JP2000038438A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化性に優れ且つ室温における保存安定性が
良好なエポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂に、硬化剤としてイミダゾール
化合物と１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）
イソシアヌレートの塩を用い、エポキシ樹脂と硬化剤の
配合比をエポキシ基／カルボキシル基の当量比で１〜１
５の範囲とする。
良好なエポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂に、硬化剤としてイミダゾール
化合物と１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）
イソシアヌレートの塩を用い、エポキシ樹脂と硬化剤の
配合比をエポキシ基／カルボキシル基の当量比で１〜１
５の範囲とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂組成
物に関するものであり、特に硬化性に優れ、且つ室温に
おける保存安定性が良好なエポキシ樹脂組成物を提供す
るものである。
物に関するものであり、特に硬化性に優れ、且つ室温に
おける保存安定性が良好なエポキシ樹脂組成物を提供す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は、電気特性、機械
特性、熱特性などが優れているため、多くの分野で採用
されており、また通常エポキシ樹脂組成物は、分子内に
２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂プレポリマ
ーと硬化剤及び必要に応じて硬化促進剤を配合して用い
られている。
特性、熱特性などが優れているため、多くの分野で採用
されており、また通常エポキシ樹脂組成物は、分子内に
２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂プレポリマ
ーと硬化剤及び必要に応じて硬化促進剤を配合して用い
られている。
【０００３】従来から知られているエポキシ樹脂組成物
には、硬化成分としてイミダゾール化合物、第三級アミ
ンなどが配合されているが、これらを用いたエポキシ樹
脂組成物は、常温における保存安定性が悪いため冷蔵庫
を用いて保管することを余儀なくされていた。
には、硬化成分としてイミダゾール化合物、第三級アミ
ンなどが配合されているが、これらを用いたエポキシ樹
脂組成物は、常温における保存安定性が悪いため冷蔵庫
を用いて保管することを余儀なくされていた。
【０００４】また、１，３，５−トリス（２−カルボキ
シエチル）イソシアヌレートをエポキシ樹脂硬化剤とし
て使用する場合には、これが高融点であり且つエポキシ
樹脂との相溶性が悪いので、これをエポキシ樹脂に配合
するためには、適当な有機溶剤を添加する必要があっ
た。
シエチル）イソシアヌレートをエポキシ樹脂硬化剤とし
て使用する場合には、これが高融点であり且つエポキシ
樹脂との相溶性が悪いので、これをエポキシ樹脂に配合
するためには、適当な有機溶剤を添加する必要があっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、硬化性に
優れており、常温における保存が可能であり、且つ必ず
しも有機溶剤を必要としないエポキシ樹脂組成物を提供
することを目的とする。
優れており、常温における保存が可能であり、且つ必ず
しも有機溶剤を必要としないエポキシ樹脂組成物を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題を
解決するために数多くの試験を重ねた結果、一分子内に
平均して２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
と、硬化剤としてイミダゾール化合物と１，３，５−ト
リス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートの塩を
使用し、エポキシ樹脂と硬化剤の配合比を、エポキシ基
／カルボキシル基の当量比で１〜１５の範囲とすること
によって、所期のエポキシ樹脂組成物が得られることを
知見し、この発明を完成するに至ったものである。
解決するために数多くの試験を重ねた結果、一分子内に
平均して２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
と、硬化剤としてイミダゾール化合物と１，３，５−ト
リス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートの塩を
使用し、エポキシ樹脂と硬化剤の配合比を、エポキシ基
／カルボキシル基の当量比で１〜１５の範囲とすること
によって、所期のエポキシ樹脂組成物が得られることを
知見し、この発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の実施において用いられる
エポキシ樹脂は、特に限定するものではないが、平均し
て一分子内に２個以上のエポキシ基を有するものであれ
ばよい。エポキシ樹脂の代表的なものとしては、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ヒダント
イン型を有するエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシア
ヌレート、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノ
ール、またはグリセリンやポリエチレングリコール等の
多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応させて得ら
れるポリグリシジルエーテルあるいはｐ−ヒドロキシカ
ルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるグ
リシジルエーテルエステル、フタル酸、テレフタル酸の
ようなポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させ
て得られるポリグリシジルエステル、さらにはエポキシ
化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィ
ン、水溶性エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ
樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
エポキシ樹脂は、特に限定するものではないが、平均し
て一分子内に２個以上のエポキシ基を有するものであれ
ばよい。エポキシ樹脂の代表的なものとしては、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、ヒダント
イン型を有するエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシア
ヌレート、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノ
ール、またはグリセリンやポリエチレングリコール等の
多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応させて得ら
れるポリグリシジルエーテルあるいはｐ−ヒドロキシカ
ルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるグ
リシジルエーテルエステル、フタル酸、テレフタル酸の
ようなポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させ
て得られるポリグリシジルエステル、さらにはエポキシ
化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィ
ン、水溶性エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ
樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【０００８】本発明に用いられる１，３，５−トリス
（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートと塩を形成
するイミダゾール化合物の代表的なものとして、２−メ
チルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−
ヘプタデシルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾ
ール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェ
ニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾ
ール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シ
アノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−フェニルイミダゾール、２，４−ジアミノ
〔２’−メチルイミダゾリル−（１’）〕−エチル−ｓ
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−ウンデ
シルイミダゾリル）−エチル−ｓ−トリアジン、２，４
−ジアミノ−６−〔２’−エチル−４−メチルイミダゾ
リル−（１’）〕−エチル−ｓ−トリアジン、２−フェ
ニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−
フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾ
ール、１−シアノエチル−２−フェニル−４，５−ジ
（２−シアノエトキシ）メチルイミダゾールなどが挙げ
られる。
（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートと塩を形成
するイミダゾール化合物の代表的なものとして、２−メ
チルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−
ヘプタデシルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾ
ール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェ
ニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾ
ール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シ
アノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−フェニルイミダゾール、２，４−ジアミノ
〔２’−メチルイミダゾリル−（１’）〕−エチル−ｓ
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−ウンデ
シルイミダゾリル）−エチル−ｓ−トリアジン、２，４
−ジアミノ−６−〔２’−エチル−４−メチルイミダゾ
リル−（１’）〕−エチル−ｓ−トリアジン、２−フェ
ニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−
フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾ
ール、１−シアノエチル−２−フェニル−４，５−ジ
（２−シアノエトキシ）メチルイミダゾールなどが挙げ
られる。
【０００９】硬化剤として使用するイミダゾール化合物
と１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソシ
アヌレートの塩の調製は、種々な方法によって調製する
ことができる。例えば、１，３，５−トリス（２−カル
ボキシエチル）イソシアヌレートをメタノールなどの適
当な溶媒に加熱溶解し、次いでこの溶液にイミダゾール
化合物を添加し、次いで反応溶液を冷却し、析出する結
晶を回収して、メタノールなどの適当な溶媒を用いて再
結晶すれば良い。１，３，５−トリス（２−カルボキシ
エチル）イソシアヌレートの３つのカルボキシル基は、
全てを塩の形に変えることができる。通常、１，３，５
−トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート
と、塩を形成するためのイミダゾール化合物との配合比
率は、塩を生成した後に平均２個のカルボキシル基が残
るように設定される。
と１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソシ
アヌレートの塩の調製は、種々な方法によって調製する
ことができる。例えば、１，３，５−トリス（２−カル
ボキシエチル）イソシアヌレートをメタノールなどの適
当な溶媒に加熱溶解し、次いでこの溶液にイミダゾール
化合物を添加し、次いで反応溶液を冷却し、析出する結
晶を回収して、メタノールなどの適当な溶媒を用いて再
結晶すれば良い。１，３，５−トリス（２−カルボキシ
エチル）イソシアヌレートの３つのカルボキシル基は、
全てを塩の形に変えることができる。通常、１，３，５
−トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート
と、塩を形成するためのイミダゾール化合物との配合比
率は、塩を生成した後に平均２個のカルボキシル基が残
るように設定される。
【００１０】エポキシ樹脂の硬化剤をイミダゾール化合
物と１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソ
シアヌレートの塩の形にすることにより、１，３，５−
トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート単独
の場合よりも、硬化剤の融点を低くすることができ、有
機溶剤を使用しなくても硬化速度が速くなる。さらにイ
ミダゾール化合物を硬化剤に使用した場合と比較して、
常温における保存性が向上する。
物と１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソ
シアヌレートの塩の形にすることにより、１，３，５−
トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート単独
の場合よりも、硬化剤の融点を低くすることができ、有
機溶剤を使用しなくても硬化速度が速くなる。さらにイ
ミダゾール化合物を硬化剤に使用した場合と比較して、
常温における保存性が向上する。
【００１１】本発明に係るエポキシ樹脂組成物には、必
要に応じて希釈剤、可撓性付与剤、シラン系カップリン
グ剤、消泡剤、レベリング剤、充填剤、顔料、染料等の
各種添加剤を加えることができる。
要に応じて希釈剤、可撓性付与剤、シラン系カップリン
グ剤、消泡剤、レベリング剤、充填剤、顔料、染料等の
各種添加剤を加えることができる。
【００１２】
【実施例】以下に参考例、実施例及び比較例によって、
この発明を具体的に説明する。なお、これらの試験にお
ける評価方法は、次に示した試験規格及び条件によって
行ったものである。 ゲル化時間：ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１５０
℃）］ ポットライフ：ＪＩＳ Ｋ−６８３８［初期粘度の２倍
に到達する時間］ 硬化物の外観：目視 耐屈曲性：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ 碁盤目試験：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］
この発明を具体的に説明する。なお、これらの試験にお
ける評価方法は、次に示した試験規格及び条件によって
行ったものである。 ゲル化時間：ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１５０
℃）］ ポットライフ：ＪＩＳ Ｋ−６８３８［初期粘度の２倍
に到達する時間］ 硬化物の外観：目視 耐屈曲性：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ 碁盤目試験：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］
【００１３】［参考例１］ 〔２−メチルイミダゾール・トリス（２−カルボキシエ
チル）イソシアヌレート塩の製造〕２−メチルイミダゾ
ール［分子量８２．１１］（以下２ＭＺという）と１，
３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ
ート［分子量３４５．２６、カルボキシル基当量１１
５］（以下ＴＣＥＩＣという）を用意し、攪拌機、還流
コンデンサ、温度計を備えた反応器に、メタノール２５
０ｍｌ、ＴＣＥＩＣ６９．０５ｇ（０．２モル）と共に
仕込み６６℃の温度に加熱して溶解させた。この溶液
に、メタノール５０ｍｌに２ＭＺ１６．４２ｇ（０．２
モル）を溶解した溶液を滴下し、次いで反応溶液を冷却
し、析出した結晶を回収した。この結晶をメタノール溶
媒によって再結晶し、濾取して真空乾燥機で７０℃、３
時間乾燥して目的物の２ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩４２．０９
ｇ（収率４９．２％）を得た。得られた２ＭＺ・ＴＣＥ
ＩＣ塩の融点は１７９℃であった。
チル）イソシアヌレート塩の製造〕２−メチルイミダゾ
ール［分子量８２．１１］（以下２ＭＺという）と１，
３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ
ート［分子量３４５．２６、カルボキシル基当量１１
５］（以下ＴＣＥＩＣという）を用意し、攪拌機、還流
コンデンサ、温度計を備えた反応器に、メタノール２５
０ｍｌ、ＴＣＥＩＣ６９．０５ｇ（０．２モル）と共に
仕込み６６℃の温度に加熱して溶解させた。この溶液
に、メタノール５０ｍｌに２ＭＺ１６．４２ｇ（０．２
モル）を溶解した溶液を滴下し、次いで反応溶液を冷却
し、析出した結晶を回収した。この結晶をメタノール溶
媒によって再結晶し、濾取して真空乾燥機で７０℃、３
時間乾燥して目的物の２ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩４２．０９
ｇ（収率４９．２％）を得た。得られた２ＭＺ・ＴＣＥ
ＩＣ塩の融点は１７９℃であった。
【００１４】［参考例２］ 〔２−フェニルイミダゾール・トリス（２−カルボキシ
エチル）イソシアヌレート塩の製造〕実施例１で用いた
ＴＣＥＩＣ６９．０５ｇ（０．２モル）と、２−フェニ
ルイミダゾール［分子量１４４．１８］（以下２ＰＺと
いう）２８．８４ｇ（０．２モル）を、参考例１と同様
の方法により処理し、目的物の２ＰＺ・ＴＣＥＩＣ塩８
７．７０ｇ（収率８９．６％）を得た。得られた２ＰＺ
・ＴＣＥＩＣ塩の融点は１９１℃であった。
エチル）イソシアヌレート塩の製造〕実施例１で用いた
ＴＣＥＩＣ６９．０５ｇ（０．２モル）と、２−フェニ
ルイミダゾール［分子量１４４．１８］（以下２ＰＺと
いう）２８．８４ｇ（０．２モル）を、参考例１と同様
の方法により処理し、目的物の２ＰＺ・ＴＣＥＩＣ塩８
７．７０ｇ（収率８９．６％）を得た。得られた２ＰＺ
・ＴＣＥＩＣ塩の融点は１９１℃であった。
【００１５】［参考例３］ 〔２−エチル−４−メチルイミダゾール・トリス（２−
カルボキシエチル）イソシアヌレート塩の製造〕実施例
１で用いたＴＣＥＩＣ６９．０５ｇ（０．２モル）と、
２−エチル−４−メチルイミダゾール（以下２Ｅ４ＭＺ
という）２２．１０ｇ（０．２モル）を参考例１と同様
の方法により処理し、目的物の２Ｅ４ＭＺ・ＴＣＥＩＣ
塩６８．９７ｇ（収率７５．７％）を得た。得られた２
Ｅ４ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩の融点は１６１℃であった。
カルボキシエチル）イソシアヌレート塩の製造〕実施例
１で用いたＴＣＥＩＣ６９．０５ｇ（０．２モル）と、
２−エチル−４−メチルイミダゾール（以下２Ｅ４ＭＺ
という）２２．１０ｇ（０．２モル）を参考例１と同様
の方法により処理し、目的物の２Ｅ４ＭＺ・ＴＣＥＩＣ
塩６８．９７ｇ（収率７５．７％）を得た。得られた２
Ｅ４ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩の融点は１６１℃であった。
【００１６】［実施例１〜４］エポキシ樹脂［油化シェ
ルエポキシＫ．Ｋ．製、商品名：エピコート８２８、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量１８６］
と２ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩［カルボキシル基当量１４２］
を表１に示す配合量で計量し、乳鉢で粉砕、混合し、均
一分散した調合物を得た。
ルエポキシＫ．Ｋ．製、商品名：エピコート８２８、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量１８６］
と２ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩［カルボキシル基当量１４２］
を表１に示す配合量で計量し、乳鉢で粉砕、混合し、均
一分散した調合物を得た。
【００１７】［実施例５〜８］エポキシ樹脂［前記と同
じ］と２ＰＺ・ＴＣＥＩＣ塩［カルボキシル基当量１６
３］を表１に示す配合量で計量し、乳鉢を用いて粉砕、
混合し、均一分散した調合物を得た。
じ］と２ＰＺ・ＴＣＥＩＣ塩［カルボキシル基当量１６
３］を表１に示す配合量で計量し、乳鉢を用いて粉砕、
混合し、均一分散した調合物を得た。
【００１８】［実施例９〜１２］エポキシ樹脂［前記と
同じ］と２Ｅ４ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩［カルボキシル基当
量１５２］を表１に示す配合量で乳鉢に計量し、乳鉢で
粉砕、混合し、均一分散した調合物を得た。
同じ］と２Ｅ４ＭＺ・ＴＣＥＩＣ塩［カルボキシル基当
量１５２］を表１に示す配合量で乳鉢に計量し、乳鉢で
粉砕、混合し、均一分散した調合物を得た。
【００１９】［比較例１］エポキシ樹脂［前記と同じ］
とＴＣＥＩＣ［カルボキシル基当量１１５］を、表１に
示す配合量で計量し、乳鉢を用いて粉砕、混合し、均一
分散した調合物を得た。
とＴＣＥＩＣ［カルボキシル基当量１１５］を、表１に
示す配合量で計量し、乳鉢を用いて粉砕、混合し、均一
分散した調合物を得た。
【００２０】［比較例２］エポキシ樹脂［前記と同じ］
と２ＰＺを、表１に示す配合量で計量し、乳鉢を用いて
粉砕、混合し、均一分散した調合物を得た。
と２ＰＺを、表１に示す配合量で計量し、乳鉢を用いて
粉砕、混合し、均一分散した調合物を得た。
【００２１】実施例及び比較例において得られた調合物
について、１５０℃におけるエポキシ樹脂の硬化性（ゲ
ル化時間）及び２５℃における保存安定性（ポットライ
フ）を調べた結果は表１に示したとおりであり、実施例
に示したものは、比較例１と比べて、明らかに硬化性が
優れていた。また、実施例に示したものは、比較例２と
比べて、硬化性はほぼ同じであったが、ポットライフは
明らかに長い。
について、１５０℃におけるエポキシ樹脂の硬化性（ゲ
ル化時間）及び２５℃における保存安定性（ポットライ
フ）を調べた結果は表１に示したとおりであり、実施例
に示したものは、比較例１と比べて、明らかに硬化性が
優れていた。また、実施例に示したものは、比較例２と
比べて、硬化性はほぼ同じであったが、ポットライフは
明らかに長い。
【００２２】
【表１】
【００２３】実施例１〜１２及び比較例２で得られたエ
ポキシ樹脂組成物を、アルミ板および銅板に刷毛で均一
に塗り、１５０℃のオーブンを用いて３０分間加熱硬化
した後、所定の寸法に切り出し、硬化した樹脂の塗膜性
能を調べた。これらの結果は表２に示したとおりであ
り、実施例に示したものは比較例２に比べて、硬化物の
外観、耐屈曲性などの物性において明らかに優れている
ものと認められた。
ポキシ樹脂組成物を、アルミ板および銅板に刷毛で均一
に塗り、１５０℃のオーブンを用いて３０分間加熱硬化
した後、所定の寸法に切り出し、硬化した樹脂の塗膜性
能を調べた。これらの結果は表２に示したとおりであ
り、実施例に示したものは比較例２に比べて、硬化物の
外観、耐屈曲性などの物性において明らかに優れている
ものと認められた。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】この発明に係るエポキシ樹脂組成物は、
硬化性に優れ、且つ常温における保存性が非常によいの
で、塗料、電気絶縁材料等の分野において有用なものと
認められる。
硬化性に優れ、且つ常温における保存性が非常によいの
で、塗料、電気絶縁材料等の分野において有用なものと
認められる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂と、硬化剤としてイミダゾール
化合物と１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）
イソシアヌレートの塩を含有し、前記エポキシ樹脂と硬
化剤の配合比をエポキシ基／カルボキシル基の当量比で
１〜１５の範囲としたことを特徴とするエポキシ樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10207583A JP2000038438A (ja) | 1998-07-23 | 1998-07-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10207583A JP2000038438A (ja) | 1998-07-23 | 1998-07-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000038438A true JP2000038438A (ja) | 2000-02-08 |
Family
ID=16542172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10207583A Pending JP2000038438A (ja) | 1998-07-23 | 1998-07-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000038438A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015054843A (ja) * | 2013-09-12 | 2015-03-23 | 四国化成工業株式会社 | テトラキス（カルボキシアルキル）グリコールウリル類とその利用 |
-
1998
- 1998-07-23 JP JP10207583A patent/JP2000038438A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015054843A (ja) * | 2013-09-12 | 2015-03-23 | 四国化成工業株式会社 | テトラキス（カルボキシアルキル）グリコールウリル類とその利用 |
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