JP2000136133A - メタロ―β―ラクタマ―ゼ阻害剤 - Google Patents

メタロ―β―ラクタマ―ゼ阻害剤

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JP2000136133A
JP2000136133A JP11238108A JP23810899A JP2000136133A JP 2000136133 A JP2000136133 A JP 2000136133A JP 11238108 A JP11238108 A JP 11238108A JP 23810899 A JP23810899 A JP 23810899A JP 2000136133 A JP2000136133 A JP 2000136133A
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Terutaka Hashizume
橋爪照隆
Rie Nagano
長野理恵
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MSD KK
Original Assignee
Banyu Phamaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】本発明は、一般式 ［式中、Ｒ1は、水素原子もしくは低級アルキル基を示
すか、またはＲ3と共に結合して複素環基を形成し、Ｒ2
は、水素原子、エステル残基、アルカリ金属または陰電
荷、Ｒ3およびＲ4は、同一または異なって、水素原子も
しくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群か
ら選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭化水素基
を示すか、または結合する窒素原子と共に互いに結合し
て複素環基を形成する］で表される化合物を有効成分と
して含有することを特徴とするメタロ−β−ラクタマー
ゼ阻害剤としてのその用途に関するものである。 【効果】本発明の化合物は、文献未記載のメタロ−β−
ラクタマーゼ阻害作用を有するので、メタロ−β−ラク
タマーゼ阻害剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カルバペネム（７
−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２
−エン−２−カルボン酸）化合物を有効成分として含有
するメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤に関する。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】β−ラ
クタム系抗生物質に対する重要な耐性因子の一つである
β−ラクタマーゼは、そのアミノ酸一次配列から、クラ
スＡ、クラスＢ、クラスＣおよびクラスＤに分類され
る。クラスＢに属するβ−ラクタマーゼは、活性中心に
亜鉛を含む金属酵素である点で、活性中心にセリン残基
を有する他のクラス（クラスＡ、クラスＣおよびクラス
Ｄ）のセリン酵素とは、系統発生的に異なる。
【０００３】クラスＢのβ−ラクタマーゼは、カルバペ
ネム化合物を加水分解することから、一般的にカルバペ
ネマーゼと呼ばれているが、セファロスポリン化合物お
よびペニシリン化合物をより効率よく加水分解ためこの
呼称では誤解を生ずるとの見解から、メタロ−β−ラク
タマーゼと称呼することが推奨されるようになった
［Ｂ．Ａ．Ｒａｍｕｓｓｅｎ ｅｔ． ａｌ．（ビー
エイ ラムセン等）、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ． Ａｇｅ
ｎｔｓ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．（アンチミクロビアル・
エーゲント・ケモセラピィー）、第４１巻、第２号、第
２２３−２３２頁、１９９７年およびＤ．Ｍ．Ｌｉｖｅ
ｍｏｒｅ（ディ・エム・リブモアー）、ＡＳＭ Ｎｅｗ
ｓ（エイ・エス・エム・ニュース）、第５９巻、第３
号、第１２９−１３５頁、１９９３年］。
【０００４】メタロ−β−ラクタマーゼには、染色体由
来の酵素とプラスミド由来の酵素の２種類があり、前者
の酵素を産生する菌としては、例えばＳｔｅｎｏｔｒｏ
ｐｈｏｍｏｎａｓ（Ｘａｎｔｏｍｏｎａｓ） ｍａｌｔ
ｏｐｈｉｌｉａ［ステノトロフォモナス（キサントモナ
ス） マルトフィリア］、ＢａｃｔｅｒｏｉｄｅｓＦｒ
ａｇｉｌｉｓ（バクテロイデス フラギリス）、Ａｅｒ
ｏｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉａ（アエロモナス
ヒドロフィリア）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ
（バチルス セレウス）等の菌が挙げられ、これらは比
較的古くから知られている。
【０００５】他方、後者の伝達性プラスミド由来の酵素
を産生する菌としては、最近、臨床において難治性感染
症の起炎菌として分離されている、例えばＰｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（シュードモナス
エルギノーサ）、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅ
ｎｃｅ（セラチア マルセッセンス）、Ｋｌｅｂｓｉｅ
ｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ（クレブシェラ ニュー
モニエ）、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｆｒａｇｉｌｉｓ
（バクテロイデス フラギリス）等が発見されている
［Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ ｅｔ． ａｌ．（ エム・渡
辺等）、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ． Ａｇｅｎｔ Ｃｈｅ
ｍｏｔｈｅｒ．（アンチミクロビアル・エーゲント・ケ
モセラピィー）、第３５巻、第１号、第１４７−１５１
頁、１９９１年およびＨ．Ｉｔｏ ｅｔ． ａｌ．（エ
イチ 伊藤等）、 Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ． Ａｇｅｎ
ｔ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．（アンチミクロビアル・エー
ゲント・ケモセラピィー）、第３９巻、第４号、第８２
４−８２９頁、１９９５年］。
【０００６】これらの菌が産生する酵素は、腸内細菌が
産生するプラスミド由来の酵素と分子レベルおよび酵素
学的性状の点で略同一であり、腸内細菌間に伝播してい
ると想定されている。この酵素（メタロ−β−ラクタマ
ーゼ）は、カルバペネム化合物のみならず、他のβ−ラ
クタム系抗生物質にも耐性となるので、将来のβ−ラク
タム剤耐性因子として注目を集めている。
【０００７】既存のβ−ラクタマーゼ阻害剤としては、
クラスＡおよびクラスＤに属するβ−ラクタマーゼに有
効なものは、クラブラン酸およびスルバクタムが挙げら
れ、アモキシシリン、セフォペラゾンとそれぞれとの合
剤が開発されている。クラスＣに属するβ−ラクタマー
ゼにまで阻害スペクトルを広げた阻害剤として、タゾバ
クタムとピペラシリンとの合剤が開発されているが、十
分な効果が得られていない。クラスＢに属するβ−ラク
タマーゼに対する阻害剤は現在のところ知られておら
ず、上記の伝達性プラスミドの発見を契機として、クラ
スＣに属するβ−ラクタマーゼ阻害剤の研究開発が盛ん
に行われている。
【０００８】その結果、現在までにクラスＢに属するβ
−ラクタマーゼに対し阻害作用を有する化合物として
は、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ（ストレプトミセス）属
に属する微生物の醗酵培養液から単離されたフェナジン
誘導体［Ｍ．Ｌ．Ｇｉｌｐｉｎｅｔ． ａｌ．（エム
エル ギルピン等）、Ｊ． Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ
（ジャーナル オブ アンチビオチックス）、第４８
巻、第１０号、第１０８１−１０８５頁］およびピロリ
ジンならびにチアゾール誘導体（ＷＯ９７／１０２２５
号公報）が知られているのみである。
【０００９】また、カルバペネム骨格を有する化合物に
おいては、ＷＯ９７／２３４８３号公報明細書第６７頁
下から第４行目に、当該公報に記載のカルバペネム化合
物は、「β−ラクタマーゼ抑制活性を有している。」旨
の記載がされているものの、如何なるタイプのβ−ラク
タマーゼについて抑制するのか具体的な説明は全くなさ
れておりません。さらには同公報明細書第２６６頁に
は、当該公報に記載のカルバペネム化合物の具体的な試
験例が記載されているものの、抗菌活性データーについ
てのみ開示されているだけで、具体的なβ−ラクタマー
ゼ阻害活性はおろか、それを示唆しうる実験例は何ら記
載されていません。
【００１０】従って、本発明の化合物は上記のクラスＢ
に属するβ−ラクタマーゼ阻害活性を有する化合物とは
全く構造が異なる化合物であるか、または基本骨格は類
似していているものの少なくとも本発明化合物の特徴で
あるクラスＣに属するβ−ラクタマーゼ阻害作用につい
ては何ら開示も示唆もされておりません。すなわち、本
発明の化合物がクラスＢに属するβ−ラクタマーゼに対
し阻害作用を有することは現在まで全く知られていませ
ん。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、新規なク
ラスＣに属するβ−ラクタマーゼ阻害剤を提供すること
を目的とし、鋭意研究した。その結果、本発明者等は、
カルバペネム骨格の２位に、一般式
【００１２】
【化３】 ［式中、Ｒ3およびＲ4は、同一または異なって、水素原
子もしくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる
群から選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭化水
素基を示すか、または結合する窒素原子と共に互いに結
合して複素環基を形成する］で表される基を有するか、
またはカルバペネム骨格の１位の置換基Ｒ 1がＲ3と共に
結合して複素環基を形成する本発明のカルバペネム化合
物がクラスＢに属するβ−ラクタマーゼに対し阻害作用
を有することを見出し、本発明を完成した。
【００１３】本発明は、一般式
【００１４】
【化４】 ［式中、Ｒ1は、水素原子もしくは低級アルキル基を示
すか、またはＲ3と共に結合して複素環基を形成し、Ｒ2
は、水素原子、エステル残基、アルカリ金属または陰電
荷、Ｒ3およびＲ4は、同一または異なって、水素原子も
しくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群か
ら選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭化水素基
を示すか、または結合する窒素原子と共に互いに結合し
て複素環基を形成する］で表される化合物を有効成分と
するメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤としてのその用途
に関する。
【００１５】本明細書に記載された記号および用語につ
いて説明する。
【００１６】本発明の化合物は、基本構造
【００１７】
【化５】 を有し、系統的に７−オキソ−１−アザビシクロ［３．
２．０］へプタ−２−エン−２−カルボン酸と呼ばれ
る。本明細書では、簡易化のために慣用的に広く使用さ
れているカルバペネムに基づく番号を付し、その基本構
造を１−カルバペン−２−エム−３−カルボン酸と記載
する。
【００１８】
【化６】 本発明は、カルバペネム骨格の１位、５位、６位および
８位の不斉炭素原子に基づく光学異性体および立体異性
体を包含するが、これら異性体で好適な化合物は、チエ
ナマイシンのような立体配置を有する５Ｒ，６Ｓ配置
（５，６−トランス）で、かつ８位の炭素原子がＲ配置
の化合物である（５Ｒ，６Ｓ，８Ｒ）配置の化合物、ま
たは１位にメチル基を有する場合は（１Ｓ，５Ｓ，６
Ｓ，８Ｒ）配置の化合物を挙げることができる。
【００１９】
【化７】 低級アルキル基とは、炭素数１ないし６個の直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が
挙げられ、中でも、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基
等が好適である。
【００２０】シクロ低級アルキル基とは、炭素数３ない
し６個の環状のアルキル基を示し、例えばシクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等が挙げられ、中でも、シクロプロピル基、シク
ロブチル基等が好適である。
【００２１】低級アルケニル基とは、炭素数２ないし６
個の直鎖状または分岐状のアルケニル基を示し、例えば
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基、１−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタ
ンジエニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、
１−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基等が挙げられ、中でも、１−プロペニル基、アリル
基、イソプロペニル基、１−ブテニル基等が好適であ
る。
【００２２】低級アルキニル基とは、炭素数２ないし６
個の直鎖状または分岐状のアルキニル基を示し、例えば
２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、
２−ペンチニル基等が挙げられ、中でも、２−プロピニ
ル基、２−ブチニル基等が好適である。
【００２３】アリール基とは、例えばフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、フェナンスリル基等が挙げら
れ、中でもフェニル基、ナフチル基が好適である。
【００２４】芳香族複素環基とは、例えばピロリル基、
チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イ
ソオキサゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ト
リアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニ
ル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾ
リル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾピラゾリル基、
キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリ
アゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、フリル
基、テトラゾリル基等が挙げられ、中でも、ピロリル
基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チエニル基、
フリル基等が好適である。
【００２５】脂肪族複素環基とは、単環または２もしく
は３環からなる縮合環である脂肪族複素環基を示し、そ
れらは飽和脂肪族複素環基であっても不飽和脂肪族複素
環基であってもよい。
【００２６】
【化８】単環の脂肪族複素環基の具体例は、例えば 等の複素環基が挙げられ、中でも例えば
【００２７】
【化９】 等の複素環基が好適であり、特に例えば
【００２８】
【化１０】 等の複素環基が好適である。
【００２９】２もしくは３環からなる縮合環の脂肪族複
素環基は、例えば
【００３０】
【化１１】 等の複素環基が挙げられ、中でも例えば
【００３１】
【化１２】 等の複素環基が挙げられ、特に例えば
【００３２】
【化１３】 等の複素環基が好適である。
【００３３】多環状基とは、ヘテロ原子を適宜包含した
２ないし３環からなる環状の置換基を意味し、例えば
【００３４】
【化１４】 等の置換基を意味し、中でも
【００３５】
【化１５】 等の置換基が好適である。
【００３６】エステル残基とは、例えばアセトキシメチ
ル基、ピバロイルオキシメチル基等のアルカノイルオキ
シメチル基、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル
基等のアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フタリ
ジル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ
ール−４−イル）メチル基等の（５−置換−２−オキソ
−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル基等が挙げ
られる。
【００３７】アルカリ金属とは、例えばナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属が挙げられ、中でもナトリウム
が好適である。
【００３８】酸素原子、硫黄原子および窒素原子からな
る群から選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭化
水素基とは、本発明の特徴であるカルバペネム骨格の２
位置換基の部分構造：Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）Ｎと結合しうる炭
化水素基を意味し、１またはそれ以上の複数の複素環基
または多環状基を適宜含有し、さらに該複素環基または
多環状基は１ないし３個の置換基を有することができ
る。具体的には、該炭化水素基は、式：（ＣＨ2）m−Ｘ
−（ＣＨ2）n−Ｒ5［式中、Ｒ5は、水素原子または置換
基を有していてもよい、低級アルキル基、シクロ低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリ
ール基、芳香族複素環基、脂肪族複素環基もしくは多環
状基、Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニ
ル基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2ＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）Ｓ
Ｏ2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（ＯＲ6）、ＣＯＮ
Ｒ6、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）
ＣＯＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＳＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＳ、Ｃ
（Ｒ6）＝ＣＲ7、Ｃ≡Ｃ、ＣＯ、ＣＳ、Ｏ（Ｏ）、ＯＣ
（Ｏ）ＮＲ6、Ｏ（Ｓ）ＮＲ6、ＳＣ（Ｏ）、ＳＣ（Ｏ）
ＮＲ6またはＣ（Ｏ）Ｏ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7
は、水素原子または置換していてもよい低級アルキル基
を示す）、ｍおよびｎは、同一または異なって０ないし
１０の整数を示す］で示される。中でも、Ｒ5が、置換
基を有していてもよい、低級アルキル基、シクロ低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、アリール基、芳香族複素
環基または脂肪族複素環基で、Ｘが、単結合、酸素原
子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、Ｎ
Ｒ6、ＳＯ2ＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）Ｓ
Ｏ2、ＣＨ（ＯＲ6）、ＣＯＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ
（Ｒ6）ＣＯＮＲ7またはＮ（Ｒ6）ＣＯＯ（ここにおい
て、Ｒ6およびＲ7は、水素原子または置換していてもよ
い低級アルキル基を示す）で、また、ｍおよびｎが、０
ないし４である炭化水素基が好適であり、特にＲ5が、
置換基を有していてもよい、低級アルキル基または低級
アルケニル基で、Ｘが、単結合、酸素原子、硫黄原子、
ＮＲ6、ＣＯＮＲ6またはＮ（Ｒ6）ＣＯ（ここにおい
て、Ｒ6およびＲ7は、水素原子または置換していてもよ
い低級アルキル基を示す）で、また、ｍおよびｎが、０
ないし２である炭化水素基が好適である。
【００３９】結合する窒素原子と共に互いに結合して形
成される複素環基とは、飽和もしくは不飽和で、窒素原
子が四級化していてもよく、置換基を有していてもよ
い、３員ないし１４員からなる単環または２もしくは３
環からなる縮合環もしくは集合環を意味する。該複素環
基は本発明の特徴であるカルバペネム骨格の２位置換基
の部分構造：Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）Ｎと共に形成しうる複素環
基で、さらに１ないし３個の置換基を有することができ
る。
【００４０】該単環または２もしくは３環からなる縮合
環の具体例としては、前述した単環または２もしくは３
環からなる縮合環の脂肪族複素環基が挙げられる。
【００４１】該２もしくは３環からなる集合環とは、結
合する該窒素と共に互いに結合して形成された複素環基
が、他の１ないし２個の環構造を有する置換基と共に、
２ないし３の環構造を有する複素環基を示す。該集合環
の具体例は、例えば
【００４２】
【化１６】 等の置換基が挙げられ、中でも例えば
【００４３】
【化１７】 等の置換基が好適である。
【００４４】カルボキシル基の保護基とは、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブ
チル基等の低級アルキル基；例えば２，２，２−トリク
ロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等の
ハロ置換低級アルキル基；例えばアセトキシメチル基、
プロピオニルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル
基、１−アセトキシエチル基、１−プロピオニルオキシ
エチル基等の低級アルカノイルオキシアルキル基；例え
ば１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル基、１−
（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、１−（イソプ
ロポキシカルボニルオキシ）エチル基等の低級アルコキ
シカルボニルオキシアルキル基；例えば２−プロペニル
基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−メトキシカル
ボニル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基、２−ブテニル基、シンナミル基等の低級アルケニ
ル基；例えばベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、
３，４−ジメトキシベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、ｐ−ニトロベンジル基、ベンズヒドリル基、ビス
（ｐ−メトキシフェニル）メチル基等のアラルキル基；
例えば（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソー
ル−４−イル）メチル基等の（５−置換−２−オキソ−
１，３−ジオキソール−４−イル）メチル基；例えばト
リメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等の低
級アルキルシリル基；インダニル基、フタリジル基、メ
トキシメチル基等が挙げられ、特に２−プロペニル基、
ｐ−ニトロベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ベン
ズヒドリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が好まし
い。
【００４５】水酸基の保護基とは、例えばトリメチルシ
リル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等の低級アルキル
シリル基；例えばメトキシメチル基、２−メトキシエト
キシメチル基等の低級アルコキシメチル基；例えばテト
ラヒドロピラニル基；例えばベンジル基、ｐ−メトキシ
ベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、ｏ−ニト
ロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、トリチル基等の
アラルキル基；例えばホルミル基、アセチル基等のアシ
ル基；例えばｔ−ブトキシカルボニル基、２−ヨードエ
トキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基；例えば
２−プロペニルオキシカルボニル基、２−クロロ−２−
プロペニルオキシカルボニル基、３−メトキシカルボニ
ル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−
２−プロペニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオキ
シカルボニル基、シンナミルオキシカルボニル基等のア
ルケニルオキシカルボニル基；例えばベンジルオキシカ
ルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル
基、ｏ−ニトロベンジルオキシカルボニル基、ｐ−ニト
ロベンジルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカ
ルボニル基等が挙げられ、特に２−プロペニルオキシカ
ルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基、
ｔ−ブチルジメチルシリル基等が好ましい。
【００４６】アミノ基の保護基とは、例えばベンジリデ
ン基、ｐ−クロロベンジリデン基、ｐ−ニトロベンジリ
デン基、サリチリデン基、α−ナフチリデン基、β−ナ
フチリデン基等のアラルキリデン基；例えばベンジル
基、ｐ−メトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベン
ジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ベンズヒドリル基、ビス（ｐ−メトキシフェニル）
メチル基、トリチル基等のアラルキル基；例えばホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、オキ
サリル基、スクシニル基、ピバロイル基等の低級アルカ
ノイル基；例えばクロロアセチル基、ジクロロアセチル
基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基等
のハロ置換低級アルカノイル基；例えばフェニルアセチ
ル基、フェノキシアセチル基等のアリールアルカノイル
基；例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル
基等の低級アルコキシカルボニル基；例えば２−ヨード
エトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキ
シカルボニル基等のハロ置換低級アルコキシカルボニル
基；例えば２−プロペニルオキシカルボニル基、２−ク
ロロ−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−メトキ
シカルボニル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２
−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−ブ
テニルオキシカルボニル基、シンナミルオキシカルボニ
ル基等のアルケニルオキシカルボニル基；例えばベンジ
ルオキシカルボニル基、ｏ−ニトロベンジルオキシカル
ボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基、フ
ェネチルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカル
ボニル基；例えばトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメ
チルシリル基等の低級アルキルシリル基等が挙げられ、
特に、２−プロペニルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキ
シカルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル
基等が好ましい。
【００４７】Ｒ1は、水素原子もしくは低級アルキル基
を示すか、またはＲ3と共に結合して複素環基を形成す
ることができる。該複素環基または多環状基は、飽和も
しくは不飽和で、窒素原子が四級化していてもよく、６
員ないし１４員からなる単環または２もしくは３環から
なる縮合環であって、同一もしくは異なって、後述する
Ｒ3なる置換基を１ないし３個有することができる。
【００４８】Ｒ2は、水素原子、エステル残基、アルカ
リ金属または陰電荷を示し、Ｒ2が陰電荷の場合、該炭
化水素基または該複素環基上のアンモニオ基とイオン対
を形成する。
【００４９】Ｒ3およびＲ4は、同一または異なって、水
素原子もしくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子から
なる群から選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭
化水素基を示すか、または結合する窒素原子と共に互い
に結合して複素環基を形成する。
【００５０】該炭化水素基は、本発明の特徴であるカル
バペネム骨格の２位置換基の部分構造：ＳＣ（＝Ｓ）Ｎ
なる二価基と結合可能な炭化水素基であれば特に限定さ
れないが、１またはそれ以上の複数の複素環基を適宜含
有し、さらに該複素環基はＲ 3なる置換基を１ないし３
個有することができる。具体的には、式：（ＣＨ2）m−
Ｘ−（ＣＨ2）n−Ｒ5［式中、Ｒ5は、水素原子または置
換基を有していてもよい、低級アルキル基、シクロ低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ア
リール基、芳香族複素環基、脂肪族複素環基もしくは多
環状基、Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィ
ニル基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2ＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）
ＳＯ2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（ＯＲ6）、ＣＯＮ
Ｒ6、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）
ＣＯＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＳＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＳ、Ｃ
（Ｒ6）＝ＣＲ7、Ｃ≡Ｃ、ＣＯ、ＣＳ、ＯＣ（Ｏ）、Ｏ
Ｃ（Ｏ）ＮＲ6、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ6、ＳＣ（Ｏ）、ＳＣ
（Ｏ）ＮＲ6またはＣ（Ｏ）Ｏ（ここにおいて、Ｒ6およ
びＲ7は、水素原子または置換していてもよい低級アル
キル基を示す）、ｍおよびｎは、同一または異なって０
ないし１０の整数を示す］である炭化水素基が挙げられ
る。中でも、Ｒ5が、置換基を有していてもよい、低級
アルキル基、シクロ低級アルキル基、低級アルケニル
基、アリール基、芳香族複素環基または脂肪族複素環基
で、Ｘが、単結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2ＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ
2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（ＯＲ6）、ＣＯＮＲ6、
Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ7またはＮ（Ｒ6）Ｃ
ＯＯ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7は、水素原子または
置換していてもよい低級アルキル基を示す）で、また、
ｍおよびｎが、０ないし４である炭化水素基が好適であ
り、特にＲ5が、置換基を有していてもよい、低級アル
キル基または低級アルケニル基で、Ｘが、単結合、酸素
原子、硫黄原子、ＮＲ6、ＣＯＮＲ6またはＮ（Ｒ6）Ｃ
Ｏ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7は、水素原子または置
換していてもよい低級アルキル基を示す）で、また、ｍ
およびｎが、０ないし２である炭化水素基が好適であ
る。
【００５１】Ｒ6およびＲ7は、同一または異なって、水
素原子または置換していてもよい低級アルキル基を示す
が、該置換基としては、水酸基、メトキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、カルバモイ
ルオキシ基、ホルミル基、ヒドラジルカルボニルオキシ
基、スルファモイル基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基およびスルホ基等が挙げられる。中でも、Ｒ6
およびＲ7の好適な例としては、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基等が挙げられ、またその置換基の
好適な例としては、水酸基、アミノ基、カルバモイル基
等が挙げられる。
【００５２】例えば式：（ＣＨ2）m−Ｘ−（ＣＨ2）n−
Ｒ5（式中、Ｒ5、Ｘ、ｍおよびｎは前記の意味を有す
る）におけるＲ5は、置換可能な位置であれば何れの位
置にも置換基を有することができる。該置換基の具体例
としては、例えばメチル基等の低級アルキル基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、
よう素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシメチル基等の
ヒドロキシ低級アルキル基、カルボキシル基、メトキシ
カルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−低級アル
キルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基
等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモ
イルオキシ基、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基等のＮ
−低級アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルオキシ基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカ
ルバモイルオキシ基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等
のＮ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチルアンモニオ基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アル
キルアンモニオ基、アミノメチル基等のアミノ低級アル
キル基、Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキ
ルアミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル
基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオメチル基等の
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキル
基、アセチルアミノ基等の低級アルカノイルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基等のアロイルアミノ基、アセトアミ
ジノメチル基等の低級アルカノイルアミジノ低級アルキ
ル基、メタンスルホニルアミノ基等の低級アルキルスル
ホニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシプ
ロピルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキル
−Ｎ−ヒドロキシ低級アルキルアンモニオ低級アルキル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジメチルアミノエチルアン
モニオメチル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキル−Ｎ−ジ低
級アルキルアミノ低級アルキルアンモニオ低級アルキル
基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミノ基等の低級ア
ルコキシイミノ基または基：
【００５３】
【化１８】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられ、中でも例えばヒドロキシ
基、シアノ基、ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、よう
素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシメチル基等のヒド
ロキシ低級アルキル基、カルボキシル基、メトキシカル
ボニル基等の低級アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−低級アルキル
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等の
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル
オキシ基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等のＮ−低級
アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基等のＮ，
Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
アンモニオ基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモ
ニオ基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキル基、ア
セトアミジノメチル基等の低級アルカノイルアミジノ低
級アルキル基または基：
【００５４】
【化１９】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばヒドロキシ基、シアノ基、
ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロ
ゲン原子、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低級アル
キル基、カルバモイル基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ
基等のＮ−低級アルキルアミノ基、アミノメチル基等の
アミノ低級アルキル基または基：
【００５５】
【化２０】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適である。
【００５６】なお、Ｒ5が多環状基の場合の具体例とし
ては、例えば
【００５７】
【化２１】 等の置換基が挙げられ 、中でも
【００５８】
【化２２】 等の置換基が好適である。
【００５９】また、Ｒ3およびＲ4は、結合する窒素原子
と共に互いに結合して複素環基を形成することができ
る。
【００６０】該複素環基は、飽和もしくは不飽和で、窒
素原子が四級化していてもよく、３員ないし１４員から
なる単環または２もしくは３環からなる縮合環もしくは
集合環を意味する。該複素環基は本発明の特徴であるカ
ルバペネム骨格の２位置換基の部分構造：Ｓ−Ｃ（＝
Ｓ）Ｎと共に形成しうる複素環基であれば特に限定され
ないが、さらにＲ3なる置換基を１ないし３個有するこ
とができる。
【００６１】以下に該複素環基の内、単環の脂肪族複素
環基の具体例は、例えば
【００６２】
【化２３】 等の複素環基が挙げられ、中でも例えば
【００６３】
【化２４】 等の複素環基が好適であり、特に例えば
【００６４】
【化２５】 等の複素環基が好適である。
【００６５】単環の飽和脂肪族複素環基の置換基は、置
換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位置にも
置換できる。該置換基の具体例としては、例えばメチル
基等の低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低級アルキル
基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイル基等のＮ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキ
ルカルバモイル基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等の
Ｎ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基
等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアンモニオ基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキ
ルアンモニオ基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキ
ル基、Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキル
アミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル
基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、
アセチルアミノ基等の低級アルカノイルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基等のアロイルアミノ基、メタンスルホニ
ルアミノ基等の低級アルキルスルホニルアミノ基、メチ
ルチオメチル基等の低級アルキルチオ低級アルキル基、
メタンスルホニルメチル基等の低級アルキルスルホニル
低級アルキル基、メチルスルフィニルメチル基等の低級
アルキルスルフィニル低級アルキル基、ヒドロキシイミ
ノ基、メトキシイミノ基等の低級アルコキシイミノ基、
オキソ基、ホルミル基、アセチル基等の低級アルカノイ
ル基、カルバモイルエチルカルボニル基等のカルバモイ
ル低級アルキルカルボニル基、アミノメチルカルボニル
基等のアミノ低級アルキルカルボニル基、カルボキシエ
チルカルボニル基等のカルボキシ低級アルキルカルボニ
ル基、Ｎ−メチルアミノメチルカルボニル基等のＮ−低
級アルキルアミノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチルカルボニル基等のＮ，Ｎ−ジ低級
アルキルアミノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオメチルカルボニル基等のＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキルカル
ボニル基、ヒドロキシメチルカルボニル基等のヒドロキ
シ低級アルキルカルボニル基または基
【００６６】
【化２６】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられ、 中でも例えばメチル基
等の低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低級アルキル
基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキルアミノ低級
アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等のＮ，
Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、アセチルアミ
ノ基等の低級アルカノイルアミノ基、メタンスルホニル
アミノ基等の低級アルキルスルホニルアミノ基、ヒドロ
キシイミノ基、メトキシイミノ基等の低級アルコキシイ
ミノ基、オキソ基、アセチル基等の低級アルカノイル
基、アミノメチルカルボニル基等のアミノ低級アルキル
カルボニル基、カルボキシエチルカルボニル基等のカル
ボキシ低級アルキルカルボニル基、Ｎ−メチルアミノメ
チルカルボニル基等のＮ−低級アルキルアミノ低級アル
キルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルカル
ボニル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキ
ルカルボニル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオメ
チルカルボニル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルア
ンモニオ低級アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチル
カルボニル基等のヒドロキシ低級アルキルカルボニル基
または基：
【００６７】
【化２７】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばメチル基等の低級アルキル
基、ヒドロキシ基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミ
ノ基等の低級アルコキシイミノ基、アミノメチルカルボ
ニル基等のアミノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ−メチ
ルアミノメチルカルボニル基等のＮ−低級アルキルアミ
ノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルカルボニル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ
低級アルキルカルボニル基または基：
【００６８】
【化２８】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適である。
【００６９】単環の不飽和脂肪族複素環基の置換基は、
置換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位置に
もモノ置換または同一または異なってジ置換できる。該
置換基の具体例としては、例えば水素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基等の低級アルコ
キシ基、メチル基等の低級アルキル基、カルバモイル
基、カルバモイルメチル基等のカルバモイル低級アルキ
ル基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキル基、Ｎ−
メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキルアミノ低級
アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等のＮ，
Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、ピリジニオメ
チル基等のピリジニオ低級アルキル基、ヒドロキシメチ
ル基等のヒドロキシ低級アルキル基または基：
【００７０】
【化２９】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられ、 中でも例えば塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、カルバモイルメチル基
等のカルバモイル低級アルキル基、アミノメチル基等の
アミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモ
ニオ低級アルキル基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキ
シ低級アルキル基または基
【００７１】
【化３０】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばアミノメチル基等のアミノ
低級アルキル基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低
級アルキル基または基：
【００７２】
【化３１】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適である。
【００７３】２または３環からなる縮合環は、例えば
【００７４】
【化３２】 等の複素環基が挙げられ、中でも例えば
【００７５】
【化３３】 等の複素環基が挙げられ、特に例えば
【００７６】
【化３４】 等の複素環基が好適である。
【００７７】該２または３環からなる縮合環の置換基
は、置換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位
置にもモノ置換または同一または異なってジ置換でき
る。該置換基の具体例としては、例えば水素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基等の低級
アルコキシ基、メチル基等の低級アルキル基、カルバモ
イル基、カルバモイルメチル基等のカルバモイル低級ア
ルキル基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキル基、
Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキルアミノ
低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等の
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ
−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、ピリジ
ニオメチル基等のピリジニオ低級アルキル基、ヒドロキ
シメチル基等のヒドロキシ低級アルキル基または基：
【００７８】
【化３５】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられ、 中でも例えば塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基等の低級アル
キル基、カルバモイルメチル基等のカルバモイル低級ア
ルキル基、Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アル
キルアミノ低級アルキル基または基
【００７９】
【化３６】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばメチル基等の低級アルキル
基または基：
【００８０】
【化３７】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適である。
【００８１】該２もしくは３環からなる集合環とは、結
合する該窒素と共に互いに結合して形成された複素環基
が、他の１ないし２個の環構造を有する置換基と共に、
２ないし３の環構造を形成する複素環基を示す。該集合
環の具体例は、例えば
【００８２】
【化３８】 等が挙げられ、中でも例えば
【００８３】
【化３９】 等が好適である。
【００８４】該２または３環からなる集合環の置換基
は、置換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位
置にも置換できる。該置換基の具体例としては、例えば
メチル基等の低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキ
シメチル基等のヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイ
ル基、Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−低級アルキル
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等の
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、アミノ基、Ｎ
−メチルアミノ基等のＮ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ基等のＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ基、アミノメチル
基等のアミノ低級アルキル基、Ｎ−メチルアミノメチル
基等のＮ−低級アルキルアミノ低級アルキル基、アセチ
ルアミノ基等の低級アルカノイルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基等のアロイルアミノ基、メタンスルホニルアミ
ノ基等の低級アルキルスルホニルアミノ基等が挙げら
れ、中でもカルバモイル基、アミノ基、Ｎ−低級アルキ
ルアミノ低級アルキル基等が好適である。
【００８５】Ｒ5は、水素原子または置換基を有してい
てもよい、低級アルキル基、シクロ低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、芳香
族複素環基、脂肪族複素環基もしくは多環状基を示し、
中でも、Ｒ5の好適な例としては、置換基を有してい
てもよい、低級アルキル基、シクロ低級アルキル基、低
級アルケニル基、アリール基、芳香族複素環基または脂
肪族複素環基等が挙げられ、特に置換基を有していても
よい、低級アルキル基または低級アルケニル基が好適で
ある。
【００８６】該置換基としては、前述の該炭化水素基の
置換基を例示できるが、例えばふっ素原子、塩素原子、
臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、アジド基、ニトロ基、ＳＲ6、ＣＯＲ6、Ｎ
（Ｒ6）ＣＨＯ、ＣＯＯＲ6、ＳＯ2Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、ＣＳ
Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、ＳＣ（Ｓ）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、シクロ低級ア
ルキル基、置換していてもよい低級アルケニル基、置換
していてもよい低級アルキニル基および基：
【００８７】
【化４０】 （式中、Ｒe、Ｒf、ＲgおよびＲhは、同一または異なっ
て、水素原子または置換基を有していてもよい、低級ア
ルキル基、シクロ低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、アリール基、芳香族複素環基基もし
くは脂肪族複素環基を示し、Ｒiは、水素原子、置換基
を有していてもよい、低級アルキル基またはシクロ低級
アルキル基を示す）等の置換基も可能である。
【００８８】またその置換基の好適な例としては、中で
も例えばヒドロキシ基、シアノ基、ヒドロキシメチル基
等のヒドロキシ低級アルキル基、カルボキシル基、メト
キシカルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−低級
アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、カル
バモイルオキシ基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等の
Ｎ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基
等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアンモニオ基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキ
ルアンモニオ基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキ
ル基、アセトアミジノメチル基等の低級アルカノイルア
ミジノ低級アルキル基または基：
【００８９】
【化４１】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばヒドロキシ基、シアノ基、
ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低級アルキル基、カ
ルバモイル基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等のＮ−
低級アルキルアミノ基、アミノメチル基等のアミノ低級
アルキル基または基：
【００９０】
【化４２】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適であるが、それらに加えて、ＳＯ2Ｎ
（Ｒ6）Ｒ7、置換していてもよい低級アルキル基、基：
【００９１】
【化４３】 （式中、Ｒe、ＲfおよびＲgは前記の意味を有する）等
が挙げられる。
【００９２】なお、Ｒ5において置換していてもよい低
級アルキル基、置換していてもよい低級アルケニル基、
置換していてもよい低級アルキニル基の置換基として
は、水酸基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、ホルミル
基、ヒドラジルカルボニルオキシ基、スルファモイル
基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基およびスル
ホ基等が挙げられる。中でも、水酸基、アミノ基、カル
バモイル基等が好適である。
【００９３】Ｒ6およびＲ7は、同一または異なって、水
素原子または置換していてもよい低級アルキル基を示
す。該置換基としては、水酸基、メトキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、カルバモイ
ルオキシ基、ホルミル基、ヒドラジルカルボニルオキシ
基、スルファモイル基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基およびスルホ基等が挙げられる。中でも、Ｒ6
およびＲ7の好適な例としては、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基等が挙げられ、またその置換基の
好適な例としては、水酸基、アミノ基、カルバモイル基
等が挙げられる。
【００９４】Ｒ8は、水素原子または水酸基の保護基を
示す。
【００９５】ｍおよびｎは、同一または異なって、０な
いし１０の整数を示し、中でも０ないし４が好適であ
る。ここで、一般式［Ｉ］の化合物を具体的に説明す
る。
【００９６】メタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤として採
用される一般式［Ｉ］の化合物の内、好適な化合物群
は、一般式
【００９７】
【化４４】 ［式中、Ｒ1aは、水素原子または低級アルキル基、Ｒ2
は、水素原子、エステル残基、アルカリ金属または陰電
荷、Ｒ3およびＲ4は、同一または異なって、水素原子も
しくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群か
ら選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭化水素基
を示すか、または結合する窒素原子と共に互いに結合し
て複素環基を形成する］で表される化合物である。
【００９８】一般式［Ｉ−ａ］の化合物において、Ｒ3
およびＲ4は、同一または異なって、水素原子もしくは
酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ば
れるヘテロ原子を含有していてもよい炭化水素基を示す
か、または結合する窒素原子と共に互いに結合して複素
環基を形成することができる。
【００９９】Ｒ3およびＲ4が、該炭化水素基を示す場合
は、当該炭化水素基は、式：（ＣＨ 2）m−Ｘ−（Ｃ
Ｈ2）n−Ｒ5［式中、Ｒ5は、水素原子または置換基を有
していてもよい、低級アルキル基、シクロ低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール
基、芳香族複素環基、脂肪族複素環基もしくは多環状
基、Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2ＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ
2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（ＯＲ6）、ＣＯＮＲ6、
Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ
Ｏ、Ｎ（Ｒ6）ＣＳＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＳ、Ｃ（Ｒ6）＝
ＣＲ7、Ｃ≡Ｃ、ＣＯ、ＣＳ、ＯＣ（Ｏ）、ＯＣ（Ｏ）
ＮＲ6、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ6、ＳＣ（Ｏ）、ＳＣ（Ｏ）ＮＲ
6またはＣ（Ｏ）Ｏ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7は、
水素原子または置換していてもよい低級アルキル基を示
す）、ｍおよびｎは、同一または異なって０ないし１０
の整数を示す］を示す。中でも、Ｒ5が、置換基を有し
ていてもよい、低級アルキル基、シクロ低級アルキル
基、低級アルケニル基、アリール基、芳香族複素環基ま
たは脂肪族複素環基で、Ｘが、単結合、酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2Ｎ
Ｒ6、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（Ｏ
Ｒ6）、ＣＯＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ
7またはＮ（Ｒ6）ＣＯＯ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7
は、水素原子または置換していてもよい低級アルキル基
を示す）で、また、ｍおよびｎが、０ないし４である炭
化水素基を有する化合物が好適であり、特にＲ5が、置
換基を有していてもよい、低級アルキル基または低級ア
ルケニル基で、Ｘが、単結合、酸素原子、硫黄原子、Ｎ
Ｒ6、ＣＯＮＲ6またはＮ（Ｒ6）ＣＯ（ここにおいて、
Ｒ6およびＲ7は、水素原子または置換していてもよい低
級アルキル基を示す）で、また、ｍおよびｎが、０ない
し２である炭化水素基を有する化合物が好適である。
【０１００】例えば式：（ＣＨ2）m−Ｘ−（ＣＨ2）n−
Ｒ5（式中、Ｒ5、Ｘ、ｍおよびｎは前記の意味を有す
る）におけるＲ5は、置換可能な位置であれば何れの位
置にも置換基を有することができる。該置換基の具体例
としては、例えばメチル基等の低級アルキル基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、
よう素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシメチル基等の
ヒドロキシ低級アルキル基、カルボキシル基、メトキシ
カルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−低級アル
キルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基
等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモ
イルオキシ基、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基等のＮ
−低級アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルオキシ基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカ
ルバモイルオキシ基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等
のＮ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチルアンモニオ基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アル
キルアンモニオ基、アミノメチル基等のアミノ低級アル
キル基、Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキ
ルアミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル
基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオメチル基等の
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキル
基、アセチルアミノ基等の低級アルカノイルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基等のアロイルアミノ基、アセトアミ
ジノメチル基等の低級アルカノイルアミジノ低級アルキ
ル基、メタンスルホニルアミノ基等の低級アルキルスル
ホニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシプ
ロピルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキル
−Ｎ−ヒドロキシ低級アルキルアンモニオ低級アルキル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジメチルアミノエチルアン
モニオメチル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキル−Ｎ−ジ低
級アルキルアミノ低級アルキルアンモニオ低級アルキル
基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミノ基等の低級ア
ルコキシイミノ基または基：
【０１０１】
【化４５】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられる。中でも例えばふっ素原
子、塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原
子、ヒドロキシ基、シアノ基、ヒドロキシメチル基等の
ヒドロキシ低級アルキル基、カルボキシル基、メトキシ
カルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−低級アル
キルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基
等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモ
イルオキシ基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等のＮ−
低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基等の
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チルアンモニオ基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルア
ンモニオ基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキル
基、アセトアミジノメチル基等の低級アルカノイルアミ
ジノ低級アルキル基または基：
【０１０２】
【化４６】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等の置換基を有する化合物が好適で、特に例えばヒ
ドロキシ基、シアノ基、ふっ素原子、塩素原子、臭素原
子、よう素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシメチル基
等のヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル基、アミ
ノ基、Ｎ−メチルアミノ基等のＮ−低級アルキルアミノ
基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキル基または
基：
【０１０３】
【化４７】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等の置換基を有する化合物が好適である。
【０１０４】これらの化合物に加えて 、Ｒ5の置換基
として、例えばふっ素原子、塩素原子、臭素原子、よう
素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、アジ
ド基、ニトロ基、ＳＲ6、ＣＯＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、
ＣＯＯＲ6、ＳＯ2Ｎ（Ｒ6）Ｒ 7、ＣＳＮ（Ｒ6）Ｒ7、Ｓ
Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ6）Ｒ7、シクロ低級アルキル基、置換し
ていてもよい低級アルケニル基、置換していてもよい低
級アルキニル基および基：
【０１０５】
【化４８】 （式中、Ｒe、Ｒf、ＲgおよびＲhは、同一または異なっ
て、水素原子または置換基を有していてもよい、低級ア
ルキル基、シクロ低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、アリール基、芳香族複素環基基もし
くは脂肪族複素環基を示し、Ｒiは、水素原子、置換基
を有していてもよい、低級アルキル基またはシクロ低級
アルキル基を示す）等の置換基を有する化合物も本発明
の化合物とすることができる。
【０１０６】またその好適な例としては、ＳＯ2Ｎ
（Ｒ6）Ｒ7、置換していてもよい低級アルキル基、基：
【０１０７】
【化４９】 （式中、Ｒe、ＲfおよびＲgは前記の意味を有する）等
の置換基を有する化合物が挙げられる。
【０１０８】なお、Ｒ5において置換していてもよい低
級アルキル基、置換していてもよい低級アルケニル基、
置換していてもよい低級アルキニル基の置換基として
は、水酸基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、ホルミル
基、ヒドラジルカルボニルオキシ基、スルファモイル
基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基およびスル
ホ基等が挙げられる。中でも、水酸基、アミノ基、カル
バモイル基等が好適である。
【０１０９】Ｒ6およびＲ7は、同一または異なって、水
素原子または置換していてもよい低級アルキル基を示
す。該置換基としては、水酸基、メトキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、カルバモイ
ルオキシ基、ホルミル基、ヒドラジルカルボニルオキシ
基、スルファモイル基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基およびスルホ基等が挙げられる。中でも、Ｒ6
およびＲ7の好適な例としては、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基等が挙げられ、またその置換基の
好適な例としては、水酸基、アミノ基、カルバモイル基
等が挙げられる。
【０１１０】なお、Ｒ5が多環状基の場合の具体例とし
ては、例えば
【０１１１】
【化５０】 等の置換基を有する化合物が挙げられ 、中でも
【０１１２】
【化５１】 等の置換基を有する化合物が好適である。
【０１１３】また、Ｒ3およびＲ4は、結合する窒素原子
と共に互いに結合して複素環基または多環状基を形成す
る場合は、該複素環基は、飽和もしくは不飽和で、窒素
原子が四級化していてもよく、３員ないし１４員からな
る単環または２もしくは３環からなる縮合環もしくは集
合環を意味する。該複素環基は本発明の特徴であるカル
バペネム骨格の２位置換基の部分構造：Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）
Ｎと共に形成しうる複素環基であれば特に限定されない
が、さらにＲ3なる置換基を１ないし３個有することが
できる。
【０１１４】具体的には、該複素環基は、飽和もしくは
不飽和で、窒素原子が四級化していてもよく、３員ない
し１４員からなる単環の場合は例えば
【０１１５】
【化５２】 等の複素環基を有する化合物が挙げられ、中でも例えば
【０１１６】
【化５３】 等の複素環基を有する化合物が好適であり、特に例えば
【０１１７】
【化５４】 等の複素環基を有する化合物が好適である。
【０１１８】単環の飽和脂肪族複素環基の置換基は、置
換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位置にも
置換できる。該置換基の具体例としては、例えばメチル
基等の低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低級アルキル
基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイル基等のＮ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキ
ルカルバモイル基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基等の
Ｎ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基
等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアンモニオ基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキ
ルアンモニオ基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキ
ル基、Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキル
アミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル
基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、
アセチルアミノ基等の低級アルカノイルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基等のアロイルアミノ基、メタンスルホニ
ルアミノ基等の低級アルキルスルホニルアミノ基、メチ
ルチオメチル基等の低級アルキルチオ低級アルキル基、
メタンスルホニルメチル基等の低級アルキルスルホニル
低級アルキル基、メチルスルフィニルメチル基等の低級
アルキルスルフィニル低級アルキル基、ヒドロキシイミ
ノ基、メトキシイミノ基等の低級アルコキシイミノ基、
オキソ基、ホルミル基、アセチル基等の低級アルカノイ
ル基、カルバモイルエチルカルボニル基等のカルバモイ
ル低級アルキルカルボニル基、アミノメチルカルボニル
基等のアミノ低級アルキルカルボニル基 、カルボキシ
エチルカルボニル基等のカルボキシ低級アルキルカルボ
ニル基、Ｎ−メチルアミノメチルカルボニル基等のＮ−
低級アルキルアミノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノメチルカルボニル基等のＮ，Ｎ−ジ低
級アルキルアミノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオメチルカルボニル基等のＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキルカル
ボニル基、ヒドロキシメチルカルボニル基等のヒドロキ
シ低級アルキルカルボニル基または基：
【０１１９】
【化５５】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられ、 中でも例えばメチル基
等の低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低級アルキル
基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキルアミノ低級
アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等のＮ，
Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、アセチルアミ
ノ基等の低級アルカノイルアミノ基、メタンスルホニル
アミノ基等の低級アルキルスルホニルアミノ基、ヒドロ
キシイミノ基、メトキシイミノ基等の低級アルコキシイ
ミノ基、オキソ基、アセチル基等の低級アルカノイル
基、アミノメチルカルボニル基等のアミノ低級アルキル
カルボニル基 、カルボキシエチルカルボニル基等のカ
ルボキシ低級アルキルカルボニル基、Ｎ−メチルアミノ
メチルカルボニル基等のＮ−低級アルキルアミノ低級ア
ルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルカ
ルボニル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アル
キルカルボニル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ
メチルカルボニル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキル
アンモニオ低級アルキルカルボニル基、ヒドロキシメチ
ルカルボニル基等のヒドロキシ低級アルキルカルボニル
基または基：
【０１２０】
【化５６】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばメチル基等の低級アルキル
基、ヒドロキシ基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミ
ノ基等の低級アルコキシイミノ基、アミノメチルカルボ
ニル基等のアミノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ−メチ
ルアミノメチルカルボニル基等のＮ−低級アルキルアミ
ノ低級アルキルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチルカルボニル基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ
低級アルキルカルボニル基または基：
【０１２１】
【化５７】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適である。
【０１２２】単環の不飽和脂肪族複素環基の置換基は、
置換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位置に
もモノ置換または同一または異なってジ置換できる。該
置換基の具体例としては、例えば水素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基等の低級アルコ
キシ基、メチル基等の低級アルキル基、カルバモイル
基、カルバモイルメチル基等のカルバモイル低級アルキ
ル基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキル基、Ｎ−
メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキルアミノ低級
アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等のＮ，
Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、ピリジニオメ
チル基等のピリジニオ低級アルキル基、ヒドロキシメチ
ル基等のヒドロキシ低級アルキル基または基：
【０１２３】
【化５８】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられ、 中でも例えば塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、カルバモイルメチル基
等のカルバモイル低級アルキル基、アミノメチル基等の
アミノ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモ
ニオ低級アルキル基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキ
シ低級アルキル基または基
【０１２４】
【化５９】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばアミノメチル基等のアミノ
低級アルキル基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシ低
級アルキル基または基：
【０１２５】
【化６０】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適である。
【０１２６】該複素環基が飽和もしくは不飽和で、窒素
原子が四級化していてもよく、３員ないし１４員からな
る２もしくは３環からなる縮合環もしくは集合環である
場合は、例えば
【０１２７】
【化６１】 等の複素環基を有する化合物が挙げられ、中でも例えば
【０１２８】
【化６２】 等の複素環基を有する化合物が挙げられ、特に例えば
【０１２９】
【化６３】 等の複素環基を有する化合物が好適である。
【０１３０】該２または３環からなる縮合環の置換基
は、置換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位
置にもモノ置換または同一または異なってジ置換でき
る。該置換基の具体例としては、例えば水素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基等の低級
アルコキシ基、メチル基等の低級アルキル基、カルバモ
イル基、カルバモイルメチル基等のカルバモイル低級ア
ルキル基、アミノメチル基等のアミノ低級アルキル基、
Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキルアミノ
低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等の
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオメチル基等のＮ，Ｎ，Ｎ
−トリ低級アルキルアンモニオ低級アルキル基、ピリジ
ニオメチル基等のピリジニオ低級アルキル基、ヒドロキ
シメチル基等のヒドロキシ低級アルキル基または基：
【０１３１】
【化６４】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、Ｒbは、低級アルキル基、ホルミル基または低級ア
ルカノイル基、ＲcおよびＲdは、同一または異なって低
級アルキル基、ｐおよびｑは、同一または異なって０な
いし４を示す）等が挙げられ、中でも例えば塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子、メチル基等の低級アルキル
基、カルバモイルメチル基等のカルバモイル低級アルキ
ル基、Ｎ−メチルアミノメチル基等のＮ−低級アルキル
アミノ低級アルキル基または基
【０１３２】
【化６５】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適で、特に例えばメチル基等の低級アルキル
基または基
【０１３３】
【化６６】 （ここにおいて、Ｒaは、水酸基またはカルバモイル
基、ｐおよびｑは、同一または異なって０ないし４を示
す）等が好適である。
【０１３４】該複素環基が飽和もしくは不飽和で、窒素
原子が四級化していてもよく、３員ないし１４員からな
る集合環の場合は、例えば、
【０１３５】
【化６７】 等の集合環を有する化合物が挙げられ、中でも例えば
【０１３６】
【化６８】 等の集合環基を有する化合物が好適である。
【０１３７】該２または３環からなる集合環の置換基
は、置換可能な位置であればの当該複素環基の何れの位
置にも置換できる。該置換基の具体例としては、例えば
メチル基等の低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキ
シメチル基等のヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイ
ル基、Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−低級アルキル
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等の
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、アミノ基、Ｎ
−メチルアミノ基等のＮ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ基等のＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ低級アルキルアンモニオ基、アミノメチル
基等のアミノ低級アルキル基、Ｎ−メチルアミノメチル
基等のＮ−低級アルキルアミノ低級アルキル基、アセチ
ルアミノ基等の低級アルカノイルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基等のアロイルアミノ基、メタンスルホニルアミ
ノ基等の低級アルキルスルホニルアミノ基等が挙げら
れ、中でもカルバモイル基、アミノ基、Ｎ−低級アルキ
ルアミノ低級アルキル基等が好適である。
【０１３８】一般式［Ｉ−ａ］の化合物の中でも、Ｒ3
およびＲ4が共に結合して形成する複素環基が、単環の
脂肪族複素環基である化合物が好適である。
【０１３９】具体的には、炭化水素基が、式：（Ｃ
Ｈ2）m−Ｘ−（ＣＨ2）n−Ｒ5（式中、Ｒ5は、水素原子
または置換基を有していてもよい、低級アルキル基、シ
クロ低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、アリール基、芳香族複素環基、脂肪族複素環基も
しくは多環状基、Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、
スルフィニル基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2ＮＲ6、
Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（Ｏ
Ｒ6）、ＣＯＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ
7、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＳＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ
Ｓ、Ｃ（Ｒ6）＝ＣＲ7、Ｃ≡Ｃ、ＣＯ、ＣＳ、ＯＣ
（Ｏ）、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ6、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ6、ＳＣ
（Ｏ）、ＳＣ（Ｏ）ＮＲ6またはＣ（Ｏ）Ｏ（ここにお
いて、Ｒ6およびＲ7は、水素原子または置換していても
よい低級アルキル基を示す）、ｍおよびｎは、同一また
は異なって０ないし１０の整数を示す）である化合物が
好適な化合物群であるが、中でも、Ｒ5が置換基を有し
ていてもよい、低級アルキル基、シクロ低級アルキル
基、低級アルケニル基、アリール基、芳香族複素環基ま
たは脂肪族複素環基で、Ｘが、単結合、酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2Ｎ
Ｒ6、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（Ｏ
Ｒ6）、ＣＯＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ
7またはＮ（Ｒ6）ＣＯＯ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7
は、水素原子または置換していてもよい低級アルキル基
を示す）で、また、ｍおよびｎが０ないし４である化合
物が好ましく、特にＲ5が置換基を有していてもよい低
級アルキル基、Ｘが、単結合、ｍおよびｎが０ないし４
である化合物が好適である。
【０１４０】一般式［Ｉ］の化合物の医薬として許容さ
れる塩としては、医薬上許容される慣用的なものを意味
し、カルバペネム骨格の３位のカルボキシル基または２
位側鎖上の塩基または酸性残基における塩類を挙げるこ
とができる。
【０１４１】該カルボキシル基または酸性残基における
塩基性付加塩としては、前記のＲ2がアルカリ金属であ
る例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩
の他；例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカ
リ土類金属塩；例えばアンモニウム塩；例えばトリメチ
ルアミン塩、トリエチルアミン塩；ジシクロヘキシルア
ミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、
トリエタノールアミン塩、プロカイン塩等の脂肪族アミ
ン塩；例えばジベンジルエチレンジアミン等のアラルキ
ルアミン塩；例えばピリジン塩、ピコリン塩、キノリン
塩、イソキノリン塩等の複素環芳香族アミン塩；例えば
テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウ
ム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルト
リエチルアンモニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニ
ウム塩、メチルトリオクチルアンモニウム塩、テトラブ
チルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩；アルギ
ニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられ
る。
【０１４２】２位側鎖上の塩基における酸付加塩として
は、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩、炭酸
塩、炭酸水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩；例えば酢酸
塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール
酸塩、酒石酸塩、りんご酸塩、くえん酸塩、アスコルビ
ン酸塩等の有機酸塩；例えばメタンスルホン酸塩、イセ
チオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスル
ホン酸塩等のスルホン酸塩；例えばアスパラギン酸塩、
グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸塩等が挙げられる。
【０１４３】一般式［Ｉ］の化合物の医薬として許容さ
れる無毒性エステルとしては、カルバペネム骨格の３位
のカルボキシル基における医薬上許容される慣用的なも
のを意味し、前記のＲ2のエステル残基とのエステルを
挙げることができる。
【０１４４】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。
【０１４５】
【化６９】一般式 ［式中、Ｒ1aは水素原子または低級アルキル基、Ｒ8は
水素原子または水酸基の保護基、Ｒ20は水素原子または
カルボキシル基の保護基を示す］で表される化合物に、
不活性有機溶媒中、塩基の存在下で活性化試薬を反応さ
せて、一般式
【０１４６】
【化７０】 ［式中、Ｌは脱離基を示し、Ｒ1a、Ｒ8およびＲ20は前
記の意味を有する］で表される反応性誘導体［ＩＩ’］
に誘導する。
【０１４７】上記反応で使用される不活性有機溶媒とし
ては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、アセトン、酢酸エチル、アセ
トニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルりん酸トリアミドまたは上記溶媒の混合物が挙げら
れ、特にアセトニトリル、ベンゼン等が好ましい。
【０１４８】反応で使用される塩基としては、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチ
ルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）等の第３級脂
肪族アミン；例えばピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、イソキノリン等
の芳香族アミンが挙げられ、特にＮ，Ｎ−ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリエチルアミン等が好ましい。
【０１４９】反応で使用される活性化試薬としては、例
えばトリフルオロ酢酸無水物、メタンスルホン酸無水
物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｐ−トルエ
ンスルホン酸無水物等の酸無水物；例えばメタンスルホ
ニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ジフ
ェニルクロロホスファート等の酸クロリドが挙げられ、
特にジフェニルクロロホスファートが好ましい。
【０１５０】一般式［ＩＩ’］の基Ｌは脱離基を意味
し、例えばトリフルオロアセトキシ基、メタンスルホニ
ルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、
ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、ジフェノキシホスホ
リルオキシ基等が挙げられ、特にジフェノキシホスホリ
ルオキシ基が好ましい。
【０１５１】反応は一般式［ＩＩ］の化合物１モルに対
して、塩基１〜３モル、好ましくは１〜１．５モル、活
性化試薬１〜１．２モルが使用される。
【０１５２】反応は−４０〜５０℃、好ましくは−２０
〜２０℃の温度範囲で行い、通常０．５〜３時間で定量
的に完結する。
【０１５３】反応終了後、常法に従って処理して、一般
式［ＩＩ］の反応性誘導体［ＩＩ’］が定量的に得られ
る。
【０１５４】反応性誘導体［ＩＩ’］と一般式
【０１５５】
【化７１】 ［式中、Ｒ30およびＲ40は、同一または異なって、水素
原子、アミノ基の保護基もしくは酸素原子、硫黄原子お
よび窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を含有
していてもよい炭化水素基を示すか、または結合する窒
素原子と共に互いに結合して複素環基を形成する（但
し、該炭化水素基および該複素環基の官能基は適宜保護
されていてもよい。）］で表される化合物またはその塩
との反応は、前記記載の不活性有機溶媒および塩基を用
いて行われ、一般式
【０１５６】
【化７２】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ8、Ｒ20、Ｒ30およびＲ40は、前記の
意味を有する］で表される化合物とする。
【０１５７】反応は、反応性誘導体［ＩＩ’］１モルに
対して、塩化リチウム等の塩１〜５モル、好ましくは
１．５〜２モルおよび一般式［ＩＩＩ］の化合物１〜３
モル、好ましくは１．２〜１．５モルを使用し、−４０
〜６０℃、好ましくは０〜３０℃の温度範囲で、通常３
〜３０時間で完結する。
【０１５８】また、一般式［ＩＶ］の化合物は、一般式
［ＩＩ］の化合物から、一段階で製造することもでき
る。即ち、一般式［ＩＩ］の化合物から誘導した反応性
誘導体［ＩＩ’］を単離することなく、同一反応系で一
般式［ＩＩＩ］の化合物を前記と同様の反応に付し、一
般式［ＩＶ］の化合物を効率よく製造することができ
る。
【０１５９】反応終了後、通常の処理を行い、一般式
［ＩＶ］で表される化合物の粗生成物を得、精製するこ
となく脱保護反応に付すことができる。該粗生成物［Ｉ
Ｖ］は結晶化またはシリカゲル等によるカラムクロマト
グラフィーに付し、精製することが好ましい。
【０１６０】このようにして得られた一般式［ＩＶ］の
化合物から、必要に応じて、水酸基、アミノ基およびカ
ルボキシル基の保護基の除去反応を適宜組み合せて行
い、更に必要に応じて、このようにして得られた化合物
をその医薬として許容される塩または無毒性エステルに
変換することにより、一般式［Ｉ］の化合物を製造する
ことができる。
【０１６１】保護基の除去はその種類により異なるが、
常法に従って、例えば加溶媒分解、化学的還元または水
素化により行われる。
【０１６２】前記一般式［ＩＶ］において、水酸基およ
び／またはアミノ基の保護基が、例えばベンジルオキシ
カルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基
等のアラルキルオキシカルボニル基であり、カルボキシ
ル基の保護基が、例えばベンジル基、ｐ−ニトロベンジ
ル基、ベンズヒドリル基等のアラルキル基である場合に
は、例えば酸化白金、白金線、白金黒等の白金触媒；例
えばパラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム−炭
素、水酸化パラジウム−炭素等のパラジウム触媒を用い
る接触水素化により保護基を除去することができる。
【０１６３】接触水素化反応に用いる溶媒としては、例
えばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、酢酸等またはこれらの有機溶媒と水あるいは
りん酸塩等の緩衝液との混合溶媒が挙げられる。
【０１６４】接触水素化反応は、１〜４気圧の水素ガス
気流下に０〜５０℃の温度範囲で、０．５〜２４時間、
好ましくは５〜１５時間で完結する。
【０１６５】前記一般式［ＩＶ］において、水酸基およ
び／またはアミノ基の保護基が、例えばアリルオキシカ
ルボニル基であり、カルボキシル基の保護基が、例えば
アリル基である場合には、アリル基の捕捉剤を含有する
不活性有機溶媒中、有機可溶性のパラジウム錯体触媒を
反応させて保護基を除去することができる［Ｗ．マッコ
ムビ（ＭｃＣｏｍｂｉｅ）等の方法、ザ ジャーナル
オブ オーガニックケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．）、第４７巻、５８７〜５９０頁（１９８２年）お
よびＦ．グイベ（Ｇｕｉｂ▼ｅ▲）等の方法、同一文
献、第５２巻、４９８４〜４９９３（１９８７年）参
照］。
【０１６６】反応に用いる溶媒としては、例えば水、ア
セトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、酢酸エチル、アセトニトリル、塩化メチレン、
クロロホルム等あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ
る。
【０１６７】この反応に使用される好適なパラジウム化
合物錯体としては、例えばパラジウム−炭素、水酸化パ
ラジウム−炭素、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）、テトラキス（トリフェノキシホスフ
ィン）パラジウム（０）、テトラキス（トリエトキシホ
スフィン）パラジウム（０）、ビス［エチレンビス（ジ
フェニルホスフィン）］パラジウム（０）、テトラキス
［トリ（２−フリル）ホスフィン］パラジウム（０）、
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
クロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ） アセタート等が挙げられる。
【０１６８】アリル基の捕捉剤としては、例えばジメド
ン、ぎ酸、酢酸、ぎ酸アンモニウム、ぎ酸ナトリウム、
２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン
酸カリウム、ピロリジン、ピペリジン、水素化トリブチ
ルすず等を挙げることができる。
【０１６９】反応は、一般式［ＩＶ］の化合物１モルに
対して、触媒０．０１〜０．５モル、求核剤１〜６モル
を使用し、−１０〜５０℃の温度範囲、好ましくは０〜
３０℃の温度範囲で行われ、通常０．５〜３時間で完結
する。
【０１７０】また、前記一般式［ＩＶ］において、水酸
基および／またはアミノ基の保護基がｏ−ニトロベンジ
ルオキシカルボニル基で、カルボキシル基の保護基がｏ
−ニトロベンジル基である場合には、光反応によって保
護基を除去することができる［アミット（Ａｍｉｔ）等
の方法、ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミス
トリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第３９巻、１９２
〜１９６（１９７４年）参照］。
【０１７１】保護基の除去反応の終了後、通常の処理法
により、例えばシリカゲルまたは吸着樹脂等を用いるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、または凍結乾燥または
結晶化等の操作により、一般式［Ｉ］の化合物を単離す
ることができる。
【０１７２】尚、一般式［ＩＶ］の化合物の３位のカル
ボキシル基の保護基が、例えばアセトキシメチル基、ピ
バロイルオキシメチル基等の低級アルカノイルオキシア
ルキル基；例えばメトキシメチル基、インダニル基、フ
タリジル基等である場合、このようなエステルは生体内
で生理的に加水分解されるので、保護基を除去すること
なく、直接、ヒトまたは動物に投与することができる。
【０１７３】一般式［Ｉ］の化合物は、常法により医薬
として許容される塩またはエステルとすることができ
る。
【０１７４】一般式［ＩＩ］で表される出発原料は、例
えばＲ2が水素原子である場合、ザルツマン（Ｓａｌｚ
ｍａｎｎ）等の方法［ジャーナル オブ ジ アメリカ
ンケミカル ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）、第１０２巻、６１６１〜６１６３頁（１９８１
年）参照］；Ｒ2がメチル基である場合、シー（Ｓｈｉ
ｈ）等の方法［ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｅｓ）、第２１巻、２９〜４０頁（１９８４年）参
照］またはそれらに準ずる方法に従い製造することがで
きる。
【０１７５】一般式［ＩＩＩ］で表される出発原料のジ
チオカルバミン酸は、一般的には、アミン類に二硫化炭
素を作用させることに合成することができる。特に芳香
族アミン類は、例えばＪ． Ｇａｒｉｎ ｅｔ．ａｌ
（ジェイ ガリンら）の方法［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（シ
ンセシス）、第９６１頁、１９８１年］に準じて、各種
のジチオカルバミン酸を製造することができる。
【０１７６】反応で使用される溶媒としては、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、例
えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ
クロロエチレン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルりん酸トリアミド等の不活性有機溶
媒、水またはこれらの混合溶媒が挙げられ、中でもテト
ラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等が好適であ
る。
【０１７７】反応で使用される塩基としては、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチ
ルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ
ンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−アザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）等の第３級脂
肪族アミン；例えばピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、イソキノリン等
の芳香族アミン；例えば金属カリウム、金属ナトリウ
ム、金属リチウム等のアルカリ金属；例えば水素化ナト
リウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；例
えばブチルリチウム等のアルカリ金属アルキル化物；例
えばカリウム−ｔ−ブチラート、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アルコキシ
ド；例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属水酸化物；例えば炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸塩等が挙げられる。特にトリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等が好適である。
【０１７８】反応は、第１級アミンまたは第２級アミン
１モルに対して、塩基１〜５モル、好ましくは３モル、
二硫化炭素１〜３モル、好ましくは１．５モルが使用さ
れる。
【０１７９】反応は、−４０〜５０℃、好ましくは０〜
２０℃の温度範囲で行い、通常０．５〜５時間で定量的
に完結する。
【０１８０】反応終了後、析出した結晶を濾取し、乾燥
して、所望のジチオカルバミン酸が得られる。
【０１８１】なお、一般式［ＩＩＩ］の化合物の塩とし
ては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属塩；例えばトリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピロ
リジン、Ｎ−メチルピペリジン等の第３級アミン塩；例
えばピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリ
ン、ルチジン等の芳香族アミン塩等が挙げられ、中でも
リチウム塩、ナトリウム塩、トリエチルアミン塩、ジイ
ソプロピルエチルアミン塩等が好適である。
【０１８２】本発明の化合物は、それを有効成分とする
医薬、特にβ−ラクタマーゼ阻害剤として使用すること
ができるが、かかる医薬、特にβ−ラクタマーゼ阻害剤
における本発明の化合物は、一般式［Ｉ’］
【０１８３】
【化７３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は、前記の意味を有する］
で表される化合物、そのカルバペネム骨格の３位のカル
ボキシル基における医薬として許容されるエステルもし
くは塩、または該化合物、エステルもしくは塩の２位側
鎖上の塩基性もしくは酸性残基における、３位カルボキ
シル基との内部塩を包含する、医薬として許容される
塩、特に一般式［Ｉ］で表される化合物であることがで
きる。ここにおいて、医薬として許容されるエステルや
塩は上述したものを包含する。
【０１８４】次に、本発明の化合物の有用性を示すため
に、本発明化合物のβ−ラクタマーゼ阻害効果を測定し
た。 ＜β−ラクタマーゼ阻害試験＞Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ ＧＮ１７２０３（シュードモ
ナス エルギノーサ ＧＮ１７２０３）由来のプラスミ
ドｐＭＳ３５０にコードされたメタロ−β−ラクタマー
ゼを精製して使用し、該酵素は、予めＳＤＳ／ＰＡＧＥ
にて単一のバンドであることを確認した（比活性：７０
Ｕ／ｍｇ蛋白）。なお、酵素活性（Ｕ）は、１００μＭ
の塩化亜鉛を添加した１０ｍＭ ３−モルホリノプロパ
ンスルホナート緩衝液（ｐＨ ７．０）（以下、ＭＯＰ
Ｓ緩衝液という、）に溶解した１００μＭのイミペネム
を反応温度３０℃にて、１分間当たり１μＭのイミペネ
ムを加水分解する酵素量を１Ｕ（単位）とした。
【０１８５】本試験におけるスクリーニング系の基質
は、ＮｉｔｒｏｃｅｆｉｎTM（ニトロセフィンTM、ＯＸ
ＯＩＤ）を使用する。９６ウエルプレートの各ウエル
に、１０ｍＭ ＭＯＰＳ緩衝液で溶解した被検薬剤の１
μｌをメタロ−β−ラクタマーゼ調製液２５μｌ（酵素
活性：３〜６ｍＵ／ｍｌ）に加え、混合した後、５０μ
ｇ／ｍｌのニトロセフィンTM７５μｌを添加、混合し、
最終基質濃度が３７．５μｇ／ｍｌに調製し、３０℃で
１５分間反応させた。酵素反応は、加水分解されたニト
ロセフィンTMの量をマイクロプレートリーダを用いて波
長４９２ｎｍで測定することにより求めた。なお、本ス
クリーニング系においては、キレート作用による阻害効
果を除くため、Ｚｎ2+（１００μＭ）を添加した条件下
で行い、阻害剤の代わりにＭＯＰＳ緩衝液を添加したも
のを対照として、５０％阻害を示す被検薬剤濃度をＩＣ
50として算出した。その結果を表１に示す。
【０１８６】
【表１】 本発明化合物は、β−ラクタマーゼ阻害剤として使用さ
れる場合には、その薬学的に許容しうる塩としても使用
することができる。薬学的に許容しうる塩の典型例とし
ては、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属と
の塩等を挙げることができる。
【０１８７】本発明の化合物の薬学的に許容しうる塩の
製造法は、有機合成化学分野で通常用いられる方法を適
宜組み合わせて行うことができる。具体的には、本発明
化合物の遊離型の溶液をアルカリ溶液で中和滴定するこ
と等が挙げられる。
【０１８８】本発明化合物をβ−ラクタマーゼ阻害剤と
して使用する際の投与形態としては各種の形態を選択で
き、例えば錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤等の
経口剤、例えば溶液、懸濁液等の殺菌した液状の非経口
剤等が挙げられる。
【０１８９】固体の製剤は、そのまま錠剤、カプセル
剤、顆粒剤又は粉末の形態として製造することもできる
が、適当な添加物を使用して製造することもできる。該
添加物としては、例えば乳糖、ブドウ糖等の糖類、例え
ばトウモロコシ、小麦、米等の澱粉類、例えばステアリ
ン酸等の脂肪酸、例えばメタケイ酸ナトリウム、アルミ
ン酸マグネシウム、無水リン酸カルシウム等の無機塩、
例えばポリビニルピロリドン、ポリアルキレングリコー
ル等の合成高分子、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸マグネシウム等の脂肪酸塩、例えばステアリ
ルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、
例えばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース等の合成セルロース誘導体、その他、水、ゼラチ
ン、タルク、植物油、アラビアゴム等通常用いられる添
加物等が挙げられる。
【０１９０】これらの錠剤、カプセル剤、顆粒剤、粉末
等の固形製剤は、一般的には０．１〜１００重量％、好
ましくは５〜１００重量％の有効成分を含むことができ
る。
【０１９１】液状製剤は、水、アルコール類又は例えば
大豆油、ピーナツ油、ゴマ油等の植物由来の油等液状製
剤において通常用いられる適当な添加物を使用し、懸濁
液、シロップ剤、注射剤等の形態として製造することが
できる。
【０１９２】特に、非経口的に筋肉内注射、静脈内注
射、皮下注射で投与する場合の適当な溶剤としては、例
えば注射用蒸留水、塩酸リドカイン水溶液（筋肉内注射
用）、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、エタノール、静脈
内注射用液体（例えばクエン酸、クエン酸ナトリウム等
の水溶液）、電解質溶液（例えば点滴静注、静脈内注射
用）等又はこれらの混合溶液が挙げられる。
【０１９３】又、これらの注射剤は予め溶解したものの
他、粉末のまま又は適当な添加物を加えたものを用時溶
解する形態もとることができる。これらの注射液は、通
常０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％の有効
成分を含むことができる。
【０１９４】又、経口投与の懸濁剤又はシロップ剤等の
液剤は、０．５〜１０重量％の有効成分を含むことがで
きる。
【０１９５】本発明の化合物の実際に好ましい投与量
は、使用される化合物の種類、配合された組成物の種
類、適用頻度及び治療すべき特定部位及び患者の病状に
よって適宜増減することができる。例えば、一日当りの
成人一人当りの投与量は、経口投与の場合、１０ないし
５００ｍｇであり、非経口投与、好ましくは静脈内注射
の場合、１日当り１０ないし１００ｍｇである。なお、
投与回数は、投与方法及び症状により異なるが、単回又
は２ないし５回に分けて投与することができる。
【０１９６】本発明の化合物は、必要に応じてシラスタ
チン［（Ｚ）−７−（Ｌ−アミノ−２−カルボキシエチ
ルチオ）−２−（２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキサミド）−２−ヘプテノイン酸ナトリウム］等のＤ
ＨＰ−Ｉ阻害剤［特開昭５６−８１５１８号公報、欧州
特許第２８，７７８号、ジャーナル オブ メディシナ
ル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、第３０
巻、１０７４頁（１９８７年）］と組合せて投与するこ
ともできる。 また本発明の化合物は、各種のグラム陽
性菌およびグラム陰性菌に対して強い抗菌活性も示す。
【０１９７】また本発明の化合物は抗菌剤としても有用
であり、以下に細菌に対する試験管内抗菌活性を下記の
寒天平板希釈法により測定した結果を示す［日本化学療
法学会標準法：ケモテラピー（Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐ
ｙ）、第２９巻、７６〜７９頁（１９８１年）］。ミュ
ーラー ヒントン ブロス（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔ
ｏｎ ｂｒｏｔｈ）中で一夜培養した各試験菌株の一白
金耳（接種菌量：１０ 6ＣＦＵ／ｍｌ）をミューラー
ヒントン アガー（ＭＨ ａｇａｒ）に接種した。この
培地には抗菌剤が各濃度で含まれており、３７℃で１６
時間培養した後、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍ
ｌ）を測定した。本発明化合物の最小発育阻止濃度を測
定した。その結果を表２に示す。
【０１９８】
【表２】 更には、上記寒天平板希釈法に準じて、試験培地として
２％塩化ナトリウムを加えた培地を使用し、培養条件は
３５℃、４８時間として本発明化合物の最小発育阻止濃
度（ＭＩＣ：μｇ／ｍｌ）を測定した。その結果を表３
に示す。
【０１９９】
【表３】 本発明の化合物は、グラム陽性菌およびグラム陰性菌に
対して、広範な抗菌スペクトルと優れた抗菌活性を有
し、これら病原菌を起炎菌とするヒトの細菌感染症の治
療および予防のための抗菌剤として有用な化合物であ
る。本発明の抗菌剤に感受性のある代表的な病原体とし
ては、スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ）属、エンテロコッカス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕ
ｓ）属、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、
エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属、ク
レブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属、セラチア（Ｓ
ｅｒｒａｔｉａ）属、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）
属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属等の
菌種を挙げることができる。
【０２００】さらには、本発明化合物は、イミペネムに
比べて、中枢神経症状及び腎毒性が顕著に改善された、
極めて毒性が低く、安全性の高い化合物である。以下
に、本発明の化合物について各種の毒性試験を行った。
【０２０１】第１に、本発明化合物の腎毒性試験につい
て説明する。
【０２０２】＜腎毒性試験＞１８週令雄性日本産白ウサ
ギ（ｎ＝３）を一群として、滅菌処理した注射用蒸留水
で薬液濃度が１０％となるように調製し、２２５ｍｇ／
ｋｇの参考例Ｉ−７２の化合物を単回腹腔内投与した。
対象群は０．９％生理食塩水を使用して、同様に単回腹
腔内投与した。血清尿素窒素およびクレアチニンを投与
直前および投与後約４８時間目に測定した。採血後ウサ
ギは麻酔下に放置して屠殺し、おおまかに観察して中性
の１０％ホルマリン緩衝液で固定した腎臓に限定して剖
検を行った。腎臓の標本は通常の方法で行い、ヘマトキ
シリンとエオシンを使用して染色し、顕微鏡で観察し
た。その結果を表４に示す。
【０２０３】
【表４】 以上の結果から、本発明化合物は腎毒性を何ら示さず、
剖検による所見ならびに血液尿素窒素およびクレチニン
に関する変化は特に認められず、顕微鏡下での腎臓の観
察においても、腎臓における急性尿細管壊死のような所
見は認められなかった。
【０２０４】次に、本発明化合物の中枢神経系の毒性試
験について説明する。
【０２０５】＜中枢神経系の毒性試験＞７週令雄性ＳＤ
ラット（ｎ＝５）の右側脳室に慢性ガイドカニューレを
挿入し、歯科用レンジで固定する。１週間の回復期間の
後、参考例Ｉ−２６の化合物を生理食塩水に溶解し、お
およそｐＨ ７に調整した後、マイクロシリンジを使用
して、側脳室内に２００μｇ／１０μｌ／ｈｅａｄ投与
する。投与後３０分間観察ゲージ内で行動観察を行う。
その結果を表５に示す。
【０２０６】
【表５】 以上の結果から、本発明化合物は中枢神経系に毒性を何
ら示さず、死亡例も認められなかった。
【０２０７】次に、本発明化合物の急性毒性試験につい
て説明する。
【０２０８】＜急性毒性試験＞参考例Ｉ−２６の化合物
を代表化合物として、「ＧＬＰ基準および毒性試験法ガ
イドライン解説書」（厚生省薬務局審査課監修； 薬事
日報社）にしたがって、４週令ＩＣＲ雄性マウスに対し
て、被検化合物を注射用蒸留水で薬液濃度が６０．７５
ｍｇ／ｍｌとなるように希釈し、１０〜２０μｌ／ｍｉ
ｎの投与速度で、単回尾静脈内投与を行った。投与後５
日間にわたり死亡状況および運動性の一般性状を観察し
た。その結果を表６に示す。
【０２０９】
【表６】 以上の結果から、本発明化合物は極めて急性毒性値が低
く、安全性の高い化合物である。
【０２１０】
【発明の実施の形態】実施例、製造例および参考例を挙
げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれら
によって何ら限定されるものではない。
【０２１１】実施例、製造例および参考例の薄層クロマ
トグラフは、プレートとしてＳｉｌｉｃａｇｅｌ ６０
Ｆ245（Ｍｅｒｃｋ）を、検出法としてＵＶ検出器を用
いた。カラム用シリカゲルとしては、ＷａｋｏｇｅｌTM
Ｃ−３００（和光純薬）を、逆相カラム用シリカゲル
としては、ＬＣ−ＳＯＲＢTM ＳＰ−Ｂ−ＯＤＳ（Ｃｈ
ｅｍｃｏ）またはＹＭＣ−ＧＥＬTM ＯＤＳ−ＡＱ １
２０−Ｓ５０（山村化学研究所）を用いた。高速液体ク
ロマトグラフとしては、ＪＡＳＣＯ ８００シリーズ
（日本分光）を用いた。ＮＭＲスペクトルは、重ジメチ
ルスルホキシドまたは重クロロホルム溶液で測定する場
合には、内部基準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）
を用い、重水溶液で測定する場合には、内部基準として
２，２−ジメチル−２−シラペンタン−５−スルホナー
ト（ＤＳＳ）を用い、ＶＸＲ−３００（３００ＭＨｚ；
Ｖａｒｉａｎ）型スペクトロメータを用いて測定し、全
δ値をｐｐｍで示した。
【０２１２】ＮＭＲ測定における略号の意味を以下に示
す。 ｓ：シングレット ｄ：ダブレット ｄｄ：ダブル ダブレット ｄｑ：ダブル クインテット ｑｕｉｎｔ： クインテット ｔ：トリプレット ｍ：マルチプレット ｂｒ：ブロード Ｊ：カップリング定数 Ｈｚ：ヘルツ ＣＤＣｌ3：重クロロホルム Ｄ2Ｏ：重水 反応式等における略号の意味を以下に示す。 Ａｃ：アセチル基 Ｅｔ：エチル基 ｎＢｕ：ｎ−ブチル基 Ｂｚ：ベンジル基 ｎ−Ｐｒ：ｎ−プロピル基 ｉＰｒ：イソプロピル基 Ｍｅ：メチル基 Ｐｈ：フェニル基 ＰＮＢ：ｐ−ニトロベンジル基 ＰＯＭ：ピバロイルオキシメチル基 Ｐｙ：ピリジル基 ＴＥＡ：トリエチルアミン
【０２１３】
【実施例、製造例および参考例】実施例１ 参考例Ｉ−７２の化合物 １０（部） 重質酸化マグネシウム １５ 乳糖 ７５ を均一に混合して３５０μｍ以下の粉末状又は細粒状の
散剤とする。この散剤をカプセル容器に入れてカプセル
剤とした。実施例２ 参考例Ｉ−７２の化合物 １０（部） 澱粉 １５ 乳糖 １６ 結晶性セルロース ２１ ポリビニルアルコール ３ 蒸留水 ３０ を均一に混合した後、破砕造粒して乾燥し、次いで篩別
して１４１０〜１７７μｍの大きさの顆粒剤とした。実施例３ 実施例２と同様の方法で顆粒剤を作った後、この顆粒剤
９６部に対してステアリン酸カルシウム４部を加えて圧
縮成形し、直径１０ｍｍの錠剤を作製した。実施例 ４ 実施例２の方法で得られた顆粒剤の９０部に対して結晶
性セルロース１０部及びステアリン酸カルシウム３部を
加えて圧縮成形し、直径８ｍｍの錠剤とした後、これに
シロップゼラチン、沈降性炭酸カルシウム混合懸濁液を
加えて糖衣錠を作製した。実施例５ 参考例Ｉ−７２の化合物 １０（部） 非イオン系界面活性剤 ２．４ 生理的食塩水 ９７ を加温混合してからアンプルに入れ、滅菌を行って注射
剤を作製した。 製造例１トリエチルアンモニウム １−ピロリジニルジチオカル
ボキシラート
【０２１４】
【化７４】 ピロリジン（５ｍｌ， ５９．９ｍｍｏｌ）のテトラヒ
ドロフラン（２００ｍｌ）溶液に、氷冷下、トリエチル
アミン（２５ｍｌ， １８０ｍｍｏｌ）および二硫化炭
素（５．４ｍｌ，８９．９ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液
を２時間撹拌した。析出結晶を濾取し、ジイソプロピル
エーテルで洗浄し、乾燥し、標記化合物の白色針状結晶
（１３．５ｇ，収率：９１％）を得た。
【０２１５】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１３７５，１１６
５，１００１，９４３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．２６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．９７（４Ｈ，ｍ），３．１８（６
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−［（Ｒ）−１−ヒドロキシ
エチル］−２−［（１−ピロリジニル）チオカルボニル
チオ］−１−メチル−１−カルバペン−２−エム−３−
カルボン酸ナトリウム
【０２１６】
【化７５】 （工程１）ｐ−ニトロベンジル （１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）
−２−ジフェノキシホスホリルオキシ−６−［（Ｒ）−
１−ヒドロキシエチル］−１−メチル−１−カルバペン
−２−エム−３−カルボキシラート（２．０ｇ，３．３
６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍｌ）
に、トリエチルアンモニウム １−ピロリジニルジチオ
カルボキシラート（１．０ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）およ
び塩化リチウム（１７１ｍｇ，４．０３ｍｍｏｌ）を室
温で加えた。窒素気流下、同温度で一晩撹拌した後、反
応溶液を酢酸エチルおよび水の混液にあけた。有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ＷａｋｏｇｅｌTM Ｃ−３００，ｎ−
ヘプタン−酢酸エチル １：１→２：３）に付し、ｐ−
ニトロベンジル （１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−［（Ｒ）
−１−ヒドロキシエチル］−２−［（１−ピロリジニ
ル）チオカルボニルチオ］−１−メチル−１−カルバペ
ン−２−エム−３−カルボキシラート（１．２１ｇ，収
率：７４％）を得た。
【０２１７】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７７２，１５２
２，１４３７，１３４６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），１．９−２．２（４Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．０Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，
ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０
９（１Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｍ），４．４５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．０Ｈｚ），５．２５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
４Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） （工程２）工程１で得られた化合物（３００ｍｇ，０．
６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）とエ
タノール（５ｍｌ）の混合溶液に、炭酸水素ナトリウム
（５１ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）水溶液（３０ｍｌ）お
よび１０％パラジウム−炭素触媒（３００ｍｇ）を加
え、反応混合物を水素気流中一晩激しく撹拌した。反応
混合物から触媒を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。不溶
物を濾別した後、濾液を逆相カラムクロマトグラフィー
（ＹＭＣ・ＧＥＬTM ＯＤＳ−ＡＱ−１２０−Ｓ５０，
１４ｍｌ；２０％メタノール水溶液）に付し、目的化合
物を含む分画を濃縮、凍結乾燥して標記化合物（１１７
ｍｇ，収率：５１％）を得た。
【０２１８】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０
８，１４３７，１３８９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．９−
２．２（４Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，
３Ｈｚ），３．６−３．９（５Ｈ，ｍ），４．２５（１
Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ） 参考例Ｉ−２から参考例Ｉ−１３２の化合物を上記と同
様の反応により製造した。
【０２１９】
【化７６】 参考例Ｉ−２
【０２２０】
【化７７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６０１，１４８
９，１３９４，１２８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），２．３７（２Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．０，３．０Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），
４．２−４．４（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−３
【０２２１】
【化７８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１７５５，１６０
４，１４８９，１３９０，１１３８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，５．７Ｈ
ｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），４．０−４．３（３Ｈ，
ｍ），４．３４（１Ｈ，ｍ），４．４−４．８（３Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−４
【０２２２】
【化７９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１７５７，１６０
０，１４８９，１４４６，１３８８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），１．５３（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．９，６．０Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），
４．０−４．４（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−５
【０２２３】
【化８０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１７５７，１６５
３，１６０８，１５５８，１４８９，１４５２，１３８
７，１２７９，１１４５1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），２．００（３Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３．１，５．９Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），
４．１−４．３（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．８，１０．０Ｈｚ），４．５−４．７（３Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−６
【０２２４】
【化８１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０４，１４３
４，１３８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．６５
（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｍ），３．５４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，６Ｈｚ），３．６５−３．９０（３
Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，
ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，１０Ｈｚ） 参考例Ｉ−７
【０２２５】
【化８２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０１，１７５１，１６４
３，１６１６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０２（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．９４−
２．１８（３Ｈ，ｍ），｛２．３５−２．４５（ｍ），
２．４９−２．６９（ｍ）｝（１Ｈ），｛２．９２
（ｓ），２．９７（ｓ）｝（３Ｈ），｛３．１４
（ｓ），３．１８（ｓ）｝（３Ｈ），３．４９−３．５
４（１Ｈ，ｍ），３．６８−４．０５（３Ｈ，ｍ），
４．２５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．１，５．６Ｈｚ），
４．３２−４．３６（１Ｈ，ｍ），５．３０−５．３４
（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−８
【０２２６】
【化８３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２６，１７６４，１７５
３，１４１９，１３９６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．１０（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．０４−
２．１８（４Ｈ，ｍ），｛２．１７（ｓ），２．２０
（ｓ）｝（３Ｈ），｛２．６６（ｄｄ，Ｊ＝９．９，１
３．２Ｈｚ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．９，１３．２
Ｈｚ）｝（１Ｈ），｛３．０４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１
４．１Ｈｚ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１３．３
Ｈｚ）｝（１Ｈ），３．５１−３．５５（１Ｈ，ｍ），
３．６９−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８８
（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．
３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．８Ｈｚ） 参考例Ｉ−９
【０２２７】
【化８４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２５，１７６４，１７５
３，１４２１，１３９４，１２９５，１１２８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．１８−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．２０（３
Ｈ，ｓ），３．３５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．５３
−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．８４（３Ｈ，
ｍ），４．０６−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．２５−
４．２９（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４１（１Ｈ，
ｍ），５．０６−５．１０（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０
【０２２８】
【化８５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９４，１７６４，１７５
３，１４２１，１３９４，１０２０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６−１．１５（３Ｈ，
ｍ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．０
５−２．３０（４Ｈ，ｍ），｛２．７４（ｓ），２．７
７（ｓ），２．７８（ｓ），２．７９（ｓ）｝（３
Ｈ），｛３．０３−３．１１（ｍ），３．１９−３．２
７（ｍ）｝（１Ｈ），｛３．３７−３．４３（ｍ），
３．４８−３．６９（ｍ）｝（１Ｈ），３．７１−３．
８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８９（２Ｈ，ｍ），
４．２５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．３，６．１Ｈｚ），
４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．９Ｈｚ），
｛４．８０−４．９２（ｍ），５．０６−５．１１
（ｍ）｝（３Ｈ） 参考例Ｉ−１１
【０２２９】
【化８６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６４，１６００，１４３０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），１．９５−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．
９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，９．５Ｈｚ），３．４５
−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．８５（４Ｈ，
ｍ），４．１５−４．３５（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１２
【０２３０】
【化８７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０７，１７５１，１６０
２，１４３６，１３８４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），｛１．７５−１．９５（ｍ），２．１９−２．３
９（ｍ）｝（３Ｈ），２．８５（６Ｈ，ｓ），３．２３
（２Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４５−３．
５５（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．８０（２Ｈ，ｍ），
４．００−４．１８（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．２７
（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．３８（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１３
【０２３１】
【化８８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．８２−２．２０（１６
Ｈ，ｍ），２．８９−４．６３（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１４
【０２３２】
【化８９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０３，１２２７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．７１（６Ｈ，ｂｒ），３．５２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝３．０，５．９Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，
ｍ），３．９−４．３（５Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．８Ｈｚ） 参考例Ｉ−１５
【０２３３】
【化９０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６６２，１５９
４，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
７６（２Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｍ），２．７４
（１Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．
５５（２Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２６
（１Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，
９．５Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１６
【０２３４】
【化９１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６１６，１３８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
７２（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ），２．９３
（３Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｓ），３．７０（１
Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，
ｍ），５．３１（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１７
【０２３５】
【化９２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４５，１５６７，１４０２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｍ），１．
２６（３Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ），２．００
（２Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｍ），４．２５（１
Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，３Ｈ
ｚ）， 参考例Ｉ−１８
【０２３６】
【化９３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６１０，１４２
９，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｍ），
３．３７（３Ｈ，ｓ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６，３Ｈｚ），３．６０−４．００（５Ｈ，ｍ），４．
２４（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．
５，３Ｈｚ） 参考例Ｉ−１９
【０２３７】
【化９４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４２，１６０２，１３９
０，１２５１1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．１５−１．４０（５Ｈ，ｍ），１．８７
（３Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．
５５（３Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），４．２３
（１Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｍ），５．２５（１
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−２０
【０２３８】
【化９５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６０２，１４８
１，１４３０，１３７６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
４０（２Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２９
（１Ｈ，ｍ），２．８７（６Ｈ，ｓ），３．０５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３
５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），
４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．５，３Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−２１
【０２３９】
【化９６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４２，１６０４，１４４
４，１３８８，１３１５1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
６５（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｍ），３．０９
（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．８０（４Ｈ，ｍ），４．
２３（１Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．
５，３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｍ），５．０５（１
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−２２
【０２４０】
【化９７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０５，１７５９，１６７
８，１５５４，１４０８，１２０７，１０８１，７２３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．４４Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３７Ｈ
ｚ），２．５８−２．８０（４Ｈ，ｍ），３．５０−
３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０
５−４．３７（７Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−２３
【０２４１】
【化９８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３７４１，３４１１，１７４
５，１６８７，１５５２，１４０６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．５８−２．８２（４Ｈ，ｍ），３．５０−
３．７０（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．３７（６Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−２４
【０２４２】
【化９９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４８９，３４１３，１７４
５，１６０８，１５５２，１３９８，１２２７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２６Ｈ
ｚ），１．８３−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．６６−
２．７１（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．７０（２Ｈ，
ｍ），３．９８−４．４８（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−２５
【０２４３】
【化１００】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６０２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５５
（４Ｈ，ｍ），１．８３（４Ｈ，ｍ），３．５１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，６Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，
ｍ），３．９０−４．１５（４Ｈ，ｍ），４．２４（１
Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１０Ｈ
ｚ） 参考例Ｉ−２６
【０２４４】
【化１０１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４５，１６９１，１６１
２，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
５５−２．３０（６Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｍ），
３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８０−４．１５（４Ｈ，
ｍ），４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９．５，３Ｈｚ） 参考例Ｉ−２７
【０２４５】
【化１０２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６０２，１３８０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５３
（６Ｈ，ｍ），１．９０（４Ｈ，ｍ），３．５１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３，５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｍ），
３．８５−４．２０（４Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，
ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，１０Ｈｚ） 参考例Ｉ−２８
【０２４６】
【化１０３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０３，１３８
７，１２６９，１２３２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，５．９Ｈ
ｚ），３．６８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．２，９．６Ｈ
ｚ），３．８３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．０
−４．４（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−２９
【０２４７】
【化１０４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７９９，１６００，１４１９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，８Ｈ
ｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，１０Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｍ），３．８４（４Ｈ，ｍ），
４．０９（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．４０（４Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−３０
【０２４８】
【化１０５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２９７２，１７８２，１７５
１，１２６９，１１１５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），１．２１（９Ｈ，ｓ），１．３５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．５，３．０Ｈｚ），３．８０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ），３．９−４．４（６Ｈ，ｍ），４．４３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．０Ｈｚ），５．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ） 参考例Ｉ−３１
【０２４９】
【化１０６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６０４，１３８
９，１２８８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．６４（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．０Ｈ
ｚ），３．６９（１Ｈ，ｍ），３．９−４．５（６Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−３２
【０２５０】
【化１０７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６５２，１６０
２，１４１９，１３７５，１２２０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），２．９４（６Ｈ，ｓ），３．５０−３．５６（１
Ｈ，ｍ），３．５９−３．７１（３Ｈ，ｍ），３．７３
−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．４９（６Ｈ，
ｍ），４．２７（２Ｈ，ｓ） 参考例Ｉ−３３
【０２５１】
【化１０８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６４６，１５９
６，１４１９，１３８６1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．
０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５７−３．７４（６Ｈ，
ｍ），４．０４−４．４３（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−３４
【０２５２】
【化１０９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５８，１６５８，１６０
４，１４２３，１３８２，１２２２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），３．５０−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６１−
３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７０−３．７８（２Ｈ，
ｍ），４．０５（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．４８（６
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−３５
【０２５３】
【化１１０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５５，１６５９，１６０
５，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．０Ｈ
ｚ），３．６５（５Ｈ，ｍ），４．０−４．４（６Ｈ，
ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ） 参考例Ｉ−３６
【０２５４】
【化１１１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５５，１６１８，１４２１1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６，３Ｈｚ），３．６−３．９（５Ｈ，ｍ），４．
０−４．４（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−３７
【０２５５】
【化１１２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６９７，１６０
８，１４２１，１２２０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｍ），３．５２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．０Ｈｚ），３．６４（５
Ｈ，ｍ），４．０−４．３（７Ｈ，ｍ），４．３６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．０Ｈｚ） 参考例Ｉ−３８
【０２５６】
【化１１３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０３，２９６９，１７５
４，１６２３，１５６４，１４２１，１０８１，６０７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．５２−２．７５（４Ｈ，ｍ），３．５０−
３．５３（１Ｈ，ｍ），３．６４−４．３７（１１Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−３９
【０２５７】
【化１１４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１５，２９６７，１７６
０，１６２９，１４２１，１３８２，１１４７，１０８
５1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．８４−３．２８（４Ｈ，ｍ），３．５０−
３．５３（１Ｈ，ｍ），３．６３−４．３７（１１Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−４０
【０２５８】
【化１１５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６７９，１６５
０，１５５８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．３８−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．６−２．
７（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．６−３．
８８（５Ｈ，ｍ），３．９２−４．３８（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４１
【０２５９】
【化１１６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６６０，１６０
０，１４１９，１３８０，１２２０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．８，２．８Ｈｚ），３．６８−３．８５（５
Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），４．２０−４．４２
（４Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．８
Ｈｚ），４．６６−４．７２（２Ｈ，ｍ），５．７３−
５．８１（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４２
【０２６０】
【化１１７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２４，１７５５，１６５
０，１４２３，１３９２，１２８２，１２２３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．４９−３．７４（６Ｈ，ｍ），４．０３−
４．３７（８Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４３
【０２６１】
【化１１８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１６４，１７５１，１６９
０，１５５０，１４１７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．９８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，８．１Ｈ
ｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．０
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５５−３．５８
（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．８１（５Ｈ，ｍ），４．
２６−４．４２（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４４
【０２６２】
【化１１９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０８，１３８
７，１２７７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｍ），
２．８−３．４（４Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３．０，６．０Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），
４．０−４．４（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４５
【０２６３】
【化１２０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６４７，１６１
２，１３８８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．７５（４Ｈ，
ｍ），４．１０−４．４５（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４６
【０２６４】
【化１２１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７７０，１７４９，１６５
０，１５５８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．６６−２．１８（２Ｈ，ｍ），３．２−３．
７５（５Ｈ，ｍ），３．７５−４．１５（６Ｈ，ｍ），
４．１５−４．４６（３Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４７
【０２６５】
【化１２２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０８，１７５７，１６６
０，１６１２，１５６６，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０３−１．２０（３Ｈ，
ｍ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６
９−２．８３（３Ｈ，ｍ），３．１８−３．８０（４
Ｈ，ｍ），４．１９−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．３３
−４．４１（１Ｈ，ｍ），｛４．７−５．２２（ｍ），
５．３５−５．４１（ｍ）｝（３Ｈ） 参考例Ｉ−４８
【０２６６】
【化１２３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９０，１７４９，１６０
８，１３９６，１２８４，１１２６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０−１．３７（６Ｈ，
ｍ），３．３４−３．７５（６Ｈ，ｍ），３．９５−
４．４５（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−４９
【０２６７】
【化１２４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２１，１７５３，１６０
８，１４１４，１３９２，１２８２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．８０−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．５７−
３．６４（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．８３（１Ｈ，
ｍ），４．２５−４．７５（６Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−５０
【０２６８】
【化１２５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６０８，１３８
８，１１２０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），３．４９（１Ｈ，ｓ），３．６７（９Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．９１−４．００（４Ｈ，ｍ），４．１０−
４．２６（５Ｈ，ｍ），４．２６−４．３６（１Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−５１
【０２６９】
【化１２６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０３，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．２１（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｂ
ｒ），４．２２（１Ｈ，ｂｒ），４．３−４．７（２
Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−５２
【０２７０】
【化１２７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９６，１７４５，１５４８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．７９−０．９９（３Ｈ，
ｍ），１．００−１．０８（３Ｈ，ｍ），２．７３−
２．８５（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３３（１Ｈ，
ｍ），３．３２−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．７５−
４．１８（４Ｈ，ｍ），４．６４−５．０８（１Ｈ，
ｍ），４．９８−５．０５（１Ｈ，ｍ），６．９９−
７．１４（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−５３
【０２７１】
【化１２８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１５９７，１４１
９，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．０Ｈ
ｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｍ），
４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．０Ｈｚ），４．
９８（４Ｈ，ｍ），７．３４（４Ｈ，ｓ） 参考例Ｉ−５４
【０２７２】
【化１２９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１９，１７５７，１６０
１，１５６６，１４２３，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），
４．３３（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｍ），４．６
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．８８−５．１２
（４Ｈ，ｍ），７．３６（３Ｈ，ｓ） 参考例Ｉ−５５
【０２７３】
【化１３０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６００，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．６８（８Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，２．９Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１４，３．５Ｈｚ），４．１−４．４（４Ｈ，
ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．３Ｈ
ｚ） 参考例Ｉ−５６
【０２７４】
【化１３１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４７，１６９１，１６１
０，１２７２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｍ），
４．２１（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．６０（５Ｈ，
ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 参考例Ｉ−５７
【０２７５】
【化１３２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５５，１６０１，１３８９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），２．９−３．８（４Ｈ，ｍ），４．０−４．５
（４Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），７．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），
９．０（１Ｈ，ｂｒ ｓ） 参考例Ｉ−５８
【０２７６】
【化１３３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７９２，１７４９，１６０
１，１３８７，１２２８1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．
１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．３２（４Ｈ，ｂｒ），３．
５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，６Ｈｚ），３．７０（１
Ｈ，ｍ），４．０−４．６（６Ｈ，ｍ），７．０−７．
２（３Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−５９
【０２７７】
【化１３４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０６，１５５４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．９Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．９０（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），２．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），３．１２−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．３１−
３．４１（１Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．６，２．９Ｈｚ），３．６２−３．７４（１Ｈ，
ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，２．９Ｈ
ｚ），５．２１（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈ
ｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３４−
７．３９（３Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−６０
【０２７８】
【化１３５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６０６，１４２
７，１３８８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．９０（４Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６，３Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０５−
４．４０（１０Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−６１
【０２７９】
【化１３６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１７５７，１６０
５，１４１８，１３８７，１２８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｂｒ
ｄ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５
（３Ｈ，ｂｒ ｓ），２．３５（１Ｈ，ｍ），２．６４
（１Ｈ，ｍ），２．７２（１Ｈ，ｍ），３．４５（１
Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，
ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｍ），
７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−６２
【０２８０】
【化１３７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１７５０，１６０
８，１４２０，１３９０，１２５０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６（３Ｈ，ｍ），１．
２６（３Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．５０
（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），３．２−３．８
（５Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｍ），４．３５（１
Ｈ，ｍ），７．４０（５Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−６３
【０２８１】
【化１３８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０３，１３８
７，１２４８，１１４７1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．
１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４
８（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，６Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｍ），
４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，１０Ｈｚ） 参考例Ｉ−６４
【０２８２】
【化１３９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６８，１６０６，１５５
８，１４１３，１３７９，１２６７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６−１．４３（９Ｈ，ｍ），３．
５６−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７３−４．１８（５
Ｈ，ｍ），４．２６−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．３９
−４．４５（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−６５
【０２８３】
【化１４０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１８０１，１６００，１３７３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，９Ｈ
ｚ），３．２５−３．５０（８Ｈ，ｍ），４．１５−
４．３５（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−６６
【０２８４】
【化１４１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２９７２，１７８２，１７５
１，１２７１，１１１５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．２１（９Ｈ，ｓ），１．３５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．６，３．０Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．
５０（３Ｈ，ｓ），４．００（１Ｈ，ｍ），４．２８
（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．
０Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ） 参考例Ｉ−６７
【０２８５】
【化１４２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３７３，２９７０，１７６
３，１６０１，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），１．３−１．９（１２Ｈ，ｍ），３．５４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．６Ｈｚ），３．７１−３．
８６（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．３４（１Ｈ，ｍ），
４．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．６Ｈｚ） 参考例Ｉ−６８
【０２８６】
【化１４３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１９，２９５８，１７５
１，１６０８，１３８７，１２９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．８８−１．００（６Ｈ，
ｍ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１９−１．４８
（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．８６（４Ｈ，ｍ），３．
４７−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６０−４．０８（５
Ｈ，ｍ），４．２０−４．４２（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−６９
【０２８７】
【化１４４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２５，１７５７，１６０
３，１３８９，１２８２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），｛３．
４３（ｓ），３．４５（ｓ）｝（３Ｈ），３．５０−
３．５５（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．７９（１Ｈ，
ｍ），３．８０−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．２０−
４．３２（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．４０（１Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−７０
【０２８８】
【化１４５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０７，１７５７，１６０
４，１３８９，１２６７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６２−１．８４（２
Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５４
（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．
８０−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．３１（１
Ｈ，ｍ），４．３２−４．３９（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−７１
【０２８９】
【化１４６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１９，２９２０，２８５
１，１７５７，１６０８，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．８６−０．９７（３Ｈ，
ｍ），１．０−１．９（３８Ｈ，ｍ），３．２−４．５
（９Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−７２
【０２９０】
【化１４７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０８，１５０
６，１３８６，１２７９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．３，７．３Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），３．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
３．０１−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８
（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．
２０−４．３７（２Ｈ，ｍ），４．３８−４．４５（１
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−７３
【０２９１】
【化１４８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３７４，１７５３，１６０
４，１３０８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０７（ｄ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ），１．０９（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）｝（３Ｈ），
｛１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１（ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ）｝（３Ｈ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），３．６５−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．
５１（１Ｈ，ｍ），３．８５−４．１８（６Ｈ，ｍ），
４．２４（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．２，６．２Ｈｚ），
４．３１−４．３９（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−７４
【０２９２】
【化１４９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３８６，１７４９，１６０
８，１３９６，１０７２1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．
０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４７−３．５４（１Ｈ，
ｍ），３．６５−４．２９（１０Ｈ，ｍ），４．３１−
４．３８（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−７５
【０２９３】
【化１５０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９１，１７５１，１６８
０，１６０５，１３９０，１２７７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．１２（ｄ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．１６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５６（３
Ｈ，ｓ），３．５２−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６７
−３．８０（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．３５（１Ｈ，
ｍ），４．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，３．０Ｈ
ｚ），４．４６−４．４８（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−７６
【０２９４】
【化１５１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９０，１７５１，１６７
４，１６１２，１３９２1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．
１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．００−２．１８（２Ｈ，
ｍ），２．３２−２．４８（２Ｈ，ｍ），３．４８（３
Ｈ，ｓ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，２．９
Ｈｚ），３．７０−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８４−
４．２０（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．４８（２Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−７７
【０２９５】
【化１５２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１７，１７５３，１６５
７，１６０６，１５６４，１３８９，１２７９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．１１（ｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ），１．１６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），｛２．７８
（ｓ），２．８１（ｓ），２．８３（ｓ）｝（３Ｈ），
３．５６（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．６０（１Ｈ，
ｍ），３．６８−３．７９（１Ｈ，ｍ），４．２５−
４．３５（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．５，２．９Ｈｚ），４．６０−４．９０（２Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−７８
【０２９６】
【化１５３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１９，１７５３，１６４
７，１３９２，１２７９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．１１（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），｛２．９８
（ｓ），３．０２（ｓ）｝（３Ｈ），｛３．０９
（ｓ），３．１０（ｓ）｝（３Ｈ），｛３．５１
（ｓ），３．５３（ｓ）｝（３Ｈ），３．５２−３．６
０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８２（１Ｈ，ｍ），
４．２５−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．８，２．９Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６．５Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．
５Ｈｚ） 参考例Ｉ−７９
【０２９７】
【化１５４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７７０，１７４７，１６７
９，１５４０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
３．３，１７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），１．８６−１．９８（３Ｈ，ｍ），３．
３−３．７６（７Ｈ，ｍ），３．８６−４．４（４Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−８０
【０２９８】
【化１５５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２３，１７６１，１６０
５，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），１．７０−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．９０（３
Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．３０
（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．
６２（１Ｈ，ｍ），３．６８−４．３８（４Ｈ，ｍ），
４．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．３Ｈｚ） 参考例Ｉ−８１
【０２９９】
【化１５６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２９，１７５５，１６１
２，１３９０，１２７５，１０９７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．９３−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．３７−
３．７５（５Ｈ，ｍ），４．１８−４．３９（４Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−８２
【０３００】
【化１５７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６００，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｍ），１．
２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３０−１．９
０（１０Ｈ，ｍ），｛３．３０（ｓ），３．３４
（ｓ）｝（３Ｈ），３．５１（１Ｈ，ｍ），３．６９
（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｍ），４．３４（１
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−８３
【０３０１】
【化１５８】 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．７−１．９（１６Ｈ，
ｍ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４９−３．５８
（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．
２１−４．４４（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−８４
【０３０２】
【化１５９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６１，１６０４，１４６５1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．
０７（４Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．１５
（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０
−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｍ），４．
３６（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），５．６３（１
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−８５
【０３０３】
【化１６０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０５，１３８
７，１２８８，１１０９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），｛３．６７（ｓ），３．４０（ｓ）｝（３Ｈ），
３．４７（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．０，３．０Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），３．７
８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，
ｍ），４．２５（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．６Ｈｚ） 参考例Ｉ−８６
【０３０４】
【化１６１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７７０，１６０８，１４０
２，１２８１，１１１５1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），
３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．０Ｈｚ），
３．８１（４Ｈ，ｍ），４．０−４．３（５Ｈ，ｍ），
４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．０Ｈｚ） 参考例Ｉ−８７
【０３０５】
【化１６２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９８，１７４９，１６０
８，１３８９，１３３３，１２８１，１０８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），｛３．５１（ｓ），３．５２（ｓ）｝（３Ｈ），
３．５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．８２
（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．
２１−４．５３（５Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−８８
【０３０６】
【化１６３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９４，１７４９，１６０
８，１３９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），｛２．１９（ｓ），２．２２（ｓ）｝（３Ｈ），
２．８４−３．００（２Ｈ，ｍ），｛３．５０（ｓ），
３．５１（ｓ）｝（３Ｈ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．０，２．９Ｈｚ），３．７０−３．８３（１Ｈ，
ｍ），｛３．８４−３．９１（ｍ），４．１１−４．４
３（ｍ）｝（４Ｈ） 参考例Ｉ−８９
【０３０７】
【化１６４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０８，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０２（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（２Ｈ），
１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），｛３．４４
（ｓ），３．４７（ｓ）｝（３Ｈ），３．５２（１Ｈ，
ｍ），３．７４（１Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｍ），
４．３５（１Ｈ，ｍ），５．０−５．４（２Ｈ，ｍ），
７．２−７．５（５Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−９０
【０３０８】
【化１６５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０９，１７５１，１５９
６，１５６２，１３９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．００（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），｛３．４２
（ｓ），３．４６（ｓ）｝（３Ｈ），３．４８−３．５
５（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．７４（１Ｈ，ｍ），
４．２２−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．３７
（１Ｈ，ｍ），５．０６−５．３０（２Ｈ，ｍ），６．
７８−６．８６（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．３３（１
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−９１
【０３０９】
【化１６６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２１，１７３５，１６０
２，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９９−１．１３（３Ｈ，
ｍ），１．２５−１．２８（３Ｈ，ｍ），３．３４−
３．７６（５Ｈ，ｍ），４．２２−４．３５（２Ｈ，
ｍ），４．５６−４．６６（２Ｈ，ｍ），５．１３−
５．３２（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４３（４Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−９２
【０３１０】
【化１６７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２５，１７４９，１５９
７，１５５８，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９６−１．１４（３Ｈ，
ｍ），１．２５−１．２８（３Ｈ，ｍ），３．４５−
３．７６（５Ｈ，ｍ），４．２１−４．３８（２Ｈ，
ｍ），５．０５−５．５１（２Ｈ，ｍ），７．２８−
７．３５（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．９０（２Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−９３
【０３１１】
【化１６８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１３，１７５３，１７２
２，１６１０，１５６４，１３９０，１２８２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９４−１．１４（３Ｈ，
ｍ），１．２３−１．３０（３Ｈ，ｍ），３．４６−
３．７５（５Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．２
１−４．３８（２Ｈ，ｍ），５．１９−５．４５（２
Ｈ，ｍ），７．３６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．９６
−８．０５（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−９４
【０３１２】
【化１６９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４３４，１７５９，１６９
１，１３８７，１０９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９５−１．１０（３Ｈ，
ｍ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６
６（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．７３（５Ｈ，ｍ），
４．１２−４．３２（４Ｈ，ｍ），５．１０−５．３５
（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４２（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−９５
【０３１３】
【化１７０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２６，１７４７，１６９
１，１３８９，１０９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９０−１．２２（６Ｈ，
ｍ），２．１５−２．２１（３Ｈ，ｍ），３．２７−
４．２９（７Ｈ，ｍ），４．８０−５．３７（２Ｈ，
ｍ），７．００−７．１８（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−９６
【０３１４】
【化１７１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９２，１７６４，１７５
３，１６１０，１３９０，１０９３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．９４（ｄ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４３（３
Ｈ，ｓ），３．５０−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．６９
−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．２７（１Ｈ，
ｍ），４．２９−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．５６−
４．５８（２Ｈ，ｍ），５．１４−５．３８（２Ｈ，
ｍ），７．０９−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２４−
７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４６（１Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−９７
【０３１５】
【化１７２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２３，１７５７，１６０
５，１３９０，１２１９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｍ），
４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｍ），５．０
２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１７（２Ｈ，ｍ），７．１
０−７．４７（１０Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−９８
【０３１６】
【化１７３】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．９８（ｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．９７（２
Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，
ｍ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｍ），
４．０４（１Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．３
２（１Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｍ），７．３３（５
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−９９
【０３１７】
【化１７４】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），｛１．８５（ｓ），１．９３（ｓ）｝
（３Ｈ），２．７９（６Ｈ，ｓ），２．１０（２Ｈ，
ｍ），３．１０（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），
３．８３（１Ｈ，ｍ），４．００（１Ｈ，ｍ），４．２
６（２Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１
８（２Ｈ，ｍ），７．３３（５Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１００
【０３１８】
【化１７５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６５０，１５４
０，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．５８−０．７２（３Ｈ，
ｍ），１．１５−１．２８（３Ｈ，ｍ），３．０４−
３．６（６Ｈ，ｍ），３．６５−４．３８（６Ｈ，
ｍ），７．４２−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．６５−
７．８（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０１
【０３１９】
【化１７６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６０６，１３９６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．４６−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．６９−
３．７５（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９７（３Ｈ，
ｍ），４．０７−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．２０−
４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３１−４．３４（１Ｈ，
ｍ），５．２０−５．２６（１Ｈ，ｍ），５．４１−
５．４６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．４５（５Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−１０２
【０３２０】
【化１７７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６４，１７５１，１６８
１，１６０８，１３９２1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．
０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４９−３．５１（１Ｈ，
ｍ），３．６４−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．２１−
４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
６Ｈｚ），４．５３−４．６４（２Ｈ，ｍ），５．１７
（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．４５（５Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０３
【０３２１】
【化１７８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６７，１７４９，１６７
８，１６５１，１６１８，１５６０，１５５０，１３９
２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），２．６３−２．６７（５Ｈ，ｍ），３．４８−
３．５１（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．７２（１Ｈ，
ｍ），４．３１−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．５３−
４．５９（１Ｈ，ｍ），５．０９−５．１６（２Ｈ，
ｍ），７．３０−７．４２（５Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０４
【０３２２】
【化１７９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６４７，１３９
４，１１４２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．８９−２．９５（６Ｈ，ｍ），３．５０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，２．８Ｈｚ），３．６８−３．
７４（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．２５（１Ｈ，ｍ），
４．３０−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．６５−４．７５
（２Ｈ，ｍ），４．８６−５．０８（１Ｈ，ｍ），５．
２０−５．２８（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．４７（５
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０５
【０３２３】
【化１８０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９４，１７５３，１６８
２，１６１４，１３９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０５−１．２２（３Ｈ，
ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５
３−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．８３（１
Ｈ，ｍ），４．２４−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．６０
−４．７０（４Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），７．
３１−７．５１（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０６
【０３２４】
【化１８１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９８，１７５９，１６７
８，１６０１，１３８５，１２２３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０７（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７４（３
Ｈ，ｓ），３．５１−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６５
−３．８０（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．４０（４Ｈ，
ｍ），４．６０−４．８（２Ｈ，ｍ），５．１０−５．
６３（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．５７（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０７
【０３２５】
【化１８２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０９，１７６１，１６８
２，１６０５，１３８７，１２２３，１０９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０５（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４８−
３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．７６（１Ｈ，
ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），４．１−４．４８（２
Ｈ，ｍ），４．５０−４．９（２Ｈ，ｍ），｛５．１０
（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１６．
７Ｈｚ），５．２８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），５．５
６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ）｝（２Ｈ），７．３１−
７．５０（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０８
【０３２６】
【化１８３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３７７，２９６４，１７５
７，１６０３，１３８７，１０７８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０７（ｄ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ），１．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９２−
３．０１（２Ｈ，ｍ），３．１９−３．２８（２Ｈ，
ｍ），３．３８−３．５４（１Ｈ，ｍ），｛３．４３
（ｓ），３．４７（ｓ）｝（３Ｈ），３．６２−３．７
４（１Ｈ，ｍ），４．２８−４．３９（２Ｈ，ｍ），
５．０７−５．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３９
（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１０９
【０３２７】
【化１８４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１３，１７５３，１６７
４，１６１０，１５６４，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０１−１．１４（３Ｈ，
ｍ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６
４−２．７７（３Ｈ，ｍ），３．５０−３．５６（１
Ｈ，ｍ），３．６２−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．１９
−４．４１（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．７５（４Ｈ，
ｍ），｛５．１２−５．２３（ｍ），５．４５−５．５
９（ｍ）｝（２Ｈ），７．２９−７．４８（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１０
【０３２８】
【化１８５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１３，１７５５，１６５
７，１５６４，１３８８，１２２３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９−１．１７（３Ｈ，
ｍ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５
２−２．８０（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．７７（２
Ｈ，ｍ），４．１０−４．４１（４Ｈ，ｍ），４．５２
−４．７（２Ｈ，ｍ），｛５．０２−５．３２（ｍ），
５．５２−５．６２（ｍ）｝（２Ｈ），７．２９−７．
５５（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１１
【０３２９】
【化１８６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１２，１７５９，１６８
２，１６４５，１５９９，１５６６，１３９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０２−１．１２（３Ｈ，
ｍ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．２
６（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５７（１Ｈ，ｍ），
３．６４−３．７７（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．４０
（２Ｈ，ｍ），４．４８−４．５２（２Ｈ，ｍ），
｛４．５３−５．３５（ｍ），５．５４−５．６３
（ｍ）｝（４Ｈ），７．３１−７．４３（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１２
【０３３０】
【化１８７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０６，１７５３，１６０
３，１３８９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．６４−０．９２（３Ｈ，
ｍ），１．０９−１．１５（３Ｈ，ｍ），３．０４−
３．７４（５Ｈ，ｍ），４．１１−４．２５（２Ｈ，
ｍ），４．８３−５．６３（２Ｈ，ｍ），６．９６−
７．８０（７Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１３
【０３３１】
【化１８８】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．８１（１Ｈ，ｍ），１．
２０（５Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｍ），｛３．４９
（ｓ），３．５６（ｓ）｝（３Ｈ），４．２４（３Ｈ，
ｍ），５．４１（４Ｈ，ｍ），７．５１（３Ｈ，ｍ），
７．８９（３Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１４
【０３３２】
【化１８９】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ）δ：０．９８
（３Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｍ），３．１９（３
Ｈ，ｍ），｛３．２８（ｓ），３．４２（ｓ）｝（３
Ｈ），３．６６（３Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｍ），
５．５８（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｍ），７．３
５（１Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１５
【０３３３】
【化１９０】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６０４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．７１（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），０．８９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），｛３．２５
（ｓ），３．３０（ｓ）｝（３Ｈ），３．３１（１Ｈ，
ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｍ），
４．１２（１Ｈ，ｍ），５．１１（４Ｈ，ｍ），７．２
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，
ｓ），７．６７（３Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１６
【０３３４】
【化１９１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ）δ：０．９３
（３Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｍ），２．６２（３
Ｈ，ｓ），３．０９−４．１３（４Ｈ，ｍ），４．５０
（２Ｈ，ｍ），５．６４（２Ｈ，ｍ），７．１６（１
Ｈ，ｍ），７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，
ｍ），８．１９（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１７
【０３３５】
【化１９２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ）δ：｛０．９０
（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）｝（３Ｈ），１．１２（３Ｈ，ｍ），２．４９（６
Ｈ，ｓ），｛３．３０（ｓ），３．５０（ｓ）｝（３
Ｈ），３．１６−４．１８（４Ｈ，ｍ），４．２８（２
Ｈ，ｍ），５．６７（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，
ｍ），７．５８（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｍ），
８．３０（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１１８
【０３３６】
【化１９３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０７，１７５６，１６９
４，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ＋Ｄ2Ｏ）δ：０．９１−１．
１０（３Ｈ，ｍ），１．２１−１．３２（３Ｈ，ｍ），
１．８０−１．９１（３Ｈ，ｍ），３．２０−３．４２
（８Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１０
−４．５１（４Ｈ，ｍ），７．４５（５Ｈ，ｓ） 参考例Ｉ−１１９
【０３３７】
【化１９４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６０６，１３８８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５７
（２Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２５（１
Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，
ｍ），３．４０−３．６０（６Ｈ，ｍ），４．２３（１
Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．５
Ｈｚ） 参考例Ｉ−１２０
【０３３８】
【化１９５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０５，１７６０，１６０
４，１３８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．９７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．５５−２．７
５（４Ｈ，ｍ），｛２．７２（ｓ），２．７８（ｓ）｝
（３Ｈ），２．９０−３．３５（６Ｈ，ｍ），３．４２
（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．
５２−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．７６−４．２２（２
Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ） 参考例Ｉ−１２１
【０３３９】
【化１９６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６０６，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈ
ｚ），１．９４−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．６０−
２．９５（６Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４
８−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．６０−４．１４（７
Ｈ，ｍ），４．１６−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３３
（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） 参考例Ｉ−１２２
【０３４０】
【化１９７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４０３，１７５５，１６０
３，１４８１，１３８９，１２５２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．９７（ｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ），１．２０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｍ），
３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８２−４．２０（２Ｈ，
ｍ），４．２８（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｍ），
５．２０−５．５０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１
（２Ｈ，ｍ），８．５０−８．６０（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１２３
【０３４１】
【化１９８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２５，１７５７，１６０
５，１５８３，１３８９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９７−１．０９（３Ｈ，
ｍ），１．２０−１．３０（３Ｈ，ｍ），３．．３５−
３．５５（６Ｈ，ｍ），３．５６−３．６８（１Ｈ，
ｍ），４．１０−４．４０（４Ｈ，ｍ），７．３６−
７．４４（２Ｈ，ｍ），８．２４−８．３２（２Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−１２４
【０３４２】
【化１９９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４７，１５５８，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），３．４−３．８（５Ｈ，ｍ），４．１８−４．４
２（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．３８（２Ｈ，ｍ），
６．４−６．５２（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１２５
【０３４３】
【化２００】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４７，１６１２，１３９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．３８−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．７２（１
Ｈ，ｍ），４．１８−４．４２（２Ｈ，ｍ），５．１５
−５．５５（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．
１６（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１２６
【０３４４】
【化２０１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４５，１６０８，１３８６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），３．３０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６０
（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．３０（２Ｈ，ｍ），５．
５０（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．６５
（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｍ），８．００（２
Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１２７
【０３４５】
【化２０２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６７，１７４９，１６９
９，１６８９，１６５０，１５４０，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．５７（３
Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．２０
−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．１，２．４Ｈｚ），５．３１−５．４８（２Ｈ，
ｍ），８．５０−８．５９（３Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１２８
【０３４６】
【化２０３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３８０，１７５７，１６０
８，１３８７，１２６１1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０６（３Ｈ，ｂｒ ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．３−３．８（２Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｓ），
４．２５（２Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｍ），５．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，
ｍ），７．９２（２Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１２９
【０３４７】
【化２０４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０３，１３６
３，１０９９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０１（３Ｈ，ｂｒ），
１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４６（１
Ｈ，ｂｒ），３．６１（１Ｈ，ｂｒ），３．７５（３
Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｍ），７．５０（５Ｈ，
ｍ） 参考例Ｉ−１３０
【０３４８】
【化２０５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１５，２９６６，１７５
３，１６０６，１５０８，１３８５，１２５０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），３．４５−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．７２（３
Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．２１−４．３０
（２Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ） 参考例Ｉ−１３１
【０３４９】
【化２０６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４５，１６８７，１５１
４，１０９７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９７（３Ｈ，ｂｒ
ｄ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．４
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．７１（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｍ），４．６
４（２Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４６（２
Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１３２
【０３５０】
【化２０７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３３４，１７４９，１５９
８，１５６０，１３９２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．６０−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８１−
２．２４（６Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．５，５．６Ｈｚ），３．７２−４．０２（３Ｈ，
ｍ），４．０２−４．４０（４Ｈ，ｍ），４．４５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，９．３Ｈｚ） 参考例Ｉ−１３３
【０３５１】
【化２０８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２９３，１７５３，１６１
２，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），３．３９−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．５３−
３．６（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．８２（１Ｈ，
ｍ），４．２３−４．３６（１Ｈ，ｍ），４．４０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．６Ｈｚ），４．９８−５．
３０（２Ｈ，ｍ），６．１８−６．３３（２Ｈ，ｍ），
６．８４−６．９５（１Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１３４
【０３５２】
【化２０９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２８，１７５９，１６０
８，１３８７，１２６３，１１５１1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．５１−３．７０（５Ｈ，ｍ），４．１９−
５．００（４Ｈ，ｍ） 参考例Ｉ−１３５
【０３５３】
【化２１０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６７０，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），３．４２−３．５８（３Ｈ，ｍ），３．６０−
３．７８（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．３２（２Ｈ，
ｍ），４．３２−４．４２（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−１（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−［（Ｒ）−１−ヒドロキシ
エチル］−２−［（４，４−ジメチル−１−ピペラジニ
オ）チオカルボニルチオ］−１−メチル−１−カルバペ
ン−２−エム−３−カルボキシラート
【０３５４】
【化２１１】 参考例Ｉ−３１の工程１で得られた化合物（５００ｍ
ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍｌ）とテト
ラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合溶液に、氷冷下ヨウ
化メチル０．３ｍｌ（４．８２ｍｍｏｌ）を加え、同温
度で２時間撹拌した後、さらに室温で２時間撹拌した。
溶媒を減圧留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン
（２５ｍｌ）およびエタノール（５ｍｌ）の混合溶液に
溶解し、炭酸水素ナトリウム（８０ｍｇ，０．９５ｍｍ
ｏｌ）水溶液（２５ｍｌ）および１０％パラジウム−炭
素触媒（５００ｍｇ）を加え、反応混合物を水素気流中
一晩激しく撹拌した。反応混合物から触媒を濾別し、濾
液を減圧下濃縮した。不溶物を濾別した後、濾液を逆相
カラムクロマトグラフィー（ＹＭＣTM ＧＥＬ ＯＤＳ
−ＡＱ−１２０−Ｓ５０，１４ｍｌ；１０％メタノール
水溶液）に付し、目的化合物を含む分画を濃縮、凍結乾
燥して標記化合物（４８ｍｇ，収率：１３％）を得た。
【０３５５】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０
３，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），３．２８（６Ｈ，ｓ），３．５−３．７（７Ｈ，
ｍ），４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０，３Ｈｚ），４．５０（３Ｈ，ｂｒ ｓ） 参考例ＩＩ−２から参考例ＩＩ−１５の化合物を上記と
同様の反応により製造した。
【０３５６】
【化２１２】 参考例ＩＩ−２
【０３５７】
【化２１３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２３，１７５３，１６０
４，１４３６，１３８４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．９０−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３２−
２．５１（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．１０（１Ｈ，
ｍ），３．２０（９Ｈ，ｓ），３．５２−３．６２（４
Ｈ，ｍ），３．７０−３．７９（３Ｈ，ｍ），４．１０
−４．２１（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．３０（１Ｈ，
ｍ），４．３３−４．４４（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−３
【０３５８】
【化２１４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６０４，１４８
３，１３７７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
５３（２Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｍ），２．３７
（１Ｈ，ｍ），３．１３（９Ｈ，ｓ），３．２６（３
Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，
ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０，３Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｍ），５．２２
（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−４
【０３５９】
【化２１５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６９９，１４１９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ），３．１−３．４（１Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，
ｓ），３．５２−３．７（２Ｈ，ｍ），３．７８−４．
０８（５Ｈ，ｍ），４．１６−４．５（６Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−５
【０３６０】
【化２１６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５８，１６５８，１６０
４，１４１５，１３８０，１２２０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．３１（９Ｈ，ｓ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），３．６１−３．７０（３
Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．０７
−４．３０（５Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．５，２．６Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｓ） 参考例ＩＩ−６
【０３６１】
【化２１７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６１，１７４９，１６０
３，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．３９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１９（３Ｈ，
ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５−３．９（６Ｈ，
ｍ），３．９−４．７（６Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−７
【０３６２】
【化２１８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６９９，１５５８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．２８−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．３−３．
４１（３Ｈ，ｍ），３．５−４．２９（１１Ｈ，ｍ），
４．３−４．５８（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−８
【０３６３】
【化２１９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７６６，１７５１，１４５６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．８（６
Ｈ，ｍ），４．０８−４．４２（４Ｈ，ｍ），７．４５
−７．６２（５Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−９
【０３６４】
【化２２０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７７０，１７４９，１５１
９，１４５６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９５−１．１５（３Ｈ，
ｍ），１．２−１．３２（３Ｈ，ｍ），２．２８−２．
５１（２Ｈ，ｍ），３．０−３．１６（３Ｈ，ｍ），
３．２８−４．４５（１２Ｈ，ｍ），４．５２−４．６
５（２Ｈ，ｍ），７．５２（５Ｈ，ｓ） 参考例ＩＩ−１０
【０３６５】
【化２２１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２１，１７４９，１６０
５，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），１．７４−２．００（４Ｈ，ｍ），３．０９−
３．２２（９Ｈ，ｍ），３．３０−３．６２（６Ｈ，
ｍ），３．６８−４．４（４Ｈ，ｍ），４．４２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．８Ｈｚ） 参考例ＩＩ−１１
【０３６６】
【化２２２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６０４，１４６
８，１３７７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｍ），
３．１８（６Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．４５−３．７５（６Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，
ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，３Ｈｚ） 参考例ＩＩ−１２
【０３６７】
【化２２３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０２，１３８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
８４（４Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｍ），３．００−
３．１５（６Ｈ，ｍ），３．２０−３．３５（２Ｈ，
ｍ），３．４０−３．５５（５Ｈ，ｍ），４．２４（１
Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，３Ｈｚ） 参考例ＩＩ−１３
【０３６８】
【化２２４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５３，１６０６，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０２（３Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．２５（３Ｈ，ｂｒ ｓ），１．９６−２．１
３（２Ｈ，ｍ ），２．３１−２．４０（１Ｈ，ｍ），
２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．２２（２Ｈ，
ｍ），３．３９（３Ｈ，ｍ），３．４０−３．７８（５
Ｈ，ｍ），３．９８−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．２０
−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，
ｍ），４．４２−４．５８（２Ｈ，ｍ），７．５０（５
Ｈ，ｓ） 参考例ＩＩ−１４
【０３６９】
【化２２５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２５，１７５７，１６３
５，１６０３，１４９７，１３８７，１１１３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０５（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．０７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
｛１．２０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２６（ｄ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ）｝（３Ｈ），｛３．４０（ｓ），３．４
４（ｓ）｝（３Ｈ），３．４８−３．７９（４Ｈ，
ｍ），４．１７（３Ｈ，ｓ），４．１２−４．５３（４
Ｈ，ｍ），７．７８−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．３３
−８．４２（２Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩ−１５
【０３７０】
【化２２６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１９，１７５１，１６４
１，１６１２，１４７０，１３７９，１２６７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２−１．５０（９Ｈ，
ｍ），４．００−４．５０（９Ｈ，ｍ），５．３１−
５．７６（２Ｈ，ｍ），７．８０−８．１５（２Ｈ，
ｍ），８．６５−８．９８（２Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−［［Ｎ−［４−（４−カル
バモイルメチル−１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタンジウム−１−イルメチル）ベンジル］−Ｎ
−メチルアミノ］チオカルボニルチオ］−６−［−１−
ヒドロキシエチル］−１−メチル−１−カルバペン−２
−エム−３−カルボン酸 一塩化塩
【０３７１】
【化２２７】 窒素気流中、氷冷下で、参考例９５の工程１で得られた
化合物（２．５０ｇ，４．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒド
ロフラン溶液（４０ｍｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
アミン（２．３４ｍｌ，１３．４ｍｍｏｌ）および１−
プロパンスルホニルクロリド（１．４７ｍｌ，１３．１
ｍｍｏｌ）を順次加え、反応溶液を同温度で１時間撹拌
した。反応溶液を希釈した塩酸および酢酸エチルの混合
溶液にあけ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣の
アセトン溶液（４０ｍｌ）によう化ナトリウム（２．６
２ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えた。同温度で
反応溶液を１時間撹拌した。反応溶液を１０％チオ硫酸
ナトリウム水溶液と酢酸エチルの混合溶液（１：１；
１００ｍｌ）にあけ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られ
た残渣のアセトニトリル溶液（５７ｍｌ）に、４−カル
バモイルメチル−１，４−ジアザビシクロ［２．２．
０］オクタン一トリフルオロメタンスルホン酸塩（２．
０９ｇ，６．５５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応溶液
を同温度で１２時間撹拌し、減圧下に濃縮した。得られ
た残渣のテトラヒドロフラン溶液（１１３ｍｌ）に０．
５Ｎ ３−モルホリノプロパンスルホン酸ナトリウム緩
衝液（１１３ｍｌ，ｐＨ７．０）および１０％パラジウ
ム−炭素触媒（４．２４ｇ）を加え、反応溶液を水素気
流中、室温で５時間激しく撹拌した。反応混合物から触
媒を濾別し、濾液を減圧下に濃縮し、水溶液を得た。不
溶物を濾別した後、濾液を逆相カラムクロマトグラフィ
ー（ＹＭＣ・ＧＥＬTM ＯＤＳ−ＡＱ−１２０−Ｓ５
０，５０ｍｌ，飽和食塩水→メタノール−水３：７）に
付し、目的物を含む分画を濃縮、凍結乾燥して標記化合
物（６０３．０ｍｇ，収率：２２．１％）を得た。
【０３７２】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３７３１，２９７
０，１７５７，１６９３，１３８５，１２０９，１１１
３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．９８−１．１０（３Ｈ，
ｍ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．４
５−３．７１（５Ｈ，ｍ），３．９９−４．３６（１８
Ｈ，ｍ），５．１３−５．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２
−７．５７（４Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−２から参考例ＩＩＩ−２３の化合物を上
記と同様の反応により製造した。
【０３７３】
【化２２８】 参考例ＩＩＩ−２
【０３７４】
【化２２９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１９，１７５１，１６９
５，１４２３，１０２８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．１０（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５９（１
Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｍ），４．０５（６Ｈ，
ｍ），４．２７（６Ｈ，ｍ），４．４０（３Ｈ，ｍ），
４．８０−５．１２（４Ｈ，ｍ），７．５４−７．５７
（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−３
【０３７５】
【化２３０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２５，１７５１，１６４
５，１４２５1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｍ），
３．５５−３．７２（３Ｈ，ｍ），４．１１（４Ｈ，
ｍ），４．２９（１Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｍ），
４．６７（３Ｈ，ｍ），４．８５−５．１９（３Ｈ，
ｍ），７．５４（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−４
【０３７６】
【化２３１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４１５，１７６０，１５９
９，１４２３，１３８６，１１０５1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０８（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５０（１
Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｍ），３．９３−４．２０
（１２Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３７（１
Ｈ，ｍ），４．８０−５．１０（２Ｈ，ｍ），７．４９
−７．６２（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−５
【０３７７】
【化２３２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２１，１７５３，１６０
４，１４２３，１３８８，１１０７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．１０（ｄ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．０７（２
Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７０（４Ｈ，
ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），４．０３（１２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．２８（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，
ｍ），４．８０−５．１２（４Ｈ，ｍ），７．５４−
７．５８（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−６
【０３７８】
【化２３３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５８，１６０４，１３９
２，１２６８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），２．０１（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．３０（２
Ｈ，ｍ），３．５０−３．７０（６Ｈ，ｍ），３．９５
（１２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．２１（２Ｈ，ｍ），４．５
４（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ） 参考例ＩＩＩ−７
【０３７９】
【化２３４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６０４，１４３
８，１３８０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈ
ｚ），１．８６−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．３２−
２．５１（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．１５（１Ｈ，
ｍ），｛３．２７（ｓ），３．２９（ｓ）｝（３Ｈ），
３．５０−３．８１（１１Ｈ，ｍ），４．０２−４．１
５（５Ｈ，ｍ），４．２５−４．３０（１Ｈ，ｍ），
４．３４−４．４５（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−８
【０３８０】
【化２３５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９６，１７５３，１６０
６，１３８７，１０９３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．０２（ｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１９−
３．３０（２Ｈ，ｍ），｛３．４４（ｓ），３．４９
（ｓ）｝（３Ｈ），３．４０−３．５６（１Ｈ，ｍ），
３．６６−３．９０（５Ｈ，ｍ），４．０５−４．３８
（１６Ｈ，ｍ），｛５．１２（ｓ），５．２０−５．３
５（ｍ）｝（２Ｈ），７．２９−７．４５（４Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−９
【０３８１】
【化２３６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２５，１７４９，１６９
７，１３８８，１２７８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０１−１．１２（３Ｈ，
ｍ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４
８−３．７３（５Ｈ，ｍ），３．９９−４．３７（１８
Ｈ，ｍ），４．９５−５．６１（２Ｈ，ｍ），７．３２
−７．６１（４Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１０
【０３８２】
【化２３７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９８，１７５６，１６０
４，１３８７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．９５（ｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ），１．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．３４（３
Ｈ，ｓ），２．７０−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．８９
−３．００（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．
２０−３．５４（５Ｈ，ｍ），｛３．４２（ｓ），３．
４６（ｓ）｝（３Ｈ），３．６３−３．７５（１Ｈ，
ｍ），４．１６−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．２４−
４．３２（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．５８（２Ｈ，
ｍ），５．１０−５．３５（２Ｈ，ｍ），７．３２−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５６（２Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＩＩ−１１
【０３８３】
【化２３８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０４，１３８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０６（３
Ｈ，ｓ），３．２７−３．７２（９Ｈ，ｍ），３．９８
−４．０８（４Ｈ，ｍ），４．１２−４．２９（２Ｈ，
ｍ），４．５９（２Ｈ，ｓ），｛５．１４（ｓ），５．
２７（ｓ）｝（２Ｈ），７．３１−７．３９（２Ｈ，
ｍ），７．４３−７．５６（２Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１２
【０３８４】
【化２３９】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５８，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０
６（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．４７（２
Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，
ｍ），４．２１（２Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｍ），
５．５９（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．６
３（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．２０（１
Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１３
【０３８５】
【化２４０】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０４（３Ｈ，ｍ），１．
２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．０６（２Ｈ，
ｍ），２．５３（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｓ），
２．７８（２Ｈ，ｓ），２．９７（６Ｈ，ｓ），３．１
７（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．６５（２
Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，
ｍ），５．６０（２Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｍ），
７．６７（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｍ），８．２
３（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１４
【０３８６】
【化２４１】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６０４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：０．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．２
６（６Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｍ），２．９７（６
Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，
ｓ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），
３．６４（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｍ），４．８
９（２Ｈ，ｍ），５．４６（２Ｈ，ｍ），７．２２（２
Ｈ，ｍ），７．５８（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＩＩ−１５
【０３８７】
【化２４２】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６９５，１６
００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ）δ：１．０４
（６Ｈ，ｍ），３．５１（２０Ｈ，ｍ），４．９８（４
Ｈ，ｍ），７．５８（６Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１６
【０３８８】
【化２４３】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６９７，１５
９８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ）δ：０．９２
（３Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｍ），３．０３−４．
２２（１８Ｈ，ｍ），４．９８−６．０２（４Ｈ，
ｍ），７．０３−８．４１（４Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１７
【０３８９】
【化２４４】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛０．７２（ｄ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ），０．８２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）｝（２Ｈ），
｛０．９４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．０８（ｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ）｝（２Ｈ），３．２２（１Ｈ，ｍ），
｛３．２６（ｓ），３．２８（ｓ）｝（２Ｈ），３．４
６（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｍ），３．７８（１
Ｈ，ｍ），４．０５（１４Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，
ｍ），５．１３（１Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｍ），
７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６
２（１Ｈ，ｍ），７．９１（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１８
【０３９０】
【化２４５】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．９０（３Ｈ，
ｍ），１．１１（３Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｍ），
１．８１（５Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｍ），２．９
０（１Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｍ），３．４２（６
Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，
ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｍ），
７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｍ），７．９
９（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−１９
【０３９１】
【化２４６】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７６０，１６０２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８２（３Ｈ，
ｍ），１．１２（３Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｓ），
３．５２（６Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｍ），４．０
８（８Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｍ），７．３１（１
Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｍ），７．８２（３Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＩＩ−２０
【０３９２】
【化２４７】 ＩＲ（ｎｕｊｏｒ）ｃｍ-1：１７５８，１６０２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８９（３Ｈ，
ｍ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１
１（１Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｍ），３．７０（１
Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，
ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），４．４８（６Ｈ，ｍ），
５．３４（８Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８
０（１Ｈ，ｍ），７．９９（３Ｈ，ｍ） 参考例ＩＩＩ−２１
【０３９３】
【化２４８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４５０，１７５９，１３７
１，１０９７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），
３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０９（１６Ｈ，ｍ），４．
８２（２Ｈ，ｓ），７．６５（３Ｈ，ｂｒ ｓ） 参考例ＩＩＩ−２２
【０３９４】
【化２４９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４５２，１７５９，１６９
５，１６２３，１４５８，１３５４，１２７５，１０７
８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），
４．０７（７Ｈ，ｍ），４．２６（７Ｈ，ｍ），４．３
９（２Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），７．６４（４
Ｈ，ｓ） 参考例ＩＶ−１ナトリウム （１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−［（Ｒ）−１
−ヒドロキシエチル］−２−（メチルアリルアミノチオ
カルボニルチオ）−１−メチル−１−カルバペン−２−
エム−３−カルボン酸ナトリウム
【０３９５】
【化２５０】 参考例Ｉ−１の工程１と同様な手法により得られたｐ−
ニトロベンジル （１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−［（Ｒ）
−１−ヒドロキシエチル］−２−（メチルアリルアミノ
チオカルボニルチオ）−１−メチル−１−カルバペン−
２−エム−３−カルボキシラート（４００ｍｇ，０．８
１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）とリン
酸緩衝溶液（ｐＨ６．０，０．３５Ｍ，１５ｍｌ）の混
合液に溶解し、この混合溶液に亜鉛粉末（１．２ｇ）を
加え室温で２時間撹拌した。不溶物を濾別し、濾液を乾
固させない程度まで減圧留去し、さらに析出してきた不
溶物を濾別した後、濾液を逆相カラムクロマトグラフィ
ー（ＹＭＣTM ＧＥＬ ＯＤＳ−ＡＱ−１２０−Ｓ５
０，１４ ｍｌ，３％アセトニトリル水溶液）に付し、
目的化合物を含む分画を濃縮、凍結乾燥し、標記化合物
（１３２ｍｇ，収率：４１．５％）を得た。
【０３９６】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４３１，１７５
９，１６０６，１３６７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：｛１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）｝（３Ｈ），
１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），｛３．４８
（ｓ），３．５０（ｓ）｝（３Ｈ），３．５２−３．６
０（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．８３（１Ｈ，ｍ），
４．２４−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４４
（１Ｈ，ｍ），｛４．５２−４．６５（ｍ），４．７２
−４．７８（ｍ）｝（２Ｈ），５．１７−５．４０（２
Ｈ，ｍ），５．８０−６．０１（１Ｈ，ｍ） ｐ−ニトロベンジル （１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−
［（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−２−（メチルアリ
ルアミノチオカルボニルチオ）−１−メチル−１−カル
バペン−２−エム−３−カルボキシラートの1Ｈ−ＮＭ
Ｒデータ：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０−１．２０（３
Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
３．３０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．９５−４．１０
（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．５１（２Ｈ，ｍ），４．
６０−４．６９（１Ｈ，ｍ），５．１８−５．３４（３
Ｈ，ｍ），５．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），
５．７４−５．９０（１Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１８−８．２６（４Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＶ−２から参考例ＩＶ−２０の化合物を上記と
同様の反応により製造した。
【０３９７】
【化２５１】 参考例ＩＶ−２
【０３９８】
【化２５２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６１０，１３２
７，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，３Ｈｚ），３．８０
（１Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｍ），４．３８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３Ｈｚ），４．５５（４Ｈ，
ｍ），５．９８（２Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−３
【０３９９】
【化２５３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９６，１７５３，１３８
６，１４２７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．３５−１．３７（３Ｈ，ｍ），２．
３５−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６２（１
Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．３，６．８
Ｈｚ），｛４．１８−４．２４（ｍ），４．６０−４．
７２（ｍ）｝（３Ｈ），４．２８−４．３７（１Ｈ，
ｍ），５．７４−５．９０（１Ｈ，ｍ），６．０３−
６．１３（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−４
【０４００】
【化２５４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５４，１６０４，１３８８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１５−１．２１（３Ｈ，
ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３
２−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝５．９，３．０Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝
９．８，７．６Ｈｚ），４．１０−４．２３（４Ｈ，
ｍ），４．３３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），４．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．９Ｈ
ｚ），４．６６−４．７２（２Ｈ，ｍ），５．７２−
５．８２（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−５
【０４０１】
【化２５５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５８，１５８３，１４２
１，１３８２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．９５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），２．１０−２．４０（２Ｈ，ｍ），３．１０
−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．７８−４．７０（６Ｈ，
ｍ），５．８０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．３０（１Ｈ，
ｂｒ ｓ） 参考例ＩＶ−６
【０４０２】
【化２５６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６０４，１４１
９，１３８４，１２６８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．５２−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．１７（９
Ｈ，ｓ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．０
Ｈｚ），３．７１−３．８３（１Ｈ，ｍ），４．０４
（２Ｈ，ｓ），４．１０−４．４８（４Ｈ，ｍ），４．
６１−４．９９（２Ｈ，ｍ），６．２１−６．３２（１
Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−７
【０４０３】
【化２５７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６９５，１６０
８，１３８８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．５６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，２．９Ｈｚ），３．７０（１
Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０２−４．１
３（６Ｈ，ｍ），４．２０−４．３３（１２Ｈ，ｍ），
４．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．７Ｈｚ），
４．４５（２Ｈ，ｓ），４．６３−４．７３（１Ｈ，
ｍ），６．３８−６．４７（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−８
【０４０４】
【化２５８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６８３，１６０
４，１３９４1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０２−１．１６（３Ｈ，
ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４
８−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．６−３．７５（１Ｈ，
ｍ），４．１９−４．３（１Ｈ，ｍ），４．３−４．４
（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．７３（３Ｈ，ｍ），５．
１５−５．３８（２Ｈ，ｍ），５．７５−５．９８（１
Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−９
【０４０５】
【化２５９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１５９４，１３８６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），２．４５−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．８０（３
Ｈ，ｓ），３．６１−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７４
（３Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１３−４．２６（２Ｈ，
ｍ），４．３５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．４６（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），
４．５０−４．７２（２Ｈ，ｍ），６．２２−６．３５
（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−１０
【０４０６】
【化２６０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６９７，１５９６1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），２．４７−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．５２−
３．５７（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（１Ｈ，
ｍ），４．０１−４．１２（６Ｈ，ｍ），４．１９−
４．４２（１４Ｈ，ｍ），４．６０−４．８０（２Ｈ，
ｍ），６．４８−６．５６（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−１１
【０４０７】
【化２６１】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５６，１６５２，１５５８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），２．２６−２．３９（２Ｈ，ｍ），３．５１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，２．８Ｈｚ），３．６２−３．
７２（１Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．０１−
４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．７，５．７Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．６，２．９Ｈｚ），４．４５−４．６７（２Ｈ，
ｍ），５．９０−５．９８（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−１２
【０４０８】
【化２６２】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４７，１６９９，１６５
０，１５３８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），１．９５−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．４０−
２．７２（２Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．８，２．９Ｈｚ），３．５８−３．７８（５Ｈ，
ｍ），３．８８−４．１２（１３Ｈ，ｍ），４．２０−
４．４８（５Ｈ，ｍ），６．２２−６．３８（１Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＶ−１３
【０４０９】
【化２６３】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６０４，１４１
９，１３９０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．４０−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．４８−
３．８０（４Ｈ，ｍ），３．９０−４．１８（１２Ｈ，
ｍ），４．１９−４．４２（５Ｈ，ｍ），４．５５−
４．７０（１Ｈ，ｍ），６．２０−６．３５（１Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＶ−１４
【０４１０】
【化２６４】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５３，１６９９，１４３
２，１３８２1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．００−１．１５（３Ｈ，
ｍ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．７
５−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．４８（２
Ｈ，ｍ），２．５６−２．７２（２Ｈ，ｍ），３．４６
−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．７８（３Ｈ，
ｍ），３．９５−４．１０（７Ｈ，ｍ），４．１０−
４．６５（１２Ｈ，ｍ），５．５８−５．７０（１Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＶ−１５
【０４１１】
【化２６５】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５９，１６８６，１５１
３，１４２７，１３８９，１２７１1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．５０−
４．３７（１０Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），５．
９０−５．９７（１Ｈ，ｍ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ） 参考例ＩＶ−１６
【０４１２】
【化２６６】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４７，１６５０，１５４
０，１４５７1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．８５−２．０１（６Ｈ，ｍ），２．１１−
２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．６２（２Ｈ，
ｍ），３．３２−３．４８（６Ｈ，ｍ），３．５２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．０Ｈｚ），３．６０−３．
７５（１Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｓ），４．１５−
４．３０（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．８，３．０Ｈｚ），６．０２−６．１５（１Ｈ，
ｍ） 参考例ＩＶ−１７
【０４１３】
【化２６７】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５７，１６５２，１５４３1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．４３−２．４９（２Ｈ，ｍ），３．１０−
３．２０（６Ｈ，ｍ），３．３１−４．８８（１６Ｈ，
ｍ），６．１２−６．１９（１Ｈ，ｍ） 参考例ＩＶ−１８
【０４１４】
【化２６８】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７４９，１６０６，１５５
８，１４２１1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．１８−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．５０−
３．７７（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．０
０−４．７０（６Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），
５．８１−５．９０（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，
ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ） 参考例ＩＶ−１９
【０４１５】
【化２６９】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５１，１６４３，１６０８1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ），２．１６−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．５１−
３．８０（２Ｈ，ｍ），４．００−４．７５（６Ｈ，
ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），
５．８５−６．００（１Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
３Ｈｚ） 参考例ＩＶ−２０
【０４１６】
【化２７０】 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１７５８，１６００，１４２
３，１３７５，１２６９1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），１．７９−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９８−
２．１１（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．２５（２Ｈ，
ｍ），２．４２−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．０８−
３．１６（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．４４（４Ｈ，
ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，２．８Ｈ
ｚ），３．６０−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８２（２
Ｈ，ｓ），３．９５−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．２０
−４．３０（３Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．５，３．０Ｈｚ），４．４０−４．７０（２Ｈ，
ｍ），６．０６−６．１８（１Ｈ，ｍ）
【０４１７】
【発明の効果】本発明の化合物は、文献未記載のメタロ
−β−ラクタマーゼ阻害作用を有するので、β−ラクタ
マーゼ阻害剤として有用である。
【０４１８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4439 Ａ６１Ｋ 31/4439 31/454 31/454 31/4709 31/4709 31/4725 31/4725 31/496 31/496 31/497 31/497 31/5377 31/5377 31/541 31/541 31/55 31/55 31/5513 31/5513 Ａ６１Ｐ 31/04 Ａ６１Ｐ 31/04 43/00 １１１ 43/00 １１１ // Ｃ０７Ｄ 477/00 Ｃ０７Ｄ 519/00 ３０１ 519/00 ３０１ 487/04 １３４

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1は、水素原子もしくは低級アルキル基を示
    すか、またはＲ3と共に結合して複素環基を形成し、Ｒ2
    は、水素原子、エステル残基、アルカリ金属または陰電
    荷、Ｒ3およびＲ4は、同一または異なって、水素原子も
    しくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群か
    ら選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭化水素基
    を示すか、または結合する窒素原子と共に互いに結合し
    て複素環基を形成する］で表される化合物を有効成分と
    するメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤。
  2. 【請求項２】一般式 【化２】 ［式中、Ｒ1aは、水素原子または低級アルキル基、Ｒ2
    は、水素原子、エステル残基、アルカリ金属または陰電
    荷、Ｒ3aおよびＲ4aは、同一または異なって、水素原子
    もしくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群
    から選ばれるヘテロ原子を含有していてもよい炭化水素
    基を示すか、または結合する窒素原子と共に互いに結合
    して複素環基を形成する］で表される化合物を有効成分
    とする請求項１記載のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害
    剤。
  3. 【請求項３】炭化水素基が、式：（ＣＨ2）m−Ｘ−（Ｃ
    Ｈ2）n−Ｒ5（式中、Ｒ5は、水素原子または置換基を有
    していてもよい、低級アルキル基、シクロ低級アルキル
    基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール
    基、芳香族複素環基、脂肪族複素環基もしくは多環状
    基、Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
    基、スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2ＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ
    2ＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（ＯＲ6）、ＣＯＮＲ6、
    Ｎ（Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ7、Ｎ（Ｒ6）ＣＯ
    Ｏ、Ｎ（Ｒ6）ＣＳＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＳ、Ｃ（Ｒ6）＝
    ＣＲ7、Ｃ≡Ｃ、ＣＯ、ＣＳ、ＯＣ（Ｏ）、ＯＣ（Ｏ）
    ＮＲ6、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ6、ＳＣ（Ｏ）、ＳＣ（Ｏ）ＮＲ
    6またはＣ（Ｏ）Ｏ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7は、
    水素原子または置換していてもよい低級アルキル基を示
    す）、ｍおよびｎは、同一または異なって０ないし１０
    の整数を示す）である化合物を有効成分とする請求項１
    記載のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤。
  4. 【請求項４】Ｒ1ならびにＲ3が共に結合して形成する複
    素環基およびＲ3ならびにＲ4が共に結合して形成する複
    素環基が、飽和もしくは不飽和で、窒素原子が四級化し
    ていてもよく、置換基を有していてもよい、３員ないし
    １４員からなる単環または２もしくは３環からなる縮合
    環もしくは集合環である化合物を有効成分とする請求項
    １記載のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤。
  5. 【請求項５】Ｒ3およびＲ4が共に結合して形成する複素
    環基が、単環の脂肪族複素環基である化合物を有効成分
    とする請求項４記載のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害
    剤。
  6. 【請求項６】Ｒ5が置換基を有していてもよい、低級ア
    ルキル基、シクロ低級アルキル基、低級アルケニル基、
    アリール基、芳香族複素環基または脂肪族複素環基で、
    Ｘが、単結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、
    スルホニル基、ＮＲ6、ＳＯ2ＮＲ6、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2Ｎ
    Ｒ7、Ｎ（Ｒ6）ＳＯ2、ＣＨ（ＯＲ6）、ＣＯＮＲ6、Ｎ
    （Ｒ6）ＣＯ、Ｎ（Ｒ6）ＣＯＮＲ7またはＮ（Ｒ6）ＣＯ
    Ｏ（ここにおいて、Ｒ6およびＲ7は、水素原子または置
    換していてもよい低級アルキル基を示す）で、また、ｍ
    およびｎが０ないし４である化合物を有効成分とする請
    求項３記載のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤。
  7. 【請求項７】Ｒ5が置換基を有していてもよい低級アル
    キル基、Ｘが、単結合、ｍおよびｎが０ないし４である
    化合物を有効成分とする請求項６記載のメタロ−β−ラ
    クタマーゼ阻害剤。
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