RU2013132758A - ЗАМЕЩЕННЫЕ N-(1H-ИНДАЗОЛ-4-ИЛ) ИМИДАЗОЛ [1,2-a]ПИРИДИН-3- КАРБОКСАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНОЙ ТИРОЗИНКИНАЗЫ III ТИПА - Google Patents
ЗАМЕЩЕННЫЕ N-(1H-ИНДАЗОЛ-4-ИЛ) ИМИДАЗОЛ [1,2-a]ПИРИДИН-3- КАРБОКСАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНОЙ ТИРОЗИНКИНАЗЫ III ТИПА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013132758A RU2013132758A RU2013132758/04A RU2013132758A RU2013132758A RU 2013132758 A RU2013132758 A RU 2013132758A RU 2013132758/04 A RU2013132758/04 A RU 2013132758/04A RU 2013132758 A RU2013132758 A RU 2013132758A RU 2013132758 A RU2013132758 A RU 2013132758A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- indazol
- carboxamide
- imidazo
- pyridin
- Prior art date
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 title 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 86
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 82
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 61
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- -1 difluoroamino Chemical group 0.000 claims 131
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- ZMBYQTGAXZOMOO-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC=CN2C(C(=O)N)=CN=C21 ZMBYQTGAXZOMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910017051 nitrogen difluoride Inorganic materials 0.000 claims 4
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 claims 1
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 1-Piperidine carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JUQWFONZRDXAAB-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-oxidopiperazin-1-ium Chemical compound C[N+]1([O-])CCNCC1 JUQWFONZRDXAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- QKXUBXSICMMQTD-UHFFFAOYSA-N 3-n-(1-benzylindazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3,6-dicarboxamide Chemical compound N12C=C(C(=O)N)C=CC2=NC=C1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 QKXUBXSICMMQTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- SKAJXIFUDJGRKI-UHFFFAOYSA-N 7-(3,5-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)-n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=NNC(C)=C1C1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C(C)=NN(CC=5N=C(C)C=CC=5)C=4C=CC=3)N2C=C1 SKAJXIFUDJGRKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAJBASWHBMULBK-UHFFFAOYSA-N 7-[1-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(C(NCCO)C)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C(C)=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC(C)=N1 ZAJBASWHBMULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPGOZODSOAUNPA-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(2-methoxyethylamino)ethyl]-n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(CCNCCOC)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C(C)=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC(C)=N1 KPGOZODSOAUNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWWZHWUGQICFMP-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-n-[1-[(2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C=NN(CC=5SC(C)=NC=5)C=4C=CC=3)N2C=C1 AWWZHWUGQICFMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRDISAUZAQICOE-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-n-[1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C=NN(CC=5N=C(C)C=CC=5)C=4C=CC=3)N2C=C1 XRDISAUZAQICOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPJQGYIZODIUAJ-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-n-[1-[(6-propan-2-ylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(CN2C3=CC=CC(NC(=O)C=4N5C=CC(OCCN6CCN(C)CC6)=CC5=NC=4)=C3C=N2)=N1 RPJQGYIZODIUAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFPCRSQSIGZFFB-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-n-[1-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C=NN(CC=5N=CC(=CC=5)C(F)(F)F)C=4C=CC=3)N2C=C1 OFPCRSQSIGZFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWPOANXKDIXRKH-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(OCCN(C)C)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C(C)=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC(C)=N1 MWPOANXKDIXRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEUBGROKTGOCSX-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethyl]-n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(CCN(C)C)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C(C)=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC(C)=N1 JEUBGROKTGOCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005330 8 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020084 Bone disease Diseases 0.000 claims 1
- VRYZDEAVUJFOIL-UHFFFAOYSA-N C=1N=C2C=C(O)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1N=C2C=C(O)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 VRYZDEAVUJFOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- AZMSFGSBEXZSQD-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound N=1C=C(N2C=1C=CC=C2)C(=O)NOCCN1CCN(CC1)C AZMSFGSBEXZSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001723 carbon free-radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ium-4-carboxylate Chemical compound OC(=O)N1CCOCC1 STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQSLRRLZPUWMAU-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound N12C=C(Br)C=CC2=NC=C1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 IQSLRRLZPUWMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTFXGCMDUXCXBV-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-6-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=CC(C#N)=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 BTFXGCMDUXCXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWPHHXOYPCIZRC-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound N12C=C(F)C=CC2=NC=C1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 NWPHHXOYPCIZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZYXERAAWGRITM-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound N12C=C(OC)C=CC2=NC=C1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 XZYXERAAWGRITM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHNVWNQXNVDANJ-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-7-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(Br)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 KHNVWNQXNVDANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAAFDOGSFJDJRV-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-7-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(C#N)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 FAAFDOGSFJDJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSWRJPHTFSRVNU-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-7-ethoxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(OCC)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 JSWRJPHTFSRVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKDGLCIQMQRCKK-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)-7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=C(OC)C=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 XKDGLCIQMQRCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXTGSZAUHVHTTN-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzylindazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=CC=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=C1 BXTGSZAUHVHTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJKBQABZBOWTBH-UHFFFAOYSA-N n-[1-(oxan-2-ylmethyl)indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=CC=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1CCCCO1 ZJKBQABZBOWTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZCNCDLKMBOASH-UHFFFAOYSA-N n-[1-(pyridin-2-ylmethyl)indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C2C=CC=CN2C=1C(=O)NC(C=1C=N2)=CC=CC=1N2CC1=CC=CC=N1 MZCNCDLKMBOASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILFFECDACSKOFJ-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(6-cyclopropylpyridin-2-yl)methyl]-3-methylindazol-4-yl]-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C(C)=NN(CC=5N=C(C=CC=5)C5CC5)C=4C=CC=3)N2C=C1 ILFFECDACSKOFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUJUVKNSJLJFCD-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(6-cyclopropylpyridin-2-yl)methyl]-3-methylindazol-4-yl]-7-[2-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)ethoxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1CCOC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C(C)=NN(CC=5N=C(C=CC=5)C5CC5)C=4C=CC=3)N2C=C1 KUJUVKNSJLJFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVSCDKMWYVILIG-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]-7-(1-methylpyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(NC(=O)C=3N4C=CC(=CC4=NC=3)C3=CN(C)N=C3)=C2C(C)=NN1CC1=CC=CC(C)=N1 YVSCDKMWYVILIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPOICANBRSXPCT-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]-7-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(NC(=O)C=3N4C=CC(=CC4=NC=3)C3=CNN=C3)=C2C(C)=NN1CC1=CC=CC(C)=N1 OPOICANBRSXPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJPYOBGEGNFKIL-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]-7-(2-methylpyrazol-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(NC(=O)C=3N4C=CC(=CC4=NC=3)C=3N(N=CC=3)C)=C2C(C)=NN1CC1=CC=CC(C)=N1 PJPYOBGEGNFKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVTLWGUQTAWTAJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]-7-(2-piperazin-1-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(NC(=O)C=3N4C=CC(OCCN5CCNCC5)=CC4=NC=3)=C2C(C)=NN1CC1=CC=CC(C)=N1 UVTLWGUQTAWTAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFBNHLWRNXNICX-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]-7-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(NC(=O)C=3N4C=CC(CCN5CCCC5)=CC4=NC=3)=C2C(C)=NN1CC1=CC=CC(C)=N1 WFBNHLWRNXNICX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMDGZXPBSKCEKZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C(C)=NN(CC=5N=C(C)C=CC=5)C=4C=CC=3)N2C=C1 RMDGZXPBSKCEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEAFHNKKWCATH-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-3-yl)methyl]indazol-4-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC(NC(=O)C=3N4C=CC=CC4=NC=3)=C2C(C)=NN1CC1=CC=C(C)N=C1 PNEAFHNKKWCATH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAAKSVJDNRYADT-UHFFFAOYSA-N n-[5-chloro-1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indazol-4-yl]-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C=NN(CC=5C=C(C=CC=5)C(F)(F)F)C=4C=CC=3Cl)N2C=C1 HAAKSVJDNRYADT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJMRDNJMLNLBQX-UHFFFAOYSA-N n-[7-chloro-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC2=NC=C(C(=O)NC=3C=4C=NN(CC=5N=C(C)C=CC=5)C=4C(Cl)=CC=3)N2C=C1 VJMRDNJMLNLBQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- VTIOPZVEKGUFBC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[2-[3-[[3-methyl-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]carbamoyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]oxyethyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC(NC(=O)C=3N4C=CC(OCCN5CCN(CC5)C(=O)OC(C)(C)C)=CC4=NC=3)=C2C(C)=NN1CC1=CC=CC(C)=N1 VTIOPZVEKGUFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 0 *c1n[n](*)c2c1c(NC(c1cnc3[n]1cc(*)c(Br)c3)=O)c(*)cc2 Chemical compound *c1n[n](*)c2c1c(NC(c1cnc3[n]1cc(*)c(Br)c3)=O)c(*)cc2 0.000 description 2
- LAQBNZYUIPKLCB-UHFFFAOYSA-N CCC(C)c1nnc(C)[o]1 Chemical compound CCC(C)c1nnc(C)[o]1 LAQBNZYUIPKLCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее общую формулу Iили его фармацевтически приемлемая соль, где:Rпредставляет собой hetAr(CH)-:, hetArCH-, hetArCH-, (3-6С циклоалкил)-СН-, hetCycCH-, Ar(CH)- или (N-1-3C алкил)пиридинонил-СН-;hetArпредставляет собой 6-членный гетероарил, имеющий 1-2 кольцевых атома N и необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила, (1-4С)алкокси, галогена, CFили (3-6С)циклоалкила;m означает 0, 1 или 2;hetArпредставляет собой 5-членное гетероарильное кольцо, содержащее 2-3 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из N и S, при этом, по меньшей мере, один из указанных гетероатомов представляет собой N, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила;hetArпредставляет собой бициклическое 5,6-конденсированное гетероарильное кольцо, содержащее два кольцевых атома азота;hetCycпредставляет собой 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из N и О, и необязательно замещенное -С(=O)(1-6С алкил) или -С(=O)O(1-6С алкил);Arпредставляет собой фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, (1-6С)алкила, CN, CF, ОН, (1-6С)алкокси, -С(=O)ОН, -С(=O)O(1-6С алкил), -C(=O)NRRили бензилокси;Rи Rнезависимо представляют собой Н или (1-6С)алкил;n означает 0, 1 или 2;Rпредставляет собой Н, F, Cl или СН;Rпредставляет собой Н, F или Cl;Rпредставляет собой Н, CN, F, Cl, Br, -ОМе, -OCF, -CF, -СН(ОН)CHOH или -C(=O)NH;Rвыбран из:Н.галогена,CN,ОН,hetAr,hetAr,hetCyc,hetCyc(1-4Салкил)-,hetCyc(1-4С)алкокси,hetCyc(1-4С)алкокси,(1-3С алкокси)(1-4С)алкокси,гидрокси(1-6С)алкокси,дигидрокси(2-6С)алкокси,(1-6С)алкокси,[гидрокси(2-4С)алкил)амино]-(1-4С)алкила,[(1-4С алкокси)(1-4С а�
Claims (29)
1. Соединение, имеющее общую формулу I
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 представляет собой hetAr1(CH2)m-:, hetAr2CH2-, hetAr3CH2-, (3-6С циклоалкил)-СН2-, hetCyc1CH2-, Ar1(CH2)n- или (N-1-3C алкил)пиридинонил-СН2-;
hetAr1 представляет собой 6-членный гетероарил, имеющий 1-2 кольцевых атома N и необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила, (1-4С)алкокси, галогена, CF3 или (3-6С)циклоалкила;
m означает 0, 1 или 2;
hetAr2 представляет собой 5-членное гетероарильное кольцо, содержащее 2-3 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из N и S, при этом, по меньшей мере, один из указанных гетероатомов представляет собой N, причем указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила;
hetAr3 представляет собой бициклическое 5,6-конденсированное гетероарильное кольцо, содержащее два кольцевых атома азота;
hetCyc1 представляет собой 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из N и О, и необязательно замещенное -С(=O)(1-6С алкил) или -С(=O)O(1-6С алкил);
Ar1 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, (1-6С)алкила, CN, CF3, ОН, (1-6С)алкокси, -С(=O)ОН, -С(=O)O(1-6С алкил), -C(=O)NRaRb или бензилокси;
Ra и Rb независимо представляют собой Н или (1-6С)алкил;
n означает 0, 1 или 2;
R2 представляет собой Н, F, Cl или СН3;
R3 представляет собой Н, F или Cl;
R4 представляет собой Н, CN, F, Cl, Br, -ОМе, -OCF3, -CF3, -СН(ОН)CH2OH или -C(=O)NH2;
R5 выбран из:
Н.
галогена,
CN,
ОН,
hetAr4,
hetAr5,
hetCyc2,
hetCyc3(1-4Салкил)-,
hetCyc4(1-4С)алкокси,
hetCyc5(1-4С)алкокси,
(1-3С алкокси)(1-4С)алкокси,
гидрокси(1-6С)алкокси,
дигидрокси(2-6С)алкокси,
(1-6С)алкокси,
[гидрокси(2-4С)алкил)амино]-(1-4С)алкила,
[(1-4С алкокси)(1-4С алкил)амино](1-4С)алкила,
[ди(1-4С алкил)амино](1-4С)алкила,
(1-4С алкил)C(=O)-,
гидрокси(1-6С)алкила,
дигидрокси(2-6С)алкила,
[ди(1-3С алкил)амино](1-4С)алкокси,
N-(1-3C алкил)пиридинона,
hetAr6,
hetCyc6C(=O)-,
(hetCyc7)-O-,
hetCyc8(1-4C)алкокси,
дифторамино(1-4С)алкокси,
[(1-4С алкокси)карбониламид]дифтор(1-4С)алкокси,
(1-4С алкил)С(=O)NH(2-4С)алкилтио-,
(1-4Салкил)ОС(=O)- или
RcRdNC(=O)-;
hetAr4 представляет собой 5-членное гетероарильное кольцо, содержащее 1-3 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из N, О и S, при этом указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила и [ди(1-3С алкил)амино]СН2-;
hetAr5 представляет собой 6-членное гетероарильное кольцо, содержащее 1-2 кольцевых атома N и необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила;
hetAr6 представляет собой 9-членное частично ненасыщенное бициклическое гетероциклическое кольцо, содержащее 3 кольцевых атома N и необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила;
hetCyc2 представляет собой 5-7-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 кольцевых гетероатома, выбранных из N и О, при этом указанное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила, гидрокси(1-6С)алкила, ОН и оксо, при условии, что указанный оксо находится на атоме углерода;
hetCyc3 представляет собой 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 кольцевых атома N и необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси и галогена;
hetCyc4 представляет собой 4-7-членный гетероцикл, содержащий 1-2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из N, О и S, при этом один из указанных кольцевых атомов азота необязательно окислен до N(О), и при этом указанный кольцевой атом S необязательно окислен до SO или SO2, причем hetCyc4 необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, ОН, (1-6С)алкила, (1-4С алкокси)(1-6С)алкила, (1-4С)алкил-ОС(=O)- и (1-6С)алкокси;
hetCyc5 представляет собой спирогетероцикл, содержащий 2 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из N и О, при этом hetCyc5 необязательно замещен группой, выбранной из (1-6С)алкила;
hetCyc6 представляет собой 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 кольцевых атома N и необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила;
hetCyc7 представляет собой 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два кольцевых атома N и необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила и ОН;
hetCyc8 представляет собой мостиковое 8-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 2 кольцевых атома, выбранных из N и О, при этом, по меньшей мере, один из указанных гетероатомов представляет собой N, причем указанное кольцо необязательно замещено (1-6С)алкилом;
Rc представляет собой Н или (1-4С)алкил;
Rd представляет собой (1-4С)алкил, hetCyc10-, амино(1-4С)алкил или [ди(1-4С алкил)амино](1-4С)алкил;
hetCyc10 представляет собой 5-членный гетероцикл, содержащий кольцевой атом N и необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-6С)алкила; и
R6 представляет собой Н или Cl.
2. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой hetAr1(СН2)m-; hetAr2CH2- или hetAr3CH2-.
3. Соединение по п.2, в котором R1 представляет собой hetAr1(СН2)m-.
4. Соединение по п.3, в котором m означает 1.
5. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой (3-6С циклоалкил)-СН2-, hetCyc1CH2-, Ar1(CH2)n- или (N-1-3C алкил)пиридинонил-СН2-.
6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R5 выбран из Н, галогена, CN, ОН, hetAr4, hetAr5, hetCyc2, hetCyc3(1-4Салкил)-, hetCyc4(1-4C)алкокси, hetCyc5(1-4C)алкокси, (1-3С алкокси)(1-4С)алкокси, гидрокси(1-6С)алкокси, дигидрокси(2-6С)алкокси, (1-6С)алкокси, [гидрокси(2-4С)алкил)амино]-(1-4С)алкила, [(1-4С алкокси)(1-4С алкил)амино](1-4С)алкила, [ди(1-4С алкил)амино](1-4С)алкила, (1-4С алкил)С(=O)-, гидрокси(1-6С)алкила, дигидрокси(2-6С)алкила, [ди(1-3С алкил)амино](1-4С)алкокси и N-(1-3 С алкил)пиридинона.
7. Соединение по п.6, в котором R5 выбран из Н, галогена, CN и ОН.
8. Соединение по п.6, в котором R5 представляет собой hetAr4 или hetAr5.
9. Соединение по п.6, в котором R5 представляет собой hetCyc2 или hetCyc3(1-4Салкил)-.
10. Соединение по п.6, в котором R5 представляет собой hetCyc4(1-4C)алкокси или hetCyc5(1-4С)алкокси.
11. Соединение по п.10, в котором R5 представляет собой hetCyc4(1-4С)алкокси.
12. Соединение по п.6, в котором R5 выбран из (1-3 С алкокси)(1-4С)алкокси, гидрокси(1-6С)алкокси, дигидрокси(2-6С)алкокси, (1-6С)алкокси, [гидрокси(2-4С)алкил)амино]-(1-4С)алкила, [(1-4С алкокси)(1-4С алкил)амино](1-4С)алкила, [ди(1-4С алкил)амино](1-4С)алкила, (1-4С алкил)С(=O)-, гидрокси(1-6С)алкила, дигидрокси(2-6С)алкила и [ди(1-3С алкил)амино](1-4С)алкокси.
13. Соединение по п.6, в котором R5 выбран из N-(1-3C алкил)пиридинона.
14. Соединение по п.6, в котором R5 выбран из hetAr6, hetCyc6C(=O)-, (hetCyc7)-O-, hetCyc8(1-4C)алкокси, дифторамино(1-4С)алкокси, [(1-4С алкокси)карбониламид]дифтор(1-4С)алкокси, (1-4С алкил)С(=O)NH(2-4С)алкилтио-, (1-4Салкил)ОС(=O). и RcRdNC(=O)-.
15. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой Н.
16. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой F или Cl.
17. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой СН3.
18. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой Н.
19. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой F или Cl.
20. Соединение по п.1, в котором R4 представляет собой Н.
21. Соединение по п.1, в котором R4 представляет собой CN, Br, -OMe, -СН(ОН)CH2OH или -C(=O)NH2.
22. Соединение по п.1, в котором R6 представляет собой Н.
23. Соединение по п.1, в котором RR представляет собой Cl.
24. Соединение, выбранное из числа следующих:
N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-морфолиноэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-Этилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(2,6-диазаспиро[3,3]гептан-2-ил)этокси)-N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(6-метил-2,6-диазаспиро[3,3]гептан-2-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(2-окса-6-азаспиро[3,3]гептан-6-ил)этокси)-N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-Изопропилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-Изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-((3S,5R)-3,4,5-триметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-Изопропил-5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(6-метил-2,6-диазаспиро[3,3]гептан-2-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-изопропил-5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-((3S,5R)-3,4,5-триметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-изопропил-5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-изопропил-5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((2-изопропилтиазол-4-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((2-изопропилтиазол-4-ил)метил)-3-метил-1H-индазол-4-ил)-7-(2-(6-метил-2,6-диазаспиро[3,3]гептан-2-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(2-окса-6-азаспиро[3,3]гептан-6-ил)этокси)-N-(1-((2-изопропилтиазол-4-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((2-изопропилтиазол-4-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-этилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-морфолиноэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,3,4-триметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-хлор-1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-фтор-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(3-хлор-1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-фтор-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(R)-N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(R)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((1-изопропил-5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((2-изопропилтиазол-4-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(1-((6-трет-бутилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(1-((6-циклобутилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(1-((6-циклопентилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((4,6-диметилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((6-этилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-втор-бутилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(3-метил-1-((5-пропилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((5-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((6-изобутилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((5-фтор-6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(3-метил-1-(2-(6-метилпиридин-2-ил)этил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-5-фтор-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3,4-диметилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(3-метил-1-((5-(трифторметил)пиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(3-метил-1-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(3-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N(1-((6-циклопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-изопропил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-изопропил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(6-метилпиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(пиперидин-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-фтор-Н-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(пирролидин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1H-индазол-4-ил)-7-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
трет-Бутил 4-(2-(3-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-илкарбамоил)имидазо[1,2-а]пиридин-7-илокси)этил)пиперазин-1-карбоксилат;
7-(2-гидроксиэтокси)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2,3-дигидроксипропокси)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-морфолиноэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(диметиламино)этокси)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
6-циано-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-гидрокси-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(пиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(1-метил-6-оксо-1,б-дигидропиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-изопропил-5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(1Н-пиразол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(диметиламино)этил)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-гидроксиэтил)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(2-метоксиэтиламино)этил)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(1-(2-гидроксиэтиламино)этил)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(1-гидроксиэтил)-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(пирролидин-1-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-ацетил-N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-3-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(3-метил-1-((тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(3-метил-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(циклопропилметил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-3-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-этоксипиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-метоксипиридин-2-ил)метил)-3-метил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((2-метилтиазол-4-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(3-метил-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-морфолиноэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2,3-дигидроксипропокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-гидроксиимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
Метил 3-((4-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамидо)-1Н-индазол-1-ил)метил)бензоат;
N-(1-(3-карбамоилбензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-Метоксиэтокси)-N-(1-(3-(метилкарбамоил)бензил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
метил 3-((4-(7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамидо)-1Н-индазол-1-ил)метил)бензоат;
N-(1-(3-(диметилкарбамоил)бензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-(3-(трифторметил)бензил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(3-цианобензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(5-хлор-1-(3-(трифторметил)бензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(7-хлор-1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-(пиридин-3-илметил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((5-(трифторметил)пиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)метил)-1H-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-этоксипиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-(2-(пиридин-2-ил)этил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1H-бензо[d]имидазол-5-ил)метил)-1H-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(2,4-дифторбензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(циклопропилметил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-(пиридин-4-илметил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-(пиридин-2-илметил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(4-метоксибензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(циклогексилметил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
трет-бутил 3-((4-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамидо)-1Н-индазол-1-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
(R)-трет-бутил 3-((4-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамидо)-1Н-индазол-1-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-((2-метилпиридин-3-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(3-(бензилокси)бензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-(4-(трифторметил)бензил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-(пиридин-3-илметил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
трет-Бутил 4-((4-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамидо)-1Н-индазол-1-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 2-((4-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамидо)-1Н-индазол-1-ил)метил)морфолин-4-карбоксилат;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-((6-метилпиридин-3-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-метоксиимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-этоксиимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N(1-((тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(пиридин-2-илметил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(3-гидроксибензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-(пиперидин-3-илметил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-ацетилпиперидин-3-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-Метоксиэтокси)-N-(1-фенил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N(1-Бензил-5-бром-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N(1-бензил-7-хлор-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-5,7-дихлор-1H-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-5-хлор-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((6-изопропилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-((1-изопропил-5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(3-метоксибензил)-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-(3-хлорбензил)-1H-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-a]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-(3-метилбензил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-6-фторимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(1Н-пиразол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-ацетил-N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(1-гидроксиэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(1-морфолиноэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((2-метилтиазол-5-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(1-((6-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
7-(2-метоксиэтокси)-N-(1-фенетил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-цианоимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-6-цианоимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1H-индазол-4-ил)-6-бромимидазо[1,2-a]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-(1,2-дигидроксиэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-6-(1,2-дигидроксиэтил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-6-метоксиимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
N3-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3,6-дикарбоксамид; и
N-(1-бензил-1Н-индазол-4-ил)-7-бромимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I, по любому из пп.1-24, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
26. Способ лечения заболевания или расстройства, выбранного из костных заболеваний, рака, аутоиммунных нарушений, воспалительных заболеваний, сердечнососудистых заболеваний, фиброза, боли и ожогов, у млекопитающего, который включает введение млекопитающему, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения формулы I, по любому из пп.1-24, или его фармацевтически приемлемой соли.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что указанным заболеванием или расстройством является фиброз.
28. Соединение формулы I, как определено в любом из пп.1-24, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапии.
29. Способ получения соединения по п.1, включающий:
(а) конденсацию соответствующего соединения формулы II
где Z1 представляет собой СООН, или его реакционноспособного производного с соответствующим соединением формулы III
в присутствии связывающего реагента; или
(b) конденсацию соответствующего соединения формулы IV
с соединением формулы III
в присутствии основания; или
(с) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetCyc4(1-4C)алкокси, (hetCyc7)-O-, hetCyc8(1-4С)алкокси, гидрокси(1-6С)алкокси, дифторамино(1-4С)алкокси или [(1-4С алкокси)карбониламид]дифтор(1-4С)алкокси, реакцию соответствующего соединения формулы V
где X1 представляет собой F или Cl, с соединением, имеющим формулу R5a-N-O- где R5a представляет собой hetCyc4(1-4C)алкил-OH, hetCyc7-OH, hetCyc8(1-4С)алкил-ОН, P1O-(1-6С)алкил-ОН, дифторамино(1-4С)алкил-ОН или [(1-4С алкокси)карбониламид]дифтор(1-4С)алкил-ОН, соответственно, в присутствии основания, где Р1 представляет собой гидроксил-защитную группу; или
(d) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetCyc2, где hetCyc2 представляет собой азотный радикал, реакцию соответствующего соединения формулы V-а
с соединением, имеющим формулу hetCyc2-H; или
(е) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetAr4, где hetAr4 представляет собой азотный радикал, реакцию соответствующего соединения формулы V-а
с соединением, имеющим формулу hetAr4-Н, в присутствии основания; или
(f) для соединения формулы I, где R5 представляет собой углерод-связанный заместитель, выбранный из hetAr4, hetAr5 и N-(1-3С алкил)пиридинона, реакцию соответствующего соединения формулы V-b
с соединением, имеющим формулу VI
где кольцо Е представляет углерод-связанный радикал, выбранный из hetAr4, hetAr5 и N-(1-3С алкил)пиридинонила, соответственно, в присутствии катализатора на основе палладия и основания; или
(g) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetAr4 или hetAr6, где hetAr4 и hetAr6 являются углеродными радикалами, реакцию соответствующего соединения формулы V-b
с соединением, имеющим формулу hetAr4-H или hetAr6-Н, соответственно, в присутствии катализатора на основе палладия и основания и необязательно в присутствии лиганда; или
(h) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetCyc6-C(=O)-, реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу VII
с соединением, имеющим формулу hetCyc6-Н, в присутствии связывающего реагента; или
(i) для соединения формулы I, где R5 имеет структуру:
реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу VIII
где R5b представляет собой
соответственно, с формальдегидом в присутствии связывающего реагента; или
(j) для соединения формулы I, где R5 представляет собой RcRdNC(=O)-, реакцию соответствующего соединения формулы IX
с соединением, имеющим формулу RcRdNH, в присутствии связывающего реагента; или
(k) для соединения формулы I, где R5 представляет собой оксадиазольный заместитель, имеющий формулу:
где Rg представляет собой Н или Me, циклизацию соответствующего соединения, имеющего формулу Х
в присутствии триметоксиметана или триэтоксиэтана, соответственно; или
(l) для соединения формулы I, где R5 представляет собой 1,3,4-тиадиазол-2-ил, циклизацию соответствующего соединения, имеющего формулу XI
в присутствии P2S5; или
(m) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetCyc3(1-2Салкил)-, где hetCyc3 является азотным радикалом, [(1-4С алкокси)(1-4С алкил)]амино(1-2С)алкил или [гидрокси(2-4С)алкил)]амино-(1-2С)алкилом, реакцию соответствующего соединения формулы XII
где n означает 0 или 1, и Z представляет собой Н или Me, с hetCyc3-Н, [(1-4С алкокси)(1-4С алкил)]NH2 или [гидрокси(2-4С)алкил)]NH2, соответственно, в присутствии восстановителя; или
(n) для соединения формулы I, где R представляет собой hetAr2CH2-, и hetAr2 представляет собой пиразолильное кольцо, имеющее кольцевой N атом, замещенный заместителем, выбранным из или (1-6С)алкил-, реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу XIII
с соединением, имеющим формулу (1-6С)алкил-Х2, соответственно, где Х2 представляет собой уходящую группу или атом, в присутствии основания; или
(о) для соединения формулы I, где R1 представляет собой N-(1-3С алкил)пиридинонил-СН2-, конденсацию соответствующего соединения, имеющего формулу XIV
с (1-3С алкил)-L1, где L1 представляет собой уходящую группу или атом, в присутствии основания; или
(р) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetCyc3CH2-, где hetCyc3 представляет собой азотный радикал, конденсацию соответствующего соединения, имеющего формулу XV
где L2 представляет собой уходящую группу, с соединением, имеющим формулу hetCyc3-H, в присутствии основания; или
(q) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetCyc4(1-4C)алкокси, и hetCyc4 представляет собой N-метилпиперазин-1-оксид, реакцию соответствующего соединения формулы XVI
где n означает 0, 1, 2 или 3, с окислителем; или
(r) для соединения формулы I, где R5 представляет собой hetCyc3(1-4Салкил)-, где hetCyc3 представляет собой азотный радикал, реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу XVII
где n означает 0, 1, 2 или 3, и L3 представляет собой уходящую группу, с соответствующим соединением, имеющим формулу hetCyc3, в присутствии основания; или
(s) для соединения формулы I, где R5 представляет собой (1-4С алкил)С(=O)NH(2-4С)алкилтио-, конденсацию соответствующего соединения, имеющего формулу V
где X1 представляет собой F или Cl, с соединением, имеющим формулу (1-4С алкил)С(=O)NH(2-4С)алкил-SH, в присутствии основания; или
(t) для соединения формулы I, где R5 представляет собой СН3С(=O)-, конденсацию соответствующего соединения, имеющего формулу V-b
с соединением, имеющим формулу
в присутствии катализатора на основе палладия и лиганда, с последующей обработкой кислотой; или
(u) для соединения формулы I, где R5 представляет собой HO(СН2СН2)-, обработку соответствующего соединения, имеющего формулу XVIII
восстановителем; и
удаление любых защитных групп, при необходимости, и образование его соли, при необходимости.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42254710P | 2010-12-13 | 2010-12-13 | |
| US61/422,547 | 2010-12-13 | ||
| PCT/US2011/064549 WO2012082689A1 (en) | 2010-12-13 | 2011-12-13 | SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013132758A true RU2013132758A (ru) | 2015-01-20 |
| RU2591195C2 RU2591195C2 (ru) | 2016-07-10 |
Family
ID=45478484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013132758/04A RU2591195C2 (ru) | 2010-12-13 | 2011-12-13 | Замещенные n-(1h-индазол-4-ил) имидазол [1,2-а]пиридин-3- карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов рецепторной тирозинкиназы iii типа |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9174981B2 (ru) |
| EP (1) | EP2651939B1 (ru) |
| JP (3) | JP5868996B2 (ru) |
| KR (1) | KR101974665B1 (ru) |
| CN (3) | CN103347882B (ru) |
| AU (3) | AU2011344001B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013014854B1 (ru) |
| CA (2) | CA2821712C (ru) |
| CL (1) | CL2013001712A1 (ru) |
| CO (1) | CO6751248A2 (ru) |
| CR (1) | CR20130349A (ru) |
| DK (1) | DK2651939T3 (ru) |
| ES (1) | ES2540996T3 (ru) |
| HK (1) | HK1190709A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20150571T1 (ru) |
| HU (1) | HUE025416T2 (ru) |
| IL (1) | IL226911A (ru) |
| ME (1) | ME02172B (ru) |
| MX (1) | MX2013006763A (ru) |
| MY (1) | MY172110A (ru) |
| NZ (1) | NZ613235A (ru) |
| PL (1) | PL2651939T3 (ru) |
| PT (1) | PT2651939E (ru) |
| RS (1) | RS54070B1 (ru) |
| RU (1) | RU2591195C2 (ru) |
| SG (1) | SG191129A1 (ru) |
| SI (1) | SI2651939T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201500165B (ru) |
| TW (1) | TWI527813B (ru) |
| UA (1) | UA112425C2 (ru) |
| UY (1) | UY33801A (ru) |
| WO (1) | WO2012082689A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112012017123B1 (pt) * | 2009-12-21 | 2021-07-20 | Array Biopharma Inc. | Compostos substituídos de n-(1h-indazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida, sua composição farmacêutica, seu processo de preparação e seu uso no tratamento de doenças relacionadas ao osso, câncer, distúrbios autoimunes, doenças inflamatórias, doenças cardiovasculares ou dor |
| CN103347882B (zh) | 2010-12-13 | 2016-05-11 | 阵列生物制药公司 | 作为III型受体酪氨酸激酶抑制剂的取代的N-(1H-吲唑-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺化合物 |
| GB201315486D0 (en) * | 2013-08-30 | 2013-10-16 | Ucb Pharma Sa | Antibodies |
| JO3517B1 (ar) | 2014-01-17 | 2020-07-05 | Novartis Ag | ان-ازاسبيرو الكان حلقي كبديل مركبات اريل-ان مغايرة وتركيبات لتثبيط نشاط shp2 |
| CN104496891A (zh) * | 2014-12-06 | 2015-04-08 | 哈尔滨工业大学 | 吡啶衍生物2-叔丁氧基-6-亚甲基氯吡啶的合成方法 |
| CN104974078A (zh) * | 2015-06-25 | 2015-10-14 | 黄荣辉 | 一种2-甲基-6-氯甲基吡啶盐酸盐的制备方法 |
| US10836742B2 (en) | 2015-08-11 | 2020-11-17 | Neomed Institute | N-substituted bicyclic lactams, their preparation and their use as pharmaceuticals |
| CN108290856A (zh) | 2015-08-11 | 2018-07-17 | 尼奥迈德研究所 | 芳基-取代的二氢喹诺酮、它们的制备和它们作为药物的用途 |
| CA2994478C (en) | 2015-08-12 | 2023-10-03 | Neomed Institute | Substituted benzimidazoles, their preparation and their use as pharmaceuticals |
| WO2017066876A1 (en) | 2015-10-21 | 2017-04-27 | Neomed Institute | Substituted imidazopyridines, their preparation and their use as pharmaceuticals |
| CN108349947B (zh) * | 2015-11-02 | 2021-10-01 | 格纳赛治疗有限公司 | 四氢吲唑及其医药用途 |
| CN105198799A (zh) * | 2015-11-03 | 2015-12-30 | 江苏梦得电镀化学品有限公司 | 一种2-甲基-6-氯甲基吡啶盐酸盐的制备方法 |
| WO2017127930A1 (en) | 2016-01-28 | 2017-08-03 | Neomed Institute | Substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines, their preparation and their use as pharmaceuticals |
| CN109415360B (zh) | 2016-06-14 | 2021-11-02 | 诺华股份有限公司 | 用于抑制shp2活性的化合物和组合物 |
| CN106187899B (zh) * | 2016-06-28 | 2019-07-16 | 绍兴文理学院 | 一种氟代氮杂芳烃的合成方法 |
| CN109790079B (zh) * | 2016-07-29 | 2022-06-03 | 香港科技大学 | 有机锌试剂与杂环(拟)卤化物的C(sp3)-C(sp2)交叉偶联反应 |
| JP7096817B2 (ja) | 2016-11-04 | 2022-07-06 | オークランド ユニサービシーズ リミティド | 三環式複素環式誘導体及びその使用 |
| ES2954879T3 (es) * | 2016-11-28 | 2023-11-27 | Eisai R&D Man Co Ltd | Sales de derivado de indazol y cristales de las mismas |
| EA202090383A1 (ru) | 2017-07-28 | 2020-06-15 | Юхан Корпорейшн | Усовершенствованный способ получения производных аминопиримидина |
| EP3765459A1 (en) | 2018-03-13 | 2021-01-20 | Shire Human Genetic Therapies, Inc. | Substituted imidazopyridines as inhibitors of plasma kallikrein and uses thereof |
| CN111410654B (zh) * | 2019-01-19 | 2022-05-17 | 江苏新元素医药科技有限公司 | 3-溴-5-(2-乙基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羰基)-2-羟基苯甲腈的合成 |
| EP3915558A4 (en) | 2019-01-24 | 2022-09-28 | Daiichi Sankyo Company, Limited | UREA COMPOUND COMPRISING A SUBSTITUENT |
| JP2022548696A (ja) | 2019-09-18 | 2022-11-21 | 武田薬品工業株式会社 | 血漿カリクレインインヒビター及びその使用 |
| CN114667289A (zh) | 2019-09-18 | 2022-06-24 | 武田药品工业有限公司 | 杂芳基血浆激肽释放酶抑制剂 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
| AU2003229370B2 (en) | 2002-05-23 | 2009-02-26 | Ym Biosciences Australia Pty Ltd | Kinase inhibitors |
| CN101679409B (zh) * | 2006-12-22 | 2014-11-26 | Astex治疗学有限公司 | 双环杂环衍生化合物、其医药组合物和其用途 |
| WO2008124323A1 (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-16 | Array Biopharma Inc. | Imidazo[1,2-a]pyridine compounds as receptor tyrosine kinase inhibitors |
| FR2925901B1 (fr) | 2008-01-02 | 2011-03-04 | Sanofi Aventis | DERIVES DE N-HETEROCYCLIQUE-IMIDAZO°1,2-a!PYRIDINE-2- CARBOXAMIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
| ES2526966T3 (es) * | 2008-06-05 | 2015-01-19 | Glaxo Group Limited | Compuestos novedosos |
| TW201105669A (en) * | 2009-07-30 | 2011-02-16 | Irm Llc | Compounds and compositions as Syk kinase inhibitors |
| BR112012017123B1 (pt) | 2009-12-21 | 2021-07-20 | Array Biopharma Inc. | Compostos substituídos de n-(1h-indazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida, sua composição farmacêutica, seu processo de preparação e seu uso no tratamento de doenças relacionadas ao osso, câncer, distúrbios autoimunes, doenças inflamatórias, doenças cardiovasculares ou dor |
| JO3337B1 (ar) | 2010-12-13 | 2019-03-13 | Debiopharm Sa | تركيبات صيدلية تشمل أليسبوريفير |
| CN103347882B (zh) | 2010-12-13 | 2016-05-11 | 阵列生物制药公司 | 作为III型受体酪氨酸激酶抑制剂的取代的N-(1H-吲唑-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺化合物 |
| CN102250246A (zh) * | 2011-06-10 | 2011-11-23 | 常州亚当生物技术有限公司 | 抗VEGF/PDGFRβ双特异性抗体及其应用 |
-
2011
- 2011-12-13 CN CN201180067342.XA patent/CN103347882B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-13 CN CN201610248287.9A patent/CN105924437B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-13 ES ES11808427.6T patent/ES2540996T3/es active Active
- 2011-12-13 PL PL11808427T patent/PL2651939T3/pl unknown
- 2011-12-13 JP JP2013544674A patent/JP5868996B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-13 WO PCT/US2011/064549 patent/WO2012082689A1/en active Application Filing
- 2011-12-13 UY UY0001033801A patent/UY33801A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-12-13 HU HUE11808427A patent/HUE025416T2/en unknown
- 2011-12-13 NZ NZ61323511A patent/NZ613235A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-12-13 TW TW100146108A patent/TWI527813B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-12-13 ME MEP-2015-98A patent/ME02172B/me unknown
- 2011-12-13 DK DK11808427.6T patent/DK2651939T3/en active
- 2011-12-13 AU AU2011344001A patent/AU2011344001B2/en not_active Ceased
- 2011-12-13 CA CA2821712A patent/CA2821712C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-13 PT PT118084276T patent/PT2651939E/pt unknown
- 2011-12-13 MX MX2013006763A patent/MX2013006763A/es active IP Right Grant
- 2011-12-13 BR BR112013014854-3A patent/BR112013014854B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-13 SG SG2013045349A patent/SG191129A1/en unknown
- 2011-12-13 KR KR1020137018492A patent/KR101974665B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-13 RS RS20150446A patent/RS54070B1/en unknown
- 2011-12-13 MY MYPI2013700991A patent/MY172110A/en unknown
- 2011-12-13 SI SI201130508T patent/SI2651939T1/sl unknown
- 2011-12-13 UA UAA201308896A patent/UA112425C2/uk unknown
- 2011-12-13 RU RU2013132758/04A patent/RU2591195C2/ru active
- 2011-12-13 CA CA3027814A patent/CA3027814A1/en not_active Abandoned
- 2011-12-13 US US13/994,048 patent/US9174981B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-13 CN CN201811311712.XA patent/CN109608449A/zh active Pending
- 2011-12-13 EP EP11808427.6A patent/EP2651939B1/en active Active
-
2013
- 2013-06-13 IL IL226911A patent/IL226911A/en active IP Right Grant
- 2013-06-13 CL CL2013001712A patent/CL2013001712A1/es unknown
- 2013-07-15 CR CR20130349A patent/CR20130349A/es unknown
- 2013-07-15 CO CO13167580A patent/CO6751248A2/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-04-22 HK HK14103774.0A patent/HK1190709A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-05-28 HR HRP20150571TT patent/HRP20150571T1/hr unknown
- 2015-07-08 SM SM201500165T patent/SMT201500165B/xx unknown
- 2015-09-18 US US14/858,029 patent/US9809590B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-10-19 JP JP2015205806A patent/JP2016040303A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-09-02 AU AU2016222468A patent/AU2016222468B2/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-09-27 US US15/717,700 patent/US10669269B2/en active Active
- 2017-11-27 JP JP2017227134A patent/JP2018065835A/ja not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-03-16 AU AU2018201903A patent/AU2018201903B2/en not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013132758A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ N-(1H-ИНДАЗОЛ-4-ИЛ) ИМИДАЗОЛ [1,2-a]ПИРИДИН-3- КАРБОКСАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНОЙ ТИРОЗИНКИНАЗЫ III ТИПА | |
| HRP20140770T1 (hr) | SUPSTITUIRANI SPOJEVI N-(1H-INDAZOL-4-IL)IMIDAZO[1,2-a]PIRIDIN-3-KARBOKSAMIDA KAO INHIBITORI CFMS | |
| JP2013515070A5 (ru) | ||
| JP7401482B2 (ja) | コロニー刺激因子－１受容体（ｃｓｆ－１ｒ）阻害剤 | |
| JP6509838B2 (ja) | Ｂｔｋ阻害薬としての一級カルボキサミド類 | |
| JP6401709B2 (ja) | Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物 | |
| KR20210015758A (ko) | Shp2 포스파타제 억제제 및 그의 사용 방법 | |
| WO2018218133A1 (en) | Pyrazolo[3,4-b]pyrazine derivatives as shp2 phosphatase inhibitors | |
| JP2023078421A (ja) | タンパク質チロシンホスファターゼ阻害剤 | |
| JP2019535664A5 (ru) | ||
| JP2019514878A5 (ru) | ||
| AU2011344001A1 (en) | Substituted N-(1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide compounds as type III receptor tyrosine kinase inhibitors | |
| JP2022543689A (ja) | Ｓｈｐ２阻害剤 | |
| RU2008141761A (ru) | ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ | |
| JP2013545808A5 (ru) | ||
| JP2023545545A (ja) | 複素環スピロ化合物及び使用方法 | |
| JP2021504380A5 (ru) | ||
| RU2014144285A (ru) | Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаина v | |
| WO2024076672A1 (en) | Heterocyclic inhibitors of kras g12c mutant proteins and uses thereof | |
| WO2023192989A2 (en) | Phthalazinone compounds as parp7 inhibitors | |
| IL305956A (en) | Pharmaceutical material | |
| RU2011132796A (ru) | Новые производные азотсодержащих насыщенных карбоциклов в качестве ингибиторов мускариновых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способ ингибирования активности мускариновых рецепторов |