HU218303B - Substituted acrylic acid ester derivatives and fungicidal compositions comprising the same - Google Patents

Substituted acrylic acid ester derivatives and fungicidal compositions comprising the same Download PDF

Info

Publication number
HU218303B
HU218303B HU871/91A HU187191A HU218303B HU 218303 B HU218303 B HU 218303B HU 871/91 A HU871/91 A HU 871/91A HU 187191 A HU187191 A HU 187191A HU 218303 B HU218303 B HU 218303B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
imino
oxy
tolyl
alkyl
Prior art date
Application number
HU871/91A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT57541A (en
Inventor
Isenring Hans Peter Dr
Bettina Weiss
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25686997&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU218303(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from CH01208/91A external-priority patent/CH689421A5/de
Application filed filed Critical
Priority to HU0000906A priority Critical patent/HU0000906D0/hu
Publication of HUT57541A publication Critical patent/HUT57541A/hu
Publication of HU218303B publication Critical patent/HU218303B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Management, Administration, Business Operations System, And Electronic Commerce (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

A találmány új, (I) általános képletű vegyületekre vonatkozik, ahol aképletben R1 jelentése 1–4 szénatomos alkilcsoport, az (Y–X)molekularész jelentése CH2=, (1–2 szénatomos alkil)-tio-CH= vagy (1–2szénatomos alkil)-ON= csoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1–4szénatomos alkil-, 1–4 szénatomos halogén-alkil, 3–6 szénatomoscikloalkil- vagy (1–2 szénatomos alkoxi)-metil-csoport, R3 jelentésefenil-(1–4 szénatomos alkil)-, 2–6 szénatomos alkenil-, fenil- vagynaftilcsoport, vagy 5 vagy 6 tagú, heteroatomként 1 nitrogén-, oxigén-vagy kénatomot tartalmazó heteroarilcsoport, amelyhez egy kondenzáltbenzolgyűrű kapcsolódhat, vagy R2 és R3 a szénatommal együtt, amelyhezkapcsolódnak, egy, adott esetben 1–4 szénatomos alkilcsoporttalhelyettesített, 4–7 tagú cikloalkilidéncsoportot képez, mimellett azR3 jelentéseiben megadott valamennyi gyűrűs csoport a következőhelyettesítőket hordozhatja: halogénatom, 1–4 szénatomos alkilcsoport,1–4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1–4 szénatomos alkoxicsoport,1–4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, 3–4 szénatomosalkinil-oxi-csoport. A találmány kiterjed az új vegyületekethatóanyagként alkalmazó fungicid mezőgazdasági készítményekre is. ŕ

Description

A találmány új, (I) általános képletű vegyületekre vonatkozik, ahol a képletben Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, az (Y-X) molekularészjelentése CH2=, (1-2 szénatomos alkil)-tio-CH= vagy (1-2 szénatomos alkil)ON= csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy (1-2 szénatomos alkoxij-metilcsoport,
R3 jelentése fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkenil-, fenil- vagy naftilcsoport, vagy 5 vagy 6 tagú, heteroatomként 1 nitrogén-, oxigénvagy kénatomot tartalmazó heteroarilcsoport, amelyhez egy kondenzált benzolgyűrű kapcsolódhat, vagy
R2 és R3 a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, 4-7 tagú cikloalkilidéncsoportot képez, mimellett az R3 jelentéseiben megadott valamennyi gyűrűs csoport a következő helyettesítőket hordozhatja: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport.
A találmány szerinti vegyületek fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek, és így fungicid hatóanyagként alkalmazhatók, elsősorban a mezőgazdaságban és a kertkultúrában.
A találmány tárgyát képezik továbbá az új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid mezőgazdasági készítmények.
A találmányunk szerinti vegyületekhez részben hasonló szerkezetű aromás vegyületeket ismertetnek az EP-A-0 178 826, EP-A-0 253 213, EP-A-0 370 629, EP-A-0 212 859 és EP-A-0 348 766 számú európai szabadalmi leírásokban. A fenti irodalmi helyek egyikén sem imák le azonban olyan, a találmányunk szerintiekhez közeli szerkezetű vegyületeket, amelyeknek a találmányunk szerinti vegyületekhez hasonló, erős fungicid hatása lenne.
Az (I) általános képletben szereplő alkil- és alkenilcsoportok a szénatomok számától függően egyenes láncúak vagy elágazó láncúak lehetnek. Az alkenilcsoportok egy vagy több kettős kötést egyaránt tartalmazhatnak. A halogénszubsztituens fluor-, klór-, brómvagy j óda tóm egyaránt lehet, előnyös azonban a fluor-, klór- és brómatom. A halogén-alkil-csoport egy vagy több, azonos vagy eltérő halogénszubsztituenst tartalmazhat.
Ha az (I) általános képletű vegyületekben aszimmetrikus szénatomok vannak, a vegyületek optikailag aktív formában állnak. Már önmagában az X=C alifás, illetve imino-kettőskötés, illetve az aldimino- vagy ketiminocsoport imino-kettőskötése jelenlétének következtében a vegyületek mindenképpen az (E) vagy (Z) formában vannak jelen. Ezenkívül atropizoméria is felléphet. Az (I) általános képlet magában foglalja valamennyi lehetséges izomerformát, valamint azok elegyeit, például a racém elegyeket és a tetszőleges arányú (E/Z) elegyeket is.
Az (I) általános képletű vegyületekben R, előnyösen metilcsoport, és ettől függetlenül (Y-X) előnyösen metilén-, metil-tio-metilén- (=CH-SCH3) vagy metoxi-imino-csoport (=N-OCH3); különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyekben Rj metoxi-imino-csoport.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
Rj, (Y-X) és R3 jelentése a fenti, mimellett az R3 jelentéseiben megadott valamennyi gyűrűs csoport 1-3 következő helyettesítőt hordozhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.
A fenti csoporton belül előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rj jelentése metilcsoport; amelyekben (Y-X) jelentése metiléncsoport, metil-tio-metilén-csoport vagy metoximinocsoport; amelyekben R, jelentése metilcsoport és (Y-X) jelentése metoximinocsoport; amelyekben az R2R3C=Nmolekularészben az R3 csoport jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek a következők:
2- {a- [/(a-metil- 3-/trifluor-metil/-benzil)-imino/-oxi] o-tolil}-3-(metil-tio)-akrilsav-metil-észter;
3- (metil-tio)-2-{a-[/(l-/P-naftil/-etil)-imino/-oxi]-otolil} -akrilsav-metil-észter;
2- {a-[/(a-metil-2-tienil)-imino/-oxi]-o-tolil} -3-(metiltio)-akrilsav-metil-észter;
2-{a-[/(a-metil-3,4-diklór-benzil)-imino/-oxi]-otolil}-3-(metil-tio)-akrilsav-metil-észter;
2-{a-[/(l-/p-naftil/-etil)-imino/-oxi]-o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2-{a-[/(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino/-oxi]o-tolilJ-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2-{a-[/(a-metil-3,4-diklór-benzil)-imino/-oxi]-o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2- {a- [/(a-metil-2-tienil)-imino/-oxi]-o-tolil} -glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; 2-{a-[/(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino/-oxi]o-tolil} -akrilsav-metil-észter.
Ezen belül is a legelőnyösebbek a következő vegyületek :
2-{a-[/(a-metil-3-bróm-benzil)-imino/-oxi]-o-tolil}glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2-{a-[/(a-metil-m-/trifluor-metil/-fenil-etil)-imino/oxi]-o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2- {α-[/( 1 -/2-benzofuril/-etil)- imino/-oxi]-o-tolil} -glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; 2-{a-[/(a-metil-3,5-bisz/trifluor-metil/-benzil)-imino/oxi]-o-tolil} -glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim.
Igen előnyös vegyület a
2-{a-[/(a-metil-3,4-/metilén-dioxi/-benzil)-imino/oxi]-o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során egy (II) általános képletű oximot, ahol R2 és R3 a fen2
HU 218 303 Β tiekben megadott, egy (III) általános képletű benzilalkohol-származékkal reagáltatunk, ahol Rj és Y-X a fentiekben megadott, és U kilépőcsoportot jelent.
A fenti reakcióban nukleofil szubsztitúció játszódik le, mely az ilyen esetekben szokásos körülmények között végezhető. A (III) általános képletű benzil-alkohol-származékban jelen lévő U kilépőcsoport előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom, mezil-oxi-, benzolszulfonil-oxi- vagy tozil-oxi-csoport. A reakciót előnyösen egy inért hígítószerben, például egy ciklusos éterben, például tetrahidrofuránban vagy dioxánban, acetonban, dimetil-formamidban vagy dimetil-szulfoxidban, egy bázis, például nátrium-hidrid, nátrium- vagy káliumkarbonát, egy tercier amin, például egy trialkil-amin, vagy különösen diaza-biciklo-nonán vagy diaza-bicikloundekán vagy ezüst-oxid jelenlétében, -20 és +80 °C hőmérséklet-tartományban végezzük.
Végezhetjük azonban a reakciót fázistranszfer-katalízissel is, egy szerves oldószerben, például metilénkloridban, egy vizes bázis oldatának, például nátriumhidroxid-oldatnak, valamint egy fázistranszfer-katalizátor, például tetrabutil-ammónium-hidrogén-szulfát jelenlétében, szobahőmérsékleten, például W. E. Keller: „Phasen-Transfer Reactions”, Fluka Copendium I. és II. kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1986/1987) szerint, ahol különösen a Chemistry Letters 1980, 869-870. oldalai szerint járunk el.
Az így nyert (I) általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módszerekkel izolálhatjuk és tisztíthatjuk. Ugyancsak önmagukban ismert módszerekkel választhatjuk el a keletkezett izomerelegyeket, például (E/Z) izomerelegyeket a tiszta izomerekre, például kromatográfiával vagy frakcionált kristályosítással.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott (II) általános képletű kiindulási anyagok részben ismertek, vagy önmagukban ismert módszerekkel előállíthatók, például egy megfelelő R2R3C=O általános képletű karbonilvegyületnek hidroxil-amin-hidrokloriddal egy bázis, például nátrium- vagy kálium-hidroxid, vagy piridin jelenlétében végzett reakciójával. További előállítási módszereket ismertet Houben-Weyl, „Methoden dér Organischen Chemie”, X/4. kötet, 3-308 (1968) [„Herstellung und Umwandlung von Oximen” című fejezet],
A (III) általános képletű kiindulási anyagok, azaz a (Illa) általános képletű a-(2-UCH2-fenil)-akrilsav-alkilészterek, a (Illb) általános képletű a-(2-UCH2-fenil)-p(1-2 szénatomos alkil-tio)-akrilsav-alkil-észterek, valamint a (lile) általános képletű 2-(2-UCH2-fenil)-glioxilsav-alkil-észter-O-(l-2 szénatomos alkil)-oximok ugyancsak vagy ismertek, vagy önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. így a 348, 766 számú európai nyilvánosságra hozatali irat az a-(2-bróm-metilfenil)-akrilsav-metil-észter, a 310,954 számú európai nyilvánosságrahozatali irat és az Angew. Chem. 71. 349-365 (1959) cikke az a-(2-bróm-metil-fenil)-Pmetil-tio-akrilsav-metil-észter, és a 363,818 számú európai nyilvánosságra hozatali irat és a fenti Angew. Chemie cikk a 2-(2-bróm-metil-fenil)-glioxilsav-metilészter-O-metil-oxim előállítását ismerteti.
Egy a-(2-bróm-metil-fenil)-p-metil-tio-akrilsav(1 -4 szénatomos alkil)-észter előállítására a 310,954 számú európai nyilvánosságra hozatali iratban leírttól eltérő szintézisutat is követhetünk, melynek első lépése a megfelelő 3-(4-bróm-benzolszulfonil-oxi)-2-o-tolil-akrilsav(1-4 szénatomos alkil)-észter N-bróm-szukcinimiddel végzett brómozása, majd második lépése az így nyert 3(4-bróm-benzolszulfonil-oxi)-2-(2-bróm-metil-fenil)akrilsav-(l-4 szénatomos alkil)-észtemek a végtermékké alakítása nátrium-metán-tioláttal. A kiindulási anyagként alkalmazott 3-(4-bróm-benzolszulfonil-oxi)-2-(otolil)-akrilsav-metil-észtert például a 310,954 számú nyilvánosságra hozatali irat ismerteti.
A találmány szerinti vegyületek fungicid hatásúak, és így a mezőgazdaságban, kertművelésben, valamint favédelemben gombafertőzések megelőzésére, illetve irtására alkalmazhatók. E vegyületek különösen alkalmasak növényi részek, például levelek, szárak, gyökerek, hagymák, gyümölcsök vagy virágok, valamint szaporítóanyagok és a talaj káros gombafertőzéseinek gátlására, illetve elpusztítására. Ugyancsak hatékonyak a találmány szerinti vegyületek farontó és -elszínező gombák irtására is. A találmány szerinti vegyületek alkalmasak például a Deuteromycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes és Phycomycetes családokba tartozó gombák irtására.
Különösen alkalmasak a találmány szerinti vegyületek például az alábbi káros gombák ellen:
Valódi lisztharmat, például Erysiphe graminis, Erysiphe cichoraceartum, Podosphaera leucotricha, Uncinula necator, Sphaerotheca spp.,
Rozsdagombák, például Puccinia tritici, Puccinia recondita, Puccinia hordei, Puccinia coronata, Puccinia striiformis, Puccinia arachidis, Hemileia vastatrix, Uromyces fabae,
Varasodást okozó gombák, például Venturia inaequalis,
Cercospora törzsek, például Cercospora arachidiocola, Cercospora beticola,
Mycosphaerella spp., például Mycosphaerella fijiensis,
Altemaria spp., például Altemaria brassicae, Alternaria mali,
Septoria spp., például Septoria nodorum,
Helminthosporium spp., például Helminthosporium teres, Helminthosporium oryzae,
Plasmopara spp., például Plasmopara viticola,
Pseudoperonospora spp., például Pseudoperonospora cubensis,
Phytophtora spp., például Phytophtora infestans,
Pseudocercosporella spp., például Pseudocercosporella herpotrichoides,
Piricularia spp., például Piricularia oryzae.
Ezenkívül a találmány szerinti vegyületek a következő nemzetségekbe tartozó gombák ellen is hatékonyak:
Tilletia, Ustilag, Rhizoctonia, Verticillium, Fusarium, Phytium, Gaeumannomyces, Sclerotinia, Monilia, Botrytis, Peronospora, Bremia, Gloeosporium, Cercosporidium, Penicillium, Ceratocystis, Rynchospo3
HU 218 303 Β rium, Pyrenophora, Diaporthe, Ramularia és Leptosphaeria. A találmány szerinti vegyületek közül egyesek ezenkívül hatékonyak fakárosító gombák, például a következő nemzetségek képviselői ellen is: Coniophora, Gloeophyllum, Poria, Merulius, Trametes, Aureobasidium, Sclerophoma és Trichoderma.
A találmány szerinti vegyületek megelőző és kuratív hatással is rendelkeznek, mindenekelőtt azonban szisztemikus hatásúak.
így növénykárosító gombákkal szemben melegházi körülmények között már 0,5—500 mg hatóanyag/liter permetlé-koncentrációban hatásosak. Szabad földön az alkalmazandó mennyiség előnyösen 20 g-1 kg hatóanyag/ha. A magokat és a talajt károsító gombák ellen csávázási eljárásban előnyösen 0,001-1,0 g hatóanyag/kg vetőmagdózist alkalmazunk.
A találmány szerinti vegyületeket különböző szerekké, például oldat, szuszpenzió, emulzió, emulziókoncentrátum vagy por alakú készítményalakra formálhatjuk. A találmány szerinti föngicid készítmények hatásos mennyiségben legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, formálási segédanyagokkal együtt. A készítmények célszerűen legalább egy alábbi formálási segédanyagot tartalmaznak.
Szilárd hordozóanyagok, oldó- és diszpergálószerek, tenzidek, így nedvesítőszerek és emulgeátorok, diszpergálószerek (tenzidhatás nélkül), és stabilizátorok.
Szilárd hordozóanyagok leginkább a természetes ásványi anyagok, például kaolin, agyagásványok, szilikátok, talkum, bentonit, kréta, illetve krétapor, magnézium-karbonát, mészkő, kvarc, dolomit, attapulgit, montmorillonit és kovaföldek, szintetikus ásványi anyagok, például nagy diszperzitású kovasav, alumíniumoxidok és szilikátok, szerves anyagok, például cellulóz, keményítő, karbamid és műgyanták, valamint műtrágyák, például foszfátok és nitrátok, ahol ezek az anyagok granulátum vagy por alakúak lehetnek.
Oldó-, illetve diszpergálószerként például a következő anyagok jöhetnek számításba: aromás vegyületek, például toluol, xilolok, benzol és alkil-naftalinok; klórozott aromás vegyületek és klórozott alifás szénhidrogének, például klór-benzolok, klór-etilének és metilénklorid; alifás szénhidrogének, például ciklohexán és paraffinok, például ásványiolaj-ffakciók; alkoholok, például butanol és glikol, valamint ezek éterei és észterei; ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutilketon és ciklohexanon; és erősen poláros oldó-, illetve diszpergálószerek, például dimetil-formamid, N-metilpirrolidon és dimetil-szulfoxid. Az ilyen oldó- és diszpergálószerek lobbanáspontja legalább 30 °C, és forráspontjuk legalább 50 °C. Alkalmas oldószer a víz is. Ugyancsak alkalmas oldó- és diszpergálószerek az úgynevezett cseppfolyósított gáz alakú töltőanyagok vagy hordozóanyagok, melyek szobahőmérsékleten és normálnyomáson gáz alakúak. Ilyenek például az aeroszol hajtóanyagok, például a (halogénezett) szénhidrogének. Ha vizet alkalmazunk oldószerként, segédoldószerként például egy szerves oldószert is használhatunk.
A tenzidek (nedvesítőszerek és emulgeálószerek) lehetnek nemionosak, mint például a zsírsavak, zsíralkoholok vagy zsírszubsztituált fenolok etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei; cukrok vagy többértékű alkoholok zsírsav-észterei; cukrok vagy többértékű alkoholok etilén-oxiddal alkotott kondenzációs termékei; vagy alkil-dimetil-amin-oxidok.
A tenzidek anionos vegyületek is lehetnek, mint például a szappanok; zsírszulfát-észterek, például a dodecil-nátrium-szulfát, oktadecil-nátrium-szulfát és cetil-nátrium-szulfát; alkil-szulfonátok, aril-szulfonátok és zsíraromás szulfonátok, például az alkil-benzolszulfonátok, például a kalcium-dodecil-benzolszulfonát, vagy butil-naftalinszulfonátok; és komplex zsír-szulfonátok, például az olaj sav és N-metil-taurin amidkondenzációs terméke és a dioktil-szukcinát nátrium-szulfonátja.
A tenzidek kationos vegyületek is lehetnek, például az alkil-dimetil-benzil-ammónium-kloridok, dialkil-dimetil-ammónium-kloridok, alkil-trimetil-ammóniumkloridok és etoxilezett kvatemer ammónium-kloridok.
Diszpergálószerként (tenzidhatás nélkül) leginkább a következő vegyületek jönnek számításba: lignin, a ligninszulfonsav nátrium- és ammóniumsói, a maleinsavanhidrid-diizobutilén kopolimerek nátriumsói, a naftáim és formaldehid szulfonált polikondenzációs termékeinek nátrium- és ammóniumsói, valamint a szulfitlúgok.
Olyan diszpergálószerként, mely különösen sűrítőés csomósodást gátló hatású, például metil-cellulózt, hidroxi-metil-cellulózt, poli(vinil-alkohol)-t, alginátot, kazeinátot és véralbumint használunk.
Alkalmas stabilizátorok például a savkötő szerek, például epiklórhidrin, fenil-glicid-észter és a szójaepoxidok; antioxidánsok, például a galluszsav-észterek és a butil-hidroxi-toluol; UV-abszorbensek, például szubsztituált benzofenonok, difenil-akril-nitril-észterek és fahéj sav-észterek; továbbá a deaktivátorok, például az etilén-diamin-tetraecetsav sói és poliglikolok.
A találmány szerinti föngicid készítmények az (I) általános képletű hatóanyagon kívül más hatóanyagot is tartalmazhatnak, például más tulajdonságú fongicideket, inszekticid és akaricid hatóanyagokat, baktericid szereket, növénynövekedést szabályozó anyagokat és műtrágyákat. Az ilyen kombinációs szerek a hatásspektrum szélesítésére vagy a növénynövekedés speciális szabályozására alkalmasak.
A találmány szerinti készítmények legfeljebb 85 tömeg% találmány szerinti hatóanyagot vagy hatóanyagokat tartalmaznak. A készítmények szállításra és tárolásra alkalmas formává vannak kiszerelve. Az ilyen készítményekben, például emulziókoncentrátumokban a hatóanyag-koncentráció általában a fenti intervallum felső határértékénél van. Ezek a kiszerelési formák azután azonos vagy eltérő formálási segédanyagokkal hígíthatok a gyakorlati alkalmazásnak megfelelően, és ezek a koncentrációk általában a fenti intervallum alsó tartományába esnek. Az emulziókoncentrátumok általában 5-85 tömeg%, előnyösen 5-75 tömeg% találmány szerinti, egy vagy több vegyületet tartalmaznak. Ugyancsak alkalmas, azaz felhasználásra kész alkalmazási formák az oldatok, emulziók és szuszpenziók, melyek például
HU 218 303 Β permedéként alkalmazhatók. Az ilyen permetlevekben a hatóanyag-koncentráció például 0,0001-20 tömeg%. Az úgynevezett Ultra-Low-Volume eljáráshoz olyan permetleveket formálhatunk, melyekben a hatóanyag-koncentráció előnyösen 0,5-20 tömeg%, míg az úgynevezett Low-Volume, illetve High-Volume eljáráshoz formált permetlevek előnyösen 0,02-1,0, illetve 0,002-0,1 tömeg% koncentrációjúak.
A találmány szerinti készítményeket úgy állítjuk elő, hogy legalább egy találmány szerinti vegyületet formálási segédanyagokkal kezelünk.
A szert ismert módszerekkel állíthatjuk elő, például a hatóanyagot szilárd hordozóanyaggal keverve, megfelelő oldó-, illetve diszpergálószerekben oldva, illetve szuszpendálva, adott esetben tenzidként nedvesítőszerek vagy emulgeálószerek, vagy diszpergálószerek alkalmazásával, már elkészített emulziókoncentrátumok oldó-, illetve diszpergálószerekkel történő hígításával stb.
Por alakú készítmények esetén a hatóanyagot egy szilárd hordozóanyaggal keverhetjük, például eldörzsöléssel; vagy a szilárd hordozóanyagot a hatóanyag oldatával vagy szuszpenziójával impregnálhatjuk, majd az oldó-, illetve diszpergálószert elpárologtatjuk, melegítéssel vagy vákuumszárítással távolítjuk el. Tenzidek, illetve diszpergálószerek hozzáadásával ezeket a porkészítményeket vízzel könnyen nedvesíthetővé tehetjük, ezáltal azok könnyen, például permedének alkalmas szuszpenzióvá alakíthatók.
A találmány szerinti készítményeket egy tenziddel és egy szilárd hordozóanyaggal nedvesíthető porrá is alakíthatjuk, mely vízben diszpergálható, vagy egy szilárd, előgranulált hordozóanyaggal granulátumot képezhetünk.
Kívánt esetben a találmány szerinti vegyületeket vízzel nem elegyedő oldószerben, például egy aliciklusos ketonban oldhatjuk, mely célszerűen oldott emulgeálószert is tartalmaz, ily módon az oldat víz hozzáadására önmagától oldódik. A hatóanyag egy emulgeálószerrel is elegyíthető, majd ezt követően vízzel a kívánt koncentrációra hígítható. Eljárhatunk úgy is, hogy a hatóanyagot egy oldószerben oldjuk, majd ezután keverjük az emulgeálószerrel. Az ilyen készítmény szintén a kívánt koncentrációra hígítható víz hozzáadásával. Ily módon emulziókoncentrátumokat, illetve felhasználásra kész emulziókat állítunk elő.
A találmány szerinti készítményeket a növényvédelemben, illetve a mezőgazdaságban szokásos módszerekkel adagolhatjuk. Az eljárás során a védendő területet vagy objektumot, például növényt, növényi részeket, illetve magokat hatékony mennyiségű találmány szerinti vegyülettel, illetve az azt tartalmazó készítménnyel kezeljük.
Az alábbi példákban a találmányt részletesebben is ismertetjük.
I. Az (1) általános képletű vegyületek előállítása
1. példa
0,24 g nátrium-hidrid (55-60 tömeg%-os olajos szuszpenzió) 20 ml dimetil-formamiddal elkészített szuszpenziójához argongáz-atmoszférában, 5-10 °C hőmérsékleten 0,637 g 2-/(2-bróm-metil)-fenil/-akrilsav-metil-észtert, valamint 0,5 g 3-(trifluor-metil)acetofenon-oxim 2 ml dimetil-formamiddal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet további 30 percen át keverjük. A reakció befejeződése után az elegyet vízre öntjük, és a vizes elegyet háromszor etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist kétszer vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradék olajat ezután szilikagélen, n-hexán/metilén-klorid (1:1) futtatószert alkalmazva kromatográfiásan tisztítjuk.
Ily módon a 2-[a-{[E/Z-a-metil-3-(trifluor-metil)benzil/-imino]-oxi]-o-tolil]-akrilsav-metil-észtert nyerjük, színtelen olajként. [Tömegspektrum: 377 (4); 115],
2. példa
1,27 g 2-/2-(bróm-metil)-fenil/-akrilsav-metilésztert és 0,94 g 4-fenil-ciklohexanon-oximot adunk 30 ml metilén-klorid és 30 ml 2,2 n nátrium-hidroxid-oldat 4,38 g tetrabutil-ammónium-hidrogénszulfát fázistranszfer-katalizátort tartalmazó kétfázisú elegyéhez, majd az elegyet 30 percen át intenzíven keverjük, a reakció befejeződése után a szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, és a szerves oldószert ledesztilláljuk. A maradék olajat szilikagélen, etil-acetát/n-hexán (1:9) futtatószerrel tisztítjuk.
Ily módon a 2-[a-{[(4-fenil-ciklohexilidén)-imino]oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észtert kapjuk sárga olajként. [Tömegspektrum: 363 (4); 115].
3. példa g a-/2-(bróm-metil)-fenil/-P-(metil-tio)-akrilsavmetil-észtert és 0,67 g 3-(trifluor-metil)-acetofenonoximot adunk 3 ml metilén-klorid és 3 ml 2,2 n nátrium-hidroxid-oldat 1,5 g tetrabutil-ammónium-hidrogén-szulfát fázistranszfer-katalizátort tartalmazó kétfázisú elegyéhez. A reakcióelegyet körülbelül 15 percig intenzíven keverjük, majd ismét ugyanannyi metilénkloridot, 2,2 n nátrium-hidroxid-oldatot és tetrabutilammónium-hidrogén-szulfátot adunk hozzá, és további 15 percen át keverjük. A reakció befejeződése után az elegyet telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal semlegesítjük, és a szerves fázist elválasztjuk, háromszor vízzel mossuk, és vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. A szerves oldószert ledesztilláljuk, majd a visszamaradó olajat szilikagélen, futtatószerként dietil-éter/n-hexán elegyet alkalmazva kromatográfiásan tisztítjuk.
Ily módon nyerjük a 2-[a-{[(a-metil-3-/trifluormetil/-benzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-3-(metil-tio)-akrilsav-metil-észtert sárga olajként. [Tömegspektrum: 376 (3); 161],
4. példa
0,78 g nátrium-hidrid (80 tömeg%-os olajos szuszpenzió) 20 ml dimetil-formamidos szuszpenziójához argonatmoszférában 0 °C hőmérsékleten 5 g 2-/2-(brómmetil)-fenil/-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim és
HU 218 303 Β
3,2 g β-acetonafton-oxim 80 ml dimetil-formamiddal készített elegyét csepegtetjük, majd az elegyet 4 órán át 0 °C hőmérsékleten keverjük. A reakció befejeződése után az elegyet telített ammónium-hidroxid-oldattal hidrolizáljuk, és háromszor dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. A maradék olajat szilikagélen, füttatószerként dietiléter/n-hexán (1:1) elegyet alkalmazva kromatografáljuk, majd metilén-klorid/dietil-éter/n-hexán elegyből kikristályosítjuk.
Ily módon nyeljük a 2-[ot-{[(1-[β-η8ίΗ1]-βΙϊΙ)-ΪΓηϊno]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oximot, fehér kristályos anyagként. Olvadáspont: 97-98 °C. [Tömegspektrum: 390(4); 116].
5—11. példák
Az 1. példában („1. módszer”), a 2. példában („2. módszer”), a 3. példában („3. módszer”), illetve a 4. példában („4. módszer”) leírtak szerint eljárva a megfelelő (III) általános képletű o-szubsztituált benzil-bromidból (U=Br) és a megfelelő (II) általános képletű oximból kiindulva állítjuk elő az alábbi táblázatban szereplő, 5-11. számú (I) általános képletű vegyületeket, olaj formájában.
Az előállított vegyületeket, az 1-4. példákhoz hasonlóan, tömegspektroszkópiával azonosítottuk; az első érték a legnagyobb abszorpciót jelenti. A második érték a báziscsúcsot jelenti. Zárójelben a legmagasabb csúcs intenzitását adjuk meg a báziscsúcs intenzitásá15 nak százalékában.
1. táblázat (la) általános képletű vegyületek
Példa száma X-Y Rj Rj Fizikai állandó (tömegspektrum) Módszer (1/2/3/4)
5. ch2 H 4-klór-fenil 329(1); 115 1
6. ch2 H fenil 295 (2); 115 2
7. ch2 4-t-butil-ciklohexilidén 343 (6); 115 2
7a. ch2 CHj 3,4-(metilén-dioxi)-fenil 353 (6); 115 1
8. CHjS-CH CHj 3,4-diklór-fenil 424 (2); 161 3
9. CH3S CH CHj β-naftil 405 (1); 161 3
10. CHjS-CH CHj 2-tienil 314(29); 161 3
11. CHjS-CH CHj 2-piridil 356 (<0,5); 161 3
12-150. példák olajként nyerünk, és olvadásponttal és/vagy molekulaHasonló módon, lényegében a 4. módszert követve 35 tömeg-méréssel azonosítunk.
állítjuk elő a 2. táblázatban szereplő metoximino-glioxilsav-származékokat, melyeket színes termékként vagy
2. táblázat (lb) általános képletű vegyületek
Példa r2 r3 Fizikai állandó
12. CHj α,α,α-trifluor-m-tolil olaj 408 (<0,5); 186
13. CHj 3,4-diklór-fenil olvadáspont: 103-106 °C
14. CHj 2-tienil olaj 346 (2); 116
15. CHj 2-piridil olvadáspont: 82-84 °C
17. CHj 4-klór-fenil kristály 343 (2); 116
18. n-propil fenil kristály 368 (<0,5); 116
19. CHj 4-metoxi-fenil kristály 370(10); 116
20. CHj 3,4,5-trimetoxi-fenil olaj 430 (49); 116
21. CHj 2-furil olvadáspont: 95-97 °C
22. CHj 3-bróm-fenil kristály 389 (0,5); 116
24. CHj 3-(trifluor-metil)-benzil olaj 422 (4); 116
25. CHj 4-nitro-fenil kristály 354(1); 116
26. CHj 3-nitro-fenil kristály 354 (0,5); 116
HU 218 303 Β
2. táblázat (folytatás)
Példa r2 Fizikai állandó
27. CHj fenil kristály 222 (4); 116
28. CH,CH2 fenil olaj 323 (2); 116
29. 1-propil fenil olaj 368(1); 116
30. cf3 3-bróm-fenil olaj 252 (2); 116
31. cf3 4-tolil kristály 222 (6); 116
32. ch3 2-benzofuril olvadáspont: 110 112 °C
33. ch3 3,5-di(trifluor-metil)-fenil olvadáspont: 76 78 °C
34. CHj 4-fluor-fenil olvadáspont: 89 90 °C
35. CHjOCHj β-naftil olaj 420 (4); 45
36. ciklopropil fenil olaj 355 (3); 116
37. ch3 1-fenoxi-etil kristály 291 (63); 116
39. cf3 3-(trifluor-metil)-fenil olaj 240 (3); 116
40. ch3 3-fluor-fenil
67. ch3 3-(propargil-oxi)-fenil olvadáspont: 90-92 °C
78. ch3 4-(difluor-metoxi)-fenil
82. ch3 4-metoxi-3-nitro-fenil
85. ch3 3-etoxi-4-metoxi-fenil
87. ch3 3-(2,5-dimetil-tienil)
88. ch3 2-(5-metil-tienil)
89. ciklopropil 4-fluor-fenil olvadáspont: 64-65 °C
90. ch3 4-fluor-3-(trifluor-metil)-fenil olvadáspont: 60-63 °C
91. H 3-nitro-fenil
106. ch3 4-{pentafluor-etoxi)-fenil
107. ch3 4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-fenil
108. ch3 4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxi)-fenil
110. ch3ch2 2-tienil
111. ch3ch2ch2 4-tolil
112. ch3 4-klór-2-metoxi-fenil
119. ch3 6-metoxi-[S-naftil
120. ch3ch2 β-naftil
121. ch3ch2ch2 β-naftil
122. izopropil β-naftil
123. terc-butil β-naftil
133. ch3 4-klór-3-(trifluor-metil)-benzil
134. ch3 feni!
135. ch3 3-klór-fenil olvadáspont: 79,5-81 °C
136. ch3 3,5-diklór-fenil
137. ch3 6-fluor-3-tolil
138. ch3 3-(trifluor-metoxi)-fenil olvadáspont: 59-60 °C
139. ch3 2-(5-klór-tienil)
141. cf3 3-klór-fenil
HU 218 303 Β
2. táblázat (folytatás)
Példa R2 R3 Fizikai állandó
142. cf3 4-klór-fenil
143. cf3 β-naftil
144. cf3 2-piridiI
145. ciklopropil 3-klór-fenil 400 (3); 116
146. ciklopropil 4-klór-fenil olvadáspont: 78-84 °C
147. ciklopropil 3-bróm-fenil
148. ciklopropil 3-(trifluor-metil)-fenil olaj 434 (2); 116
150. ciklopropil β-naftil
151 -157. példák képletű oximból kiindulva állítjuk elő az alábbi 3. tábláAz 1. példában leírtak szerint („1. módszer”) eljár- zatban jelölt vegyületeket, olaj alakjában.
va, a megfelelő (III) általános képletű o-szubsztituált benzil-bromidból (U=Br) és a megfelelő (II) általános 20
3. táblázat (Ic) általános képletű vegyületek
Példa Y-X r2 Rj Fizikai állandó
151. ch2 ch3 4-fluor-fenil 341 (3); 115
152. ch2* ch3 2-tienil 329 (4); 115
153. CH,* ch3 2-tienil 329 (6); 115
154. CH, ch3 3,4-diklór-fenil 391 (2); 115
155. ch2 cf3 fenil 205 (0,5); 115
156. ch2 ch3 4-nitro-fenil 368 (2); 115
157. CH, ch3 β-naftil 373 (7); 115
*= a vegyületek E/Z izomerek
Formálási példák
FI: Emulziókoncentrátum-ot például az alábbi összeté-
telben állíthatunk elő: g/liter
1-3. táblázatok szerinti hatóanyag nonil-fenol-( 1 Ojetoxilát (nemionos 100
emulgeálószer) kalcium-dodecil-benzolszulfonát 50
(anionos emulgeálószer) N-metil-2-pirrolidon 25
(oldódást elősegítő anyag) 200
alkil-benzol elegy (oldószer) 1 literre
F2: Nedvesíthető por A például az alábbi összetételben
állíthatunk elő: tömeg%
1-3. táblázatok szerinti hatóanyag 25,0
kovasav (hidratált; hordozóanyag) 20,0
nátrium-lauril-szulfát (nedvesítőszer) nátrium-ligninszulfonát 2,0
(diszpergálószer) 4,0
kaolin (hordozóanyag) 49,0
A komponenseket összekeverjük, és megfelelő malomban finomra őröljük. A keveréket vízben diszpergálva szuszpenziót kapunk, mely felhasználásra kész permedéként használható.
Biológiai példák
B1 példa: Puccinia coronata (kuratív hatás)
30-40 „Selma” fajtájú zabpalántát (két, 7 cm átmé45 rőjű cserépbe elosztva) vizes Puccinia coronata spóraszuszpenzióval (körülbelül 150 000 uredospóra/ml) fertőztünk. Ezután a kísérleti növényeket 24 órán át 20-24 °C hőmérsékleten és harmatpontnak megfelelő körülmények között inkubáltuk. Ezt követően a palántá50 kát a hatóanyag nedvesíthető porkészítményéből előállított permedével (160 ppm hatóanyag-tartalom) minden oldalról alaposan bepermeteztük. A további növesztést 19 °C hőmérsékletű klímakamrában, 14 órás megvilágítás mellett végeztük, melynek során megállapítottuk a Puccinia coronatával fertőzött levelek számát, és a fertőzött, de nem kezelt kontroliokéval összehasonlítottuk.
160 ppm koncentrációnál 75% feletti hatást mutattak például a következő vegyületek: 3., 8., 9., 11., 12.,
17., 78., 90., 107., 133., 138., 148.
HU 218 303 Β
A kezeletlen, de fertőzött kontrollokon 100% volt a Puccinia-fertőzés.
B2példa: Hatás Cercospora arachidicola ellen földimogyoró-növényeken
Két „Tamnut” fajtájú földimogyoró-növényt (4 leveles állapotban) Cercospora arachidicola konídiumszuszpenzióval (körülbelül 200 000 konídium/ml permeteztünk be, majd a kísérleti növényeket 25-26 °C hőmérsékleten és harmatpontnak megfelelő körülmények között inkubáltuk. Két nap múlva a palántákat a hatóanyag nedvesíthető porkészítményéből előállított permetlével (160 ppm hatóanyag-tartalom) minden oldalról alaposan bepermeteztük. A további növesztést 25-27 °C és 80% relatív nedvességtartalmú nappali, illetve 20 °C hőmérsékletű és harmatpontnak megfelelő éjszakai körülményeknek megfelelő klímakamrában végeztük. A megvilágítás időtartama 16 óra volt. A kiértékelést a kezelés után 12 nappal végeztük, melynek során megállapítottuk a Cercospora arachidicolával fertőzött levelek számát, és a fertőzött, de nem kezelt kontrollokéval összehasonlítottuk.
A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövényeken (a foltok száma és nagysága 100%) a találmány szerinti hatóanyagokkal kezelt földimogyoró-növényeken jelentősen csökkent a Cercospora-fertőzés.
160 ppm koncentrációnál 75% feletti hatást mutattak például a következő vegyületek: 3., 8., 9., 11., 12.,
13., 14., 17., 19., 22., 24., 25., 26., 30., 32., 33., 34.,
36.. 90..133..138., 145., 148.
B3példa: Erysiphegraminis (védőhatás)
30-40 „Lita” fajtájú búzapalántát (két 7 cm átmérőjű cserépbe ültetve) 1 leveles állapotukban a hatóanyag nedvesíthető por formájából készített permetlével (160 ppm hatóanyag-koncentráció) permeteztünk be, majd a növényeket melegházban tenyésztettük. A kezelés után 1 nappal a növényeket Erysiphe graminis konídiumokkal szórtuk be. A kísérlet kiértékelését a fertőzés után 7 nappal végeztük, amikor meghatároztuk az Erysiphe graminisszal fertőzött növény felületeket, és azt a fertőzött kontrollok fertőzött felületének százalékában fejeztük ki.
160 ppm koncentrációnál például az alábbi vegyületek mutattak 75%-nál erősebb hatást: 1., 3., 4., 5., 7a.,
8., 9., 10., 11., 13., 15., 18., 24., 25., 27., 29., 31., 33.,
34., 37., 39., 40., 89., 119., 120., 135., 137., 141.
B4példa: Venturia inaequalis (kuratív hatás)
Két „Golden Delicious” almacsemetét Venturia inaequalis konídiumszuszpenzióval permeteztünk be, majd 18 °C hőmérsékleten, harmatponti körülmények között inkubáltuk. 24 óra múlva a növényeket minden oldalról a hatóanyag nedvesíthető por formájából készített permetlével (50 ppm hatóanyag-koncentráció) permeteztük be. A kezelt almacsemetéket melegházban tovább növesztettük. A kezelés után 9-10 nappal kiértékeltük a kísérletet, és a Venturia inaequalisszal fertőzött kezelt növények fertőzött levélfelületét összehasonlítottuk a kontroll fertőzött levélfelületével.
ppm koncentrációnál például az alábbi vegyületek mutattak 75%-nál erősebb hatást: 1., 3., 7a., 8., 9.,
10., 12., 13., 14., 15., 17., 19., 20., 22., 24., 28., 29.,
30., 31., 32., 33., 34., 36., 78., 82., 106., 134., 135.,
139., 142., 147., 154., 157.
B5 példa: Alternaria brassicae (védőhatás)
Négy „Vorbote” fajta káposztapalántát (cserepenként 2 növényt) 6 leveles állapotukban a hatóanyag nedvesíthető por formájából készített permetlével (50 ppm hatóanyag-koncentráció) alaposan bepermeteztünk, majd klímakamrában, 19 °C hőmérsékleten, napi 16 órás megvilágítás mellett növesztettünk. A kezelés után két nappal a növényeket a gomba vizes konídiumszuszpenziójával (körülbelül 30 000 konídium/ml) fertőztük. A növényeket 24-26 °C hőmérsékleten, a harmatpontnak megfelelő körülmények között, napi 16 órás megvilágítás mellett inkubáltuk. A kísérletet a fertőzés után 2-5 nappal értékeltük ki, melynek során meghatároztuk az Alternaria brassicae-val fertőzött levélfelületet, és összehasonlítottuk a kezeletlen kontrollok fertőzésével.
ppm koncentrációnál például az alábbi vegyületek mutattak 75%-nál erősebb hatást: 1., 3., 4., 8., 9.,
12., 13., 14., 17., 20., 22., 24., 25., 26., 28., 29., 30.,
31., 32., 34., 36., 67., 136., 138., 143., 150., 157.
B6példa: Hatás Phytophtora infestans ellen paradicsomnövényeken
a) Kuratív hatás „Roter Gnom” fajtájú paradicsomnövényeket háromhetes nevelés után a gomba zoospóra-szuszpenziójával permeteztünk be, majd 18-20 °C hőmérsékletű, telített nedvességtartalmú levegőjű kamrában inkubáltuk. 24 óra után a nedvesítést leállítottuk, majd a növények megszáradása után azokat a hatóanyag nedvesíthető por formájából készített, 200 ppm hatóanyag-tartalmú permetlével permeteztük be. A permedé megszáradása után a növényeket további 4 napon át a nedveskamrában tartottuk. Az ez idő alatt fellépő tipikus levélfoltok száma és felülete jellemző a vizsgált anyagok hatékonyságára.
b) Preventív-szisztemikus hatás
A nedvesíthető porként formált hatóanyagot 60 ppm koncentrációban (a talajtérfogatra számítva) háromhetes paradicsompalántákat („Roter Gnom”) tartalmazó talaj felületére permeteztünk. Háromnapos várakozási idő után a növények leveleinek alsó felületét Phytophtora infestans zoospóra-szuszpenziójával permeteztük be. A növényeket ezután 5 napon át permetezőkamrában tartottuk, 18-20 °C hőmérsékleten és telített nedvességtartalmú levegőn. Ez alatt az idő alatt jellemző levélfoltok keletkeztek, melyek száma és nagysága jellemző a vizsgált anyagok hatására.
Az 1-3. táblázatokban szereplő vegyületek a fertőzés mértékét 20% alá csökkentették.
B7példa: Plasmopara viticola (védőhatás)
Két RieslingxSylvaner venyigét 4-5 leveles állapotában a hatóanyag nedvesíthető por formájából készített permetlével (160 ppm hatóanyag) minden oldalról bepermeteztünk, majd 17 °C hőmérsékletű klímakamrá9
HU 218 303 Β bán tartottuk, 70-80% relatív nedvességtartalmú levegőn, 16 órás megvilágítási periódusban. 6 nap elteltével a kísérleti növényeket leveleik alsó felületén desztillált vízben szuszpendált Plasmopara viticola zoosporangiumokkal (körülbelül 300 000 sporangium/ml) fertőztük meg. Ezután a venyigéket az alábbiak szerint inkubáltuk: 1 napig 22 °C hőmérsékleten, a harmatpont körülményein sötétben, majd 4 napon át melegházban. A Plasmopara viticola kifejlődésének elősegítésére a venyigéket a fertőzés után 5 nappal 22 °C hőmérsékletű, harmatpontnak megfelelő körülményeket biztosító klímakamrába helyeztük.
A kísérletet a fertőzés után 6 nappal értékeltük ki, a
Plasmopara vitocolával fertőzött levélfelületet a fertőzött, nem kezelt kontrollok fertőzött levélfelületének százalékában.
160 ppm koncentrációnál például az alábbi vegyületek mutattak 75%-nál erősebb hatást: 3., 4., 8., 9., 11.,
12., 17., 22., 24., 28., 29., 30., 31., 32., 36., 82., 107.,
120., 135., 138., 147., 150.

Claims (10)

1. (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben
Rj jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, az (Y-X) molekularész jelentése CH2=, (1 -2 szénatomos alkil)-tio-CH= vagy (1-2 szénatomos alkil)ON= csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy (1-2 szénatomos alkoxij-metil-csoport,
R3 jelentése fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkenil-, fenil- vagy naftilcsoport, vagy 5 vagy 6 tagú, heteroatomként 1 nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heteroarilcsoport, amelyhez egy kondenzált benzolgyűrű kapcsolódhat, vagy
R2 és R3 a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, 4-7 tagú cikloalkilidéncsoportot képez, mimellett az R3 jelentéseiben megadott valamennyi gyűrűs csoport a következő helyettesítőket hordozhatja: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, nitrocsoport, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport.
2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
Rb (Y-X) és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott, mimellett az R3 jelentéseiben megadott valamennyi gyűrűs csoport 1-3 következő helyettesítőt hordozhat: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.
3. A 2. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben R, jelentése metilcsoport.
4. A 2. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben (Y-X) jelentése metiléncsoport, metil-tio-metilén-csoport vagy metoximinocsoport.
5. A 2. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben Rj jelentése metilcsoport és (Y-X) jelentése metoximinocsoport.
6. A 2. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben az R2R3C=N- molekularészben az R3 csoport jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport, Rb R2 és (Y-X) jelentése a 2. igénypontban megadott.
7. Az 1. igénypont szerinti vegyületek közül a
2- {a-[/(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino/-oxi]o-tolil}-3-(metil-tio)-akrilsav-metil-észter;
3- (metil-tio)-2-{a-[/(l-/p-naftil/-etil)-imino/-oxi]-otolil} -akrilsav-metil-észter;
2-{a-[/(a-metil-2-tienil)-imino/-oxi]-o-tolil}-3-(metiltio)-akrilsav-metil-észter;
2-{a-[/(a-metil-3,4-diklór-benzil)-imino/-oxi]-otolil}-3-(metil-tio)-akrilsav-metil-észter;
2- {a-[/(l-/p-naftil/-etil)-imino/-oxi]-o-tolil}glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; 2-{a-[/(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino/-oxi]o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; 2-{a-[/(a-metil-3,4-diklór-benzil)-imino/-oxi]-otolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; 2-{a-[/(a-metil-2-tienil)-imino/-oxi]-o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; 2-{a-[/(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino/-oxi]o-tolil} -akrilsav-metil-észter.
8. Az 1. igénypont szerinti vegyületek közül a 2-{a-[/(a-metil-3-bróm-benzil)-imino/-oxi]-o-tolil}glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2- {a-[/(a-metil-m-/trifluor-metil/-fenil-etil)-imino/oxij-o-tolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2 - {cc - [/(1 -/2-benzofuril/-etil)-imino/-oxi]-o-tolil} -glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
2-{a-[/(a-metil-3,5-bisz/trifluor-metil/-benzil)-imino/oxi]-o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-0-metíl-oxim.
9. Az 1. igénypont szerinti vegyületek közül a 2-{a-[/(a-metil-3,4-/metilén-dioxi/-benzil)-imino/oxi]-o-tolil}-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim.
10. Fungicid készítmény, amely mezőgazdasági készítményekben szokásos hordozóanyagot és biológiailag aktív hatóanyagot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 85 tömeg%-ig terjedő mennyiségben az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazza.
HU871/91A 1990-06-05 1991-06-04 Substituted acrylic acid ester derivatives and fungicidal compositions comprising the same HU218303B (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU0000906A HU0000906D0 (en) 1990-06-05 1991-06-04 Aromatic compounds

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH189190 1990-06-05
CH01208/91A CH689421A5 (de) 1991-04-23 1991-04-23 Zwischenprodukte für Oximäther.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT57541A HUT57541A (en) 1991-12-30
HU218303B true HU218303B (en) 2000-07-28

Family

ID=25686997

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU871/91A HU218303B (en) 1990-06-05 1991-06-04 Substituted acrylic acid ester derivatives and fungicidal compositions comprising the same
HU0000906A HU0000906D0 (en) 1990-06-05 1991-06-04 Aromatic compounds

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0000906A HU0000906D0 (en) 1990-06-05 1991-06-04 Aromatic compounds

Country Status (28)

Country Link
US (2) US6407100B1 (hu)
EP (4) EP0893434B1 (hu)
JP (1) JP3000240B2 (hu)
KR (1) KR0172948B1 (hu)
AR (1) AR247725A1 (hu)
AT (3) ATE233236T1 (hu)
BR (1) BR9102305A (hu)
CA (1) CA2043733C (hu)
CZ (1) CZ279709B6 (hu)
DE (3) DE59109247D1 (hu)
DK (3) DK0694529T3 (hu)
ES (3) ES2091834T3 (hu)
GR (2) GR3021080T3 (hu)
HK (1) HK1005721A1 (hu)
HU (2) HU218303B (hu)
IE (3) IE83646B1 (hu)
IL (2) IL98341A (hu)
LU (1) LU90620I2 (hu)
LV (1) LV10609B (hu)
MD (1) MD1025C2 (hu)
NL (1) NL350004I2 (hu)
NZ (1) NZ238346A (hu)
PH (1) PH11991042549B1 (hu)
PL (1) PL168218B1 (hu)
PT (1) PT97848B (hu)
RU (1) RU2077527C1 (hu)
SG (1) SG42939A1 (hu)
SK (1) SK278282B6 (hu)

Families Citing this family (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59109047D1 (de) * 1990-06-27 1998-10-08 Basf Ag O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
AU2755892A (en) * 1991-10-25 1993-05-21 Ciba-Geigy Ag 2-(2-benzo(b)thienyl)-3-methoxyacrylate and -2-iminoacetate derivatives to be used as pesticides
TW221965B (hu) * 1992-02-28 1994-04-01 Ciba Geigy
GB9221584D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Chemical process
TW279845B (hu) * 1992-12-01 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
CZ291625B6 (cs) * 1994-01-05 2003-04-16 Bayer Aktiengesellschaft Oximové deriváty
ATE178047T1 (de) * 1994-01-27 1999-04-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Verfahren zur herstellung von arylessigsäureester-derivaten durch palladium catalysierte kreuzkopplung
EP0945431A3 (de) * 1994-02-04 2004-08-18 Basf Aktiengesellschaft Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Phenylessigsäurederivaten
KR970006238B1 (en) * 1994-03-15 1997-04-25 Korea Res Inst Chem Tech Propenoic ester derivatives having 4-hydroxy pyrazole group
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
DK0765304T4 (da) † 1994-06-10 2007-12-03 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde og mellemprodukter til fremstilling af a-methoxyiminocarboxylsyremethylamider
DE4442560A1 (de) * 1994-11-30 1996-06-05 Basf Ag Iminooxybenzylcrotonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPH11501015A (ja) * 1995-02-24 1999-01-26 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性環式アミド
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
UA54395C2 (uk) * 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
DE19523288A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
ATE374188T1 (de) * 1995-08-15 2007-10-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide indazol-derivate
JP2000500766A (ja) * 1995-11-29 2000-01-25 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト メトキシイミノフェニルグリコール酸誘導体の製法
CA2238632A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Pesticides
DK0876333T3 (da) 1995-12-07 2002-07-22 Bayer Ag Fremgangsmåde til fremstilling af pesticider
US6211190B1 (en) 1996-02-05 2001-04-03 Basf Aktiengesellschaft Pyrimidine derivatives, process and intermediate products for their preparation and pesticides or fungicides containing these derivatives
AU2696697A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Novartis Ag Pesticidal compositions
TR199700975A2 (xx) * 1996-09-27 1998-04-21 Novartis Ag Salg�n hastal�k ila�lar� (pepticides).
AP1119A (en) 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
DE19711168A1 (de) 1997-03-18 1998-09-24 Basf Ag Phenylketiminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19716237A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
CN1062711C (zh) * 1998-02-10 2001-03-07 化工部沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂
EP0936213B1 (en) * 1998-02-10 2003-03-26 Dow AgroSciences LLC Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
FR2787295A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
GB9900963D0 (en) * 1999-01-15 1999-03-10 Novartis Ag Organic compounds
GB9908530D0 (en) 1999-04-14 1999-06-09 Novartis Ag Organic compounds
GB9912220D0 (en) 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
GB9912219D0 (en) 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
EP1265837B1 (de) 1999-12-07 2004-06-09 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von o-chlormethylbenzoesäurechloriden
IL149554A0 (en) * 1999-12-13 2002-11-10 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0010200D0 (en) * 2000-04-26 2000-06-14 Novartis Ag Organic compounds
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20040029944A1 (en) * 2001-01-16 2004-02-12 Thomas Grote Fungicide mixtures
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10144459A1 (de) * 2001-09-10 2003-04-03 Werner Kluft Überwachung von Werkzeugmaschinen-Komponenten mit einem Überwachungssystem
EA014804B1 (ru) * 2002-03-01 2011-02-28 Басф Се Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
BR0308831A (pt) * 2002-04-05 2005-01-25 Basf Ag Mistura fungicida, processo para combater fungos nocivos, e, agente fungicida
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1179942C (zh) * 2002-09-13 2004-12-15 湖南化工研究院 具有杀菌活性的含硫不饱和肟醚类化合物及其制备方法
ES2309392T3 (es) 2002-11-12 2008-12-16 Basf Se Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos.
DE10326917A1 (de) * 2003-06-16 2005-02-10 Bayer Chemicals Ag Herstellung von fluorhaltigen Acetophenonen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
CN100377646C (zh) * 2003-10-01 2008-04-02 巴斯福股份公司 防治稻病原体的杀真菌混合物
TW200526126A (en) * 2003-10-01 2005-08-16 Basf Ag Fungicidal mixture for controlling rice pathogens
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
CN1303061C (zh) * 2004-03-05 2007-03-07 同济大学 聚乙二醇液相合成肟菌酯的方法
CN100357263C (zh) * 2004-03-05 2007-12-26 同济大学 一种肟菌酯的制备方法
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
PT1744629E (pt) 2004-04-30 2013-01-31 Basf Se Misturas fungicidas
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN100430373C (zh) * 2005-04-05 2008-11-05 湖南化工研究院 具生物活性的含双三氟甲基苯基的甲氧丙烯酸酯类化合物及其制备方法
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
JP5101496B2 (ja) 2005-06-09 2012-12-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 活性物質の組み合わせ
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2006289347B2 (en) * 2005-09-09 2011-12-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Solid formulation of fungicidal mixtures
DE602006012716D1 (de) * 2005-10-28 2010-04-15 Basf Se Verfahren zur induktion von resistenz gegen schadpilze
DE102005057837A1 (de) 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058838A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
UA94093C2 (ru) 2006-03-24 2011-04-11 Басф Се Применение активного соединения для борьбы с комплексом грибных фитопатогенов эска и способ борьбы с эска
JP2009531379A (ja) * 2006-03-29 2009-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 鉄代謝機能障害を治療するためのストロビルリンの使用
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
KR20090057126A (ko) 2006-09-18 2009-06-03 바스프 에스이 안트라닐아미드 살충제 및 살진균제를 포함하는 살충 혼합물
KR20090108734A (ko) 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
EP2076602A2 (en) 2007-04-23 2009-07-08 Basf Se Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2008270346A1 (en) * 2007-06-29 2009-01-08 Basf Se Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN101808521A (zh) 2007-09-26 2010-08-18 巴斯夫欧洲公司 包含啶酰菌胺和百菌清的三元杀真菌组合物
EP2224810A2 (en) * 2007-11-05 2010-09-08 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against phakopsora
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
UA104887C2 (uk) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергічні комбінації активних речовин
BR112012001080A2 (pt) 2009-07-16 2015-09-01 Bayer Cropscience Ag Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis
PE20121128A1 (es) 2009-07-28 2012-08-16 Basf Se Un metodo para aumentar el nivel de aminoacidos libres en tejidos de almacenamiento de plantas perennes
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2480073A2 (en) 2009-09-25 2012-08-01 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants
WO2011092147A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Bayer Cropscience Ag Method to reduce the frequency and/or intensity of blossom-end rot disorder in horticultural crops
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN102067856B (zh) * 2011-02-23 2014-03-05 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与噁唑类化合物的杀菌组合物
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN102217617A (zh) * 2011-03-25 2011-10-19 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有肟菌酯的农药组合物
CN103719086A (zh) * 2011-03-31 2014-04-16 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含肟菌酯与抗生素类化合物的杀菌组合物
CN102217618B (zh) * 2011-03-31 2014-03-05 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含肟菌酯与抗生素类化合物的杀菌组合物
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
CN102428928A (zh) * 2011-11-04 2012-05-02 利尔化学股份有限公司 杀菌农药组合物
WO2013144924A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Rallis India Ltd. An improved process for the synthesis of strobilurin fungicides viz trifloxystrobin and kresoxim-methyl
CN102640757B (zh) * 2012-04-13 2013-11-27 永农生物科学有限公司 含有肟菌酯的复配农药杀菌组合物
CN102657188B (zh) * 2012-04-24 2016-03-30 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种高效杀菌组合物
CN102669139A (zh) * 2012-05-24 2012-09-19 利民化工股份有限公司 一种肟菌酯与霜脲氰复配的水分散粒剂及其制备方法
BR122019015137B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP3041355B1 (de) 2013-09-03 2017-08-09 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider wirkstoffe zur kontrolle von chalara fraxinea an eschenbäumen
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524378B (zh) * 2013-10-23 2015-04-15 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种肟菌酯的制备方法
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN105028427B (zh) * 2015-07-02 2017-03-01 江西禾益化工股份有限公司 一种含叶枯唑和肟菌酯的杀菌组合物
UA121677C2 (uk) 2015-07-02 2020-07-10 Басф Агро Б.В. Пестицидні композиції, які містять триазольну сполуку
GB201903942D0 (en) * 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
BR112023000163A2 (pt) * 2020-07-08 2023-01-31 Basf Se Compostos, composições agroquímicas, uso dos compostos e método para combater fungos fitopatogênicos
WO2023127767A1 (ja) 2021-12-27 2023-07-06 バイエルクロップサイエンス株式会社 病害防除剤および病害防除方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
GB8521082D0 (en) * 1985-08-22 1985-09-25 Ici Plc Fungicides
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3821503A1 (de) * 1988-06-25 1989-12-28 Basf Ag (alpha)-aryl-acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3835028A1 (de) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0506149B1 (en) * 1988-11-21 1998-08-12 Zeneca Limited Intermediate compounds for the preparation of fungicides
DE59109047D1 (de) * 1990-06-27 1998-10-08 Basf Ag O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
GB9200635D0 (en) * 1991-01-30 1992-03-11 Ici Plc Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
US6407100B1 (en) 2002-06-18
PH11991042549B1 (hu) 2000-12-04
PT97848B (pt) 1998-10-30
EP0893434A1 (de) 1999-01-27
DK0893434T3 (da) 2003-05-26
IE80848B1 (en) 1999-04-07
LV10609A (lv) 1995-04-20
MD1025C2 (ro) 1999-04-30
CZ279709B6 (cs) 1995-06-14
KR0172948B1 (ko) 1999-03-30
DE59109146D1 (de) 1999-09-09
BR9102305A (pt) 1992-01-14
IL118486A0 (en) 1996-09-12
DK0694529T3 (da) 2000-03-06
ES2137421T3 (es) 1999-12-16
KR920000710A (ko) 1992-01-29
EP0694529A1 (de) 1996-01-31
HUT57541A (en) 1991-12-30
SK278282B6 (en) 1996-08-07
HK1005721A1 (en) 1999-01-22
IE970618A1 (en) 2000-02-23
EP0460575B1 (de) 1996-09-18
IE911899A1 (en) 1991-12-18
PL290533A1 (en) 1992-05-04
NL350004I1 (nl) 2002-09-02
SG42939A1 (en) 1997-10-17
RU2077527C1 (ru) 1997-04-20
DE59109247D1 (de) 2003-04-03
IL98341A0 (en) 1992-07-15
IE20010092A1 (en) 2002-03-20
ES2192722T3 (es) 2003-10-16
IE83646B1 (en) 2004-11-03
AR247725A1 (es) 1995-03-31
JP3000240B2 (ja) 2000-01-17
IE83213B1 (en) 2003-12-31
HU0000906D0 (en) 2000-04-28
EP0694529B1 (de) 1999-08-04
AU7816791A (en) 1991-12-12
LV10609B (en) 1996-04-20
PT97848A (pt) 1992-03-31
EP0893434B1 (de) 2003-02-26
PL168218B1 (pl) 1996-01-31
CS168891A3 (en) 1992-01-15
EP0460575A1 (de) 1991-12-11
NL350004I2 (nl) 2003-01-06
GR3031643T3 (en) 2000-02-29
ATE143003T1 (de) 1996-10-15
CA2043733A1 (en) 1991-12-06
EP0703215A1 (de) 1996-03-27
ES2091834T3 (es) 1996-11-16
ATE182880T1 (de) 1999-08-15
US6355634B1 (en) 2002-03-12
AU633735B2 (en) 1993-02-04
LU90620I2 (fr) 2000-10-05
IL98341A (en) 1996-10-16
NZ238346A (en) 1995-02-24
ATE233236T1 (de) 2003-03-15
GR3021080T3 (en) 1996-12-31
DE59108191D1 (de) 1996-10-24
DK0460575T3 (da) 1996-10-07
CA2043733C (en) 2003-08-19
JPH04235953A (ja) 1992-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU218303B (en) Substituted acrylic acid ester derivatives and fungicidal compositions comprising the same
HU216144B (hu) Hatóanyagként akrilsavszármazékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására
AU685464B2 (en) O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides
JPH06507394A (ja) 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート
HU207931B (en) Process for producing fungicide compositions containing phenyl-substituted amide derivatives as active components and process for producing the active components
AU642939B2 (en) Benzo(b)thiophene derivatives, a process for their manufacture, fungicidal compositions containing them and their use as fungicides
PT100395A (pt) Compostos aromaticos contendo um anel com oxigenio condensado com benzeno e processo para a sua preparacao
HUT58690A (en) Fungicide compositions containing 2-/methoxy-imino/-carboxylic acid -methyl-ester derivatives as active component, and process for producing the active components
SK54197A3 (en) Benzisoxazole derivatives, preparation method thereof, pesticidal compositions containing them and their use for the control of pests
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
JP3054977B2 (ja) 殺菌性フラノン誘導体
CH689421A5 (de) Zwischenprodukte für Oximäther.
PT101000A (pt) Derivados de benzotiofeno uteis como pesticidas e processo para a sua preparacao
LT3956B (en) Fungicidal oxime esters, process for preparing thereof, fungicidal preparation, method of fungi control
MXPA97002896A (en) Benzysoxazole derivatives and pesticide compositions that contain them

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, DE