HU193705B

HU193705B - Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance

Info

Publication number: HU193705B
Application number: HU843856A
Authority: HU
Inventors: Ferenc Bajusz; Karoly Balogh; Tibor Bodi; Barna Bordas; Zsolt Dombay; Balogh Gyoengyver Fodorne; Jozsefne Grega; Pal Gribovszki; Ernoe R Loerik; Gyoergy Matolcsy; Laszlone Matyas; Erzsebet Mile; Jozsef Nagy; Csaba Pavliscsak; Gyula Tarpai; Andras Toth; Takacs Maria Tothne; Marton Tueske; Istvan Toth
Original assignee: Eszakmagyar Vegyimuevek; Noevenyvedelmi Kutato Intezet
Priority date: 1984-10-16
Filing date: 1984-10-16
Publication date: 1987-11-30
Also published as: BE903434A; ES8704321A1; DE3536214A1; DD236868C4; GB8525285D0; TR23143A; HUT38032A; IT1186777B; DD236868A5; DK472185D0; IT8522485A0; FR2571589A1; US4804405A; NL8502820A; RO91525A; ES547937A0; GB2165753A; LU86116A1; BG46152A3; PL144022B1

Description

A találmány tárgya hatóanyagként (I) általános képletű a-klór-acetamid-származékokat tartalmazó nyújtott hatású gyomirtó készítmény, amelyek az elnyújtott hatás és fokozott szelektivitás létrehozására (II) általános képletű aminálszármazékokat tartalmaznak.

Az (I) általános képletben R, jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport; R₂ jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy az alkilrészekben 1—4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport.

A (II) általános képletben R₃, R₄, R₅és Rg jelentése egymástól függetlenül 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2—5 szénatomos alkenilcsoport, és R₇ jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport.

A (II) általános képletben a jelképek jelentésében szereplő alkil-, illetve alkenilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú lehet.

Az alkilcsoport például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, vagy tere. -butilcsoport. Előnyös alkenilcsoport az allilcsoport (2-propenilcsoport). Előnyös cikloalkilcsoport a ciklohexilcsoport. R₇ jelentése előnyösen hidrogénatom.

Előnyösek azok a (II) általános képletű aminálszármazékok, amelyek képletében legalább két allilcsoport van, elsősorban az N,N’-diallil-szubsztituált vegyületek. Különösen előnyösek az N,N’-dialkil-N,N’-diallil-diamino-származékok és az N,N,N’,N’-tetraallil-származékok, így például az Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetraallil-diamino-metán.

Az a-klór-acetamid-származékokat széles körben alkalmazzák a mezőgazdasági gyakorlatban, mint hatásos gyomirtószerek hatóanyagait. a-klór-acetamid-származékokat és ezeket tartalmazó, gyomirtó készítményeket ismertetnek például a 2 863 752,

364 683, 3 442 945 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások, valamint a 2 320 340 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat.

Közülük a mezőgazdasági gyakorlatban elterjedten alkalmazzák az N-izopropil-a-klór-acetanilidet (propaklór), a 2-metil-6-etil-N- (etoxi-metil) -α-klór-acetanilidet (acetoklór), a 2,6-dietil-N-(metoxi-metil)-a-klór-acetanilidet (alaklór), a 2,6-dietil-N-(butoxi-metil)-α-klór-acetanilidet (butaklór), a 2-meti 1-6-etil-N - (2-metoxi-1 - metil-etil) - a-klór-acetanilidet (metolaklór) és az N,N-diallil-a-klór-acetamidot (allidoklór).

Az α-klór-acetamid-származékok azonban gyomirtó hatásuk mellett a haszonnövényeket is károsíthatják, ezért szükség esetén antidótumokkal (védőszerekkel) kombinálják őket.

A tiolkarbamáf hatóanyagú herbicidek bizonyos haszonnövényekre kifejtett fitotoxikus hatását kiegyenlítő antidótumok az a-klór2

-acetamid hatóanyagú herbicidek esetében is védőhatást fejtenek ki, elsősorban kukoricában [J. Róbert, C. Levitt és Donald Penner: J. Agr. Food Chem. 27, (3), 533—536 (1979)]. Ilyen típusú antidotumokat ismertetnek például a 782 120 és a 806 038 számú belga, a 3 893 838 és a 3 931 313 számú amerikai egyesült államokbeli, valamint a 165 736, a 176 784, a 168 977 és a 183 997 számú magyar szabadalmi leírások.

Az antidotumok közül a mezőgazdasági gyakorlatban elsősorban a 165 736 számú magyar szabadalmi leírásban ismertetett Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid terjedt el.

Az antidotumok alkalmazása révén az α-klór-acetamid-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények gyomirtó hatásához fokozott szelektivitás is járul.

A jó gyomirtó hatás és a megfelelő szelektivitás mellett a gyomirtó készítményekkel szemben támasztott további fontos követelmény az optimális hatástartam.

Közvetlenül a gyomirtószer kipermetezése után a talaj felső rétegében az a-klór-acetamid hatóanyag és az antidótum koncentrációja a legmagasabb; koncentrációjuk azonban több tényező hatására sok esetben a kívántnál gyorsabban csökken a talajban. Ezenfelül a gyakorlati tapasztalat azt mutatja, hogy az α-klór-acetamid herbicidek azonos területen való ismételt alkalmazásuk esetén egyre rövidebb idő alatt bomlanak le. A herbicid hatóanyag idő előtti lebomlása a haszonnövény lombzáródását megelőző gyombetörést és a fiatal haszonnövények károsodását okozhatja. Ezt a gyakorlatban egyre növekvő adagú kezelésekkel ellensúlyozzák, ami költséges és a környezetet fokozottan szennyezi.

Az ismertetett jelenséget és okait tárgyalja Kaufman, D.D., és Kearney, P.C. [Appl.Microbiol. 13,443—446 (1965) ] .Kearney, P.C. [J. Agr. Food Chem. 13, 369—372 (1965) ], Fox, J.L. [Science 225, 1029—1031 (1983)], valamint Wilson, R.G. [Weed Science 32, 264—268 (1984)].

A közleményekből megállapítható, hogy elsősorban =N-C(O) -csoportot tartalmazó hatóanyagokat a talajban a baktériumok sok esetben napok alatt elbontják, és ez a képességük a hatóanyag ismételt talajba juttatásával jelentősen fokozódik. Ez a jelenség a =N-C (O)-karbonsav-amid-csoportot tartalmazó α-klór-acetanilid hatóanyagok gyakorlati alkalmazása során is nehézségeket okoz.

Az α-klór-acetamid-származék ható anyagot tartalmazó készítmények hatástartamának megnyújtására végzett kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy a (II) általános képletű aminálszármazékoknak (a továbbiakban hatástartam hosszabbító) a gyomirtó készítmény alkalmazásával egyidőben történő talajba keverésével a gyomirtó hatás időtartama és esetenként a szelektivitása is jelentősen növekszik. A (II) álta-2193705

4 lános képletű hatástartam hosszabbítok alkalmazásával az optimális gyomirtási hatástartam beállítható, illetve az alkalmazott hatóanyag adagja csökkenthető és szelektivitása fokozható.

A hatástartam hosszabbítok alkalmazásával az a-klór-acetamid hatóanyagot tartalmazó gyomirtószer-kombinációk fontos haszonnövény-ültetvényekben — így kukoricában, napraforgóban, cukorrépában, zöldségfélékben, gyümölcsösben, stb. — előnyösebben alkalmazhatók, mint az eddig használt, csak α-klór-acetamid-származékokat és adott esetben antidótumot tartalmazó készítmények.

A (II) általános képletű vegyületek önmagukban ismert módszerek szerint állíthatók elő. Azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R₃ és R₄jelentése megegyezik R₅ és R₆ jelentésével, vagy R₃, R₄, R₅ és R₆ azonosak, úgy állíthatók elő, hogy egy mólegyenérték r₈

NH általános képletű szekunder amint

— R₈ és R₉ jelentése egymástól eltérő, de azonos R₃ és R₄, illetve R_s és R₆ fenti jelentésével, illetve R₈ és R₉ jelentése azonos R₃, R₄, R₅ és R₆ jelentésével

-0,5 mólegyenérték R₇-CHO általános képletű aldehiddel reagáltatunk.

Ha R₃, R₄, R₅ és R₆ közül legalább egy a többitől eltérő jelentésű, a (II) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 0,5 mól-egyenérték R₃

NH általános kép40

R<

letü szekunder amin és 0,5 mólegyenérték r₅

NHáltalános képletű szekunder amin

R_e elegyét reagáltatjuk 0,5 mólegyenérték R₇-CHO általános képletű aldehiddel. A reak- 50 ciót vízben vagy közömbös oldó-, illetve hígítószer jelenlétében vagy oldó-, illetve hígítószer nélkül valósíthatjuk meg.

A képződött terméket a vizes fázistól elválasztjuk, illetve az oldószert eltávolítjuk, 55 a terméket szárítjuk, esetleg desztilláljuk. Általában a szárítás után kapott nyers termék közvetlenül felhasználható. A (II) általános képletű vegyületek előállítását a következő példákon mutatjuk be. 60

1. példa

N,N’-Diallil-N,N’-dimetil-diamino-metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhűtővel, hőmérővel 65 és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 85,0 g (1 mól) etil-allil-amínt, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben az elegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított nyers termék tömege 89 g (98%). A nyers terméket desztillálva 83,7 g (92%) cím szerinti terméket kaptunk. A termék színtelen folyadék, forráspontja 78—80°C/2 kPa; törésmutatója n²⁰ = 1,4431.

2. példa

Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetra-n-butil-diamino-metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 129,25 g (168,3 ml, mól) di-n-butil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben az elegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított termék tömege 122 g (90%). A termék halványsárga folyadék, törésmutatója n²⁰ = 1,4417.

3. példa

Ν,Ν,Ν',Ν’-tetra-izopropil-diamino-metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhűtővel, hőmérővel, csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 101,2 g (140,2 ml, 1 mól) diizopropil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy a beadagolás alatt az elegy hőmérséklete 40°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül utókevertettük 45—55°C közötti hőmérsékleten, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk.

A szárított termék tömege 91 g (85%), törésmutatója n^’ = 1,4140.

4. példa

Ν,Ν’-dihexil-diamino-metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhűtővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 101,2 g (132,8 ml, mól) hexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon, A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított termék tömege 93,3 g (87%), törésmutatója Πρ° = 1,4422.

-3193705

5. példa

Ν,Ν,Ν’,N’-tetraallil-diamino-metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhűtővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba bemértünk 97,2 g (122,4 ml,

I mól) dia 11 il-amint, majd keverés közben hozzáadtunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os vizes formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 50°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított nyers termék tömege 100,1 g (97%). A nyers terméket ledesztillálva 97 g (94,5%), Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetraalliI-diamino-metánt kaptunk.

Forráspontja 96—98°C/2 kPa; törésmutatója n²0¹ = 1,4670 (irodalmi n^⁵ = 1,4668).

6. példa

Ν,Ν’-diciklohexil-diamino-metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba bemértünk 99,17 g (121 ml, mól) ciklohexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 75°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 65— 75°C közötti hőmérsékleten 3 órán keresztül utókevertettük, majd lehűtöttük, a kivált kristályos terméket vízzel mostuk.

A szárított termék fehér kristályos anyag, tömege 88,2 g (84%), olvadáspontja 72,5—74°C.

7. példa

N,N’-dietil-N,N’-diciklohexil-diamino - metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt gömblombikba bemértünk 127,2 g (146 ml, 1 mól) N-etil-ciklohexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon.

A beadagolás után az elegyet 40—60°C közötti hőmérsékleten 2 órán keresztül utókevertettük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk.

A szárított termék halványsárga színű folyadék, tömege 122,6 g (92%), törésmutatója n^° = 1,4768.

8. példa

Ν,Ν’-dialIil-fenil-metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt gömblombikba bemértünk 57,1 g (75 ml, 1 mól) allil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 53,1 g (51 ml, 0,5 mól) benzaldehidet oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertettük, majd lehűtöttük és 100 ml benzolt adtunk hozzá. A benzolt ledesztilláltuk, az így kapott N,N’-diallil-fenil-metánt vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A termék tömege 81,4 g (81%), törésmutatója n²0° = 1,5571.

9. példa

N,N’-díallil-N,N’-diciklohexil-diamino- metán előállítása

Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt gömblombikba bemértünk 138 g (1 mól) N-allil-ciklohexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy, hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 50—60°C közötti hőmérsékleten utókevertettük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett megszárítottuk. A szárított termék tömege 131 g (91%), törésmutatója n^⁴ = 1,4852.

A (II) általános képletű aminálszármazékokat a példákban leírt eljárással állíthatjuk elő. A vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit (forráspont és törésmutató) az I. táblázat tartalmazza.

-4193705

C pH

Jele Hatástartam hosszabbító Forráspont Törésmutató A kiindulási ai forráspontja /101, 325 kPaG

G sO o —

		O				O		Ο O	υ
	o	o	o			o	u	o un	0	ü	o
	0		0			t—	0	O cn	bO	0	0
o	<t	t—	r-			bO	CM	cn r—	bO	un	bO
0	00	r—	os	o	o	·«—	00	-- 1	Τ-	un	bO
t—	1	1	1	o	o	1	1	1	Ι	1	1
T—	CM	o	sD	cn	Os	o*	o	n-. cn	cn	CM	un
5—	00	«—	os	04	CM	un	00	CM r-	bO	un	bO
		τ—		x—	r—	t—		t—

Ο v- r- o — o· cn o cn oo <o un <j- <r <t <t <t <t

It

J- G CM

G

II o G CM g

II ° Q CM

G

II

O Q CM tí

II

O Q CM

G

Π) qj

Pm Pm

aj	G	G	00	•í—
Oi	Ph	G	bO
		rX	*·	*
			CM	04
CM	CM	un		**»««.
		r—	o	O
a	a	n	o	o
0	o	CM	O-	cn
oo	O	'—	o	CM
os	00	O	t—	τ-
1	1	o	\|	Ι
bO	00		un	04
OS		w—	o	04

cn o

Γ-»

II o Q CM

G ce

Pm

Λ5

CN o

o bO

CM

o. O cm «— 04 <r *“ <r <t <t <r *“ 04 ό o. un

O- LH 00 <r un <r

II II II

O Q O Q o Q CM CM CM

G G C

II II II o

ο © oj Ci

CM Q OJ O C

C C

G

G	G	ns
G		G
ΛΪ	bO
04	Λ	04
	CM
O		O
o	a	o
un	0	bO
un	un	OI
γ	00 I	I
CM	1 cn	1 cn
un	00	04

G

aj	G	G
G		G
	OS	Λ3
04	r>	04
—	cn
O	\	O
o	U	0
OJ	o	r->
bű	O	bO
	un 1
1 O\	1 oo	1
un	<±	un

^WG 1

G

t—1

rH

•H

0 1

4-J

o

•rH

rH

|

G

•H

G

Φ

c

0

rH

r

rH

Ο

•H

G

XJ

“G

1

0

pH

G

iH

ι—1

aj

Ö

0

*aj

1

4-J

rH

1

ε

•rH

aj

rH

1

•Η

aj

Hl

rH

Φ

•H

o

aj

X

•rH

rH

ε

•H

Φ

•H

0

X

g

•rH

1

XJ

ι^-1

•H

0J

XJ

0

X

1

Φ

*r4

X

H

1

aj

•U

•Η

1

G

1

Φ

0

1

•rH

A

•rH

Φ

XJ

rH

‘G

0

rG

c

o

G

r—1

rH

z

XJ

0

1

• rH

4J

tí

O

•H

H

•H

•rH

rH

«s

1

γΗ

G

Φ

•H

rH

0

P<!

XJ

rH

G

z

Λ

CM

•γΗ

0

G

Ή

1

r—1

•rH

1

z

4J

Sh

1

G

•H

O

rH

G

X

*>

•H

3

G

0

•H

a

XJ

•H

|

t—1

z

XJ

rO

O

G

X?

•H

|

XJ

rH

X

r.

•H

1

I

1

N

•H.

1

X3

1

r—H

1

z

G

Λ

C

•rH

0

rH

1

•rH

r>

G

Λ

rs

O

rH

z

1

aJ

•rH

G

z

G

Z

z

Jh

•H

»>

aj

•H

X

z

Φ

*>

M

1

G Ö

4J

Z tí

Jh

T3

Φ

*.

MH

z

G

4-J

z

r—1

0 ^xaJ

?

1 *aJ

4J

4-J

1

,G

z

1

*G

Φ

1

•rH

N 4->

rű

rH H

Φ

rH

O

1

i—1

iH

4-J

4-1

rH

G

•Η Φ

O

•Η Φ

4J

-U

•H

rH

G

• rH

• H

Φ

1

•rH

O

•H S

N

*aJ

>—< ε

1

X

•h -aj

«Η

rH

0

*\

•u

μ

xj Γ

•rH

Η-»

rH 1

r>

r.

Φ

Ή

4J 4-J

rH

1

Z

<U

G

\ o

Φ

aj Ο

z

x:

O

φ Φ

G

o

•rH

•H Ö

•H

0

•H ű

Λ

•H

•H g

•H

G

»»

X

G

XJ

c

XJ -H

XJ

1

·Η

*>

G

r.

tí

XJ

XJ 1

X

XJ

•H

z

1

•q)

1

1 0

1

o

¹ S

z

Ό3

z

^k0j

1

1 o

1

0

*>

rs

4J

r.

u

r. Cti

Λ

c

λ aj

4J

•V

4J

Λ

»·,

* G

•s

e>

G

Z

rz.

OJ

z

Φ

Z -rH

z

•rH

Ζ

z

Φ

z

Φ

z

Z -rH

z

•H

•s

B

0

* XJ

6

* XJ

»>

ε

g

Λ

* 0

*

XJ

Z

rz

1

z

1

Z 1

z

al

Ζ 1

z

1

z

1

z

Z G

z

1

<3 CQ o

-5193705

Α (II) általános képletű aminálszármazékok előállításához szükséges szekunder aminok ismertek, a kereskedelemben beszerezhetők vagy az irodalomban ismertetett eljárásokkal analóg módon előáliíthatók. Az etil-allil-amin például előállítható allil -amin és etil-klorid reakciójával [J. Am. Chem. Soc. 65, 676 (1943)].

A találmány szerinti (II) általános képletű aminálszármazékok hatóanyagként a-klór-acetamid-származékokat, elsősorban az (I) általános képletű a-klór-acetamid-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények hatásának elnyújtására és szelektivitásuk fokozására alkalmasak.

A fenti alkilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú és előnyösen metil-, etil- vagy izopropilcsoport; a fenilcsoport előnyösen metil-, etil-, izopropilcsoporttal szubsztituált; az alkoxi-alkil-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú, előnyösen metoxi-metil-, etoxi-metil- vagy butoxi-metil-csoport, továbbá 2-metoxi-l-metil-etil-csoport.

Az α-klór-acetamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények a szelektivitás fokozása érdekében antidótummal (védőszerrel) is összekeverhetők.

Az α-klór-acetamid-származékokat tartalmazó készítmények, elsősorban az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények megfelelő antidótumai előnyösen diklór-acetamid-származékok.

A találmány szerinti hatástartam hosszabbítok különösen előnyösen alkalmazhatók az N-izopropil-a-klór-acetanilid, a 2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-α-klór-acetanilid, a 2,6-dietil-N- (metoxi-metil)-α-klór-acetanilid, a a 2-metil-6-etil-N - [metoxi - (1-metil-etil) ] -α-klór-acetanilid és az Ν,Ν-diallil-a-klór-acetamid hatóanyagot tartalmazó gyomirtó készítmények hatástartamának és szelektivitásának növelésére.

Az α-klór-acetamid hatóanyaggal összekevert készítmények szelektivitásának további növelésére alkalmazott antidótumok jelenléte nem befolyásolja a hatástartam hosszabbítok alkalmazásának szükségességét és sikerét.

A legelőnyösebben alkalmazható antidótumok az Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid, N-allil-N- (etoxi-etoxi-metil) -diklór-acetamid, 2,2,5-trimetil-N- (diklór-acetil) -oxazolidin, N,N-hexametilén-diklór-acetamid, 2,2-spiro-ciklohexil-N- (diklór-acetil) -oxazolidin, N-allil-N-(diklór-acetil)-glicin-allil-amid és a 2-metil-2- (diklór-metil)-dioxolán, valamint az 1,8-naftalinsav-anhidrid.

A találmány szerinti hatástartam hoszszabbítókat és a-klór-acetamid-származé6 kokat tartalmazó készítményeket lehet együtt — összekeverve — vagy külön-külön — egyidejűleg vagy egymást követően —, vetés előtt vagy vetés után, illetve kikelés előtt vagy kikelés után korai fejlődési szakaszban a talajra, illetve a növényre kijuttatni.

Egymást követő alkalmazás esetén ügyelni kell arra, hogy a hatástartam hosszabbító készítmény és a gyomirtó készítmény kijuttatása között eltelt idő minél rövidebb legyen.

A hatástartam hosszabbító és a gyomirtószer készítmény α-klór-acetamid hatóanyaga közötti tömegarány széles határok között változhat, és ez az arány a hatástartam hosszabbító és az a-klór-acetamid-származék fizikai és kémiai tulajdonságaitól, a haszonnövénytől, a gyomoktól, a talaj tulajdonságaitól, továbbá olyan tényezőktől függ, amelyek a szakember számára közismertek, illetve szakismerete alapján könnyen megállapíthatók.

A találmány szerinti készítményekben a gyomirtó hatóanyag és a hatástartam hoszszabbító tömegaránya általában 25:1-től 1:1-ig terjed, célszerűen 10:1—4:1, előnyösen 6:1.

Az alkalmazott hatástartam hosszabbító mennyisége elsősorban a talaj a-klór-acetamid-bontó tulajdonságaihoz igazodik; a felhasznált mennyiség hektáronként 0,2—10 kg, célszerűen 0,5—5 kg, előnyösen 1—2 kg lehet.

A találmány szerinti készítményekben az összhatóanyag-tartalom általában 0,1-tői 95 tömeg%-ig terjedhet, előnyösen 1—90%.

A találmány szerinti készítmények közé tartoznak a nagy koncentrációjú, tömény készítmények, valamint az azokból hígítással előállított, közvetlenül felhasználható készítmények is. A találmány szerinti készítménynek tekintjük a felhasználás előtt közvetlenül — tartályban vagy permetező készülékben — összekevert — gyomirtó készítményből és hatástartam hosszabbító készítményből előállított és adott esetben hígított készítményt is. A hatástartam hosszabbítót önmagában tartalmazó készítmény hatóanyagtartalma általában 0,1—95tömeg%, előnyösen 1—90tömeg% lehet.

A találmány szerinti készítmény lehet a mezőgazdasági gyakorlatban elfogadható bármely szilárd vagy folyékony készítmény, amelynek előállítását és alkalmazását a hatóanyag(ok) fizikai és kémiai tulajdonságai lehetővé teszik. A készítmények a hatóanyagokat mezőgazdaságilag elfogadható szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal, valamint szükséges esetben felületaktív ada lékkai együtt tartalmazzák.

A készítmények egyéb adalékokat is tartalmazhatnak, amelyek a hatás kifejtését kedvezően befolyásolják, a hatóanyagok illékonyságát csökkentik, illetve az alkalmazást megkönnyítik. Ilyen adalékok például a

-6193705 védőkolloidok, sűrítőanyagok, tapadást elősegítő anyagok, stabilizátorok, nagy adszorpciós képességű szilárd hordozók, mint például a keményítő, stb.

A találmány szerinti készítmények a hatóanyag(ok) fent megadott mennyiségén kívül általában 1—99 tömeg% szilárd vagy folyékony hordozóanyagot, adott esetben 0,1 — 25 tömeg% felületaktív anyagot és 0—10 tömeg% egyéb szokásos adalékanyagot tartalmaznak. A felületaktív anyag célszerűen 0—15 tömeg% emulgeálószer vagy 0—10 tömeg% diszpergálószer és/vagy 0—10 tömeg% nedvesítőszer.

Hordozóanyagként bármely mezőgazdaságilag elfogadható, természetes vagy mesterséges eredetű, szerves vagy szervetlen anyag felhasználható.

Szilárd hordozóanyagként előnyösen alkalmazhatók mesterséges vagy természetes szilikátok, amorf kovasavak, például Zeolex 444 (Zeofin Oy gyártmánya), Espernat 5V, Ultrasyl VN 3, Wessalon S (Degussa cég gyártmányai); ásványi hordozók, például kovaföld, kaolin, dolomit, bentonit, gyöngygranula (Országos Érc- és Ásványbányák terméke) stb., növényi termények őrleménye (például lignin-bázisú termék a Fugrán, a Péti Nitrogénmüvek gyártmánya).

Folyékony hordozóként előnyösen alkalmazhatók, például víz, alkoholok, észterek, ketonok, ásványolaj-frakciók, aromás, alifás vagy ciklikus szénhidrogének, halogénezett szénhidrogének, dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon, izoforon, stb.

A felületaktív adalékok, elsősorban emulgeálószerek, diszpergálószerek vagy nedvesítőszerek ionos és/vagy nemionos jellegűek lehetnek.

Előnyösen alkalmazható emulgeálószerek például a dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsó, poli (oxi-etilén)-zsírsavak, pol i (oxi-etilén) -zsírsav-észterek, poli (oxi-etilén)-zsíralkoholok, poli(oxi - etilén) - nonil - fenol, poli (oxi-etilén) -oktil-fenol, poli (oxi-etilén) -mono-gliceridek, poli (oxi-etilén) -digliceridek, poli (oxi-etilén)-trigliceridek, poli (oxi-etilén) -szorbitol-észterek, alkil-aril-szulfonátok, szubsztituált fenolok, például alkil-fenolok, aril-fenolok, poli (oxi-etil)-ezett fenolok.

Továbbá alkalmazhatók még célszerűen diszpergálószerek és/vagy nedvesítőszerek mint a lignin-szulfonsav sói, fenol-szulfonsav, naftalin-szulfonsav, stb.; fagyásgátlók, például monoetilén-glikol, karbamid; konzerválószerek, például formaldehid, sűrítők, stabilizátorok, például poliszaharidok, xantán-gyanta, szilikátok, cellulózszármazékok, polivinil-alkoholok, polivinil-pirrolidon, stb.

Az alkalmazható felületaktív adalékok vonatkozásában utalunk az ismert szakirodalmi forrásokra, például a Surfactant Science, Series (New York, Marcel Dekker, Inc.) sorozat idevonatkozó részeire.. Általában legalább egy felületaktív adalék je12 lenléte szükséges, ha a hatóanyag vagy hatóanyagok vízben nem oldhatók, és segédanyagként, például hígításhoz vizet használtunk.

A találmány szerinti szilárd készítmények porok, porozószerek vagy granulátumok lehetnek; a folyékony készítmények, azaz folyékony alakban alkalmazott készítmények, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, tömény szuszpenziók, nedvesíthető porok vagy permetporok, paszták lehetnek. A koncentrált készítmények megfelelően hígíthatok.

A készítményeket ismert módon állíthatjuk elő.

A találmány szerinti készítmények más növényvédőszerekkel együtt is alkalmazhatók, így gyomirtószerekkel, kártevőirtó-szerekkel, gomba- és baktériumölő-szerekkel, növényi növekedést szabályozókkal. Általában minden olyan növényvédőszer alkalmas az együttes felhasználáshoz, amely az α-klór-acetamid-származékokkal összeférhető. A kezelés végezhető az a-klór-acetamid hatóanyagot és hatástartam hosszabbítót, valamint adott esetben antidótumot tartalmazó készítménnyel. Az egyes hatóanyagok alkalmazott mennyisége olyan, hogy hatásos gyomirtást érjünk el.

A készítmények kijuttatása — adott esetben megfelelően hígított formában — szokásos módszerekkel és eszközökkel valósítható meg, például permetezéssel, porlasztással, kiszórással, porozással, stb.

A következő példákban a találmány szerinti készítmények néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását ismertetjük, amelyek azonban nem korlátozzák az oltalmi kört.

KÉSZÍTMÉNYEK

I. Koncentrátum tömegrész Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetraallil-diamino-metán (A) hatástartam hosszabbítót öszszekeverünk 5 tömegrész polioxi-etilén-(20) -szorbitán-monosztearát (Tween 60, Atlas Co. cég gyártmánya) emulgeálószerrel, így 95 tömeg% hatástartam hosszabbítót tartalmazó koncentrátumot kapunk. A koncentrátum könnyen szállítható, tárolható, és felhasználás előtt vízzel hígítva stabil, permetezhető emulzióként alkalmazható.

II. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 2,6-dietil-N-(metoxi-metil) -α-klór-acetanilidet (alaklór) feloldunk 22 tömegrész xilol és 22 tömegrész diklór-metán elegyében. A vegyület feloldása után az oldathoz adunk 8 tömegrész (A) jelű hatástartam hosszabbítót, valamint 8 tömegrész alkil-aril-szulfonsav-kálciumsó és zsírsav-poli (glikol-éter) (Emulsogen IP-400 és Emulsogen El-400, Hoechst cég gyártmánya) 1:1 arányú keverékét. Az elegyet alapos keveréssel homogenizáljuk, majd szűrjük. Az ernul7

-713 geálható koncentrátum hatóanyagtartalma 48 tömeg%, a herbicid hatóanyag és a hatástartam hosszabbító tömegaránya 5:1. A készítmény vízzel tetszés szerint hígítható, és stabil emulziót szolgáltat.

III. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 2-metil-6-etil-N-metoxi -(l-metil-etil)-a-klór-acetanilidet (metola klór) összekeverünk 8 tömegrész (B) jelű hatástartam hosszabbítóval, 8 tömegrész, a

II. példában alkalmazott emulgeátor elegygyel és 12 tömegrész kerozinnal. Az elegyet erőteljes keveréssel homogenizáljuk, majd szűrjük. 80 tömeg% hatóanyagtartalmú emulgeálható koncentrátumot kapunk, amely vízzel tetszés szerinti arányban keverhető. A herbicid hatóanyag és a hatástartam hoszszabbító tömegaránya 9:1.

IV. Nedvesíthető por

Feloldunk 10 tömegrész (C) jelű hatástartam hosszabbítót 20 tömegrész acetonban, az oldatot keverés közben 17 tömegrész, nagy fajlagos felületű, amorf kovasav hordozóra permetezzük, majd az acetont szárítással eltávolítjuk. Az ily módon kezelt hordozóhoz hozzáadunk 65 tömegrész N-izopropil-a-klór-acetanilidet (propaklór), valamint 2 tömegrész alifás szulfonsav-nátriumsót (Netzer 14, Hoechst cég gyártmánya), 3 tömegrész krezol és formaldehid kondenzátumot (Dispergiermittel 1484, Hoechst cég gyártmánya) és 5 tömegrész porított szulzfit-lúg diszpergálószert. A keveréket homogenizáljuk, majd verőcsapos malomban (Alpine 63 C) finomra őröljük. Ily módon 75 tömeg%-os hatóanyagtartalmú nedvesíthető port kapunk, amely vízben szuszpendálható és tetszés szerint hígítható. A herbicid hatóanyag és hatástartam hosszabbító tömegaránya 6,5:1.

V. Granulátum tömegrész diklór-metánban feloldunk 8 tömegrész 2,6-dietil-N-(butoxi-metil)-a -klór-acetanilidet (butaklór), 2 tömegrész (E) jelű hatástartam hosszabbítót, 1 tömegrész poli (etilén-glikol)-t és 1 tömegrész zsíralkohol-poli (glikol-éter)-t. Az oldatot keverés közben 88 tömegrész kalcinált kovaföld hordozóra permetezzük (szemcseméret 0,2— 1,0 mm között). A diklór-metán oldószert vákuumban elpárologtatjuk. Ily módon 10 tömeg% összhatóanyag-tartalmú granulátumot kapunk, amely a kezelendő területre kiszórható. A herbicid hatóanyag és a hatástartam hosszabbító tömegaránya 4:1.

VI. Nedvesíthető por tömegrész (D) jelű hatástartam hosszabbítót ráporlasztunk keverés közben 5 tömegrész nagy adszorpcióképességű szintetikus szilikát hordozóra (Espernat 5V, Degussa cég gyártmánya). 86 tömegrész N-izopropil-a-klór-acetanilidet (propaklór), 2 tömeg8 rész alifás szulfonsav-nátriumsót (Netzer 14, Hoechst cég gyártmánya); 3 tömegrész krezol és formaldehid kondenzátumot (Dispergiermittel 1484, Hoechst cég gyártmánya) homogenizáljuk, majd laboratóriumi légsugár malomban finomra őröljük, majd őrlés után homogenizáljuk a hordozóra felvitt hatástartam hosszabbítóval. 90 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és hatástartam hosszabbító tömegaránya 21,5:1.

VII. Nedvesíthető por

A VI. példában leírtakkal azonos módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy (D) jelű hatástartam hosszabbító helyett (F) jelű hatástartam hosszabbítót alkalmazunk. 90 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és a hatástartam hosszabbító tömegaránya 21,5:1.

Vili. Granulátum

0,5 tömegrész 2,6-dietil-N-(metoxi-metil)-α-klór-acetanilidet (alaklór) és 0,5 tömegrész (A) jelű hatástartam hosszabbítót feloldunk 2 tömegrész diklór-metánban, majd az oldatot állandó keverés közben 99 tömegrész lignin-bázisú granulátumra (Fugrán, Péti Nitrogénművek gyártmánya) permetezzük. Az oldószert 50°C hőmérsékleten szárítással eltávolítjuk. 1 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és a hatástartam hosszabbító tömegaránya 1:1.

IX. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-1 -metil-etil) -a-klór-acetanilidet (metolaklór), 45 tömegrész (H) jelű hatástartam hoszszabbitót, 2 tömegrész dimetil-formamidot és 8 tömegrész kalcium-alkil-aril-szulfonát és zsírsav-etoxilátok keverékét (Atlox 3400 B és Atlox 4857 B 1:1 arányú keveréke, Atlas Co. cég gyártmánya) kevertetéssel homogenizáljuk. 90 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és hatástartam hosszabbító tömegaránya 1:1.

X. Emulgeálható koncentrátum

IX. példában leírtakkal azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy (H) jelű hatástartam hosszabbító helyett (M) jelű hatástartam hosszabbítót alkalmazunk. 90 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és hatástartam hosszabbító tömegaránya 1:1.

XI. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 2,6-dietil-N- (metoxi-metil)-α-klór-acetanilidet (alaklór), 3 tömegrész (N) jelű hatástartam hosszabbítót, 31,5 tömegrész xilolt, 10,5 tömegrész dimetil-formamidot, 7,8 tömegrész kalcium-alkil-aril-szulfonát és zsírsav-etoxilátok keverékét (Atlox 4851 B és Atlox 4857 B 1:1 arányú

-8193705 keveréke, Atlas Co. cég gyártmánya) és 0,2 tömegrész szilikon bázisú habzásgátló (Dow Corning Emulsion DB 110 A, Dow Corning cég gyártmánya) kevertetéssel homogenizáljuk. 50 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és hatástartam hosszabbító tömegaránya 15,7:1.

XII. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 2-metil-6-etil-N-metoxi -(l-metil-etil)-a-klór-acetanilidet (metola klór) összekeverünk 8 tömegrész (B) jelű hatástartam hosszabbítóval, 8 tömegrész alkil-aril-szulfonsav-kalciumsó és zsírsav-poli(glikol-éter) (Emulsogen IP-400 és Emulsogen EI-400, Hoechst cég gyártmánya) 1:1 arányú keverékével, 11,9 tömegrész kerozinnal és 0,1 tömegrész szilikon bázisú habzásgátlóval (Dow Corning DB 100, Dow Corning cég gyártmánya). Az elegyet erőteljes keveréssel homogenizáljuk, majd szűrjük. 80 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és hatástartam hosszabbító tömegaránya 9:1.

ΧΙΠ. Vizes szuszpenzió

38,15 tömegrész vízben kevertetés melléit feloldunk 3 tömegrész etoxilált poliaril-fenol-foszfátot (Soprophol FL, Rhone-Poulence cég gyártmánya), 1 tömegrész akrilsav-akril-észter kapolimert (Dispersant DA, Rhone-Poulence cég ygártmánya), 0,1 tömegrész szilikon bázisú habzásgátlót (Dow Corning DB 100, Dow Corning cég gyártmánya), 0,1 tömegrész 40 tömeg%-os formaldehid oldatot és 5 tömegrész etilén-glikolt. Az oldathoz keverés közben hozzáadagoiunk 40 tömegrész N-izopropil-a-klór-acetanilidet (propaklór) és 3 tömegrész nagy adszorpcióképességű szintetikus szilikát hordozóra (Espernat 5V, Degussa cég gyártmánya) felvitt 2 tömegrész (B) jelű hatástartam hoszszabbítót. A szuszpenziót laboratóriumi gyöngymalomban 30 percig őröljük. Az őrölt szuszpenzióhoz intenzív keverés közben hozzáadunk 7,5 tömegrész vízben előzőleg 24 órát duzzasztott 0,15 tömegrész xantángyantát (Rhodopol 23, Rhone-Poulence cég gyártmánya). 42 tömeg% hatóanyagtartalmú készítményt kapunk, melyben a herbicid hatóanyag és a hatástartam hosszabbító tömegaránya 20:1.

Az egyéb α-klór-acetamid gyomirtószer hatóanyagot és hatástartam hosszabbítót tartalmazó készítmények az I—XIII. példákban ismertetett eljárásokkal analóg módon állíthatók elő.

Laboratóriumi kísérletben megvizsgáltuk, hogy a (II) általános képletű hatástartam hosszabbítok milyen mértékben képesek az (I) általános képletű a-klór-acetamidok lebomlását lassítani a talajban.

A. példa

100—100 g légszáraz agyagos-homokos szántóföldi talajba (humusz=l,7 tömeg% pH=6,8) kevertük egységesen 0,6 mg propaklórt (N-izopropil-a-klór-acetanilid), valamint egy-egy sorozatban 0,05, 0,1, 0,2, 0,4 és 0,8 mg (A) jelű és ismert diallil-amin hatástartam hosszabbítót. A propaklórral történő kezelést úgy végeztük, hogy 1 g (Satecid 65 WP elnevezésű) kereskedelmi gyomirtószert szuszpendáltunk 1 liter vízben, .kivettünk 0,92 ml szuszpenziót, kiegészítettük 5 ml-re, a 100 g-os talajmintára öntöttük, és alaposan összekevertük. A hatástartam hosszabbítóval történő kezelést úgy végeztük, hogy az (A) jelű és az ismert diallil-amin hatástartam hosszabbítóból az I. példa szerint készített emulgeálható koncentrátumból 0,1 g-ot emulgeáltunk 1 liter vízben, majd a propaklórral már kezelt 100 g-os talajmintákhoz rendre hozzáadtunk 0,48, 0,96, 1,90, 3,80 és 7,60 ml emulziót, végül a talajt alaposan összekevertük. Ezután a talajmintákat tenyészedényekbe helyeztük, vízkapacitásuk 80%-áig megnedvesítettük, majd 6 napon keresztül 25±3°C hőmérsékleten és 300 lux fényerősségen inkubáltuk. Ezt követően a talajmintákhoz 150—150 ml etil-acetátot adtunk, majd a keletkezett talaj-szuszpenziót 10 percen keresztül laboratóriumi keverővei intenzíven kevertük. Az elkülönített oldószeres fázis propaklór tartalmát vákuumban történt részleges bepárlás után gázkromatográfiás úton határoztuk meg. Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze.

Megállapítható, hogy az (A) jelű hatástartam hosszabbító alkalmazásával jelentősen csökkenthető a propaklór lebomlása a talajban.

Ezt követően biológiai kísérletekben megvizsgáltuk, hogy a (II) általános képletű hatástartam hosszabbítok milyen mértékben növelik az (1) általános képletű a-klór-acetamid-származékok, az acetoklór és az alaklór hatástartamát, és milyen módon befolyásolják a fitotoxicitásukat.

B. példa

Tenyészedényekbe helyeztünk 2 mm lyukátmérőjű szitán átrostált, 700—700 g légszáraz, szántóföldi anyagos-homokos talajt (humusztartalom = 7,1 tömeg%, pH=6,8). Ezután a talaj felszínére permeteztük az 50 tömeg% acetoklór tartalmú (MG-02 EC elnevezésű), illetve a 48 tömeg% alaklór tartalmú (Lasso elnevezésű) kereskedelmi készítményekből készített vizes emulzió olyan mennyiségét, amely a tenyészedény méretét figyelembevéve 2 kg/ha acetoklór, illetve alaklór hatóanyag adagnak felelt meg. Ezután az A, B, C, D, E és F jelű hatástartam hosszabbítóból az I. példa szerint készlett emulgeálható koncentrátumokból előállított vizes emulziók olyan mennyiségét permeteztük egy-egy edényben a talaj 9

-9193705 felszínére, amely az edény méretét figyelembe véve 1 kg/ha hatástartam hosszabbító adagnak felelt meg. Ezután a talajt teljes vízkapacitásig megnedvesítettük, majd 14 napon keresztül, 10 lux fényerősség mellett 26+3°C hőmérsékleten inkubáltuk.

Ezután az egyes edényekben levő talajt alaposan összekevertük, megfeleztük és két kisebb tenyészedénybe helyeztük.

Az egyik edénybe 15—15 szem kukoricát (NKPX-20), a másikba gyomnövényként 0,5— 0,5 g lenmagot vetettünk. A növények zöld tömegét a vetés után 10 nappal mértük.

Az eredményeket a III. és IV. táblázatok mutatják be.

A III. táblázat adatai alapján megállapítható, hogy az aiaklór és az acetoklór hatóanyagú herbicidek a találmány szerinti hatástartam hosszabbító jelenlétében fokozott gyomirtó hatást mutatnak.

A IV. táblázat adatai azt mutatják, hogy a kukorica esetében a találmány szerinti ha10 tástartam hosszabbítok védőhatást is mutatnak. Védőhatásuk kiegyenlíti a jelenlétükben lassabban lebomló, így viszonylag magas koncentrációban jelenlévő aiaklór, illetve acetoklór fitotoxikus hatását.

II. táblázat

Az N-izopropil-2-klór-acetanilid (propaklór) bomlásának változása az Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetraallil-diamino-metán (A vegyület) és az ismert diallil-amin különböző mennyiségeinek hatására.

	Bemért		Kinyert	Bemért	Kinyert
propaklór+	A	vegyület	propaklór	propaklór+diallil-	propaklór
						-amin
	(mg)		(mg)	(mg)	(mg)	(mg)	(mg)
0	0,6			0,075	0,6		0,075
1	0,6	+	0,05	0,10	0,6	+ 0,05	0,07
2	0,6	+	0,1	0,12	0,6	+ 0,1	0,09
3	0,6	+	0,2	0,17	0,6	+ 0,2	0,09
4	0,6	+	0,4	0,15	0,6	+ 0,4	0,11
5	0,6	+	0,8	0,21	0,6	+ 0,8	0, 10

III. táblázat

Az acetoklór és az aiaklór 2-2 kg/ha adagjával kezelt és gyomként vetett len zöldtömegének alakulása az A, B, C, D, E és F vegyületek 1-1 kg/ha adagjainak hatására (a kezeletlen kontroll %-ában)

Herbicid			Hatástartam hosszabbító
2 kg/ha	-	A	B C	D	E	F
			1 kg/ha
aiaklór	40	10	15 19	15	10	17
acetoklór	35	8	12 15	12	8	15
			IV. táblázat
Az acetoklór	és az	aiaklór	2-2 kg/ha adagjavai	kezelt	kukorica	zöldtömegének
alakulása az	A, B,	C, D, E	és F vegyületek 1-	1 kg/ha	adagj ának	hatására
	(a kezeletlen	kontroll %-ában)
Herbicid			Hatástartam	hosszabbító
2 kg/ha	-	A	B C	D	E	F
			1 kg/ha
alakiór	85	95	100 100	93	90	100
acetoklór	79	88	95 95	90	87	95

-10193705

C. példa

0,8 dm² felületű, kb. 1000 g légszáraz talaj befogadására alkalmas műanyag edényekbe elvetettünk a JX 97 SC; MVSC 484; NKPX 20 kukoricafajtából 4—4 szemet, valamint gyomként kölesből 0,5—0,5 g-ot. A vetést talajjal betakartuk, majd propaklórból 6 kg/ /ha adagot juttattunk ki önmagában, illetve a B, C, D, E, F, Μ, N jelű és az ismert diallil - amin hatástartam hosszabbító 0,5 kg/ha és 2 kg/ha adagjaival kombináltan. Az első vetést a kelés utáni 5. napon értékeltük (V. táblázat), majd újabb herbicid-hatástartam hosszabbítós kezelés nélkül újra vetettünk.

A 2. vetést a kelés utáni 11. napon értékeltük (V. táblázat). Lemértük a gyomként vetett köles zöld tömegét és megállapítottuk hogy a találmányunk szerinti hatástartam 5 hosszabbítok fokozták a propaklór hatástartamát, ugyanis a 2. vetés után hatástartam hosszabbító alkalmazása esetén a gyom zöld tömege kevesebb, mintha nem aJkalmaznánk hatástartam hosszabbítót.

Kísérleteink során megállapítottuk, hogy a hatástartam hosszabbítok a kukorica zöld tömegét és hajtáshosszát nem változtatták meg a kezeletlen kontrolihoz képest.

V. tábla'zat

Hatástartam hosszabbító A köles zöld tömegének ala- kulása a kezeletlen kontroll %-ában jele mennyisége /kg/ha/ 1. vetés 2. vetés
		63	95
B	0,5	60	86
B	2,0	53	76
C	0,5	38	79
C	2,0	23	65
D	0,5	38	83
D	2,0	37	71
E	0,5	60	89
E	2,0	53	80
F	0,5	60	83
F	2,0	60	78
M	0,5	61	88
M	2,0	44	77
N	0,5	38	70
N	2,0	45	63
DAA	0,5	62	89
DAA	2,0	61	81
Propaklór	: 6 kg/ha	DAA = az ismert diallil-amin

SZABADALMI IGÉNYPONT 50

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONT 50

Hatóanyagként a-klór-acetamid-származéko(ka)t tartalmazó nyújtott hatású gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1—

95 tömeg%, előnyösen 1—90tömeg% (I) általános képletű a-klór-acetamid-származé- 55 kot — a képletben R, jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben I—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport; R₂ jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy az alkilrészekben 1—4 szén- θο atomos alkoxi-alkil-csoport — és 0,5—45 tömeg% (II) általános képletű aminálszármazékot — amely képletben R₃, R₄, R_s és R₆jelentése egymástól függetlenül 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3—7 szénatomos ciklo- gg alkil-csoport vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2—5 szénatomos alkenilcsoport és R₇ jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport — és 1—99 tömeg% oldószert, célszerűen vizet, alkoholokat, észtereket, ketonokat, aromás, alifás vagy ciklikus szénhidrogéneket, halogénezett szénhidrogéneket, dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont és/ /vagy 1—99 tömeg% természetes vagy mesterséges eredetű szilárd hordozóanyagot, előnyösen természetes vagy mesterséges szilikátokat, agyagásványokat, növényi termények őrleményét és 0—15 tömeg% ionos és/ /vagy nemionos jellegű emulgeálószert vagy 0—10 tömeg% ionos és/vagy nemionos jellegű diszpergálószert és/vagy 0—10 tömeg% ionos és/vagy nemionos jellegű nedvesítő11

-11193705 szert és 0—10 tömeg% egyéb szokásos adalékanyagot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy az (I) és (II) általános képletű vegyületek aránya 25:1 —1:1.