HU199472B - Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine,-quinoline, -thienopyridine derivatives - Google Patents
Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine,-quinoline, -thienopyridine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU199472B HU199472B HU885805A HU580684A HU199472B HU 199472 B HU199472 B HU 199472B HU 885805 A HU885805 A HU 885805A HU 580684 A HU580684 A HU 580684A HU 199472 B HU199472 B HU 199472B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- quinoline
- preparation
- dihydroimidazo
- pyrrolopyridine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A találmány szerinti eljárással (I) és (Γ) általános képletű dihidroimidazo-pirroΙο-piridin-, -kinolin- és -tieno-piridin-származékokat állítunk elő, a képletben R, és R2 jelentése összesen legfeljebb 5 szén- 5 atomot tartalmazó 1—3 szénatomos alkilcsoport,
Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
Z jelentése hidrogénatom, vagy 10
Y és Z együtt -CH=CH-CH=CH - vagy
-CH=CH-S- képletű csoport.
Amennyiben R, és R2 jelentése különböző, akkor ezen vegyületek optikai izomerjeit kapjuk. 15
A találmány szerinti eljárással előállított (I) és (Γ) általános képletű vegyületek fontos köztitermékek (III) általános képletű herbicid hatású dihidroimidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin-, és -tieno [3,2-bJ piridin- 20 -származékok előállításában. A (III) általános képletben a szubsztituensek jelentése a fentiekben megadott.
A technika állásából ismertek (IV) és (IV) általános képletű, a találmány szerinti 25 eljárással előállított vegyületekhez hasonló szerkezetű vegyületek előállítási eljárásai.
A (IV) és (IV) általános képletekben Ri, R2, Y és Z jelentése a fentiekben megadott, és X jelentése többek között hidrogénatom. A 0 041 023 számú európai szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárással a (IV) általános képletű vegyületeket úgy állítják elő, hogy megfelelően helyettesített imidazolin-2-il-nikotinsavat diciklohexil-karbodiimid jelenlétében ciklizálnak. A (IV) általános képletű vegyületeket úgy állítják elő, hogy a fenti nikotinsav származékokat Ac2O/HOAc jelenlétében ciklizálják. Az ismert vegyületek ugyancsak kiindulási anyagul szolgálnak a fentiekben ismertetett herbicid hatású olyan (III) általános képletű vegyületek előállításában, amelyekben a kénatom helyett oxigénatom van.
A találmány szerinti eljárással az (I), illetve (Γ) általános képletű vegyületeket az 1. reakcióvázlat szerint úgy állíthatjuk elő, hogy az (Γ) általános képlet izomer előállítására egy (II) általános képletű helyettesített dihidroimidazolin-2-iI-nikotinsavat vagy -kinolinkarbonsavat, ahol a képletben R,, R2,
Y és Z jelentése a fentiekben megadott, diciklohexil-karbodiimid jelenlétében ciklizálunk, vagy (I) általános képletű izomer előállítására egy (II) általános képletű helyettesített imidazolin-2-il-nikotinsavat vagy -kinolinkarbonsavat, ahol a képletben R,, R2, Y és Z jelentése a fentiekben megadott, trifiuor-ecetsavanhidrid jelenlétében ciklizálunk.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket legalább ekvimoláris mennyiségű redukálószerrel, így például nátrium- vagy lítium-bór-hidriddel reagáltatva állíthatók elő a (III) általános képletű herbicid hatású vegyületek.
A találmány szerinti eljárást a korlátozás igénye nélkül az alábbi példákkal szemléltetjük.
1. példa
2-lzopropiI-2-metil-3-tioxo-5H-imidazo [1 ,2] pirrolo [3,4-b] plridin-3(2H), 5-on előállítása
A példa szerinti eljárást a (b) reakcióvázlattal szemléltetjük. Vízmentes tetrahidrofuránban feloldunk 1,6 g (5,76 mmól) 2-(4-izopropil-4-metil-5-tioxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsavat és az oldathoz, állandó keverés közben, nitrogénatmoszférában vízmentes tetrahidrofuránban oldott 1,19 g (5,77 mmól) diciklohexil-karbodiimidet csepegtetünk. A reakcióelegyet 16 órán át, szobahőmérsékleten kevertetjük, majd leszűrjük és a szüredéket tetrahidrofuránnai mossuk. A szűrletet vákuum alkalmazásával koncentráljuk. A kapott szilárd maradékot kétszer átkristályosítjuk diklór-metán és hexán elegyéből. A cím szerinti vegyületet kapjuk, sárga kristályos anyag formájában. Olvadáspontja: 205—208°C.
2. példa
2-Izopropil-2-metil-3-tioxo-5H-imidazo [l’,2’:l,2] pirrolo [3,4-b] kinolin-3(2H), 530 -on előállítása
A példa szerinti eljárást a (c) reakcióvázlat segítségével szemléltetjük.
Vízmentes tetrafuránban feloldunk 4,00 g (0,02 mól) 2-(4-izopropil-4-metil-5-tioxo-2 35 -imidazolin-2-il)-kinolin-3-karbonsavat, majd az oldathoz állandó keverés közben, nitrogénatmoszférában 2,77 g (0,013 mól) diciklohexil-karbodiimidet csepegtetünk. A reakcióelegyet 16 órán át, szobahőmérsékleten ke40 vertetjük, majd leszűrjük és a szűrletet vákuum alkalmazásával koncentráljuk. Narancsszínű szilárd anyagot kapunk, amit kromatográfiás módszerrel tisztítunk, eluensként hexánetil-acetát 1:1 elegyét és diklór-metánt 45 alkalmazva. Az így kapott anyagot diklór-metán és toluol elegyéből átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyületet narancsszínű kristályos anyag formájában kapjuk. Olvadáspontja: 211—213°C.
3. példa
2-Izopropil-2-metil-3-tioxo-5H-imidazo [ 1 ’,2’: 1,2] pirrolo [3,4-b] tieno [3,2-e] piri 55 din-3(2H), 5-on előállítása
A példa szerinti eljárást az (a) reakcióvázlattal szemléltetjük.
Vízmentes tetrahidrofuránban oldott 1,71 g (0,005 mól) 6-(4-izopropil-4-metil-5-tioxo-2__ -imidazolin-2-il)-tieno[2,4-b]piridin-5-karbonsav és 1,20 g (0,006 mól) diciklohexil-karbodiimid elegyét szobahőmérsékleten, 3 napon át kevertetjük. A reakcióelegyet ezután leszűrjük, a szűrletet diklór-metánnal mossuk, és az egyesített szürletet vákuum alkalma65 zásával koncentráljuk. A cím szerinti vegyü-2HU 199472 Β letet sárga kristályos anyag formájában kapjuk. Olvadáspontja: 210—212°C.
4. példa
3-lzopropil-3-metil-2-tioxo-5 H-imidazo 1 Γ,Ι 1,2 ] pirrolo [3,4-b] kinoiin-2 (3H ), 5-on előállítása
A példa szerinti eljárást a (d) reakcióvázlattal szemléltetjük.
Vízmentes tetrahidrofuránban feloldunk 1,0 g (4,2 mmól) 2-(4-izopropil-4-metil-5-tioxo-2-im idazo I in-2-il) - kinolin-3-karbonsavat, majd az oldathoz állandó keverés közben, nitrogénatmoszférában hozzácsepegtetünk
2,96 g (14,0 mmól) trifluor-ecetsavanhidridet. A reakcióelegyet ezután 1 órán át, —70°C hőmérsékleten kevertetjűk, majd szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és vákuum alkalmazásával koncentráljuk. A maradékot diklór-metánban oldjuk és semleges alumínium-oxidon átszűrjük. A kapott szűrletet vákuum alkalmazásával koncentráljuk. 0,41 g cím szerinti vegyületet kapunk hronzszínü kristályos anyag formájában. Olvadáspontja: 231—234°C.
5. példa
7-etil-3-izopropil-3-metil-2-tioxo-5H-imidazo[f,2’: 1,2] pirrolo [3,4-b] piridin-2(3H),
5-on előállítása
A példa szerinti eljárást az (e) reakcióvázlattal szemléltetjük.
Vízmentes tetrahidrofuránban feloldunk 1,0 g (3,3 mmól) 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-tioxo-2-imidazol in-2-il) -nikotinsavat, majd az oldathoz állandó keverés közben, nitrogénatmoszférában, —70°C hőmérsékleten 2,1 g (10 mmól) trifluor-ecetsavanhidridet csepegtetünk. A reakcióelegyet ezután 1 órán át, —70°C hőmérsékleten kevertet4 jük, majd hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni és vákuum alkalmazásával koncentráljuk. A maradékot diklór-metánban feloldjuk és semleges alumínium-oxidon átszűrjük. A szűrletet vákuum alkalmazásával koncentrál juk. A cim szerinti vegyületet kapjuk narancssárga színű kristályos anyag formájában. Olvadáspontja: 167—169°C.
Claims (1)
- Eljárás (I) és (Γ) általános képletű dihidroimidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin- és -tieno-piridinek a képletbenR, és R2 jelentése összesen legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó 1—3 szénatomos alkilcsoport,Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,Z jelentése hidrogénatom, vagyY és Z együtt -CH=CH-CH=CH- vagy-CH=CH-S- képletű csoport, és amennyibenR, és R2 jelentése egymástól különböző, akkor optikai izomerek előállítására , azzal jellemezve, hogya) (Γ) általános képletű izomer előállítására egy (II) általános képletű helyettesített dihidroimidazolin-2-il-nikot insavat vagy -kinolinkarbonsavat, ahol a képletben R,, R2, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, diciklohexil-karbodiimid jelenlétében ciklizálunk, vagyb) (I) általános képletű izomer előállítására egy (II) általános képletű helyettesített imidazolin-2-il-nikotinsavat vagy -kinolinkarbonsavat, ahol a képletben R,. R2, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott, trifluor-ecetsavanhidrid jelenlétében ciklizálunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51960383A | 1983-08-02 | 1983-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU199472B true HU199472B (en) | 1990-02-28 |
Family
ID=24069013
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU842946A HU196999B (en) | 1983-08-02 | 1984-08-02 | Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine-, -quinoline-, -thieno- and -furo(2,3-b)pyridine-, -thieno- and -furo(3,2-b)pyridine derivatives and herbicides comprising a restricted range of these compounds as active ingredient |
| HU885805A HU199472B (en) | 1983-08-02 | 1984-08-02 | Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine,-quinoline, -thienopyridine derivatives |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU842946A HU196999B (en) | 1983-08-02 | 1984-08-02 | Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine-, -quinoline-, -thieno- and -furo(2,3-b)pyridine-, -thieno- and -furo(3,2-b)pyridine derivatives and herbicides comprising a restricted range of these compounds as active ingredient |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0133309B1 (hu) |
| JP (2) | JPH0670054B2 (hu) |
| KR (1) | KR900004996B1 (hu) |
| AR (1) | AR241812A1 (hu) |
| AT (2) | ATE48134T1 (hu) |
| AU (1) | AU570256B2 (hu) |
| BR (1) | BR8403838A (hu) |
| CA (1) | CA1337349C (hu) |
| DE (2) | DE3485928T2 (hu) |
| DK (2) | DK168599B1 (hu) |
| ES (1) | ES8604221A1 (hu) |
| HU (2) | HU196999B (hu) |
| IL (1) | IL72601A (hu) |
| YU (2) | YU45904B (hu) |
| ZA (1) | ZA845959B (hu) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ208327A (en) * | 1983-06-02 | 1988-04-29 | American Cyanamid Co | (2-imidazolin-2-yl)-thieno- and furo-(2,3-b) and (2,3-b)pyridine derivatives and herbicidal compositions |
| EP0133310B1 (en) * | 1983-08-02 | 1988-09-14 | American Cyanamid Company | Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents |
| EP0133311A3 (en) * | 1983-08-02 | 1987-12-23 | American Cyanamid Company | Substituted imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and use thereof as herbicidal agents |
| EP0166907A3 (en) * | 1984-06-04 | 1988-09-14 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-fluoroalkoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines and quinolines |
| DE3520390A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-02-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Imidazo-pyrrolo-pyridin-derivate |
| EP0183993A3 (de) * | 1984-11-16 | 1987-12-09 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | 2H-Imidazo[1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridine und deren Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel |
| DE3674028D1 (de) * | 1985-03-12 | 1990-10-18 | Ciba Geigy Ag | Heterocyclisch kondensierte pyridin-verbindungen als herbizide. |
| EP0213079A3 (de) * | 1985-08-23 | 1987-08-05 | Ciba-Geigy Ag | Thienylalkylester von alpha-Imidazolinon-nicotin- und -benzoesäuren |
| DE3534948A1 (de) * | 1985-10-01 | 1987-04-09 | Bayer Ag | Fungizide und wachstumsregulatorische mittel |
| ATE84533T1 (de) * | 1985-12-13 | 1993-01-15 | American Cyanamid Co | Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe. |
| DK41387A (da) * | 1986-02-21 | 1987-08-22 | Hoffmann La Roche | Glyphosatholdigt ukrudtsbekaempelsesmiddel |
| GB2174395A (en) * | 1986-05-09 | 1986-11-05 | American Cyanimid Co | Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives |
| DE3751524T2 (de) * | 1986-07-28 | 1996-06-13 | American Cyanamid Co | 5(und/oder6) Substituierte 2-(2-Imidazolin-2-yl)nicotinsäuren, Ester und Salze, verwendbar als herbizide Mittel und Zwischenverbindungen für die Herstellung dieser Nikotinsäuren, Ester und Salze. |
| ATE82971T1 (de) * | 1987-07-01 | 1992-12-15 | Ciba Geigy Ag | Substituierte imidazolone mit herbizider wirkung. |
| EP0322616A3 (en) * | 1987-12-31 | 1989-10-18 | American Cyanamid Company | Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
| KR100893453B1 (ko) * | 2002-09-24 | 2009-04-17 | 두산인프라코어 주식회사 | 축관통 냉각구조를 갖는 고속 회전 테이블 |
| CN100415738C (zh) * | 2004-12-21 | 2008-09-03 | 浙江工业大学 | 一种含吡唑双杂环化合物、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4041045A (en) * | 1975-11-12 | 1977-08-09 | American Cyanamid Company | Dihydroimidaz oisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents |
| US4017510A (en) * | 1975-11-12 | 1977-04-12 | American Cyanamid Company | Imidazoisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents |
| GB1547660A (en) * | 1976-12-23 | 1979-06-27 | American Cyanamid Co | Substituted dihydroimidazoisoindoles and their use as herbicides |
| US4188487A (en) * | 1977-08-08 | 1980-02-12 | American Cyanamid Company | Imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and their use as herbicidal agents |
| IL62794A0 (en) * | 1980-06-02 | 1981-07-31 | American Cyanamid Co | Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents |
| JPS5724364A (en) * | 1980-06-02 | 1982-02-08 | American Cyanamid Co | 2-(2-imidazoline-2-yl)pyridines and quinolines, manufacture and intermediate and herbicidal use |
| JPS5724369A (en) * | 1980-07-19 | 1982-02-08 | Tokyo Kinzoku Kogyo Kk | Pyrimidine derivative and its preparation |
| EP0133311A3 (en) * | 1983-08-02 | 1987-12-23 | American Cyanamid Company | Substituted imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and use thereof as herbicidal agents |
-
1984
- 1984-02-08 AR AR84297446A patent/AR241812A1/es active
- 1984-07-27 AT AT84108921T patent/ATE48134T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-27 EP EP84108921A patent/EP0133309B1/en not_active Expired
- 1984-07-27 AT AT88101870T patent/ATE80631T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-27 EP EP88101870A patent/EP0277661B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-27 DE DE8888101870T patent/DE3485928T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-27 DE DE8484108921T patent/DE3480541D1/de not_active Expired
- 1984-07-31 CA CA000460059A patent/CA1337349C/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-01 AU AU31392/84A patent/AU570256B2/en not_active Ceased
- 1984-08-01 ES ES534790A patent/ES8604221A1/es not_active Expired
- 1984-08-01 ZA ZA845959A patent/ZA845959B/xx unknown
- 1984-08-01 KR KR1019840004596A patent/KR900004996B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-08-01 YU YU135784A patent/YU45904B/sh unknown
- 1984-08-01 BR BR8403838A patent/BR8403838A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-08-01 DK DK373884A patent/DK168599B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-08-02 HU HU842946A patent/HU196999B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-08-02 HU HU885805A patent/HU199472B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-08-02 JP JP59161663A patent/JPH0670054B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-06 IL IL72601A patent/IL72601A/xx not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-11-19 YU YU197986A patent/YU45805B/sh unknown
-
1990
- 1990-09-26 DK DK232790A patent/DK170703B1/da not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-05-24 JP JP5144277A patent/JPH0714933B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU199472B (en) | Process for producing dihydroimidazo-pyrrolopyridine,-quinoline, -thienopyridine derivatives | |
| CA1340706C (en) | Process for producing 1-substituted aryl-1,4-dihydro-4-oxonaphthyridine derivative, intermediates therefor and processes for producing the intermediates | |
| US5681959A (en) | Chemical synthesis of azaindoles | |
| US5405963A (en) | Process for asymmetric total synthesis of camptothecin analogues | |
| AU655634B2 (en) | New active compounds | |
| US4284773A (en) | 1,2,3,5-Tetrahydroimidazothienopyrimidin-2-ones | |
| Rivalle et al. | Ethyl (4‐N‐acylaminopyridin‐3‐yl) glyoxylate and 5‐azaisatin as new synthons for a route to various new polyheterocycles | |
| JP2613757B2 (ja) | β−ヒドロキシ−１，１−ジオキソチアシクロアルケノ［３，２−ｂ］ピリジン類 | |
| KR950008313B1 (ko) | 복소환 화합물 및 항궤양제 | |
| US4474953A (en) | Process and intermediates for the preparation of 3(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones | |
| US4458074A (en) | Process for the preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-ones | |
| EP0561898A1 (en) | Novel process | |
| EP0046990A2 (en) | 2-Halogeno-4-alkyl-4,7-dihydro-7-oxo-thieno(3,2-b)-pyridine-6-carboxylic acids, salts thereof at the carboxyl group, pharmaceutical use thereof, and intermediates thereof | |
| Faty et al. | Oxothioxopyridinecarbonitriles as precursors for thiazolopyridines, pyrazolopyridotriazines and pyridothiazolopyrimidines | |
| US5008390A (en) | Compounds for preparing 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazoles and corresponding thiazines | |
| CA1283411C (en) | 9-(substituted thio)-4h-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-one derivatives | |
| US4349675A (en) | 4,4-Disubstituted spiro-1,4-dihydropyridines and a process for their production | |
| US4803279A (en) | 1.4-dihydro-4-pyridyl-substituted imidazo (2,1-b) thiazoles and the corresponding thiazines. | |
| US20030153565A1 (en) | Imidazopyridin-8-ones | |
| Bakhite | Benzoquinolines II. Synthesis of some new benzo [h] pyrimido [4′, 5′: 4, 5] thieno [2, 3-b] quinoline derivatives and related fused hexacyclic systems | |
| US5304659A (en) | Preparation of polycyclic dyes | |
| Hadi et al. | Reactivity of cinnamonitriles with 2-cyano-and 2-ethoxycarbonylacetohydrazides: a novel one-step preparation and crystal structure of 3-oxopyrazolo [3, 4-b] pyridines | |
| Abe et al. | A NEW APPROACH TO IMIDAZO [1, 2-a] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION TO THE SYNTHSES OF NOVEL 2H-PYRANO [2’, 3’: 4, 5] IMIDAZO [1, 2-a] PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES | |
| SU1574598A1 (ru) | Способ получени 4-диалкиламино-2-алкил(или фенил)нафто[2,3- @ ]хинолин-7,12-дионов | |
| HU193072B (en) | Process for preparing new 2-phenyl-imidazo/4,5-c/pyridinone derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |