KR20020002485A

KR20020002485A - 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의(-)-에난티오머

Info

Publication number: KR20020002485A
Application number: KR1020017012017A
Authority: KR
Inventors: 그로서롤프; 야우텔라트만프레드; 마울러-마흐닉아스트리트; 두츠만스테판; 핸슬러게르트; 스텐젤클라우스
Original assignee: 빌프리더 하이더; 바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date: 1999-04-19
Filing date: 2000-04-06
Publication date: 2002-01-09
Also published as: DE19917617A1; MXPA01010548A; JP4790128B2; NZ514859A; WO2000063188A1; BR0009844A; RU2238270C2; PL198924B1; CA2367361C; CA2367361A1; AR023483A1; EP1173425B1; CN1214015C; US20080113864A1; KR100591606B1; DK1173425T3; PT1173425E; TWI254709B; PL351544A1; AU768630B2

Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규한 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머, 이 신규한 활성 화합물을 제조하기 위한 방법, 및 작물 보호 및 물질 보호를 위한 살미생물제로서의 그의 용도에 관한 것이다:

Description

2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머{(-)-Enantiomer of the 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione}

2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 라세미체가 살진균 특성을 가진다는 것은 이미 공지되어 있다(참조: WO96/16048). 이 물질의 활성은 우수하지만, 적용 비율이 매우 낮은 경우 때때로 만족스럽지 못하다.

본 발명은 신규한 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머, 그의 제조방법 및 살미생물제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

따라서, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규한 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머를 제공한다:

여기서, (-)-에난티오머란 각각의 경우에 나트륨 D-선의 선편광 진동면이 왼쪽으로 회전하는 에난티오머를 의미한다.

또한, 화학식 (I)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머는,

a) 하기 화학식 (Ia)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 라세미체를 20℃ 내지 25℃의 온도에서 이동상으로서 에틸 아세테이트를 사용하여 광학 활성 모노머 N-메타크릴로일-L-류신-3-(2,4-디메틸펜틸)-아미드 기재의 키랄 정지상 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하고,

b) 수득된 용출액을 감압하에 농축한 다음,

c) 수득된 생성물을 톨루엔으로부터 재결정화시킴으로써 수득된다는 것을 밝혀내었다:

최종적으로, 화학식 (I)의 신규한 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머는 매우 우수한 살미생물 특성을 가지며, 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 진균 및 박테리아와 같은 원치않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다.

놀랍게도, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머는, 살진균 특성이 매우 효과적인 활성 화합물로서 공지된 상응하는 (+)-에난티오머 및 상응하는 라세미체보다 월등한 살진균 활성을 가진다.

본 발명에 따른 일부 또는 모든 (-)-에난티오머는 하기 화학식 (I)의 "티오노(thiono)" 형태로 존재하거나 하기 화학식 (Ib)의 토오토메리 "머캅토(mercapto)" 형태로 존재할 수 있다:

간단히 하기 위해, 각 경우에 "티오노" 형태만 나타내었다.

화학식 (I) 및 (Ib)에서, 비대칭적으로 치환된 탄소 원자는 각각 (*)로 표시하였다.

본 발명에 따른 방법을 수행하는데 있어서 출발물질로서 필요한 화학식 (Ia)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 라세미체는 공지되어 있다(참조:WO96/16048).

본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 정제 크로마토그래피 방법, 바람직하게는 고성능 액체 크로마토그래피(=HPLC) 방법을 사용한다. 이러한 목적으로 사용되는 분리 물질은 공지되어 있다(EP-A 0 397 917).

용출액 중의 물질의 함량은 광도 측정법(photometric detection)으로 정량한다. 용출액 분획물 모아 에난티오머의 순도를 분석한다. 동일한 에난티오머를 함유하는 모든 분획물을 합하고 감압하에 농축한다. 이어, 수득된 생성물을 톨루엔으로 재결정화시킨다.

먼저 용출되는 생성물은 본 발명에 따른 (-)-에난티오머이다. 그 다음 나머지 분획으로부터 용리하여 (+)-에난티오머를 분리할 수 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 유효한 살미생물 활성을 가지며, 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 진균 및 박테리아와 같은 원치않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다.

작물 보호에 있어서 살진균제는, 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodio-phoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomyce-tes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)를 구제하는데 사용된다.

작물 보호에 있어서 살균제는, 슈도모나다세아(Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아 (Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하는데 사용된다.

상기 리스트된 속명의 진균 및 박테리아 질병을 유발하는 몇 가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:

크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae);

슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시린가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans);

에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);

피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);

피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);

슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 휴물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 큐벤시스(cubensis);

플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);

브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)

페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);

에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);

스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아(fuligi-nea);

포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리카(leuco-tricha);

벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이나에쿠알리스(inaequalis);

피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));

코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus)(분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);

우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);

푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);

스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum);

틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);

우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);

펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);

피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);

푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);

보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);

셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);

렙토스파에리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스파에리아 노도룸;

세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);

알터나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알터나리아 브라시카에 및

슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).

식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물에 대해 양호한 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 특히 포도 재배, 과일 및 채소 재배에 있어서 질병을 구제하는데, 예를 들면 스파에로테카(Sphaerotheca), 운시눌라(Uncinula)와 같은 분상 백분병 진균(powdery mildew fungi)에 대하여 및 벤투리아(Venturia) 및 알터나리아(Alternaria) 종과 같은 에리시페(Erysiphe)종 및 잎 반점병(leaf spot)에 대하여 특히 성공적으로 사용될 수 있다. 에리시페(Erysiphe), 렙토스파에리아 (Leptosphaeria) 또는 피레노포라(Pyrenophora) 종과 같은 곡물 질병 및 피리쿨라리아(Pyricularia) 종과 같은 벼 질병에 대하여 또한 매우 성공적으로 구제할 수있다.

또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 작물 수확량을 증산시키는데 적합하다. 또한, 이들은 저독성이며, 이들에 대해 작물이 양호한 내약성을 갖는다.

물질을 보호하는데 있어서, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염되거나 파괴되는 것으로부터 보호하는데 사용될 수 있다.

본 명세서에서 공업용 물질은 산업적 용도로 제조된 무생물 재료를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물적인 변화 또는 파괴로부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 사이즈(size), 종이, 합판, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 불리하게 영향받을 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 범주내에서 언급될 수 있는 공업용 물질은 바람직하게는 접착제, 사이즈, 종이, 합판, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 액체, 특히 바람직하게는 목재이다.

공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스,Basidiomycetes) 및 변형 유기체 및 조류에 작용한다.

하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다.

알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(tenuis)

아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(niger)

캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(globosum),

코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(puetana),

렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(tigrinus),

페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페닐실리움 글라우쿰(glaucum),

폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(versicolor),

아우레오바시디움(aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 플루란스 (pullulans),

스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (pityophila),

트리코더마(Trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(viride),

에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(coli),

슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(aeruginosa) 및

스타파일로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타파일로코쿠스 아우레우스 (aureus).

활성 화합물은 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 극미세 캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭시드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다. 액화가스 증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.

점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그 외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.

산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제 형태로, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와 혼합하여 사용될 수 있다. 대부분의 경우 상승 효과가 달성되며, 즉 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.

혼합물중의 공-성분의 예로 하기의 화합물이 있다 :

살진균제:

알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족사이스트로빈,

벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,

칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,

데바카르브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,

에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,

파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록시드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루르프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,

구아자틴,

헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,

이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이미노옥타딘 알베실레이트, 이미노옥타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,

카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물,

만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,

니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,

오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴,

파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르,

퀸코나졸, 퀸토젠 (PCNB), 퀴녹시펜,

황 및 황 제제,

테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족시드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린,트리티코나졸,

유니코나졸,

발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,

자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한

다거(Dagger) G,

OK-8705,

OK-8801,

α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-b-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-a-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,

(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥탄온,

(E)-a-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,

1-이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)-에틸]-아미노]-카보닐]-프로필}카바메이트,

1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에탄온-O-(페닐메틸)-옥심,

1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,

1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,

1-[(디요오도메틸)-설포닐]-4-메틸-벤젠,

1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]-메틸]-1H-이미다졸,

1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]-메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,

1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)-메톡시]-페닐]-에테닐]-1H-이미다졸,

1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,

2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,

2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판카복스아미드,

2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐 티오시아네이트,

2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,

2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)-페닐]-메틸]-벤즈아미드,

2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,

2-[(1-메틸에틸)-설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,

2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-a-D-글루코피라노실]-아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,

2-아미노부탄,

2-브로모-2-(브로모메틸)-펜탄디니트릴,

2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드,

2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)-아세트아미드,

2-페닐페놀(OPP),

3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)-페닐]-1H-피롤-2,5-디온,

3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)-옥시]-메틸]-벤즈아미드,

3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,

3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]-피리딘,

4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,

4-메틸-테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온,

8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-메탄아민,

8-하이드록시퀴놀린 설페이트,

9H-크산텐-2-[(페닐아미노)-카보닐]-9-카복실릭 하이드라지드,

비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)-옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,

시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올,

시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)-페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸몰포린 하이드로클로라이드,

에틸 [(4-클로로페닐)-아조]-시아노아세테이트,

탄산수소칼륨,

메탄테트라티올 소듐염,

메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,

메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,

메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,

N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,

N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,

N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,

N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로-벤젠설폰아미드,

N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,

N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,

N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,

N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드,

N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)-아미노]-에틸]-벤즈아미드,

N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)-페닐)-N'-메톡시-메탄이미드아미드,

N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-소듐염,

O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트,

O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,

S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,

스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란]-3'-온.

살균제:

브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.

살충제 / 살비제 / 살선충제:

아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알파시페르메트린, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,

바실러스 포필리아에, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바쿨로비루세스, 베아우베리아 바시아나, 베아우베리아 테넬라, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤족시메이트, 베타사이플루트린, 비페나제이트, 비펜트린, 비오에타노메트린, 비오페르메트린, BPMC, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복심, 부틸피리다벤,

카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 클로바포르트린, 시스-레스메트린,시스페르메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,

델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤 S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로보스, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디오페놀란, 디설포톤, 도쿠사트-소듐, 도펜나파인,

에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도설판, 엔토모프토라 에스에스피., 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트림포스,

펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루텐진, 플루발리네이트, 포노포스, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,

그라눌로시스 비루세스,

할로페노지드, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드로프린,

이미다클로프리드, 이사조포스, 이소펜포스, 이속사티온, 이버멕틴,

람다-사이할로트린, 루페누론,

말라티온, 메카르밤, 메트알데하이드, 메트아미도포스, 메타르히지움 아니소플리아에, 메타르히지움 플라보비리드, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톡시페노지드, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 모노크로토포스,

날레드, 니텐피람,니티아진, 노발우론, 뉴클리어 폴리헤드로시스 비루세스,

오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M,

파에실로마이세스, 푸모소로세우스, 파라티온 A, 파라티온 M, 페르메트린, 펜토아트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 A, 피리미포스 M, 프로페노포스, 프로메카브, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,

퀴날포스,

리바비린,

살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 스피노사드, 설포텝, 설프로포스,

타우-플루발리네이트, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라-시페르메트린, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오시클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 투린기엔신, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,

바미도티온, 바닐리프롤, 버티실리움 레카니,

YI5302,

제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스,

(1R-시스)-[5-(페닐메틸)-3-푸라닐]-메틸 3-[(디하이드로-2-옥소-3(2H)-푸라닐리덴)-메틸]-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트,

(3-페녹시페닐)-메틸 2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트,

1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]테트라하이드로-3,5-디메틸-N-니트로-1,3,5-트리아진-2(1H)-이민,

2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-4,5-디하이드로-옥사졸,

2-(아세틸옥시)-3-도데실-1,4-나프탈렌디온,

2-클로로-N-[[[4-(1-페닐에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,

2-클로로-N-[[[4-(2,2-디클로로-1,1-디플루오로에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,

3-메틸페닐 프로필카바메이트,

4-[4-(4-에톡시페닐)-4-메틸페닐]-1-플루오로-2-페톡시-벤젠,

4-클로로-2-(1,1-디메틸에틸)-5-[[2-(2,6-디메틸-4-페녹시페녹시)에틸]티오]-3(2H)-피리다지논,

4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-[(6-요오도-3-피리디닐)메톡시]-3(2H)-피리다지논,

4-클로로-5-[(6-클로로-3-피리디닐)메톡시]-2-(3,4-디클로로페닐)-3(2H)-피리다지논,

바실러스 투린기엔시스 균주 EG-2348,

2-벤조일-1-(1,1-디메틸에틸)-하이드라지노벤조산,

2,2-디메틸-3-(2,4-디클로로페닐)-2-옥소-1-옥사스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 부타노에이트,

[3-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2-티아졸리디닐리덴]-시안아미드,

디하이드로-2-(니트로메틸렌)-2H-1,3-티아진-3(4H)-카복스알데히드,

에틸 [2-[[1,6-디하이드로-6-옥소-1-(페닐메틸)-4-피리다지닐]옥시]에틸]-카바메이트,

N-(3,4,4-트리플루오로-1-옥소-3-부테닐)-글리신,

N-(4-클로로페닐)-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-4,5-디하이드로-4-페닐-1H-피라졸-1-카복스아미드,

N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-N'-메틸-N"-니트로-구아니딘,

N-메틸-N'-(1-메틸-2-프로페닐)-1,2-하이드라진디카보티오아미드,

N-메틸-N'-2-프로페닐-1,2-하이드라진디카보티오아미드,

O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트.

제초제, 또는 비료 및 생장조절물질과 같은 기타 공지된 활성 화합물과 혼합하는 것이 또한 가능하다.

활성 화합물은 그 자체로, 그의 제형 형태 또는, 이들로부터 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액제, 현탁액, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제,산제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다. 활성 화합물은 통상적인 방법으로, 예를들어 살수, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 브러싱 등에 의해 사용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자를 또한 처리할 수도 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로서 사용할 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변화시킬 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용비율을 일반적으로는 0.1 내지 10,000g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000g/ha이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1㎏당 0.001 내지 50g, 바람직하게는 종자 1㎏당 0.01 내지 10g이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로는 0.1 내지 10,000g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000g/ha이다.

공업용 물질을 보호하기 위해 사용된 조성물은 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 75 중량%의 양으로 활성 화합물을 함유한다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 사용 농도는 구제될 미생물의 종 및 발생빈도 및 보호하고자 하는 물질의 조성에 따라 달라진다. 최적의 적용 비율은 일련의 시험에 의해 결정될 수 있다. 일반적으로, 사용 농도는 보호될 물질을 기준으로 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1.0 중량% 이다.

필요에 따라 활성 스펙트럼을 넓히거나 예를 들어 곤충에 대하여 추가적인 보호와 같은 특별한 효과를 얻기 위해 다른 살미생물 활성 화합물, 살진균제, 살균제, 제초제, 살충제 또는 그 밖의 다른 활성 화합물을 첨가함으로써 물질 보호를 위해 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물 또는 이들로부터 제조될 수 있는 조성물, 농축물 또는 매우 일반적인 제제의 활성 및 활성 스펙트럼을 증가시킬 수 있다. 이들 혼합물은 본 발명에 따른 화합물보다 넓은 활성 스펙트럼을 가질 수 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물의 제조 실시예 및 사용 실시예가 하기 실시예에 의해 설명된다.

제조 실시예

2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 라세미체 300g을, 이동상으로서 실온(약 23℃)에서 이동상으로서 에틸 아세테이트를 사용하여 광학 활성 모노머 N-메타크릴로일-L-류신-3-(2,4-디메틸펜틸)-아미드 기재의 키랄 정지상 실리카 겔 상(CSP)에서 HPLC 방법에 의해 0.2g의 부분으로 분리하였다. 수득된 용출액을 광도 측정법에 따라 측정하였다. 보다 명확히 말하자면, 제조된 분리액을 아래 기술된 조건하에서 수행하였다.

컬 럼 : 상기한 바와 같은 CSP, 10㎛; 570 * 50㎜ ID

이동상 : 에틸 아세테이트

유 속 : 100㎖/min

검 출 : UV; 254㎚

적용시료 : 0.2g(에틸 아세테이트 20㎖ 중에 용해된 것)

동일한 에난티오머를 함유하는 분획을 모아 감압하에 농축하였다. 이어, 수득된 생성물을 톨루엔으로부터 재결정화하였다.

언급된 조건하에서, 먼저 좌선성 에난티오머를 용리한 다음, 우선선 에탄티오머를 용리하였다.

융점 123 내지 124℃의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머 117g을 고체 형태로 수득하였다.

고유 광회전도 :

[α]²⁰ _D= -55.5°(10㎎/1㎖ 클로로포름)

비슷하게, 융점 122-123℃의 (+)-에난티오머 119g을 고체 형태로 수득하였다.

고유광회전도 :

[α]²⁰ _D= -54.9°(10㎎/1㎖ 클로로포름)

사용 실시예

실시예 A

코클리오볼루스 사티부스( Cochliobolus sativus ) 시험(보리)/보호 활성

용 매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부

활성 화합물 1 중량부를 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물이 건조된 후, 식물에 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20℃ 및 100% 상대 대기 습도의 배양실 48시간동안 두었다.

식물을 온도 20℃, 상대습도 약 80%의 온실에 도입하였다.

접종후 7일째에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.

표 A

실시예 B

포도스파에라( Podosphaera ) 시험(사과)/보호 활성

용 매: 아세톤 47 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물이 건조된 후, 식물에 사과의 분상 백분병 병원균 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어, 식물을 온도 약 23℃ 및 상대 대기 습도 약 70%의 온실에 도입하였다.

접종후 10일째에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

표 B

포도스파에라( Podosphaera ) 시험(사과)/보호 활성

실시예 C

운시눌라( Uncinula ) 시험(포도나무)/보호 활성

용 매: 아세톤 47 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물이 건조된 후, 식물에 운시눌라 넥카토르(Uncinula necator)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어, 식물을 온도 약 23℃ 및 상대 대기 습도 약 70%의 온실에 도입하였다.

접종후 14일째에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

표 C

운시눌라( Uncinula ) 시험(포도나무)/보호 활성

실시예 D

벤투리아( Venturia ) 시험(사과)/치료 활성

용 매: 아세톤 47 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 사과의 반점병 병원균 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)의 수성 분생자 현탁액을 접종하였다. 식물을 약 20℃ 및 100% 상대 대기 습도의 배양실에 1일간 유지시킨 다음, 온실로 도입하였다. 지정된 시간 후, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용비율로 분무하였다.

이어, 식물을 약 21℃ 및 약 90% 상대 대기 습도의 온실에 도입하였다.

접종후 12일째에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

표 D

벤투리아( Venturia ) 시험(사과)/치료 활성

실시예 E

피리쿨라리아( Pyricularia ) 시험(벼)/보호 활성

용 매: 아세톤 2.5 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.06 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 벼 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물이 건조된 후, 식물에 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 식물을 25℃ 및 100% 상대 대기 습도의 온실에 도입하였다.

접종후 4일째에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.

표 E

피리쿨라리아( Pyricularia ) 시험(벼)/보호 활성

Claims

하기 화학식 (I)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 (-)-에난티오머:
a) 하기 화학식 (Ia)의 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-하이드록시프로필]-2,4-디하이드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온의 라세미체를 20℃ 내지 25℃의 온도에서 이동상으로서 에틸 아세테이트를 사용하여 광학 활성 모노머 N-메타크릴로일-L-류신-3-(2,4-디메틸펜틸)-아미드 기재의 키랄 정지상 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하고,

b) 수득된 용출액을 감압하에 농축한 다음,

c) 수득된 생성물을 톨루엔으로부터 재결정화시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물의 (-)-에난티오머를 제조하는 방법:
제 1 항에 따른 화학식 (Ⅰ)의 활성 화합물의 (-)-에난티오머를 증량제 및/또는 계면활성제와 함께 함유함을 특징으로 하는 살미생물 조성물.
원치않는 미생물을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 화학식 (Ⅰ)의 활성 화합물의 (-)-에난티오머의 용도.
제 1 항에 따른 화학식 (Ⅰ)의 활성 화합물의 (-)-에난티오머를 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 미생물을 구제하는 방법.
제 1 항에 따른 화학식 (Ⅰ)의 활성 화합물의 (-)-에난티오머를 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 살미생물 조성물을 제조하는 방법.