JP2000159736A - N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミドの製造法 - Google Patents
N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミドの製造法Info
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Abstract
−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルア
ミドの製造法を提供する。 【構成】 粗N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチ
ル)アクリルアミド中に含まれる低沸成分を除去した有
機層を、30L/h・L以上の分子状酸素含有ガスと接
触させながらアルカリ性水溶液存在下に加水分解して、
共存するアクリルアミドを除去した後、中和し、減圧下
で蒸留する。
Description
チル−3−オキソブチル)アクリルアミド(以下DAA
Mと略す)の製造法に関するもので、不純物として含ま
れるアクリルアミド(以下AAmと略す)濃度が0.1
0重量%以下の高純度なDAAMの製造法に関する。本
発明により得られたDAAMは、塗料用樹脂、ヘヤース
プレー用樹脂、感光性樹脂、接着剤用樹脂などを製造す
るのに有用である。
アクリロニトリル及び硫酸を反応させた後、加水分解及
び中和して得た粗DAAMを含有する有機層からAAm
を除く方法としては特公昭61−26986号公報に記
載されるように、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
の15〜25%水溶液で加水分解した後、減圧蒸留する
方法があるが、この条件で得られる製品には0.2〜
0.4重量%のアクリルアミドが含有される(後述、試
験例1参照)。
れるように、アクリルアミドに対して1.2〜6当量倍
の5〜50%水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶
液を用いて、60〜100℃で加水分解する方法がある
が、追試した結果、この条件で加水分解した後、減圧蒸
留で得られるDAAM中には最大量0.14重量%のA
Amが含有され、0.10重量%以下にすることは困難
であり、高温でアルカリ加水分解したために、得られた
製品は着色がひどく実用に耐えるものではなかった(後
述、試験例2参照)。
あるAAmは発ガン性の化合物で、欧州のEINECS
リストではカテゴリー2(発ガン性が多分にありそうな
物質)に属しており、これを含まない(AAm0.10
重量%以下)高純度のDAAMが求められていた。本発
明は、製品中のAAm濃度が0.10重量%以下の高純
度DAAMの製造法を提供することを課題とする。
題を解決するために鋭意研究の結果、アセトンまたはダ
イアセトンアルコールとアクリロニトリル及び硫酸を反
応させた後、加水分解及び中和して得た粗DAAM中に
含まれる低沸成分を除去した有機層に、空気バブリング
をしながら、アルカリ性水溶液存在下に加水分解して、
共存するAAmを除去した後、減圧下で蒸留すること
で、効果的にAAmを0.10重量%以下にできること
を見いだし本発明を完成するに至った。即ち本発明は、 1. アセトンまたはダイアセトンアルコールとアクリ
ロニトリル及び硫酸を反応させた後、加水分解及び中和
して得た粗N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチ
ル)アクリルアミド中に含まれる低沸成分を除去した有
機層を、、30L/h・L以上の分子状酸素含有ガスと
接触させながらアルカリ性水溶液存在下に加水分解し
て、共存するアクリルアミドを除去した後、中和し、減
圧下で蒸留することを特徴とするN−(1,1−ジメチ
ル−3−オキソブチル)アクリルアミドの製造法。であ
る。
はアセトン又はダイアセトンアルコールと硫酸を反応さ
せ、加水分解、中和して粗DAAMを得るが、この工程
は常法に従って行えばよい。
Mと分離できないアセトン系の縮合物を除去するため
に、水に不溶で且つDAAMを溶解しない有機溶剤で抽
出される。抽剤としてはヘキサン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、ヘプタン、ペンタン、石油エーテ
ル、ナフサ等の飽和炭化水素、パークロロエチレン等の
ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。なおこの工程の
際、塩析・真空蒸発濃縮等の後工程を必要としない程度
の、少量の水を添加することができる。
しては未反応原料のアセトン、アクリロニトリル、アセ
トンの縮合で生成した酸化メシチル、抽剤として用いた
シクロヘキサン等であり、除去後の濃度は酸化メシチル
で3重量%以下、その他成分は0.5重量%以下とす
る。低沸成分の除去が不十分で、その濃度が酸化メシチ
ルで3重量%を越え、その他成分で0.5重量%を越え
て残存した場合、アルカリ加水分解で十分にAAmを低
減することが困難である。低沸成分の除去方法は何ら限
定されるものではない。例えば、有機層を重合禁止剤で
あるハイドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジ
ンなどの存在下に減圧蒸留しても良いし、または放散塔
において空気との接触で除去してもよい。さらにはタン
ク内に貯留した有機層に空気を吹き込むことで低沸成分
を空気同伴させて除去することも可能である。
素含有ガスとの接触下でアルカリ加水分解を行う。分子
状酸素含有ガスを使用することにより、アルカリ加水分
解で発生するアンモニアガスを積極的に系外に追い出
し、AAmを加水分解する反応を促進させる効果とDA
AMの重合防止効果が得られる。加水分解時に接触させ
る分子状酸素含有ガス量は、仕込み有機層に対し30L
/h・L以上であり、好ましくは60〜180L/h・
Lである。分子状酸素含有ガスとしては、空気が最も安
価で有利であるが、窒素及び酸素の混合ガス、更には空
気を窒素又は酸素で希釈したものなど、分子状酸素含有
ガスであれば特に限定されない。またアルカリ加水分解
反応液と分子状酸素含有ガスとの接触方法は、通常釜内
装置された空気導入管から効率の良い接触となるように
スパージャリングなどを使用して実施される。強力な剪
断効果のある撹拌装置を使用している場合は、単管から
釜内に吹き込むだけでも良い。更には釜から反応液を一
部連続的に抜き出して、放散塔内で分子状酸素含有ガス
と接触させた後反応釜へ戻す方法でも可能である。
して通常4〜10当量倍、好ましくは5〜7当量倍の水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを、通常5〜25
重量%、好ましくは10〜20重量%の水溶液にして用
いる。加水分解反応の温度は50〜70℃、好ましくは
55〜65℃、時間は0.5〜4h、好ましくは1〜
1.5hで行う。高温で長時間アルカリ加水分解を行う
と、蒸留後の製品の着色がひどく実用に耐えないため望
ましくない。
ほとんど含んでおらず、かつ抽出において高沸点のアセ
トン系縮合物は除かれているので、極めて簡単な減圧蒸
留で精製可能である。従って単蒸留または1〜2段程度
の段数の蒸留塔で、減圧蒸留すればよい。蒸留時にはハ
イドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジンなど
の重合禁止剤を添加するのが好ましい。
明するが、本発明の主旨をこえない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。なお、以下の実施例におけ
る分析はガスクロマトグラフィー及び高速液体クロマト
グラフィーにより行った。
コに硫酸2.3molを仕込み、攪拌しながらアセトン
2.2mol、アクリロニトリル1molの混合液を滴
下ロートより滴下した。この間、温度は20℃を越えな
いように氷水で冷却しながら行った。滴下終了後、40
℃で2時間、更に50℃で2時間反応させた。反応液を
350gの水に滴下し、更に25%アンモニア水313
gを徐々に加え中和した。この間、温度は40℃以下に
保った。中和後、室温で静置し、下層の水層と上層の有
機層とに分離し、有機層を得た。得られた有機層にシク
ロヘキサン140gと水50gを加え、充分に攪拌混合
後、室温にて静置し、下層の有機層と上層のシクロヘキ
サン層とに分離し、有機層200gを得た。分析の結
果、DAAM120g、AAm5gを含む有機層である
ことを確認した。なお、シクロヘキサン層は蒸留して、
シクロヘキサンを回収した。
(120L/h・L)し、低沸物を除去した。ガスクロ
分析の結果、酸化メシチル1.92重量%を検出した
が、その他低沸成分は不検出であった。次いで低沸物が
除去された有機層140gに、15%水酸化ナトリウム
水溶液110g(アクリルアミドに対し6倍mol)を
加え、空気バブリング(120L/h・L)しながら攪
拌下、60℃で1時間加水分解した。反応後、室温で静
置し、下層の水層と上層の有機層に分離した。有機層は
50%硫酸水溶液で中和した後、重合禁止剤としてフェ
ノチアジン100mg、ハイドロキノン30mgを加
え、1mmHgの減圧下蒸留してDAAMを得た。収量
100.1g(精製工程収率83.4%)、純度99.
50%、AAm0.05%、高沸成分0.41%、AP
HA35
Lにした以外は実施例1と全く同様にして精製を行っ
た。収量101.0g(精製工程収率84.2%)、純
度99.45%、AAm0.07%、高沸不純物0.4
4%、APHA40
施例1と全く同様にして精製を行った。収量101.4
g(精製工程収率84.5%)、純度99.32%、A
Am0.21%、高沸不純物0.43%、APHA35
た以外は実施例1と全く同様にして精製を行った。収量
99.4g(精製工程収率82.8%)、純度99.5
3%、AAm0.04%、高沸不純物0.40%、AP
HA60
Lにした以外は実施例1と全く同様にして精製を行っ
た。収量99.8g(精製工程収率83.2%)、純度
99.35%、AAm0.14%、高沸不純物0.45
%、APHA45
た以外は実施例1と全く同様にして精製を行った。収量
101.3g(精製工程収率84.4%)、純度99.
23%、AAm0.30%、高沸不純物0.42%、A
PHA30
拌しながらアセトン2.2mol、アクリロニトリル1
molの混合液を滴下ロートより滴下した。この間、温
度は20℃を越えないように氷水で冷却しながら行っ
た。滴下終了後、40℃で2時間、更に50℃で2時間
反応させた。反応液を350gの水に滴下し、更に25
%アンモニア水313gを徐々に加え中和した。この
間、温度は40℃以下に保った。中和後、室温で静置
し、下層の水層と上層の有機層とに分離し、有機層を得
た。この有機層250gを水350ml(350g)で
抽出し、抽出水層と抽出残渣有機層を分離した。抽出残
渣有機層は更に繰り返し2回水抽出し、各回の抽出水層
を1つに合わせた。得られた抽出水層に試薬1級n−ヘ
キサン40mlを加え、激しく混合撹拌した後、静置
し、清澄な下層水層を分離した。得られた水層に芒硝1
50gを加え40℃に加熱して溶解した。塩析された有
機層を分離し、これに48%苛性ソーダ22ml、水5
1mlを加え、激しく撹拌しながら60℃で1時間加熱
した。加熱後静置して下層のアルカリ水層を分離し、上
層有機層は希硫酸でpH7〜7.5に中和した。得られ
た有機層に重合禁止剤フェノチアジン250mg、ハイ
ドロキノン125mgを加え、1mmHgの減圧下蒸留
してDAAM105gを得た。純度99.25%、AA
m0.31%、高沸不純物0.40%、APHA60で
あった。
拌しながらアセトン2.2mol、アクリロニトリル1
molの混合液を滴下ロートより滴下した。この間、温
度は20℃を越えないように氷水で冷却しながら行っ
た。滴下終了後、40℃で2時間、更に50℃で2時間
反応させた。反応液を350gの水に滴下し、更に25
%アンモニア水313gを徐々に加え中和した。この
間、温度は40℃以下に保った。中和後、室温で静置
し、下層の水層と上層の有機層とに分離し、有機層を得
た。この有機層250gに15%水酸化ナトリウム77
g(AAmに対して2倍モル)を加え、80℃で1時間
撹拌した。冷却して反応液を室温で静置し、水層と有機
層とに分離した。有機層に10%硫酸溶液を加えて中和
した後、静置して水層を除去し有機層を取得した。この
有機層にシクロヘキサン230gを加えて激しく撹拌し
た後、静置して2層に分離した。下層の有機層は、フェ
ノチアジン160mg、ハイドロキノン80mgを加
え、60℃で簡単に低沸成分を除去した後、1mmHg
の減圧下蒸留してDAAM130gを得た。純度99.
4%、AAm0.14%、高沸不純物0.48%、AP
HA90であった。
法は、従来の方法と比較し、AAmを低減できることが
明らかである。
液存在下に加水分解する工程において、30L/h・L
以上の分子状酸素含有ガス接触下で行うことにより、工
程中に発生するアンモニアガスを積極的に系外に追い出
し、AAmを加水分解する反応を促進する作用効果を有
する。さらに予め粗N−(1,1−ジメチル−3−オキ
ソブチル)アクリルアミド中に含まれる低沸成分を除去
する工程との併用により、アクリルアミド濃度0.10
重量%以下のN−(1,1−ジメチル−3−オキソブチ
ル)アクリルアミドが得られる。
Claims (4)
- 【請求項1】 アセトンまたはダイアセトンアルコール
とアクリロニトリル及び硫酸を反応させた後、加水分解
及び中和して得た粗N−(1,1−ジメチル−3−オキ
ソブチル)アクリルアミド中に含まれる低沸成分を除去
した有機層を、30L/h・L以上の分子状酸素含有ガ
スと接触させながらアルカリ性水溶液存在下に加水分解
して、共存するアクリルアミドを除去した後、中和し、
減圧下で蒸留することを特徴とするN−(1,1−ジメ
チル−3−オキソブチル)アクリルアミドの製造法。 - 【請求項2】 低沸成分を除去した有機層中に残留する
低沸成分が、シクロヘキサン、アセトン、アクリロニト
リルでは0.5重量%以下、酸化メシチルでは3重量%
以下であることを特徴とする請求項1記載のN−(1,
1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミドの製
造法。 - 【請求項3】 アルカリ加水分解を、50〜70℃の温
度範囲で行うことを特徴とする請求項1記載のN−
(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミ
ドの製造法。 - 【請求項4】 アルカリ加水分解を、アクリルアミドに
対して4〜10当量倍の水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムの含有する5〜25%水溶液の存在下で行うこと
を特徴とする請求項1記載のN−(1,1−ジメチル−
3−オキソブチル)アクリルアミドの製造法。
Priority Applications (1)
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JP34129698A JP4086982B2 (ja) | 1998-12-01 | 1998-12-01 | N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミドの製造法 |
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ID=18344961
Family Applications (1)
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Country Status (1)
Country | Link |
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---|---|---|---|---|
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US9327263B2 (en) * | 2005-05-23 | 2016-05-03 | Esim Chemicals Gmbh | Stepwise execution of exothermic reactions with participation of carbocations |
CN109503407A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-03-22 | 潍坊科麦化工有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺水溶液的制备方法 |
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-
1998
- 1998-12-01 JP JP34129698A patent/JP4086982B2/ja not_active Expired - Lifetime
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