JP2000109616A - 臭素化合物および難燃性樹脂組成物 - Google Patents
臭素化合物および難燃性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 加熱加工時或いは最終成形品において、臭素
化合物の揮散やブリードアウトが実質的になく、しか
も、優れた難燃効果を有する臭素化合物およびこれを配
合したポリオレフィン系難燃性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （１）特定の臭素化合物および（２）長
鎖アルコールに由来する臭素化合物を主成分とし、
（１）の臭素化合物１モルに対して、（２）の臭素化合
物が０．０１〜０．５モルであることを特徴とする臭素
化合物および（Ａ）ポリオレフィン系樹脂１００重量部
に対して、（Ｂ）上記臭素化合物１〜５０重量部および
（Ｃ）無機系難燃助剤０〜２５重量部よりなることを特
徴とする難燃性樹脂組成物。
化合物の揮散やブリードアウトが実質的になく、しか
も、優れた難燃効果を有する臭素化合物およびこれを配
合したポリオレフィン系難燃性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （１）特定の臭素化合物および（２）長
鎖アルコールに由来する臭素化合物を主成分とし、
（１）の臭素化合物１モルに対して、（２）の臭素化合
物が０．０１〜０．５モルであることを特徴とする臭素
化合物および（Ａ）ポリオレフィン系樹脂１００重量部
に対して、（Ｂ）上記臭素化合物１〜５０重量部および
（Ｃ）無機系難燃助剤０〜２５重量部よりなることを特
徴とする難燃性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、臭素化合物および
難燃性樹脂組成物に関し、更に詳しくは、ポリオレフィ
ン系樹脂用難燃剤として、ブリードアウトが少なく、且
つ高度な難燃効果を発揮する臭素化合物および該臭素化
合物を配合した難燃性樹脂組成物に関する。
難燃性樹脂組成物に関し、更に詳しくは、ポリオレフィ
ン系樹脂用難燃剤として、ブリードアウトが少なく、且
つ高度な難燃効果を発揮する臭素化合物および該臭素化
合物を配合した難燃性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ポリオレフィン系樹脂の難燃
化方法として、臭素化合物とアンチモン化合物の併用添
加による方法が、難燃効果が優れ、広く実用に供されて
いる。この臭素化合物の中でも、臭素化ビスフェノール
Ａの（２，３−ジブロモプロピル）エーテルは他の難燃
剤に比べて難燃効果が比較的高いことが知られている。
しかしながら、この化合物は、高度な難燃規格に対応す
るためには、ポリオレフィン系樹脂への添加量が多量に
なり、ブリードアウトが起こり、成形物の表面不良等の
問題が生じることがある。
化方法として、臭素化合物とアンチモン化合物の併用添
加による方法が、難燃効果が優れ、広く実用に供されて
いる。この臭素化合物の中でも、臭素化ビスフェノール
Ａの（２，３−ジブロモプロピル）エーテルは他の難燃
剤に比べて難燃効果が比較的高いことが知られている。
しかしながら、この化合物は、高度な難燃規格に対応す
るためには、ポリオレフィン系樹脂への添加量が多量に
なり、ブリードアウトが起こり、成形物の表面不良等の
問題が生じることがある。
【０００３】また、ポリオレフィン系樹脂の難燃化方法
として、リン酸エステル、亜リン酸エステル、赤リン等
のリン化合物の添加も提案されているが、臭素化合物を
添加する方法に比べて、難燃効果が小さいだけでなく、
ポリオレフィン系樹脂との相溶性が非常に悪く、ほとん
ど使用されていない。近年、かかる欠点を改良すべく、
リン化合物の改質も種々提案されているが、ブリードア
ウトが実質的になく、しかも優れた難燃効果を奏でるも
のは得られていない。また、リン化合物の添加は、樹脂
の物性を大きく低下させることもある。
として、リン酸エステル、亜リン酸エステル、赤リン等
のリン化合物の添加も提案されているが、臭素化合物を
添加する方法に比べて、難燃効果が小さいだけでなく、
ポリオレフィン系樹脂との相溶性が非常に悪く、ほとん
ど使用されていない。近年、かかる欠点を改良すべく、
リン化合物の改質も種々提案されているが、ブリードア
ウトが実質的になく、しかも優れた難燃効果を奏でるも
のは得られていない。また、リン化合物の添加は、樹脂
の物性を大きく低下させることもある。
【０００４】例えば、特許第２５８８３３１号公報に
は、無機質粉体にリン酸系難燃剤を担持させたものをポ
リオレフィン系樹脂に添加する方法が提案されている。
しかしながら、この方法では、得られた樹脂の機械的物
性の低下並びに荷重たわみ温度の低下による耐熱性不足
等の欠点から使用できる用途がかなり制限されるという
問題がある。
は、無機質粉体にリン酸系難燃剤を担持させたものをポ
リオレフィン系樹脂に添加する方法が提案されている。
しかしながら、この方法では、得られた樹脂の機械的物
性の低下並びに荷重たわみ温度の低下による耐熱性不足
等の欠点から使用できる用途がかなり制限されるという
問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、加熱加工
時あるいは最終成形品において、臭素化合物の揮散やブ
リードアウトが実質的になく、しかも、優れた難燃効果
を有する臭素化合物およびこれを配合したポリオレフィ
ン系難燃性樹脂組成物を提供することを目的として鋭意
検討を重ねた結果、炭素数５〜３８の長鎖アルコキシ基
を導入した特定の臭素化合物を配合することで、難燃効
果を保持しながらポリオレフィン系樹脂との相溶性を改
善し、ブリードアウトを防止できることを見い出し本発
明に到達するに至った。
時あるいは最終成形品において、臭素化合物の揮散やブ
リードアウトが実質的になく、しかも、優れた難燃効果
を有する臭素化合物およびこれを配合したポリオレフィ
ン系難燃性樹脂組成物を提供することを目的として鋭意
検討を重ねた結果、炭素数５〜３８の長鎖アルコキシ基
を導入した特定の臭素化合物を配合することで、難燃効
果を保持しながらポリオレフィン系樹脂との相溶性を改
善し、ブリードアウトを防止できることを見い出し本発
明に到達するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば、下記一般式（１）で示される臭素化合物および下記
一般式（２）で示される臭素化合物を主成分とし、下記
一般式（１）で示される臭素化合物１モルに対して、下
記一般式（２）で示される臭素化合物が０．０１〜０．
５モルであることを特徴とする臭素化合物が提供され
る。
ば、下記一般式（１）で示される臭素化合物および下記
一般式（２）で示される臭素化合物を主成分とし、下記
一般式（１）で示される臭素化合物１モルに対して、下
記一般式（２）で示される臭素化合物が０．０１〜０．
５モルであることを特徴とする臭素化合物が提供され
る。
【０００７】
【化５】
【０００８】（但し、式中Ｘはハロゲン原子、ｍ、ｎは
１〜６の整数、ｐ、ｑは０〜１０の整数で且つｐ＋ｑは
１以上であり、Ａｒ1、Ａｒ2は同一又は異なっていても
よく、炭素数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素数
５〜１２の飽和脂環式炭化水素基を表し、Ｙは炭素数１
〜６の飽和炭化水素基、スルフォン基、スルフィド基、
ケトン基、炭素数２〜６のアルキレンオキシド基および
単結合から選ばれる一種であり、Ｒ1、Ｒ2は炭素数２〜
１１の炭化水素基である。）
１〜６の整数、ｐ、ｑは０〜１０の整数で且つｐ＋ｑは
１以上であり、Ａｒ1、Ａｒ2は同一又は異なっていても
よく、炭素数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素数
５〜１２の飽和脂環式炭化水素基を表し、Ｙは炭素数１
〜６の飽和炭化水素基、スルフォン基、スルフィド基、
ケトン基、炭素数２〜６のアルキレンオキシド基および
単結合から選ばれる一種であり、Ｒ1、Ｒ2は炭素数２〜
１１の炭化水素基である。）
【０００９】
【化６】
【００１０】（但し、式中Ｘ、ｍ、ｎ、Ａｒ1、Ａｒ2、
Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記一般式（１）における定義と同様な
ものを意味し、ｓ、ｔは０〜１０の整数で且つｓ＋ｔは
１以上であり、Ｒ3、Ｒ4は炭素数５〜３８の脂肪族基で
あり、ａ、ｂは０〜１０の整数で且つａ＋ｂは１以上で
ある。） また、本発明によれば、（Ａ）ポリオレフィン系樹脂１
００重量部に対して、（Ｂ）臭素化合物１〜５０重量部
および（Ｃ）無機系難燃助剤０〜２５重量部よりなり、
該臭素化合物は、上記一般式（１）で示される臭素化合
物および上記一般式（２）で示される臭素化合物を主成
分とし、上記一般式（１）で示される臭素化合物１モル
に対して、上記一般式（２）で示される臭素化合物が
０．０１〜０．５モルであることを特徴とする難燃性樹
脂組成物が提供される。
Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記一般式（１）における定義と同様な
ものを意味し、ｓ、ｔは０〜１０の整数で且つｓ＋ｔは
１以上であり、Ｒ3、Ｒ4は炭素数５〜３８の脂肪族基で
あり、ａ、ｂは０〜１０の整数で且つａ＋ｂは１以上で
ある。） また、本発明によれば、（Ａ）ポリオレフィン系樹脂１
００重量部に対して、（Ｂ）臭素化合物１〜５０重量部
および（Ｃ）無機系難燃助剤０〜２５重量部よりなり、
該臭素化合物は、上記一般式（１）で示される臭素化合
物および上記一般式（２）で示される臭素化合物を主成
分とし、上記一般式（１）で示される臭素化合物１モル
に対して、上記一般式（２）で示される臭素化合物が
０．０１〜０．５モルであることを特徴とする難燃性樹
脂組成物が提供される。
【００１１】本発明の臭素化合物は、上記一般式（１）
で示される臭素化合物および上記一般式（２）で示され
る臭素化合物を主成分とし、これらの合計量が８０重量
％以上、より好ましくは８５重量％以上、特に好ましく
は９０重量％以上の臭素化合物である。
で示される臭素化合物および上記一般式（２）で示され
る臭素化合物を主成分とし、これらの合計量が８０重量
％以上、より好ましくは８５重量％以上、特に好ましく
は９０重量％以上の臭素化合物である。
【００１２】かかる式（１）中のＸはハロゲン原子、好
ましくは臭素であり、ｍ、ｎは１〜６の整数、好ましく
は２〜４の整数であり、ｐ、ｑは０〜１０の整数で且つ
ｐ＋ｑは１以上の整数、好ましくはｐ、ｑは２〜１０の
整数であり、Ａｒ1、Ａｒ2は同一または異なっていても
よく、炭素数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素数
５〜１２の飽和脂環式炭化水素基であり、好ましくはフ
ェニル基、トリル基、キシリル基またはナフチル基であ
る。Ｙは炭素数１〜６の飽和炭化水素基、スルフォン
基、スルフィド基、ケトン基、炭素数２〜６のアルキレ
ンオキシド基および単結合から選ばれる一種であり、好
ましくはメチレン、イソプロピリデン、シクロヘキシリ
デン、スルフォン、スルフィド、ケトンおよび単結合か
ら選ばれる１種であり、Ｒ1、Ｒ2は炭素数２〜１１の炭
化水素基、好ましくは直鎖状の飽和炭化水素基である。
ましくは臭素であり、ｍ、ｎは１〜６の整数、好ましく
は２〜４の整数であり、ｐ、ｑは０〜１０の整数で且つ
ｐ＋ｑは１以上の整数、好ましくはｐ、ｑは２〜１０の
整数であり、Ａｒ1、Ａｒ2は同一または異なっていても
よく、炭素数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素数
５〜１２の飽和脂環式炭化水素基であり、好ましくはフ
ェニル基、トリル基、キシリル基またはナフチル基であ
る。Ｙは炭素数１〜６の飽和炭化水素基、スルフォン
基、スルフィド基、ケトン基、炭素数２〜６のアルキレ
ンオキシド基および単結合から選ばれる一種であり、好
ましくはメチレン、イソプロピリデン、シクロヘキシリ
デン、スルフォン、スルフィド、ケトンおよび単結合か
ら選ばれる１種であり、Ｒ1、Ｒ2は炭素数２〜１１の炭
化水素基、好ましくは直鎖状の飽和炭化水素基である。
【００１３】かかる式（１）で示される臭素化合物とし
て、具体的には、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモブチルオキシ）フェニル］プロパン、２，
２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（３，４−ジブロモ
ブチルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−
ジブロモ−４−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）
フェニル］プロパン；
て、具体的には、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモブチルオキシ）フェニル］プロパン、２，
２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（３，４−ジブロモ
ブチルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−
ジブロモ−４−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）
フェニル］プロパン；
【００１４】ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メ
チルプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモペンチルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（４，５−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）フェニル］スルフォン；
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メ
チルプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモペンチルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（４，５−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）フェニル］スルフォン；
【００１５】１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモブチルオキシ）フェニル］エタン、１，１−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（３，４−ジブロモブチル
オキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）フェ
ニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３，
４，５−テトラブロモペンチルオキシ）フェニル］エタ
ン；
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモブチルオキシ）フェニル］エタン、１，１−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（３，４−ジブロモブチル
オキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）フェ
ニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３，
４，５−テトラブロモペンチルオキシ）フェニル］エタ
ン；
【００１６】ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メ
チルプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオキシ）フ
ェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（３，
４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］メ
タン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３，４，５
−テトラブロモペンチルオキシ）フェニル］メタン；
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メ
チルプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオキシ）フ
ェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（３，
４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］メ
タン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３，４，５
−テトラブロモペンチルオキシ）フェニル］メタン；
【００１７】［３，３′，５，５′−テトラブロモ−
４，４′−ジ（１，２−ジブロモエチルオキシ）］ビフ
ェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，
４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキシ）］ビフェ
ニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′
−ジ（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキ
シ）］ビフェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロ
モ−４，４′−ジ（２，３−ジブロモブチルオキシ）］
ビフェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−
４，４′−ジ（３，４−ジブロモブチルオキシ）］ビフ
ェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，
４′−ジ（２，３−ジブロモペンチルオキシ）］ビフェ
ニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′
−ジ（４，５−ジブロモペンチルオキシ）］ビフェニ
ル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′−
ジ（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）］
ビフェニル；
４，４′−ジ（１，２−ジブロモエチルオキシ）］ビフ
ェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，
４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキシ）］ビフェ
ニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′
−ジ（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキ
シ）］ビフェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロ
モ−４，４′−ジ（２，３−ジブロモブチルオキシ）］
ビフェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−
４，４′−ジ（３，４−ジブロモブチルオキシ）］ビフ
ェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，
４′−ジ（２，３−ジブロモペンチルオキシ）］ビフェ
ニル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′
−ジ（４，５−ジブロモペンチルオキシ）］ビフェニ
ル、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′−
ジ（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）］
ビフェニル；
【００１８】２，２−ビス［４，６，８−トリブロモ−
５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチ
ル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロモ
−５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチ
ル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロモ
−５−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキ
シ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ−２−メチル
プロピルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビ
ス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ
ブチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３，４，５−テ
トラブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、
２，２−ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］プロパン；
５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチ
ル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロモ
−５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチ
ル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロモ
−５−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキ
シ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ−２−メチル
プロピルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビ
ス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ
ブチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３，４，５−テ
トラブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］プロパン、
２，２−ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］プロパン；
【００１９】ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］ス
ルフォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］スルフォ
ン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジ
ブロモ−２−メチルプロピルオキシ）α−ナフチル］ス
ルフォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）β−ナフチ
ル］スルフォン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］スル
フォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３
−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（３，４−ジブロ
モブチルオキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７
−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−ト
リブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α
−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］スルフォン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５
−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）α
−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン；
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］ス
ルフォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］スルフォ
ン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジ
ブロモ−２−メチルプロピルオキシ）α−ナフチル］ス
ルフォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）β−ナフチ
ル］スルフォン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］スル
フォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３
−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（３，４−ジブロ
モブチルオキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７
−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−ト
リブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α
−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］スルフォン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５
−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）α
−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン；
【００２０】１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ−
５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブロモ−
５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ−
５−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）
α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピ
ルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキ
シ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，８
−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）
α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）β−
ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブ
ロモ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）α−ナ
フチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ
−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブロモ−
５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ−
５−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）
α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（２，３，４，５−テトラブロモペンチ
ルオキシ）β−ナフチル］エタン；
５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブロモ−
５−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ−
５−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）
α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピ
ルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキ
シ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，８
−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）
α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）β−
ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブ
ロモ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）α−ナ
フチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ
−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブロモ−
５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］エタン、１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ−
５−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）
α−ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（２，３，４，５−テトラブロモペンチ
ルオキシ）β−ナフチル］エタン；
【００２１】ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］メ
タン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ−
２−メチルプロピルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビ
ス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ
−２−メチルプロピルオキシ）β−ナフチル］メタン、
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロ
モブチルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，
６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，６，８−トリ
ブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−
（３，４−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチル］メタ
ン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジ
ブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，６，
８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキ
シ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブ
ロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）α−
ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５
−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β
−ナフチル］メタン等が挙げられる。
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］メ
タン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ−
２−メチルプロピルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビ
ス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ
−２−メチルプロピルオキシ）β−ナフチル］メタン、
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロ
モブチルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，
６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，６，８−トリ
ブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−
（３，４−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチル］メタ
ン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジ
ブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，６，
８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキ
シ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブ
ロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）α−
ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５
−（２，３，４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β
−ナフチル］メタン等が挙げられる。
【００２２】なかでも、２，２−ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メ
チルプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，３′，
５，５′−テトラブロモ−４，４′−ジ（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）］ビフェニル、［３，３′，５，
５′−テトラブロモ−４，４′−ジ（１，２−ジブロモ
エチルオキシ）］ビフェニル、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
スルフォンおよびビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェニル］
スルフォンが好ましく、２，２−ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパンおよび２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）
フェニル］プロパンがより好ましく、特に２，２−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパンが好ましく使用される。
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メ
チルプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，３′，
５，５′−テトラブロモ−４，４′−ジ（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）］ビフェニル、［３，３′，５，
５′−テトラブロモ−４，４′−ジ（１，２−ジブロモ
エチルオキシ）］ビフェニル、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
スルフォンおよびビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）フェニル］
スルフォンが好ましく、２，２−ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパンおよび２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）
フェニル］プロパンがより好ましく、特に２，２−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパンが好ましく使用される。
【００２３】本発明における臭素化合物は、上記一般式
（１）で示される臭素化合物１モルに対して、上記一般
式（２）で示される臭素化合物の含有量が０．０１〜
０．５モルの範囲であり、０．０２〜０．５モルの範囲
が好ましく、０．０５〜０．４モルの範囲がより好まし
く、０．１〜０．４モルの範囲が特に好ましい。上記一
般式（２）で示される臭素化合物の含有量が０．０１モ
ルより少なくなると臭素化合物のブリードアウトを抑制
することが困難となり、０．５モルより多くなるとこの
臭素化合物を配合した樹脂組成物の難燃性が低下するた
め好ましくない。
（１）で示される臭素化合物１モルに対して、上記一般
式（２）で示される臭素化合物の含有量が０．０１〜
０．５モルの範囲であり、０．０２〜０．５モルの範囲
が好ましく、０．０５〜０．４モルの範囲がより好まし
く、０．１〜０．４モルの範囲が特に好ましい。上記一
般式（２）で示される臭素化合物の含有量が０．０１モ
ルより少なくなると臭素化合物のブリードアウトを抑制
することが困難となり、０．５モルより多くなるとこの
臭素化合物を配合した樹脂組成物の難燃性が低下するた
め好ましくない。
【００２４】上記一般式（１）で示される臭素化合物１
モルに対する上記一般式（２）で示される化合物の含有
量（モル）は、高速液体クロマトグラフィーにより、２
８０ｎｍの吸収を検出する方法で測定することができ、
同一のクロマトグラフィーより得られた上記一般式
（１）で示される臭素化合物の成分のピーク面積と上記
一般式（２）で示される化合物のピーク面積を求め、そ
の面積比を算出することにより求められる。ここで、上
記一般式（１）で示される臭素化合物と上記一般式
（２）で示される化合物との相対感度が近似しているこ
とから、この面積比をモル比とすることができる。ま
た、上記一般式（２）で示される化合物のピークの位置
は、臭素化反応の際、下記一般式（４）で示される水酸
基を有する化合物を添加した場合に現れるピークであ
る。
モルに対する上記一般式（２）で示される化合物の含有
量（モル）は、高速液体クロマトグラフィーにより、２
８０ｎｍの吸収を検出する方法で測定することができ、
同一のクロマトグラフィーより得られた上記一般式
（１）で示される臭素化合物の成分のピーク面積と上記
一般式（２）で示される化合物のピーク面積を求め、そ
の面積比を算出することにより求められる。ここで、上
記一般式（１）で示される臭素化合物と上記一般式
（２）で示される化合物との相対感度が近似しているこ
とから、この面積比をモル比とすることができる。ま
た、上記一般式（２）で示される化合物のピークの位置
は、臭素化反応の際、下記一般式（４）で示される水酸
基を有する化合物を添加した場合に現れるピークであ
る。
【００２５】本発明の臭素化合物を製造する方法として
は、例えば、下記一般式（３）で示される脂肪族不飽和
結合を有する化合物を反応に不活性な溶媒に溶解した溶
液と、臭素または臭素溶液とを混合し、反応させて臭素
化する際に、下記一般式（４）で示される特定の水酸基
を有する化合物を反応溶液中に存在させて臭素化反応を
行なう方法を採用することができる。
は、例えば、下記一般式（３）で示される脂肪族不飽和
結合を有する化合物を反応に不活性な溶媒に溶解した溶
液と、臭素または臭素溶液とを混合し、反応させて臭素
化する際に、下記一般式（４）で示される特定の水酸基
を有する化合物を反応溶液中に存在させて臭素化反応を
行なう方法を採用することができる。
【００２６】
【化７】
【００２７】（但し、式中Ｘはハロゲン原子、ｍ、ｎは
１〜６の整数、Ａｒ1、Ａｒ2は同一または異なっていて
もよく、炭素数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素
数５〜１２の飽和脂環式炭化水素基を表し、Ｙは炭素数
１〜６の飽和炭化水素基、スルフォン基、スルフィド
基、ケトン基、炭素数２〜６のアルキレンオキシド基お
よび単結合から選ばれる一種であり、Ｒ5、Ｒ6はそれぞ
れ少なくとも脂肪族不飽和基を１ヶ有している炭素数２
〜１１の炭化水素基である。）
１〜６の整数、Ａｒ1、Ａｒ2は同一または異なっていて
もよく、炭素数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素
数５〜１２の飽和脂環式炭化水素基を表し、Ｙは炭素数
１〜６の飽和炭化水素基、スルフォン基、スルフィド
基、ケトン基、炭素数２〜６のアルキレンオキシド基お
よび単結合から選ばれる一種であり、Ｒ5、Ｒ6はそれぞ
れ少なくとも脂肪族不飽和基を１ヶ有している炭素数２
〜１１の炭化水素基である。）
【００２８】
【化８】
【００２９】（但し、式中Ｒ7は１〜４価の炭素数５〜
３８の脂肪族基で、ｕは１〜４の整数を表す。） かかる臭素化合物の製造方法において、上記一般式
（４）で示される特定の水酸基を有する化合物を反応溶
液中に存在させることにより、上記一般式（４）で示さ
れる水酸基を有する化合物と臭素との反応によって生成
する中間体と、上記一般式（３）で示される脂肪族不飽
和結合を有する化合物の脂肪族不飽和基とが反応し、上
記一般式（２）で示される臭素化合物が生成する。かか
る上記一般式（２）で示される臭素化合物は、ポリオレ
フィン系樹脂に配合した際の臭素化合物のブリードアウ
トを抑制する働きがあるため、この製造方法で得られる
臭素化合物を配合した樹脂組成物はブリードアウトの少
ない外観の良好なものとなる。
３８の脂肪族基で、ｕは１〜４の整数を表す。） かかる臭素化合物の製造方法において、上記一般式
（４）で示される特定の水酸基を有する化合物を反応溶
液中に存在させることにより、上記一般式（４）で示さ
れる水酸基を有する化合物と臭素との反応によって生成
する中間体と、上記一般式（３）で示される脂肪族不飽
和結合を有する化合物の脂肪族不飽和基とが反応し、上
記一般式（２）で示される臭素化合物が生成する。かか
る上記一般式（２）で示される臭素化合物は、ポリオレ
フィン系樹脂に配合した際の臭素化合物のブリードアウ
トを抑制する働きがあるため、この製造方法で得られる
臭素化合物を配合した樹脂組成物はブリードアウトの少
ない外観の良好なものとなる。
【００３０】かかる臭素化合物の製造方法において使用
される水酸基を有する化合物は、上記一般式（４）で示
される化合物であり、Ｒ7は１〜４価の炭素数５〜３８
の脂肪族基、好ましくは炭素数７〜３８の脂肪族基、よ
り好ましくは炭素数８〜２２の脂肪族基、特に好ましく
は１〜４価の炭素数８〜２２の脂肪族炭化水素基または
炭素数８〜２２の含酸素若しくは含イオウの飽和炭化水
素基であり、ｕは１〜４の整数、好ましくは１〜２の整
数である。具体的には、ペンタノール、ヘキサノール、
ヘプタノール、オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリ
ルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコー
ル、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、
ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、ヘンイ
コシルアルコール、ドコシルアルコール等のアルカノー
ル、アルカンジオール、アルカン−１，２−ジオール、
アルカントリオール、２，６−ジメチル−７−オクテン
−２−オール、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエ
ン−３−オール、２，６−ジメチル−１−オクテン−
３，８−ジオール等が挙げられ、なかでもオクチルアル
コール、ノニルアルコール、ラウリルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコールが好ましく用いら
れる。
される水酸基を有する化合物は、上記一般式（４）で示
される化合物であり、Ｒ7は１〜４価の炭素数５〜３８
の脂肪族基、好ましくは炭素数７〜３８の脂肪族基、よ
り好ましくは炭素数８〜２２の脂肪族基、特に好ましく
は１〜４価の炭素数８〜２２の脂肪族炭化水素基または
炭素数８〜２２の含酸素若しくは含イオウの飽和炭化水
素基であり、ｕは１〜４の整数、好ましくは１〜２の整
数である。具体的には、ペンタノール、ヘキサノール、
ヘプタノール、オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリ
ルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコー
ル、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、
ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、ヘンイ
コシルアルコール、ドコシルアルコール等のアルカノー
ル、アルカンジオール、アルカン−１，２−ジオール、
アルカントリオール、２，６−ジメチル−７−オクテン
−２−オール、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエ
ン−３−オール、２，６−ジメチル−１−オクテン−
３，８−ジオール等が挙げられ、なかでもオクチルアル
コール、ノニルアルコール、ラウリルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコールが好ましく用いら
れる。
【００３１】かかる一般式（４）で示される水酸基を有
する化合物は、上記一般式（３）で示される脂肪族不飽
和結合を有する化合物に対して、その不飽和基１００個
当り、水酸基の数が０．５個以上、好ましくは０．５〜
５００個、より好ましくは５〜４００個、さらに好まし
くは２０〜３５０個、特に好ましくは５０〜３００個に
相当する量を使用する。この範囲内とすると、本発明の
上記一般式（１）で示される臭素化合物１モルに対し
て、上記一般式（２）で示される臭素化合物の含有量が
０．０１〜０．５モルの範囲となる臭素化合物を得るこ
とができる。
する化合物は、上記一般式（３）で示される脂肪族不飽
和結合を有する化合物に対して、その不飽和基１００個
当り、水酸基の数が０．５個以上、好ましくは０．５〜
５００個、より好ましくは５〜４００個、さらに好まし
くは２０〜３５０個、特に好ましくは５０〜３００個に
相当する量を使用する。この範囲内とすると、本発明の
上記一般式（１）で示される臭素化合物１モルに対し
て、上記一般式（２）で示される臭素化合物の含有量が
０．０１〜０．５モルの範囲となる臭素化合物を得るこ
とができる。
【００３２】また、反応溶液中に存在する水の量があま
りに多すぎると、水と臭素との反応により生成される中
間体と上記一般式（３）で示される脂肪族不飽和結合を
有する化合物との反応が進み、得られる臭素化合物の熱
安定性が低下し、また、本発明の目的とする上記一般式
（２）で示される臭素化合物を特定量含有する臭素化合
物が得られ難くなる。したがって、臭素化反応の際のか
かる脂肪族不飽和結合を有する化合物の溶液、臭素また
は臭素溶液および水酸基を有する化合物から実質的にな
る反応溶液中における水の濃度は、上記一般式（３）で
示される脂肪族不飽和結合を有する化合物に対して、そ
の不飽和基１００個当り、水分子の数が１０個以下に相
当する量が好ましく、０．０５〜１０個に相当する量が
より好ましく、０．０５〜５個に相当する量がさらに好
ましい。かかる水分の含量は、カールフィッシャー法に
より測定される。
りに多すぎると、水と臭素との反応により生成される中
間体と上記一般式（３）で示される脂肪族不飽和結合を
有する化合物との反応が進み、得られる臭素化合物の熱
安定性が低下し、また、本発明の目的とする上記一般式
（２）で示される臭素化合物を特定量含有する臭素化合
物が得られ難くなる。したがって、臭素化反応の際のか
かる脂肪族不飽和結合を有する化合物の溶液、臭素また
は臭素溶液および水酸基を有する化合物から実質的にな
る反応溶液中における水の濃度は、上記一般式（３）で
示される脂肪族不飽和結合を有する化合物に対して、そ
の不飽和基１００個当り、水分子の数が１０個以下に相
当する量が好ましく、０．０５〜１０個に相当する量が
より好ましく、０．０５〜５個に相当する量がさらに好
ましい。かかる水分の含量は、カールフィッシャー法に
より測定される。
【００３３】かかる臭素化合物の製造方法で上記一般式
（３）で示される脂肪族不飽和結合を有する化合物を溶
解するために使用される溶媒は、実質的に反応に不活性
であることが必要である。かかる溶媒は、該脂肪族不飽
和結合を有する化合物に対する溶解性が高い程好ましい
が、一部溶解の状態であっても構わない。すなわち、該
脂肪族不飽和結合を有する化合物の臭素化反応により生
成する臭素化合物が、該溶媒に溶解するものであれば良
い。
（３）で示される脂肪族不飽和結合を有する化合物を溶
解するために使用される溶媒は、実質的に反応に不活性
であることが必要である。かかる溶媒は、該脂肪族不飽
和結合を有する化合物に対する溶解性が高い程好ましい
が、一部溶解の状態であっても構わない。すなわち、該
脂肪族不飽和結合を有する化合物の臭素化反応により生
成する臭素化合物が、該溶媒に溶解するものであれば良
い。
【００３４】かかる溶媒としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロ
エタン、ブロモエタン、ブチルクロライド、クロロプロ
パン、クロロベンゼン、アセトンクロライド等の含ハロ
ゲン系炭化水素化合物、ジエチルエーテル、エチルイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル系炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素化合物、二硫化炭素、ペンタ
ン等が挙げられる。また、臭素を溶媒として使用するこ
ともできる。なかでも塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロエタン、ブ
ロモエタン、ブチルクロライド、クロロプロパン、アセ
トンクロライド等のハロゲン化脂肪族炭化水素が好まし
く、塩化メチレン、クロロホルムがより好ましく、塩化
メチレンが特に好ましく用いられる。これらの溶媒は単
独若しくは二種以上混合して使用される。
ロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロ
エタン、ブロモエタン、ブチルクロライド、クロロプロ
パン、クロロベンゼン、アセトンクロライド等の含ハロ
ゲン系炭化水素化合物、ジエチルエーテル、エチルイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル系炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素化合物、二硫化炭素、ペンタ
ン等が挙げられる。また、臭素を溶媒として使用するこ
ともできる。なかでも塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロエタン、ブ
ロモエタン、ブチルクロライド、クロロプロパン、アセ
トンクロライド等のハロゲン化脂肪族炭化水素が好まし
く、塩化メチレン、クロロホルムがより好ましく、塩化
メチレンが特に好ましく用いられる。これらの溶媒は単
独若しくは二種以上混合して使用される。
【００３５】また、かかる臭素化合物の製造方法では、
臭素または臭素溶液が使用される。臭素溶液で使用する
場合の溶媒としては、上記の溶媒と同様のものが使用さ
れ、その場合の臭素の濃度は、１０〜９０重量％の範囲
が好ましい。
臭素または臭素溶液が使用される。臭素溶液で使用する
場合の溶媒としては、上記の溶媒と同様のものが使用さ
れ、その場合の臭素の濃度は、１０〜９０重量％の範囲
が好ましい。
【００３６】かかる臭素化合物の製造方法において、脂
肪族不飽和結合を有する化合物を反応に不活性な溶媒に
溶解した溶液と、臭素または臭素溶液とを混合する方法
としては、臭素または臭素溶液を脂肪族不飽和結合を有
する化合物の溶液に添加し、混合する方法、脂肪族不飽
和結合を有する化合物の溶液を臭素または臭素溶液に添
加し、混合する方法或いは臭素または臭素溶液と脂肪族
不飽和結合を有する化合物の溶液とを同時に反応槽に加
え、混合する方法のいずれも採用することができる。
肪族不飽和結合を有する化合物を反応に不活性な溶媒に
溶解した溶液と、臭素または臭素溶液とを混合する方法
としては、臭素または臭素溶液を脂肪族不飽和結合を有
する化合物の溶液に添加し、混合する方法、脂肪族不飽
和結合を有する化合物の溶液を臭素または臭素溶液に添
加し、混合する方法或いは臭素または臭素溶液と脂肪族
不飽和結合を有する化合物の溶液とを同時に反応槽に加
え、混合する方法のいずれも採用することができる。
【００３７】かかる臭素化合物の製造方法における反応
温度は、−２０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ま
しく、また、臭素化反応は常圧下に限定されず、加圧下
または減圧下でも行うことができる。また、臭素化反応
の際、臭素化の反応熱を、溶媒または臭素の気化熱で除
去する方法も採用でき、かかる気化した蒸気は、コンデ
ンサー等により冷却し液化させ、再び反応槽に戻す方
法、すなわち還流させる方法を用いることができる。
温度は、−２０℃以上が好ましく、５℃以上がより好ま
しく、また、臭素化反応は常圧下に限定されず、加圧下
または減圧下でも行うことができる。また、臭素化反応
の際、臭素化の反応熱を、溶媒または臭素の気化熱で除
去する方法も採用でき、かかる気化した蒸気は、コンデ
ンサー等により冷却し液化させ、再び反応槽に戻す方
法、すなわち還流させる方法を用いることができる。
【００３８】かかる臭素化合物の製造方法は、いわゆる
バッチ式で、一定量を反応槽に添加して臭素化反応を終
了させてもよく、また、臭素化反応を連続して行う事も
可能であり、原料を連続的に導入しながら、反応槽の一
部に取り出し口を設けて反応液の一部を導出させ、連続
的に別の槽に取り出すことができる。また、導出した反
応溶液の一部を循環してもよい。
バッチ式で、一定量を反応槽に添加して臭素化反応を終
了させてもよく、また、臭素化反応を連続して行う事も
可能であり、原料を連続的に導入しながら、反応槽の一
部に取り出し口を設けて反応液の一部を導出させ、連続
的に別の槽に取り出すことができる。また、導出した反
応溶液の一部を循環してもよい。
【００３９】かかる臭素化合物の製造方法において使用
する臭素の量は、所望の臭素化合物を得るために、脂肪
族不飽和結合を有する化合物に対して十分なモル比であ
れば良く、かかる脂肪族不飽和結合を有する化合物中の
不飽和基１個当り、臭素分子が１個〜５個の範囲が好ま
しく、１個〜３個の範囲がより好ましい。
する臭素の量は、所望の臭素化合物を得るために、脂肪
族不飽和結合を有する化合物に対して十分なモル比であ
れば良く、かかる脂肪族不飽和結合を有する化合物中の
不飽和基１個当り、臭素分子が１個〜５個の範囲が好ま
しく、１個〜３個の範囲がより好ましい。
【００４０】前述した臭素化反応によって得られた反応
混合物から目的の臭素化合物は、それ自体公知の方法で
分離し回収することができる。しかし、反応混合物中に
は、未反応の臭素が残留しており、そのため残留臭素
は、還元剤で処理し、一旦臭素を臭化水素酸とし、次い
でアルカリ性の中和剤を添加する方法が通常採用されて
いる。
混合物から目的の臭素化合物は、それ自体公知の方法で
分離し回収することができる。しかし、反応混合物中に
は、未反応の臭素が残留しており、そのため残留臭素
は、還元剤で処理し、一旦臭素を臭化水素酸とし、次い
でアルカリ性の中和剤を添加する方法が通常採用されて
いる。
【００４１】かかる処理に使用される還元剤としては、
通常の還元反応に用いられる還元剤であり、具体的に
は、亜硫酸水素ナトリウム、亜二チオン酸ナトリウム、
亜硫酸ナトリウム、シュウ酸、硫化水素、亜硝酸ナトリ
ウム、亜硝酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン、ス
ズ、酸化第１スズおよびヒドラジン等が挙げられ、亜硫
酸水素ナトリウム、亜二チオン酸ナトリウム、亜硫酸ナ
トリウム、シュウ酸および亜硝酸ナトリウムが好ましく
用いられる。これらの還元剤は水溶液としても使用する
ことができる。また、これらの還元剤は単独若しくは二
種以上混合して使用される。
通常の還元反応に用いられる還元剤であり、具体的に
は、亜硫酸水素ナトリウム、亜二チオン酸ナトリウム、
亜硫酸ナトリウム、シュウ酸、硫化水素、亜硝酸ナトリ
ウム、亜硝酸カリウム、硫酸ヒドロキシルアミン、ス
ズ、酸化第１スズおよびヒドラジン等が挙げられ、亜硫
酸水素ナトリウム、亜二チオン酸ナトリウム、亜硫酸ナ
トリウム、シュウ酸および亜硝酸ナトリウムが好ましく
用いられる。これらの還元剤は水溶液としても使用する
ことができる。また、これらの還元剤は単独若しくは二
種以上混合して使用される。
【００４２】また、かかるアルカリ性の中和剤として
は、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ土類金属水酸化物およびアルカリ土類金属
炭酸塩等が挙げられ、具体的には、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化カルシウムおよび炭酸カルシウム等が好ましく、特に
水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。これらのアル
カリ性の中和剤は水溶液として使用することが好まし
い。また、これらのアルカリ性の中和剤は単独若しくは
二種以上混合して使用される。
は、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ土類金属水酸化物およびアルカリ土類金属
炭酸塩等が挙げられ、具体的には、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化カルシウムおよび炭酸カルシウム等が好ましく、特に
水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。これらのアル
カリ性の中和剤は水溶液として使用することが好まし
い。また、これらのアルカリ性の中和剤は単独若しくは
二種以上混合して使用される。
【００４３】上述の方法で処理された反応混合物から、
目的の臭素化合物は、それ自体知られた方法、例えば炭
素数１〜６の低級アルコール、具体的にはメタノール、
エタノール等の貧溶媒による沈殿などの手段により回収
される。
目的の臭素化合物は、それ自体知られた方法、例えば炭
素数１〜６の低級アルコール、具体的にはメタノール、
エタノール等の貧溶媒による沈殿などの手段により回収
される。
【００４４】本発明の目的とする臭素化合物は、上述し
たように上記一般式（３）で示される脂肪族不飽和結合
を有する化合物と臭素とを上記一般式（４）で示される
水酸基を有する化合物の存在下に反応させる臭素化合物
の製造方法によって得ることができ、該臭素化合物は、
上記一般式（２）で示される化合物を含有する。
たように上記一般式（３）で示される脂肪族不飽和結合
を有する化合物と臭素とを上記一般式（４）で示される
水酸基を有する化合物の存在下に反応させる臭素化合物
の製造方法によって得ることができ、該臭素化合物は、
上記一般式（２）で示される化合物を含有する。
【００４５】上記一般式（２）中のＸ、ｍ、ｎ、Ａ
ｒ1、Ａｒ2、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記一般式（１）における
定義と同様なものを意味し、ｓ、ｔは０〜１０の整数で
且つｓ＋ｔは１以上の整数、好ましくはｓ、ｔは１〜１
０の整数であり、Ｒ3、Ｒ4は炭素数５〜３８の脂肪族
基、好ましくは炭素数７〜３８の脂肪族基、より好まし
くは炭素数８〜２２の脂肪族基、特に好ましくは炭素数
８〜２２の脂肪族炭化水素基または炭素数８〜２２の含
酸素若しくは含イオウの飽和炭化水素基であり、ａ、ｂ
は０〜１０の整数で且つａ＋ｂは１以上の整数である。
ｒ1、Ａｒ2、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2は前記一般式（１）における
定義と同様なものを意味し、ｓ、ｔは０〜１０の整数で
且つｓ＋ｔは１以上の整数、好ましくはｓ、ｔは１〜１
０の整数であり、Ｒ3、Ｒ4は炭素数５〜３８の脂肪族
基、好ましくは炭素数７〜３８の脂肪族基、より好まし
くは炭素数８〜２２の脂肪族基、特に好ましくは炭素数
８〜２２の脂肪族炭化水素基または炭素数８〜２２の含
酸素若しくは含イオウの飽和炭化水素基であり、ａ、ｂ
は０〜１０の整数で且つａ＋ｂは１以上の整数である。
【００４６】上記一般式（２）で表される化合物とし
て、具体的には、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−オクチルオキシ
−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２
−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−
ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン；
て、具体的には、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−オクチルオキシ
−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２
−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−
ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン；
【００４７】２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２
−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２
−ノニルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン；
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２
−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２
−ノニルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン；
【００４８】２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ラウリルオキシ−３−ブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピル
オキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ
−４−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン；
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ラウリルオキシ−３−ブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピル
オキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ
−４−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン；
【００４９】２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−セチルオキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２
−ブロモ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ブロモ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２
−セチルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン；
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−セチルオキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２
−ブロモ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ブロモ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２
−セチルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン；
【００５０】２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ステアリルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ステアリルオキシプロピルオ
キシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ステアリルオキ
シプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ステアリルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン；
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ステアリルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ステアリルオキシプロピルオ
キシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ステアリルオキ
シプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ステアリルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン；
【００５１】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−オクチルオキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−
オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２−オクチルオキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］スルフォン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−オクチルオキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−
オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２−オクチルオキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］スルフォン；
【００５２】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ノニルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ノニルオ
キシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ノニルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ノニルオ
キシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン；
【００５３】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ラウリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ラウリルオキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−
ラウリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ラウリルオキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ラウリルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］スルフォン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ラウリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ラウリルオキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−
ラウリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ラウリルオキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ラウリルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］スルフォン；
【００５４】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−セ
チルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−セチルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−セチルオ
キシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−セチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−セ
チルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−セチルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−セチルオ
キシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−セチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン；
【００５５】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−
３−ステアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ステアリ
ルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−
３−ステアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ステアリルオ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ス
テアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−
３−ステアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ステアリ
ルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−
３−ステアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ステアリルオ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ス
テアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン；
【００５６】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−オ
クチルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−オクチルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−オクチルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピルオ
キシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−オ
クチルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−オクチルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−オクチルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピルオ
キシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン；
【００５７】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ノニルオキシ−３−ブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ノニルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブ
ロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ノニルオキシ−３−ブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ノニルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブ
ロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン；
【００５８】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ラ
ウリルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ラウリルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ラウリルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピルオ
キシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ラ
ウリルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ラウリルオキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ラウリルオキシ
プロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ラウリルオキシ−３−ブロモプロピルオ
キシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ラウリルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン；
【００５９】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−セ
チルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−セチルオキシ−３−ブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−セチルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブ
ロモ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−セ
チルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−セチルオキシ−３−ブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−セチルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２−セチルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブ
ロモ−３−セチルオキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン；
【００６０】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ス
テアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ステアリ
ルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ
−４’−（２−ブロモ−３−ステアリルオキシプロピル
オキシ）フェニル］メタン等が挙げられる。
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ス
テアリルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ステアリ
ルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ステアリルオキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブロモ
−４’−（２−ブロモ−３−ステアリルオキシプロピル
オキシ）フェニル］メタン等が挙げられる。
【００６１】なかでも、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−オクチルオキシ
−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２
−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン；
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−オクチルオキシ
−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２
−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン；
【００６２】２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２
−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン；
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，
５’−ジブロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２
−ブロモ−３−ノニルオキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン；
【００６３】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
−［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン；
【００６４】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン；
【００６５】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−オ
クチルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン；
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−オクチルオキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−オ
クチルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン；
【００６６】［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタンが好まし
い。
ロモプロピルオキシ）フェニル］−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ノニルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
［３’，５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ノ
ニルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタンが好まし
い。
【００６７】本発明の臭素化合物は、耐γ線用の安定剤
や難燃剤として有用であり、特に、これを難燃剤として
ポリオレフィン系樹脂に配合したものは、ポリオレフィ
ン系樹脂との相溶性が改善され、ブリードアウトの抑制
された樹脂組成物となる。
や難燃剤として有用であり、特に、これを難燃剤として
ポリオレフィン系樹脂に配合したものは、ポリオレフィ
ン系樹脂との相溶性が改善され、ブリードアウトの抑制
された樹脂組成物となる。
【００６８】本発明の難燃性樹脂組成物で使用される
（Ａ）ポリオレフィン系樹脂としては、エチレン、プロ
ピレン、ブテン等のオレフィン類の単独重合体若しくは
共重合体またはこれらオレフィンと共重合可能な成分と
の共重合体であり、具体的には、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
アクリル酸エチル共重合体、エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレ
ン−α−オレフィン共重合体、エチレン−プロピレン共
重合体およびプロピレン−ブテン共重合体等が挙げら
れ、なかでもポリプロピレンが好ましく用いられる。こ
れらは一種又は二種以上を組み合わせて使用することが
でき、また、所望により他の樹脂を少量成分としてブレ
ンドしてもよい。
（Ａ）ポリオレフィン系樹脂としては、エチレン、プロ
ピレン、ブテン等のオレフィン類の単独重合体若しくは
共重合体またはこれらオレフィンと共重合可能な成分と
の共重合体であり、具体的には、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
アクリル酸エチル共重合体、エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレ
ン−α−オレフィン共重合体、エチレン−プロピレン共
重合体およびプロピレン−ブテン共重合体等が挙げら
れ、なかでもポリプロピレンが好ましく用いられる。こ
れらは一種又は二種以上を組み合わせて使用することが
でき、また、所望により他の樹脂を少量成分としてブレ
ンドしてもよい。
【００６９】本発明の難燃性樹脂組成物で使用される
（Ｂ）臭素化合物は、上記一般式（１）で示される臭素
化合物および上記一般式（２）で示される臭素化合物を
主成分とし、上記一般式（２）で示される臭素化合物の
含有量が上記一般式（１）で示される臭素化合物１モル
に対して０．０１〜０．５モルである前述した臭素化合
物と同様のものである。
（Ｂ）臭素化合物は、上記一般式（１）で示される臭素
化合物および上記一般式（２）で示される臭素化合物を
主成分とし、上記一般式（２）で示される臭素化合物の
含有量が上記一般式（１）で示される臭素化合物１モル
に対して０．０１〜０．５モルである前述した臭素化合
物と同様のものである。
【００７０】また、本発明の難燃性樹脂組成物におい
て、必要に応じて使用される（Ｃ）無機系難燃助剤とし
ては、臭素化合物との相互作用により難燃性を増加させ
るものであり、具体的には、三酸化アンチモン、五酸化
アンチモン、三酸化硼素、硼酸亜鉛、赤リン等が挙げら
れ、なかでも三酸化アンチモンおよび五酸化アンチモン
が特に好ましい。
て、必要に応じて使用される（Ｃ）無機系難燃助剤とし
ては、臭素化合物との相互作用により難燃性を増加させ
るものであり、具体的には、三酸化アンチモン、五酸化
アンチモン、三酸化硼素、硼酸亜鉛、赤リン等が挙げら
れ、なかでも三酸化アンチモンおよび五酸化アンチモン
が特に好ましい。
【００７１】かかる難燃性樹脂組成物における各成分の
割合は、ポリオレフィン系樹脂１００重量部に対して、
上記臭素化合物は１〜５０重量部であり、２〜４０重量
部が好ましく、３〜３０重量部がより好ましい。１重量
部より少なくなると難燃効果が少なく、５０重量部より
多くなると難燃性樹脂組成物の熱安定性が低下し、ま
た、機械的物性が低下するため好ましくない。また、熱
可塑性樹脂１００重量部に対して、上記無機系難燃助剤
は０〜２５重量部であり、０．１〜２０重量部が好まし
く、０．２〜１５重量部がより好ましく、０．３〜１０
重量部が特に好ましい。２５重量部より多くなると難燃
性樹脂組成物の機械的物性が低下するため好ましくな
い。
割合は、ポリオレフィン系樹脂１００重量部に対して、
上記臭素化合物は１〜５０重量部であり、２〜４０重量
部が好ましく、３〜３０重量部がより好ましい。１重量
部より少なくなると難燃効果が少なく、５０重量部より
多くなると難燃性樹脂組成物の熱安定性が低下し、ま
た、機械的物性が低下するため好ましくない。また、熱
可塑性樹脂１００重量部に対して、上記無機系難燃助剤
は０〜２５重量部であり、０．１〜２０重量部が好まし
く、０．２〜１５重量部がより好ましく、０．３〜１０
重量部が特に好ましい。２５重量部より多くなると難燃
性樹脂組成物の機械的物性が低下するため好ましくな
い。
【００７２】本発明の難燃性樹脂組成物は、これらの各
成分を上記配合割合で配合し、ヘンシェルミキサー、タ
ンブラーミキサー、スーパーミキサー、バンバリーミキ
サー、ニーダー、ロール、単軸押出機、二軸押出機等に
より混合混練する方法を適宜用いることにより製造され
る。
成分を上記配合割合で配合し、ヘンシェルミキサー、タ
ンブラーミキサー、スーパーミキサー、バンバリーミキ
サー、ニーダー、ロール、単軸押出機、二軸押出機等に
より混合混練する方法を適宜用いることにより製造され
る。
【００７３】本発明の難燃性樹脂組成物を発泡体とする
場合には、アゾジカルボンアミド等の熱分解型発泡剤を
添加し、有機過酸化物の存在下に架橋するか、或いは電
離性放射線による照射架橋の後、加熱発泡させることが
望ましい。また、本発明の樹脂組成物には、着色剤、顔
料、安定剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤、充填剤、補
強剤、その他の添加剤を所望により配合することができ
る。
場合には、アゾジカルボンアミド等の熱分解型発泡剤を
添加し、有機過酸化物の存在下に架橋するか、或いは電
離性放射線による照射架橋の後、加熱発泡させることが
望ましい。また、本発明の樹脂組成物には、着色剤、顔
料、安定剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤、充填剤、補
強剤、その他の添加剤を所望により配合することができ
る。
【００７４】本発明によって得られた難燃性樹脂組成物
は建築用材、電気機器用材、インテリア用品、その他雑
貨用品の材料として極めて有用である。
は建築用材、電気機器用材、インテリア用品、その他雑
貨用品の材料として極めて有用である。
【００７５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
もとよりこれに限定されるものではない。なお、評価は
下記（１）〜（３）の方法に従った。
もとよりこれに限定されるものではない。なお、評価は
下記（１）〜（３）の方法に従った。
【００７６】（１）一般式（１）で示される臭素化合物
の含有量および一般式（１）で示される臭素化合物に対
する一般式（２）で示される臭素化合物の含有量 一般式（１）で示される臭素化合物の含有量および一般
式（２）で示される臭素化合物の含有量の測定は、高速
液体クロマトグラフィー（島津製作所（株）製ＳＣＬ−
６Ｂ）により、２８０ｎｍの吸収を検出する方法で行っ
た。一般式（１）で示される臭素化合物の含有量は、こ
のクロマトグラフィーより得られた各成分のピーク面積
の和を１００とし、これに対する一般式（１）の臭素化
合物のピーク面積比を求めた。また、一般式（２）で示
される臭素化合物の含有量の測定は、このクロマトグラ
フィーより得られた一般式（１）の臭素化合物のピーク
面積を求め、これに対する一般式（２）の臭素化合物の
ピーク面積の和を求め、一般式（１）の臭素化合物１モ
ルに対する含有量（モル）を算出した。
の含有量および一般式（１）で示される臭素化合物に対
する一般式（２）で示される臭素化合物の含有量 一般式（１）で示される臭素化合物の含有量および一般
式（２）で示される臭素化合物の含有量の測定は、高速
液体クロマトグラフィー（島津製作所（株）製ＳＣＬ−
６Ｂ）により、２８０ｎｍの吸収を検出する方法で行っ
た。一般式（１）で示される臭素化合物の含有量は、こ
のクロマトグラフィーより得られた各成分のピーク面積
の和を１００とし、これに対する一般式（１）の臭素化
合物のピーク面積比を求めた。また、一般式（２）で示
される臭素化合物の含有量の測定は、このクロマトグラ
フィーより得られた一般式（１）の臭素化合物のピーク
面積を求め、これに対する一般式（２）の臭素化合物の
ピーク面積の和を求め、一般式（１）の臭素化合物１モ
ルに対する含有量（モル）を算出した。
【００７７】（２）難燃性 難燃性の評価は、ＵＬ規格のＵＬ−９４に定める垂直燃
焼試験方法に従って、厚さ１／８インチの試験片を用い
て測定した。
焼試験方法に従って、厚さ１／８インチの試験片を用い
て測定した。
【００７８】（３）ブリード性の評価 成形板（幅４５×長さ７０×厚さ２ｍｍ）を８０℃のオ
ーブンに５日間放置し、成形板上のブリード発生の有無
で評価した。評価基準はブリードが全く認められないも
のを○、ほとんど認められないものを△、多く認められ
るものを×で示した。
ーブンに５日間放置し、成形板上のブリード発生の有無
で評価した。評価基準はブリードが全く認められないも
のを○、ほとんど認められないものを△、多く認められ
るものを×で示した。
【００７９】［実施例１］攪拌装置、コンデンサー、温
度計、滴下ロートおよびアイスバスを備えたガラス製反
応容器に、２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−ア
リルオキシ）フェニル］プロパン３００ｇ（０．４８モ
ル）および合成ゼオライトで脱水処理した塩化メチレン
５１１ｇを入れ溶解させた。また、この溶液中に、蒸留
精製した後モレキュラーシーブ４Ａを添加して脱水処理
したステアリルアルコール２６０ｇ（０．９６モル）を
加えた（原料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸
基の数１００個）。次に、この溶液を２℃に冷却し、攪
拌しながら、臭素１６１．３ｇ（１．０１モル）を３０
分かけて滴下ロートより滴下した。滴下終了時には、反
応溶液の温度は１５℃であった。滴下終了後、反応溶液
を３０分間攪拌を続け、臭素の付加反応を終了した。
度計、滴下ロートおよびアイスバスを備えたガラス製反
応容器に、２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−ア
リルオキシ）フェニル］プロパン３００ｇ（０．４８モ
ル）および合成ゼオライトで脱水処理した塩化メチレン
５１１ｇを入れ溶解させた。また、この溶液中に、蒸留
精製した後モレキュラーシーブ４Ａを添加して脱水処理
したステアリルアルコール２６０ｇ（０．９６モル）を
加えた（原料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸
基の数１００個）。次に、この溶液を２℃に冷却し、攪
拌しながら、臭素１６１．３ｇ（１．０１モル）を３０
分かけて滴下ロートより滴下した。滴下終了時には、反
応溶液の温度は１５℃であった。滴下終了後、反応溶液
を３０分間攪拌を続け、臭素の付加反応を終了した。
【００８０】次に、反応溶液中の過剰の臭素を１５重量
％亜硫酸水素ナトリウム水溶液１２０ｇで還元した後、
生成した臭化水素を２５重量％の水酸化ナトリウム水溶
液を用いて中和した。その後、この溶液から塩化メチレ
ン層を分液し、かかる塩化メチレン層から塩化メチレン
を約９０％蒸発、除去し、これにメタノール１２００ｍ
Ｌを加え反応生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ過して
塊状固体を取り出した。この塊状固体を乳鉢で粉砕し、
８０℃、１０時間、５ｍｍＨｇで減圧乾燥し、２，２−
ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）｝フェニル］プロパンの含有量が７６．
４％である臭素化合物４４０ｇを得た。また、２，２−
ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）｝フェニル］プロパン１モルに対して、
ステアリルアルコールに由来する一般式（２）で示され
る臭素化合物の合計量は０．２１モルであった。
％亜硫酸水素ナトリウム水溶液１２０ｇで還元した後、
生成した臭化水素を２５重量％の水酸化ナトリウム水溶
液を用いて中和した。その後、この溶液から塩化メチレ
ン層を分液し、かかる塩化メチレン層から塩化メチレン
を約９０％蒸発、除去し、これにメタノール１２００ｍ
Ｌを加え反応生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ過して
塊状固体を取り出した。この塊状固体を乳鉢で粉砕し、
８０℃、１０時間、５ｍｍＨｇで減圧乾燥し、２，２−
ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）｝フェニル］プロパンの含有量が７６．
４％である臭素化合物４４０ｇを得た。また、２，２−
ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）｝フェニル］プロパン１モルに対して、
ステアリルアルコールに由来する一般式（２）で示され
る臭素化合物の合計量は０．２１モルであった。
【００８１】［実施例２］攪拌装置、コンデンサー、温
度計、滴下ロートおよびアイスバスを備えたガラス製反
応容器に、２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−ア
リルオキシ）フェニル］プロパン３００ｇ（０．４８モ
ル）および塩化メチレン５１１ｇを入れ溶解させた。ま
た、この溶液中に、ステアリルアルコール２６．２ｇ
（０．０９７モル）を加えた（原料化合物の脂肪族不飽
和基１００個当り水酸基の数１０個）。次に、この溶液
を２℃に冷却し、攪拌しながら、臭素１６１．３ｇ
（１．０１モル）を３０分かけて滴下ロートより滴下し
た。滴下終了時には、反応溶液の温度は１５℃であっ
た。滴下終了後、反応溶液を３０分間攪拌を続け、臭素
の付加反応を終了した。
度計、滴下ロートおよびアイスバスを備えたガラス製反
応容器に、２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−ア
リルオキシ）フェニル］プロパン３００ｇ（０．４８モ
ル）および塩化メチレン５１１ｇを入れ溶解させた。ま
た、この溶液中に、ステアリルアルコール２６．２ｇ
（０．０９７モル）を加えた（原料化合物の脂肪族不飽
和基１００個当り水酸基の数１０個）。次に、この溶液
を２℃に冷却し、攪拌しながら、臭素１６１．３ｇ
（１．０１モル）を３０分かけて滴下ロートより滴下し
た。滴下終了時には、反応溶液の温度は１５℃であっ
た。滴下終了後、反応溶液を３０分間攪拌を続け、臭素
の付加反応を終了した。
【００８２】次いで、この反応溶液を実施例１と同様の
方法で処理し、２，２−ビス［｛３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝フェニル］プ
ロパンの含有量が９３．９％である臭素化合物４３９．
９ｇを得た。また、２，２−ビス［｛３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝フェニ
ル］プロパン１モルに対して、ステアリルアルコールに
由来する一般式（２）で示される臭素化合物の合計量は
０．０３６モルであった。
方法で処理し、２，２−ビス［｛３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝フェニル］プ
ロパンの含有量が９３．９％である臭素化合物４３９．
９ｇを得た。また、２，２−ビス［｛３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝フェニ
ル］プロパン１モルに対して、ステアリルアルコールに
由来する一般式（２）で示される臭素化合物の合計量は
０．０３６モルであった。
【００８３】［実施例３］実施例１において、２，２−
ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）フェニ
ル］プロパン３００ｇの代わりに２，２−ビス［（３，
５−ジブロモ−４−イソブテニルオキシ）フェニル］プ
ロパン３１３ｇ（０．４８モル）を、ステアリルアルコ
ール２６０ｇの代わりにノニルアルコール１３９ｇ
（０．９６モル、原料化合物の脂肪族不飽和基１００個
当り水酸基の数１００個）を使用した以外は、実施例１
と同様の方法を行い、２，２−ビス［｛３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキ
シ）｝フェニル］プロパンの含有量が７６．２％である
臭素化合物を得た。また、２，２−ビス［｛３，５−ジ
ブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピル
オキシ）｝フェニル］プロパン１モルに対して、ノニル
アルコールに由来する一般式（２）で示される臭素化合
物の合計量は０．２２モルであった。
ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）フェニ
ル］プロパン３００ｇの代わりに２，２−ビス［（３，
５−ジブロモ−４−イソブテニルオキシ）フェニル］プ
ロパン３１３ｇ（０．４８モル）を、ステアリルアルコ
ール２６０ｇの代わりにノニルアルコール１３９ｇ
（０．９６モル、原料化合物の脂肪族不飽和基１００個
当り水酸基の数１００個）を使用した以外は、実施例１
と同様の方法を行い、２，２−ビス［｛３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキ
シ）｝フェニル］プロパンの含有量が７６．２％である
臭素化合物を得た。また、２，２−ビス［｛３，５−ジ
ブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピル
オキシ）｝フェニル］プロパン１モルに対して、ノニル
アルコールに由来する一般式（２）で示される臭素化合
物の合計量は０．２２モルであった。
【００８４】［実施例４］攪拌装置、コンデンサー、温
度計、滴下ロートおよびアイスバスを備えたガラス製反
応容器に、ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキ
シ）フェニル］スルフォン３１１ｇ（０．４８モル）お
よび合成ゼオライトで脱水処理した塩化メチレン５１１
ｇを入れ溶解させた。また、この溶液中に、蒸留精製し
た後モレキュラーシーブ４Ａを添加して脱水処理したオ
クチルアルコール１２５ｇ（０．９６モル）を加えた
（原料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸基の数
１００個）。次に、この溶液を２５℃とし、攪拌しなが
ら、臭素１６１．３ｇ（１．０１モル）を３０分かけて
滴下ロートより滴下した。滴下終了時には、反応溶液の
温度は４２℃であった。滴下終了後、反応溶液を３０分
間攪拌を続け、臭素の付加反応を終了した。
度計、滴下ロートおよびアイスバスを備えたガラス製反
応容器に、ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキ
シ）フェニル］スルフォン３１１ｇ（０．４８モル）お
よび合成ゼオライトで脱水処理した塩化メチレン５１１
ｇを入れ溶解させた。また、この溶液中に、蒸留精製し
た後モレキュラーシーブ４Ａを添加して脱水処理したオ
クチルアルコール１２５ｇ（０．９６モル）を加えた
（原料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸基の数
１００個）。次に、この溶液を２５℃とし、攪拌しなが
ら、臭素１６１．３ｇ（１．０１モル）を３０分かけて
滴下ロートより滴下した。滴下終了時には、反応溶液の
温度は４２℃であった。滴下終了後、反応溶液を３０分
間攪拌を続け、臭素の付加反応を終了した。
【００８５】次いで、この反応溶液を、実施例１と同様
の方法で処理し、ビス［｛３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝フェニル］スル
フォンの含有量が７５．８％である臭素化合物を得た。
また、ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）｝フェニル］スルフォン１モルに
対して、オクチルアルコールに由来する一般式（２）で
示される臭素化合物の合計量は０．２３モルであった。
の方法で処理し、ビス［｛３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝フェニル］スル
フォンの含有量が７５．８％である臭素化合物を得た。
また、ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）｝フェニル］スルフォン１モルに
対して、オクチルアルコールに由来する一般式（２）で
示される臭素化合物の合計量は０．２３モルであった。
【００８６】［実施例５］実施例４において、ビス
［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）フェニル］
スルフォン３１１ｇの代わりにビス［（３，５−ジブロ
モ−４−アリルオキシ）フェニル］メタン２８７ｇ
（０．４８モル）を、オクチルアルコール１２５ｇの代
わりにラウリルアルコール１７９ｇ（０．９６モル、原
料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸基の数１０
０個）を使用した以外は、実施例４と同様の方法を行
い、ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロ
モプロピルオキシ）｝フェニル］メタンの含有量が７
６．１％である臭素化合物を得た。また、ビス［｛３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）｝フェニル］メタン１モルに対して、ラウリルアル
コールに由来する一般式（２）で示される臭素化合物の
合計量は０．２２モルであった。
［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）フェニル］
スルフォン３１１ｇの代わりにビス［（３，５−ジブロ
モ−４−アリルオキシ）フェニル］メタン２８７ｇ
（０．４８モル）を、オクチルアルコール１２５ｇの代
わりにラウリルアルコール１７９ｇ（０．９６モル、原
料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸基の数１０
０個）を使用した以外は、実施例４と同様の方法を行
い、ビス［｛３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロ
モプロピルオキシ）｝フェニル］メタンの含有量が７
６．１％である臭素化合物を得た。また、ビス［｛３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）｝フェニル］メタン１モルに対して、ラウリルアル
コールに由来する一般式（２）で示される臭素化合物の
合計量は０．２２モルであった。
【００８７】［実施例６］実施例１において、２，２−
ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）フェニ
ル］プロパン３００ｇの代わりに［３，３′，５，５′
−テトラブロモ−４，４′−ジアリルオキシ］ビフェニ
ル２８０ｇ（０．４８モル）を、ステアリルアルコール
２６０ｇの代わりにセチルアルコール２３３ｇ（０．９
６モル、原料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸
基の数１００個）を使用した以外は、実施例１と同様の
方法を行い、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−
４，４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキシ）］ビ
フェニルの含有量が７６．５％である臭素化合物を得
た。また、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，
４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキシ）］ビフェ
ニル１モルに対して、セチルアルコールに由来する一般
式（２）で示される臭素化合物の合計量は０．２１モル
であった。
ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）フェニ
ル］プロパン３００ｇの代わりに［３，３′，５，５′
−テトラブロモ−４，４′−ジアリルオキシ］ビフェニ
ル２８０ｇ（０．４８モル）を、ステアリルアルコール
２６０ｇの代わりにセチルアルコール２３３ｇ（０．９
６モル、原料化合物の脂肪族不飽和基１００個当り水酸
基の数１００個）を使用した以外は、実施例１と同様の
方法を行い、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−
４，４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキシ）］ビ
フェニルの含有量が７６．５％である臭素化合物を得
た。また、［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，
４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキシ）］ビフェ
ニル１モルに対して、セチルアルコールに由来する一般
式（２）で示される臭素化合物の合計量は０．２１モル
であった。
【００８８】［比較例１］実施例１において、ステアリ
ルアルコールを使用しないこと以外は、実施例１と同様
の方法で臭素化反応を行い、２，２−ビス［｛３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝
フェニル］プロパンの含有量が９５．２％である臭素化
合物を得た。
ルアルコールを使用しないこと以外は、実施例１と同様
の方法で臭素化反応を行い、２，２−ビス［｛３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）｝
フェニル］プロパンの含有量が９５．２％である臭素化
合物を得た。
【００８９】実施例１〜６および比較例１の結果を表１
に示した。
に示した。
【００９０】
【表１】
【００９１】なお、表中の原料化合物（１）〜（５）
は、 （１）２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリル
オキシ）フェニル］プロパン （２）２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−イソブ
テニルオキシ）フェニル］プロパン （３）ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）
フェニル］スルフォン （４）ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）
フェニル］メタン （５）［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′
−ジアリルオキシ］ビフェニル を表し、水酸基を有する化合物の濃度は、原料化合物中
の不飽和基１００個当りの水酸基の数（個）を示す。ま
た、一般式（２）の臭素化合物の含有量は、一般式
（１）の臭素化合物１モルに対する量（モル）を表す。
は、 （１）２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリル
オキシ）フェニル］プロパン （２）２，２−ビス［（３，５−ジブロモ−４−イソブ
テニルオキシ）フェニル］プロパン （３）ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）
フェニル］スルフォン （４）ビス［（３，５−ジブロモ−４−アリルオキシ）
フェニル］メタン （５）［３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′
−ジアリルオキシ］ビフェニル を表し、水酸基を有する化合物の濃度は、原料化合物中
の不飽和基１００個当りの水酸基の数（個）を示す。ま
た、一般式（２）の臭素化合物の含有量は、一般式
（１）の臭素化合物１モルに対する量（モル）を表す。
【００９２】［実施例７］ポリプロピレン樹脂［ＰＰ；
チッソ石油化学工業（株）製Ｋ−１０１６］１００部
に、実施例１で得られた臭素化合物１０部および三酸化
アンチモン５部を添加し、タンブラー型ブレンダーで混
合した後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３
０］によりシリンダー温度１６０℃でペレット化し、次
いで射出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］に
より成形温度１９０℃で試験片を成形した。得られた試
験片を用いて、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
チッソ石油化学工業（株）製Ｋ−１０１６］１００部
に、実施例１で得られた臭素化合物１０部および三酸化
アンチモン５部を添加し、タンブラー型ブレンダーで混
合した後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３
０］によりシリンダー温度１６０℃でペレット化し、次
いで射出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］に
より成形温度１９０℃で試験片を成形した。得られた試
験片を用いて、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
【００９３】［実施例８］実施例７において、実施例１
で得られた臭素化合物の代わりに実施例２で得られた臭
素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で試
験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
で得られた臭素化合物の代わりに実施例２で得られた臭
素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で試
験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
【００９４】［実施例９］実施例７において、実施例１
で得られた臭素化合物の代わりに実施例３で得られた臭
素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で試
験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
で得られた臭素化合物の代わりに実施例３で得られた臭
素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で試
験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
【００９５】［実施例１０］実施例７において、実施例
１で得られた臭素化合物の代わりに実施例４で得られた
臭素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で
試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結
果を表２に示した。
１で得られた臭素化合物の代わりに実施例４で得られた
臭素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で
試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結
果を表２に示した。
【００９６】［実施例１１］実施例７において、実施例
１で得られた臭素化合物の代わりに実施例５で得られた
臭素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で
試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結
果を表２に示した。
１で得られた臭素化合物の代わりに実施例５で得られた
臭素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で
試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結
果を表２に示した。
【００９７】［実施例１２］実施例７において、実施例
１で得られた臭素化合物の代わりに実施例６で得られた
臭素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で
試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結
果を表２に示した。
１で得られた臭素化合物の代わりに実施例６で得られた
臭素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で
試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結
果を表２に示した。
【００９８】［実施例１３］実施例７において、実施例
１で得られた臭素化合物１０部を１７部として、三酸化
アンチモンを使用しない以外は、実施例７と同様の方法
で試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その
結果を表２に示した。
１で得られた臭素化合物１０部を１７部として、三酸化
アンチモンを使用しない以外は、実施例７と同様の方法
で試験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その
結果を表２に示した。
【００９９】［実施例１４］実施例７において、三酸化
アンチモン５部の代わりに五酸化アンチモン８部を使用
する以外は、実施例７と同様の方法で試験片を成形し、
難燃性とブリード性を評価し、その結果を表２に示し
た。
アンチモン５部の代わりに五酸化アンチモン８部を使用
する以外は、実施例７と同様の方法で試験片を成形し、
難燃性とブリード性を評価し、その結果を表２に示し
た。
【０１００】［比較例２］実施例７において、実施例１
で得られた臭素化合物の代わりに比較例１で得られた臭
素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で試
験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
で得られた臭素化合物の代わりに比較例１で得られた臭
素化合物を使用する以外は、実施例７と同様の方法で試
験片を成形し、難燃性とブリード性を評価し、その結果
を表２に示した。
【０１０１】
【表２】
【０１０２】
【発明の効果】本発明により得られる臭素化合物は、ポ
リオレフィン系樹脂の難燃剤として好適に使用され、こ
の難燃性樹脂組成物は、ブリードアウトが少なく、且つ
高度な難燃性能を有するため、その工業的効果は格別の
ものがある。
リオレフィン系樹脂の難燃剤として好適に使用され、こ
の難燃性樹脂組成物は、ブリードアウトが少なく、且つ
高度な難燃性能を有するため、その工業的効果は格別の
ものがある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/06 Ｃ０８Ｋ 5/06 5/41 5/41 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA05 AB80 EA22 4J002 BB001 BB021 BB051 BB061 BB071 BB081 BB111 BB171 DA058 DE048 DK008 ED076 ED077 FD138
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリオレフィン系樹脂１００重量
部に対して、（Ｂ）臭素化合物１〜５０重量部および
（Ｃ）無機系難燃助剤０〜２５重量部よりなり、該臭素
化合物は、下記一般式（１）で示される臭素化合物およ
び下記一般式（２）で示される臭素化合物を主成分と
し、下記一般式（１）で示される臭素化合物１モルに対
して、下記一般式（２）で示される臭素化合物が０．０
１〜０．５モルであることを特徴とする難燃性樹脂組成
物。 【化１】 （但し、式中Ｘはハロゲン原子、ｍ、ｎは１〜６の整
数、ｐ、ｑは０〜１０の整数で且つｐ＋ｑは１以上であ
り、Ａｒ1、Ａｒ2は同一又は異なっていてもよく、炭素
数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素数５〜１２の
飽和脂環式炭化水素基を表し、Ｙは炭素数１〜６の飽和
炭化水素基、スルフォン基、スルフィド基、ケトン基、
炭素数２〜６のアルキレンオキシド基および単結合から
選ばれる一種であり、Ｒ1、Ｒ2は炭素数２〜１１の炭化
水素基である。） 【化２】 （但し、式中Ｘ、ｍ、ｎ、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2
は前記一般式（１）における定義と同様なものを意味
し、ｓ、ｔは０〜１０の整数で且つｓ＋ｔは１以上であ
り、Ｒ3、Ｒ4は炭素数５〜３８の脂肪族基であり、ａ、
ｂは０〜１０の整数で且つａ＋ｂは１以上である。） - 【請求項２】 上記一般式（１）で示される臭素化合物
が、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−
２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）
フェニル］メタン、［３，３′，５，５′−テトラブロ
モ−４，４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）］ビフェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロ
モ−４，４′−ジ（１，２−ジブロモエチルオキシ）］
ビフェニル、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォンおよび
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２
−メチルプロピルオキシ）フェニル］スルフォンから選
ばれる一種の化合物である請求項１記載の難燃性樹脂組
成物。 - 【請求項３】 無機系難燃助剤が、ポリオレフィン系樹
脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部である請求
項１記載の難燃性樹脂組成物。 - 【請求項４】 無機系難燃助剤が、三酸化アンチモン、
五酸化アンチモン、三酸化硼素、硼酸亜鉛および赤リン
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である
請求項１記載の難燃性樹脂組成物。 - 【請求項５】 下記一般式（１）で示される臭素化合物
および下記一般式（２）で示される臭素化合物を主成分
とし、下記一般式（１）で示される臭素化合物１モルに
対して、下記一般式（２）で示される臭素化合物が０．
０１〜０．５モルであることを特徴とする臭素化合物。 【化３】 （但し、式中Ｘはハロゲン原子、ｍ、ｎは１〜６の整
数、ｐ、ｑは０〜１０の整数で且つｐ＋ｑは１以上であ
り、Ａｒ1、Ａｒ2は同一又は異なっていてもよく、炭素
数５〜１６の芳香族炭化水素基または炭素数５〜１２の
飽和脂環式炭化水素基を表し、Ｙは炭素数１〜６の飽和
炭化水素基、スルフォン基、スルフィド基、ケトン基、
炭素数２〜６のアルキレンオキシド基および単結合から
選ばれる一種であり、Ｒ1、Ｒ2は炭素数２〜１１の炭化
水素基である。） 【化４】 （但し、式中Ｘ、ｍ、ｎ、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2
は前記一般式（１）における定義と同様なものを意味
し、ｓ、ｔは０〜１０の整数で且つｓ＋ｔは１以上であ
り、Ｒ3、Ｒ4は炭素数５〜３８の脂肪族基であり、ａ、
ｂは０〜１０の整数で且つａ＋ｂは１以上である。） - 【請求項６】 上記一般式（１）で示される臭素化合物
が、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−
２−メチルプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモ−２−メチルプロピルオキシ）
フェニル］メタン、［３，３′，５，５′−テトラブロ
モ−４，４′−ジ（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）］ビフェニル、［３，３′，５，５′−テトラブロ
モ−４，４′−ジ（１，２−ジブロモエチルオキシ）］
ビフェニル、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォンおよび
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ−２
−メチルプロピルオキシ）フェニル］スルフォンから選
ばれる一種の化合物である請求項５記載の臭素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10279753A JP2000109616A (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 臭素化合物および難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10279753A JP2000109616A (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 臭素化合物および難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000109616A true JP2000109616A (ja) | 2000-04-18 |
Family
ID=17615436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10279753A Pending JP2000109616A (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | 臭素化合物および難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000109616A (ja) |
-
1998
- 1998-10-01 JP JP10279753A patent/JP2000109616A/ja active Pending
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