、これに上記反応生成物を全量分散した。次いで、温
度を６５℃に保持しながら反応生成物を３０分間溶解し
た後、同一温度を維持しながら３３重量％の酢酸６３１
ｇを３０分かけて添加し中和析出を行った。析出した低
置換度ヒドロキシプロピルセルロースにつき、以下の脱
水試験及び洗浄試験を実施し、その結果を表１に記載し
た。 １．脱水試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈して、
強度試験機(前川製作所製)にて１ｔ、１分間圧縮して脱
水操作を行う。その後、脱水した生成物を１０５℃で４
時間乾燥して、その重量変化により生成物の脱水後の含
水率を算出する。 ２．洗浄試験 得られた低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを４重
量％スラリーとなるように６０℃の熱水にて希釈し、そ
のスラリーを加圧濾過器により４９ｋＰａで加圧して脱
液操作を行う。その後、８０℃の熱水５０ｇを添加して
同様の脱液操作を行う。この脱液操作を3回行い、その
３回の脱液操作における平均濾過時間と３回目の精製品
に対する灰分量を求めて、洗浄性を評価する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】［実施例２］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに５５℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を７０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに５５℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を７０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】［実施例３］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに８０℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を８０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに８０℃の熱水１９２５ｇ（セルロースに対して５．
５重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対し
て０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を
全量分散した。次いで、温度を８０℃に保持しながら反
応生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しなが
ら３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和
析出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試
験を実施し、その結果を表１に記載した。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】［比較例１］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに３０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を３０℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和析
出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験
を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに３０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を３０℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和析
出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験
を実施し、その結果を表１に記載した。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】［比較例２］実施例１で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに４０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を４０℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和析
出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験
を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例１と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．２５である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに４０℃の水１９２５ｇ（セルロースに対して５．５
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を４０℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
３３重量％の酢酸６３１ｇを３０分かけて添加し中和析
出を行った。析出した低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄試験
を実施し、その結果を表１に記載した。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】［比較例３］実施例４で用いたアルカリセ
ルロースを、実施例４と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．１４である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに２５℃の水２５２０ｇ（セルロースに対して７．２
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を２５℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
３３重量％の酢酸９３７ｇを３０分にかけて添加し中和
析出を行った。析出された低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄
試験を実施し、その結果を表１に記載した。
ルロースを、実施例４と同様の方法にてプロピレンオキ
サイドと反応させ、無水グルコース単位あたりのヒドロ
キシプロポキシル基置換モル数が０．１４である低置換
度ヒドキシプロピルセルロースを得た。その後、ニーダ
ーに２５℃の水２５２０ｇ（セルロースに対して７．２
重量部）を張り込み、氷酢酸５２ｇ（アルカリに対して
０．２モル）を添加した後、これに上記反応生成物を全
量分散した。次いで、温度を２５℃に保持しながら反応
生成物を３０分間溶解した後、同一温度を維持しながら
３３重量％の酢酸９３７ｇを３０分にかけて添加し中和
析出を行った。析出された低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースにつき、実施例１と同様に脱水試験及び洗浄
試験を実施し、その結果を表１に記載した。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C090 AA05 BA28 BD17 BD36 CA04 CA06 CA32 DA10 DA22 DA27
Claims (1)
- 【請求項１】 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
を製造する際の反応生成物を溶解中和する工程におい
て、その溶解中和時の温度を６０℃以上にすることを特
徴とする低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造
方法。
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