HU209676B - Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers - Google Patents
Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers Download PDFInfo
- Publication number
- HU209676B HU209676B HU906968A HU696890A HU209676B HU 209676 B HU209676 B HU 209676B HU 906968 A HU906968 A HU 906968A HU 696890 A HU696890 A HU 696890A HU 209676 B HU209676 B HU 209676B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- nitroimidazole
- methyl
- process according
- hydrolysis
- alcoholysis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
- C08L9/04—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/02—Compounds of alkaline earth metals or magnesium
- C09C1/028—Compounds containing only magnesium as metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/40—Compounds of aluminium
- C09C1/407—Aluminium oxides or hydroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/92—Fire or heat protection feature
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/911—Polymer from ethylenic monomers only, having terminal functional group other than unsaturation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
- Y10T428/256—Heavy metal or aluminum or compound thereof
- Y10T428/257—Iron oxide or aluminum oxide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
- Y10T428/258—Alkali metal or alkaline earth metal or compound thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2927—Rod, strand, filament or fiber including structurally defined particulate matter
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
- Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A leírás terjedelme: 4 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 208 676 B
A találmány tárgya új eljárás l-(hidroxi-alkil)-5-nitroimidazol-származékok előállítására.
Az imidazol-származékok közül az l-(hidroxi-etil)2-metil-5-nitro-imidazol (metronidazol), az l-(2-hidroxipropil)-2-metil-5-nitro-imidazol (szeknidazol) és az l-(3hidroxi-propil)-2-metil-5-nitro-imidazol (temidazol) különösen értékesek jelentős terápiás hatásuk miatt.
A metronidazol előállítása ismert az 1379915 számú francia szabadalmi leírásból, amely szerint 2-metil4- (vagy 5)-nitro-imidazolt reagáltatnak etilén-oxid feleslegével. A hozamok azonban nem kielégítőek.
A 679609 számú belga szabadalmi leírásból ismert 2-aril-l-(hidroxi-alkil)-5-nitro-imidazolok előállítása; az eljárás szerint 1,2-epoxi-alkán feleslegét reagáltatják egy 2-aril-4-(vagy 5)-nitro-imidazol és egy Lewis-sav ekvimoláris komplexével, és a Lewis-sav például bór-trifluorid-éter, ón-klorid, kén-trioxid, titánklorid, alumínium-klorid vagy antimon-klorid lehet. Az eljárásban a kívánt termék mellett 4-nitro-imidazolszármazék is képződik. A hozam 40% körül van; az átalakult kiindulási vegyületre vonatkoztatva 60-65%.
A 200447, 200448 és 206089 számú magyar szabadalmi leírások szerint l-(hidroxi-alkil)-5-nitro-imidazol-származékokat alkilén-szulfátnak vagy erős sav jelenlétében alkilén-diol-diacetátnak vagy szulfitnak vagy vegyes észterének, 4-(vagy 5)-nitro-imidazollal végzett reagáltatásával állítják elő. Az imidazolszármazék 1-helyzetű nitrogénatomja adott esetben hidrolízissel vagy alkoholízissel eltávolítható csoporttal szubsztituált. A hozamok az átalakult kiindulási vegyületre vonatkoztatva 53-95%, illetve 47-83%, illetve 79-93%.
Azt találtuk, hogy egy (I) általános képletű 1-hidroxi-alkil-5-nitro-imidazol-származékot - ahol n értéke 2 vagy 3 és az alkilénlánc egy vagy több szénatomja egy vagy több metilcsoporttal helyettesített és R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos vagy fenilcsoport, és a fenilcsoport adott esetben egy vagy több azonos vagy eltérő atommal vagy csoporttal lehet helyettesítve, mint halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal - úgy állíthatjuk elő jó hozammal, hogy egy 2-3 szénatomos alkilén-oxidot, ahol egy vagy több szénatom lehet helyettesítve egy vagy több metilcsoporttal, reagáltatunk kén-trioxid és egy (II) általános képletű imidazolszármazék komplexével - ahol R jelentése a fentiek szerinti és X jelentése hidrolízissel vagy alkoholízissel eltávolítható csoport, mint például hidroxi-metilcsoport, alkoxi-metil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, acil-oxi-metil-csoport, ahol az acilrész 14 szénatomos, vagy allil-etilén-csoport vagy aril-metilcsoport -, ezt követően az így kapott kondenzációs terméket savas hidrolízisnek vagy alkoholízisnek vetjük alá.
A kén-trioxid és a (II) általános képletű imidazolszármazék komplexének előállítását általában 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten végezzük és a kén-trioxid és a (II) általános képletű imidazol-származék ekvimoláris mennyiségével dolgozunk szerves oldószerben, mint alifás vagy aromás szénhidrogénben, adott esetben halogénezett szénhidrogénben, mint xilolban, diklór-metánban, 1,2-diklór-etánban, éterben, mint dioxánban, észterben, mint etil-acetátban vagy szerves savanhidridben, mint ecetsavban.
Az így kapott komplex és az alkilén-oxid kondenzálását általában 20 és 100 °C közötti hőmérsékleten végezzük, 1-2 mól alkilén-oxidot alkalmazunk a (II) általános képletű imidazolszármazék 1 móljához.
A kondenzáláskor kapott terméket (I) általános képletű termékké alakítjuk, általában 60 °C és 120 ’C közötti hőmérsékleten, hidrolízissel, erős ásványi sav, például kénsav vagy hidrogénklorid vizes oldatával, vagy alkoholízissel, például metanollal vagy etanollal.
Amennyiben a hidrolízist erős ásványi sav vizes oldatával végezzük, az (I) általános képletű vegyületet a szokásos eljárással extrahálhatjuk úgy, hogy a reakcióelegy pH-értékét 10-re állítjuk be lúgosítással.
Ha az (I) általános képletű vegyületet alkoholízissel állítjuk elő, akkor a reakcióelegy előzetes kezelése nélkül különítjük el a terméket szokásos eljárással.
Az eljárás kivitelezésekor nem szükséges a kondenzációs köztiterméket elkülöníteni, a hidrolízist vagy az alkoholízist ugyanabban a készülékben végezhetjük el.
A (II) általános képletű nitro-imidazol-származékokat az 1026631 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás ismerteti.
A következő példák a találmány gyakorlati bemutatására szolgálnak korlátozó jelleg nélkül.
1. példa
Keverővei ellátott lombikba 19,9 g (0,10 mól) 1(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolt és 150 ml 1,2-diklór-etánt viszünk. 20 ’C hőmérsékleten ehhez az oldathoz 10 perc alatt 8,0 g (0,10 mól) kén-trioxidot adunk. Csapadék keletkezik és ezt követően a keverést 1 órán keresztül végezzük, majd 15 perc alatt 4,4 g (0,10 mól) etilén-oxid 85 ml 1,2-diklór-etánnal készített és 5 ’C hőmérsékletre lehűtött oldatát adjuk. A kapott szuszpenziót 3 órán keresztül 5 ’C hőmérsékleten tartjuk. Az 1,2-diklór-etánt leszívatjuk. A kapott szilárd anyaghoz 2 ml tömény kénsavat és 20 ml vizet adunk. A reakcióelegyet 85 ’C-on hevítjük 1 órán keresztül. Lehűtés után nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással határozzuk meg a metronidazol - op.: 158-160 ’C - hozamát, amely 48% az alkalmazott l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolhoz képest és 95% az átalakított l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitroimidazolhoz képest,
- az l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazol átalakításának mértéke 50%.
2. példa
Keverővei ellátott lombikba 39,6 g (0,2 mól) 1(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolt és 150 ml dioxánt viszünk. Majd egyrészt 16 g (0,2 mól) kén-trioxidot és másrészt 8,8 g (0,2 mól) etilén-oxid 17 ml dioxánnal készített oldatát adjuk hozzá és hőmérsékletét 45 ’C-on tartjuk.
A reakcióelegyet ezt követően 90 ’C-on tartjuk,
HU 208 676 Β órán keresztül. A dioxánt leszívatjuk. A kapott szilárd anyaghoz 12 ml tömény kénsavat és 40 ml vizet adunk. Az elegyet 85 ’C-on hevítjük 3 órán keresztül. Nagynyomású folyadék-kromatográfiás eljárással határozzuk meg és a metronidazol - op.: 158-160 ’C - hozamát, amely 51%-os az alkalmazott l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitroimidazolhoz képest és 89% az átalakított 1-acetoxi-metil2-metil-4-nitro-imidazolhoz viszonyítva.
3. példa
Keverővei ellátott lombikba 40 g (0,2 mól) l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolt és 100 ml 1,2-diklór-etánt viszünk. A kapott oldathoz, amelyet 20 ’C hőmérsékleten tartunk, egyidejűleg 16,3 g (0,21 mól) kén-trioxidot és 14 g (0,24 mól) 1,2-propilén-oxidot adunk 40 perc alatt.
A reakcióelegyet 20 ’C hőmérsékleten tartjuk 1 órán keresztül, majd 75 ’C-on hevítjük 3 óra 30 percen keresztül. Ekkor 2 ml tömény kénsavat és 50 ml vizet adunk hozzá és 3 órán keresztül hevítjük 90 ’C hőmérsékleten. A vizes fázist leöntjük. Nagynyomású folyadék-kromatográfiás eljárással meghatározva a szeknidazol - op.: 76 ’C - hozama 14,5% az alkalmazott l-(acetoxi-metil)-2-metil-4-nitro-imidazolhoz képest és 31% az átalakított l-(acetoxi-metil)-2-metil-4nitro-imidazolhoz képest.
4. példa
Keverőrendszerrel és desztillálóoszloppal ellátott lombikba 17,3 g (0,136 mól) 2-metil-4-(vagy 5)-nitroimidazolt és 70 ml ecetsavanhidridet viszünk. A kapott szuszpenziót 30 percen keresztül hevítjük 95 ’C hőmérsékleten, amíg a 2-metil-4-(vagy 5)-nitro-imidazol nem oldódik. Ekkor 40 ml xilolt adunk hozzá és az ecetsavat azeotróp desztillálással 95 ’C hőmérsékleten és csökkentett nyomáson (200 Hgmm, 27 kPa) eltávolítjuk. A reakcióelegyet 5 ’C hőmérsékletre lehűtjük és 20 perc alatt 10,9 g (0,136 mól) kén-trioxidot adunk hozzá. Az oldatot 30 percen keresztül keverjük 5 ’C hőmérsékleten. Ekkor 6 g (0,136 mól) etilén-oxid 20 ml ecetsavanhidriddel készített oldatát adjuk és a reakcióelegy hőmérsékletét 5 ’C hőmérsékleten tartjuk. Ezt követően 2 órán keresztül 75 ’C-on hevítjük. A reakcióelegyet forgó bepárlóval szárazra betömítjük. Ekkor a száraz extraktumhoz 2,5 ml tömény kénsav oldatot és 20 ml vizet adunk. 85 ’C hőmérsékleten hevítjük 1 órán keresztül.
Savas-vizes fázisú, nagynyomású folyadék-kromatográfiás meghatározása szerint a metronidazol - op.: 158-160 ’C - hozama 50%-os az alkalmazott 2-metil4-(vagy 5)-nitro-imidazolhoz képest és 85%-os az átalakított 2-metil-4-(vagy 5)-nitro-imidazolhoz képest.
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás (I) általános képletű l-(hidroxi-alkil)-5nitro-imidazol-származékok előállítására - ahol n értéke 2 vagy 3, és az alkilénlánc egy vagy több szénatomja egy vagy több metilcsoporttal szubsztituált lehet, és R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-alkil-csoport, ahol az alkilrész 1-4 szénatomos, vagy fenilcsoport, és a fenilcsoport adott esetben azonosan vagy eltérően halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal helyettesített -, azzal jellemezve, hogy egy 2-3 szénatomos alkilén-oxidot, ahol egy vagy több szénatom egy vagy több metilcsoporttal szubsztituált, reagáltatunk kén-trioxid és egy (II) általános képletű imidazol-származék komplexével - ahol R jelentése a fentiek szerinti, X jelentése savas hidrolízissel vagy alkoholízissel eltávolítható csoport - adott esetben szerves oldószerben, 20-100 ’C közötti hőmérsékleten, majd a kapott kondenzációs terméket savas hidrolízisnek vagy alkoholízisnek vetjük alá és a kapott l-(hidroxi-alkil)-5-nitroimidazol-származékot elkülönítjük.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként adott esetben halogénezett alifás vagy aromás szénhidrogént, étert, észtert vagy szerves savanhidridet alkalmazunk.
- 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként xilolt, diklór-metánt, 1,2-diklóretánt, dioxánt, etil-acetátot vagy ecetsavanhidridet alkalmazunk.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist kénsav vagy hidrogén-klorid vizes oldatával végezzük.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkoholízist metanollal vagy etanollal végezzük.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás l-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-imidazol, l-(2-hidroxi-propil)-2metil-5-nitro-imidazol vagy l-(3-hidroxi-propil)-2-metil-5-nitro-imidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH395189 | 1989-11-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT55430A HUT55430A (en) | 1991-05-28 |
HU209676B true HU209676B (en) | 1994-10-28 |
Family
ID=4266988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU906968A HU209676B (en) | 1989-11-01 | 1990-10-31 | Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5139875A (hu) |
EP (1) | EP0426196B1 (hu) |
JP (1) | JP3023416B2 (hu) |
KR (1) | KR0174268B1 (hu) |
AT (1) | ATE101865T1 (hu) |
CA (1) | CA2028969C (hu) |
CZ (2) | CZ285276B6 (hu) |
DE (1) | DE59004678D1 (hu) |
DK (1) | DK0426196T3 (hu) |
ES (1) | ES2049388T3 (hu) |
FI (1) | FI103345B (hu) |
HU (1) | HU209676B (hu) |
IE (1) | IE64663B1 (hu) |
IL (1) | IL96162A (hu) |
MX (1) | MX172701B (hu) |
NO (1) | NO300850B1 (hu) |
RU (1) | RU2076118C1 (hu) |
ZA (1) | ZA908680B (hu) |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5211746A (en) * | 1992-06-22 | 1993-05-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Flame retardant compositions |
US5824390A (en) * | 1994-07-22 | 1998-10-20 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing retroreflective sheeting using a coupling agent |
IL117216A (en) * | 1995-02-23 | 2003-10-31 | Martinswerk Gmbh | Surface-modified filler composition |
JP3197458B2 (ja) * | 1995-03-07 | 2001-08-13 | 協和化学工業株式会社 | 耐寒性、ハロゲンフリーの難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
JP3358520B2 (ja) * | 1997-12-09 | 2002-12-24 | 住友化学工業株式会社 | ポリオレフィン改質用微粒子 |
US6348122B1 (en) | 1998-01-08 | 2002-02-19 | Compression Polymers Group | Fire retarding polypropylene composition |
US6360562B1 (en) * | 1998-02-24 | 2002-03-26 | Superior Micropowders Llc | Methods for producing glass powders |
US6102995A (en) * | 1998-03-06 | 2000-08-15 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | High performance intumescent system for imparting heat/flame resistance to thermally unstable substrates |
CA2272448A1 (en) * | 1998-05-29 | 1999-11-29 | Martinswerk Gmbh Fur Chemische Und Metallurgische Produktion | Non-hygroscopic thermally stable aluminium hydroxide |
AU6083399A (en) * | 1998-09-14 | 2000-04-03 | Alusuisse Martinswerk Gmbh | Surface-modified filling material composition |
US6924031B2 (en) * | 1998-09-25 | 2005-08-02 | Pirelli Cavi E Sistemi S.P.A. | Low-smoke self-extinguishing electrical cable and flame-retardant composition used therein |
JP3807587B2 (ja) * | 1999-07-12 | 2006-08-09 | 協和化学工業株式会社 | 難燃性熱可塑性樹脂組成物及びその成形品 |
EP1146075A1 (de) * | 2000-04-10 | 2001-10-17 | Alusuisse Martinswerk GmbH | Verfahren zur Herstellung von Füllstoffen mit verbesserter Schüttdichtestabilität und Rieselfähigkeit |
KR100379098B1 (ko) * | 2000-12-13 | 2003-04-08 | 삼성종합화학주식회사 | 폴리프로필렌으로 코팅된 수산화 마그네슘, 그의 제조방법및 그를 포함하는 난연 복합 폴리프로필렌 |
US6452106B1 (en) * | 2001-01-29 | 2002-09-17 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Resin composition, method of making it and electrical wire covered with it |
KR20030078960A (ko) * | 2001-03-02 | 2003-10-08 | 알베마를 코포레이션 | 내염성 폴리프로필렌 화합물 |
WO2002081574A1 (de) * | 2001-04-05 | 2002-10-17 | Albemarle Corporation | Oberflächenbeschichtetes magnesiumhydroxid |
US7022404B2 (en) * | 2002-11-01 | 2006-04-04 | World Properties, Inc. | Circuit substrate material, circuits comprising the same, and method of manufacture thereof |
US7528191B2 (en) * | 2003-01-08 | 2009-05-05 | Rockwood Clay Additives, Gmbh | Composition based on pre-exfoliated nanoclay and use thereof |
RU2005121138A (ru) * | 2003-06-12 | 2006-01-20 | Зюд-Хеми Аг (De) | Способ получения нанокомпозитных добавок с улучшенным расслоением в полимерах |
JP2005126626A (ja) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Fuji Xerox Co Ltd | 難燃性樹脂組成物及びその製造方法、難燃樹脂成型物 |
US7326751B2 (en) * | 2003-12-01 | 2008-02-05 | Kimberly-Clark Worlwide, Inc. | Method of thermally processing elastomeric compositions and elastomeric compositions with improved processability |
US20050118435A1 (en) * | 2003-12-01 | 2005-06-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Films and methods of forming films having polyorganosiloxane enriched surface layers |
CN1914279B (zh) * | 2003-12-19 | 2010-05-05 | 日本电气株式会社 | 阻燃热塑性树脂组合物 |
GB0402627D0 (en) * | 2004-02-06 | 2004-03-10 | Imerys Minerals Ltd | Ultrafine Ground Natural Brucite |
JP2006052287A (ja) | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Sunallomer Ltd | 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
GB0622106D0 (en) * | 2006-11-06 | 2006-12-20 | Imerys Minerals Ltd | Grinding and beneficiation of brucite |
CN101541921B (zh) * | 2006-11-21 | 2016-01-20 | 株式会社自动网络技术研究所 | 阻燃剂、阻燃性组合物、绝缘电线、线束及阻燃性组合物制造方法 |
JP4197187B2 (ja) * | 2006-12-12 | 2008-12-17 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 難燃性樹脂組成物ならびにこれを用いた絶縁電線およびワイヤーハーネス |
JP2007321155A (ja) * | 2007-07-23 | 2007-12-13 | Riken Technos Corp | 難燃性樹脂組成物および絶縁電線 |
JP5433993B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2014-03-05 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 難燃剤、難燃性組成物、絶縁電線ならびにワイヤーハーネス |
DE102008031360A1 (de) * | 2008-07-04 | 2010-01-14 | K+S Ag | Verfahren zum Herstellen von aushärtbaren Massen, enthaltend grob- und/oder nanoskalige, gecoatete, desagglomerierte und bevorzugt funktionalisierte Magnesiumhydroxidpartikel, sowie von ausgehärteten thermoplastischen oder duroplastischen Polymeren bzw. Kompositen, enthaltend desagglomerierte und homogen verteilte Magnesiumhydroxidfüllstoffpartikel |
JP2010111718A (ja) * | 2008-11-04 | 2010-05-20 | Autonetworks Technologies Ltd | 難燃剤、難燃性組成物および絶縁電線 |
GB2466921B (en) * | 2009-01-07 | 2013-06-05 | Tyco Electronics Ltd Uk | Flame retardant material and a cable having a cable sheath composed of the same |
KR101793298B1 (ko) * | 2009-09-24 | 2017-11-20 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 개선된 화재 거동을 갖는 사출 성형된 다성분 복합 시스템 |
JP5589413B2 (ja) * | 2010-02-03 | 2014-09-17 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 難燃剤、難燃性樹脂組成物及び絶縁電線 |
JP5589414B2 (ja) * | 2010-02-03 | 2014-09-17 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 難燃剤、難燃性樹脂組成物及び絶縁電線 |
DE102013226798A1 (de) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Evonik Industries Ag | Oberflächenbehandlung von Partikeln und deren Verwendung |
KR101579478B1 (ko) * | 2014-03-20 | 2015-12-22 | 한국신발피혁연구원 | 난연효율이 우수한 고분자수지용 무기수산화물―실리카하이브리드 복합 난연제의 제조방법 및 이 방법에 의해 제조된 복합난연제 |
WO2020074629A1 (en) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | Basell Polyolefine Gmbh | Composition comprising polyolefin and gibbsite |
KR20200097366A (ko) | 2019-02-07 | 2020-08-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 장치 및 이의 제조 방법 |
CN114736450A (zh) * | 2022-03-10 | 2022-07-12 | 金发科技股份有限公司 | 一种高耐热收缩、高韧的耐热氧老化聚烯烃材料及其制备方法和应用 |
KR20240115907A (ko) * | 2022-08-05 | 2024-07-26 | 에누오케 가부시키가이샤 | 난연성 고무 조성물 및 개스킷 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3067053A (en) * | 1958-07-10 | 1962-12-04 | American Cyanamid Co | Pigment compositions |
US3304197A (en) * | 1959-12-09 | 1967-02-14 | Johns Manville | Composition characterized by uniformly distributed inorganic additives |
US3376188A (en) * | 1965-01-04 | 1968-04-02 | Exxon Research Engineering Co | Terpolymer compositions and process of producing same |
US3941610A (en) * | 1968-11-04 | 1976-03-02 | The Dow Chemical Company | Magnesium hydroxide-containing paper |
US3816367A (en) * | 1971-06-12 | 1974-06-11 | M & T Chemicals Inc | Flame retardant compositions |
US3832326A (en) * | 1972-06-01 | 1974-08-27 | Nat Distillers Chem Corp | Flame retardant compositions |
DE2131354B2 (de) * | 1971-06-24 | 1975-10-30 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Verbesserung der Rohfestigkeit von Kautschukmischungen |
JPS5222650B2 (hu) * | 1973-11-05 | 1977-06-18 | ||
US4145404A (en) * | 1975-05-30 | 1979-03-20 | Kyowa Chemical Industry Co., Ltd. | Magnesium hydroxides having novel structure, process for production thereof, and resin compositions containing them |
GB1514081A (en) * | 1975-05-30 | 1978-06-14 | Kyowa Chem Ind Co Ltd | Particulate magnesium hydroxide |
DE2743682C2 (de) * | 1976-09-29 | 1982-11-04 | Union Carbide Corp., 10017 New York, N.Y. | Mit einem Silan oberflächlich behandelte oxidische oder silicatische Teilchen und deren Verwendung |
GB1604415A (en) * | 1977-07-27 | 1981-12-09 | Raychem Ltd | Polymeric blends |
US4373048A (en) * | 1980-04-21 | 1983-02-08 | Amp Incorporated | High voltage flame retardant EPOM insulating compositions |
DE3321176A1 (de) * | 1983-06-11 | 1984-12-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verbundmaterialien und verbundkonstruktionselemente auf basis von ep(d)m |
CA1221186A (en) * | 1984-04-04 | 1987-04-28 | University Of Toronto Innovations Foundation (The) | Reinforced resin composites |
US4732939A (en) * | 1986-01-20 | 1988-03-22 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Flame-retardant olefinic resin compositions |
EP0292233A3 (en) * | 1987-05-22 | 1989-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Fillers |
JPH0823017B2 (ja) * | 1987-11-20 | 1996-03-06 | 古河電気工業株式会社 | 耐炎性不乾性パテ組成物 |
GB8806497D0 (en) * | 1988-03-18 | 1988-04-20 | Mortile Acoustic Ind Ltd | Non-toxic fire retardant thermoplastic material |
-
1990
- 1990-10-24 IE IE383390A patent/IE64663B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-10-29 IL IL9616290A patent/IL96162A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-10-30 ZA ZA908680A patent/ZA908680B/xx unknown
- 1990-10-31 CA CA002028969A patent/CA2028969C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-31 NO NO904734A patent/NO300850B1/no not_active IP Right Cessation
- 1990-10-31 RU SU904831400A patent/RU2076118C1/ru active
- 1990-10-31 HU HU906968A patent/HU209676B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-10-31 MX MX023137A patent/MX172701B/es unknown
- 1990-11-01 KR KR1019900017688A patent/KR0174268B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-11-01 CZ CZ972596A patent/CZ285276B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-11-01 FI FI905415A patent/FI103345B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-11-01 CZ CS905376A patent/CZ285219B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-11-01 US US07/607,686 patent/US5139875A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-01 JP JP2293781A patent/JP3023416B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-02 DK DK90121055.9T patent/DK0426196T3/da not_active Application Discontinuation
- 1990-11-02 DE DE90121055T patent/DE59004678D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-02 AT AT90121055T patent/ATE101865T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 EP EP90121055A patent/EP0426196B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 ES ES90121055T patent/ES2049388T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0426196A1 (de) | 1991-05-08 |
EP0426196B1 (de) | 1994-02-23 |
JP3023416B2 (ja) | 2000-03-21 |
JPH03263440A (ja) | 1991-11-22 |
DE59004678D1 (de) | 1994-03-31 |
NO300850B1 (no) | 1997-08-04 |
ATE101865T1 (de) | 1994-03-15 |
CZ537690A3 (cs) | 1999-06-16 |
IL96162A (en) | 1995-01-24 |
ES2049388T3 (es) | 1994-04-16 |
KR910009807A (ko) | 1991-06-28 |
NO904734D0 (no) | 1990-10-31 |
CZ285219B6 (cs) | 1999-06-16 |
DK0426196T3 (da) | 1994-03-28 |
HUT55430A (en) | 1991-05-28 |
ZA908680B (en) | 1991-10-30 |
FI103345B1 (fi) | 1999-06-15 |
RU2076118C1 (ru) | 1997-03-27 |
IL96162A0 (en) | 1991-07-18 |
IE64663B1 (en) | 1995-08-23 |
CZ259697A3 (cs) | 1999-06-16 |
FI103345B (fi) | 1999-06-15 |
KR0174268B1 (ko) | 1999-04-01 |
FI905415A0 (fi) | 1990-11-01 |
CZ285276B6 (cs) | 1999-06-16 |
US5139875A (en) | 1992-08-18 |
CA2028969C (en) | 2002-05-28 |
CA2028969A1 (en) | 1991-05-02 |
MX172701B (es) | 1994-01-07 |
NO904734L (no) | 1991-05-02 |
IE903833A1 (en) | 1991-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU209676B (en) | Fillers with modified surface and polyolefin containing said fillers | |
HU200447B (en) | Process for production of 1-alkyl-5-nitro-imidasoles | |
HU208676B (en) | Process for producing 1-hydroxyalkyl-5-nitroimidazoles | |
EP1207160A1 (en) | Process for the preparation of 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-methyl)-4H-carbazol-4-one | |
JP2523351B2 (ja) | 置換尿素、それらの製造法および特にセルロ―ス繊維を高品位化するためのそれらの応用 | |
HU200448B (en) | Process for production of 1-alkyl-5-nitro-imidasoles | |
US5981764A (en) | Process for producing 1-aminopyrrolidine, and 1-aminopyrrolidine according to the process | |
EP0031388B1 (en) | Process for preparing imidazole derivatives | |
KR950011444B1 (ko) | 시아노 구아니딘 유도체 및 그 제조법 | |
KR950013472B1 (ko) | 플루페남산의 2-(2-히드록시에톡시)에탄올아민을 제조하는 방법 | |
EP0279644B1 (en) | Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof | |
US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
US5861085A (en) | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane | |
SAIKACHI et al. | Synthesis of 1-Isocyanomethyl Azoles and Related Compounds | |
IL25476A (en) | Nitroimidazoles and their preparation | |
EP0276574B1 (en) | Alpha-acyloxyketone derivatives | |
JPH06279414A (ja) | アリールヒダントインの製造方法 | |
US3743653A (en) | Hydroxyethylation with ethylene sulfate | |
KR100408431B1 (ko) | 1,2,3,9-테트라히드로-9-메틸-3-[(2-메틸-1h-이미다졸-1-일)메틸]-4h-카바졸-4-온 또는 그의 약제학적으로허용가능한 염의 제조 방법 | |
JP2767080B2 (ja) | 2‐(イミダゾリル‐4’)ベンズイミダゾール化合物とその合成方法 | |
KR930006198B1 (ko) | 신규 α-클로로케톤 유도체 및 그 제조법 | |
US6365752B1 (en) | Process for preparing 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones and 1-substituted 5-alkoxy-imidazoline-2,4-diones | |
JPH0421666B2 (hu) | ||
KR930007381B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
KR830002349B1 (ko) | 4-(5)-하이드록시메틸 5(4)-저급알킬이미다졸류의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: MARTINSWERK GMBH, DE |
|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |