CZ736685A3 - Selective herbicidal agent with prolonged activity containing alpha-chloracetamide as the active component - Google Patents

Selective herbicidal agent with prolonged activity containing alpha-chloracetamide as the active component Download PDF

Info

Publication number
CZ736685A3
CZ736685A3 CS857366A CS736685A CZ736685A3 CZ 736685 A3 CZ736685 A3 CZ 736685A3 CS 857366 A CS857366 A CS 857366A CS 736685 A CS736685 A CS 736685A CZ 736685 A3 CZ736685 A3 CZ 736685A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
quot
weight
iii
active ingredient
containing alpha
Prior art date
Application number
CS857366A
Other languages
English (en)
Inventor
Ferenc Bajusz
Karoly Dr Balogh
Tibor Bodi
Barna Dr Bordas
Zsolt Dombay
Gyongyvar Fodor
Erzsebet Dr Grega
Pal Ing Gribovszki
Erno Ing Lorik
Gyorgy Dr Matolcsy
Judit Matyas
Erzsebet Ing Mile
Jozsef Dr Nagy
Csaba Ing Pavliscsak
Gyula Ing Tarpai
Andras Dr Toth
Istvan Toth
Maria Dr Toth
Marton Dr Tuske
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Publication of CZ736685A3 publication Critical patent/CZ736685A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ν nebe feaylovou éůxgfao&f «aeapon $&άζχ2ΐζ oubatiliiiCO^ioyL, elkylctvou
«^i^jLyrotL nebo pyrazaljrX-CC^^ slkylovou) skupinu, js&a berbicidně aktivní složku a 0,y a& 45 % hmotnostních ísnánového derivátu obecuáho vsoree HX % r%
ST % 1 / — σπ — a (m), ve kteréca S^t Sg, Ηγ a znazsensji jednotlivě atois vodíku, alky™ lovcru, cykloelkylovou nebo alkeny levou skupinu, popřípadě substituovanou alky levou skupinou a E„ «πβΕίβτιά atoaa vodíku nebo CL , alky lávou skupinu, popři— y x—v pedě oubstituovs^cu steacn hnlo^ecu,.. nebo fenolovou skupinu, zvéťútmé selektivity i Jouačcni prodloužení účinku a
Sfco®* uvedené alkylové nebo aIkeayloyé aobafciiiíenfcy
, gjugcgfpa. ohlartu idkozyelbylovú sku~ • -**·«£ · * * ·*
’ι pina iBňže obsahovat pfiaý nebo rosvštvený uhlíkový ret&zec a 4» ta a výhodou -ajrt^xyaatlqflováy- atbps^ethylová* butcc^r nethylová as ba S-^aethoxy-^eatlsyletftylová skupina,. Výhodnou ., nH^r^e i Wlťrgflfti skupinou je cykloh322Qrlová. skupina * - S^jgfep^ balo^eu^ A jahodou chl9£%. i^Li^JofTá. í^aipd3K|_
jut ^ yrnňOay, n&ha. rag-iJ^^LrKnlj ethylová nebo tri.eftlraaBgt33yiová smÍpÁ éT II -·» * J·· W » '*-» _· '**· ÍJ · ··«*«* ~ . V· VT _ '\. m - — - * 'T****^ ·*····♦.*.. % .v «*· ·. Λ> ť ,--4,. ;aX. ν'
«
j jí»-í?c *
i i ^ehloracetamidu jakožto účinné složky , herbicidů^iseu,vT,,-í§emŠ4$isk:é řpraxi široce <ro2šíšen4*. jíLrClilor-4catasrid*.a,herbicid^,,prestie4icyr-které .·jej[^b^ahoji patentových. spisech číslo? 2. 863 752r Z 864^68.3-a iTV ppblikoy.suaé .iiši^oelc^^fi^.dšce •:5éííl% frSaitf \ ^oudenijaa^^i^kaly .';8^^β3?4^^δ4^β^^βηηζ^^£..1Ι·ίβορΓ»ρ7ΐ«^1 ->chleracetanilid wa 3$,. φ-die |^^^%aetho^met^l-«l «•chljraca tanilid^ ( ai§~ ř£hier^* *2 -chloracetanilid (buta— chlor )j ^,, ^Vmel&yls^ethyl-Jfc* C2.«ma thoxyřl^me thylethyl) .-ffa*, .jchloracet^iličL· (.metolachlor) /.a N ,Ν-diallyl-i^-chlorocet**· ?k; n;:tr*e* ** >£-=> ** pšdš ~,:. n;;*;^osjě...pře je vo váného- :herbicidnlho^ůčirú^^máfieu r vš ak„ deriváty. ®(-chloracetamidu revnež poškozovat kultivované ^roatli^y^takže^v připadá- potřebuje-nutné? 4e~kambin· vat • ';§^f^ýfÍJ&fie?l»«993NL· Ι***·*#)^ ;X. :··· -:-?sro/-rt.ifci3i .r; v \>< cPrftti j edy. kompenzuj ici_:, fy to texic^^i^iňáktnfLř.někter é id^ v je*,, ebf &$*$&.' §méty jakožto-účinnou složku,· mají schranny účineic i
teskltíxA ^^.4^¾¾¾¾¾^¾¾.^. ,wJ*<Š* P« «pUkaei pa kok»- aai il :¾ ·. »~;ť wm%m^ mm^M spisech- 6isio 165 736, 168 977, ^76 7&$i 'SálS^íá^&P-tr^.ts. pír^V.řS' 1^. kar^irtrrtsv-iS, *« ?.:}.:* λ 7si. praxi Ν,Μ-disllyldichleracetáffid, který je uvedený v maSar-á&ii^tétt*d*tffe^is·-736^'^·—-: r " =**» --"-ώ ·"· * Použití protijedů ae. připléu jer a výšená "Selektivita £ ’-herbidridní^dim^líi^Ti lierbididiiíeh: prostředků,'- jež obsahuji - £ ·.. „„ deriváty '^->veBleratfe tšmidu· Kžzh m&mšě^ýlk^íná^í-fté^itfWúife) ddizĎĚ««*P přiifieřitaáa8᮫v~
IttiVity7je:íuvhérbieidnich prostředků jakožto další požadavek optimální trváni působení.
Koněentracé^^-cfiíoračetamidóre áěíivtíi složky’ & k'ofi~ eentracéV^oíijedu jsou nejvyšší V horná vrstvi půdy' přímo l>e pe střiků^e^rbfcidém;Cíjáj £oň ^oncěntraée ee at^aklfi,rfe^íás'~ zmenšuje~i>usoheniiQ^'^ rychle jif než jé ts Ifá- douei· Přá^íckýml zkušení o stmi bylo ujištěno, že rozklad ίζ~έ$£*řjtóoiáaldá^eř^&Trbieídů, ’"pr eišlhá sťiie *vf&ů.ě'$i př£"'^ékáfajtóm 'poúiiii^na' ate‘jtiř‘‘jpftidŽ. Předlueůý Rozklad ' í^tef1fřtór4^lneé^fiř*S?'>í'Éů'Clý»,j®yíS,’^áttžíf €f·#?*“ poškozuje.' 7 praxi se tento jev kompenzuje plynule flo zvětšujícími ídáykaSi^Bco *£ jfr#P$f1ifcfeujf j *& .•.c-.etjgu s tirsí tfis^xu κ pířofl^íi
: Λ: ΐν,„·^ν^φ-,v ..,, „, V „ .',·;. JlbwwvJb ^'Λ 'i— —. ^L:· - frflgfr*: ^ **’' ^ΐΒ^Ι^^'δ^ν-ζ ÍS0k/j&ti3Ífei&,
^2^U$8*)/.* Há^š^tíbáS^-tjl^i^a^ipi^aicšCbii^^sttx konetant©y.a$jrp let aktivní sléŽS^% Mfevňě jtý| jel_ obsáhají akupdny-^NrC— ,f se· rek— ’-s *»'
Siauv ir: ;.“v >:'t· ·.··?·.:·’, :¾ v·:-:;. ·, - - . ,, ,-0, · .,....- *" * · * r " - ·-* '·* -*h * ·"; w ·* * t> *-·· iOifia4i b^tej^iemi v. během nákoliks dni a" tato. schop- »' VJ··-*-sa2· ν·«Λθ Af Λ .. .Ί.'.·-: «· . -·' U.-CC.Ž k, - ? ·.*· - ·* 5'· noet se význačně,zvětšuje, peužívé-li a® aktivních složek "' ,'-, * . / , ’ " V. '"' " '* * , : 1 ' - - ,í - -C . Γ ' ;. r‘ ' !, . ~,... 't » ♦··:·>·· op&koy^ě^jrc,. Tontr. jev představuje nesnáze v průběhu praktické aplikace fs{ -chloracetanilidových aktiv— X. ú nich složek, jež obsahujllrovněž amidovou skupina, karboxy— levé kyseliny > m* - -?5 sálu <řldoh?& 'tbs^-iha v* trse £^0^·,.ρΜδ**ι*1· ^ * -,·_ H±a exjj^iaMmtjtcit, j^fty4£W£Í*··^ p®«dl<rožen£ působení prostředků,., které obsahují derivát; o/ -chlora catam idu a '' ·'·" ~1 * **,·. ·* ·.>» -'- > »·. 1 , ;; ’ ' '-Z-iKl "v. ·. : ..Γ:·^ y . * ,.« , . pej^tpadě -proti jed,? bylo^ .j^pf oyánp, že působeni herbiciů-ního údipku a v některých případech i překvapiví selekti— ··· ·- · ------ - --- - · · * '- ··' ' -.. * · · · τ vita se výrazně, zvětšují,, když se aminové deriváty obecného vzorce:-11¾ C p^odl«užovade. X jjřjLjuíeha j ίΛ rdps půdy současí íí, aplikací herbicidního prostředku, použitím prodlužovaSů obecného vzorce ΙΙΓ lze regulovat optimální trvání herbi— oidního účinku, dávka ^oouži té aktivní složky může se snížit ^ já ji selektivita· zvětšit * 4 *·*. -4 — *, jet obíeh6í^g(^W»b%taDlSŘV>o5i ifctUfé 81¾¾¾^^¾¾¾¾¾¾ &fi¥pt>135®^«^·»^*1%£«Β&Μ*£%Axtí&f%ň* ’ %ΐρ$*Ρ&ί i*: ťLiteá >t tf*í^zs*1*, , • ÍĚL iW p3¾l¾v¾^r^^lá^*, jlV^aoti ^^šuéú iT»ru'^&^ C2 ·' v'' Ví?’ 3 -V- -'" · “ * «-r*. _, - ^ - “‘‘" čistič eniny ebecnshtt vzorce III, v němž R^ a Rg mají :«t*jnýí význam jako 3γ & Sg, nebo sloučeniny, v nichž £^, B^K»» a, K0 máji stejný význam, lze připravovat reakcí «.·- pj -‘ifiAJL^*. ;«St ~«λ | -* *n. *, -- — v i v..; .-*u.: ·.* ·. v ·-... jednoho molu sekundárního aminu obecného vzorce ‘ái t?mi,*. · i - ζ . ‘i .:- Ί : - ·- · : *»λν J <1 ' *-·',-· *t." ·, ^ Λ V ,--¾ - ·*» · *· . v·· » ' W*. «' ·· - v —» ·- . ..„, %.. . v..........; £. iΊ*^3ά í.^-;-.^3., i>y JO i**·*'.I ^ »-——i* >* i - --i
1' 0 ,^ molu al$eh§foHbfcraéw vVorcV Ě^^HOV r%6 W'rož^in# významy-,α avšsiíe ifeetr Vttfjhé5 -1 ^ jéko> S5 nebžr1^ a^I^Vljeb a B^ijsSú -StYjSiř’ jalffc S5'is lt^}í . ašttátcir S^inář shora uvedený význam* '♦. / - A *K> «i
Je-li aiVsl»^ ječen ze subaCituehtů; K^, &£ , ΊΪγ neliY -' Rg jiný než ostatní, prak ee sloučeniny ot acného. vzorce' IH p&pj&W3í* r&ifci&tiv*? mbl^Wí^difraíh··· aminu obie^éhlF'' vzorce r · "· ' ’ ·';
NH _ V ~ ** *'_' -·χ,*,*-( Tt } ·*^ ·Γ; a 0,5 molu sekundárního aminu obecného vzorce ·-·-.. ; »; ·. .> jjy - - -·:· Γ' x"·"· '-'·' :·':" ιίίΗ
R a v-eaeua* *. .xtiň^S3.ůmf i*j0í .0· Produkt r>« ssoca PSfe^F?fife?dPrl#^^ .¾¾¾ 3e: &1?** ,?ř 5¾¾8¾ .Η^%χ^Μφφ&.ΙΨ fe#clad# dito jaT44^.r> ných. příkladů,, aniž by vynález; byl omezen pouze na tyta ^říklaX i příklady* S ·,:·*',* ,. Η' -)'e -i·.;.λ* ,.-rλ ^V·'.· i...4»:,r*,··. ..r. Příklad 1 7 "; \ .* 7 .·. / Λ * ' ·.- i ·*' ' -*· . — ϊ ,-'τ· ... -V. N,N -Diailyl-Ν,Ν -d\ethyldiaminomethfcn.' • Ía&í. v :·,>;'i>;iliii.Ť-rov'? ba Vrúa;·^ ^^;·., ι'ίΐ'ϊτώ V,··- .-,, . ,.,. ,.85.,0 g: XX.mol),.athyjLallylaaijnu se., vlo^í da, banky. ·-; λ'»··· »·" ϊ..-.*^·;-ν ~ .'· %p/ í íi.Lw*>. * w ' .*» ^ v * · —' -. Λ.? ..i'1·1 . r.VV T «·.'*. t < ffSaÉWÍ·1^^ A,1®*"*. *£%Š!h .^SBP^ .«• 'X0,5Uja„C0.5 melnLJT^níh* f.ormaldeby dnvélie rozteku i* · S .,-y ι> T; ··. vi/?? fc-.^ttiO· í»>.* «.%.,.-*» ·.·«.. *· >4ry*..<i'*· ** · *J rf*-a. -·*·',*/ .5 ,- J .* í jsa.,»ípliáni„takovou rychlostí,, že teplota^ nv&j^jg&ptfaá·. .SQt ^q^^gOitem a,e. sm£a zahřívá ve ..vadní lázni za míchání^pe ..^J^^^edji^,íJ%to^,ae.,ocb^dí,, oddělí od,, vodné vrstvy a vysuší nad bezvodýs^ síranem sodným. ?ysušený surový predukt. > .Λ *** *s- · . . ť *ř se získá ve výtěžku 89 g (98 %)► Destilací se v nadpise jS ,
Wedl^fco^^ výtéžku. 83,7 g C91 56) jek·., bel- barvá kapalina.,;«t*v.—73 ež-80 ^Cv^2-kPa^"njj^? S;i 1,4431* 4 •Vř&t^v^ ^-··* :'": -=---=-. --^- cal^dič^ia*. laplenz-ras. s · SApect f* w .. *r ., yt .··* N, N, ΓΓ* -Te trái (n-butyl5 -diaminee than 119,25 g,41dfí,3, ml, 1 mol). di*-n-buly.l.aiainu se. vliiil «
do-j{^C^14li£r* vá ..baňky srlmilž. týscrdnem opátřámé jmíoliedlj·*^··· iSOM^^áÁř^š^j^ejaSr.eaí^ kapaní nálevkou· JJSřikápáVá . jnalu h ffifeníhoi Ygižt akn jfferaal^ish^^xMieBtidiizii směsi zůstala pod 60 WC*
Potem se eměa zahřívá ve vodní, lázni za mícháni pa dobtt PříSrleA-' ? >.... · 2 hodin* ochladl se, oddělí od vodné vrstvy n vysuší nad ,¾, S liť-fť-fte trsali > 141 .«&: .iv««.?Vin bezvodym.. síranem sodným. Sušený produkt se· zláká, jak» avětl%&lutá'kei^xhá ve- výtěžku’ i’22* g'% $Q:: %), h^ * Tj4ÍĚ&fc ·» .v áííž t;,v • * í· ·? ^ •Γ'7· " *,'ViíM·* tíafc&a 3 .....v Ν,Η,Ν ,Κ •Tetraisopropyldismij»methan 4 ,..tv ... *, , C~ V’/, v Uí. v '„·, "? —O -. V.. ·' -- * — “ ·· ' - · — ·* —" * * ^101*2 (I4pr2. ml* 1 E»l)^diieopropylaminu ea:rlěje' .t da; ^O^liliti^y ébank^ τβ-.i kula tým. dnem.;.. kt erár,. 3 e o pa tř ená*rt a^chádl|mt^zpětným chladičem*, teploměrem a-kapací nálevkou* ^Jcagf“i í Q| f^aelu^ J%nlhO vr o Zteku- formalde hydu za^mlchánl^tfkevouiiychlee^li^aby teplota směsi^zůstala pod 6$4*<|.^e|f%;ee^fw|e-,'«mleh4?při.· teplete mezi 45 ar55- eČ.Cpm?í debuus2 háltia* ;_ochladl;-:eey*odděl! ‘ ®dr vědné vrstvý-a~ýý suší,, 4.*;
L nad bezvodým síranem sodným. Získá se 91 g (85 %) suženéhe - produktu* uvedeného τ nadpise, = 1,4140* :%·.. ·· ' - ;;-i x.yl<i l: *♦.·:t-V;r; Příklad 4 " * *- í £> * -*-*-* * ’ ? N, N * -Dihexyldi amin· mé t han . íyjaíXLiítrevá sanky a. >ui -'^í /:* *:-·- ·**-·' . e , JWlt2 ^*·.(·13|:·*Β ίιΙ,^γΤΛ·!) ,'hexylaminu se vlaje rde 250*i-lili^-o^ b$ňky ?a ki^t^.dnem, op^třehé, aíčhediea,^r zpětným u chlm^iji|9^ tep^^rfm^kapao.1:n,álexkem* íPřikopiává. 4».1 /». 40*5 ml (C,5 molu). ,3Tv&iího re stoku ilormaldehydu za míchání : takovou rychlostí, aby teplota směsi zůstala ped 60 ^2 · i
tri *· t - 1 * «* ·?· 1'.. 1 c n N*N*N·^. H'-Tetraally ldiaminoBethan * * Ht? , z \ W , i. s'.?_; >·- t· l.c , i ·:. 9?»2 g&1224--al,*.!·. moli, dia^jLy-lgajim.. ae: ..yle^a·^;^3ad-· l^i^oyé bank^kulatý^ dn®Qir.· Irterá-^a-»pMžen4 aichadlem, apČtn^ar chladičem* tepleměrecL a kapací nálevken*. Přikapává. ses 40y^.:»JL·' <^5»'.®·.^^ míchání, .ta^pvůu. tycj&estí* aby tapioka saSei: zčs tala poct 50, ^
Potom-. j6e efflšs. míchá. -ves vodní. lé^ni p<* dobu 2. hodin.-* .nato,., se ochladí,.. eddčlijid j^n&: vrstvy. a vysuší, nad bezvodým sira* niat etiai^^tjgíj^ produkt ’^ψ jrý^Ska Ιβ^> iKrÁlSLZ $) :frur.0yáhejr produktu se získá 97 & (94-5 %) sloučeniny uvedená v nadpise., t.v. 9-6 až 98 eC při · rit-.,·;,:: : 2 kPa> n|° * 1,.4670 (hodnota uváděna v literatuře n^ * 1,4668)* ·* ? ií ·’ .· i.. ·. i t. . . «.. ·- ' · - !. '..' Přiklad 6 N, K/*rDicyklehexy ldianineme than .. . -:.5,9,17..5,(121 ml, 1 molj . cyklohex^lam.ina ..se yleja do ^OiaUílitr*v4ibanky; ;βχ^^^^βα, ní čihadlem, zpétnj^ chladilam,atkpleměrem a; ká^el^n^leT^ou· Přikapává <a* 40,5 »1.: (Qil-aolu) ^37^ihe/^e*teku řegaaldehydu saní cháni takovou rychloaií, aby ·> t eplatav8měei-*&atala-;^ pod .75 °C* Potom- se- směs zahřívá:při 65 až-75 -*0; *® oajCchénl po dobu 3 hodin, načež se ociiUdi a vyaráží krystalický -.^4» - ( prodúkty SŽfí&ý' ee promyje vodou, přičemž se zláká 88,2 g ^jE^^^ušenéhe produktu uvedeného v nadpise v podobě »·». Přd^žá^é'' «* odkáží’ d·· '
iřJÍřibfeíis^^H·^^ * áp^tayK *’. '' Λ ·^ M · i «> *? a.· 'v ’. *·% 'Γ. Λ„ v*£, >· . .··«“·· i t* - . . ·' · » %. · ._ ._ • ••..'J Orli, | V «1* l.\i V? * · wi v !uv v.; . 4. .· ··«<-.. .- · ,» , v r „r * - -. , ** ? „ *»»7 127,2 g (146 ml, 1 mol) N-ethylcyklehexylaminu se ϊΧ'χΛα po r*£**«& 4-0,.> *£. 40.,5 záolu) *^ίη4κο ro ;*?·>&** vleje do banky s krul a tým dnea, která je opatřená míchadlea, .· "'•..•'.‘ία-:: . >.i^Jíř-;0U s .‘. , '·.' . ,v v i. v ·;·*:: r; í': l··; 2pětnýiat,chladičeař teploměrem a kapací, nálevkou. Přikapává í'* - -VJ ·"„ i "5 .-.i, ! . ·'; í : .··' '· . ; ·, «* -· - v, ,· ·. ·,· se 40^5 ml (0,5 molu) 37%ního /roztoku! vodného /iormaldehydu za míchání takovou rychlostí, aby teplota směsi zůstala ' ir·/ γβ'>" -.ί·''*· v a * ~ ~ n ~ '.-ví >··>>·, · >- . · ·.*<.. »-* « λ —o * ' ř ~ · Λ~ ....... ·...·. . .· - ·». < .” pod 60 0. Potom se směs zahřívá při 40. až 60 C za míchání '* j v-, cpi.se ve Tyt.-i.ZjXv. ~j.í. 7 til I, . - J. ,.-,o 5¾. po dobu 2 hodin, načež se ochladí, oddali od vodné vrstvy '> trul ‘»ur i i vl-sž^sií; í ·; y^isrá-i^í ·.·.·*,-·· 2? a vysuší nad lezvodýn síranem sodným. Získá se 122,6 g V '•.i·'— .'V· ip les '· .TJfV · Í1·'!'- ;· «;. v?-/:· ·-. I-,..:;,.· '; ’»v i * >» /<*.-*·. »«w "' ·* (93 %) sušeného produktu uvedeného v nadpise v podobě ?£tpr**ve?í|efc jkk je psťaírc τ příkl .·?·.!.> o >. :vn/r.r.ty svě tle Žluté kapaliny , a. * 1,4768. * í&b-iUe· 1. · " Příklad 8 N, N* -Di&llyldiaminof enylmethaa 5711 g (75 ml, 1 mol) allylaminu se vleje do banky s kulatým, dnea, která je opatřená míchadlem, zpětným chladičem, teploměrem a rapsci nálevkou. Za míchání se přidá po kapkách 53,1 g (51 ml, 0,5 molu) benzaldehydu takovou rychlostí, aby teplota směsi zůstala pod 60 ®C. Potom se směs zahřívá ve vodní lázni za míchání po dobu 2 hodin, načež sé adhladí a přidá se 100 ml benzenu. Éenzen se od-deatiluje a takto získaný produkt se vysuší ned bezvodýa síranem sodným, čímž se získá 81,4 g (S1 %) sloučeniny,, <#> χβ věř1 * .14 rM. r^t;|Ěi‘a^í^Š^I2y&©btóyl^Laai ζ-4 1 ’ ť4 "2"T v/ - -Λ • ^' 2 2·2! f& .·· «&· •a·” 1r2 Γ 1 >2? «V Ό 4 oaSťířde -1 ' ^ v .v ^••flé.Vft^'-.' v·''·'' · V·· 2' " ·. & , ·.. :'. ·.2'· ;.,·-. banky s kuLátýní dne®, která je opatřená michadlem, zpětný®
I chladičem,, teploměrem & kapací nálevkou2 Za mícháni se 1 ·· . přidá pa sapkách 4Θ, 5 ml (015 molu) 3?íéníhe vodného': roztoku iormaídehýdu takovou rychlosti, 2 aby ^teplota/směs-i zůstale \ <·2» Λ~· · 2 2 " pod; 60 C2 Foton; se směs zahřívá .při 50 až 60 BC za mícháni, ochladl se, odděl! od vodné vrstvy a vysuší nad. bezvodýa síranem, sodným, Slaž se zíeká vysušený· produkt uvedený v nadpise ve výtěžku 131 g (91 %), 2 1,4652.
Struktura (.sleženi V a fysikální konstanty (teplota varu a index lomu) jaminpvýc.h derivátů obecného2 vzoree ΙΪΙ, t připravených jak jeí pojieánol· v příkladech,, jšout shrnuty ·? V j ’2· .... . ...... .... .3' v tabulce, X» 4 b' ···.< -'· <
•C f»m3, -*
1 -t >»; 2 4
7; * S' -ϊ :ν ’ ·' ' " '' _ ': " - J·*'. χ - ν. ;‘;W· 'κ·^/ν, -'' "'"' '"-i. · . ' ·' ''''ν' m^i^:X|^.^^í^^a^a|Lági«_ké metodám, -, které. jsou známé r. , *> e^lijFl'e^eridear;/«f* Aa>«Che»«
Sde^^^6f^^l943:)/^,fíii;^..>vau,;fed ν5 2ϋχ·..·^ώ·^ :., \
‘ Usda^noyéá dsšitýfctyr «becs&fcOit veerj? e., 11¾ po dl e.* toho fao vynálezu^^Lzei používat,k: prodlouženi.;působeni. a ke, zvýšeni sél^k-t:ivlty>^řbicLÍ‘ánltíiť prosižedkd* kt erém obsahuji; deriváty" β( -chlo-ra^taiaidu,. aejmém deriváty ^ -chlorscetamidu obecného vzorce 1^ jakožto aktivní složky. / obecnéa vzorci I , ri.·—· •i · _.
V
-.✓" ·- - w'·-----V (I) « ^¾. "i·
Cl—Cil,—c—K <£
\- * *· «*- y»4i '"v ^ Q — »2 tiPU-. vV —.?* 1 VVí ~r Lir \ ·. φ '- ."; něho feoýlóVou skupinu, pop S^pihu^ <řgjjj> .alkenylWébř· skupinu
Vrtily4 ^Oř ·λ«κ^* Λ . . » »-., *s>f - "- _____. t .- — jednou héW vícekrát Č^^álkylovou* slmpiňejBL^ 5 ' S»1 Λ»»·!·-1. -I·»,.. Á-.-yy. — jjUjj, a/ňeto atoiSe6rvKalOgénu, znwáe£á' $£_£ aí^Io veu S έπρinu,:' 'Č^-S· alkeny ŽqWu. éWx&sakp - . >. ·?·*«/* «·**··, ΐί >^·ν - ' *,—· .. .. '> ^ · ··, ** V ' * . · . v«i T. «** ' " C£^ &lkciyálk;;loveu skupinu nebe pyráželýl— *· \ (C- , alkylovoú) 'skupinu.
Shorac uvedly' átkylóyéť: sžá^iny 'mohouj SV . j* ~ ψ nebo rozvětvený uhlíkový řetězec a\ jsou e výhodou methylové, ethyl evéia’ "íl^přopýlovi siujinyl £Í^|i7lbvou 'séupIneu--3S;-%1“ aTv§hefioéL**aÍ^ylovl ěkhpllil^ FiriylžiVŽ° Šupina c’jée$‘ výhodou jednou nebo několikrát substituována mothylovoU,'ěthýlóvou : \ \ nebo Í3opropyleveu skupinou a/nebo atojnes: chloru* Alkery-
manili a*
které cljgal^uj^ deriváty o( -chlcracetaiaidu jako aktivní sležky^ obsahavat,,rovněž pr9tiječL í ©chrsuaneu. látkul#;i»£ TlaodD^^, protijedy ..pro. prestředky· atsakuňÍQi.deriváty·: ^,¾ a^-ohlo^aci^f^^^?ejcána ^ r^^hlor&cataaidý obecného t -, vzqrc e I ^ako ž^e ^ aktivní složky ts jsou bl § vně deriváty čic]^oraaeta^^du^©bsft^ábeyzorcet;IX ,·,.·, .,
ve ýktβτ4Ακ
&Jráf ' B£'sobě alkanylovott.·sku— S!“ ' "‘ ířfŠuí’ ''?Ό^φ Vlkovy) —'šilcejíy ϊ-fθ£^ sl~kýloveu5 ^íae^lSÍ^y ^bs.::h^.2í·’i -lcíí ;_·-*· a'·** ,:-·'^.*··- ^^Áé'3'35^ sku^itau^neb© (CT£_^ 9lTosnyi}-aminokarbon7l*-(C^^ *ij:* yvnaivsfa' r 4 =rV i JL ,a.<irl ” .1 V r^-va. *: —skupinu .7* ·· t**^C .* 7 i^e . .· ' ‘ *-*>·-. 4· i · · v; “ .· *7*t - ^«U;' *··ν '· ť.r„’l.C· ' ώ. »ν$·*- ** *»·
Hj-a*· 1T£ mohou tvořit. 'ápoTe&ie nasycený '4 až 781en3dy kruh*..* ‘^p^^ad^^p^éř^éJ^^atiřmeiff kyisl&u á *ρί~ *“ 'substituovaný hanejvýW 3. methylovými skupinami ;,¥:''' hái&ř hiWá^VL^ot CTX g spiro-cýkloaikylbvdu slňipínu V přolote 2.' i 'i: y/V'?* "· · ^ . j“ \ κ .;·;· Λ'.i. ';. v’’·«. ..’. y ,'.·.* C i, »> V' '.ř,r^- i va ► V'.'·*» w .V* ^á^iiTžeViř^^die ^toiiote vynálezu lze’ používat přede— ?· /.Λ 4, ^ »· · w» «r ' ·» « # <·»· ~ .y .>*▼· ♦ -,f ly fV'· - t '* ·* w.j·'· *T L *T · Γν ^ ^ vším a vyhdde'u pro zvětšení doby jpdsobení a selektivity V··? hěrVťcTéníW%roet^eákůV· 'která obsahu jí 'TJ-isepro^yl-č/ - v-"" v-""
t «Btífc^lidi aj Srdietb^^-ffie^^y0^^1*^ -chloracetánílid, €£5&&£m+/*&&a: x . ?*ú\á~ia&cáz^ pl***££&it '1 ?^é^^W-;i ^fflatfrrlethvl)-βί> -chleraeetsnilíd a •MjsK\$?$rrr"rh>®«M8»f. *3SebárOí· asaáuEá &&0© 1ϋ«·- sašídn©: 9,1Žtam*r ^isi^SlÉSsŠf#^^l^líS^^íl®iay'a:pípří' P^-Í^Sfe^ei-ch r.·^···'^^ íwi fiBSr «í .„ > -: „^3et;če^ja .jiatóqJfcL použiti pro dl už o vsel není. ovlivne-a.3í ί,χΤίεΓ £. σΰψγζχκ i 5; ,f &«: lři ?, ν&9&·*> ..yácia ^itomnoati přečti jedůř, Jrterjrch se používá fc dalšímu zv^Ěea^t .řeeIeJctivao at i prostí e«&ú_ obsahu jících. -chlory; .aa^|aaid,?vé. deriváty jako účinné složky.. Nej výhodnějšími .p^^.|i4^ůy'-.4§ou líf^-^l^l^iáio^e^aeetamjLd^ N-allyl-N-
* *** * ** ' · *' ^ '' ” - »· · *w 5 -·'. jj i·’ .T!Í5C I ^ethoxyethosymet^3^<3ichloracetanid, 2f;,2rí-trimethyl-N— dichlorac§tylosazelidin, Λ7,N-hexam.eth%lendichloracetamid. ..^l-epire-cyklohexyl-K-dichlsracetyloarazolidin, N-allyl-
*·* \ i * ’· v- -·-.*- * >* l λ tA;/ \. ,.' .j «.Γ:". T. <r '^.V- , ~*· v, ,· ·><'»' ‘-»·? ř ·»*·“* *· ··.·*' ·. >· γ' 'V ^.dip^oretyl^ycinrallylamid. 2-ιιιβ^1-2-<31οίι1οϊ>- !·«>·.". -'áJlhydí»íď> ·!-“·ί.-- í n ).X? fv ; -7r-š&iiU ' ^ rJmgí^ldi®xelaa^T#é-naftalendiiarboxylav4 kyselijay., ,Prostředky obsahující prodluž®vače podle vynálezu *y*««eKoucSutrn v*ε" cr*>S tredkx ·. 7v*v .a* jak^á^ijedy lze? ..aplikovat, společně, (.navzájem., smíchané) nebo? každý zrléši. « **5s>idUiUi tíř ·..&%; v* *·'.·*·/·<;-’r^ *νΙ·^** ", *.«* Λ.··,Γ.·Η« v *·:.♦> ^ η-Γ-·.·· ' *· % '· — i* - -· -' *- * ··*·* * .Tsou,čaa^ě; n.§bo pps.tupné před setím anebopo n|a^ před. vzejitím anebo po něm v brzkém stadiujá, a to do půdy í??gr}k -fff.ir^Tfer foe^pnf·. .4e„5?eba ' V *" ** “*"*** *“ * ^*·^7 ' * ' t >» wrJtr-í· '1/ - i. vpjá.t,pezor#y aby doba, mezi aplikacieSr8clužovačev a herbi— ..pidníhe- proatiedku byla. pokud, možno co nejkratší.
-. -; v. Λ..- ..·.,· , .:.. . , v ··«.· ;·»: ’;· \*.cr*Z*t.Lt , Tyh«dv.U i ab i prodluž©vače k o^-chloracetamidové aktivjní. složce, v harbicidnim. prostředku může se pohybovat v širokých mezích. Tento pomžr závicí na fyzikílních a 4 • 15 ' - „ V- ISZČVlf· jr^oeSBěg&l-· tuhý ir?be .h&pe.iwy _,·-·**--»--*·» - λ"t? = . _ . chemických vlastnostech prodlužované a. ů«?iv£tus 1*-chlore y\s4 pfcuztt-· a =5~*e -‘í* --*.·",· · ;.... · . .. kevi®v^I&éra<obertx' "dobre známé nebo je .lze^snadne *8lane- e«; ^::’7's . vi^ha--íjíi^3^ÍĚKtě "jeho'· ipeclálníck znal©stí·*......,.. •;;>>-,<i * -,-j.. »£dnucí i ·* pcvrpfaev* r***· 1 2 3-t”'*’'" V prostředcích podle: vynálezu činí poměr -herhicidně,;..< aktivní složky fc. prodluŽovaČi. obvykle 25 *.1 až lrl., yiied~ «vlivrjsjící τϊ.νηϊ.Ί·'^&·-ί ;:λ· ·'—' s ně jl. 10:1 až 4.:I> sv výhodou pak 6:1*
Množství použitého prodluŽovačer.ne. upravuje především ,· t·· podle schopnosti půdy* rozkládat deriváty -chloracetamidu, .·,;. . .jv; , “ * ;·:! ů l~·· ·;«~*ίίΐπ·-· .·-'-. ·
JiSnežství bývá 0,2 až 10 kg, vhodně 0,5 a? 5 kg*, a výhodou . ..» ... . . _>·.: + '* . * 1 až 2 kg ca jeden hektar. _ , ... , w„..· , .»* *ν.**δ<£*ά vV^-c··*·%·'*- a·* i ^ -i v i ;-- V prostředcích podle tohoto vynálezu se poměr- herbi— • t ... - . ._· «** · 4. - s ,-k ’ f : ^,. ·’ *.’· . «* ...... *“ ^ *' cidríě účinné látky k použitému protijedu neliší od obvykle X ' ?* * \ * * ·.*' *” --· Cť*· s-'·*/ ,» " * ' známých poměrů* Celkový obsah aktivní ^složky dosahuje .·:: ·: ;v:,-!0 ην·^'· -;,·' ..i,*· vrr ..-- "· ·-- * obecně od 0,1 do 95 % hmotnosti, s. výhodou 1 .až. 90 ^„hmotnosti* « . ·. .. « * V * λ *; V -> V * *. :*?·/&.. λ ·· * ·’ VT ^ ív A. éř ·* - —1
Vys o čekane entro váné prpstředky jakož, .i prostřed^ připravené pro použití jejich zředěním ...spadají rovněž dt»,..-· íjfc. rozsahu tohoto vynálezu. Vynález se rovněž týká; proatředků £ ·.· .. ' ř; i' . i - .·ί«ϋ· ' ^ ** Λ J · ’J- “ · 4 * - ' ·· ·**“ 5 připravených z herbicidních směsí a směsí, prodlužsvače.a popřípadě protijedu a smíchaných v tanku nebo postřikové nádobě a popřípadě zředěné přímo, přeci, použitínu.. O^sah-ja,, ^ ^ ·'. rj^ »·ντ4 .“jí *" ϋ *Ί ’ ^ * *· '4»' . Λ. rm / Ji '·ř U*' *» ^· * * ·*'*·"** '··. " ϊ — * aktivní, složky u prostředků, jež obsahují toliko \prodlu— .^ll-^.iOáZv^''. “š-C’· " - '··*“..... žovaě, může být- obecně od 0,1 do S5 % „hmotnostit výhodou? 1 až 90 hmotnosti, 2 pyrrol idoasa··. »|sod. 3
Prostředkem podle tohoto vynálezu může být jakýkoliv zemědSl* ks· $η*£~ ·'· · tuhý nebe kapalný prostředek, který je vhodný pro. a •^i-ř^^gr.síst něha" 'saaáčací čdbtíťUs ská použití a může být připraven a použit na základě fy z i» . netsí rskisst »3véía**· typu. Je-ko ·τůfr - kálníoh %; chemických vlastností aktivní složky nebo aktiv- -p&íáSssk Ite. tsvá.at soii kycs&iny* .^Ώ3.ΐ3«^ο*- t^bsalmjí aktivní složka(y) spolu se zemědělsky, přijatělaým tuhým nebo kapalným nosičem a _ «-eiiSfcM&žgtfiá; '/gSHá^ů^·^ ~" ·*·'· je-li te žádoucí i 9 povrchově aktivní přísadou.-
Prostředky mohou rovněž obsahovat jiné přísady příznivě '-'· " - U-^»- £ř-*a»'.--55 \ Λ- £'. \ ’iiZ Λ-.·*' «, .; i i.' vfíS* v* ovlivňující vývoj účinku., snižující prehavost aktivních '- i *"* *' * ^ *jj -' «Λ* *' - . . —v V . - . a .. ~ ** . ‘ ' * *\^ '' r. -á - ~ .;· .* *<_ ^ **ξ __ složek:& usnadňujících jejich použití. Takovými přísadami '·* ;,· « Λ ... m * -*,ř. .. . . · . „ .· „ ·* .. - -. . “tť .t* ***♦"/» ^ -" *-á. ; Τ'.' „fc· fcΛ». á ·, "* · i- ._*·.. *s j».«. jsou například ochranné koloidy, zahustovací činidla* ad— ha živni činidla usnadňující adhezi, stabilizátory,, suché v*. V- *. uj* v·. —* .* .v* . ζ *·«ϊ·· *.*- v* * *?j* *v. * ·.· " - nosiče a velkou adsorbžní kapacitou, jaks j i škrob, atd. ' ’ ; > ' '? ·· j · - · '·v . iíroraě shora uvedených množství aktivní(ch) složky(ek) ..'•-'lsíA i -:-· ·.·."· -i : ... . -\ . obsahuje prostředek podle, toho ta vynálezu, obvykla 1 až 99 % : v * i.. <. i..?i....- · r _ ' .·, . _ .* . - - ... ^ * * hmotnosti tuhého neb» kepalnéhe nosiče- a popřípadě 0,1 až 25 %. hmotnosti povrchově aktivního, činidla., ...i íí.ii,vj . -v ..‘i··-::·
Jako no seč lze používat kterýkoliv organický nebe přišla, anorganický zemědělsky vhcdný materiál přírodního nebo umělého, původu,, jako je hlinka* přírodní nebo, umělé- silikáty, kyselina křemičitá, dolomit,, kaolin,, diatomární .· i ;· i 07 . ' . .1:', ' " r ' , . V.:· r. ·?·.· 4^. zemina,., drt rostlinných produktů a podobně jakožto- tuhé nosiče.. Jaké kupclntch nosičů lze používat, vody, alkoholů,. esterů* ketonů,’ frakcí minerálních olejů, aromatických, :.·ϊ\4Ι1-*· 1 * též ,.í ILt p*· tp , ,··.·_.>. n.··.. ·’ .'.ύζ zj·- .*£ :.' j...,* alifatických nebo cyklických uhlovodíků, halogenovaných • řXř' í-kSíV- . * uhlovodíků, dimethylformamiču, dimethylsulfoxidu, N-methyl- r-ředvžocky ř,·; :/ . y:· . - .....: >, pyxřoiidóire epoď. " - · '· Γ:ν . - :· .. · ; , ... . rr . - ,...-
Povrchov-; aktivními činidly mohou být jakákoliv 4
ihrnUgu- i^t^átí%, ^bfc, jnedj^toy^ ^íkl-ady. dtaí^ýi^^aaa lze ^ó^^ spl-i Mgtu^ulíh^ayá: ^W^jjiyy. £$am$pm8&*·
at]^^^8ŠUttl\fi<Ha^»č ^ut^t&lrtteýanáif*jaaly*_ jako.:jwau^iá«~; elky^ěnolyo r«Yii§ží^alyóaE7BÍ^lwÍLné?»sf eaaElgr· * «-.u - Ρβ|α4 P*r. 0-e^aáv er-vhodná-: povrchové ntetivul - -činidla^, loe-odkázat· rua známá* literární pramei^,’-n&prikiadina: pří^ sluěaeu fiáe^.r^UKfact&nt Science tJeriée'*^ vyd*. *iarcels peikery-Ine·.., New*Yerk. · >'. ·.:·. *· «; ;»;.;· <><* : ^Obeeně^ize .uváat,.že~iv: případě,* My aktivní: složka ^b#.·akftriyni:složky jsou. nerozpustná, ve vodě a vody se používá: jak··.,poceného. materiálu, například-ke zředěni, pa^íevduýnái^aty;ly ío pří tomns-alespoň jedna povrchově^:?·· - ;oa. íoSří§£dSí*-í, ?í-v: s.Ttr.í * ·. T^á^přostředky-rpodle-, tphotp... vynálezu-, mohou být^pedo-bé.^prááJpů, ^pepraěí:.a.,granulí♦ Spalná prostředky, .to - jest, proeiíhod^náplikavsná, Ψ kapalná .farměj ; mohou., být’-; ve* £oxaš re*tokCi#.i emul£ovatelných koncentrátů, emulzí, koncentrovaných. suspenzí, amádivých prášků nato rozpračovatelných i’A '.) T* i. í AC. .:<.,-
I práfik! a táž jako pasty. Koncentrované prostředky lze .i v ť.onoer.tmt přiměřeně ředit. .- . - Ψ' .lí.x; v,.·,- ,,· -< ·.- :.··..»-» ^.^· · .......a Předtředky lze připravovat znáním způsobenu . ^1' >*? 1* 'v;' fc*. v iv ,·.. tv i * ..·. '*
Prostředky podle:tohoto yynálezu^lze používat taká r,.....-,r a/.^ r--57 »*< z.,: >~íí *:tv.<;«·?.*r*; <tery o;:t. ? * ’··> T# společně s jinými Činidly chránícími, rostliny,_.jako jspu^ • 1S - • 1S - t * ? jlné\ herbicidy, pesticidy, fungicidy, fcsktericidy a regu- 'iSřls-dťtaf;*' ^T£í*v*t j*k».*tá**u **$!&*tšincrst . . létory?rastu rostlin. Obecně, kterékoliv činidlo pro ochranu použití, je-li kompati-
aattifš '%Á **f*dfóteí roillin. je thcdne pro fcpnbinováné po r8eoa^fůd^SiaiěiéTiealfiříem í*©atr5áá.r hisrfci^iSá^-přéétřiíákeffiý^irteií^^ obsahuje; o( -chleřaceťámiSevý dS^it^J^ee^-l^ei^re^íhŽov&Sé^podiév·' tbfiote; Vynálezů^seu-*· v ,' v ř . .. „ ' .4 1 * *„ 1·· ''* ' n ~ *·* ** - r *'*'-(-' ''..'ί ^ΐιΓ»·****-. časně’ nebo poetupndy popři'psd8wTApfít5ftnůřti.*pE‘titÍjeau*. Ošetřeni-lze^srcvádět-póúžiLÍiii'bíbatřeďkú, ktéiý obsaftúje deřivát^o^-chlarscdtssiidu jako; 'aktivní složku' a rovněž pró&IužofaČ á t'^ě*pa’b'HpMé" proti jedí ’ .iktivní" složky s» berou v takových, .'množstvích,. aby se dosáhlo smrtícího dáinku';'prd plevelů ' Próstršdky ízs aplikovat popřípadě ve "vhodně sřeďěhé foráS: :zá:'použ'ít'i známých ne teď a nádob,, jako je rozstřikování,. poprjašovánif· rozmetáni,^'atomizace spod*.
Složky. ;:a: příprava^ některých‘chařakteristických před?-stavitelů- .každé z-komposic- pbdl^· tohota vyrullTIzu jsou*·-' “ uvedány v následujících příklaďecli,: které TyoáĚle* i&JaSč' , . ·* # ·-- Jf rr * *V * . *»«· ···.—·. f *4» neomezuý±*- .- - '· · · * T —r- ;£ " " ~~4'%
Prostředky' I*:TCbrfeeW&Ať*·: ’ ", l "r 9$’’ dílů hmotnosti' N,!J,Íí^,N'-tetraaÍlylidiamin©methanu (prodlužovsě Á) se smíchá s 5 díly hmotnosti emulgátoru !IhvéW%0‘'r' 'žÍišiži áe' z“íšká‘koncentrát,' který obsahuje 95 % hmotnosti prodlužovaSe- Tento koncentrát lze onadno áopra— r* .v-r· jako st41oc etríkataicou C 3¾ reJsjtttóiá" TS JO aá·· Hhs^rjřká*''
e^araea^M^^^fSiÍySrŠ^f^^Í^SiHi£^é®éÍÍÍÍ^i^‘'dlÍftfc beánieitJL^xyiei^L a*'’' 22^1151¾^ bffS^ňostl.^ dichlortrer tluiiJDO· &5t9%·» reepuští'ni^1¾¾^a* pJ^e^^lÍiixx^é%ceát4?pred!Uaíeyaie * aft' d*ílÍÍ&^l»e^lf a^¥«í~sÍerí«^^ ^Ii^lL'árérlatí3ÍCai^^ penVté ha a pol YřYý:< * t.hs rd «li f*rt i<sk# kya*li»y~ v pos&jgi- Ϊ: r ť^lsG^aií IP-4CC a «Bwdae^fcC· -3-^-400)½ Ssaáe. a*: ifceaq·^ ''ďÍxláfe^·*»*»»á<cb^fe'^i· m* «fii&ru j»· :a« *sv£taM& j:e·-řfktlrni sidStf ^v' tc-s5te-*ťřsaift®v'*»telo4» tketscaatřátu á^;4# * •i'l if wf1· ·.’:- i . · : n&ě tntíaii!' á*v*hn«řtnc atnť·* poeír fterbí pidiai * ala$V$.rk Viil."'5é’51-Í* f^astf eáak-lsé řečiVvodcvi padle po%£ety \»-. ' žtéki éé stálá :'é?«a£s*^~ -' ·· - :,. · uu ·*► ·-*. .ί,ν -V-^V £.:i; ., . .w ΙΠ. ^arulga v SLUrlny kc-ceutr 7^·*ΪΙα nsi©tna*ti 2-5a^t!tyl~3-exhyI~n-<2-aetAoíQ’-l~ :-ae tby ;tis» tolecátl eru)-. $»., ajqtpftá '· «pS^-^a* £ d&y* !*šž&VáKlěta. ^rfc31u$ar*£et 2*·,i &4£l& ~ U :ít> -¾¾. diljitjbsot- ' háji ti pat^eYdj^. •'Ssfftf- W '>»«s©aeitíbm4 a intaraivnísa aická-*‘áfá5‘k ^ΚΐΓβ^ι^», '-tišň- eeŤwaká >eaul^^i«la^^kpnc^U'ÁV ‘ a' dt*ed irešs 'ii)Bíí*ní' -W hEWrťiieati, který ^jaXai- taí^ a “řšáoa yHYtéaaíne pó$éaá*«rt4m tfer&eu* ·Hsetn&etci p#j^r‘žlřbícfžňl áldfky k p!*0Í.luš*T *£&·,$« ::9: l^:uu:ut 4 - 20
s&é&kía.ySÍC 'taktem upravenému. nosiči se přidá 65 dílů. hmot— no-a$í* ýcMernée^nili.4u iprepacMerM^-^ c&3$»^aa»£ro BXú^onáte^aednáůe^íiíetz^^J.^), \ 'jr &&šr íižaatnqatilkr ecol—roraaldehy divého. ko^enzátu (Bia— per^3.ej?ialttel 1434) a 5 dílů. naatnoati práškového, disperzního činidla jp^. bázi suli itových louhů*.. Smés se homoge— . ·'?“ ·-:· ···— ·.,-srpr .· ..·.· Λ»ϋ?... -%..·: i.»á<ř«',**Wv>cu v.,:íí;.··-; .í^ší-sl} niauje^j.potoa. ..se·' rozmělni. na jemné částice v kladivovém mlýne : yijljpine 63.0},, Čími .se získá amáčitelný prášek, který lze ...suspe.a<Ioyát: ve v®.4& a. ředit podlá potřeby ., Obsah aktivní ..složky v: toata prášku je 75 £ hmotnosti, hmotnostní. pomérÍviisjdbicidni složky k. prodluž®vači ja 5,5il* V* .«< .; j i. . ·.:*’*’ T- . 7^<lC*mxÍlát ~ř: \,j 1 .; ·· 1 _ >u v v r ;' ?“ g. “.’*** - *· veidílů hmotnosti. 2^6-diethyl-N-butexyffiethylre( -efalor— aoetánilidu.. ( butachlaru)Z díly hmotnosti prodlužeyače ,Sr l*díl:ifimetneeti. polyethylenglykolu^a 1-dí 1 - hmotngs t i; ^ po lygly kol etheru alifatického alkoholu ae rozpustí ve.. 20 dílech ·hmotnosti di chlor aethenu.. roztok se. nas tříká na. 83ldilůx1u2otnoetir kalcinovánéh©^noeiče. na. bázi. diaiemi£ui távuJcřemičité· zeminy. &. velikosti, částic, odUO, 2s do^l,0..par fiozpouštědlp; se-,odpaří a získá se granulát S celkovým obsahem aktivní sloŽky,IQ r %.haoinosti»·. Tento ν' ν'
m^^i,tf^MTH<^^9^s^p¥i ρί®?έ^ιτ??ί j &s 4α· íSlHP«^á484.%S?^e*l»ikř»* - oř ™mf. ^«ísSrtr«i
SeveV apaBalXtT.^DgklaO r. OŮ&Šl & j-pJiojracjBtanjdi, abagn^j»^ vzorce I_.lyla~.studevána labors/terními pokusy. . ..H, . - ·.'· .. -ni . Γ- -5. -i* Ca»·/*» . y-·' »· i, Z .a .v.-» . .: ' — ^ ·-·*'.· -»-« -i·-· ., ' ' -·- ‘.*-4. . . Příklad ía r,í. 0^«a&.. .%>iaifl^oíQřXrd(·^j^^ae.aí.anill5”: &y. v j^ná-izerii .0,05,: 0*1, 0,2',._ 0>.4.a· 0#Sk mg pvodlužeya-i. 6%^; bylp. jednotní vmíchán» do 100 g na vzduchu vysušené jllovitrSrpísčité pelni. půdy (s obsahem humusu. 1,7 % hmotnosti,. pH O^Ueni propachlorem .byla·, p^a^edene· takovým způsoben.,. 2s 1 g komerční- doatupného. nerbicidu ÍSatecid S-5 ft?) byl suspendován v 1 litru vody, bylo d . ' '>»-5 '* - ; -, / odebráno 0,92 ml suspenze, upraveno na 5 sl, nulitě na » * > * půdní vzorek, vážící 100 g z důkladné. přemicháno * Ošetřeni. *“ » i ' t '« , j. *. prodlužovačeu bylo provedeno takovým způsobem, že G,1 g emulgovatelného koncentrátu, který byl připraven z pre— dluževače A., jak je popsáno v příkladě I, tyl emulgován. ^ '·* ”** V» ·»* y «i* «4> v^l" litru"vody, " potom ee~ pfáSele*· fc-p&dnimrrvzoriroyváži—— T.*9 V ··, . f * v *. «JT· *· ; ,»··.'· *; -·· v —**'·· ν’ ; .- *»· ** > *» ’ J ,p-'v· cínu íDG g a předem'bŠetřenému proVáčhldřemí jednotlivě · ·!*.·· ,j ·] 1 ’** .· Vf;« , ... , . •'•'“m 0,46., 0,9'5 3*,:8Í) a ?,50"‘ml'"emulze á nakonec se půda ’ť;>\
- 2Z - -· kultiyaSní^krStin^řů^ iltóvXažeň de 80 % jeho/kapacíty pr· ťyté*eTr>.ci*x·· e^iyrró^rrydlsž® ?*Si.. «fcaí-xá bp vca^e-XXX*, vedu a potom vložen do inkubátoru při teplotě 25-3 <3 ft' ' · -'yWŽiŽr - žl^pwiintazígl^ 300 lusch pa dobu 6, dní. Pak· se přt— ie^van.
v-žtír$·*’??+' ·$/· ‘išsr-*·^· bksí&u'··'^,!· >· h»&. suspenze se . -¾
K ’ 'bs;'*'^' ....... ,„ $t UřCwvěiecý" "ST isr-a v· ' .^•W £%>-* fWyrfeíi použiti láhor a€ornih®;mícŠádXa 'po * dobu'ló vrstvě'"byl “ A ;·-· t -t· » ·· v·:?' proj iru. v 1 rozpons ^ ^ '' A 'j1!'*.; " ,.'Λ mi-*·«.* ,;·-- t: ,? .r* ·,* - vVTftTT ř za použiti chromatógrafie pXyň^kapsXiňa p^^ěástéčnem eapa·^ . , . <st ^ ; ,, . .··'.,· , \ ' řěnl 2a sníženého tlaku* fýeledky jsou shrnuty V tabulce-IX..
Tabulka II '- :«.? ΐ* : _ ., ·. r\ > ..... ,. ..:.- ', .-/.;·.·' -"„·. ..·:'; ,· ·„ jrc
Změna rozkladu K-áiopropyl-e/ -chloracetanilidu (propechloru) ' · Γ?4'. Cit " :" .." í " í''„. " .' rv : . " .';·· V; “ ·:. i.··".''·. ^:.?\; , ' i:\-!»í£·? účinkem různých 'množství N, N,H' ,5*-tetraallyldianinomethanu. - t; .vtlt ·> ;...... r -.i ·...-.· ..> ·- · . .-, ia\ix (předlužovača A)
Zváženo ZÍ3kár>.o prcpachlor +- prodlužovač A prcpachler ’ fk ... ,..... ... .. 12S ·· * * w '' r · · ........ r >.G , *- ... ·«*. «' vr a ·. 0,.f ·.· '' j~- ' - - v .0*6: +* 0.,05. 0,1C ,-^í / ... - 1* .0,6 . +· s ..o»i 0,11 .. ~ v - · . . ' · . i'· **· * .3 , ·· ^ * ,0,6 . 0,2 . .- 0,17 •- —v1 ·: ·· ’· ' - ř·»} ^ -./,.-1¾ 4 - ; 0 f, δ . · ,+ • 0,4 * ·«?**<· Λ :·;·£χϊ:\ ?;» ' r Q # 6 .... +· % i ·Λ· o,s,. ,· ,?.^1 v > ‘Ize-konstatovaty .že .rozklád ^přópachleru v půaě.lgei* • výráeně^z&enSii použitím prodlňžovače:Ai ·. ‘ . ',·!.-y^i^-BiSlěgickýiaXi’p*kúeyV,bylejd^les studováno* iak^aa^evět--Suje- doba trvání účinku acetochloru nebo alaehloru jakes^r' derivátů 0^-chloračetamiau obecného vzorce X a jak se jejich 2-:· bulka ΓΧΙ -·ν,. /¾¾ ,ΐϊ·ί&$·"*"
Ts“5?tři5Sft* PřÉÉEt S kg/^kt*r aoe to^iiaro ·*·.>.». lívketi i i<r/h*kt&r NE'Š--46l8lfiaá^fes4nÍf‘^ÍŽ#it^^i5Uáíptó*i^a«
*^\*o*v·**·’ ' \ _.. ".....' " pfidy byle n3atříkái»eV»dáá emulze přlůr^vé^^zríemerčná dostupného prostredirújífcterý obsa— .. , * ;: buje 50 % hiaotnosti_ acetochl%"rSt‘‘<lť^*C2 50 EC},. nfcbe^csilxRo--středku, který obsahuje 43 % hmotnosti alachloru ÍLasso), v takovém množství, aby se získala dávka aktivní sležky jednotlivě 2 kg/hektar acctochleru nebo 2 kg/hektr.r alachloru,. přičemž . je třeba. vsít v úvahu rozměry kultivačního květináče«. Potom se do každého květináče nastříkaly na povrch půdy Vodné
?K emulz# připravené z emulgavatelných koncentrátů získané z jednotlivých prodlužo.vač-i A, :B:, C, D, Ú, *h. C, iif'~ jr K, L, * Ji ; 4, ii nebo. N, jak je popsáno, v příkladě I, v takovém množství, aby sér doaáhlo dávky" prodlužované 1 kg/hektar za uráženi dimenzi květináče * Plda byla poftom zavlažena do úpíné její vodní/jcapacity^ adsorpcní/a inkcbevána při teplotě 25 · 3 °C při in^n%itě ^svtítl^ 10 lux;i po .dobu 14 dni.· Potom <í£ půda v .každém květináči důkladně cromíchaAa, sj-gáKÚLevéae η<Γΐο1ο~ ' !- ··' · - ' ·· ' - i» ·:- .,.r-«· vinši a .dána do. dvou menších kv«tinádl* I jednom květináči -'· -- -3/·* “··' · *; · - - ' u- ·. ·.-· . ....... ... _________ .. bylo .vyseto T15 zrn kukuřice (řUC?X-2č>). v druhém pak G,5 g ’" — * -·‘i—;* č· v . :i ·<.' . u.ť. *';'·· ’ V ·.· % · .C :.i' ''.V il"S >~S» lněného semene, jak® plevele. .Zelená hncta roetlin byla _ '..lili . vá%»ns .10 dní „po vyestí. Výslodky jsou shrnuty v tabul- · ·"*··*— ·"-··-. &.* . . v··· . ; . .· . i'.: . .- * , /..*·.
Wch.ix^M^ V:-,, . '7s.Z *
Tabulka TXT áárk? X kg/h«X1*£ |*«Β**11·τ* fcaždéhá * £rodlttSi>'va$& 4« δ> ?ýveT zelené hoaty. lnu vyaetého jako plevel, a ošetřeného Z - t* v *·' α J, -a. ή * Γν;/.; vize nu v. * n«$Tv~ dívkou 2 kg/hektar acetochloru nebe dávkou 2 kg/hektar tře&íljs* koutrol&íuť* vó.'?í;.;„ alachliruTÍaíL tiftinku dívky 1 kg/hektar jednotlivě, každého
^Predluževad *^'!'· '^uŠovšd ::.ί*ίθΐο-1* ^^'heeěétřenéhe, kontrelhíht/vzorku)
Herbicid ddinek-pro'plevel obsahují-alachlor jě: ύ Isrbíexdhíah. pro3ÍI edkiiř. kter£ nsto accloohlor j2kžto .aC; lunou složku, co &·> ·.-.
TO 1 kg/hektar '··' 2. kg/hektar -B Alachlor Aeatachljsr >’ - 40 - 35 :¾ 1 10' S B .. 15 · .; W * - C 19 1? *2 D 15 12 S. 10 . b ···: F 1T 15 '5 C* 27 19 32 · 25 J 35 22 K-Z ďdaj-it· :.ív ri 5ii;.hr :. r I*·' --••i·—· 28 ......"T ,ι* : , . „ „ ..,.28 ,r. < <- -../ ; ;/ 2jS; f' 1·' ·;. «CG . ,·«?,; ·. -- · ·* & 30 ,. .29.· ř. -'--.Kr ·.-.-. '-v-’ - · · 32 30." •«•<^ *·. , ϊ. ' -^nI^e^6nslš^oVáVnii základe tabulky IIlV 2u eortlcí vftři v přítomnosti prodlužovali podle tohoto vynálezu·
Pubulka IV kg/hektar zá dšínku Tývoj zelené acetochloru hmoty kukuiice c-šetAtné Ciňvkou 2 nebe dávkou 2 kg/hektar clachloru — ·*. ΰ£ - dávky 1 kg/hektar jednotlivě každého a prodluž© vaěů A, B, • J* S 21.¾ ·&'*·.'· ... ·' γ; x s L ť‘S 2 -r C, B, Sj F, Qf Hv Jt κ» B, M nebo H "vyjádřeno y % neoše- třeného kontrolního vzorku)
Vi’ ÍíC . ·. b ·
Ivát- g. i. P7-r.,a *-;·ečicrv γ$ -$r •actóh©' ij$.re<> tlí.' 79 • A _ 95 88 • B i.,· ‘'ICO 95 σ 100 u.íl)95 D. ·' ' 93 90 ictér^ 5 90 87 .? - 10Q 95 G ’ · si'" "" ;-v'· - *81 '!-<·. s?x- - *fr~*** I. ., >:- - · --‘.'92 - . ---.,1.:..:., Λ . u ... " . ...98 76 λ„ : ::&**'« ,V,.. .· »·;·; 96"" ~ 92 L 9-3" - ' · -·' — 6§ : r; * ‘ -·< ; :·' ·· 98 -31 ::xuc-.^u* K 100 87 z: .._ i ,-. ., -u 5~£š·' aB^tpohlor Γj&^ivsdehých· v*- tabulce 17 je zřejmé,,;. že^ri^tiŽQ- vaéeřv^^& tohoto vynáiézú^^kešují- v případě; kekuřijce cciv.i-£ ;·!«?«« . · ., .. rovnož ochranrý^ťřčihek. Tytotoxický dSinek . jednotlivě áíschlofu nébó "scětcchieru1 je kompenzován, - protože,rozklad t č chtě akt ivní ch slo5ék' j »· zpomalován a.: je jich- koncentrace v rřítomooti '•roílcžovač’? se stává-rsoir.ěrně vysokou* ·.. 'y. ;·* *·· ·*· < · v ·’ r -» * ····«*» -^..i 'V* f i

Claims (1)

  1. to které» aikylovoa, č2-5 «ItenyXoTOtt n^too fsnylovou «fayfff-fr, |KQ^ipedž alespoň &čam eniatótaewsaaoi* íOSQfXovoa alaipiaGBi aAtebo atome®. halasem* ,v^* alkosy— \-Jr-L -5 fi2»~ ÍU snea«ná alkylove», -2-5 alkeaylovwi* alkylovou nebo pya?asalyl^ CL, alkyliřS^^· áí±§Š2$a,„: ., , jekoi hfirbicidbaž aktivní sloSoi g 0,5 až 4^¾¾11 no^» derivátu obecného vzorce HI n **9 % .. lu / a— on T,^ • -ii H'' t·» *3 (HX)r to k&erésa Sgf Κγ a Sg znaoenaji jednotlivé atcd yc^Su> lovou, c^sloalfcy levou nebo C.-,^- í^lkonylovoa skupi3311* pop^i padS subst it uovsncru. &3J£y lávou skupinou a .vygfar·**· &' li - ·»>»*· *. <* » J A ga«a«ná atom Toďflav ae&a s^kyAOTOU· etaipájm, popři*-jsedě au&atltue^mou stoaam halogjewď* wbo feaaylovou ekopim» fc. rfoaaftgrf prodloužení účinfcu a zvětáeaé, selafctivitQr *
    SčSsíCk -‘-wjr Saatupuj»: %.,.· i :λ€αι· í- UTfcftt—Úsiev UíHnJdcéha rcxvo}· a iofc. mxJ* Ϊ <2 A c! A U Swevýtii e^i 9 uasfe PRAHA, 1 M·! / čLčt&e^r^J
CS857366A 1984-10-16 1985-10-15 Selective herbicidal agent with prolonged activity containing alpha-chloracetamide as the active component CZ736685A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU843856A HU193705B (en) 1984-10-16 1984-10-16 Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ736685A3 true CZ736685A3 (en) 1993-08-11

Family

ID=10965789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS857366A CZ736685A3 (en) 1984-10-16 1985-10-15 Selective herbicidal agent with prolonged activity containing alpha-chloracetamide as the active component

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4804405A (cs)
BE (1) BE903434A (cs)
BG (1) BG46152A3 (cs)
CZ (1) CZ736685A3 (cs)
DD (1) DD236868C4 (cs)
DE (1) DE3536214A1 (cs)
DK (1) DK472185A (cs)
ES (1) ES8704321A1 (cs)
FR (1) FR2571589A1 (cs)
GB (1) GB2165753B (cs)
GR (1) GR852509B (cs)
HU (1) HU193705B (cs)
IT (1) IT1186777B (cs)
LU (1) LU86116A1 (cs)
NL (1) NL8502820A (cs)
PL (1) PL144022B1 (cs)
RO (1) RO91525B (cs)
TR (1) TR23143A (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE459987B (sv) * 1987-12-23 1989-08-28 Abb Stal Ab Saett att kyla aska och kraftanlaeggning med en anordning foer askkylning
CA2007965C (en) * 1989-02-13 1996-02-27 Jerry J. Weers Suppression of the evolution of hydrogen sulfide gases from petroleum residua
CA2031017A1 (en) * 1989-12-01 1991-06-02 Robert J. Goos Ammonium thiosulfate as herbicide extender
US5626201A (en) * 1993-09-20 1997-05-06 Excavation Engineering Associates, Inc. Disc cutter and method of replacing disc cutters

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2863752A (en) * 1953-10-30 1958-12-09 Monsanto Chemicals Herbicides
US2864683A (en) * 1953-10-30 1958-12-16 Monsanto Chemicals Selective method of inhibiting preemergent growth of grasses
US2791606A (en) * 1954-06-07 1957-05-07 Ohio Commw Eng Co Synthesis of glutamic acid and salts thereof
US3442945A (en) * 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US3931313A (en) * 1972-07-17 1976-01-06 Stauffer Chemical Company Schiff's base dichloroacetamides
US3893838A (en) * 1972-11-16 1975-07-08 Stauffer Chemical Co Halogenated esters as herbicide antidotes
DE2651465C3 (de) * 1976-11-11 1980-07-24 Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt Konservierungs- und Desinfektionsmittel
IT1150707B (it) * 1982-03-19 1986-12-17 Montedison Spa Metodo per la difesa di colture di interesse agrario dall'azione di erbicidi non selettivi
US4740236A (en) * 1982-12-03 1988-04-26 Ciba-Geigy Corporation N-sulfonyl-imino-thiocarbonic acid diesters as herbicide antagonists for the protection of rice crops
HU193577B (en) * 1984-06-14 1987-10-28 Noevenyvedelmi Kutato Intezet Preparatives prolonging the effect of herbicides containing derivatives of diamin-methan and herbicides with prolonged effect

Also Published As

Publication number Publication date
DD236868C4 (de) 1987-11-04
NL8502820A (nl) 1986-05-16
HUT38032A (en) 1986-04-28
DD236868A5 (de) 1986-06-25
BE903434A (fr) 1986-02-03
GB2165753B (en) 1988-03-30
PL144022B1 (en) 1988-04-30
RO91525B (ro) 1987-05-01
RO91525A (ro) 1987-04-30
PL255790A1 (en) 1986-08-12
BG46152A3 (en) 1989-10-16
IT8522485A0 (it) 1985-10-15
US4804405A (en) 1989-02-14
ES547937A0 (es) 1987-04-01
DK472185A (da) 1986-04-17
DK472185D0 (da) 1985-10-15
LU86116A1 (fr) 1986-03-24
GB2165753A (en) 1986-04-23
HU193705B (en) 1987-11-30
GR852509B (cs) 1986-02-18
GB8525285D0 (en) 1985-11-20
IT1186777B (it) 1987-12-16
ES8704321A1 (es) 1987-04-01
DE3536214A1 (de) 1986-04-17
TR23143A (tr) 1989-04-17
FR2571589A1 (fr) 1986-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6078971A (ja) ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤
IL30145A (en) Pyrimidine derivatives and pesticidal compositions containing them
US4278461A (en) Herbicidal agents
CZ736685A3 (en) Selective herbicidal agent with prolonged activity containing alpha-chloracetamide as the active component
US3781355A (en) Pesticidal compounds and compositions
JP5189642B2 (ja) 殺有害生物用ジアゼンオキシドカルボキシレート
NO119992B (cs)
US3697589A (en) N-(4-carboxy-benzylidene)amines
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
SK135295A3 (en) N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal agents
US2557520A (en) Pesticidal compositions comprising an alkyl aryl sulfide
US3751466A (en) N-benzylidene alkylamines
JPS6197269A (ja) 2‐ブロム‐4‐メチルイミダゾール‐5‐カルボキシリツクアシツドのエステル類
LU85259A1 (fr) Ester de l'hydroxyde de tricyclohexyletain acaricide
JPS60218386A (ja) ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
PL81425B1 (cs)
NO122598B (cs)
NL8001184A (nl) 2-hydroxybenzamidederivaten en de toepassing daarvan als fungicide.
US3505058A (en) Dithioglutarimide herbicidal composition and methodoof use
US3507963A (en) Compositions and methods for controlling fungi with n-benzylidene alkylamines
US3272699A (en) Nu-(4-chlorophenylthiomethyl)-aniline fungicides
DE2036491A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
US3697254A (en) Decafluorobenzhydrol as a selective herbicide
US3931164A (en) Heterocyclic compounds
US3502459A (en) Novel alkynyloxy triazine compounds as biological toxicants