HU209676B - Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers - Google Patents

Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers Download PDF

Info

Publication number
HU209676B
HU209676B HU906968A HU696890A HU209676B HU 209676 B HU209676 B HU 209676B HU 906968 A HU906968 A HU 906968A HU 696890 A HU696890 A HU 696890A HU 209676 B HU209676 B HU 209676B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
nitroimidazole
methyl
process according
hydrolysis
alcoholysis
Prior art date
Application number
HU906968A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT55430A (en
Inventor
Hans-Dieter Metzemacher
Rainer Seeling
Original Assignee
Lonza Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag filed Critical Lonza Ag
Publication of HUT55430A publication Critical patent/HUT55430A/hu
Publication of HU209676B publication Critical patent/HU209676B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
    • C08L9/04—Latex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/02—Compounds of alkaline earth metals or magnesium
    • C09C1/028—Compounds containing only magnesium as metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/40—Compounds of aluminium
    • C09C1/407—Aluminium oxides or hydroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/92—Fire or heat protection feature
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/911—Polymer from ethylenic monomers only, having terminal functional group other than unsaturation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/256—Heavy metal or aluminum or compound thereof
    • Y10T428/257—Iron oxide or aluminum oxide
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/258—Alkali metal or alkaline earth metal or compound thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2927—Rod, strand, filament or fiber including structurally defined particulate matter
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 4 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 208 676 B
A találmány tárgya új eljárás l-(hidroxi-alkil)-5-nitroimidazol-származékok előállítására.
Az imidazol-származékok közül az l-(hidroxi-etil)2-metil-5-nitro-imidazol (metronidazol), az l-(2-hidroxipropil)-2-metil-5-nitro-imidazol (szeknidazol) és az l-(3hidroxi-propil)-2-metil-5-nitro-imidazol (temidazol) különösen értékesek jelentős terápiás hatásuk miatt.
A metronidazol előállítása ismert az 1379915 számú francia szabadalmi leírásból, amely szerint 2-metil4- (vagy 5)-nitro-imidazolt reagáltatnak etilén-oxid feleslegével. A hozamok azonban nem kielégítőek.
A 679609 számú belga szabadalmi leírásból ismert 2-aril-l-(hidroxi-alkil)-5-nitro-imidazolok előállítása; az eljárás szerint 1,2-epoxi-alkán feleslegét reagáltatják egy 2-aril-4-(vagy 5)-nitro-imidazol és egy Lewis-sav ekvimoláris komplexével, és a Lewis-sav például bór-trifluorid-éter, ón-klorid, kén-trioxid, titánklorid, alumínium-klorid vagy antimon-klorid lehet. Az eljárásban a kívánt termék mellett 4-nitro-imidazolszármazék is képződik. A hozam 40% körül van; az átalakult kiindulási vegyületre vonatkoztatva 60-65%.
A 200447, 200448 és 206089 számú magyar szabadalmi leírások szerint l-(hidroxi-alkil)-5-nitro-imidazol-származékokat alkilén-szulfátnak vagy erős sav jelenlétében alkilén-diol-diacetátnak vagy szulfitnak vagy vegyes észterének, 4-(vagy 5)-nitro-imidazollal végzett reagáltatásával állítják elő. Az imidazolszármazék 1-helyzetű nitrogénatomja adott esetben hidrolízissel vagy alkoholízissel eltávolítható csoporttal szubsztituált. A hozamok az átalakult kiindulási vegyületre vonatkoztatva 53-95%, illetve 47-83%, illetve 79-93%.
Azt találtuk, hogy egy (I) általános képletű 1-hidroxi-alkil-5-nitro-imidazol-származékot - ahol n értéke 2 vagy 3 és az alkilénlánc egy vagy több szénatomja egy vagy több metilcsoporttal helyettesített és R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos vagy fenilcsoport, és a fenilcsoport adott esetben egy vagy több azonos vagy eltérő atommal vagy csoporttal lehet helyettesítve, mint halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal - úgy állíthatjuk elő jó hozammal, hogy egy 2-3 szénatomos alkilén-oxidot, ahol egy vagy több szénatom lehet helyettesítve egy vagy több metilcsoporttal, reagáltatunk kén-trioxid és egy (II) általános képletű imidazolszármazék komplexével - ahol R jelentése a fentiek szerinti és X jelentése hidrolízissel vagy alkoholízissel eltávolítható csoport, mint például hidroxi-metilcsoport, alkoxi-metil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, acil-oxi-metil-csoport, ahol az acilrész 14 szénatomos, vagy allil-etilén-csoport vagy aril-metilcsoport -, ezt követően az így kapott kondenzációs terméket savas hidrolízisnek vagy alkoholízisnek vetjük alá.
A kén-trioxid és a (II) általános képletű imidazolszármazék komplexének előállítását általában 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten végezzük és a kén-trioxid és a (II) általános képletű imidazol-származék ekvimoláris mennyiségével dolgozunk szerves oldószerben, mint alifás vagy aromás szénhidrogénben, adott esetben halogénezett szénhidrogénben, mint xilolban, diklór-metánban, 1,2-diklór-etánban, éterben, mint dioxánban, észterben, mint etil-acetátban vagy szerves savanhidridben, mint ecetsavban.
Az így kapott komplex és az alkilén-oxid kondenzálását általában 20 és 100 °C közötti hőmérsékleten végezzük, 1-2 mól alkilén-oxidot alkalmazunk a (II) általános képletű imidazolszármazék 1 móljához.
A kondenzáláskor kapott terméket (I) általános képletű termékké alakítjuk, általában 60 °C és 120 ’C közötti hőmérsékleten, hidrolízissel, erős ásványi sav, például kénsav vagy hidrogénklorid vizes oldatával, vagy alkoholízissel, például metanollal vagy etanollal.
Amennyiben a hidrolízist erős ásványi sav vizes oldatával végezzük, az (I) általános képletű vegyületet a szokásos eljárással extrahálhatjuk úgy, hogy a reakcióelegy pH-értékét 10-re állítjuk be lúgosítással.
Ha az (I) általános képletű vegyületet alkoholízissel állítjuk elő, akkor a reakcióelegy előzetes kezelése nélkül különítjük el a terméket szokásos eljárással.
Az eljárás kivitelezésekor nem szükséges a kondenzációs köztiterméket elkülöníteni, a hidrolízist vagy az alkoholízist ugyanabban a készülékben végezhetjük el.
A (II) általános képletű nitro-imidazol-származékokat az 1026631 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás ismerteti.
A következő példák a találmány gyakorlati bemutatására szolgálnak korlátozó jelleg nélkül.
1. példa
Keverővei ellátott lombikba 19,9 g (0,10 mól) 1(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolt és 150 ml 1,2-diklór-etánt viszünk. 20 ’C hőmérsékleten ehhez az oldathoz 10 perc alatt 8,0 g (0,10 mól) kén-trioxidot adunk. Csapadék keletkezik és ezt követően a keverést 1 órán keresztül végezzük, majd 15 perc alatt 4,4 g (0,10 mól) etilén-oxid 85 ml 1,2-diklór-etánnal készített és 5 ’C hőmérsékletre lehűtött oldatát adjuk. A kapott szuszpenziót 3 órán keresztül 5 ’C hőmérsékleten tartjuk. Az 1,2-diklór-etánt leszívatjuk. A kapott szilárd anyaghoz 2 ml tömény kénsavat és 20 ml vizet adunk. A reakcióelegyet 85 ’C-on hevítjük 1 órán keresztül. Lehűtés után nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással határozzuk meg a metronidazol - op.: 158-160 ’C - hozamát, amely 48% az alkalmazott l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolhoz képest és 95% az átalakított l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitroimidazolhoz képest,
- az l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazol átalakításának mértéke 50%.
2. példa
Keverővei ellátott lombikba 39,6 g (0,2 mól) 1(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolt és 150 ml dioxánt viszünk. Majd egyrészt 16 g (0,2 mól) kén-trioxidot és másrészt 8,8 g (0,2 mól) etilén-oxid 17 ml dioxánnal készített oldatát adjuk hozzá és hőmérsékletét 45 ’C-on tartjuk.
A reakcióelegyet ezt követően 90 ’C-on tartjuk,
HU 208 676 Β órán keresztül. A dioxánt leszívatjuk. A kapott szilárd anyaghoz 12 ml tömény kénsavat és 40 ml vizet adunk. Az elegyet 85 ’C-on hevítjük 3 órán keresztül. Nagynyomású folyadék-kromatográfiás eljárással határozzuk meg és a metronidazol - op.: 158-160 ’C - hozamát, amely 51%-os az alkalmazott l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitroimidazolhoz képest és 89% az átalakított 1-acetoxi-metil2-metil-4-nitro-imidazolhoz viszonyítva.
3. példa
Keverővei ellátott lombikba 40 g (0,2 mól) l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolt és 100 ml 1,2-diklór-etánt viszünk. A kapott oldathoz, amelyet 20 ’C hőmérsékleten tartunk, egyidejűleg 16,3 g (0,21 mól) kén-trioxidot és 14 g (0,24 mól) 1,2-propilén-oxidot adunk 40 perc alatt.
A reakcióelegyet 20 ’C hőmérsékleten tartjuk 1 órán keresztül, majd 75 ’C-on hevítjük 3 óra 30 percen keresztül. Ekkor 2 ml tömény kénsavat és 50 ml vizet adunk hozzá és 3 órán keresztül hevítjük 90 ’C hőmérsékleten. A vizes fázist leöntjük. Nagynyomású folyadék-kromatográfiás eljárással meghatározva a szeknidazol - op.: 76 ’C - hozama 14,5% az alkalmazott l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolhoz képest és 31% az átalakított l-(acetoxi-metil)-2-metil-4nitro-imidazolhoz képest.
4. példa
Keverőrendszerrel és desztillálóoszloppal ellátott lombikba 17,3 g (0,136 mól) 2-metil-4-(vagy 5)-nitroimidazolt és 70 ml ecetsavanhidridet viszünk. A kapott szuszpenziót 30 percen keresztül hevítjük 95 ’C hőmérsékleten, amíg a 2-metil-4-(vagy 5)-nitro-imidazol nem oldódik. Ekkor 40 ml xilolt adunk hozzá és az ecetsavat azeotróp desztillálással 95 ’C hőmérsékleten és csökkentett nyomáson (200 Hgmm, 27 kPa) eltávolítjuk. A reakcióelegyet 5 ’C hőmérsékletre lehűtjük és 20 perc alatt 10,9 g (0,136 mól) kén-trioxidot adunk hozzá. Az oldatot 30 percen keresztül keverjük 5 ’C hőmérsékleten. Ekkor 6 g (0,136 mól) etilén-oxid 20 ml ecetsavanhidriddel készített oldatát adjuk és a reakcióelegy hőmérsékletét 5 ’C hőmérsékleten tartjuk. Ezt követően 2 órán keresztül 75 ’C-on hevítjük. A reakcióelegyet forgó bepárlóval szárazra betömítjük. Ekkor a száraz extraktumhoz 2,5 ml tömény kénsav oldatot és 20 ml vizet adunk. 85 ’C hőmérsékleten hevítjük 1 órán keresztül.
Savas-vizes fázisú, nagynyomású folyadék-kromatográfiás meghatározása szerint a metronidazol - op.: 158-160 ’C - hozama 50%-os az alkalmazott 2-metil4-(vagy 5)-nitro-imidazolhoz képest és 85%-os az átalakított 2-metil-4-(vagy 5)-nitro-imidazolhoz képest.

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű l-(hidroxi-alkil)-5nitro-imidazol-származékok előállítására - ahol n értéke 2 vagy 3, és az alkilénlánc egy vagy több szénatomja egy vagy több metilcsoporttal szubsztituált lehet, és R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, vagy fenilcsoport, és a fenilcsoport adott esetben azonosan vagy eltérően halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal helyettesített -, azzal jellemezve, hogy egy 2-3 szénatomos alkilén-oxidot, ahol egy vagy több szénatom egy vagy több metilcsoporttal szubsztituált, reagáltatunk kén-trioxid és egy (II) általános képletű imidazol-származék komplexével - ahol R jelentése a fentiek szerinti, X jelentése savas hidrolízissel vagy alkoholízissel eltávolítható csoport - adott esetben szerves oldószerben, 20-100 ’C közötti hőmérsékleten, majd a kapott kondenzációs terméket savas hidrolízisnek vagy alkoholízisnek vetjük alá és a kapott l-(hidroxi-alkil)-5-nitroimidazol-származékot elkülönítjük.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként adott esetben halogénezett alifás vagy aromás szénhidrogént, étert, észtert vagy szerves savanhidridet alkalmazunk.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként xilolt, diklór-metánt, 1,2-diklóretánt, dioxánt, etil-acetátot vagy ecetsavanhidridet alkalmazunk.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist kénsav vagy hidrogén-klorid vizes oldatával végezzük.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkoholízist metanollal vagy etanollal végezzük.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-imidazol, l-(2-hidroxi-propil)-2metil-5-nitro-imidazol vagy l-(3-hidroxi-propil)-2-metil-5-nitro-imidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.
HU906968A 1989-11-01 1990-10-31 Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers HU209676B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH395189 1989-11-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT55430A HUT55430A (en) 1991-05-28
HU209676B true HU209676B (en) 1994-10-28

Family

ID=4266988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU906968A HU209676B (en) 1989-11-01 1990-10-31 Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5139875A (hu)
EP (1) EP0426196B1 (hu)
JP (1) JP3023416B2 (hu)
KR (1) KR0174268B1 (hu)
AT (1) ATE101865T1 (hu)
CA (1) CA2028969C (hu)
CZ (2) CZ285276B6 (hu)
DE (1) DE59004678D1 (hu)
DK (1) DK0426196T3 (hu)
ES (1) ES2049388T3 (hu)
FI (1) FI103345B (hu)
HU (1) HU209676B (hu)
IE (1) IE64663B1 (hu)
IL (1) IL96162A (hu)
MX (1) MX172701B (hu)
NO (1) NO300850B1 (hu)
RU (1) RU2076118C1 (hu)
ZA (1) ZA908680B (hu)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5211746A (en) * 1992-06-22 1993-05-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Flame retardant compositions
US5824390A (en) * 1994-07-22 1998-10-20 Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha Method for producing retroreflective sheeting using a coupling agent
IL117216A (en) * 1995-02-23 2003-10-31 Martinswerk Gmbh Surface-modified filler composition
JP3197458B2 (ja) * 1995-03-07 2001-08-13 協和化学工業株式会社 耐寒性、ハロゲンフリーの難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物
JP3358520B2 (ja) * 1997-12-09 2002-12-24 住友化学工業株式会社 ポリオレフィン改質用微粒子
US6348122B1 (en) 1998-01-08 2002-02-19 Compression Polymers Group Fire retarding polypropylene composition
US6360562B1 (en) * 1998-02-24 2002-03-26 Superior Micropowders Llc Methods for producing glass powders
US6102995A (en) * 1998-03-06 2000-08-15 Georgia-Pacific Resins, Inc. High performance intumescent system for imparting heat/flame resistance to thermally unstable substrates
CA2272448A1 (en) * 1998-05-29 1999-11-29 Martinswerk Gmbh Fur Chemische Und Metallurgische Produktion Non-hygroscopic thermally stable aluminium hydroxide
AU6083399A (en) * 1998-09-14 2000-04-03 Alusuisse Martinswerk Gmbh Surface-modified filling material composition
US6924031B2 (en) * 1998-09-25 2005-08-02 Pirelli Cavi E Sistemi S.P.A. Low-smoke self-extinguishing electrical cable and flame-retardant composition used therein
JP3807587B2 (ja) * 1999-07-12 2006-08-09 協和化学工業株式会社 難燃性熱可塑性樹脂組成物及びその成形品
EP1146075A1 (de) * 2000-04-10 2001-10-17 Alusuisse Martinswerk GmbH Verfahren zur Herstellung von Füllstoffen mit verbesserter Schüttdichtestabilität und Rieselfähigkeit
KR100379098B1 (ko) * 2000-12-13 2003-04-08 삼성종합화학주식회사 폴리프로필렌으로 코팅된 수산화 마그네슘, 그의 제조방법및 그를 포함하는 난연 복합 폴리프로필렌
US6452106B1 (en) * 2001-01-29 2002-09-17 Sumitomo Wiring Systems, Ltd. Resin composition, method of making it and electrical wire covered with it
KR20030078960A (ko) * 2001-03-02 2003-10-08 알베마를 코포레이션 내염성 폴리프로필렌 화합물
WO2002081574A1 (de) * 2001-04-05 2002-10-17 Albemarle Corporation Oberflächenbeschichtetes magnesiumhydroxid
US7022404B2 (en) * 2002-11-01 2006-04-04 World Properties, Inc. Circuit substrate material, circuits comprising the same, and method of manufacture thereof
US7528191B2 (en) * 2003-01-08 2009-05-05 Rockwood Clay Additives, Gmbh Composition based on pre-exfoliated nanoclay and use thereof
RU2005121138A (ru) * 2003-06-12 2006-01-20 Зюд-Хеми Аг (De) Способ получения нанокомпозитных добавок с улучшенным расслоением в полимерах
JP2005126626A (ja) * 2003-10-27 2005-05-19 Fuji Xerox Co Ltd 難燃性樹脂組成物及びその製造方法、難燃樹脂成型物
US7326751B2 (en) * 2003-12-01 2008-02-05 Kimberly-Clark Worlwide, Inc. Method of thermally processing elastomeric compositions and elastomeric compositions with improved processability
US20050118435A1 (en) * 2003-12-01 2005-06-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Films and methods of forming films having polyorganosiloxane enriched surface layers
CN1914279B (zh) * 2003-12-19 2010-05-05 日本电气株式会社 阻燃热塑性树脂组合物
GB0402627D0 (en) * 2004-02-06 2004-03-10 Imerys Minerals Ltd Ultrafine Ground Natural Brucite
JP2006052287A (ja) 2004-08-11 2006-02-23 Sunallomer Ltd 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物
GB0622106D0 (en) * 2006-11-06 2006-12-20 Imerys Minerals Ltd Grinding and beneficiation of brucite
CN101541921B (zh) * 2006-11-21 2016-01-20 株式会社自动网络技术研究所 阻燃剂、阻燃性组合物、绝缘电线、线束及阻燃性组合物制造方法
JP4197187B2 (ja) * 2006-12-12 2008-12-17 株式会社オートネットワーク技術研究所 難燃性樹脂組成物ならびにこれを用いた絶縁電線およびワイヤーハーネス
JP2007321155A (ja) * 2007-07-23 2007-12-13 Riken Technos Corp 難燃性樹脂組成物および絶縁電線
JP5433993B2 (ja) * 2008-06-27 2014-03-05 株式会社オートネットワーク技術研究所 難燃剤、難燃性組成物、絶縁電線ならびにワイヤーハーネス
DE102008031360A1 (de) * 2008-07-04 2010-01-14 K+S Ag Verfahren zum Herstellen von aushärtbaren Massen, enthaltend grob- und/oder nanoskalige, gecoatete, desagglomerierte und bevorzugt funktionalisierte Magnesiumhydroxidpartikel, sowie von ausgehärteten thermoplastischen oder duroplastischen Polymeren bzw. Kompositen, enthaltend desagglomerierte und homogen verteilte Magnesiumhydroxidfüllstoffpartikel
JP2010111718A (ja) * 2008-11-04 2010-05-20 Autonetworks Technologies Ltd 難燃剤、難燃性組成物および絶縁電線
GB2466921B (en) * 2009-01-07 2013-06-05 Tyco Electronics Ltd Uk Flame retardant material and a cable having a cable sheath composed of the same
KR101793298B1 (ko) * 2009-09-24 2017-11-20 코베스트로 도이칠란드 아게 개선된 화재 거동을 갖는 사출 성형된 다성분 복합 시스템
JP5589413B2 (ja) * 2010-02-03 2014-09-17 株式会社オートネットワーク技術研究所 難燃剤、難燃性樹脂組成物及び絶縁電線
JP5589414B2 (ja) * 2010-02-03 2014-09-17 株式会社オートネットワーク技術研究所 難燃剤、難燃性樹脂組成物及び絶縁電線
DE102013226798A1 (de) * 2013-12-20 2015-06-25 Evonik Industries Ag Oberflächenbehandlung von Partikeln und deren Verwendung
KR101579478B1 (ko) * 2014-03-20 2015-12-22 한국신발피혁연구원 난연효율이 우수한 고분자수지용 무기수산화물―실리카하이브리드 복합 난연제의 제조방법 및 이 방법에 의해 제조된 복합난연제
WO2020074629A1 (en) * 2018-10-11 2020-04-16 Basell Polyolefine Gmbh Composition comprising polyolefin and gibbsite
KR20200097366A (ko) 2019-02-07 2020-08-19 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치 및 이의 제조 방법
CN114736450A (zh) * 2022-03-10 2022-07-12 金发科技股份有限公司 一种高耐热收缩、高韧的耐热氧老化聚烯烃材料及其制备方法和应用
KR20240115907A (ko) * 2022-08-05 2024-07-26 에누오케 가부시키가이샤 난연성 고무 조성물 및 개스킷

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3067053A (en) * 1958-07-10 1962-12-04 American Cyanamid Co Pigment compositions
US3304197A (en) * 1959-12-09 1967-02-14 Johns Manville Composition characterized by uniformly distributed inorganic additives
US3376188A (en) * 1965-01-04 1968-04-02 Exxon Research Engineering Co Terpolymer compositions and process of producing same
US3941610A (en) * 1968-11-04 1976-03-02 The Dow Chemical Company Magnesium hydroxide-containing paper
US3816367A (en) * 1971-06-12 1974-06-11 M & T Chemicals Inc Flame retardant compositions
US3832326A (en) * 1972-06-01 1974-08-27 Nat Distillers Chem Corp Flame retardant compositions
DE2131354B2 (de) * 1971-06-24 1975-10-30 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Verbesserung der Rohfestigkeit von Kautschukmischungen
JPS5222650B2 (hu) * 1973-11-05 1977-06-18
US4145404A (en) * 1975-05-30 1979-03-20 Kyowa Chemical Industry Co., Ltd. Magnesium hydroxides having novel structure, process for production thereof, and resin compositions containing them
GB1514081A (en) * 1975-05-30 1978-06-14 Kyowa Chem Ind Co Ltd Particulate magnesium hydroxide
DE2743682C2 (de) * 1976-09-29 1982-11-04 Union Carbide Corp., 10017 New York, N.Y. Mit einem Silan oberflächlich behandelte oxidische oder silicatische Teilchen und deren Verwendung
GB1604415A (en) * 1977-07-27 1981-12-09 Raychem Ltd Polymeric blends
US4373048A (en) * 1980-04-21 1983-02-08 Amp Incorporated High voltage flame retardant EPOM insulating compositions
DE3321176A1 (de) * 1983-06-11 1984-12-13 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verbundmaterialien und verbundkonstruktionselemente auf basis von ep(d)m
CA1221186A (en) * 1984-04-04 1987-04-28 University Of Toronto Innovations Foundation (The) Reinforced resin composites
US4732939A (en) * 1986-01-20 1988-03-22 Sumitomo Bakelite Company Limited Flame-retardant olefinic resin compositions
EP0292233A3 (en) * 1987-05-22 1989-01-25 Imperial Chemical Industries Plc Fillers
JPH0823017B2 (ja) * 1987-11-20 1996-03-06 古河電気工業株式会社 耐炎性不乾性パテ組成物
GB8806497D0 (en) * 1988-03-18 1988-04-20 Mortile Acoustic Ind Ltd Non-toxic fire retardant thermoplastic material

Also Published As

Publication number Publication date
EP0426196A1 (de) 1991-05-08
EP0426196B1 (de) 1994-02-23
JP3023416B2 (ja) 2000-03-21
JPH03263440A (ja) 1991-11-22
DE59004678D1 (de) 1994-03-31
NO300850B1 (no) 1997-08-04
ATE101865T1 (de) 1994-03-15
CZ537690A3 (cs) 1999-06-16
IL96162A (en) 1995-01-24
ES2049388T3 (es) 1994-04-16
KR910009807A (ko) 1991-06-28
NO904734D0 (no) 1990-10-31
CZ285219B6 (cs) 1999-06-16
DK0426196T3 (da) 1994-03-28
HUT55430A (en) 1991-05-28
ZA908680B (en) 1991-10-30
FI103345B1 (fi) 1999-06-15
RU2076118C1 (ru) 1997-03-27
IL96162A0 (en) 1991-07-18
IE64663B1 (en) 1995-08-23
CZ259697A3 (cs) 1999-06-16
FI103345B (fi) 1999-06-15
KR0174268B1 (ko) 1999-04-01
FI905415A0 (fi) 1990-11-01
CZ285276B6 (cs) 1999-06-16
US5139875A (en) 1992-08-18
CA2028969C (en) 2002-05-28
CA2028969A1 (en) 1991-05-02
MX172701B (es) 1994-01-07
NO904734L (no) 1991-05-02
IE903833A1 (en) 1991-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU209676B (en) Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers
HU200447B (en) Process for production of 1-alkyl-5-nitro-imidasoles
HU208676B (en) Process for producing 1-hydroxyalkyl-5-nitroimidazoles
EP1207160A1 (en) Process for the preparation of 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-methyl)-4H-carbazol-4-one
JP2523351B2 (ja) 置換尿素、それらの製造法および特にセルロ―ス繊維を高品位化するためのそれらの応用
HU200448B (en) Process for production of 1-alkyl-5-nitro-imidasoles
US5981764A (en) Process for producing 1-aminopyrrolidine, and 1-aminopyrrolidine according to the process
EP0031388B1 (en) Process for preparing imidazole derivatives
KR950011444B1 (ko) 시아노 구아니딘 유도체 및 그 제조법
KR950013472B1 (ko) 플루페남산의 2-(2-히드록시에톡시)에탄올아민을 제조하는 방법
EP0279644B1 (en) Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof
US4275216A (en) Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles
US5861085A (en) Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane
SAIKACHI et al. Synthesis of 1-Isocyanomethyl Azoles and Related Compounds
IL25476A (en) Nitroimidazoles and their preparation
EP0276574B1 (en) Alpha-acyloxyketone derivatives
JPH06279414A (ja) アリールヒダントインの製造方法
US3743653A (en) Hydroxyethylation with ethylene sulfate
KR100408431B1 (ko) 1,2,3,9-테트라히드로-9-메틸-3-[(2-메틸-1ｈ-이미다졸-1-일)메틸]-4ｈ-카바졸-4-온 또는 그의 약제학적으로허용가능한 염의 제조 방법
JP2767080B2 (ja) ２‐（イミダゾリル‐４’）ベンズイミダゾール化合物とその合成方法
KR930006198B1 (ko) 신규 α-클로로케톤 유도체 및 그 제조법
US6365752B1 (en) Process for preparing 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones and 1-substituted 5-alkoxy-imidazoline-2,4-diones
JPH0421666B2 (hu)
KR930007381B1 (ko) 이미다졸 유도체의 제조방법
KR830002349B1 (ko) 4-(5)-하이드록시메틸 5(4)-저급알킬이미다졸류의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: MARTINSWERK GMBH, DE

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee