HU228755B1 - (-)-enantiomer of the 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione process for its preparation, microbicidal compositions containing it, and its use - Google Patents

(-)-enantiomer of the 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione process for its preparation, microbicidal compositions containing it, and its use Download PDF

Info

Publication number
HU228755B1
HU228755B1 HU0201665A HUP0201665A HU228755B1 HU 228755 B1 HU228755 B1 HU 228755B1 HU 0201665 A HU0201665 A HU 0201665A HU P0201665 A HUP0201665 A HU P0201665A HU 228755 B1 HU228755 B1 HU 228755B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
active ingredient
enantiomer
dihydro
preparation
chloro
Prior art date
Application number
HU0201665A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Dr Grosser
Manfred Dr Jautelat
Astrid Mauler-Machnik
Stefan Dutzmann
Gerd Dr Haenssler
Klaus Dr Stenzel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUP0201665A2 publication Critical patent/HUP0201665A2/hu
Publication of HUP0201665A3 publication Critical patent/HUP0201665A3/hu
Publication of HU228755B1 publication Critical patent/HU228755B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Szobodslmi leírás
2- [2~(1 -KlőrciklopropHj-3~(2-klórfenil>-2'-híároripro5>ii) -2,4-dllnúro- (1,2,4) -iriazot-3-ífen (-)-enanlíomerje, eljárás ennek előállltásárs, ezt tartalmad rmkrobídd «zer, valamint ennek alkalmazása és előállítása
A találmány tárgyát képezi a 2- í 2-(!-klőrcikióptopll)-3-(2-kiörfeml)-2-hidroxípropii] -2,4-drhsdro- (1,2,9 i triazoí-3-rion új (-) enaatíomerje, eljárás ennek előállítására és alkalmazása míkroblrid szerként.
Régóta Ismert, hogy & 2-12-(l -któtoík!opropü)-3-(2-k!őrfeníi)-2-hiároxipropü] -2,4-dlhidro- (1,2,4} triazol-o-tíon rneematj&oak iüpgieid talaidonságal vannak tlásd WÖ 96-16048 számú közzétételi iratot). Ennek az anyagnak jó a hatékonysága, ugyanakkor alacsony alkalmazási measytségnéi bizonyos esetekben nem kifogástatan.
Előállítottak a 2- /2-(i-kÍőrcíkiopíOpil>3-(2-k!órféníl)-2-hiőroxipropil] -2,4-dihiáro- (1,2,4 ] tóazxsl-ó-Hon új (-l-enantmnterjét, mely (1) képlettel ábrázolható.
A (-) ensntíoxner alatt mindig azt az enaudomert értjük, amely rtútriam-P-vonal lineárisan polarizált fényének rezgési síkját balra forgatja.
Ezen túlmenően felismertük, hogy a 2-(2--(l--kííkeik3oprop!!)-3-í2-kIóriérdl)~2-hidroxipropiiI-2,4-dílddro-- (.1,2,4] &íazol-3-tien. (~)-en.antíomerie előállítható, ba
a) a racém (la) képiéin 2- /2-(l-yómikiopropÍ!)-3-i2-k!ór-feúi}-2--hidroxípropíli -2,4-díksdro-(1,2,4) ttiazol-3-Öont optikailag aktív N-meíakriioil-L-!encÍK-3-(2,4-üirrietiípentíl)-amid monomer alapú kírális stacioner Kieselgéliázison eítl-aceiái eluálószerrel 20-25 °C hőmérsékleten kromatograíaijnk,
b) az eluámmot csökkentett nyomáson hepároljak, és e) az így kapott terméket to-htolbóí áikmiályesriiuk,
Végül felismertük, hogy a 2- (2-(!.-kl6rciklopropi3)-3-(2'klöriesil)-2-hidroxipropü; -2,4-döúriro- [ 1,2,4) triazol-3-iíon fi) képlett! új (-j-enanttomerje jó ndkrobietá tulajdonságokká! rendelkezik, és· mind a nővényvédeiernfcen, mind az iratvédelemben nemkívánatos nrikroorgairizmuscá, például gombák leküzdésére alkalmazható.
Meglepő módén & találmány szerinti (-j-enantiomerie az (1) képletű 2-Γ2-(i-idikctkiopropsl!--3-(2-klÓríéili!)-2-hidroxψri>ρd^ -2,4-áihiöro~ (1,2,4] íriasoM-triónak sokkai jobb fringiád hatékonyságot mutat, mint a megfelelő (-O-emaiiomer és a megfelelő racemát, amely egyébként nagy hatékonyságú fungieid hatást! hatóanyagként ismert,.
Á találmány szerinti (->enanttomer teljes -egészében, vagy részben lehet (1) képletű ílono formában, vagy tautomsr (Ib) merkapto formában. Az egyszerűség kedvéért ml csak a *tíonoe formát tüntetjük fel,
Áz (!) és (ib) képietekben sz aszinmieíriktssan szubmilúált széíiatomot *-gal. jelöltük.
A racérn 2- i'2-(l-kiőreikiöpropii)-3-(2-kiórlkmi)-2-hliüoxípropíl] -2,4-áihldro- (1,2,4] triazoí-3-tíots (la), amelyet a találmány szerinti eljárás kiindulási. anyagúul használunk, isnrcrt. (Lásd WO -96-16- Ö48).
A találmány szerinti eljárás kivitelezése sorún a prepataliv femsatögráBs módszerét alkalmazzak, .előnyőse» pisiig a nagy hatékonyságú folyadékkncmatográíkí (HPLC) módszert. Az ennél a módszernél alkalmazott elválasztó anyag is ismert (lásd EP-A- Ö 397 917),
Az etótttmban az aayag mennyiséget fotoraeöiás detektálással határozzuk meg;. Á felfogott eluátum
Aktaszta 95372-2174-RERmO
- e _ ♦ * frakciókat euaetiomer tisztaságra vizsgáljuk. Azokat a frakciókat, amelyek azonos enantiomereket tartalmasnak, egyesítjük, és csökkented nyomáson bcpároljuk, Végül a kapott terméke tolóéiból átkrislályosltjukAz először einálödő termék a találmány szerinti (-) esantiemer. .A további, a későbbiekben lejövő frakciókból izolálható a megfelelő (+}- enanriomer.
A találmány szerinti hatóanyagnak erős nwkrohlcid hatása van, és így nemkívánatos mikroorganizmusok,, például gombák és baktériumok leküzdésére alkalmazható a. növényvédelemben vagy az anyag védelemben,
Fusgícíd szereket a növényvédelemben Plasmodiophorornycetes, Oomycetes, Chyfridiomyceies, Zygomysetes, Aseemycetes, Basiáiomyoetes és Deuteromyeetes leküzdésére lehet alkalmazni
A bakteriad szereket a növényvédelemben. Pseadomonadaceae,. Rhizobiaeeae, Eaterobaeteriaceae Cöí'ynebaeteriaeeae és Streptanyceíaceae leküzdésére alkalmazhatjuk.
Példaszerűen megnevezünk néhány olyan, kórokozót, amely gombás vagy bakteriális megbetegedéseket okoz, és a fent felsorolt fogalomkörbe tanozsk;
Xasíhouionas-típusok, például Xantbommm campestris pv. oryzae;
Psendomonas-típusok, például Pseudomoaas syriegas pv. íaehrymsns;
Erwinia-ílpusok, például Ervrinia amvlovota;
Pydnum-bpasok, például Pytlnum uíiúnum;
Phytopbtbora-dpusok, mm; például Pfeytophthora. istésíaus;
íbssudoperonospora-upösuk, min; például Fsendoperono^om bumult vagy Pseudoperonospora cubenris; PlasmoparaAípusok, mint például Plasraopara viticola;
Bremsa-t^asok, nant például Brenris bcteeae;
Beronospota-tgmsok, miat például Peronospora pisi vagy P. brassteae;
Etysipbe-ripnsek, mát például Erysiphe graminis;
Sphscroíheca-dpusok, mint például Sphseroíheca Ibbgtutn;
Podssphaera-típusok, mint például Podosphaers leucofricha;
Vönfnria-típusok, mint például Venturia maequalls;
PyTenophora-tipusök, mint például Pyrenophora teres vagy P, gramineu (.Koidduun alak.: Drechslera, Syu: BelouKíhosporium); üodbiobolus-'típusok, .mint például Cochliobobís safrvus (Konidium alak: Drechsiera. Sva: Hetoinihosporium);
'Urornyces-dpusok, mint például Uromyces appeadiculatus:
Pucciuia-dpnsok, mint például Puccima rscoadlta;
Sclerotfrda-tipusok, mint például Scleretisia sclerotlórom;
Tílletia-dpusok, mint például Tilietia caries;
Ustilage-dpusok, adat például Uriílago nuda vagy östilago avenae;
Peílíeulsrla-dpusok, min; például Pollicuiaria sasakü;
Pyrfrularís-típusok, mint például Pyricniam oryzae;
Fussrium-íípusok, mint például Fusariutn caítnotum;
Bcfryiis-tiposGk, mint például Boöytís cinerea;
Septoria-típusok, mint például Septoria sodorom;
« « * *
X « ♦ ♦> *« ♦ *♦
Φ > ♦ * * ♦ *
9 « * »·*·*♦♦ 9 « <Τ « 9 9 ♦ >« «« Μ «Φ »
Lepfesphaeria-tfeuaok, mint például Leptesphaeria sodorain ;
Cercospora-típusoh, mist például Cercospora canescens;
.Ahemaria-trpnsok, mint például AMemarla brassieae;
Pscndocensosponsifertíp^ok, mán például Pseudoeercosporelia herpotrickoides.
A hatóanyagok jó sövények általi elviselhetösége miatt a növényi betegségek leküzdéséhez szükséges koncentrációban alkalmazva tehetővé teszi föld felesi növényrészek, növények, vetőmagok és talaj kezelését.
A találmány szerinti hatóanyag különösen sikeresen alkalmazható szőlőtermesztésben, gyümölcstermesztésben és zöldségtermesztésben felbnkkaaő betegségek, például lissthamsatgomba, (Spbserotbeca,. Üncnmia), Erysiphs-tipnsok, valaorsu- fevélfoltosodás, például Veatam és Akeruaria-íípusok leküzdésére. Sikeresen küzdhetők le az olyan gabona betegségek is, mint amilyen például az Eryslpbe-, Lepíopsphaeria- vagy Pymenophora-típusok, és a rizsbetegségek, mist példán! a Pyricularía-típusok.
A találmány szerinti hatóanyag alkalmas a terméshozam növelésére is. Az anyag ezen kívül csak kis mértékben toxikus és a növények által rendkívül jól elviselhető.
Az anyag-védelemben a találmány szerinti hatóanyagot technsksi anyagoknak a rsenrkfvánatos mikroorganizmusokkal szembeni megvédésére vagy tönkretételének: elkerülésére lehet alkalmazni, .tefen összefüggésben teelmíkai anyagok alatt sem éiö anyagokat értünk, amelyeket egy technikai alkalmazás céljából készítettek:, Azok a technikai anyagok, amelyeket a laláhnány szerinti hatóanyaggal mikrobíáiis változások vagy tönkremenetel ellen védhetünk lehetnek, ragasztóanyagok, enyvek, papír és karton, textíliák, bor, iá, festékanyagok és műasyag. cikkek, hideg kenőanyagok vagy egyéb anyagok, amelyeket mikroorganizmusok megtánradbafeak. vagy fönkrstehetnek. A stsgvédendö anyagokhoz tartoznak gyártögépsorok részei is, például hűtővízkörök, amelyeket a mikroorganizmusok elszaporodása károsan beiblyásolhat. A jelen találmány körében technikai anyagként előnyösen ragasztóanyagokat, enyves, papírt és kartont, bőrt, fák festékanyagokat, hideg kenőanyagokat és hőáts-íve folyadékokat értünk, különösen előnyösen pedig fát,
A technikai: anyagok leépülését vagy megváltozását okozó m&roorganízmusok lehetnek például baktériumok, gombák, élesztőgombák, algák vagy nyálkás organizmusok, A találmány szerinti hatóanyagok előnyösen; gombák, különösen pertészgoutbák, fa elszinezö és: fa lebontó gombák (Bssidiomycetes), valamint nyálkás organizmusok és algák: ellen halnak.
Példaszerűen az alábbi mlfeoorganlznnts fajokat soroljak fel:
Alternaria, például Altetmm ternsis,
Áspergribs, például Aspergitios rtiger,
Chaetomium, például Chaetomium gfebosum,
Comopaora, például Con.iophora portana,
Lentsnus, például Lentmns tigrinus,
Pemcílkom, például kenscilhum gi&ucmn,
Polyporas, példán! Polyporus versicolor,
Aureohssidium, például Ameohasídíut» pullulsns,
Sclefopbctna, például Scterophotna pkyophíla, ’Eseheriehia, például Escheríebia coli.
Fseudomonas, például Pseuodomouas aerogínosa,
Staphylococcus, például Staphyloeoeeus aareus.
A festőanyagot s szokásos femníácíókbat) alkalmazhatjuk, ami lehet oldat, emulzió, szuszpenzió, por, hab, paszta, gjanaláfemi, aeroszol, feiomkapszulák polimer anyagokban, valamiül ULV .formalációk.
Egeiket a formuláé lókat ismeri módon áílífeatjuk elé, például a. hatóanyagnak töltőanyagokkal, valamint folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal való összekeveréssel, adott esethet! felületaktív anyagokat, továbbá em-idgeálőszereket és/vagy tfezpergálőszereket és/vagy habképző szereket alkalmazva. Aoiennyibsit vizet alkalmazunk töltőanyagként, például szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoidöszerkénl, Folyékony oldószerként az alábbiakat alkalmazhatjuk elsősorban: aromások, például xilok toluol vagy alkilsahahn; klórozott aromások, vagy klórozott alifás szénhidrogének, például klórbenzol, klóretílén vagy metílén-klorid; alifás szénhidrogének például ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj frakciók; alkoholok, például bulasol vagy glikos, valamint ezek éterei és észterek ketonok, például acélon, nmidetilketon, medlizobutilketon vagy cikiobexaaon; erósea poláris oldószerek például a dhnetil-fonnamid és dimetil-szuífoxid, valamim víz, Cseppfolyősltotí gáz állapotú töltőanyag vagy hordozóanyag alatt olyan folyadékokat ériünk, amelyek normál hőmérsékleten és normái nyomáson gáz halmaxáilapotóak, ilyenek például az aeroszol hailógázok, mint például a halogénezett szénhidrogének, valamint a butám propán, nitrogén és a széndioxid. Szilárd hardbzóanyagkéní: elsősorban az alábbiakat alkalmazhatjuk.: természetes kőlisztek, például kaolin, agyag, tálkám, kréta, kvarc, sítapulgit, monhnorilionit vagy áiatőmafoki, és szintetikus kőzetlisztek, például nagy diszperzhásu kovasav, alumíniamoxid és sziiikáíok. Granulátumokhoz szilárd hordozóként használhatunk tör· és imkeionált természetes kőzeteket, például kaicitot, márványt horzsakövet, szepioiítot, dolomitot, valamint, szintetikus granulátumokat, amelyek szerves és szervetlen lisztből készülnek, valamint szerves anyagból kapott granaiátuinokat, amelyek például Sirészpsrból, kőkoszdfóhéjböl, kukoríeacsöből és dohányszárból készültek, Emulgeálő- és/vagy habképző szerként .használhatunk például nemíonogért és anionos emulgeátorökat, például poiioxietilén-zsirsavészíert, poiioxietílén-zsíralkoholéiert, példáid alkilnrilpoliglskoi-éíert, alkllszulfonátoh alkilszolfálot, arilszulfonátot valamint fehérje hiárolíxátuinof Díszpergálószerként megemlíthetjük például iignin-szulfitszennylügot és metílcellulózt használhatunk.
A készítményekben alkahnazhatusk még kötőanyagot, például karöoxímeulcellulozí, természetes és szintetikus por, szemcsés vagy lálex formájú polimereket, például gumisráfeikumot, polivmilalkoholí, pokviniiaceiátot valamint természetes feszfohpidekeí, például kef&línt, lecitínt és szintetikus foszfolípidet. További adalékként ásványi és növényi olajokat használhatunk.
Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmentet, például vasoxidot, titánoxídoi, ferrocíánkéket és szerves színezékeket, például aiizafin színezékeket, azo színezékeket és fémfiaíociason színezékeket, nyomelemeket például vas, mangán, bőr. réz, kobalt, molibdén. és cinksókat.
A készítmények általában 0,1 - 95 tÖmeg% hatóanyagot, előnyösen 0,5 - 9Ö tömeg% hatóanyagot tartalmaznak,
A találmány szerinti hatóanyag alkalmazható önmagában vagy olyan formuládéban, ahol az ismeri hmgsddekkel, bakteficídekkel, skaricklekkei, nsmatieídekkei vagy ínszekticidekkei. va»· összekeverve, például a hatásspektrum szélesíiéséitek céljából vagy a rezisztencia kifejlődés megelőzésének céljából. Számos cselben ilyenkor sxinergetikas halasokat tapasztalunk, azaz a keverék hatékonysága jóval nagyobb, mini amennyi az ♦ X X* ♦ * * * * * *
Μ χ- * * * * ♦ * X χ χ ♦ ♦ ♦ ♦♦χχ ν β * ♦ * 4*9 94 « »*Χ *» egyes komponensek hatásaiból additíven adódna.
A keverékekben partner kcmpoaenátest például az alábbi vegyületek alkalmazhatok:
Fwgiddek:
Aiditnorpb, Amprepylfos, Ampropyífos-Kaliasn, Aadopráa, Anüszin, Azaconazol,A2»xysto>bia, Benakayl, Benodatul, Benomyk Benzamaeril, Beuzamseril-isóbnsyí, Biaíapbos, Bínapacryl, Siphenyk
Bitert&aol, Blasdcidm-S, Bfomncnnazol, Btipnímsí, Bntbiobat,
Kskismpoiiszaiftd, Capsímyrds, Captafbl, üapían, Carbeabazim, Caaboxxn, Carven, Cmnomethianat (Qmaöúíedjionat), Chlohenfbiazon, Chlmfött-azol, Chforoneb, Cbioropíesin, Chloroíhalonil, Cbíozoknat, Cteyiaeoa, Cafraneb, CymoxaaÜ, Gyproconazoí, Cyprodúnk Cypteferant..
Dsbacarb, Diehlotophea, Dtcíobutrazol, DickíOnamd, Didomezin, Dicíoraa, Dieteofencarb,
Défenoconazob Ooethinmol, Dsmethoutotph, Diaieenazol, Oiinennazol-M,
Báöoeap, Diphenylamht, Dípyxítbione, Diíaiimfes, Phíhianen, Dodemcaph, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxíeonazol, Btasonazol, Eihirbnök Etrídiazol,
Fansoxadom .Fennp&m·, Penarimaí, Fenbuconazol, Ferttaatt, Penáropísn, FettptclonB,. Fenpropidin,
Fextptopánsrph, Feaáaacetet, Fentinhyeroxyd, Ferhata, Ferimze®, Ftaónam, Ftusaetovet, Finoromid, Fluqtímeoriazoi, Fitttprimidoi, Fhisö&zol, Husulíámid, Flatcáani, Flatriaíok Fnlpet, Fosetyl-Áteiaium, Fosetyl-Natrium, FibaEd, Fuberidazol, Fútaiaxyi,. Foranxeípyr, Fareatboníl, Furconazok Forcoaazokeis, Furmecyclos:,
Buszáéin, ífexachiorobenzok Hexaeonazoi, Hynaexazol, feszalil, Ináhsneonazöi, Iminocíadín, imiöoctadieeateültd, íbíinoetadmeinaeetat, (fodocatb, Ipcottazbl, ípmbeníbs (IBP), Iprodione, Íruíaarnycim Isopmihíelsn, Isovafedions),
Kasugatnyem, Kresoxím-stabyl, Rés-összetételek, így : rézí-hidroxld, réz-naftenét, réz-oxikksriá, rézszulíat, téz-oxid, Öxin-réz és Bordeaux-keverék,
Maneopper, Mtmeozeb, Matteb, Meíerimzone, Mepaaípyríts, Mepronil, Mebslaxyi.Metoosazel,
Methasulíocarb, Medafuroxam, Metiram, Metomeckaa, Metssliövsx, Míldiomycm, Myclobutanik Myelozolin, nikkel:-dmM^iiáitto.k»xbaxaát,.NitrGih^-t'ZOFroFÍk Naatímoi,
Oforace, Qsadisyk Oxamoemb, OxoKnjcaeid, OxyeashoxH», öxyfeadái»,
Psclobntrazol, Pefurazoai, .Peneonazöí, Peacymroa, Phosdiphen, Pxmaridn, Piperéin, Polyoxta,
Polyoxoráa, Probenazek Pxochloraz, Procymidon, Ptopamocarb, Propssosine-N'atrium, Propiconasoi, Propiseb, Pyrazopbos, Fynfsnox, Fyrimedjantl, Pyroquíloa, Pyroxv&r,
Qebieonazok Qulstozen (PCNB), Quinoxyfbn,
Kén és kén-készítmények,
Tebueonazok Teeloöalam,Tsenazen, Tetcyclscís, Tetraeonazol, Thiaheadazok Thicyofea, Thííluzamide,
Siofanst-metil, Tíáxat», Tioximid, Toieln&s-metíí, 'TotyiSoaáid, Ttíadtmefixj, Triadímenol, Triszbutík Triazoxid, TrielPamid, Trieyelazok Trídemorpa,
TnEumtzol, Trifmúy Triticonszot Ebáeonazol,
Vahdamyem A, VineiozoEn, Viöicoaazoi, Zarilaraíd, Zineb, Zitám valamint Bagger G, s * «- *. < * ♦ χ * ο * «ί*** ****** ♦* ΧΧ« «« V *«»
OK-S795,
OK-880L
-:z-(l,l-Dra5edleíil)-B-(2-loí3o>;istii)-iH-i,2,4-:rl3zol- l-ebmo), a-(254-Djklórf«asii>-B-fluor-b-propií-·l 14-1,2,4-tóazűl- i -eianol,
ÍX-(2,4'D!klÓÍ'feíúi)-B-raeíox5-a-ra«íl-rH-l,2,4-teazol-l-einHi>l a-(S-MeíÍI-l,3-diosao-5-i1)-B“((4-(tr:0o.orKieiii)-feilj-í!ietíloa]-l 14-l,2,-4-ttiaso!-l-«iíraol, (SRS,6RS)-6-Hiároxi-2.,2,7,?-ted;jj-i3.eííí-5-(1H-l!2,4-ífia;5o)-í-íÍ)-3-föktan<;o, (E)-«t-<Metoxiiíöinö)-N-tHetiV2-feno-si-feBíiacetsaníd,.
(2-Molil-!-(([! -(4-metdfeíiífe-efcüj-am rao]-ksrbooíl( -propii( -kett&moiwav-1 - laopropilészt er, i-(2,4-Dlkl6rS;!iil)-2-( 1Η-1,2,4-tríazoi- í-íB-etsaon-O-éfenlteetílj-oxirí!,
-(2-Meíjl-í-nafelení1)-l.H-pirrol-2!5-ídoö,
1-(3 ,S-DsklŐrfeail>-3 - (2 -prope«ü)-2,5-piiTOÖd&s<Sos5
Ι~((01ίδ4κΐ8έί1ί-δζ.ίΙ&ίύΓΗ-?κοΐ5ΐ-Ββϊίζ<ί1?
-((2-(2,4-DiklóiíeaU)-l,3-dk5Xol.ara2-il}-raeíi!]·' IK-tecúdazol, l-([2-(4-KlórreaiI)-3 -iemioxúaralj-medll-l B-l ,2,4-írÍ3.zol,
1- (1-(2-((2,4-Dik1órfeoil)-o>etex:j-fe8Íil-eíeaiij-l H-lraidazol, l«Medl-$-®O8í?-2>(feaiíiníaííÍ)-3-pirroKdraol5
2\ó'!-öíbréjn-2-meril-4>-tríSu<x«(etoxí-4’-triSuoE-tn€ríl-l>3”tÍazol5-liastboxas3ítd> .l^-r.íiklór-N-l'i-Có-tóórfeaiO-eürj-i-etil-o-meöi-ciklopropáokaTboxteíriíl,
2v6-Diklór5-(raetild<!)-4-pír!raiilóríl-tiiX.'íaoát,
2;6“Diklór-N--(4--ídíioiS5.'£!oídbenzjí)~benz5iíjiiá,
2,6-Dlklór-bí~((4-(d-jfiuormeíil)-(enUj-rfifitiÍ]-beRzarí!3Í
2- (2,33-Trijéd-2-pr&peíiíl)-2H-ie írazol,
2-(( 1-Medfedij-sz-rlSraill-ö-ftríkiórareti!)-1,3 pl-íssdiazöl,
2-([&-L>eoxj-4-O-i4-O-ffieííi-6-D~g1ikx!píraaozÍl)-a-D-glueop!rarios;dj-ajnino04-me!os.s-lH“pirroiOi2,3-dJpirteldb-5-fcarboniöil,
2-Amin«fe&íá»,
2-3rom-2-(bro;oiríedI)--i>eo.taodüüöiL
2-K2ór-N-(23-dífatáro-1,1,3 -trimetíl- I H-iadea-4-jj>3-páidsBteböXwld,
2- Klór-N-(2,6-dimeíÍ!leaíl)-N-(?zotioeianaK5ra£ííl)--aceta8sídv l-Feaitfeno^ÖRP),
3,4-Dikiór-1 -{4-(diífeoratoioxi)'fenü'j-lH-psT<íl-2.5-dión,
3,5~Drklör-N-(c.iao[(I-meö1-2-propyo.d)-oxíj-raetn]-beE5Z.ara-id,
3- ( : ,l-D05ietilpröpíi-l-oxo-rH-máeri-2--kosbo«ltr!Í,
3- -[2-(4-K16rfeí!ii)-5-etoxs-34zo>:aí®löÍ!sdrÍ-p5rsdfe!
4- K.lóf-2-G3&í3-)Sl,N-áraK4il-5-(4-5aeölfeí:-íi)--lH-Í3r!ldazol-l-sz«l&S8raid.
4-M'e:)l-!:e5razol(l,5-a)ki-ia705m-5(414)-os,
8-(lxí.í>j£aet}letsl)-N-eríl-N-prc^íl«l,4-dioxa^trí>(4.5)dek&a-2-{ndá8S!8m,
8-Hidíoxlkbolbszolütt,
9H-X3ajéö-9-karh<íiis£ív-2- {(fenOaxaáxpbkajtbOHslJ -hidrazid, bssx-(l-Mettfe{d)-3-mctd-4-[O-taeíübei32od)-ox5l-2,5-iioferíibk;3rfeox:lát dsz-l“(4-K3óílea;l)~2-(lH-l ,2,4-tdasol-1 -il>ciklókq)ta®ol( i;fez~4-(3-(4-0 J:--DHntólpi3opy)-fenj}-2--metifor<^üJ-2,6-^meíil-ímrfoKír-bj3áFok{órid,.
dtll-l^-kkkíetilO-azoj-cían.C'aeefeí,
KáltéíJibtdrögestksfbosdí,
MefeÚ5ístta.tiol-!3Striamsó,
MetxM-(2,3-^idro-2,2-dim^ü>lH-iHdeB-l-ü)-lH.-k»'ídazeí-5’karboxMt,
Méúl-N-<2,6-(fax<siifoöl^K-(5-xzí>xazolökaííxjáÍÍ>-Dt--aíaEmat,
M et il-N- (klóracetil }-N -(2,6-dItaes ilfesiiB-DL-sbutínírt, 'N-^^-Düriór-^-htsSroxifotülj-l-nasril-cikíöhexájáÍsrboxaisíd,
N-í2v6-Dí®K!iif£üid)-2-iaetox3N-(5eíraliiárG-2-i>xo-3-füm!«l>aceí:Íar:3d> bi-(2,b-Dás!eíílfeü)-2-í3ietexs-N-(tetraixidto--2-oxcí-3-tfeKÍ0-tíceUmid,
M-(2-K16r-4~síírofeidi)-4-meül'3-íídiO--b«Ksolszalfo3?a3tild,
N-(4-C&fobex.íllbaj.l)-l,4,5,6-tőfeabjdrö-2-öirl«3ÍdH3;í.mfe,
N-(4-H«xilfeíiy)-l,4>5y6-tefrabxííro-2-pm8iídia{SH-5X8,
Ν”(5-Κ}ότ-2-ίη8ί0&ηΐ1)-2-0}β{οχϊ-Ν-(2·οχο-3-οχ82»ίι^ί0Π>»εβίΜ«4,
N-(b-MctoxO-3-ptriáK3ÍÍ)-'CÍkfep?öpánkarbGXíits:id,
N-^FiJ-'friklór-l-fXklóra.eeísR-iraxiitoj-etilj-feeass.t’tiá,
N-íí-KlörMjS-lrisz-^-propioiliJxtl-fenjlj-N'-reíetexi-mstaíifeÍdíHíiíá,
N-Fomjl-N-hi&oxi-fíí^&taain-sáírimnsó.
Ο,Ο-ί>ίβΧ0-(2-(^5ρΤ0ρΐΐ8εΗίΗ0)-2-0Χ0βίϊ1]-βΗίίθ82β>?358ί^»ΰθΑ€
O-MítLtí-S-föiU-fejiílpropüfoszíbrsímÍdoíioát,
S-Meíjl-l,2J-beaKOíisdÍ3zol-7-k;3rböííCiát, spiro (2HH’^a20p3ráa-23 Ό ’H)-boben;ío&raK]-3 ‘-on.
Bakferseidek;
Bjwopok Dxklörofea, Nifespirb:·, Níkkel-diHjetíldíboksrfeaaíáí, Kssugatnyeih, Octhüiöon, 'Pömtebosis&v, Oxiístraciklixí, Probenazol, Streptoaiycm, Teeioffa-bxn., Kapfenmüfél és egyéb xéz-Ssszcfetelsk.
foszekdesdek/'akaríddek/aematecídok;
Ata&eetía, Acephsb Aceiamipná, Acrmadíris, Álsnycarb, Aláfesd?, Aldoxicarfc, Afofea-cypemethria,. Aiphsmcthrhx Axnxűaz, Avenaecóa, AZ 60541, Azadírscbtfe. AzstKSíhíphcs, Azfephos A, Asiuphos M, Azocíkíöím,
Baeillas popilliae, Bacdlus spkaerieus, BsetBas subídfe. Bscilfes tbörísgiensls, Bacalovires, Beauveria baxstsHs, Beauwria teaeBa, Beadloc-atb, Beaíuracarb,
Besszalíap, Beezoxiimle, Betecyfiuáiria, Bxfonaxate, Bífenfem, Bioeíhasornethriu, Bicpemisíhm, BPMC, Bromopta A, Befeacaffe, Baprofexás, Buíattéfoe, Busa-ksjÁextm, Batilpfeldabeö,
C&dssafox, Carbadl, Ksrboíur&ji, Ksrbo&sKfesön, Kari&ossiáf'áa, Cafeap, Cbfoetbo-carb, Klóretoxtfős, Oősfeaaps-, Klöríenvísph&s, Klórfhmaron, Chlosxsephos, «· ♦
Klórpirifos. Klórpiriibs M, Cbkivapborthris, Cisz-Resröeíbris. Ciszpermethria,
Clocyihris, Cioethocaxb, Clofesíezase, Cianophos, Ctkioprone, Citóoprettóa, Cyfíuihrin, Cybalotbria, Cyfeexaísii, Clypenaethrin, Cyrotaama. Dehamethrís, Dea&ton M. Dersstos S, Demoton-S-meíik DiafeíiÖtiuron, Diazboa, Díklórvos, DiRubeszíiroa, Díxaeíhoát, Dimetílviaphos, Diofenoíaa, Disaulfofon, Doeiisat-náRium, Dofenapyxs,
ERasilsnaíe, .Emamecda, Enxpesthnxí, Fodosaoifan, EafosK’pftbos's spp,. Bsfosvalerste, Etío&ncarb, Eben, Etfeoprophos, Etofeapros, Etöxazofe, Etranphöa. Pensmipfeos, Eenazaquin, Feabaíarixtoxide, Fexdtrsötíoa, Eesoíioearb, Féaoxacxira, Eesoxíearb, Fenpropathris, Eeapirad, Fenpiríítón, Fonpiroximate, Feavalerate,
Fiprcaü, Fluazuroa, FluferocyihríRate, Ffocaklosuroö,. FUícyÜtónaíe, Flafeaoxuron, Flutenziae, Phivalinate. Fonophes, EosmethOaxí, Fosdazate, Eubibsprox,
Furatkxarfe,
GFaKaloseviren,
Hafcfenezjde, HCH, Hepísaophos, Hexaűoxnuxon, Hexyduzöx, ffidroprene, hnsáaciopríú, ísazophos, Izofeapfeas, Xzöxatíen, Ivermecda,
Keaipolyedervíxen,
Laaida-'Cya.aio-hría, Lafewaroxs,
Maiadon, Mocarbam, MHaláehyá, Me&axnidophos, Medwh&foxn anizopbae, Metbarhizium fíavovixíde·, Meihid&doa, Metíoeaíh, Methmdl, Metoxiíenozsde,
Meíokarb, Motoxadiazoxie, Meviaphos, Mdbeteec&i, Mosocrcíopfees,
Nated, Nitsapiraia, Nííiazine, Nevaluroa,
-OmeíhcsaVöxamil, Öxsdenxeihoö M,
Faecilomyces fimowose»s> Párákon A,: Pasadon M, Penaeítóa,.Festhoát, Phorat X-’hosalon, Phostnet. PfeosphaíaidoH, Pboxba, Eiriödcarb, Firixtsiphos A,
Pínadphos M, Frofenophos, X’roxseearb, Propoxnr, Prohoghos, Froíhoát, Pysnekosbne, Páraclofos, P«estse£h-ria, Pire&nan, Piridabea, Piridakon, PbiraitSfea^ Pbiproxlíen. Kinalphos, .Rfoavtrin,
Sabtioo, Sebőiba, Sbafíuofea, Spioosad, SzalfbÉep, Szníprofbs,
Tso-Ssvadnate, Tebofsaozidö, d'ebu&spirad. Tebupirindpbos, Tefiötezuxon, Tefluthria, Temephos, Temivinphcs, Terbuíbs, Tefeakíőnáaphos, Ttaácyper-ínetoxn, Tiacíopnd, Tiameőioxasi, Tiaproaíl, Tiatripfeos, Tioddaj» hidrogén oxalate, Tiodioarh, Tioíbxsox., Thuxíagieasia, TxaXocyúirío, Traloaxéthrin, Tríarafhene, Triazam&te, Triazophos, Trs&enren. Tríehíoferkdmte Triksórfosp TriffasBaon, Trönetbacarb, Va-nddodon, Vaadiprele. Yerdeiffium beásni YI53Ö2 Zefe-Cypermeőirin, Rolaprofos (IR-eUz)~[5~(E£rúhítHil!3-f®íaíarj-Oieííl-3-{(dthidre~2-ox«y3(2HFfsranil!d-s:a)-metilb2.,2.-dhxseklcíkiopxopánkgrfeoxdát, (3-Feaoxdend> metiF2,2,3,3-tetemetdckdopropánekarboxil át, í-£(2-Rlóx-5-tsszo{íl)m<rillteáf^űdro-3,5-d5mttó'l-N-nl«o-í,355-d}azjH-2(XH)-ÍBXia>
2-(2-Klór-6-öo<sfejö)-4-[4-(I4-&aettfeftl)'fmt.l|-4,5-diltldTO-csKazoí,
2-(AcetSoxí)-3-docecil· i .d-naíkkisdíoa.
2-Klőr-N-[(|4-< 1 -feulleíoxi)-lenil]-amluoj-karbonil j-benzamld,
2- Klör-N-f[í4~(2,2-diklór~1, 1 -dinuoretoxíLfömilj-amíttoj-kmbonttj-bensaGrid,
3- Metiifétul-propllkarbamát,
4- (4-l4-Boxifmil)-4-m.etílpet«iÍ]·· l-íla<(f-2-fenoxi-lwzok
4- klór-2-(l,l-dimetíletíl)-5-({2-(2,6-dimetíl-4-ftmoxiíea©xljeíö:jttoJ-3 (2H)-piridazmon,
4-KJÓ3'-2-(2-khSr-2-n3etiÍptopsl)-5-f(6-jód-3-pirídínir!n3etoxi];-3{2H!-piridazínon,
4-Klte5{(ó-yór-3PÍndmi?)metoxj]-2-(3,4-áikiöff«sül)-3<2ií)-psitetnOT,
Baeíllus fburingiensis törzs £93-2348,
Benzoesav < 2 -benzol!-1-(1,1 -dimeíüe til)-hidrazid,
Bután-2,2-diaaetll-3n2,4-dilriőrténi!j-2-oxo-l -oxaspiro(4.5]dee-3-en-4~il-észter,
Dihidre-2-(niiromeís!é3i)-2H-1,3-t}azm-3(4H>karhoxaídehíd,
Etű-P-jl l,ó-«Sín{ko-ö-oxo-l-(;fs3aatnriil)-4-p3nda2:ÍHS]oxs3ett'Ij-kMbamát,
Ν-(3,4»^-Τπί1ϊ6θτ-1--οχο-3-&βί^ιΐ1>·§Ηαη,
N-(4-K.lórfeníf>3-(4-Dinueíwetoxj)őmílj-4t5-dari^o-4-ftóíl:'tH-piraz<ű~í“karhoxamid,
N-j32-Kiőr-5-íi;szolil)ínfiíllj'N'-n3eíi!-N''-nitro-g«auldm,
N-Metil-N’-Í 1 -raeti3-2~propeníl)- ί ,2-bÍd3-azi-rdrk3rbotí<si3S3Íík
N-Medí»h?-2-pr^>etül-1,2'hidrazÍBdÍkarhotfo8Htid,
Ö,0-.r>íetil-(2-(á!propilaminí>)-2-oxoetil1-í-3tílfcszfor;HHÍdoíksát,
Lehetőség van ezenkívül ismert hatóanyagokkal olyas keverék képzésére, amely berhíeídeket vagy műtrágyákat vagy növekedés szabályozókat tartalma?,.
A hatóanyag a formoláciökh&n vagy az ebből kialakított készítményekben különböző formában lehet, példán· alkalmazásra kész oldat, szaszpenzié, szérőpor, paszta, oldható por, porozószer és granulátum. Az alkalmazás általában hagyományos módén, például öntözéssel, szórással, permetezéssel, porzassal, habszórással, bekenéssel és hasonlókkal fórtéíib.et, Lehetőség m am is, hogy a hatóanyagot nltraalaesony térfogat módszere .szerint vigyük fel, vagy a hatóanyag készítményt vagy a hatóanyagot magát a talajba injektáljak. Kezelhető például a növények vetőmagja is.
A taiáhnány szerinti hatóanyagok füngieidkétst történő alkalmazása esetén az alkalmazott mennyiség az .alkalmazás· típusától függően szelesebb tartományban változhat. Növényrészek kezelése esetén a hatóanyag, alkalmazandó mennyisége általában 0,1 - 10 Oöög/ha, előnyösen 11) - 1000 gdra. A magok kezelése esetén a hatóanyag alkalmazott mennyisége általában 0,001 - 50 g/kg vetőmag, előnyösen ö,öl - 10 g/kg vetőmag. A talaj kezelése esetén a hatóanyag alkalmazott mennyisége általában 0,1 - 10 000 g/ha, előnyöseit 1 - 5000 g/ha.
A technikai anyagok védelmére alkalmazott szer általában 1-05 előnyösen 10-75 % mennyiségben tartalmazza a hatóanyagot.
A találmány szerinti hatóanyag alkalmazási koncentrációja. a legyőzendő mikroorganizmusok előfordulásához; és típusához, valamint a védendő anyag összetételéhez igazodik. Az optimális alkalmazandó mennyiséget, teszt kísérletekkel lehet meghatározni. Az alkalmazási koneostrácíö általában 0,001 - 5 tömegsí, előnyösen Ö,Ö5 - 1,0 tőmegöi, a védendő anyag mennyiségére vonatkoztatva.
A. találmány szerbit a?, smyagvédelembea alkalmazott hatóanyag illetve az ebből előállítható szer, koneenüátam vagy egyéb fonnuláció hatékonysága és hatásspektruma növelhető, ha adott esetben további « » *
- tö
*♦* ♦* * antímikrohás hatásó vegyületeket, fengicídeket, baktericideksí, berbieídeket, inszeklicídeket vagy egyéb hatóanyagokat adunk .a hatásspektrum kiszélesítéséhez vagy speciális hatások eléréséhez, például rovarokkal szemhsai védelemhez. Ezek a keverékek szélesebb hatásspektrummal rendelkezhetnek, mint a találmány szerinti vegyület.
A találmány szerint} hatóanyag előállítását az alábbi példáik ismertetik.
1. előállítási példa
3Ö0 g rácéra 2-12-(l-klőíclkl<45í'<^>il)-3-(2-klótffistö)-2-hkhoxipropil] r2,4-tShidto- {1,2,4) -triazol-3-tíoot 0.2 g-os részietekben N-metakriloil-í,-laícin-3-:(2,4-dimesibpcntil)-amid optikailag aktív monomerén alapuló kírális síaeioaer ssdíkagél fázison (CS'P) etil-acetát ehtálószerrel szobahőmérsékleten <23 §C) HPLC módszerrel ehrálaszterk. Az síaátamot fotometríkus detektálással vizsgáljak. A preparatív elválasztást az alábbi kóratónyek kőzett · végezzük: Oszlop:
Eluens:
Áramlási sebesség: Detektálás:
Mintabe vitel:
CSP (lásd fent) 10 pm, 570 x Sd sara ID etil-acetát 1 öö mi/perc UV; 254 nm
0,2 g minta 20 ml etibacriátban oldva.
Azokat a frakciókat, amelyek azonos emmdomcrt tartalmaznák, egyesítjük: és csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapod termékei végűi mlnolbarr atkrisíályosírjok.
A fent megadott körülmények között először a. balraforgító euattíiomer eluálódlk, és ezután eluálódík a jobbrafergató enaatiomer.
Ilyen módon 117 g (->enantiometjét kapjuk a 2- f2-(l-kló-víkh>prepsÍ)-3-(2-klörfHid)-2-niaroxipropí!) -2,4-dilrábö- 1 1,2,4} -íriuzol-3-ttbnsak egy szilárd anyag formájában, melynek olvadáspontja 123·· 124 $C.
Forgatás;
Mi?J ~ -55,5* (lö mg/'! ml kloroform)
Ezzel analóg módon 119 g (-s-)-enanSit»n.etjét kapjuk: a fenti vegyületnek szilárd anyttg formájában, melynek olvadáspontja 122-123 $C.
Forgatás:
faji/ ”- -54,9° (IÖ uíg/1 ml kloroform).
Alkalmazási példa
A) Példa
Coehbobobis ssrivus teszt (árpaj/protektív Oldószer: 10 tömegrész N-metíl-pírrolidon
Emulgeátor, 0,6 tömsgrész allril-artí-poliglikoléter
A célszerű hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész. hatóanyagot a .megadott mennyiségű oldószerre! és emulg&ferral elkeverünk és a koncemrtenot vízzel a Idvéat koscenöáeióiúra hígítjuk.
A protektív hatékonyság vizsgálatához fiatal sövényeket permetezőnk le a .hatóanyag készítménnyel a megadott alkalmazási mennyiségben. A permet osegszámáása után a növényeket Cocbliobolus sativus konidinmainak szaszpcsziéjával permetezzük le. A növényeket ezután 48 órán át 20 §C-on és I0Ö % relatív pár
Ar«
raíartalomsál egy inkubációs kamrába» lartjuk,
A növényeket ezután üvegházbas 20 §C hőmérsékleten és 8Ö % relatív nedvességtartalomnál tartjuk.
Az inoknláció után 7 nappal végezzük ei a kiértékelést. Ebben az esetben 8 % a kontroll mintának megfelelő hatékonysági tokot jelenti míg a 100 % hatékonysági fok esetében íenőzóttség nem figyelhető meg.
A. hatóanyagot, alkalmazott mennyiséget és a kísérleti eredményeket a következő A táblázatban foglaljuk össze.
Á táblázat
Csfehiioboliís saővsss teszt (érp8)/protektív
Hatóanyag i Hatóanyag i i alkalmazott mennyisége íg/hn]
Hatékonyság
250
125 óó
WO 96- lő 848 szerinti vegyület α
Találmány szerinti vegyület
CO (műmsz forgatása)
250
125
B Példa
Fodosphaera teszt <»l«ra)/prot aktív Oldószer 47 lőmegtész acélon Emulgeátor. 3 tömegrész a'ikii-aril-pohglikoléter
A célszerű hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulg«fetx»I elkeverünk és a koneeatrátumoí vízzel a kívánt koaoentrádőjúra higiijuk.
A protektiv hatékonyság vizsgálatáboz fiatal növényeket permetezünk le a hatóanyag készítménnyel a megadott alkalmazási xmsmytségbea. A permet stegszáradása után a növényeket az alma hszthannatot okozó Poáösphsera leucotrieha spóráinak -vizes szuazpesziöjával Inokaláljuk, A növényeket ezután üvegházban 23 $€ hőmérsékleten és 70 % relatív nedvességíartalojnuáí tartjuk.
Az mokuláctó «tán 18 nappal végezzük el a kiértékelést. Ebben az esetben 0 % a kontroli mintának meg- 12 * » # » * ν * * * *
felelő hatékonyság) fokot jelenő, sóig a i OÖ % hatékonysági fok esetében ferlőzötíség nem Rgyéihető meg.
A halóasryagot, alkalmazóit metmyiséget és a kísértei eredményeket a kővetkező B táblázatban foglaljuk össze.
f? táblázat
Fodosphsera teszi (ateaj/proiektív
thídnnb-teszt {sző5ö)/proíektív Oldószer: 47 lömegrész acélon
Eduoigeátor: 3 íőmegtész alkil-ar;l-pí>iiglíkoiáter
A célszerű hatóanyag készítmény eíöáihtásához 1 tőmegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és enmlgeátorral elkeverünk ás a koneenöáfeanot vízzel a kívánt koncemrációjóra hígítjuk.
A projektív hatékonyság vizsgálatához fiatal növényeket permetezünk le a hatóanyag készítménnyel a megadott alkalmazási mennyiségben. Á permet megszársáása atán a növényeket Uncinoh necator spóráinak vizes szost^esztójával permetezzük le. A ηδvényeket eztstás üvegházban 23 §C hőmérsékleten és 70 % relatív neávességtmalosraái tartjuk.
Az ísoktsláció nián 14 nappal végezzük el a kiértékelést. Ebben az esetben 0 % « kontroll mintásak megfelelő hatékonysági fokot jelenti, mig a lőO % hatékonysági fok esetében fertőzööség nem figyelhető meg.
A hatóanyagot, alkahnazoit mennyiséget és a kísérleti eredményeket a következő C táblázatban foglaljuk «φ « » « * * 4 4 4 «
4 * *·'·♦ ♦·♦ » «« « ♦ ♦ * < * » ♦ * ♦ * ♦ * ♦ ♦'*·*♦ « « >X * »* ** ♦ ♦♦ « »<«
-OSS&ö;Unciaöla-íeszí (szőlő) /protektlv
Hatóanyag i Hatóanyag alkalmazott mennyisége [g/ha) Hatékonyság í.%1
WO 9&Ί6 048 szerinti vegyölet ci QH r ι : χ’τίχ. J'V’S ÍL- 10 4?
Találmány szerinti. vegyület j Cí / 10 j 84
S rZ%^;
L4h (mfousz .forgatása) l> Példa
Vestaria-íesKt («lms)/knraísv Oldószer; 47 tömegrész acetoa Emulgeátor; 3 tötnegrész alkí-l-aríl-pcliglikoléier
A célszerű hatóanyag, készítmény előállításához 1 lötuegrész hatóanyagot a megadod mennyiségű oldószerrel és emulgeátorraí ellcsverönk és a kceacentestosté vízzel a kívánt koocgírtráciéjúra hígítjuk,
A kmariv hatékonyság vizsgálatához fiatal növényeket az alma varasoáásl okozó Ventaria maequalfe konídiatnainak szuszpeozlöjával inokuláljuk. A növényeket ezután 1 napon át körülbelül 20 -§C~on és 100 % relatív nedvességnél egy inkubációs kabinban tartjuk, majd a melegházban felállítjuk. Megadott számú óra eltelte után a növényeket a hatóanyag kássiisnénnyel a megadott alkalmazási osentsyiségben lepermetezzük.
A növényeket ezután a melegházban kőrülöelö! 21 $C 'hőmérséklete® és körülbelül 90 % relatív páratartalomnál felállítjuk.
Az taoknláció utón 12 nappal végezzzik el a kiértékelési. Ebben az. esetben 0 % a kontroll mintának megfelelő hatékonyság* fokot jelenti, mig a 100 % hatékonysági. fők esetébe® fertözőltség nem figyelhető meg,
A hatóanyagok alkalmazott mennyiséget és a kísérleti eredményeket a következő .0 táblázatban foglaljuk össze.
D táblázat
VeBhma-íeszt {alrenO/ktínstív
Hatóanyag
WO 96/16 Ö4S szerinti vegyüíet Cl
OH te:
./ “CHr
Íh„ ~€i
Hatóanyag alkalmazott mennyisége fg/hki Hatékonyság [%]
1 79
OH •~~NH {műrasz forgatása)
E példa
Pyrietiiarisa-teszt (rizs)/'proíekö'v
Oldószer: 2,5 tönregrész acste-n
Enmigeátor: 6,ö6 Somegrész alkil-aril-poliglikoléter
A célszerű hatóanyag készSntéay elöállifésához 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és etsolgeátorral elkeverünk és a koneentrátamoí vízzel a kivárd konsenHáciéjúra hígítjuk.
A protekiiv hatékonyság vizsgálatához fiatal xtóvónyekeí pertnetezünk le a hatöattyag-készitménnyel a megadott alkalmazási mennyiségben. A permet: ntegszáradása «tás a növényeket Pyricolaria oiyzae spóráinak: vizes szuszpenzsoiávaí inoknláljuk.
A növényeket ezután a melegházban körülbelül 25 yC hőmérsékleten és körülbelül lÖÖ % relatív páratartalomnál téláílítiuk.
Az ktoknláeió «ián 4 nappal végezzük el a kiértékelést. Ebben az esetben 0 % a kontroll mintásak megfelelő hatékonysági tokot jelents, míg a 1Ö0 % hatékonysági fok esetében feriózöttség nem figyelhető meg.
A hatóanyagot, alkalmazott: mennyiséget és s kísérleti eredményeket a következő E táblázatban foglaljak össze.
* « « * 8
E táblázat
PyrU'íslsrá-íeszt <rás)/preWkíh·
Hatóanyag Hatóanyag alkalmazott mennyisége |g/ha] Hatékonyság
WO 96/16 zy 048 szerinti vegyület 375 30
// ’vW'W'.’·' OH ~~CHsr« 1«! Nz-%S>S Li
Találmány .Φ \v // v szerinti vegyület OH 375 90
\_/
í—«« {I)
ímínusz fergatású) __________
« 16 -

Claims (6)

  1. Szabadaluá igétsyptsntírk
    1, (1) képietü 2- I 2-(1 'klóre!klopropn)-3-(2-klÓ3'-fent!)~2-bidj'ox!prí5píi 1 -2,4-dihidro- {1,2,4 ] triazoí-3-den (-) enantioxnorie.
  2. 2. Eljárás sz. 1. igénypont szeonti (1) képietü hatóanyag (-j-enatttíoraerjének előállítására., azzal jellemezve, hogy
    a) racésx (la) képietü 2- Í'2-(l-fclórciklopn)pd)-3-i2-klőr-feríd)-2-hidr<!xjpsopd] -2,4-dihidro- ί 1,2,4 J triazol-3~«onr optikailag aktív N-snetakrilG!l~L-leuein-3-(2,4-dimettípeHttí)-ateid monomer alapú kírátís stacioner Kteselgálfeison eíil-aceíát eloáíószerrel 20-25 ’C bőmérsdkleten kiWJaíografáijuk,
    b) az, elaáluraot csökkenteti nyomáson bepároljuk, és cl az így kapod terméket tolnolból átkaástályosítják.
  3. 3. Mikrobicíd szer, ami az 1. igénypont szerinti (I) képből hatóanyag <-)-eaantiomerje mellett töltőanyagokat és/vagy ieíltíotaktsv anyagokat tartalmaz,.
  4. 4, Az 1. igénypont szerinti 0) képietü hatóanyag (ó-esantiomrajének alkalmazása nendtívás-atos tniksoofganazmmofc leküzdésére a növényvédelemben vagy az anyagyédelemben.
    .
  5. 5.. Eljárás nenddvá&atoa miksooígantzmosok leküzdésére a növényvédelemben vagy az anyagvédelemben, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (1) képből hatónayag (-)—enaatiometjét tartalmazó készitntény hatásos mennyiségét a mikroorganizmusokra és/vagy azok életterébe johaijuk.
  6. 6. Eljárás iníkrofeidd .szerek előállítására, azzal jellemezve, hogy az. 1. igénypont szerinti (I) képiéin hatóanyag (-)~enanriomerjét töltőanyagokkal -és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverjük.
HU0201665A 1999-04-19 2000-04-06 (-)-enantiomer of the 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione process for its preparation, microbicidal compositions containing it, and its use HU228755B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19917617A DE19917617A1 (de) 1999-04-19 1999-04-19 -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
PCT/EP2000/003066 WO2000063188A1 (de) 1999-04-19 2000-04-06 (-)- enantiomeres des 2- [2- (1-chlor- cyclopropyl) -3- (2- chlorphenyl) -2- hydroxypropyl] -2,4- dihydro -[1,2,4] -triazol -3- thions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0201665A2 HUP0201665A2 (en) 2002-09-28
HUP0201665A3 HUP0201665A3 (en) 2005-10-28
HU228755B1 true HU228755B1 (en) 2013-05-28

Family

ID=7905066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0201665A HU228755B1 (en) 1999-04-19 2000-04-06 (-)-enantiomer of the 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione process for its preparation, microbicidal compositions containing it, and its use

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8188129B2 (hu)
EP (1) EP1173425B1 (hu)
JP (1) JP4790128B2 (hu)
KR (1) KR100591606B1 (hu)
CN (1) CN1214015C (hu)
AR (1) AR023483A1 (hu)
AT (1) ATE299869T1 (hu)
AU (1) AU768630B2 (hu)
BR (1) BR0009844A (hu)
CA (1) CA2367361C (hu)
DE (2) DE19917617A1 (hu)
DK (1) DK1173425T3 (hu)
ES (1) ES2243262T3 (hu)
HU (1) HU228755B1 (hu)
IL (2) IL145436A0 (hu)
MX (1) MXPA01010548A (hu)
NZ (1) NZ514859A (hu)
PL (1) PL198924B1 (hu)
PT (1) PT1173425E (hu)
RU (1) RU2238270C2 (hu)
TW (1) TWI254709B (hu)
WO (1) WO2000063188A1 (hu)
ZA (1) ZA200107519B (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100949625B1 (ko) 2002-03-01 2010-03-26 바스프 에스이 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물
ES2623443T3 (es) * 2002-03-01 2017-07-11 Basf Se Mezclas fungicidas a base de protioconazol y un derivado de estrobilurina
ATE363828T1 (de) 2002-03-07 2007-06-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
JP4722398B2 (ja) * 2002-03-21 2011-07-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性混合物
DE10233171A1 (de) * 2002-07-22 2004-02-12 Bayer Cropscience Ag Kristallmodifikation II des 2-[2-(Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy-propyl]-2,4dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
JP5701207B2 (ja) * 2008-06-17 2015-04-15 マクテシム・ケミカル・ワークス・リミテツド プロチオコナゾールの結晶の修飾

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4927839A (en) * 1979-03-07 1990-05-22 Imperial Chemical Industries Plc Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
DK0379917T3 (da) 1989-01-26 1995-12-11 Bayer Ag Optisk aktive (meth)acrylsyre-drivater, deres fremstilling, deres polymerisation til optisk aktive polymere og disses anvendelse
US5274167A (en) 1989-01-26 1993-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Polymeriable optically active (meth) acrylic acid derivatives
DE59108699D1 (de) * 1990-08-10 1997-06-12 Ciba Geigy Ag Naphthylalkylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
JPH04202190A (ja) * 1990-11-30 1992-07-22 Kureha Chem Ind Co Ltd 光学活性トリアゾール誘導体及び殺菌剤
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
JPH07149769A (ja) * 1993-10-07 1995-06-13 Sankyo Co Ltd 光学活性な含ケイ素アゾール化合物
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE19535243A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Bayer Ag Neue Zwischenprodukte für die Synthese von Bisphosphinverbindungen
DE19546136A1 (de) * 1995-12-11 1997-06-12 Bayer Ag Chirale stationäre Phasen für die chromatographische Trennung von optischen Isomeren
DE19652239A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-18 Bayer Ag Verwendung von 7-(2-Oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivaten zur Therapie von Helicobacter-pylori-Infektionen und den damit assoziierten gastroduodenalen Erkrankungen
DE19744401A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19839688A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19744400A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19744706A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
KR100591606B1 (ko) 2006-06-20
JP4790128B2 (ja) 2011-10-12
DE19917617A1 (de) 2000-10-26
ATE299869T1 (de) 2005-08-15
US20080113864A1 (en) 2008-05-15
CN1214015C (zh) 2005-08-10
EP1173425A1 (de) 2002-01-23
CA2367361A1 (en) 2000-10-26
HUP0201665A3 (en) 2005-10-28
NZ514859A (en) 2003-01-31
IL145436A0 (en) 2002-06-30
JP2002542236A (ja) 2002-12-10
DK1173425T3 (da) 2005-11-14
AU768630B2 (en) 2003-12-18
CA2367361C (en) 2007-07-31
KR20020002485A (ko) 2002-01-09
BR0009844A (pt) 2002-01-08
ZA200107519B (en) 2002-11-27
HUP0201665A2 (en) 2002-09-28
MXPA01010548A (es) 2002-06-04
PL198924B1 (pl) 2008-07-31
CN1347409A (zh) 2002-05-01
IL145436A (en) 2006-08-20
PT1173425E (pt) 2005-10-31
TWI254709B (en) 2006-05-11
US8188129B2 (en) 2012-05-29
EP1173425B1 (de) 2005-07-20
DE50010756D1 (de) 2005-08-25
ES2243262T3 (es) 2005-12-01
PL351544A1 (en) 2003-05-05
AU4544100A (en) 2000-11-02
RU2238270C2 (ru) 2004-10-20
WO2000063188A1 (de) 2000-10-26
AR023483A1 (es) 2002-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2018365928B2 (en) Azole derivative, intermediate compound, method for producing azole derivative, agent for agricultural and horticultural use, and material protection agent for industrial use
EP3174397B1 (en) Fungicidal compositions
CN108290902A (zh) 酯类acc抑制剂及其用途
JP2005530828A (ja) 活性物質の殺真菌性組み合わせ
WO2001002385A1 (fr) Derives de 1-(quinolin-4-yl)-1h-pyrazole et leur utilisation comme fongicides
KR20150100869A (ko) N-(치환된)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-2-옥소-3,4-디히드로피리미딘-1(2h)-카르복스아미드 유도체
WO2007008580A1 (en) Increasing plant drought and cold resistance: aba + triazole
KR20150103095A (ko) 1-(치환된-벤조일)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-3,4-디히드로피리미딘-2(1h)-온 유도체
KR20150080498A (ko) 치환된 톨릴 살진균제
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
EP1484973B1 (de) Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen
TW200808178A (en) Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi, and compositions comprising them
KR20150103096A (ko) N-(치환된)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-2-옥소-3,4-디히드로피리미딘-1(2h)-카르복실레이트 유도체
HU212479B (en) Synergetic fugicidal composition containing 2-anilino-pyrimidine-derivative and triazole-derivative and method for its use
FR2712144A1 (fr) Association d&#39;un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
KR20020093063A (ko) 살진균성 활성제 배합물
HU228755B1 (en) (-)-enantiomer of the 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione process for its preparation, microbicidal compositions containing it, and its use
JPH0717811A (ja) 殺微生物剤
NL9300398A (nl) Preparaten met fungicide werking.
JPH11302111A (ja) 植物病害防除剤組成物
HU214301B (hu) Szinergetikus hatású, két hatóanyagos növényi fungicid készítmény és eljárás növényi gombafertőzések leküzdésére
JPS60222459A (ja) （アリ−ルチオ）−ピリジルアルカノ−ル
JP3246765B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤活性化合物組み合わせ
JPH11302108A (ja) 植物病害防除剤組成物
JPS5855481A (ja) ヘテロ−置換されたピリド−４−オン誘導体類、それらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE