HU196999B - Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine-, -quinoline-, -thieno- and -furo(2,3-b)pyridine-, -thieno- and -furo(3,2-b)pyridine derivatives and herbicides comprising a restricted range of these compounds as active ingredient - Google Patents

Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine-, -quinoline-, -thieno- and -furo(2,3-b)pyridine-, -thieno- and -furo(3,2-b)pyridine derivatives and herbicides comprising a restricted range of these compounds as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU196999B
HU196999B HU842946A HU294684A HU196999B HU 196999 B HU196999 B HU 196999B HU 842946 A HU842946 A HU 842946A HU 294684 A HU294684 A HU 294684A HU 196999 B HU196999 B HU 196999B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
hydrogen
alkoxy
pyridine
Prior art date
Application number
HU842946A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT36679A (en
Inventor
Marinus Los
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of HUT36679A publication Critical patent/HUT36679A/hu
Publication of HU196999B publication Critical patent/HU196999B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás (I) általános képletű dihidro - imidazo
    - pirroio - piridin -, - kinolin -, - tieno - és - furo]2,3-ó]piridin -, valamint - tieno - és - furo[3,2-b]piridin - származékok, valamint ezek N oxid - és N - metil - (trifluor - metánszulfonát) származékai — ahol a képletben
    R, és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R, és R2 szubsztituensekben a szénatomszám összege 2, 3, 4 vagy 5;
    W jelentése oxigén- vagy kénatom;
    Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy
    1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi-, fenil-(l—3 szénatomos alkoxi)-, (2—4 szénatomos alkanoil)-oxi- vagy dí(2—4 szénatomos alkanoíl)-amino-csoport;
    Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy
    1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, (1—4 szénatemos alkil)-fenil-, (1—4 szénatomos alkil)tio- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport; vagy
    Y és Z együtt a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűt alkothat, ahol
    YZ jelentése (1) —(CH2)„— képletű csoport, ahol n értéke 3, 4 vagy 5, (2) -Cli-CH-CH-CH- képletű csoport, vagy (3) —CH=CH—S— vagy -CH-CH-Oképletű csoport;
    A jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—6 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkeniloxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi-, a fenilrészen di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoporttal monoszubsztituált, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszub*· uált vagy
    -5252
    196 999
    1—3 szénatomos alkilcsoporttaí diszubsztituált fenil-(l—3 szénatomos alkoxi)-csoport vagy —NR,3R,4 általános képletú csoport, ahol
    Ru jelentése hidrogénatom,
    R,4 jelentése hidrogénatom, 3—6 szénatomos alkinil-, vagy 2—4 szénatomos alkanoilcsoport, furil-, 4-piridinil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal nionoszubsztituált 1—5 szénatomos alkoxicsoport vagy (a) általános képletú csoport, ahol
    R, és Rj jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; — és ha Rj és R2 jelentése egymástól eltérő, a cisz- és transz-izomerek, illetve ezen izomerek elegyeinek vagy optikai izomereik előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) olyan (I) általános képletú vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése hidrogénatom és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XII) általános képletű vegyületet — a képletben Ru R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — piridin és acetonitril jelenlétében legalább ekvimoláris mennyiségű ecetsavanhidriddel reagáltatunk;
    b) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében_A jelentése hidrogénatom és Rj, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XII) általános képletű vegyületet — a képletben Rj, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — klórozott szénhidrogén oldószerben Ν,Ν’-diciklohexiI-karbodiimiddel reagáltatunk;
    c) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése hidrogénatom és Rj, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben R,, R2> W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — legalább ekvimoláris mennyiségű nátrium-bór-hidriddel vegy lítium-bór-hidriddel reagáltatunk;
    d) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése a hidrogénatomot és 1—4 szénatomos alkilcsoportot kivéve a tárgyi körben megadott, és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — legalább ekvimoláris mennyiségű AH általános képletű nukleofil vegyülettel — a képletben A jelentése a hidrogénatomot és 1—4 szénatomos nikilcsoportot kivéve a tárgyi körben megadott — reagáltatunk; vagy
    e) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XIV) általános képle tű vegyületet — a képletben R,, R-, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — legalább ekvimoláris mennyiségű (1—4 szénatomos alkil)-lítiummal, vízmentes tetrahidrofuránban, reagáltatunk.
    (Elsőbbsége: 1988. 11. 11.)
    2. Eljárás (1) általános képletű dihidro - imidazo
    - pirrolo - piridin - kinolin - tieno - és - furo[2,3-ü] - piridin valamint - tieno -és - furo[3,2-ójpiridin - származékok, valamint ezek N oxid - és N - metil - (trifluor - metánszulfonát) származékai — ahol a képletben
    R, és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R, és R2 szubsztitucnsekben a szénatomszám összege 2, 3, 4 vagy 5;
    W jelentése oxigén- vagy kénatom;
    Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy
    1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos aikenil-oxi-, 3—6 szénatomos alkinií-oxi-, feni!-(l— 3 szénatomos alkoxi)-, (2—4 szénatomos a!kanoil)-oxi- vagy di- (2—4 szénatomos alkanoil)-amino-csoport;
    Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy
    1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, (1—4 szénatomos alkil)-fenil-, (1—4 szénatomos alkil)tio- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport; vagy
    Y és együtt a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűt alkothat, ahol
    YZ jelentése (1) —(CIl2)n— képletű csoport, ahol n értéke 3, 4 vagy 5, (2) -CH-CH—CH=CH— képletű csoport, vegy (3) —CH=CH—S— vagy —CH=CH-O— képletű csoport;
    A je:cntése hidrogénatom, hidroxi!-,
    1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—6 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 színatomos alkinil oxi-, a fenilrészen di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoporttal monoszubsztituált, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált vagy 1—3 szénatonus alku-csoporttal diszubsztituált fenil-(l—3 színatomos alkoxij-csoport vagy —NR,3R14 általános képletű csoport, ahol
    R13 jelentése hidrogénatom,
    Rj4 jelentése hidrogénatom, 3—6 szénatomos alkinil- vagy 2—4 szénatomos alkanoilcsoport, furil-, 4-piridinil-, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal nionoszubsztituált 1—5 szénatomos alkoxicsoport vagy (a) általános képletű csoport, ahol
    R, és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
    és ha Rj és R, jelentése egymástól eltérő, a cisz- és transz-izomerek, illetve ezen izomerek elegyeinek vagy optikai izomereik előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) o’yan (1) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése hidrogénatom és Rj, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XII) általános képletű vegyületet — a képletben Rj, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — piridin és acetonitril jelenlétében legalább ekvimoláris mennyiségű ecetsavanhidriddel reagáltatunk;
    b) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése hidrogénatom és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadod, egy (XII) általános képletű vegyületet —
    -5354
    196 999 a képletben R,, R2) W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — klórozott szénhidrogén oldószerben Ν,Ν’-diciklohexil-karbodiimiddel reagáltatunk;
    c) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében Λ jelentése hidrogénatom és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben Rn R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — legalább ekvimoláris mennyiségű nátrium-bór-hidriddel vagy lítium-bór-hidriddcl reagáltatunk; vagy
    d) olyan (1) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése a hidrogénatomot kivéve a tárgyi körben megadott, és R,, R2, W,
    Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben Rt, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — legalább ekvimoláris mennyiségű AH általános képletű nukleofil vegyülettel — a képletben A jelentése a hidrogénatomot kivéve a tárgyi körben megadott — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1988. 06. 15.)
    3. Eljárás (1) általános képletű dihidroimidazo pirrolo - piridin -, - kinolin - tieno - és - furo[2,3-Z>] - piridin -, valamint - tieno - és furo [3,2-i]piridin - származékok — ahol a képletben R, és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy Rj és R2 szubsztituensekben a szénatomszám összege 2, 3, 4 vagy 5,
    W jelentése oxigén- vagy kénatom;
    Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3—6 szénatomos alkinil-oxicsoport,
    Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, (1—4 szénatomos alkilj-fenil-, (1—4 szénatomos alkil)tio- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport; vagy
    Y és Z együtt a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűt alkothat, ahol
    YZ jelentése (1) “(CHj),- képletű csoport, ahol n értéke 3 vagy 4;
  2. (2) -CH=CH-CH=CH- képletű csoport, vagy (3) -CH-CH-S- vagy -CH-CH-O- képletű csoport;
    A jelentése hidrogénatom, hidroxil-,
    1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—6 szénatomos aikoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénatomos alkinil-οχι-, a fenilrészen di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoporttal monoszubsztituált, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált fenil-(l—3 szénatomos alkoxi)-csoport vagy —NR13R14 általános képletű csoport, ahol
    R,3 jelentése hidrogénatom,
    R!4 jelentése hidrogénatom vagy 2-propargilcsoport;
    és ha Rl és R2 jelentése egymástól eltérő, a cisz- és transz-izomerek illetve ezen izomerek elegyeinek vagy optikai izomerek előállítására, azzal jellemezve, liogy
    a) olyan (1) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése hidrogénatom és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XII) általános képletű vegyületet — a képletben Ru R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi kört en megadott — piridin és acetonitril jelenlétében legalább ekvimoláris mennyiségű ecetsavanhidriddel reagáltatunk;
    b) olyan (1) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése hidrogénatom és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XII) általános képletű vegyületet — a képletben R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — klórozott szénhidrogén oldószerben Ν,Ν’-diciklohexilkarbodiimiddel reagáltatunk ;
    c) olyan (I) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése hidrogénatom és R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben Ru R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — legalább ekvimoláris mennyiségű nátrium-bór-hidriddel vagy lítium-bór-hidriddel reagáltatunk;
    vagy
    d) olyan (1) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében A jelentése a hidrogénatomot kivéve a tárgyi körben megadott, és R,, R2, W,
    Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XIV) általános képletű vegyületet — a képletben R,, R2, W, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott — legalább ekvimoláris mennyiségű AH általános képletű nukleofil vegyülettel — a képletben A jelentése a hidrogénatomot kivéve a tárgyi körben megadott — reagáltatunk.
    (Elsőbbsége: 1983. 08. 02.)
    4. Herbicid készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyagból, valamint szilárd vagy cseppfolyós hordozóanyagból — előnyösen bentonitból — és adott esetben felületaktív anyagból — előnyösen nátrium - N - metil - N - oleoil - tartarátból — állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—90 tömeg%-ban olyan (1) általános képletű vegyületeket, valamint ezek N - oxid - és N - metil
    - (trifluor - metánszulfonát) - származékait tartalmazzák, amelyek képletében
    R, és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R, és R2 szubsztituensekben a szénatomszám összege 2, 3, 4 vagy 5;
    W jelentése oxigén- vagy kénatom;
    Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi-, (2—4 szénatomos alkanoil)-oxi- vagy di(2—4 szénatomos alkanoil)amino-csoport;
    Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alko-5456
    196 999 χϊ-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, (1—4 szénatomos aikil)-fenii~, (1—4 szénatomos alkil)tio- vagy di(í—4 szénatomos alkil)-amino-csoport; vagy
    Y és Z együtt a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűt alkothat, ahol
    YZ jelentése (1) — (CHj)n— képletű csoport, ahol n éitéke 3 vagy 4, (2) —CH=CH—CH=CH— képletű csoport, vagy (3) —CH—CH—S— vagy -CH-CH-O- képletű csoport;
    A jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—6 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkeniloxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi-, a fenilrészen di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoportial monoszubsztituált, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált fenil-(l—3 szénatomos alkoxij-csoport vagy —NR13R14 általános képletű csoport, ahol
    R13 jelentése hidrogénatom,
    R14 jelentése 2—4 szénatomos alkanoil csoport, furil-, 4-piridinil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1—5 szénaíomos alkoxicsoport vagy (a) általános képletű csoport, ahol R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport.
    (Elsőbbsége: 1988. 06. 15.)
    5. Herbicid készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyagból, valamint szilárd vagy cseppfolyós hordozóanyagból - előnyösen bentonitból — és adott esetben felületaktív anyagból — előnyösen nátrium - N - metil - N - oleoil - tartarátból — állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként
    0,01—90 tömeg%-ban olyan (1) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében Rj és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R, és Rz szubsztituensekben a szénatomszám összege 2, 3, 4 vagy 5;
    W jelentése oxigén- vagy kénatom;
    Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1- 4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3—6 szénatomos alkinil-oxi-csoport
    Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, (1—4 szénjg atomos alkil)-fenil-, (1—4 szénatomos alkil)tio- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport; vagy
    Y és Z együtt a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűt alkothat, ahol 2o VZ jelentése (1) —(CH2)n— képletű csoport, ahol n értéke 3 vagy 4, (3) —CH=CH—CH=CH— képletű csoport, vagy 25 (3) —CH=CH—S— vagy -CH=CH-O- képletű csoport;
    A jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—6 szénatomos alkoxi-,
    3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénatomos
    30 alkinil-oxi-, a fenilrészen di(l—3 szénatomos alkl)-amino-csoporttal monoszubsztituált, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált fenil-(l—3 szénatomos „c alkoxi)-csoport.
HU842946A 1983-08-02 1984-08-02 Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine-, -quinoline-, -thieno- and -furo(2,3-b)pyridine-, -thieno- and -furo(3,2-b)pyridine derivatives and herbicides comprising a restricted range of these compounds as active ingredient HU196999B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US51960383A 1983-08-02 1983-08-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT36679A HUT36679A (en) 1985-10-28
HU196999B true HU196999B (en) 1989-02-28

Family

ID=24069013

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU842946A HU196999B (en) 1983-08-02 1984-08-02 Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine-, -quinoline-, -thieno- and -furo(2,3-b)pyridine-, -thieno- and -furo(3,2-b)pyridine derivatives and herbicides comprising a restricted range of these compounds as active ingredient
HU885805A HU199472B (en) 1983-08-02 1984-08-02 Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine,-quinoline, -thienopyridine derivatives

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU885805A HU199472B (en) 1983-08-02 1984-08-02 Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine,-quinoline, -thienopyridine derivatives

Country Status (15)

Country Link
EP (2) EP0133309B1 (hu)
JP (2) JPH0670054B2 (hu)
KR (1) KR900004996B1 (hu)
AR (1) AR241812A1 (hu)
AT (2) ATE48134T1 (hu)
AU (1) AU570256B2 (hu)
BR (1) BR8403838A (hu)
CA (1) CA1337349C (hu)
DE (2) DE3485928T2 (hu)
DK (2) DK168599B1 (hu)
ES (1) ES8604221A1 (hu)
HU (2) HU196999B (hu)
IL (1) IL72601A (hu)
YU (2) YU45904B (hu)
ZA (1) ZA845959B (hu)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ208327A (en) * 1983-06-02 1988-04-29 American Cyanamid Co (2-imidazolin-2-yl)-thieno- and furo-(2,3-b) and (2,3-b)pyridine derivatives and herbicidal compositions
EP0133310B1 (en) * 1983-08-02 1988-09-14 American Cyanamid Company Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents
EP0133311A3 (en) * 1983-08-02 1987-12-23 American Cyanamid Company Substituted imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and use thereof as herbicidal agents
EP0166907A3 (en) * 1984-06-04 1988-09-14 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-fluoroalkoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines and quinolines
DE3520390A1 (de) * 1984-07-07 1986-02-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Imidazo-pyrrolo-pyridin-derivate
EP0183993A3 (de) * 1984-11-16 1987-12-09 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft 2H-Imidazo[1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridine und deren Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel
DE3674028D1 (de) * 1985-03-12 1990-10-18 Ciba Geigy Ag Heterocyclisch kondensierte pyridin-verbindungen als herbizide.
EP0213079A3 (de) * 1985-08-23 1987-08-05 Ciba-Geigy Ag Thienylalkylester von alpha-Imidazolinon-nicotin- und -benzoesäuren
DE3534948A1 (de) * 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
ATE84533T1 (de) * 1985-12-13 1993-01-15 American Cyanamid Co Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe.
DK41387A (da) * 1986-02-21 1987-08-22 Hoffmann La Roche Glyphosatholdigt ukrudtsbekaempelsesmiddel
GB2174395A (en) * 1986-05-09 1986-11-05 American Cyanimid Co Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives
DE3751524T2 (de) * 1986-07-28 1996-06-13 American Cyanamid Co 5(und/oder6) Substituierte 2-(2-Imidazolin-2-yl)nicotinsäuren, Ester und Salze, verwendbar als herbizide Mittel und Zwischenverbindungen für die Herstellung dieser Nikotinsäuren, Ester und Salze.
ATE82971T1 (de) * 1987-07-01 1992-12-15 Ciba Geigy Ag Substituierte imidazolone mit herbizider wirkung.
EP0322616A3 (en) * 1987-12-31 1989-10-18 American Cyanamid Company Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
KR100893453B1 (ko) * 2002-09-24 2009-04-17 두산인프라코어 주식회사 축관통 냉각구조를 갖는 고속 회전 테이블
CN100415738C (zh) * 2004-12-21 2008-09-03 浙江工业大学 一种含吡唑双杂环化合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4041045A (en) * 1975-11-12 1977-08-09 American Cyanamid Company Dihydroimidaz oisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents
US4017510A (en) * 1975-11-12 1977-04-12 American Cyanamid Company Imidazoisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents
GB1547660A (en) * 1976-12-23 1979-06-27 American Cyanamid Co Substituted dihydroimidazoisoindoles and their use as herbicides
US4188487A (en) * 1977-08-08 1980-02-12 American Cyanamid Company Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents
IL62794A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 American Cyanamid Co Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents
JPS5724364A (en) * 1980-06-02 1982-02-08 American Cyanamid Co 2-(2-imidazoline-2-yl)pyridines and quinolines, manufacture and intermediate and herbicidal use
JPS5724369A (en) * 1980-07-19 1982-02-08 Tokyo Kinzoku Kogyo Kk Pyrimidine derivative and its preparation
EP0133311A3 (en) * 1983-08-02 1987-12-23 American Cyanamid Company Substituted imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and use thereof as herbicidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
DK232790A (da) 1990-09-26
ATE80631T1 (de) 1992-10-15
BR8403838A (pt) 1985-07-09
JPH06116264A (ja) 1994-04-26
DK170703B1 (da) 1995-12-11
DE3485928D1 (de) 1992-10-22
ES8604221A1 (es) 1986-02-01
EP0133309A1 (en) 1985-02-20
JPH0670054B2 (ja) 1994-09-07
DE3485928T2 (de) 1993-03-25
AU3139284A (en) 1985-02-07
DK373884D0 (da) 1984-08-01
KR850001755A (ko) 1985-04-01
YU45904B (sh) 1992-09-07
DE3480541D1 (en) 1989-12-28
CA1337349C (en) 1995-10-17
JPH0714933B2 (ja) 1995-02-22
KR900004996B1 (ko) 1990-07-16
JPS6069083A (ja) 1985-04-19
IL72601A0 (en) 1984-11-30
ATE48134T1 (de) 1989-12-15
DK168599B1 (da) 1994-05-02
HU199472B (en) 1990-02-28
EP0133309B1 (en) 1989-11-23
ZA845959B (en) 1985-03-27
DK232790D0 (da) 1990-09-26
YU197986A (en) 1988-04-30
DK373884A (da) 1985-02-03
YU135784A (en) 1987-02-28
YU45805B (sh) 1992-07-20
AR241812A1 (es) 1992-12-30
AU570256B2 (en) 1988-03-10
IL72601A (en) 1990-04-29
EP0277661A1 (en) 1988-08-10
ES534790A0 (es) 1986-02-01
HUT36679A (en) 1985-10-28
EP0277661B1 (en) 1992-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU196999B (en) Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine-, -quinoline-, -thieno- and -furo(2,3-b)pyridine-, -thieno- and -furo(3,2-b)pyridine derivatives and herbicides comprising a restricted range of these compounds as active ingredient
US4608079A (en) Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process and intermediates for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents
EP0370704B1 (en) Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same
EP0643700B1 (en) New substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation, as well as intermediates, and their use as herbicides
CA2039411A1 (en) Thienopyrimidine derivatives
US4871751A (en) 1,2,6-Triphenyl-4(1H)-pyridinone derivatives, and their use as fungicides
EP0254951B1 (en) 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
CA2338827A1 (en) Fused heterocyclic dicarboxylic acids diamide derivatives or salts thereof, herbicide and method for using the same
US4656283A (en) Alkyl esters of substituted 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid and quinoline-2,3-dicarboxylic acid
JP2001518110A (ja) 除草剤としてのピラゾール誘導体
US4701208A (en) Dihydroimidazopyrrolopyridine, quinoline, thieno- and furo[2,3-b]pyridine, dihydrothieno- and furo[2,3-b]-pyridine, thieno- and furo[3,2-b]pyridine and dihydrothieno- and furo[3,2-b]pyridine herbicides and method for preparation thereof
RU2065861C1 (ru) N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
US5565411A (en) (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for the preparation of and use of said compounds as herbicidal agents
KR900001208B1 (ko) 이미다졸리디논 및 이미다졸리딘티온의 제조방법
RU2058313C1 (ru) Производные (2-имидазолин-2-ил)-тиено или фуро(3,2-в) пиридин карбоновой кислоты, гербицидная композиция, ингредиенты для их получения
US4910327A (en) Alkyl esters of substituted 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid and quinoline-2,3-dicarboxylic acid: dialkyl 3-(substituted)phenylaminobut-2-ene-dioates and methods for the preparation thereof
GB2145411A (en) Gametocidal pyridazinylcarboxylic acid derivatives
CA1339315C (en) 5h-imidazopyrrolopyridine, quinoline, thieno- and furopyridine, dihydrothieno- and furopyridine 2-5-diones
US4843162A (en) Alkyl esters of substituted 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid and quinoline-2,3-dicarboxylic acid
KR900006117B1 (ko) 1,2,6-트리페닐-4(1h)-피리디논 유도체, 그의 제법 및 용도
KR900006860B1 (ko) 신규(2-이미다졸린-2-일) 융합 헤테로피리딘 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee