HU195485B - Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives - Google Patents
Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU195485B HU195485B HU864472A HU447286A HU195485B HU 195485 B HU195485 B HU 195485B HU 864472 A HU864472 A HU 864472A HU 447286 A HU447286 A HU 447286A HU 195485 B HU195485 B HU 195485B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- acid
- preparation
- derivatives
- dimethylamino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D267/02—Seven-membered rings
- C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D267/14—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás új (1) általános képietü vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, mely vegyületek a 194 245 lajstromszámú szabadalmi leírás szerinti eljárás során — antihisztamin hatású aromás exazepinon- és oxazepintion-származékok előállításánál — intermedierként felhasználhatók.
A találmány szerinti eljárással előállítható (1) általános képletű vegyületeknél R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
Z jelentése di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, B jelentése halogénatom, n értéke 1,2 vagy 3.
A találmány szerinti eljárás során egy megfelelő halogénezett-aromás-karboxilátot egy alkenol-aminnal reagáltatunk az I. reakcióvázlat szerint.
I. reakcióvázlat
Eljárás (lj képietü vegyületek előállítására (IV)
Például dehidratáló szer, vagy például vegyes anhidrid kondenzáló szer (1)
MeSO2Cl/E3N (I)
B = halogénatom
R3 = hidrogénatom, alkálifém ion.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek szubsztituenseinek jelentésénél az alkilcsoport legfeljebb 4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoportot, így például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, sek-butil-, terc-butil-csoportot jelent.
A gyógyászatilag alkalmazható sókon az (I) általános képletű vegyület olyan savaddíciós sóit értjük, amelyek melegvérű állatokban fiziológiailag kompatibilisek.
Savaddíciós sókat erős és gyenge savakkal egyaránt képezhetünk. Savaddíciós só képzésére alkalmas erős savak például a sósav, kénsav, foszforsav, gyenge savak, például a fumársav, maleinsav, borostyánkősav, oxálsav, citromsav, borkősav, hexánsav.
A találmány szerinti eljárás során a megfelelő (V) általános képletű aromás vegyületet, ahol R3 jelentése hidrogénatom vagy alkálifém ion, egy (IV) általános képletű alkanol-aminnal reagáitatjuk valamilyen dehidratálószer vagy kondenzálószer jelenlétében, így megkapjuk az (I) általános képletű vegyületeket.
Részletesebben, az alkanol-amint és a halogénezett aromás karbonsavat, vagy sóját valamilyen dehidratálószer, előnyösen diciklohexil-karbodiimid (DCC) jelenlétében, valamilyen megfelelő oldószerben, például acetonitril-víz elegyben, vagy valamilyen vegyes anhidrid kondenzáló-szer, előnyösen piridinben oldott mez.il-klorid jelenlétében reagáitatjuk. A reakció exoterm, teliát hűtésre van szükség. Ha DCC-t használunk és az alkanol-amin valamilyen primer amin, a termelést nagymértékben megnöveli valamilyen N-hidroxi vegyület, így például l-hidroxi-benzotriazol használata. Az. elreagálatlan diciklohexil-karbodiiniidet savval elbontjuk és a keveréket szűrjük, a szilárd anyagot kidobjuk. Az elegyet bepároljuk, amíg az oldószer legnagyobb része cl nem távozik, és a terméket egy megfelelő szerves 2 oldószer, előnyösen kloroform vagy metilén-klorid és vizes bázis közötti megosztással izoláljuk: a termék a szerves fázisban található, ahonnan ismert módon, például az oldószer elpárologtatásával és kicsapással nyer5 j ik ki.
A (IV) általános képietü vegyület előállításához szükséges kiindulási anyagokat ismert módon, az 1. és.
2. eljárások szerint kapjuk meg, ahogy a III. és IV. reakcióvázlatokban reprezentáljuk:
III. reakcióvázlat
A kiindulási alkanol-aminok előállítása
1. eljárás -(n = 2 vagy 3) $ tercier amin bázis (a) + Cl-C-Cl * (b) például trietil-amin méta- I nol 1 ZH
2Q (IV) nátrium-hidroxid (bj)
IV. reakcióvazlat
A kiindulási alkanol-aminok előállítása
2. eljárás - (η = 1,2 vagy 3) (c) + RNH--> (IVa) i ZH (IV)
Az (V) általános képletű kiindulási anyagokat az irodr lomból ismert eljárásokkal állíthatjuk elő.
Az alább következő példák a találmány szerinti eljárást szemléltetik anélkül, hogy igényünket ezekre a pél35 drkra korlátoznánk.
I. példa
2-Klór-N[4-(dimetiI-amino)-2-hidroxi-butil]-3-piridin-karboxamid monohidroklorid
II, 9 g (0,076 mól) 2-klór-nikotinsav 200 ml metilén-kloridban készült szuszpenziójához 10,2 g (0,076 mól) 1-hidroxi-benzotriazolt, 10 g (0,076 mól) 1-aminc4-(dimetil-amino)-2-butanolt és 15,6 g (0,076 mól) diciklohexil-karbodiimidet adunk. A kapott oldatot szobahőmérsékleten* 1 II, 6 óra hosszat keverjük, majd 66 óra hosszat állni hagyjuk. A kapott keveréket szűrjük és a szűrletet forró bepárlóban koncentráljuk. A maradékot híg sósav és izopropil-éter keverékével kirázzuk.
A kapott háromfázisú rendszert (1 szilárd fázis és 2 fo’yékony fázis) szűrjük, a szilárd anyagot kidobjuk. A vizes fázist elkülönítjük, nátrium-hidroxiddal meglúgosítjuk és kloroformmal háromszor extraháljuk. A kloroformos extraktumokat egyesítjük, vízmentes nát55 rium-szulfát felett szárítjuk és koncentráljuk. A maradékot izopropil-alkoholban feloldjuk és cteres hidrogén-kloriddal megsavanyítjuk. A kapott csapadékot melegítéssel feloldjuk és metanolt adunk az elegyhez. A hűtés után kapott kristályos anyagot etanolból át60 kristályosítjuk. 9,6 g cím szerinti vegyületet kapunk, a termelés 41%.
Olvadáspont: 182—192 °C 1 Az eljárást megismételjük úgy, hogy az. exoterm körülményeknek megfelelően hűtést alkalmazunk: ily mó65 do ι 78%-os termelést kapunk.
195 485
Elemanalízis a C] 2 Hj 9N3O1CI2 képletre:
számított: C46,77, H6,21, N 13,63, talál: C 46,67, N 6,42, N 13,91.
2. példa 5
2-Klór-N-[3-(dimetil-amino)-2-hidroxi-propiI]-N-metil-3-piridin-karboxamid
24,1 g (0,143 mól) l-dimetil-amino-3-metil-amino-2-propanol, 22,6 g (0,143 mól) 2-klór-nikotinsav, 150 10 ml acetonitril és 60 ml víz (kétfázisú rendszer) keverékéhez keverés közben 33 g (0,16 mól) diciklohexilkarbodiimid 90 ml acetonitrilben készült oldatát adjuk négy részletben. A második rész hozzáadása után jégfürdő alkalmazása szükséges a hőmérsékletnek 25 °C 15 körüli értéken tartásához. Amikor a beadagolást befejeztük, az elegyet 2,5 óra hosszat állni hagyjuk és 10 g 2-klór-nikotinsavat adunk hozzá. Ezután az elegyet ismét állni hagyjuk 1 óra hosszat, majd 15 g diciklohexil-karbodiimid 200 ml acetonitrilben készült olda- 20 tát adjuk hozzá. A reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezt követően koncentrált sósavval az elegyet pH = 2 értékre savanyítjuk,ekkor a karbodiimid felesleg átalakul karbamiddá. A kapott fehér szilárd anyagot szűréssel eltávolítjuk és vizes ace- 25 tonitrillel átöblítjük. A szürletet és a mosófolyadékot bepároljuk, amíg egy pasztaszerű anyagot nem kapunk: ezt metilén-klorid és kálium-karbonát-oldat között megosztjuk. A vizes fázist több mint kétszer metilénkloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos oldatot nát- 30 rium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepárlással 56 g olajat kapunk. Ezt az olajat 250 g szilikagélen kromatografáljuk, eluensként metanolt használva. Ekkor 26,97 g világosbarna olajat kapunk, amely túlnyomórészt a cím szerinti vegyületet 35 tartalmazza.
3a- c- példa
A 2. példában leírtak szerint eljárva, de az 1 -dimetil-amino propanol helyett 4-dimetil-amino-l-metil-amino-2-butanolt és 4-dimetil-amino-l -metil-amino-2-butanolt alkalmazunk; ekkor az alább felsorolt anyagokat kapjuk:
3a) 2-klór-N-[4-(dimeti1-amino)-2-hidroxi-butil]-N-metil-3-piridin-karboxamid és
3b) 2-klór-N-[4-(dietiI-amino)-2-hidroxi-butil] N-metiI-3-piridin-karboxamid.
Claims (3)
1. Eljárás (I)általános képletű vegyületek — ahol B jelentése halogénatom,
R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
Z jelentése di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, és n jelentése egész szám, amelynek értéke 1,2 vagy 3 — és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képietü aromás vegyületet dehidiatálószer vagy kondenzálószer jelenlétében egy (IV) általános képletű alkanol-aminnal reagáltatunk, az általános képletekben R3 jelentése hidrogénatom vagy alkálifém ion, X jelentése halogénatom, R és Z jelentése a tárgyi körben megadott.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2-klór-N-[4-(dimetil-amino)-2-hidroxi-butiI]-3-piridin-karboxamid és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületet alkalmazzuk.
3. Az. 1. igénypont szerinti eljárás 2-klór-N-[-3-(dimetil-amin o)-2-hidroxi-propil]-N-metil-3-piridin-karboxamid és savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/652,017 US4610819A (en) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | Process for the preparation of aromatic-1,4-oxazepinones and thiones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT42070A HUT42070A (en) | 1987-06-29 |
| HU195485B true HU195485B (en) | 1988-05-30 |
Family
ID=24615185
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU853517A HU194245B (en) | 1984-09-19 | 1985-09-18 | Process for preparing aromatic 1,4-oxazepinone and -thione derivatives |
| HU864472A HU195485B (en) | 1984-09-19 | 1985-09-18 | Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU853517A HU194245B (en) | 1984-09-19 | 1985-09-18 | Process for preparing aromatic 1,4-oxazepinone and -thione derivatives |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4610819A (hu) |
| EP (1) | EP0175570A3 (hu) |
| JP (1) | JPS6178789A (hu) |
| KR (1) | KR900003852B1 (hu) |
| AU (2) | AU586440B2 (hu) |
| CA (1) | CA1277983C (hu) |
| DK (1) | DK423485A (hu) |
| ES (1) | ES8802305A1 (hu) |
| FI (1) | FI853585L (hu) |
| GR (1) | GR852247B (hu) |
| HU (2) | HU194245B (hu) |
| IL (1) | IL76243A (hu) |
| IN (1) | IN162290B (hu) |
| NO (1) | NO853665L (hu) |
| NZ (1) | NZ213523A (hu) |
| PH (2) | PH22955A (hu) |
| PL (2) | PL147855B1 (hu) |
| PT (1) | PT81157B (hu) |
| YU (2) | YU142785A (hu) |
| ZA (1) | ZA856527B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746655A (en) * | 1987-06-10 | 1988-05-24 | A. H. Robins Company, Incorporated | Fused aromatic-spiropiperidine oxazepinones(and thiones) |
| GB8727385D0 (en) * | 1987-11-23 | 1987-12-23 | Lundbeck & Co As H | Heterocyclic compounds |
| WO2019173761A1 (en) | 2018-03-09 | 2019-09-12 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | C-abl tyrosine kinase inhibitory compound embodiments and methods of making and using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3794639A (en) * | 1966-03-10 | 1974-02-26 | Squibb & Sons Inc | Benzoxazepines and benzothiazepines |
| EP0107930B1 (en) * | 1982-09-30 | 1990-11-28 | A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation) | Fused aromatic oxazepinones and sulphur analogues thereof and their preparation and use in counteracting histamine |
| ZA836994B (en) * | 1982-09-30 | 1984-05-30 | Robins Co Inc A H | Fused aromatic oxazepinones and sulfur analogs thereof |
-
1984
- 1984-09-19 US US06/652,017 patent/US4610819A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-08-27 ZA ZA856527A patent/ZA856527B/xx unknown
- 1985-08-28 IL IL76243A patent/IL76243A/xx unknown
- 1985-08-30 IN IN680/MAS/85A patent/IN162290B/en unknown
- 1985-09-11 YU YU01427/85A patent/YU142785A/xx unknown
- 1985-09-16 GR GR852247A patent/GR852247B/el unknown
- 1985-09-17 EP EP85306604A patent/EP0175570A3/en not_active Withdrawn
- 1985-09-18 PT PT81157A patent/PT81157B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-18 KR KR1019850006808A patent/KR900003852B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-18 HU HU853517A patent/HU194245B/hu unknown
- 1985-09-18 NZ NZ213523A patent/NZ213523A/xx unknown
- 1985-09-18 HU HU864472A patent/HU195485B/hu unknown
- 1985-09-18 DK DK423485A patent/DK423485A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-18 FI FI853585A patent/FI853585L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-09-18 PL PL1985255423A patent/PL147855B1/pl unknown
- 1985-09-18 NO NO853665A patent/NO853665L/no unknown
- 1985-09-18 CA CA000491001A patent/CA1277983C/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-18 PL PL1985275622A patent/PL150760B1/pl unknown
- 1985-09-18 PH PH32802A patent/PH22955A/en unknown
- 1985-09-18 ES ES547084A patent/ES8802305A1/es not_active Expired
- 1985-09-19 AU AU47673/85A patent/AU586440B2/en not_active Ceased
- 1985-09-19 JP JP60207713A patent/JPS6178789A/ja active Pending
-
1986
- 1986-12-22 PH PH34640A patent/PH23204A/en unknown
-
1987
- 1987-07-31 YU YU01441/87A patent/YU144187A/xx unknown
-
1989
- 1989-08-18 AU AU40047/89A patent/AU4004789A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI853585A0 (fi) | 1985-09-18 |
| AU4004789A (en) | 1989-12-07 |
| KR860002484A (ko) | 1986-04-26 |
| AU4767385A (en) | 1986-03-27 |
| ES8802305A1 (es) | 1987-03-16 |
| AU586440B2 (en) | 1989-07-13 |
| PL255423A1 (en) | 1987-05-18 |
| YU142785A (en) | 1988-02-29 |
| PL147855B1 (en) | 1989-08-31 |
| HUT40426A (en) | 1986-12-28 |
| IN162290B (hu) | 1988-04-23 |
| DK423485D0 (da) | 1985-09-18 |
| NO853665L (no) | 1986-03-20 |
| NZ213523A (en) | 1989-08-29 |
| PT81157A (en) | 1985-10-01 |
| FI853585L (fi) | 1986-03-20 |
| GR852247B (hu) | 1986-01-17 |
| YU144187A (en) | 1988-10-31 |
| ES547084A0 (es) | 1987-03-16 |
| PL150760B1 (en) | 1990-06-30 |
| HUT42070A (en) | 1987-06-29 |
| EP0175570A3 (en) | 1988-07-20 |
| PT81157B (pt) | 1987-10-20 |
| US4610819A (en) | 1986-09-09 |
| IL76243A0 (en) | 1986-01-31 |
| KR900003852B1 (ko) | 1990-06-02 |
| PH22955A (en) | 1989-02-03 |
| PH23204A (en) | 1989-06-06 |
| HU194245B (en) | 1988-01-28 |
| DK423485A (da) | 1986-03-20 |
| IL76243A (en) | 1990-07-26 |
| JPS6178789A (ja) | 1986-04-22 |
| ZA856527B (en) | 1986-04-30 |
| EP0175570A2 (en) | 1986-03-26 |
| CA1277983C (en) | 1990-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69723846T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sildenafil | |
| NZ554119A (en) | Process for the preparation of 4-{4-[({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonyl)amino]phenoxy}-N-methylpyridine-2-carboxamide | |
| JP3850838B2 (ja) | トランス−４−アミノ−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| US4308384A (en) | Production of triazinones | |
| HU195485B (en) | Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives | |
| IL116384A (en) | Iliden assemblies and their preparation | |
| KR0122131B1 (ko) | 5-원자 질소 함유 이종원자 방향족 화합물의 제조방법 | |
| FI66853C (fi) | Mellanprodukt foer anvaendning vid framstaellning av hypotensivt 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-6,7-dimetoxikinazolin | |
| CS203172B2 (en) | Method of producing 2-/4-furoylpiperazin-1-yl-/4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives | |
| JP2001521498A (ja) | Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法 | |
| RU2045523C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6β -(3-АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ ПРОПИОНИЛОКСИ)-ФОРСКОЛИНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫХ СОЛЕЙ | |
| RU2228929C2 (ru) | Способ получения 3s-3-амино-3-пиридилпропионовой кислоты и ее производных и промежуточное вещество | |
| NO832810L (no) | 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
| JPH04235976A (ja) | アラルキルアミノピリミジン類の製法 | |
| JPS6355512B2 (hu) | ||
| JPH02149550A (ja) | Ｎ―（２―カルボキシ―３’，４’―ジメトキシ―シンナモイル）―アンスラニル酸及びその製造方法 | |
| KR100189044B1 (ko) | 특정 비스-아자-비사이클릭 불안해소제의 중간체 및 이의 제조방법 | |
| JPH0140033B2 (hu) | ||
| US4927970A (en) | Substituted 3-cyclobutene-1,2-dione intermediates | |
| KR890001241B1 (ko) | 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법 | |
| US5643438A (en) | Process for the preparation of substituted diamino-dicarboxylic acid derivatives | |
| CS261250B2 (en) | Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production | |
| EP0675880B1 (en) | Quinoline disulfides as intermediates | |
| Cheeseman et al. | Pyrazines. Part IV. 2, 6-Dihydroxy-3, 5-diphenylpyrazine and related compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |