HU197829B - Herbicide and growth-regulating composition containing substituted tetrazolinon derivatives as active components and process for producing substituted tetrazolinon derivatives - Google Patents

Herbicide and growth-regulating composition containing substituted tetrazolinon derivatives as active components and process for producing substituted tetrazolinon derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU197829B
HU197829B HU862170A HU217086A HU197829B HU 197829 B HU197829 B HU 197829B HU 862170 A HU862170 A HU 862170A HU 217086 A HU217086 A HU 217086A HU 197829 B HU197829 B HU 197829B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
tetrazolinone
alkyl
substituted
isopropylcarbamoyl
Prior art date
Application number
HU862170A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT42689A (en
Inventor
Rupert A Covey
Patricia J Forbes
Allen R Bell
Allen R Blem
Original Assignee
Uniroyal Chem Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Chem Co Inc filed Critical Uniroyal Chem Co Inc
Publication of HUT42689A publication Critical patent/HUT42689A/hu
Publication of HU197829B publication Critical patent/HU197829B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány szubsztituált tetrazolinon-származékot hatóanyagként tartalmazó gyomirtó, illetve növényi növekedést szabályozó készítményekre, valamint az új, szubsztituált tetrazolinon-származékok előállítására vonatkozik.
A szakterületen ismeretes bizonyos szubsztituált tetrazolinonok szintézise. így például Horwitz és mtsai. [JACS, 81, 3076 (1959)] és Tsuge és mtsai. [J. Org. Chem., 45, 5130 (1980)] közölnek módszereket tetrazolinonok szintézisére. Ezek a közlemények azonban nem tesznek említést a szintetizált szubsztituált tetrazolinoppk csoportjainak felhasználhatóságáról.
A hatásos gyomírtószerek, mind kikelés előtti gyomírtószerek, mind kikelés utáni gyomírtószerek iránti igényt nem szükséges külön hangsúlyozni. A gyomok és a nemkívánt vegetáció irtása nagy gazdasági jelentőségű, mivel a gyomok terjedése gátolja a mezőgazdasági kultúrák levétzetének fejlődését, gyümölcs- vagy megtermelését. A gyomok jelenléte csökkentheti a termelési hatékonyságot és a termesztett kultúra minőségét. A gyomirtás lényeges számos szabadföldi és kertészeti kultúra, például kukorica (Zea mays
L.), gyapot (Gossypium SP), napraforgó (Helianthus annus L.) és szójabab (Glycine max (L.) Merr.) maximális terméshozama szempontjából. Megműveletlen területen tévő gyomok tűzveszélyt, nemkívánatos homokvagy hófúvást és/vagy egyes személyek esetében allergiát okozhatnak. A nemkívánatos gyomnövekedés visszaszorítása tehát nagyon ' íontos.
Hasonlóképpen jól ismeretes az igény továbbá a haszonnövény fajok növekedésére és fejlődésére jelentős hatással rendelkező növényvédőszerekre is. így számos kultúra esetében nagyon kívánatos, hogy bizonyos növényi növekedésszabályzó hatások tökéletesek legyenek. Általában ilyen növényi növekedésszabályzó hatásokon egy vagy több következő hatást értünk: törpítés, terminális növekedés megszüntetése, az axilláris és intercalaris növekedés gátlása vagy serkentése, az internodalis megnyúlás gátlása vagy serkentése, virágzás vagy szaporítószervek fejlődésének gátlása vagy serkentése és hasonlók.
Megállapítottuk, hogy szubsztituált tetrazolinonok egy új csoportja kiváló kikelés előtti és kikelés utáni gyomirtó tulajdonságokkal és/vagy növényi növekedésszabályozó hatásokkal rendelkezik.
A találmány az (I) általános képletű vegyületeket — a képletben R jelentése 1—8 szénatomos alkil-, fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben trifluor-metil-, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy fenoxicsoporttal monoszubsztituált vagy 1—3 halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R1 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—2 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal monoszubsztituált vagy 1—6 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb diszubsztituált fenilcsoport; vagy
R1 és R2 együtt 4—6 s’zénatomos alkiléncsoport — hatóanyagként tartalmazó gyomirtó, illetve növényi növekedést szabályozó készítményre, továbbá az (I) általános képletű vegyületek — R1, R2 és R a fenti, de R 1-naftilcsoportot is jelenthet — előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
A találmány szerinti vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében R jelentése 1—4 szénatomos alkil-, fenilvagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense egy-három 1—3 szénatomos alkil- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport;
R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport; és R2 jelentése fenil- vagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense 1—3 szénatomos alkil-, 1—3 szénatomos alkoxi-csoport, klóratom és trifluor-metilcsoport.
Különösen előnyös vegyületek a követke zők:
l-metil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,
1-éti 1-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H)-tetrazolinon, l-propil-4- (N-fenil-N-izopropil-ka rbamoil)-5 (4H)-tetrazolinon, l-butil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,
-fenil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,
1-fenil-4- [N-izopropil-N- (2-metil-fenil) -karbamoilj -5 (4H) -tetrazolinon,
-fenil-4- [N-izopropil-N- (4-klór-fenil)-karbamoil] -5(4H) -tetrazolinon,
1- (2-metil-fenil) -4 - (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon, l-(2-metoxi-fenil)-4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon, és 1 - (2,6-dimetil-fenil) -4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5(4H) -tetrazolinon.
Amennyiben a találmány szerinti vegyületet növényi növekedésszabályzóként használjuk, akkor előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében
R jelentése 1—4 szénatomos alkil-, fenilvagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense fluoratom klóratom, brómatom, 1—3 szénatomos
-2197829 alkil-, 1—2 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil- vagy metiltio-csoport;
R1 1—4 szénatomos alkilcsoport jelentése 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense klóratom, metoxi-, metil- vagy trifluor-metil-csoport;
vagy Rl és R2 együtt 4—6 szénatomos alkiléncsoportot jelentenek.
Növényi növekedésszabályzó célokra a legelőnyösebb vegyületek a következők:
l-metil-4-(N-feniI-N-izopropil-karbamoil)-5 (4H) -tetrazolinon,
1-etil-4- (N-fenil-N-izopropil-ka rbamoil) -5(4H) -tetrazolinon,
I-propil-4- (N-fenil-N-izop ropil- ka rbamoil) -5 (4H)-tetrazolinon, l-butil-4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon,
1-fenil-4-(N-fenil-N-izopropil-ka rbamoil) -5(4H) -tetrazolinon,
1-feni 1-4- [N-izop ropil-N- (2-metil-fenil) -karbamoil] -5(4H)-tetrazolinon,
-fenil-4- [N-izopropil-N- (4-klór-fenil)-karbamoil] -5(4H) -tetrazolinon,
- (2-metil-fenil) -4 - (N-fenil-N-izopropil-karbamoil)-5 (4H)-tetrazolinon,
- (2-metox i-fenil) -4 - (N-fenil-N-izopropí I -karbamoil) -5 (4H)-tetrazolinon,
1- (2,6-dimetil-fenil) -4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H)-tetrazolinon,
1- [2- (trifluor-metil) - fenil] -4- (N-izopropil-N-propíl-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,
-(2-metil-fenil)-4- (Ν,Ν-diizopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,
1- (2-etil-fenil)-4- (Ν,Ν-dietil-ka rbamoil) -5 (4H)-tetrazolinon,
1-(2-metoxi-fenil) -4- (N,N-diizobutil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,
1-fenil-4-(N-izobutil-N-izopropil-ka rbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon és 1 -fenil-4- (N-etil-N-hexil-karbamoil)-5 (4H) -tetrazolinon.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületeket — amely képletben
M jelentése hidrogénatom például lítium, nátrium vagy kálium;
és R jelentése az előbb az (1) általános képletnél megadottakkal azonos—
XCONR'R2 általános képletű amely képletben
X jelentése klóratom vagy brómatom és R1 és R2 jelentése az (I) általános képletnél előbb megadottakkal azonos — karbamoil-halogenidekkel reagáltatunk.
Olyan (II) általános képletű vegyületek esetében, amelyekben M jelentése hidrogénatom, a reakciót előnyösen valamilyen alkalmas savmegkötőszer, például piridin vagy valamilyen tercier amin (így trietil-amin) jelenlétében végezzük. Megjegyzendő, hogy ez a tetrazolinon-származék a Horwitz és mtsai. és Tsuge és mtsai. előbb említett köz4 leményeiben leírt módszerekkel szintetizálható. Az X/M ekvivalens arány (mint az előbbi reakciópartnerek képviselője) körülbelül 0,75/1-től körülbelül 2/1-ig, előnyösen körülbelül 0,9/i-től körülbelül 1,5/1-ig változhat. Az M feleslege fontos lehet a termék tisztításánál, mivel az M-típusú tetrazolinon' bázisban oldódik. A reakcióhőmérséklet körülbelül 40°C-tól az alkalmazott oldószer forráspontjáig terjedhet. A reakciót tipikus módon visszafolyó hűtő alatt végzett forralás körülményei között hajtjuk végre. Alkalmas oldószerek olyanok, amelyek a reakciópartnerrel szemben inertek. Ilyen például aceton, acetonitril, toluol, kloroform.
A reakcióidő néhány perctől vagy kevesebbtől néhány óráig vagy többig változhat a körülményektől, például reakciótérfogattól, reakcióhőmérséklettől függően.
A találmány tárgyát képezi a találmány szerinti szubsztituált tetrazolinon származékot és valamilyen hordozót tartalmazó készítmény is. A'találmány előnyös megvalósításában az alkalmazott hordozó valamilyen finoman eloszlatott vagy szemcsés szervetlen vagy szerves anyag, például attapulgit, homok, vermikulit, őrölt kukoricacsutka, aktívszén és hasonlók. A találmány szerinti vegyülettel impregnáljuk a finoman eloszlatott vagy granulált anyagot.
A hordozó lehet valamilyen inért por is. Az inért por előnyösen az ásványi szilikátok valamelyike, például csillámpala, talkum, pirofillit és agyag. Ilyen esetben a készítményt úgy formáljuk, hogy a találmány szerinti vegyületet finom porrá őröljük, és összekeverjük az inért porral, amelyhez valamilyen felületaktív diszpergálószert adtunk.
Egy harmadik hordozó az előbbi inért por és víz kombinációja. Ezt a hordozót alkalmazzuk vízben diszpergált nedvesíthető por esetében.
Még további hordozó valamilyen oldószer és víz. Ilyen megvalósításban a találmány szerinti vegyületet valamilyen oldószerben, például benzolban, toluolban vagy más alifás vagy aromás szénhidrogénben oldjuk. Emulgeálható koncentrátumot valamilyen felületaktív anyag és/vagy diszpergálószer hozzáadásával formázunk. Az emulgeálható koncentrátumot utána vízben diszpergáljuk. Ilyen készítményben a vízoldhatóság valamilyen társolószer, például aceton, dimetilszulfoxid vagy más vízzel elegyedő oldószer használatával növelhető.
Megjegyzendő, hogy a találmány szerinti készítményben való felhasználásra előnyös felületaktív szerek a szakterületen járatosak előtt jól ismertek. Továbbá a találmány szerinti készítményben való felhasználásra alkalmas felületaktív szerek találhatók még a következő szakirodalmi helyeken: Mc Cutcheon,S Detergents and Emulsifiers, 1970, AIlured Publishing Corp., Ridgewood, N.J.; 2, 614, 916 számú amerikai egyesült államokbeli sza3
-3197829 badalmi leírás 2—4. hasábja és 2,547,727 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 3. és 4. hasábja.
Abban az esetben, amikor a készítmény a találmány szerinti vegyülettel impregnált granulákból áll, a gyomok irtására való alkalmazás a talajra való kiszórásból áll. A nedvesíthető por hasonlóképpen alkalmazható. Abban az esetben, ha nedvesíthető por vízben van diszpergálva, a készítmény a diszperziónak a gyomokra vagy nemkivánt vegetációra vagy a talajfelszínre való permetezésével irtja a gyomokat. Ha emulziót képezünk, akkor az emulziót hasonlóképpen a gyomokra vagy a talajfelszínre permetezzük.
Amennyiben gyomirtóként alkalmazzuk, a találmány szerinti vegyület koncentrációja a jelen találmány szerinti készítményben eléggé tág határok között változhat, például 1-től 95 t%-ig. A hatóanyag koncentrációja a talajra vagy a levélzetre alkalmazott diszperziókban általában 0,002 t%-tól körülbelül 75 t%-ig terjed.
Kikelés előtti gyomirtóként való felhasználás esetén a találmány szerinti vegyületet rendesen körülbelül 0,056-tól körülbelül 28 kg/ha-ig terjedő mennyiségben használjuk a talajra, amely a gyom és a haszonnövény magját tartalmazza, mégpedig vagy a talaj felületére vagy a talaj felső 2,5—7,5 cm vastagságú rétegébe. Kikelés utáni gyomirtószerként a vegyületet rendesen körülbelül 0.056-tól körülbelül 28 kg/ha-ig terjedő menynyiségben alkalmazzuk a gyomok levélzetére. Alkalmazható a vegyüiet önmagában, vagy használható két vagy több vegyület keveréke.
Gyomírtószerként való alkalmazás esetén a legalkalmasabb felhasználási arány bármely adott esetben olyan tényezőktől függ, mint a talajtípus, talaj pH, talaj szervesanyag-tartalma, eső mennyisége és intenzitása kezelés előtt és után, a levegő és talaj hőmérséklete, fényintenzitás és a napi megvilágítás időtartama. Ezen tényezők mindegyikének befolyása lehet.a vegyszerek hatásosságára egy adott gyomirtására való felhasználása esetén.
A gyomirtóként való alkalmazás lehet a vegetáció irtása ipari területeken vagy szelektív gyomirtás haszonnövény-vetésterületeken.
A haszonnövény fajtától, az adagolástól, az alkalmazás idejétől és bizonyos termesztési szokásoktól függően az elérhető növényi növekedésszabályzó hatások a következők: törpítés, terminális növekedés megszakítása, axillaris és intercalaris növekedés gátlása, internodalis elongáció késleltetése, virágzás vagy szaporítószervek fejlődésének gátlása és hasonlók.
A találmány szerinti vegyületek használhatók egyedül vagy egy, vagy több gyomirtó készítménnyel kombinálva, vagy egy, vagy több permetező segédanyaggal (például felületaktív szerekkel, tapadást elősegítő szerekkel, porlasztószerekkel, emulgeátorokkal, szuszpendálószerekkel vagy terjedelmesítő4 szerekkel) kombinálva. A felhasznált hatóanyag mennyisége a növényi növekedésszabályzók használata esetében szokásos gyakorlatot követi, és a vegyszereket a szokásos növényvédelmi gyakorlatnak megfelelően formálva alkalmazzuk.
A növényi növekedésszabályzó hatások eléréséhez a hatóanyag(ok) legmegfelelőbb alkalmazási adagja és permetléhez adandó segédanyagok típusa és mennyisége számos tényezőtől függ, beleértve a növényfajt, a növény fejlettségi fokát, az alkalmazás módját, a kívánt specifikus biológiai hatást, a levegő és talaj hőmérsékletét, a kezelés előtti és utáni esőzés mennyiségét és intenzitását, a talaj típusát, pH-ját, termelőképességét és nedvesség- és szervesanyag-tartalmát, a célnövények fiziológiai állapotát és életképességét, a haszonnövényzet körüli levegő relatív nedvességtartalmát és szélsebességét, a haszonnövényzet levélzetének kiterjedését és sűrűségét, a napi megvilágítás minőségét, intenzitását és időtartamát, az előző és a következő növényvédőszeres kezelések típusát és intervallumát. Mindezek a tényezők befolyással lehetnek a növényi növekedésszabályzókként használt vegyszerek hatásosságára. A szakterületen járatosak azonban rutinvizsgálatokkal könnyen meg tudják határozni az optimális feltételeket a jelen találmány szerinti bármelyik vegyület alkalmazására.
Á következő példák a találmány szemléltetését szolgálják. Mivel ezek a példák a találmány szemléltetésére hivatottak, a találmányt semmiképp sem szabad úgy tekintenünk, hogy csak ezekre korlátozódik.
1. példa:
1- (2-Etoxi-feni 1) -5 (4H)-tetrazolinon előállítása.
Keverés közben kis adagokban 15,0 g (0,11 mól) alumínium-kloridot adunk 75 ml peroxidmentes tetrahidrofuránhoz 30°C alatt tartva az oldat hőmérsékletét. Egy hűtővel és hőmérővel ellátott külön lombikba 16,2 g (0,1 mól) (2-etoxi-fenil)-izocianátot, 50 ml tetrahidrofuránt és 19,5 g (0,3 mól) nátrium-azidot mérünk be. Utána beadagoljuk a lombik tartalmához az alumínium-klorid oldatot, és az elegyet visszafolyó hűtő alatt 70—80°Con 16 óra hosszat forraljuk. Ezután az elegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, és keverés közben egy adagban hozzáadunk 10 ml tömény sósavoldatot és 10 ml vizet. Az elegyet enyhén melegítjük, és nitrogént fuvatunk az elegy felületére az elreagálatlan azoimid eltávolítására. Az elegyet 20 percig keverjük, majd megszűrjük. A sót kétszer mossuk 50 ml tetrahidrofurán adagokkal. A tetrahidrofurános oldatokat egyesítjük, és csökkentett nyomáson való bepárlás után a termék kikristályosodik. Etanolból végzett átkristályosítás után 10,0 g (50%) fehér kristályos anyagot kapunk, amelynek szerkezetét infravörös és magmágneses rezonanciaspektroszkópiás analízissel igazoljuk.
-4197829
A vegyületet ezt követően N,N-dimetil-karbamoil-kloriddal reagáltatjuk, így az 1. táblázatban 20. számú vegyületet kapjuk.
2. példa 5
4- (Ν,Ν-Dimetil-karbamoil) -1- (2,5-dimetoxi-fenil)-5(4H)-tetrazolinon (19. számú vegyület) előállítása.
6,6 g (0,048 mól) kálium-karbonát és 50 ml acetonitril elegyéhez 4,4 g (0,02 mól) I-(2,5-di- 10 metoxi-fenil)-5(4H)-tetrazolinont adunk, és az elegyet 85°C-on 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Az elegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, és egy adagban hozzáadunk 3,2 g (0,03 mól) dimetil-karbamoil-kloridot. 15 Az elegyet visszafolyó hűtő alatt 80—85°C-on 1 óra hosszat melegítjük, majd lehűtjük és a sót kiszűrjük. Az oldószer csökkentett nyomáson való ledesztillálása után a termék kikristályosodik. A terméket etanolból átkristályo- 20 sítva 4,0 g (69% kitermelés) fehér kristályos anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 125—126°C.
A szerkezetet infravörös és magmágneses rezonanciaspektrummal igazoljuk. 25
3. példa:
4- (Ν,Ν-Dietil-karbamoil) -1 - feni 1-5(4H) -tetrazolinon (2. számú vegyület) előállítása
4,8 g (0,03 mól) l-fenil-5(4H)-tetrazolinon
5,4 g (0,04 mól) kálium-karbonát és 50 ml acetonitril elegyét visszafolyó hűtő alatt 10 percig 80°C-on melegítjük. Az elegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, és egy adagban hozzáadunk 5,4 g (0,04 mól) dietil-karbamoil-kloridot. A reakcióelegyet 80—90°C-on viszszafolyó hűtő alatt ló óra hosszat melegítjük, majd lehűtjük, és a sót kiszűrjük. A szürletet 75 ml vízbe öntjük, mire fehér csapadék keletkezik. A terméket 25 ml etanolból és 5 ml hexánból átkristályosítjuk, így 4,5 g (57% kitermelés) fehér kristályos anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 66—68°C. A szerkezetet infravörös és magmágneses rezonanciaspektrummal igazoljuk.
Lényegében az előbb leírtak szerint egy sorozat találmány szerinti (I) általános képletű vegyületet állítunk elő, melyeket az 1. táblázatban sorolunk fel.
. táblázat
Vegyület száma R R1 R2 Olvadáspont /%/
1 f enil metil metil 114-115
2 f enil etil etil 66-68
3 f enil izopropil izopropil 77-78
4 f enil tetrame tilen 94-96
5 f enil f enil f enil 140-141
6 2-fluor-fenil metil metil 161-163
7 2-klor-fenil metil metil 126-128
8 3-klor-fenil metil metil 110-112
9 4-klor-fenil metil metil 144-145
10 2,4,5-triklor-fenil metil metil 145-147
11 4-metil-fenil metil metil 127-128
12 4-metil-fenil etil etil 65-67
13 3,4-dimetil-fenil metil metil 99-101
14 2,4,6-trimetil-fenil metil metil 94-96
15 3-/trifluor-metil/-fenil metil metil 80-82
16 4-metoxi-fenil metil metil 145-147
17 2,4-dimetoxi-fenil metil metil 126
18 3,4,5-trimetoxi-fenil metil metil 136-138
19 2,5-dimetoxi-fenil metil metil 125-126
20 2-etoxi-fenil metil metil 63-64
21 2-etoxi-fenil metil metil 87-89
22 2-/etoxi-karbonil/-fenil metil metil 76-78
23 4-fenoxi-f enil metil metil 110-112
24 3,4-diklór-fenil metil metil 147-149
50 2-metiltio-fenil izopropil izopropil '95-96
51 metil izopropil f enil 84-86
52 etil izopropil f enil 77-79
-5197829
1. táblázat /folytatás/
Vegyület Olvadáspont
száma R R1 R2 /°c/
53 propil izopropil fenil 41-43
56 butil izopropil fenil olaj
57 benzil izopropil fenil 70-71
58 f enil metil fenil 94-97
59 f enil izopropil fenil 102-103
60 fenil izopropil 2-metil-fenil 102-103
61 f enil izopropil 4-metil-fenil 93-95
62 fenil izopropil 2-metoxi-fenil 103-104
63 fenil izopropil 4-metoxi-fenil 100-101
64 fenil izopropil 2-klór-fenil 119-121
65 fenil izopropil 3-klór-fenil 79-81
66 fenil izopropil 4-klór-fenil 105-106
67 fenil izopropil 3-/trifluor-metil/-fenil 88-89
68 fenil izopropil 2,6-dímetil-fenil 108-109
69 fenil izopropil 2,6-dietil-fenil 94-96
71 2-metil-fenil izopropil fenil 95-97
72 2-etil-fenil izopropil fenil 86-88
73 2-izopropil-fenil izopropil fenil olaj
74 2.-metoxi-f enil izopropil fenil 101-102
75 2-etoxi-fenil izcpropil fenil 65-67
76 2,6-dimetil-fenil izopropil fenil 74-76
77 2,6-dietil-fenil izcpropil fenil 81-82
78 1-naftil izcpropil fenil 137-138
79 etil izcpropil 3,4-metilen-dioxí-fenil 93-94
4. példa
A találmány szerinti előbb leírt szubsztituált tetrazolinonok kikelés előtti gyomirtószerként való hatásosságának szemléltetésére 300 rng (I) általános képletű vegyületet oldunk 10 ml acetonban, amelyhez 30 mgemulgeálószert, etoxilezett szorbitán-monolaurátot adunk. Az oldatot 100 ml-re hígítjuk desztillált vízzel. Ebből a 3000 ppm-es oldatból 10 ml t 250 ppm-re hígítunk desztillált vízzel. A vegyszert 11,2 kg/ha aránynak megfelelően alkalmazzuk 46 ml 250 ppm-es oldatnak 11,25 cm átmérőjű mű anyagcserepekben lévő talaj felszínére való kiöntözésével, amelybe a következő gyomokat ültettük el: selyempázsit (Abutilon theophrasti medic) (VL), csattanó maszlag (Datura stramonium L.) (JW), Ipomea purpurea L. Roth (TM), Panicum virgatum L. (SG), kakaslábfű (Echinocloa crusgalli (L.) Beauv.) (BG), zöldmohar (Setaria viridis (L.), Beauv.) (GF). A gyomoknak a kezeletlen kontrollokhoz viszonyított százalékos pusztulását a kezelés után két héttel határozzuk meg. Az előbbiekben megadottak szerint formált készítményekkel kapott ered50 ményeket a 2. táblázatban összegezzük, és az adatok világosan jelzik a jelen találmány szerinti vegyületek kiváló gyomirtó hatását.
2. táblázat
Kikelés előtti kezele's hatása /Százalékos pusztulás 11,2 kg/ha-nál/
Vegyület száma VL_ JW_ TM_ BG SG GP
1 0 0 0 100 100 100
2 0 0 0 100 100 100
3 0 0 0 100 100 100
4 0 0 3 100 100 100
5* - - - 50 50 0
-6197829
2. táblázat /folytatás/ Kikelés előtti kezele's hatása
/Százalékos pusz tulás 5 11,2 kg/ha-nál/
6 50 30 50 100 100 100
7 0 0 0 100 100 100
8 90 0 0 100 95 95
9 0 0 0 75 100 80
10 0 0 0 75 95 100
11 0 0 0 98 100 100
12 0 0 0 100 100 100
13 0 0 0 100 100 100
14 0 0 0 100 100 100
15 0 0 0 100 100 100
16 0 0 0 100 100 100
17 0 0 0 100 100 100
18 0 0 0 100 100 100
19 50 0 25 100 100 100
20 - - - 100 100 100
21 25 0 0 100 100 100
22 50 75 0 100 100 100
23 100 0 0 90 95 25
24* 0 0 0 40 50 20
50 0 0 0 95 95 100
51 100 100 100 100 100 100
52 100 100 100 100 100 100
53 75 100 100 100 100 100
58 0 0 0 50 50 75
59 0 0 0 80 95 100
60 0 0 25 60 100 100
61 0 0 50 100 100 100
62 0 90 0 75 100 100
63 0 0 0 95 90 100
64 0 75 85 100 100 100
65 50 0 0 100 100 100
66 95 100 0 100 100 100
67 0 0 0 100 100 100
76 0 50 100 100 100 100
77 0 0 95 100 100 100
79 80 60 100 100 100 100
* Vizsgálat 22,4 kg/ha-nál.
5. példa:
A leírt szubsztituált tetrazolinonok kikelés utáni gyomírtószerként való hatásosságának szemléltetésére a 4. példában leírt 3000 ppm-es oldatot hagyományos DeVilbiss (védjegy) permetezővel a cseppenéspontig porlasztjuk a levélzetre. A 4. példában leírtakkal azonos fajú gyomokat kikelés után 6 nappal kezeljük. A százalékos gyompusztulást a kezelés után két héttel értékeljük ki. A 3. táblázat a találmány szerinti vegyületek kikelés utáni gyomirtó hatását szemlélteti.
-7197829 ι
3, táblázat
Kikelés utáni gyomirtó hatás.
/Százalékos gyompusztulás 3000 ppm-nél/.
Vegyület
izama VI, JW TM BG SG GF
1 0 0 35 85 95 90
2 0 0 5 100 75 100
3 10 0 25 5 0 15
4 0 5 5 80 25 45
5* 90 100 10 0 90 95
6 0 0 5 55 5 25
7 15 10 5 35 15 15
8 0 15 30 90 10 100
9 0 0 10 75 90 75
10 0 0 10 60 - 75
11 0 5 25 85 95 90
12 0 0 35 85 20 50
13 0 0 25 80 85 75
14 75 0 40 50 85 20
15 50 95 100 100 100 100
16 0 0 50 40 60 55
17 15 0 10 0 0 0
18 0 5 5 20 0 10
19 0 0 5 10 15 5
20 - 70 85 95 - 90
21 5 65 45 25 75 15
22 5 0 35 50 10 15
23 25 50 90 85 - 65
24 0 0 0 40 50 15
50 0 0 0 5 0 5
51 10 26 60 50 10 50
53 0 0 15 95 95 100
59 0 0 5 80 0 60
61 0 0 10 10 0 5
64 0 0 30 10 0 10
71 0 0 5 15 0 5
74 0 0 25 20 0 10
75 0 0 5 20 10 15
76 0 0 10 10 0 0
77 0 0 5 15 0 10
^Gyomirtás 6000 ppm-nel.
6. példa;
Növény növekedésének lassítása.
A leírt vegyületek növényi növekedéssza- 55 bályzóként való hatásosságának szemléltetésére 600 mg vegyszert oldunk 10 ml acetonban, amelyhez emulgeálószerként 30 mg „Tween 20 márkanevű etoxilezett szorbitán-monolaurátot adtunk. Az ilyen oldatot desztilIáit vízzel 200 ml-re hígítva 3000 ppm-es olda- 00 tot/szuszpenziót készítünk. Desztillált vízzel való megfelelő hígításokkal 1000 és 500 ppmes oldatokat/szuszpenziókat készítünk. A permetező oldatokat/szuszpenziókat DeVilbiss márkanevű No. 152 permetezővel porlaszt- 65 8 va cseppenéspontig nedvesítjük szójabab (Glycine max (L.) Merr., cv.Williams, 2 hetes növény), gyapot (Gossypium hirsutum L. cv. Stoneville 213, 3—4 hetes növény), bab (Phaseolus vulgáris L. cv. Pinto III, 2 hetes növény), árpa (Hordeum vulgare L. cv. Herta, 1 hetes növény) és rizs (Oriza sativa L. cv. Nato, 1 hetes növény) leveleit. Növényházban való (a növényfajtól függően) 1—3 hét nevelés után a növényeket megvizsgáljuk a vegetatív növekedés lassulása szempontjából. A növekedésgátlás adatainak összesítését a 4. táblázat tartalmazza.
-8197829
4. táblázat
A növényi növekedés százalékos lassulása.
Vegyület száma Árpa 3000 ppm Bab 1000 ppm Gyapot 3000 ppm Szója 3000 ppm Rizs 1000 ppm
3 0 100 100 0 -
4 0 0 50 0 -
5 0 0 100 0 -
10 0 50 50 0 -
14 25 80 50 80 -
17 0 0 0 30 -
19 0 0 0 0 35
20 0 80 80 0 -
21 0 30 0 0 45
22 0 60 50 0 -
50 0 90 85 95 -
51 80 100 100 100 -
52 80 100 100 100 -
53 0 100 90 100 -
57 0 100 75 100 -
58 0 90 50 0 -
59 30 100 90 90 -
60 0 90 80 80 -
61 0 60 *90 100 -
62 0 100 60 80 -
63 25 50 80 80 -
64 0 100 100 95 -
65 30 100 95 90 -
66 0 100 100 90 -
67 100 100 90 90 -
71 50 100 50 100 -
72 100 100 100 100 -
73 0 100 100 95 -
74 30 100 90 95 -
75 15 80 90 90 -
76 0 100 100 75 -
77 0 100 0 90 -
78 0 0 90 75 -
79 50 100 - 100 -
— = Nem vizsgáltuk.
Λ = Vizsgálat 500 ppm- nél.
7. példa:
Axillaris elágazás növekedésének gátlása babon. 55
Pinto bab palántákat nevelünk növényházban, amíg 1—3 oldalsó levelük nő. A szárat a sziklevelek felett 2—3 cm-rel levágjuk, és eltávolítjuk a levélnyeleken lévő elágazásokat. Permet oldatot/szuszpenziót készítünk, θθ és a 6. példában leírtakhoz hasonlóan alkalmazzuk. A növényházban való 10—12 nap tartás után minden axilláris elágazást eltávolítunk, és lemérjük, majd kiszámítjuk a százalékos növekedés gátlást. Az eredmények összegezését az 5. táblázatban közöljük. 65
5, táblázat
Bab axillaris növekedesenek
gatlasa
Vegyület szama /1000 ppm-nel/.
Gátlás % Vegyület száma Gátlás %
1 85 16 75
2 7* 17 72
3 96 18 64
4 96 19 31
-9197829
5. táblázat /folytatás/ Bab axíllaris növekedesenek
gatlasa
/1000 ppm-nel/.
5 62* 20 44*
7 88 24 61
8 86 50 96
9 100 52 100
11 94 53 27
12 97 57 97
13 99 58 20*
14 96 59 100
60 76 67 86
61 86 71 100
62 87 72 97
63 97 73 100
64 99 74 74
65 97 75 56
66 99 78 100
Λ Vizsgalat 400 ppm-nél.
A találmány szerinti készítmények néhány jellegzetes képviselőjének összetételét a következő példákban mutatjuk be. Az itt megadott készítmények hatóanyagaként a 4. példában leírt viszgálatban alkalmazott bármelyik (I) általános képletű vegyület felhasználható.
I. Nedvesíthető port állítunk elő 90 t% hatóanyagból, 3 t% szulfoborostyánkősav-dioktil-észterből, 1,5 t% nátrium-ligninszulfonátból, 1,8 t% kovasavgélből és 3,7 t% agyagból.
II. Nedvesíthető port állítunk elő 52,6 t% hatóanyagból, 3 t% szulfoborostyánkősav-észterből, 1,5 t% nátrium-ligninszulfonátból és 42,9 t%, 1:2 tömegarányú kovasavgél és agyag keverékéből.
III. Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő 13,3 t% hatóanyagból, 8,5 t% felületaktív adalékból (Sponton-500B, Witco Chemical, Houston, Texas), 8,5 t% metilén-kloridból és 69,7% xilolból (Tenneco 500/100, Tenneco Chemical, Houston, Texas).
IV. Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő a III. példa szerinti alkotórészekből 5 t%, illetve 50 t% hatóanyag felhasználásával és a xilol mennyiségének arányos változtatásával.

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    I. Gyomirtó, illetve növényi növekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,002—95 t% (I) általános képletű tetrazolinon-származékot — a képletben
    R jelentése 1—8 szénatomos alkil-, fenil-(1—
    4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben trifluor-metil-, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy fenoxicsoporttal monoszubsztituált vagy
    1—3 halogénatommal 1—4 szén^tomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
    R1 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—2 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal monoszubsztituált vagy 1—6 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb diszubszituált fenilcsoport; vagy
    R'ésR2 együtt 4—6 szénatomos alkiléncsoport — tartalmaz szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítószer — előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet — amely képletben
    R jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, fenil- vagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amely 1—3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoporttal van szubsztituálva;
    R' jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport;
    és R2 jelentése fenilcsoport vagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amely l—3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoporttal, klóratommal vagy trifluor-metilcsoporttal van szubsztituálva — tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként l-metil-4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoiI) -5 (4H) -tetrazolinont, l-etil-4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5(4H)-tetrazolinont,
  4. 4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil)-l-propil-5(4H) -tetrazolinont, l-butil-4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinont, l-fenil-4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5(4H)-tetrazolint,
    1-fenil-4- [N-izopropil-N- (2-meti 1-feniI) -karbamoil]-5 (4H)-tetrazolinont,
    1 -fenil-4- [N-izopropil-N- (4-klór-fenil)-karbamoil] -5(4H) -tetrazolinont,
    4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -1- (2-metil-fenil) -5 (4H) -tetrazolinont, ' 4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil)-1-(2metoxi-fenil)-5(4H)-tetrazolinont, vagy
    1- (2,.6-dimetil-íenil)-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinont tartalmaz.
    -10197829
    4. Eljárás (I) általános képletű szubsztituált tetrazolinon-származékok — amely képletben
    R, R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadottakkal azonos, de R 1-naftilcsoportot is jelenthet — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű tetrazolinon-származékot — amely képletben
    R jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos;
    és M jelentése hidrogénatom vagy lítium-, nátrium-, káliumatom — reagáltatunk egy XCONR'R2 általános képletű — amely képletben
    X jelentése klóratom vagy brómatom; és R1 és R2 jelentése az (I) általános képletnél
  5. 5 megadottal azonos — karbamoil-halogeniddel.
    5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az XCONR'R2 és a (II) általános képletű vegyületeket 0,75—mól10 arányban reagáltatjuk.
  6. 6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az XCONR'R2 és a (II) általános képletű vegyületeket 0,9—l,5:1 mólarányban reagáltatjuk.
HU862170A 1985-05-23 1986-05-22 Herbicide and growth-regulating composition containing substituted tetrazolinon derivatives as active components and process for producing substituted tetrazolinon derivatives HU197829B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/737,371 US4826529A (en) 1983-12-09 1985-05-23 Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT42689A HUT42689A (en) 1987-08-28
HU197829B true HU197829B (en) 1989-06-28

Family

ID=24963657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU862170A HU197829B (en) 1985-05-23 1986-05-22 Herbicide and growth-regulating composition containing substituted tetrazolinon derivatives as active components and process for producing substituted tetrazolinon derivatives

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4826529A (hu)
EP (1) EP0202929B1 (hu)
JP (1) JPS6212767A (hu)
CN (1) CN1016484B (hu)
AU (1) AU585016B2 (hu)
CA (1) CA1294620C (hu)
DD (1) DD256642A5 (hu)
DE (1) DE3683188D1 (hu)
HU (1) HU197829B (hu)
IL (1) IL78788A (hu)
PL (1) PL149728B1 (hu)
ZA (1) ZA863622B (hu)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4830661A (en) * 1983-12-09 1989-05-16 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof
US4772712A (en) * 1988-01-11 1988-09-20 Uniroyal Chemical Company, Inc. Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones
US5066667A (en) * 1989-06-26 1991-11-19 Ciba-Geigy Corporation Thioxotetrazolines and insecticidal use thereof
JP3102953B2 (ja) * 1992-05-28 2000-10-23 日本バイエルアグロケム株式会社 １−（３，４−ジ置換フェニル）テトラゾリノン誘導体、その製造法および除草剤としての用途
JP3102952B2 (ja) * 1992-05-28 2000-10-23 日本バイエルアグロケム株式会社 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体
JP3102954B2 (ja) * 1992-06-03 2000-10-23 日本バイエルアグロケム株式会社 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体
JP3505195B2 (ja) * 1992-07-09 2004-03-08 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
JP2822143B2 (ja) * 1993-02-25 1998-11-11 日本バイエルアグロケム株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
JP3670314B2 (ja) * 1993-08-05 2005-07-13 バイエルクロップサイエンス株式会社 １−置換−５（４ｈ）−テトラゾリノン類の製造方法
JPH0782258A (ja) * 1993-09-14 1995-03-28 Nippon Bayeragrochem Kk １−置換−テトラゾール−５−オン類の製造方法
JP3390499B2 (ja) * 1993-09-30 2003-03-24 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の製造方法
JP3571751B2 (ja) * 1994-03-18 2004-09-29 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
JP3694051B2 (ja) * 1994-07-12 2005-09-14 バイエルクロップサイエンス株式会社 １−ピリジルテトラゾリノン誘導体および除草剤
AU684079B2 (en) * 1994-07-27 1997-12-04 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinones
JPH0899975A (ja) * 1994-08-05 1996-04-16 Nippon Bayeragrochem Kk ５員複素環置換テトラゾリノン誘導体および除草剤
EP0708097A1 (en) 1994-10-18 1996-04-24 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidally active tetrazolinones
JPH08134046A (ja) 1994-11-11 1996-05-28 Nippon Bayeragrochem Kk テトラゾリノン誘導体および除草剤
JPH08193074A (ja) * 1994-11-18 1996-07-30 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性１−シクロプロピルテトラゾリノン類
US6212714B1 (en) * 1995-01-03 2001-04-10 Hill-Rom, Inc. Hospital bed and mattress having a retracting foot section
USRE43155E1 (en) * 1995-01-03 2012-02-07 Hill-Rom Services, Inc. Hospital bed and mattress having a retractable foot section
DE19504059A1 (de) * 1995-02-08 1996-08-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Carbamoyl-tetrazolinonen
JPH08225547A (ja) * 1995-02-22 1996-09-03 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類
EP0732326A1 (en) * 1995-03-13 1996-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidally active tetrazolinones
JPH08259547A (ja) * 1995-03-20 1996-10-08 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類
JPH08259548A (ja) * 1995-03-23 1996-10-08 Nippon Bayeragrochem Kk テトラゾリノン類及び除草剤
US6584628B1 (en) 1995-08-04 2003-07-01 Hill-Rom Services, Inc. Hospital bed having a rotational therapy device
DE19535242A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-4-carbamoyl-tetrazolinonen
US5874586A (en) * 1995-09-22 1999-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparing 1-aryl-4-carbamoyl-tetrazolinones
JPH09183770A (ja) * 1995-10-31 1997-07-15 Nippon Bayeragrochem Kk １−アジン−テトラゾリノン類及び除草剤
KR20000022563A (ko) * 1996-07-03 2000-04-25 도쿠시마 히데이치 카바모일테트라졸리논 및 제초제
US6017853A (en) * 1996-07-16 2000-01-25 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal 1-substituted methyl-tetrazolinones
WO1998038176A1 (fr) * 1997-02-26 1998-09-03 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Derives de 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one substitue en 1 utilises en tant qu'herbicide
WO1998051683A1 (en) * 1997-05-15 1998-11-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal tetrazolinones
AU8977198A (en) 1997-08-06 1999-03-01 Basf Aktiengesellschaft Substituted herbicide tetrazolinonecarboxylic acid amides
EP0902028A1 (en) * 1997-09-11 1999-03-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazoline herbicides
US6248693B1 (en) 1998-07-14 2001-06-19 Zeneca Limited Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor
AU5301799A (en) * 1998-08-19 2000-03-14 Hokko Chemical Industry Co. Ltd. Triazolinone derivatives and herbicide compositions
JP2000256331A (ja) * 1999-01-08 2000-09-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd テトラゾリノン誘導体および除草剤としてのその用途
JP2000327668A (ja) * 1999-05-21 2000-11-28 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd テトラゾリノン誘導体
US6624121B1 (en) 1999-08-10 2003-09-23 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal tetrazolinone derivatives
JP4846085B2 (ja) * 1999-08-10 2011-12-28 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン誘導体及び除草剤
JP2001158705A (ja) * 1999-12-02 2001-06-12 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd マメ類の増収剤
US8104122B2 (en) * 2005-12-19 2012-01-31 Hill-Rom Services, Inc. Patient support having an extendable foot section
EP3159331A1 (en) 2010-05-05 2017-04-26 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Tetrazolones as inhibitors of fatty acid synthase
RU2664644C2 (ru) * 2013-06-11 2018-08-21 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Новые производные тетразолона

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3865570A (en) * 1972-02-28 1975-02-11 Ici Ltd Plant growth stunting process
US4404019A (en) * 1980-12-24 1983-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides
DD160447A1 (de) * 1981-03-26 1983-08-03 Johannes Dost Herbizide mittel, die 1,2,4-triazolinone-(5) enthalten
HU199247B (en) * 1983-11-04 1990-02-28 Fmc Corp Herbicides containing derivatives of 1-aril-4-subsituated-1,4-dihydro-5h-tetrasole-5-on or 5-tion and process for production of these derivatives
US4618365A (en) * 1983-12-09 1986-10-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted tetrazolinones and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
IL78788A0 (en) 1986-08-31
AU585016B2 (en) 1989-06-08
IL78788A (en) 1990-06-10
PL149728B1 (en) 1990-03-31
ZA863622B (en) 1987-12-30
CN86103514A (zh) 1987-01-21
EP0202929A2 (en) 1986-11-26
EP0202929A3 (en) 1988-06-01
JPS6212767A (ja) 1987-01-21
CN1016484B (zh) 1992-05-06
DD256642A5 (de) 1988-05-18
EP0202929B1 (en) 1992-01-02
CA1294620C (en) 1992-01-21
AU5768186A (en) 1986-11-27
HUT42689A (en) 1987-08-28
US4826529A (en) 1989-05-02
JPH0317836B2 (hu) 1991-03-11
DE3683188D1 (de) 1992-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU197829B (en) Herbicide and growth-regulating composition containing substituted tetrazolinon derivatives as active components and process for producing substituted tetrazolinon derivatives
CA1230599A (en) Substituted tetrazolinones useful as herbicides
US4956469A (en) Preparation of substituted tetrazolinones
US5240951A (en) Isothiazolecarboxylic acid derivatives, rice blast control agents containing the same as active ingredients, and rice blast control method applying the control agents
US4929273A (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same
US5019152A (en) Substituted tetrazolinones and their use as herbicides
US5003075A (en) Preparation of substituted tetrazolinones
JPS6141485B2 (hu)
JPH08217777A (ja) ２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びその中間体並びに除草剤
JPS60222479A (ja) テトラヒドロキノリン―１―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
JP2905982B2 (ja) 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JPS5865281A (ja) １，２，４−トリアゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤
US5120346A (en) Substituted tetrazolinones for plant growth inhibition
JPS58947A (ja) Ｎ−（１−アルケニル）−クロロアセトアニリド、その製法及び除草剤と植物生長調節剤としての使用
US4298613A (en) Agricultural heterocyclic sulfenamides
JPH0359071B2 (hu)
JP2968843B2 (ja) チオフェン置換シクロアミン
US4772712A (en) Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones
EP0234352B1 (en) Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them
JPS61194061A (ja) １‐アシル‐１‐フエニル‐ウレア類、その製法及び利用
US4920142A (en) Fungicidal imidazole derivatives
KR810001152B1 (ko) 1, 2, 3-티아디아졸-5-카복실산 유도체의 제조방법
KR950004700B1 (ko) N-치환된 페닐-1,2,3,6-테트라히드로 프탈이미드 유도체
JPH05286969A (ja) チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤
JPS6058915B2 (ja) ベンズオキサゾロン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee