HUE025416T2 - Szubsztituált n-(1H-indazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboxamid vegyületek mint III-as típusú receptor tirozin-kináz inhibitorok - Google Patents

Claims (11)

1. Szabadalmi igénypontok i< Egy l'-es általános szerkezeti képlete vegyület X ° )=( ^ / Rí~”\ /"N\ ^--X ££': o í\^ V vagy ennek egy gyogyaszallJag elfogadható sója, ahol: R t jelentése; hetArlcüHgjm", hetA$ÇM&amp;v. h^t&amp;rSçHa- (3~ §0 olkloâikll}"CH2'·: fietOki^CHg-, ArtfCH^jrr vagy (N~1~ 30 sitii )p I nd I non! h CH g-: hetAr'l jelentése egy 6 tagé heleroaril, amelynek gyűrűjében van 1-2 N-atom, és adott esőiben egy vagy több szubszhiuenssel szyhsztltyált egymástól függetlenül választva az alábbiakból: {IfoCjaM, f1-4€)alkoxis halogén, GFg vagy (SfoCfotkloalklt; •m jelentése Ö, 1 vagy 2; hetAi‘2 jelentése egy 5 tagú heiaroani gyűrű 2-3 gyűrű-beteroatommal, egymástól függetlenül választva N és $ közöl, ahol a nevezett heieroatomok legalább egyike N, ahol az említett gyűrű adott esetben egy vagy több szabsztituenssel szobsztltnáti egymástól függetlenül választva (1 foCjalkl;-csoportok közül; 11 E?BQ~ 1 61444 MOl FP 2 951 939 81 hetAr^ jelentése egy blelklusos 5,S4uzk>náit heteroarl gyűrő, két N-etoemnaf a gyűrűben; heteik^· jelentése egy 6 tagú telített heterociklusos gyűrű 1~2 gyürü-lietematomi^al egymástól függetlenül választva N és Ö közül, és adott esetben szubsztlfuált -C(-0)(M6C alkll) vagy -0(0)0(1 »60 at kit} csoporttal; Ap jelentése fenil, adott esetben egy vagy több szubsztltüenssel szuhszllfuálva egymástól függetlenül választva a következek közül: halogén, C1~6C)alkll, CM, CFg, OH, (MüCtalkOKl, ~(C -0}0H, ~C(0)0(1«6€ alkll)í: »C(~0)NRaRk vagy benzüoxi; Ra és R&amp; jelentése egymástól függetlenül H vagy (M eC)alkli; ; n jelentése ö,: 1 vagy 2; Rtí jelentése H, F. Cl vagy CHg; Ró jelentése H, F vagy Cl; R4 jelentése H, CN, F, Cl, Br, -ÖMe, -OCF3, »CF3, ~CH(0H)CH2ÖH vagy »Cí^OjNHi; Rh jelentése a kővetkezők közül választott: H, halogén, CN, OH, ..................... hét Am,............................................................... .................... hét Ar A heteiké, heteikig 1 “4C~alkil)»s lietCIkHt 1 »4C)alköx|, he tClk|S(1 ~4C )a I ke xl, (1~3€ aikoxäX 1 >4C)aikoxi h$droxl{M1C()alksm., d!füdrOxif2~6C)s!koxk (1“60}aÍkoxk {foldroxíf 2-40 }a íikit lem ! ne j~( 1-40 ) alk! h |f 1 ~4C alkokéi --4C a:!ki!)arntnol(1 -dCjalkltJdtCI -40 alklli}amiiaol(1 ~ 4C)aíki, (1-4C aíkil)0(~OK hkiroxlll "6C)alki:k did Id roxl(2" 60 )a I kils íd í( 1 -SC a Ikl jamlnojí 1-4C)a Ikexh N~( 1 -30 atkljplddlnon, ...........................neiAAk................................................................................................................................................ def Clkl^CI-OK (hetClk^)~0"S beiC!kl% 1 ~40>álkgki, dpuof“ámiao(1 -4C)alkoxi, [|1-4C álteí)karböailamldpiuöf| 1 ^Cjalkoxí; (1 -40 al kI }C( ~0 }N· H ( 2- 40 jé! kt !4!ξ>, ( 1 -4Cal kll)ÖC( -· ö )-, v a g y RCR^NC(“Ö}-; hetAr^ jelentése egy 5 tagé beteroaé! gyűrű 1-3 gyűrű-heteroaíommai, egymástól függetlenül választva N; O és S közük ahol az említett gyűrű adod esetben egy vagy több szu bsztit uensset szubsztltuált egymástőt függetlené! választva (l-üC)atfdf és P(1-3C afktÜaminojCHg- közül:; hetém jelentése egy 6 tagú heteroaril gyűrű 1-2 N heteroaiornmai a gyűrűben, és adod: esetben egy vagy több szubsziituenssei szubsztltuálva van egymástól függetlenül választva: f1-60 iatkll-csopnrtok közük hetAdl jelentése egy 8 tagú, részlegesen telítetlen, bldklesos, heterociklusos gyűrű 3 N-atomma! a gyűrűben, és adott esetben egy vagy több szubsztltuenssei szubsztituálva ven egymástól függetlenül választva (1-6C>alkil~Gsoportok közöl; heteiké jelentése egy S~7 tagé, telített vagy részlegesen telítetlen, heterociklusos győri 1-2 gyikű-hetematornmal N és Ő közéi választva; ahol az említett gyűri adott esetben egy vagy több szubsztltuenssei szubsztltuáit egymástól függetlenül választva a kövitkezök közül: (1-öQalklL Ndroxi'(1^6C)alkll, OH és oxo, feltéve, hogy az említett oxo-csoport egy szénatomon helyezkedik el; heteiké jelentése egy 4-6 tagé heterociklusos gyűrű 1-2 N-atommal a gyűrűben, és adott esetben agy vagy több szubszhtuenssei szubsztituálva vna egymástól függetlenül választva akővetkezők kozö' *ÖO;W. 0 **CVjlkoxi és halogén; heteiké jelentése egy 4-7 tagú heterocsklus 1-2 gyűrű-hetomatommal, egymástól függetlenül választva N:, Ô és S közül, ahol az emlfeil győriben lévő nitrogénatomok közül az egyik adott esetben ÍM|Ö)~öá van oxidálva, és ahol az említett,, gyűrűben lévő 8 atom adott esetben SO vagy Sör da van oxidálva, és ahol: a hetCiktó adói: esetben jegy vagy ; több szubsztltuenssei szuösztítuált egymástól ; függetlenül :: választva a következők közül: halogén, ÖN,. {1-6€}aikil, (1-4C aikoxiM1-öC)alkil, (1-4C)alkií-OCteö}- és (1-6C)a!koxi; betCIkl^ jelentése egy spíro-beteroclkius 2 gyűrű-heleroatómmal egymástól függetlenül választva N és ö közül," ahol a hetCíktó adott esetben egy szubsztltuenssei szubsztituálva van (1-6C)alkll-csoportok közül választva; heteiké jelentése egy 6 tagú heterociklusos gyűrű 1-2 N-atommaí a gyűrűben, és adott esetben egy vagy több szubsztltuenssei szubsztituálva van egymástól függetlenül választva (1 -ÖCjalkíl-csoportok közül; heteiké jelentése egÿ 4'6 lágy h0t@rocilc!ysos gyűrű j vagy 2 N atommal a győriben, és adott esetben egy vagy több ezubsztituenssol szybszibjalva van egymástól függetlenül |1^QatkÍ és OH közút: :: hetOtkP jelentése égy átbidelt, § tagé heterociklusos gyűri 2 győrü-i^emétömmét lioiMsrileti..... y hateroatornDk közül legalább az:egy&amp; M és aboi mjmMm i: gyűri ^ adott :::: esetben f|”60)aiktbcsoporttal van ;:;;; is2.y'bsztl%ïélva;: Rc jelentése H vagy í1-4C)aÍkk; :Bá; jélèrÂe^t^Olatkii HêtCikl'10-, anilno(1--4C)alklvegy ; :jpf1«40 atii|amtfíóÍi«4C| mg heteik! * 0 jelentése egy 6 tagú bétereoiktys egy «ογ?Μ a gyűrűben és adott esetben egy vagy több szubsziituensset szubszltualva mn egymástól függetlenül választva (1~ !! 6C)a!kikesop»k közit;: és Rb jelentése H vagy 01 &amp; Az 1.. Igénypont szerinti vágyóiét, átallt* jelentése hefAr^CBgy*-hetAÄHg- vagy hetAÄH^ 3« M1-2. Igénypontok bármelyike szerinti vegyülei ahol R * jelentőse hetÁr^CH2)m'"-
2. 4, Az 1-3. igénypontok bármelyike szerint! vegyüiet, ahol ni jelentése 1
3. 5, Az 1. igénypont szerinti vegyüiet, ahol R* jelentése (3-60 cikloalKÍlj-CHg** heteik! 1CH2n Ar1{CH2)rr vagy (M1-3C aikiijplridlnonll· CH2~-
4. 8, Az 1-5. igénypontok bármelyike szerint! vegyüiet ahol f$: a következők közül választott: H, halogén, CN, OH, hôlAr*, hetAfS, hetCiki2, hBiCikß(i~4G&amp;M)~f heteikig 1 ~4C)a!koxL tietCiklS(l~4C)aikoxi, :(1--30 afköxQ(1-4C)afkoxk hidrokltl-bCjaikoxh d'ihi.droxi{2“6C)aIkoxi;i (1» 6C}alko-xi, pid:roxii(2~4ü)a'ikil)a.rnIîioH 1 {(1-4G afküXiK1~4C alkl;l}âmlno](G4C)alkks p{1-4C a!kii)am]no]{1-4G}al:kils |1~4C bidroxlj 1 ~6€)&amp;ikii, dibidroxip-dQaiki!, p(1-3C a!:kil}amlno)C1'~4C}alteí és NK1“3C aikilpddinon.

   7, Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet, ahol R3 jelentése hetülkl4(1~4C)aÍkoxl vagy heteikig 1 ~4C)alkoxl S. A 7, Igénypert szerinti vegyüiet ahol jelantésa heteiktől -4C)af koxk 0v Az 1-8. Igénypontok bármelyike szerinti vegyülni ahol R2 jelentése H,
5. 10. Az. 1-8. igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet ahoi R* jelentése F vagy Ci
6. 11. Az 1 ~δ. Igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet, ahol R2 jelentése CHg.
7. 12. Az 1-11.. Igénypontok harmelylke szerinti vegyüiet, ahol R3 jelentése B,
8. 13.. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet» ahol R3 jelentése F vagy Cl. 14» Az 1 -13, igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet, ahol R* jelentése H.
9. 15, Az 1-14. Igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet ahol R6 jelentése H.
10. 18. .Az 1. igénypont szerinti vegyüiet a következük közül választva: N-(l4:(6~|zoptopll-plhbin-241)metll)-'3-metil-1H~lnda20h4-li:p?~ (2"ntorföiirvetoxl)Í!prdaz.o[1 J-ajpInöln-S-karboxamld; T"(2-(4»etílp!pemzln~1''!l}e!oxi|'-N~(1-((6'-izopropll~p1rídm"2'' i!)melH^3~meti^1H~ilπ<lazol·4-|)imi.cîa20i1 >:2rajpifJdirK$~ karboxamid; ?-'(2~(2í6~dla2asplrop.3]h0ptán~2-4:l}eloxi}'-^~|1'-C(6~lzopmpíí~ plryin-'2d^)metyV3~rn:etíl~1H'^dazol'4~y)im:|:dazí>[1 ,2~ajpridin~3-karboxamid; :N''(1''((6a2ôpr0;pii:"pi;ndir>'44i)metii}~3~rriatil~1 H4ndazoM-il>~7-· (S-Cö'-matii'^^'^lazaapiropJlheptán-^a^etoxdimkJazoltJ·-a]pí ndin-S'-karboxam id ; 742~(2~oxa-4'-azaspiro|3,3|hep!àn-4"i!)aloxp~:N-'(i-'i\e~ i2opröpB--pindín-4-21}niediV3~metik1 H'-indazöl'-d'-ijímidazoll ,£-aj pirid in-3- ka rbox am id ; ?-(2"(4-i2O:prdpíl~'pi'pára2Í0-1-i)@töx^-l1-C1>(Ce4zopmp8plndia- 2a!)PielÍi)47Miietli-1HdrKlazoi“4-ii}imidazí)[1,2--a]pirsdsn-3-· karboxamid; N~(1-((6-izopropii''PÍndín~2di)nietii)--3-rnetib1 H4ndazol-4~iÍ)~7- (2-({3S,5R}"3;4î54nmeÜ!“pâperazio-1âl}etox!}imidazon,2- a]piPdin-'3'':karboxa?^ik1; N~( 1 ~{( 1 azopropit-5-nietii -1 H-p$razoí -321 }metii)”3-metiM H-:indazoÍ“44l)*T>{2»(6-'melil-256'diaza*apiro[3.3]hepíán~2~ ii)eioxl)imidazöf152~ajpirïdiP-3"karboxamld: N-( 1 4(1 dzópropií-S-mepM H~pirazoi<4ii)aietil)“3~rnati:i“1 Ha indazol~4di}-7~(2-((3S,5R)-3s4,6-trkaetH- piparaziml-iiMoxl)lmidazo|i ,2~a|piridin»3Hkafboxamid; N~( 1 -((1 dzopropibS-rnetlM H-pirazoi~3~il)«'í:afii}-3~meil~1H-indazok4"ii}-7“(2-(4-izöpmpii-'pip6fazi:n~1-'il}etoxdimidazo[1,2~ a}piodln"3''karboxamid ; N414(1 dzopropii-5-matsim H~pirazPl-3dI|melil}"3~melil'-1 H~ indazoi-4ai)-'7-'(2-'(4-'medl''1 ,4~diazepáiv1 ~ii)atoxi}imldazö[1,2-a}piddin~3~karboxamid; N-(1-({2-!zoρropi!"bazo:l·4-i!)madlr3-m:ati1:~1Hdndazok4''II)-7'' (244a0pti!-piperazi:n-1-ií}ptox:í}irpidaza|1,:2:''a!pindín:''3- karboxamid; (2~í6~meUí*2}6-diazaspiro(3/3jheptán"2'-ií)etoxi}imiclazo('1,2- a|p«di^3~kaiffeoxamld ; 7-(2-{2:~oxa-8~azasp'rö|3.3|Nepfán-6~íí)eto'Ki)~'N>{1~f{2“lzopropil· íi:azo!'4~íBm:0!i)“3~rnetll~1H'%íd3zo!'4'-r!)ímídazö[1s2-'a]pjnd:sn--3·» karboxamid; T*C2~C4~feopropf~pipemzi^14l!)aíoxí)“N“{ 1 ~{{2-izopmplNiazol«4'· äl)matind4nietÜ4Hdndazöl"4~H}s?Tadazo[1,2~a]pindin~3~ karboxamid; N4J.4'(e'“dk!opmpil:^ryib~2-4í}me.t!|:)~3-met4~1H“mdazü)-4~i'l)“t* (2^4420propihpípera:Zla>1~l)8toxi]iímidazó|1s2~á|pridM~' karfeoxamkl; 14(ö<^löprop^plHdi?i-2Hl}di8t!l V3-metk4 HHndazok44i}-7“ (2~(4~aîîlpïpp:razb-14!)atpxi)imiéazô[1s2>ajplfi<lln!ll”3~ karböxamid; M~( 1 -(i6“€iklppropi~plftósP~24í)me't'i!}^-metl{~Í H4ndàzôï~4-»l)~7·* (2aTior!ölln-etöx!)lmlí!axo{1(2m]|)ld<lm~3~kafPoxam!cl; N"{HP:~clklopropíP|^ridln«24l)malií}~3~metil~TH4nd'azol*44!)-7» (2~(3>3;4-lrlmoliPplpera:Zln"14l}etoxl)irnldaz0|l;2~a]pdldm-'3'' karboxamkf;; :Ν~{13(:β4^ΙορΓ0ρΐΙ~ρΙίΙ3;ΙΠ"2:3Ι)οιβΐ!|)'~3"ΠΐβΙΙΙ4Η3π^ζόΡ44Ι}-'?” (2-(4-(2-•xaelDxke!liplperc5zla“14l}etöxl}|mldazo|12"ajplrldm:-3·-karboxamld; M-(3-kfór~1 “((8mlkloproplPprddíb~2~k)motl! )* í H"<ndazo1~4~iÍ}~?~ (244‘dzöpropii~piperazln-1dl)etoxlkmldazó[1<2'-ál;plrídln''3'' karböxamid; N<14(6miklapropll''plrldla-2''íl)raetd)~3"duor'lHdn:dazok4dl}-'7- (244~lzopmpk'#perazln-4dl}etox;}lrYdd3zo[1!2'-a|pkldrb-'3'· karboxamid; (SI-PI'kS^lór^die-clkldpropiPpkldln-^dOmotkVIH'-Indazöl-^- ii^?42K^»4“dimeti~plparazin-1di)etO:xi)i:midazo|1>2^ajptn<lln^3^ karböxamid; {S)''N''('!'<(6~dkiopröpäf"piri:d!n-2-4^melil)~3-'f!uor-'1H--i;nd:azö!'4~ il}~7"{2~{3,4"di:m'etíi“piperaziri” 1 dbetoxplmidazoft ;:2--aJpindiri--3·'· karboxamid; (S 1 Hl)-eto-?€i}-M-C1 "<(0-is:opropii- piád ia- 2 - il Imeill V3 ~ m e til ~ 1 H~i ad azo i ~4 4 l:)l rn kl azo [1,2~a]pí ri:d Irv 3"karboxamk1; (S>N'~{1^{e:-«íklópropíkpírídfn-2*8)matil)*3»meil»1H4n:d!azöÍ~4" ií)~7“r2H:3>4-d!meíil^iperazin-14l}eíoxi)!midazoí1,2>a]piridin>3- karboxamid; |R)~iN~t1~((eK3klapropil'-pridm--230nietlî)~3-metsk1H-3nda2o!-'4~ if}'-7~(2~C3s4~da^ety:“plp@ra25n--1 4i)etoxi)imidazo|1^2^a]piddin~3-karboxamid; CR)'T-(2-(3î4-dlm:eÎÎ!>'pÎpera^n''1 <<8^s:oprapi!" pirid:i;n:~2-Hi)metii}-3^nietik1 Hóndazobdailiniidazofl ,2>afplndirv 3~karboxarmd; (S}'742~(3;4--dlrneiH:~p?perazia''1 ~l!)eioxí)~N~{1 ~({ί ~izopropii~§~ metiP1H--plrBzok3''rl)ry5gtsl)-3"^e!k"1H3ndazöP4a^)iniic!axo|1s2-· ajpiridi n~3Hkarfeôxamîd ; '(SH”|2~f3,4-dlme^l-piperazin“1:-ii}atox:0“N*Ç1"{C2Hzopropil·'· |iazo!“4"ii)metil)*3-metil-'1H~indazoi''4''íl)ímídatol1>2~alpiridlP"3" karboxanmd; {S}'-Np1d{6deycd)ui^pkídin"2d!)aietH)"3':niet:y~1Hdn:dazoP4dlP Tp^a-'CS^Kiimetk-pùoaraxhi-IdpetoxpHiikiazo^dk'-alpindlndk karboxamid; (S^N~(1^(6-oklobutH^iddi:rv2-il}me!;il>3“iiiiatli~1H4ûd:a2oM~lf}- ?d2d3;4''ddTsatiPplperaz|n-Rdpatoxl}irnkaxo!1;2”alplädln~3“ karboxarrud; (S}"IMd1ii6<iklopant2pPidm-2-al}meyi}"3"P>el!l~1H-'lndazoP4'' 4)“74243,4~dimety~plpgrazin~1-il)atöxl)lmldazö[1 s2mip!bdin-'3~ karboxamid; {S}-'?"(2“(3;s4»dim.etiil“piperazm~1 ~l!)etoxi}-bH1 pidd]n:»24)malil)^3-mödM/H4adazök4~il)imidazöi1· ,2«a|p«dirs~ 3~kad>o.xapki; (S)^'(2--{3{4-dimelH~p?perazúv1~il}etoxB~N~(3~meli!~1~((6~metí!-pirid ín "2 41 }met!l}-1H -i nd szol -441 )? mid a zo [1,2- a)pi bd i rí- 3 ~ karfeoxamid; (Si'-TdSdS^-dimatii-piperazin'd-ddetoxd'-lddl-HCS-eti-pIdclin^'' íi}metii)~3-metil“1H“indazöf'“4>íl)imídazoi1 s2sa]pífídln-3~ ka.íiioxarmd; M-{ 14X(>s2Bk'“buíilrpírídin~2-ii)rn:etH>3~metíl-1 H~sn<lazoi~4~il>?~ (2:4CS>3;4aiimetíi-'psperazin"1 -fi)etoxi)imklazo[1 ,2-a]pi.ridin-3~ ksrböxamkl; ( S )-7-(2 -( 3,4-dim éti í ~ p\ peraxi n-1 ~i:l)etox i)~N-{3-metil *1 ···( (5 -propy-pridin~2dl)rn6ti!)-1 H-i:ndázol»4-íl)imídazo[Í ,2~a}pW\d\n~%~ karboxamid; (3)-7-(2^3., 4-dlmetikpiperazin^i4l)etO'Xí)^N^i4:CS4zDpropíi~ pindindbai)aietii)d7-metii-1Hdndazói-4-!|)iniidazo[1 ,2-á]pirí<IÍn-3~:kaTbo.xamid; (S)-7-(2-(3;4-dimetii-piperazin“idi)etoxi)-Nd1-((6dzobutik pd!di:n:-2-il)meti!)~3"Pietii-1H-indazcd~44i)imidazö|152-a!plndin>· d-karboxamib; (S>7-(2“{3>.4~d^etiÍ*piperazini‘1-il)etoxi)“N“(f“C('5“tiüor~6<· szopmpil“plddin-2"i!)mebl>3~meti1-1Hdndazol'4'-li)lmldazo[1,2-a] pír id Î n-3- karboxamid ; (8)-7-( 2-(3;4~bimdtikpiperaxin-í -ií)eloxi)-N~(3~metl-1 -(2-(6-meiii-piddin-2dl)8:bi)'>1H-indazDi-4-ii)lmidazo(1<2-a]pindin-3“ karboxamid: (S)-N-(1-{(p-ciki(>propii-pindm-2~ii)metii)~5-f|yor-3-rnetii~1H-indazoi-4-41)-7-(2-(34-dirnetii-piperazin~1~ií)6tóXi)imldazo[1:2~ ajpirldinift- 3-ka rboxapi id ; 7-(2-(4dzapropli~pipaTazin-1:~il)atóxi)-N~(3~metil~í~((5~(tnfiuor-pietii}pindln-2-ii)pietil)-1 H-indazoi-4-li)Ípiidaza{1 ,2-ajplndin~3~ kadxsxaaiid; 7«<2-(4-ízopropií“píperazín-Í“ii)etoxi|-N-(3-m@tf:M-{(6-(trifluor» metii)piddsn-2-ii)métii)-1Hdndazôi-4-il)imidazo|1i2-a|pînd:in~3- karboxamid; (SVN-( 1 “{{ö^zopropil-pirrdlri.^jO^etil^S-metil-l HandzzoMal}-?~(2~{3~metít~pipefa:zi.n~1 ~ií)etoxi ,2-ajpMfh3~ karboxamkl; N41-<(6»clkioproplbplrlc!ln~2"IOni®tk}~3~met?b1H'4ndazöb4dl)''·?·« {2'”{4-metihpíperazM~íl}etoxí)ímídá2o[1 ,&amp;a]pirtdiri-3» karhoxarnid; N"( 1 »({'1 -izoprop'íli-1 H~pirazol-34l)metii}-3«metil!~1 H-índazo!^- i:í)“?~f2“|4“metii“Píperazí?i-1~i!)etoki)im.ídazö[1<2-aJpirid(n-3- karböxarnki: M»( 1 »((1 -izópropIM H-plrazoi^it)metH)^me!iM HnndazoM- ii)~T^2“(4^zopropií«piperaz^ 1 4l)etox:í}imidaz0f 1,2-alpi?idü>3-karboxamki; MdSooetlM ~((6"metl''pírlciln”2-Pb^^ll)"1 HándazoR-ll>7 -(6-metb"p^din~3~k)irnidazo|1>2~a!pirtóm'-3'4aTboxamki; N'-CSaneilbl i -píri d ín ~2-I I ti I )-1 ·Η4ηάβ2θΜ41:}-?~ (í ,2,3 J4etrabidro^>kk!ln''4H0k?adazo|l J~a]pírídirv3~ karboxamki; N-R-meliM •({6a?iet!!--pndln"2dl)rrietl!}-dHdndazok440"?'· (p!pericka:~44l}kai:kiazo|14^'8]pk1din<bkarboxamid; T-fluor-'N-íS-mePbl ~((6~Piôtiip)lryin<'24brnet!f}-lHdndazob4» iOimida^oli^-alpiddin-S'-ksrfeoxamid; N~<3-metíI-1"«e~m-eiíí:~plríiái=n~2~íí)metil)-1 H-indazoM-llh?·' (pkroüdin~1~k)laddazö[1;2~a!pndin'-3“karfeoxamld; N-CB-metlbl “|(ö-matii:*piridin-2”ll)metl'l)>1 H~!adazPb4-4b~7~(2~ (pírra íi dl n ~ 14 l}atoxi)l rnldszo 11:2 ~a] p ifi d m -3~ k a r boxa· m id ; íeixabullí 442~(3~(3~met0~1 ~( ( 6~ metH~p I ri d I n - 2 -> ii ) m éli )~1 H-lndazoM4i~karbamoif)imida2o£1,2-a]piddirv7-ii~ oxi)etil }pl per az I n-1 ~ ka rbo xi lát:; ?~(2~hldfOXÍ-etoxi)~M43->nietk"1 -((6"metíl~pindiri~2~ii}metil)~1 H~ indazol>44;i)imidazof1s2"aipiri£iir>3~karboxamid·; 7~(2>3-dihidmxi“propoxi>N~P~^^''1~((8~metii-'pindm~2“ ifymetMM H^ndaioMHi }imidazo|1,2-a|pifidin-3“k:8f box-amld ; Nap^m0tíl-1~((43aiiatlkp^írklki-2dl}aTetk}~1H-índazol-4~íi}-7“(2'· mo ff öli a-atoxi }bíi ki azo [112'^]pl nd i n 4k'-ka rboxa add : 7~(2'-ídlm:e:!l^-a:mmo)eloxl:}"N:-'i3-meüi"1"((6''meO!''pkidlív2-H-iiielazo:M-il:)i:mid;azo[1 t2^aJptndin~34:arboxsrrùd ; i}*mîëazô{152-a!piri<lii>3-k.arî)oxamid;. 8-cian:O-N43~m:e!l'-1d(e''ai0!bpsndsri''2dl)medd'-1Hdnbaz0b4~ ít)imid azof 1,, S-alpInd m-3~kartox a rn id ; 74\i:drO:xdNd3aii:eti-1''(|8~metldplndirv2''idni:etld“1Hdndazod4·' iprnid azof 1 2-alp Mûm-d* ka rboxam is! ; N43aBedI''14|6~meti~ppd4^2d!}nietkl~dH'-mdazol»44l}~7--C2:·' ( pi parazi a~;1 ~i! }etoxl )imida zo{ 1,2 -a] pi ndi rv3-kar boxa m id ; N ~(3~metil· ;i -( (6-m étül-pirkiim-2 :- B~i ndazo I-44Í )~7~( 1 ~ aietil'€^xc>'4í6^xlilddrö'-pl:ddkvS~i!)iíaidazo|1;2''a|pindin~3'' karboxamld; N:d1d(8azopmpidpiddia''24ii)mati0"3-rnetii-'1Hd:ndazol--44i}--7·· {2-<4*metii~piperazi!Vl4l)ef0xi)im;ida.zo|1.ÿ2"aÎpiri^ln~3-ka rboxam id: N41<(1dz0p:mpil''5"metlk1 H"pirazo1~3d!}mety>'3~medl~1 Η» iodazoi'4--il)'4-{2'44zaal4-pi:pamzin-dd!}etoxi}i:midazoi1s2'' a|piridin-3-karbaxarTdd::; N-(3-metib:14(o-faatiPpirldiO''2-yi)metil)'dH-yndazoi'4dl)-74l'' mail!-1 H~p|rázo!-4~i }i ra k!azo| 1,2-a'jpiπ din~3~ karhoxa rn id ; Η-ρΐΓ^ζοΙ»44ί)-Ν-|3··π^6^!~1~{(ί6“«ιβ;|Ιί~ρ!ΓίίΙί;π~2> il )metsi)~ 1 Hi- indazol~4~:ll)kaldázó[ 1,2-a]pi ridin~3~karboxamid; NK3kmètsl4HX6~^ Hdndazbkddii-Bdl H- pirBZôi>44l)ind:dazo|1,2-alpiddin'-3'-karpoxamld; N:'-(3~a^eil'd:-((8-'matil~pirl(lki4'dl)matif)-lH4ndazöl4dl)>'7''(1'' aietil-l H"plrazol~5~ií)imldazo|l î2'-alplridinilk3-'k:ârboxamid; 7~{2~idkaablmmi:πo)at!l}~l4~{3~Pletl^1~(c8“a1e!íl·plπdin-2” il}me!il}~1H4ad'azoM41|im:idazb{1,2~a|piridin-3"Narboxamid; 7^2~hldroxi~elíiHN~i3^etll-4'4;{8“meti1»pirkiiin“24í)meti'í>ÍMk lodazo M-il }imiû azo |1 2:~ a|pl rid i a -34a rboxa m id ; ?-(242“metox;l-effamim)ei1|-'N-(3-m@ti!-l4X6-metii>piddfb“2-ll|aiekl)~1 HH.ndazoM4l)imi:dazo|1 ^-alpindin-'B-karbôxamid; T ' < 1 ' ( :2 - h kl rox ï -îs t ? la m ? n o} e tB ) - N " ( 3" rti e 1:1 ξ"" 1 - ( ( β- m e t î ί- ρ I ?1d ί n " 2 -ilimetyj-IH'indazol^'iliLmloazollS'-alptrki^vS-karboxamkl; ?“( 1- Nroxi-àtil )-N~(3-metiM' -( ( 6 - m etil "P î ri d m - 2~ il ) m til )-1 H -mds2soM~íl!}imíd:azo{i ,.2-a Jplrldin-3~karboxami:d ; N'{3aaetk;''lH(e"^^>"pddín'-2-kÜmetl}~1H-in<lazo!~4ai}~7~(2~ (pír rolidirM 4l)etii}i:roid szo[1 ,2-a Jpindih-3-ka:rboxamíd ; (4~m«®~piper8zln:''1''ilf)etl!}1mldazof1.2-.8jpindin-3-karb0xa.mld; T-acefil-N-CS-mefii-l-Cie-metii-pindin^HOm-elil^l HdndazoM- il }imidazo[1 ,2~alpindi{v3-karboxamid N-C1 -banzif H-indazol~4-‘il;>-7-|2“.rnetoKi- 8toxí>ímidazö|1.2-a]piridi:fiiil~3-karl3Dxamid:; N~C3~metil-1 -|(6-mBtil»pi:rid:in-*3-ii)môtiiH H-indazoi-4-si)saddazo[t;2>a|piridindî~3~karboxaadd; 7-(2-metoK:í-etoxiJ'-H-(3-metí'M-({tetrafiidm-2H~pifán-2-il).metil:}-1 H-indazo!-4-ll>lniidazo|1 s2-a]piddin-3-karboxamld; ?-(2-m8toxf.-etoxi)-N-(3-metli-1^leîrâh'idro-2:H-piirâiin~4“ ilJmetiiJ-IH-indazol-^ilJimidázoll.S-alpindin-S-ksrboxámid; N-{1-{cäklopropii»m6til)-3-i'netil-1H4ndazol~4-ii}-?-(2-m0töxi-' etoxi}imidazo[1 >2-â]pifidiniii-3-kafbôxamid; .N-{3~metll-:1-((6-metii-pindin-34i)meti!)-1 H-.ind8zol-44l}»7-42-.{4~ matt-pipa rázin-1 - il}e toxi )i ni idazof 1,2-a]pi ddín-3-karboxaadd : Id-(1 -((6-etexl-plndln-2-il)m0tll)-3-'metil~1H"lndazoi"4-ll}-7-(2~(4- metlPpiperazIrvi-llielMipnildâZDlI^-alpIrldin-S-karboxamld; N-(1-(:(6-m.etoxi-piridin~2-íl)metii)-3-m€ti:l-1H-indazoif~4-ii)^{2- (4~metil~plperazln-1:-ll}etoxl}lmldazo|1;2~a}piridln~3~ karboxaadd; Ν.-{3-?^0ΪΐΙ~:1-{{2:-Γη.8!ϋ-Ιΐ8ΖθΙ-4«ϋ)ΓΤ\β1ϋ}-1Η·-ίβ08ΖθΙ-4-ίΙ}-742-{4-· mptil-psperazin-1 -il)etioxl)lmidazof 1 t2~aJplndiri-3-karboxaadd; N-(3-metíM -((6"metil-plrιdlπ-2dl)metli)-1H:dmlazol·44l}-?-(2-(4-metil-'pipefazin“1-ií)atoxí:)imldazo|1{.2-aJpiridin-3-karb'Oxamid; N:-(1 -danzi-1 H-lndazDl~4-l!|-?-(2-morfolia~@toxl)lrnidazo|1 ;2-8|plndlnllb3-'karbox:amidl; N-(1 -benziM HdndazoM'dK7-(2 ,3-díhídro^i . propoxi)imidazop:2-a]pind)ni^i~karboxaml^ N~(1-benziM HdndazoM4l)-7ïhjârôxMmidazoll.2-ajpîddin-3- ; karboxamid; Mety-3'({4~<7-'(2-'metoKHetoxî)srnidazo[1 ka fboxamidoH H 4ndazoM *il)metM)benzoàt; N4143-karbamoil~benzil)-1 H-inda2oM>i!)>?>{2-mefoxh etoxi)i^idazo|1,2~ajpindini!-3~karbQxamid; 7-(2-Meioxi>et<3Xi}-N"(1-{3“<metil~kart}amoil)benzH)~1 H-indazol· 4-ji)imidazo(1,2-a|piridin-34wrboxamid ; Metii 3-{{4-(7'{2''(4'm€ft^pipara2in*l4l)eioxi)imidazo[i ,2* a]psndin-3~karboxamido)4 H-indazoî-i -ii)me-tii)benzoàt. N-( 1 H343jimaiMarbamoi0banzH)~1 H«indaxoM“ii)«-T“{2“<4~ maitl-piparazin^dOetoxOimidazoCi^-alpindin-S-karboxarimd: 7-(234“Hietii'piperazin~1"H}etoxi}'-N“(1-(3"(tnf:!uGr'metll}benzH)-' 1H-indaxol"4-il)!midazof1 ,2~3|pifkk?v3~ karboxamid; N4J43-danobenzH}-lH4nd8ZQM4l}-7~{2~(44raeW-piper8Zin-1~ n)etoxs}^^idazoi1:2~ajpiridin-3~karboxamid; N-(5-ktör~l 43-(tdfîuor-œetji}benzilr1 H4rwiazol*4«H)-7-(2-(4- metH"piperazsrj'-1 4i)at<3xi)irnidazo[i ^-alpinpin-S-karboxamid; \ v s*\ky > X 2" 'Γϊ ' Ή-«'\ί_\ 4« ^7-(2-(4- meti!~piperazin>1'il}etoxi)imida2o[i ,2^]pirWin-3-karboxamid; 7-C2-{4-m6tiÈ-p»peraziiv1 âi)pîoxi}"N~{1 •·<ρίΗΡ?π«3«Ι}~Γ?ιβϋ!Η Η-indazoP4-i})irnidazo(1 ,2-aJpiridin-3-karboxarnkJ: 7^2^4-M*tMperaz«n-1 ~i\)eioxyU~i 1 -((5*{tnlluoMnelil)piridfo- 2~il)matiiM H~inclazoi-4“H)imidazol1 ,2-ajpindin~3-karboxamid; Ν41”{(1-π^6ίΗ*2-οχ·θ"1 s2-dihidfO-piridîn-3“il)maUl)«1H"indazol· 4>i})-'7~{2~(4~meitl-piperazm-1-íl}etoxi)i^idazo(1>2>a}pindm>3-karPoxamki; piperazin-1-ii)6fioxi)imiclazo|t,2“a]piddin~3'»karboxam<d; N~( 1 ~((1-metäl'-i H-4midazol~44l)metH}''1 H-indazoi“4-il)-7*(2*{4“ pietiPplperazlP^1>il)efoxj}imidazon :2-ajpindin~3~kafboxarrkd;. ?·-{2~{4~^0|ΙΙ~ρ?ρβ·ΓβζΙΜ>ίί^οχΙ}-:Ν~(1~(2:φΐΗ^^-24Ι)©!8ΗΗ- irídaz0'M4l)imí<la:Z0{1s2"a|pí:r1dlní!“3"ksrbDxamld; N"íl "í(l H»lse.nzo[dJimidazo!i>5~H)métifH Ηa^:oi^)-7-(2-(4-irieil-pIpemzio-l^l^loxilimidazofl^-aJpiddift-S-kafboxamld; Ν:~{1 ~( 2:< 4~d iiyo r-foen zi I}-1H - i nd azó V4~y )-7-(2-métoxi-etoxí)Ímidázol 1 ,2-aJpmd! n -3 -karboxamid ; H41 -(clktopropil-medlj'-l HdmiazoMdf )-?-( 2~metoxf~ elöxlImldazoll^-alpindin-S-karboxamid; 7^2~^0^^-δ^όχί)-Ν“(1.“{ρΐΐ1ζΐ!Π~4“ΙΙ~^βΙΙί>1·Η4η<ΐ320ΐ-4~ ?!)imidazöf1 v2-a]piddin-3-karboxamid; 7-(2-meloxl~etöxO;^'(7-(pridá>2-l-aiati!)-1Hd:nd:azob4- apmidazo|1,2-aJpiddía“3“k3rboxaadd; 7^2^Θ!οχΙ~βίοχΐ^Ν'-(1'-(Ρβ^ΡΙΡ:Γθ~2Η^ρί'ΓΒ^4Ι|^0ίΙ)~1'Η~ indazoM-ii;)i mldazo 11,2 -a] pi dd \n\b3~ksr boxa m id : N-(1“(4“matoxi-banzil)~1H-lndazol-4diP7“(2“matDXI·- alaxfllmldazofl ;2~a]pmdln-3-4afboxamld; ld-(14dklobexlbnietib-1H'-lndazob4di)-742-m:8t;oxi-· etoxbiaildazo|1 ^-alpindln-S-karfooxamsd; lem-buííl 3-|(4-{7~<2-öietoxi»atoxi)imidazo{1:?2>a!piriclfr>3~ karboxamidop1H-sr!dazobt-si}mebl)prpendín~1~karboxilát: (R)4e:rC"bubi 3-((447i2''me!oxl-etoxi)lmldazö|i!2-a)p:irki)n''3~ karboxamldo VI H-Indazobl -H )metk)plpeddin~1 -karboxiát; 7~(2-m:atöxi'mtaxiV^V7-((2-aíatsbplri:dia~3-il)miedlV1HHndazob 44!}kaldazaf 1 ^-alpíridin-S-karboxabad ; Mii -(3“(be:nzlloxí)benzilV1Hdndazob44i)-742-m:eloxb eloxllmidazof 1 ;2~a1piddin~3~karboxarnld ; 7-(2~melaxl-atoxiV^47-(4-(tnfluör-rnal|l)benzilV^H''mdazol"4-Ibiaildazöfl J-álpiddin-d-karboxarnid; 7H2"pieloxl-atoxiVN-(l4pMdln~3d!a?atbV1H-mdazQM~ íl)lmldazo|1 J-alpíddia-S-karboxamíd; lerc-balll 4~((4~{7«{2>m8töxb8.tox!)lmicfa2ó{!;2>alpindi^3^ karboxa rnido M Hándaxo I-14l)m ebi (pipe ndka1 "ka* boxllát : tem-buti 24(447V2"rne!oxi--etoxl)imldazo(1í2''alpbldin:"3'' karbexamldo )- 1 H-índazoM d!)raetlí)amrfekne-4-karboxkál; 1 »{{6»metii~pirldín»3H!}meÍI)~1 NMMazol« 4dl)irnldazpf1,2~alpsridín-3~k.arboxamid ; NK 1 -bensői H~indazoir4“îl>T~metoxi-lmidazo!i J-aJpindin-b-kadaoxamid; NK i -óenziM HKndäzöMKf)imidazoi1,2~ a ] p? ri d r n - 3~ka rboxa rnsd ; NK'f ~betóí~1 HdndaxoM'll )~?-®tvxHmi'da.z(1 t2-ajplMm~3~ k&amp;tbùxamM;. NK 1 K(^îraîiidro~2H~piràû“2»il)metil)>i HdadazaMI-il)imid:â20|1 ,2:~ajpiMin4^karboxamid; NK ;2-a}piddiüv3- karboxamid; NK 1 K3Kad roxid>enxd}~1 H-lnd8zoi~4di}-7K2-metoxi~ atoxdiraiciazofl ;;2-'a]pindln~3~karboxamld; 7K2~meîôxi:-et0Xi^NK1Kp*p8ddin~34lmefii>dHdMa2Ol-4-il)i:mÂ20|1,2«a]plndfn»3"ka rbo-xamid ; N~( 1 ~((1; 'aœty-prpfônd:ka3dl)metl>'-1 H4ndazol''4dl)«7»(2“me!oxN etoxi^midazoll^-alpiidin-S-kairfeoxamid; ?K2-fM$oXHStoxi)-NK1 -feniM HdndazoMNpirNidazall,2-a}pi Mi n ~:3·'ka rbox amid; N K14>enzib 5 -b ró m -1 B4nd azo b4 d I )- ? K 2- m etoxi-etoxl^midazofl ,2-a]piMin^karboxamid.; NK1“denal~?Mor-1HHoda2ol~4Ki)~TK2“met:Oxi“ etöxlKr«ídazoí1,2~aJpindin:~3“karboxaniid; NK 1 "beazióó J-dikiof-Ί H-dndazoM"il}~7~(2~meloxi--eta xl ) i-mid azof 12- a j pi rid i n~ 3 ~ka rbo xa mi d ; NK 1 'banzI-S-kléa-l i44ndazQM-ii)“?K2^metaxi* elôN)irnidazo[1>2'-a]pindin''3"karpoxamid; NK1K|d~Í20:propii'-plndsn--2dl)rae:lii)-1H~indazol~4dl>7K2Kó” raadi"piperazin''1 ai}etoxi)irrddazD|1 s2-'a!p!ndin-'3"karboxandd; NK 1 K(1 dzo:propii~5~met!!~ 1 H-pirazof-'3-'ii}p^atsl>1 H4ndazoM~ iiK7K2K4'':metii"piperazsrv1di)etoxi)imidazop:,2“alpin(fin:'-3'' karboxamld: NK 1 '-(S-'metoxabeazli )-1 H and azol-ld) -7K2- aieioxi-6toxÍ|inódazö|1í2~alpsfidin"3'-karböxamld; !^w(iu(3-klôr-b«n2ïi}“1H>indâzoi:~4~il}-?>>{2~:metôxi~ e!Dxíim:kl^:z(){1;:2''a|píndm"3''karfeoxaml£l; ?~(2-metoxS"eloxO"N"( 1 "((6-metikplndira2dl)meti!)-1 Hindazob 4-i}imldâzo|12~aJpifidNv3~k8rboxamici; 7»(2:»metox:i“atox:i}.>N>(1~{3~m0til>befizii)~1H~indazol”4-:ilpnMazöfi.2.~a]p!iidin~3~karfeoxa:rrild; Nil -benzil-1 H4ndazöN4~ilHMluöMmídazöf1 s2”a]plridin>3-karboxamld; Ni' 1 -benziM Hinda2ül~4iíj>«?ii H-plrazol^4-i;l)imidazo|1 ,2-a]plrkiin~3~karboxamíd; 7~aoeiikNi 1 "benzll-l H~indazob44l)ímidazot1 ;2~a|pindm'-3-ikarboxamkl; Nil ^nzil-IH^ndazo^d-IIHií-WdroxbetiOímídaziöil .2-a|pifldin-'3"ka rboxamicl ; Nil -benziM HaadazobdalbTil ~morfokn-elk}lmldazó|1;2~ a'lplddln~3"ka rbaxamid ; 7„|2..:(#»med^psperazln"1"inetoxÍ}~N-(1~((2~met!bt!azob5'- k)met5i)"1 HdndazOí~i-d!knddazo[1 ^-aiP^ddsn^-kafboxamkl; 7i22i~me:ty~píparazki~1“k)6loxi)--N~(1i(6-rTietibplndkv2~ i)m.e|il;)~1H~ifKlazo!”4"iJ)imîdazof1,.2"â]pWdîn>'3~karboxamid.; 722χρβΙοχΗρ!0χΟ'·Ν21'^ί5β!^1:Η~!ί^32θ1~4·'Ι!}ΐπιΐί!ρζο|1ν2'· alpbidi:n--3--karboxamid:; Nil -benzlbl H-iadazol*4ií)-7-cJanö-imídazo|Í 2*®1pindírK3~ kafboxaPdd; Niti>eπzll·1:Handazobidb''^i2ii~metrl·pφeΓazln~i~ !}etexl)i mid axof 1 ;2 '-alpi ndin- 3 - ka rboxa m id ; N'il'-benziM H~Índazoi"4~í:l}-8-€tanoirnidazo(12~a]prídi«-3'“ kad>öxaadd; Ni 1 "benzlbl HNndazoM4l>6~bromimidazo[1: 2~®]P*ddin~3-karboxamid; Nil'-benzJ“1Hindazol~4il)~7i2-m:etoxhetoxl}Ímidazo|tf2·· aipldd-M-kartexamid; Nil "benzíl'i Hdndazö!“iai}~7il ,2“dihidroxi~etil)i.rnldazo|1,2~ a|pi ridirs-3-karbox amid : . N~{1 -benziM H-indazoM~ii)-0~(i,2-çNhidroxi-etiOimidiaxoCI ,2« ="' a]piridire3-karbexamid; N-{1 -benzihl H-indazol«4-ii )~6-meíöxőmidazo[1 s2-ajplridlm3- karboxamid; N3~(1«benzil“1 H-indazoM-iljimidazofi ^-alpiridin-3^6- dlkarboxarnid; N-O-benzihl H-indazob^iiH-brómimidazoll ,2-ajpirídÍn-3- karboxamid: vagy ezeknek egy gyógyászaiiiag elfogadható sója. 1?« Gyógyászati készítmény,, amely az 1-16. igénypontok bármelyike szerinti módon meghatározott t-es képletö vegyüieíeí vagy ennek egy győgyászatuaq elfogadható sóját tartalmazza, valamint egy gyógyászatilag elfogadható oldószert vagy hordozót.

    18, Az 1-18, igénypontok bármelyike szerinti módon..meghatározott ..... l-es képlete vegyidet vagy ennek egy gyógyászatilag elfogadbátó séta, egy beíegsig vagy rendellenesség kezelésében: váló felhasználás oépta, amely a következők közül választott: ''csontfc^^ógékí-'.iifái'k; autoimmun betegségek, gyulladásos betegségek, szív-érrendszeri betegségek, ftbrózis, fájdalom és daganatok emlősben.
11. 19. Az 1. igénypont szerinti vegyiket előállításának folyamata, amely a kővetkezőkből áll: (a) egy megfelelő, íl-es képletö vegyüiet összekapcsolása

    ahol Z* jelentése COÖH vagy ennek egy reaktív származéka, egy megfelelő. IJf-as képletű vegyülettel

    kapcsoló reagens jelenlétében; vagy (b) egy megfelelő, IV-es képletű vegyOlef összekapcsolása

    egy lll-as képletű vegyülettel

    egy bázis jelenlétében; vagy (c) az kas képletű vegyOlef képzése céljából, ahol RS jelentése hetCtkl4(1"4C)alkoxt; (heíClkl?>0~ hetClklS(l~4C)alkoxL hkifoxlf l-öCjalkoxt, (tlá:üOf~amtno(1~4C)alköxrvagy alkoxi'^arbonilamidjclifluor(1“4C}alkoxi« egy megfelelő, Y-os képleté vegyülef feagáliatása

    ahol X\jelentése F fagy Cl, képlétő::t^|yü^ttM, ahol RS* jelentése hefCÍkl%1~4C)alkll~OH, hetCIkl^OH, hefClkl§(1~ ; éCtalklf-OH, p10<1^C)a!fai~OH, siflooramlno(1~4C}alNlhO:H vagy lfi^4G atexpartehIamtó|i^»r|l>4ö)alíeP^:j ''egyenkéríti jelenlétében, ahoi P5 jelentése egy htdrexíl véd^sqportysgy^ (d) az f»es képletei vegyület képzése céljából, ahol Rí5 jelentése : ; : heteiké, ahol hetClkR' jelentése egy nitrogéngyök, egy megfelelő, ¥<# képletü vegyület reagált&amp;iása

    egy hetCikf2-H képletö vegyülettek vagy (e) az Pes képfeiü vegyúlet képzése céljából, ahol R5 jelentése heíAPk ahol hetAr4 jelentése egy n!trogéngyök: egy megfelelő, V-s képleté vegyülef reagáltatésa

    V'~s egy hetAr^-H kèpletu vegyítette?, bázis jelenlétében; vagy (f) az 1-es kèplelü vegyület képzése céljából, ahol Ró jelentése egy szénatomon keresztül kapcsolt szubsztituens a következők közül választva: hetArn helAré és N-{1-3C alkil}píridinon. egy megfelelő, V-b kèpletu vegyület reagáltstása

    egy megfelelő, Yt-os képlete vegyölette!

    ahol Bt ε gyűrő egy szénatom állal kapcsolt gyök a következők közül ; vál^szN'á': ItatAr*, hetAr^ ás M43>ZQ afkltplndlnonll· egyenkébl, pill<lto~kttâÂàtôr:^ á$y öá^iéléftléfében; vagy (§Υφ N* képtetü vigyíJtét képzése céljából, aboli# jelentése hetér4 vagy hétért ahol hetér4 és hetA# feíeeíése széngyök: egy megfelelé, ¥»h képleté vágyóiét reagáltatása

    egy hetAr^-H vagy. hetér^-H képlélú vegyöleiél· egyenként, égy 'palládium-katalizátor és egy bázis jelenlétében és adott esetben sgy i iigandum jelenlétében; vagy jh) az has képletü vegyojet képzése céljából· ahol R*> jelentése h@tClk|óc(~0}~, egy megfelelő, Víl-es képletü vegyölet reagáltatása

    egy hetCik^-H képietű vegyüíettel, egy kapcsoló reagens jelenlétében;' vagy (í) az kés képietű vegyivel képzése céljából ahol RS szerkezete;

    egy megfelelő: Vill-as képleté vegyület reagáltatása

    ahol R-R jelentése vagy

    egyenként, formaldehiddel egy redukáló ágens jelenlétében; vagy (j) az t-es képletü vegyüiei képzése céljából. ahol R-! jelentése RcRdNC(--O)·'. egy megfelelő.. !X-es képletü vegyüiei reagáitaiása

    egy Rï;Rc:NH képletü vegyüieitei egy kapcsoló ágens jelenlétében; vagy (k) az l~es képletü vegyület képzése céljából ahol Rí·5 jelentése egy oxadtazo! szubszttuens, amelynek a képlete;

    ahol Ff jelentése H vagy Me, egy megfelelő, X-es képleiű vegyülei cfkflaátása :

    triroetoxi-mátán vagy triatoxi-etán jelenlétében, agyanként; vagy (I) az l-es képletes vegyül«! képzése céljából, ahol RS jelentése 1,3,4-ífaöiazol~2-íi, egy megfelelő: Xl-es képletö vegyület clklizáiása

    PgSg jelenlétében; vagy (m) az tes kèpMù vegyület képzése céljából, ahol R5 jelentése : pete-äkä'-'(1"zCa!kii)", anol heítJkia jelentése egy nitrogéngyok, R1--4C : alkoxi)(1-4C alkll)]amlno{1 -2C)a!kû vagy [hidroxK2-4C)aiki!}jammo{1- : : 20)aikli, égy megfelelő. Xft-es képlelö vegyület reagáietása

    ahol n jelentésé 0 vagy 1 és Z jelentése H vagy káé, égy hetCíkP-H, |(1-4C alköxj)(1-4G alklljjNHg vagy [hidroxi(2-'4C)aM||N:H2:;k!épfetö vegyüleítel. egyenként, egy redukáló ágens jelenlétében; vagy ín) az i-es képlete vegyület képzése céljából! ahol 0: jelentése belAr^CHg- és hetAr2 jelentése egy plrami~gyW, amelynek egy gyűrűben lévő N-atomja egy szphszütuenssel szuhsztlfua!!, a kővetkezők közül választva: vagy (l-óC)aíklk egy megfelelő, XHJ«as képietö vegyület reagèltatàsa

    eőv í 1 -6C)alkil"X2 képleiü vegyöleftel, egyenként, ahol X2 jelentese egy leváló csoport vagy atom. egy bázis jelenlétében; vagy (ο) az t-e$ képleté vsgyölet képzése céljából, ahol Rí jelenlése Nrt'KsC «ΐΚΐΐ)ρΐΓΗΐίηοηΙΙ''ΟΗ2''! egy megfelelő, XlV-es képletü vegyület kapcsolása

    (1 "30 atkitbU csoporttal, ahol L1 jelentése egy leváló csoport vagy atom,egy bázis jelenlétében: vagy (p) az i*es képlete vegyület képzése céljából, ahol R&amp; jelentése hetCIkl^CHg", ahol hetCIkP jelentése egy niirogéngyők, egy megfelelő, XV-os képletű vegyület kapcsolása

    ahol t,k jelentése egy leváló csoport,: egy hetCíkP-H képlete vegyülettel, egy bázis jelenlétében; vagy (gj az i~es képleté vegyület képzése céljából, ahol :Rb jelentése h:etCikl^(1"4C)alkoxl és hetCIkH- jelentése N-metH-piperazin-l ~oxlds egy megfelelő, XVkos képletű vegyület reagáltatása

    ahol n jelentése 0, 1/ 2 vagy 3/ egy oxidáló ágenssel; vagy (r) az l-es képleté vegyület képzése céljából ahol jelentése :hetClkß(1"4CalkP}" « ahol heiCs.k0 jelentése egy nltrogéngyek, egy megfelelő, XV'lbes képletü vegyület reagálíaiása

    ahol n jelentése 0, 1, 2 vagy 3 és 1,3 jelentése egyleválé csoport, egy megfelelő, heteiké képtető vegyüleítel, egy bázis jelenlétében; vagy (s) az 1-es képletü vegyület képzése céljából, ahol Ró jelentése (1-40-alkil)C(~Ö)NH(2*4C}alkH4io-s egy megfelelő V~ös képleté vegyület kapcsolása

    ahoi Xi jelentése F vagy ΟΙ, agy i1«4C a:ikl!)C(-0}HHC2-4C)'alkil~SH képié tű vegyöiettei egy bázis jelenlétében; vagy (t) az Fes képietü vegyulet képzése céljából, ahol RD jelentése CNeCf-OK egy megfelelő, Y~b képlete vegyület kapcsolása

    egy vegyüiettei amelynek képlete:

    egy palládium-katalizátor és egy Ügandum jelenlétében, savval történő kezelést követően: vagy (y) az l~es képieíű vegyiket képzése céljából, ahoi jelentése HÖ{CH2CH2r, egy megfelelő: XYlléas képleté vegyölet kezelése

    egy rede káté ágenssel és szükség esetén minden védőcsőéért eltávolítása és szükség esetén ezekből só képzése.