HU190644B - Herbicide compositions containing s-benzyl-thiocarbamates - Google Patents

Herbicide compositions containing s-benzyl-thiocarbamates Download PDF

Info

Publication number
HU190644B
HU190644B HU823330A HU333082A HU190644B HU 190644 B HU190644 B HU 190644B HU 823330 A HU823330 A HU 823330A HU 333082 A HU333082 A HU 333082A HU 190644 B HU190644 B HU 190644B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
ethyl
active ingredient
methyl
formula
Prior art date
Application number
HU823330A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Lawrence L Buren
Barney J Randolph
Donald R James
Francis H Walker
Harry Tilles
Eugen G Teach
Original Assignee
Stauffer Chemical Co,Us
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co,Us filed Critical Stauffer Chemical Co,Us
Publication of HU190644B publication Critical patent/HU190644B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány S-benzil-tiolkarbamátokat tartalmazó, kaszavirág, szalmasás, iszapsás ás szálfű irtására alkalmas herbicid készítményekre vonatkozik.
A gyomnövények és más olyan növények fejlődésének a gátlása, amelyek értékes területeket foglalnak el vagy talajban levő tápanyagot fogyasztanak, visszatérő probléma a mezőgazdaságban. Ennek a problémának a megoldására számos vegyszert és vegyi készítményt fejlesztettek ki herbicid szerekként való alkalmazás céljából. Számos herbicid-tipus van leírva a szakirodalomban és nagy mennyiségű ilyen szer van kereskedelmi forgalomban.
A herbicid szerek között kiemelkedő helyet foglalnak el a tiolkarbamátokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények, amelyekkel közeli rokonságban levő analógok is jól ismertek a kereskedelemben.
Munkánk során a tiolkarbamátok új csoportját dolgoztuk ki, olyan S-benzil-tiolkarbamátokat, amelyek herbicid készítmények hatóanyagaiként szokatlanul erős hatást mutatnak kaszavirág, szalmasás, iszapsás és szálfű gyomnövények irtásánál a haszonnövények károsítása nélkül.
Az S-benzil-tiolkarbamátok általában herbicid szerek hatóanyagaiként ismertek, így például a következő szabadalmi leírásokból: 3,679.726, 3.14.475, 3,682.616, 3,781,440,
3,992.185, 4,147.715, 4,153.444, 3,742.005,
3,582.314 és 3,930.838 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, továbbá a 2,138.017 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat.
Azt találtuk, hogy bizonyos S-benzil-tiolkarbamátok szokatlanul jó hatást mutatnak haszonnövények között éló kaszavirág, szalmasás, iszapsás és szálfű irtásánál herbicid szerek hatóanyagaiként. Ezek az S-benzil-tiolkarbamátok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben
R* metil- vagy etilcsoport és
RJ egyenes láncú, 3-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetbn két metilcsoporttal van helyettesítve.
Ezen a vegyületcsoporton belül bizonyos vegyületek különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti készítmények hatóanyagaiként. Ezek olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 metil- vagy etilcsoport és
RJ η-butil-, η-pentil-, 1,2-dimetil-propil-csoport.
Az S-benzil-tiolkarbamátok, amelyeket a találmány szerinti készítmények hatóanyagaiként használunk, a tiolkarbamátok előállítására ismert módszerekkel állíthatók elő. (gy például benzil-klór-tiolformátot, szekunder amint és bázist reagáltatunk vagy karbamil-kloridot benzil-merkaptánnal reagáltatunk vagy szekunder amint reagáltatunk karbonil-szulfiddal bázis jelenlétében és a képződött közbenső terméket azonnal benzil-halogeniddel vagy -szulfáttal hozzuk reakcióba.
A következő példák néhány (1) általános képletű vegyület előállítását és a készitmé5 nyék alkalmazását mutatják be rizsfőldön élő gyomnövények irtására.
1. példa
S-Benzil-etil-l,2-dimetil-propil-tiolkar barnát (1) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 6,1 g (0,053 mól) etil-l,2-dimetil-propil-amint, 5,6 g (0,055 mól) trietil-amint és 75 ml benzolt. Mihelyt az aminok feloldódnak, az elegyet 0 ’C-ra lehűtjük. Ezután 9,3 g (0,050 mól) benzil-klór-tiolformátot feloldunk 25 ml ben20 zolban és az oldatot adagonként hozzáadjuk az aminelegyhez. A hőmérséklet a hozzáadás során körülbelül 40 ’C-ra emelkedik és csapadék képződik (trietil-amin-hidroklorid). Az elegyet néhány óra hosszat állni hagyjuk szobahőmérsékleten és utána szűrjük a csapadék eltávolítása érdekében. A szűrletet előbb 10 t%-os hid'rogén-klorid-oldattal és utána vízzel mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert rotációs bepár30 lóban vákuumban eltávolítjuk és így 12,1 g (91%-os kitermelés) S-benzil-etil-l,2-dimetil-propil-tiolkarbamátot kapunk folyadék alakjában, amelynek a törésmutatója: nn30 = = 1,5344.
2. példa
S-Benzil-etil-n-butil-tiolkar barnát (2) képletű vegyület
Az 1. példában leírt módon járunk el, amelynek során 6,4 g (0,063 mól) etil-n-butil-aminl, 6,7 g (0,066 mól) trietil-amint és
11,2 g (0,060 mól) benzil-klór-tiolformátot használunk. Az oldószer lepárlása után
13,1 g (87%-os kitermeléssel) S-benzil-etil-n-butil-tiolkarbamátot kapunk, amelyet infravörös spektroszkópiás mérés is megerősít.
nn30 = 1,5 3 67
3. példa
S-Benzil-metil-n-pentil-tiolkar barnát (3) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 10,6 g (0,105 mól) metil-n-pentil-amint, 11,1 g (0,11 mól) trietil-amint és 200 ml dietil-étert.
A reakcióelegyet tartalmazó edényt jegee fürdőbe tesszük. Ezután őt perc leforgása alatt az elegyhez cseppenként hozzáadunk
18,6 g (0,10 mól) benzil-klór-tiolformátot. Az edényt ezután kivesszük a jeges fürdőből, majd felmelegítjük éa 36 ’C-on harminc percig visszafolyatás közben melegítjük. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük és szűrjük a kivált anyag eltávolítása végeit. A szürletet híg hidrogén-klorid oldattal és vízzel mossuk, utána magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert rotációs bepárióban vákuum alkalmazása mellett eltávolítjuk. A maradékot filmlepárlóban 165 ’C-on desztilláljuk és így
19.5 g {77%-os kitermeléssel) S-benzil-metil-n-pentil-tiolkarbamátot kapunk, amelyet infravörös apektroszkópiós mérés is megerősít. no30 = 1,5376. A termék folyadék.
4. példa
S-Benzil-etil-n-pentil-tiolkar barnát (4) képletű vegyűlet
A 3. példában leírt módon járunk el, amelynek sorén 12,1 g (0,105 mól) etil-N-pentil-amint, 11,1 g (0,11 mól) trietil-amint, 200 ml dietil-étert és 18,6 g (0,10 mól) benzil-klór-tiolformátot használunk. Az oldószer lepárlása után visszamaradó folyadékot filmlepárlóban 165 ’C-on desztilláljuk és igy
23.5 g (88,8%-os kitermeléssel) terméket kapunk. A termék S-benzil-etil-n-pentil-tiolkarbamát, amelyet tömegspektroszkópiás mérés is igazol, no” = 1,5326.
Az alábbi vizsgálatokhoz felhasznált (I) általános képletű vegyületek az I. táblázatban foglaljuk össze.
I. táblázat (I) általános képletű vegyületek
Vegyűlet
száma R> R*
1. -CaHs -CH-CH(CHa)a ÓHa
2. -CaHs- -C«H»-n
3. -CHa -CsHn-n
4. -CaHs -CsHn-n
5. -CHa -C«H»-n
5. példa
Melegházi kísérletek - kikelés utáni és elárasztás utáni alkalmazás
Ez a példa az öt fenti hatóanyag herbicid hatását mutatja be széles levelű és főfajta gyomnövények irtásánál, amelyek a rizzsel együtt élnek. Ugyancsak megadjuk e vegyületek hatását a gyomnövények szomszédságában lévő rizsre is. Erre a célra elárasztott rizsparcellákat használunk. A gyomnövényfajtákat előre meghatározott időközökben vetjük annak érdekében, hogy egységes érettségi fokot biztosítsunk a vizsgálandó vegyületek alkalmazásakor. Magról veteti és palántázott rizst használunk a közös módszerek bemutatására. A módszer a következő:
28,2 cm hosszú, 17,0 cm széles és
13,5 cm mély müanyagcsöveket műanyaggal bélelünk ki és 5,1-7,6 cm magasságig megtöltjük azokat olyan homokos-agyagos földdel, amely 50 ppm cisz-N-[(triklór-metil)tio]15 -4-ciklohexén-l,2-dikarboximidet (a kereskedelemben „Captan” néven ismert fungicid) és un. 17-17-17 műtrágyát tartalmaz (N-PaOsKiO súlyalapon). A gyomokat és a rizsfajtákat ezután a következő módon ültetjük az egyes csövekbe:
1. nap: szálfűmagokat (Leptochloa dubia) vetünk egy barázdába.
5. nap: M-9 riza (Oryza sativa), szalmásáé (Sesbania exaltata) és sárga iezapsás (Cyperus ecsulentus) magokat, valamint kaszavirág (Commelina communie) dugványokat ültetünk külön-külön barázdákba. Ezenkívül M-9 magokat vetünk külön csőbe.
16.nap: külön csőben termesztett rizsnövényeket ültetünk olyan csőbe, amely a többi fajtát tartalmazza.
A 20. napon mindegyik csövet eláraszt35 juk 5,1-7,6 cm magas vízzel. A többi gyomnövények és a két sor rizs a víz színéig ér vagy kissé felette van. A vizsgálandó hatóanyagokat ugyanazon a napon hozzáadjuk az elárasztó vízhez. A vizsgálandó vegyületeket egy tőrzsoldalból adjuk az elárasztó vízhez, ezt a tőrzsoldatot úgy készítjük, hogy 88 mg vizsgálandó hatóanyagot adunk 40 ml acetonhoz, amely 0,1 tőmeg% polioxietilén-szorbitán-monolaurát felületaktív anyagot tartalmaz.
Olyan oldatmennyiségeket használunk, hogy 0,14-4,48 kg hatóanyag/ha mennyiségű hatóanyagot alkalmazzunk.
A vizszintet mindegyik csőben három hétig fenntartjuk és ez idő alatt megéllapit50 juk a százalékos károsodást az egyes növényfajtákra. Az értékelést szemrevételezéssel végezzük, amelynek során összehasonlítjuk a kezelt növényeket a kezeletlen növényekkel növényfejlődés vonatkozáséban az egyes csövekben, amelyeket egyébként ugyanolyan körülmények között tartunk. Az értékelés 0%tól 100%-ig terjed. A 0% azt jelenti, hogy nincs károsodás, míg a 100% a teljes puszlu60 lás képviseli. A kapott eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze.
U. táblázat
Vizsgált vegyület száma Alkalmazott mennyiség (kg/ha) Melegházi herbicid vizsgálati erdmények
Kikelés utáni, Szalma- sás elárasztás utáni alkalmazás Százalékos pusztulás
Iszap- sás
Szálfű Kaszavirág - Rizs
vetett átültetett
1 0.14 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 0 0 0 0
0.56 0 20 100 0 20 20
1.12 10 85 100 0 35 35
2.24 20 85 100 50 50 50
4.48 75 95 100 95 75 75
2 0.14 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 95 0 0 0
5.56 0 0 95 0 10 0
1.12 0 25 100 0 20 10
2.24 75 95 100 95 20 20
4.48 100 100 100 100 85 85
3 0.14 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 50 0 0 0
0.56 0 0 50 0 0 0
1.12 0 0 95 0 0 0
2.24 0 0 100 0 0 0
4.48 0 85 100 0 40 0
4 0.14 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 95 0 0 0
0.56 0 0 95 0 0 0
1.12 0 60 100 0 0 0
2.24 0 60 100 0 0 0
4.48 0 60 100 20 10 10
5 0.14 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 0 0 0 0
0.56 0 0 0 0 0 0
1.12 20 0 95 0 0 0
2.24 40 0 100 0 10 20
2.48 40 20 100 0 20 20
6. példa 7. nap: kaezavirág-dugványokat ülte-
45 tünk el.
Szabadföldi vizsgálat - kikelés utáni, 12. nap: M-9 fajta rizsmagokat vetünk
elárasztás utáni alkalmazás el.
16. nap: szalmasás és M-9 rizs magjait
Ennél a sorozatnál öt hatóanyagot vizsgálunk szabadban elhelyezett csövekben az 5. példában leírt módszerhez hasonlóan.
40,6 cm átmérőjű és 21,6 cm mély műanyagcsöveket 7,6 cm mélységig megtöltünk olyan homokos agyagtalajjal, amely 50 ppm koncentrációban tartalmazza ugyanazt a fungicid szert és műtrágyát, amelyet az 5. példában említettünk. A vetés menete a következő:
1. nap: sárga iszapsás és a szálfű magvait vetjük el.
5. nap: M-9 fajta rizs magvait vetjük el. További M-9 rizsmagokat vetünk külön csőbe későbbi átültetés céljára.
vetjük el.
19. nap: M-9 fajta rizs magjait vetjük el
25.nap: a külön termesztett rizsnövényeket átültetjük a többit tartalmazó csőbe.
A 27. napon a csöveket elárasztjuk olymértékben, hogy 12,7 cm vizréteget kapjunk, majd polietilén-szorbitén-monolaurát felületaktív anyagot tartalmazó acetonban oldjuk a vizsgálandó vegyületet és hozzáadjuk az árasztóvízhez olyan mértékben, hogy 0,564,48 kg hatóanyag/ha legyen a hatóanyagmennyiség (18,4 mg/cső). Ekkor a kaszavirágok körülbelül 90%-ig merülnek a vízbe, a szalmasás 5,1 cm-el emelkedik ki a primer le65 velekkel, a szekunkder levelek pedig kezde-49 nek nőni, a szálfüvek szórványosan növekszenek 15,2 cm magasra, és az iszapsás éppen a víz színe felelt van. A hideg víznek köszönhetően néhány csőben a szálfüvek nem csíráznak. Az M-9 fajta rizs az egyleveles állapottól (2,5-5,1 cm magas) háromleveles állapotig (12,7-17,8 cm magas) fejlődik.
A kapott eredményeket a III. táblázatban foglaljuk össze.
ΙΠ. táblázat
Szabadföldi vizsgálat Kikelés utáni, elárasztás utáni alkalmazás eredményei
Alkalmazott mennyiség (kg/ha)
Szálfű
Szalma- Iszapsás sás
Százalékos irtás
Kasza- M-9 rizs virág . . ......
15 nap Átültetett
1.12 - 0 0 0 0 0 0
2.24 - 0 0 0 0 0 0
3.36 - 90 0 90 0 0 0
4.48 - 95 10 90 15 15 0
2. számú vegyület
0.56 0 0 0 0 0 0 0
1.12 100 0 0 - 0 0 0
2.24 - 100 10 90 0 0 0
4.48 - 100 90 100 20 20 0
3. számú vegyület
0.56 0 0 0 0 0 0 0
1.12 100 0 0 0 0 0 0
2.24 100 100 0 95 0 0 0
4.48 100 100 20 100 0 0 0
4. számú vegyület
0.56 0 0 0 0 0 0 0
1.12 0 0 0 0 0 0 0
2.24 100 0 0 0 0 0 0
4.48 100 0 20 95 0 0 0
5. számú vegyület
1.12 - 0 0 0 0 0 0
2.24 - 75 10 0 0 0 0
3.36 - 100 10 100 0 0 0
4.48 - 100 10 100 0 0 0
Annak bizonyítására, hogy a találmány 45 rizs magokat vetettünk későbbi
szerinti készítmények herbicid hatása felül· átültetés céljára
múlja a hatóanyagként hasonló szerkezetű, 19. nap: szálfű magokat vetettünk el me-
ismert vegyületet tartalmazó készítményét, legházban.
szabadföldi összehasonlító kísérleteket vé 20. nap: további M-9 fajta rizs magokat
géziünk. Az ismert összehasonlító anyag j a 50 vetettünk el.
4 147 715 számú amerikai egyesült államokbe 32. nap: szálfűpalántákat ültettünk el
li szabadalmi leírásban ismertetett S-benzil· többi magot tartalmazó csövekbe.
-N-etil-N- -terc-butil-tiolkarbamát (6. számú 33. nap: a külön termesztett rizspalántá-
vegyület) volt, amelynek a hatását az S-ben- kát átültettük a többihez, »
zil-N-etil- •N-n-butil-tiolkarbamátéhoz (2. szá - 55 34. nap: a csöveket vízzel elárasztottuk,
mú vegyület) hasonlítottuk. hogy 12,7 cm-es vízréteget kap-
A kísérleteket a 6. példában leírt módon junk.
végeztük, azonban a vetés módja az alábbi 35. nap: az elárasztott csöveket a vizsgá-
volt. lan dó hatóanyagokkal kezeltük.
1. nap: kasza virág dugványokat ültet· - 60 A pusztulás mértékét 3 héttel később
tünk el, határoztuk meg. Az eredményeket az alábbi
3. nap: szalmasás magokat vetettünk el, IV. táblázatban adjuk meg.
17. nap: M-9 fajta rizs magokat vetettünk el. Külön csőbe további M-9 fajta
-511
IV. táblázat
Százalékos irtás
Alkalmazott mennyiség (kg/ha) Kasza- virág Szalma- sás Szálfü M-9 rizs
18 15 nap z itültetet
2. számú vegyület
1.12 0 0 100 0 0 0
1.12 0 0 50 0 0 0
2.24 20 0 100 0 0 0
2.24 20 0 100 0 0 0
3.36 20 0 100 0 0 0
3.36 20 0 100 0 0 0
4.48 75 20 100 0 0 0
4.48 75 20 100 0 0 0
6. számú vegyület
1.12 0 0 0 0 0 0
1.12 0 0 0 0 0 0
2.24 0 0 0 0 0 0
2.24 0 0 0 0 0 0
3.36 0 0 0 0 0 0
3.36 0 0 0 0 0 0
4.48 0 0 100 0 0 0
Melegházi kísérleteket is végeztünk az
5. példában leirt módon, a vetés módja az 30 alábbi volt.
1. nap: M-9 fajta rizs, sárgu iszapsás, szálfű magokat és kaszavirág dugványokat ültetünk el. Külön csőbe további M-9 fajta rizst 35 vetettünk későbbi átültetés céljára.
7. nap: szalmasás magokat vetettünk el.
10. nap: a külön termesztett rizsnővényeket átültettük a többihez.
16. nap: a csöveket elárasztottuk és a vizsgálandó hatóanyagokkal kezeltük.
A pusztulás mértékét 18 nap múlva határoztuk meg. Az eredményeket az alábbi V. táblázatban adjuk meg.
V. táblázat
Százalékos pusztulás
mennyiség (kg/ha) Szalma- sás Iszap- sas Szálfü Kasza- virág M-9 vetett rizs átültetett
2. számú vegyület
0.14 0 0 0 0 0 0
0.14 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 0 0 0 0
0.56 0 0 0 0 0 0
0.56 0 0 0 0 0 0
1.12 0 35 100 0 0 0
1.12 20 40 100 0 0 0
2.24 50 40 100 75 20 20
2.24 50 50 100 75 20 20
4.48 50 60 100 75 50 50
4.48 50 60 100 75 60 60
6. számú vegyület
0.14 0 0 0 0 0 0
0.14 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 0 0 0 0
0.28 0 0 0 0 0 0
0.56 0 0 0 0 0 0
-613
V. táblázat
Százalékos pusztulás
mennyiség (kg/ha) Szalma- sás Iszap- sás Szálfű Kasza- virág M-9 vetett rizs átülte tett
1.12 0 0 0 0 0 0
1.12 0 0 0 0 0 0
2.24 0 0 0 0 10 10
2.24 0 0 0 0 0 0
4.48 0 30 90 0 50 50
4.48 0 40 100 0 50 50
Alkalmazásmódok
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket a nem kívánt növényzet növekedésének a gátlására használjuk kikelés előtt és kikelés után alkalmazva azon a helyen, ahol azokat növekedésükben .akadályozni vagy irtani akarjuk. A találmány szerinti készítmények a hatóanyagon kívül további segédanyagokat, hígítóanyagokat és vivőanyagokat tartalmaznak a készítmény diszperzióban való tartására. Ilyen segédanyagok vagy vivőanyagok a viz, szerves oldószerek, felületaktív anyagok, νίζ-az-olajban emulziók, nedvesitöszerek, diszpergálószerek és amulgeálószerek. A formált készítmények általában emulgeálható koncentrátumok, granulátumok vagy mikrokapszulák
A. Emulgeálható koncentrátumok
Az emulgeálható koncentrátumok olyan oldatok, amelyekben a hatóanyag és az emulgeálószer vízzel nem elegyedő oldószerben van oldva. Használat előtt a koncentrátumot vízzel hígítjuk és így az oldószercseppek szuszpendált emulzióját kapjuk.
Jellegzetes oldószerek az emulgeálható koncentrátumokban való használatra a növényolajok, klórozott szénhidrogének és vízzel nem elegyedő éterek, észterek és ketonok.
Jellegzetes emulgeáló szerek az anionos vagy nemionos felületaktív anyagok vagy e kettő elegyei. Ide tartoznak például a hosszú láncú merkaptán-polietoxi-alkoholok, alkilaril-polieloxi-alkoholok, szorbitán-zsír savészterek, polioxietilén-éterek szorbitán-zsírsavészterekkel, polioxielilén-glikolészterek zsírsavakkal vagy gyantaaavakkal, zsíralkolamid-kondenzátumok, zsíralkoholszulfátok kalcium- és aminsói, olajoldható petróleumszulfonátok vagy előnyösen ezeknek az emulgeáló szereknek az elegyei. Ilyen emulgeáló szerek szokásosan a készítmények 1-10 tömeg%-át teszik ki.
A jellegzetes emulgeálható koncentrátumok előnyösen 15-50 tömeg% hatóanyagot, 40-82 tömegX oldószert és 1-10 tömegX emul20 geélószert tartalmaznak. Más adalékokat, igy szétterülést elősegítő szereket és tapadást fokozó anyagokat, ezintén tartalmazhatnak a készítmények.
B. Granulátumok
A granulátumok fizikailag stabilis, szemcsés készítmények, amelyekben a hatóanyag makroszkópikus méretű, tapadó, közömbös vivőanyag alapmasszához tapad vagy eloszlik rajta. A részecskeméret általában 1-2 mm. Gyakran felületaktív anyagok is jelen vannak annak érdekében, hogy segítsék a hatóanyag kijutását a szemcséből az azt körülvevő közegbe.
A vivóanyag előnyösen ásványi eredetű és elsősorban két típusba tartozik. Az első típusba tartoznak a pórusos, abezorcióképes, elószemcsézett anyagok, igy az attapulgit, vagy a hő hatására expandált vermikulit. A hatóanyag oldalát a teljes súly legfeljebb 25 tömegezázaléknyi mennyiségben permetezzük a szemcsékre. A második típusba tartoznak, a porított anyagok, amelyekhez a szemcsézés előtt adjuk hozzá a hatóanyagokat. Ilyen anyagok a kaolinkréta, hidratált attapulgit vagy a betonitkréták nátrium-, kalciumvagy magnéziumbetonitok formájában. Vizold50 ható sók is lehetnek jelen acélból, hogy segítsék a granulátum vízben való szétesését. Ezeket az alkotóanyagokat összekeverjük a hatóanyagokkal, utána granuláljuk vagy pelletezzük, majd szárítjuk azokat. A keletkező készítményben a hatóanyag egyenletesen oszlik el a masszában. Granulátumokat készíthetünk 25-30% hatóanyagtartalommal is, de sokkal előnyösebb a körülbelül 10 súlyszázalék hatóanyagtartalmú termék a legjobb eloszlás biztosítása érdekében. A granulált készítmények szemcséinek mérete 1,2-0,5 mm tartományban van.
A felületaktív anyagok általában használt anionos vagy nemíonos jellegű nedvesí65 töszerek. A legmegfelelőbb nedvesitöszer a
-715 használt szemcsetípus függvénye. Abban az esetben, ha előformázott szemcséket a hatóanyaggal folyékony formában permetezünk, akkor a legalkalmasabb nedvesítőszerek a nemionos, oldószerrel elegyíthető folyadékok. Ezek a vegyületek általábun emulgeáló tulajdonságú anyagokként ismertek, ilyenek az alkilaril-poliéter-alkoholok, alkil-poliéler-alkoholok, polioxietilén-szorbitán-zsírsavészterek, zsír- vagy gyantasavval alkotott etilénglikolészterek, zsíralkoholamid-kondenzátumok, ásványolaj- vagy növényolajszulfonátok. Ilyen anyagok előnyösen a készítmény legfeljebb 5 súlyszázalékát teszik ki.
Abban az esetben, ha a hatóanyagot először valamely porított vivőanyaggal keverjük és ezl követően granuláljuk, akkor folyékony nemionos nedvesitőszert használhatunk, de szokásosan és előnyösen úgy járunk el, hogy keverés közben szilárd porított anionos nedvesitőszert adunk a készítményhez előnyösen 2,0 tömegszázalék menynyiségben annak teljes súlyára vonatkoztatva.
A jellegzetes granulátumok előnyösen 5-30 tömegszázalék hatóanyagot, 0-5 tömegszázalék nedvesitőszert és 65-95 tömegszázalék vivöanyagot tartalmaznak.
C. Mikrokapszulák
A mikrokapszulák teljesen zárt cseppek vagy szemcsék, amelyekben a hatóanyag közömbös pórusos membránban vannak bezárva, amelyek fokozatosan bocsátják ki a bezárt anyagot a körülöttük lévő környezetbe.
A kapszulázott cseppek szokásosan 1-50 mikron átmérőjű cseppek. A bezárt folyadék előnyösen 50-95 tömegX-át teszi ki a kapszuláknak és kis mennyiségű oldószert tartalmaznak a hatóanyagok mellett.
A kapszulázott granulátumokat olyan pórusos membrán jellemzi, amely lezárja a pórusos granulált vivőanyag pórusait és visszatartja a hatóanyagot tartalmazó folyadékot a kapszulákban szabályozott felszabadítás céljára. A jellegzetes szemcseméret 1 mm és 1 cm átmérő között van. Ezeket a szemcséket extrudálással, agglomerálással vagy darabolással készítjük, valamint természetes formában állítjuk elő azokat. Ilyen vivőanyagok például a vermikulit, színtereit krétaszemcsék, kaolin, attapulgit, kréta, fűrészpor s szemcsézett szén.
Használható kapszulázó anyagok a természetes és szintetikus gumik, cellulözféleségek, sztirol-buladién-kopolimerek, poliakrilnitrilek, poliakrilátok, poliészterek, poliamidok, poliuretánok és keményítő xantátok.
D. Általános megjegyzések.
Általánban bármely hagyományos alkalmazásmódot használhatunk. Az alkalmazás helye lehet a talaj, vetőmagok, palánták, valamint az egyes növények, továbbá az elárasztott föld. A folyékony készítményeket kézi vagy gépi permetezókészülékkel szórhatjuk a kezelendő felületre. Folyékony vagy szilárd készítményeket repülőgépről is permetezhetjük. A készítményeket az öntözővízzel is bevihetjük a talajba vagy az elárasztó vízzel a rizstermesztésnél.
A herbicid hatás eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiség függ a magok és a kezelendő növények természetétől és az uralkodó körülményektől. Általában jó herbicid hatást érhetünk el 0,0112-56 kg/ha, előnyösen 0,112-28 kg/ha hatóanyagmennyiség használata esetén. Magától értetődik természetesen, hogy kisebb herbicid hatású anyagból nagyobb mennyiség szükséges ugyanezen herbicid hatás eléréséhez, mint a nagyobb hatású anyagból, ezt a szakember meg tudja ítélni.
A fenti módon elkészített herbicid készítmények összetétele például az alábbi lehet.
Granulátum
1. számú vegyület (98,7X-os tisztaság) 10.3 tömegX attapulgit 89.7 tömegX
Emulgeálható koncentrátum
1. számú vegyület
(97%-os tisztaság) olajban oldódó fémszulfonátok és poli(oxi-etilén-éterek) 84.0 tömegX
keveréke (Sponto AK-17-12A) Altox 3 414F (anionos és nem ionos felületaktív sze- 2.4 tömegX
rek keveréke, gyártja ICI) 5.6 tömeg%
xilol 8.0 tömegX
Nedvesíthető por
2. számú vegyület (95%-os tisztaság) dialkil-naftalinszulfonsav- 53.6 tömegX
nátriumsó (Sallogen HR) ligninszulfonsav-nátriumsó 0.4 tömegX
(Polyfon H) szintetikus kalcium- 11.1 tömegX
-szilikát 34.9 tömegX
Szabadalmi igénypontok

Claims (7)

1. Kaszavirág, szalmasás, iszapsás és szálfű irtására alkalmas herbicid készítmény,
-817 azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű S-benzil-tiolkarbamátot tartalmaz - a képletben
R* metil- vagy etílcsoport és
RJ egyenes láncú, 3-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben két metilcsoporttal van helyettesítve - 0,01-95 tömeg% mennyiségben, egy vagy több szokásos segédanyag, így vivőanyag, előnyösen természetes szilikát, igy attapulgit vagy szintetikus kalcium-szilikát, oldószer, előnyösen xilol és felületaktív szer, előnyösen olajban oldható fém-szulfonátok és poli(oxi-etilén-éterek) keveréke vagy poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsavészterek mellett.
2. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben
R1 metil- vagy etílcsoport és
R2 n-butil, n-pentil- vagy 1,2-dimetil-propil-csoport.
3. Az 1. igényponL szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R* etilcsoport és RJ 1,2-dimetil-propil-csoport.
4. Az 1. igénypont szerinti herbicid ké5 ezítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R1 etilcsoport és R2 n-bulilcsoport.
5. Az 1. igénypont szerinti herbicid ké10 szitmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületei tartalmaz, amelyben Rl metilcsoport és R2 n-penlilcsoport.
6. Az 1> igénypont szerinti herbicid ké15 szitmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R1 etilcsoport és RJ n-pentilcsoport.
7. Az 1. igénypont szerinti herbicid ké20 szitmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R1 metilcsoport és R2 n-butilcsoporl.
HU823330A 1981-07-27 1982-07-19 Herbicide compositions containing s-benzyl-thiocarbamates HU190644B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28680781A 1981-07-27 1981-07-27
PCT/US1982/000966 WO1983000329A1 (en) 1981-07-27 1982-07-19 S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU190644B true HU190644B (en) 1986-09-29

Family

ID=23100239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU823330A HU190644B (en) 1981-07-27 1982-07-19 Herbicide compositions containing s-benzyl-thiocarbamates

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0083648B1 (hu)
JP (1) JPH06239709A (hu)
KR (1) KR890000580B1 (hu)
AR (1) AR231438A1 (hu)
AT (1) ATE20235T1 (hu)
AU (1) AU547604B2 (hu)
BE (1) BE893944A (hu)
BG (1) BG41815A3 (hu)
BR (1) BR8207849A (hu)
CA (1) CA1200250A (hu)
CS (1) CS231997B2 (hu)
DD (1) DD202495A5 (hu)
DE (1) DE3271541D1 (hu)
DK (1) DK154552C (hu)
ES (1) ES8400086A1 (hu)
HU (1) HU190644B (hu)
IL (1) IL66407A (hu)
IT (1) IT1157225B (hu)
NZ (1) NZ201284A (hu)
PH (1) PH23522A (hu)
PL (1) PL135813B1 (hu)
PT (1) PT75288B (hu)
RO (3) RO92909B (hu)
WO (1) WO1983000329A1 (hu)
YU (1) YU43084B (hu)
ZA (1) ZA825170B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI844547L (fi) * 1983-12-05 1985-06-06 Stauffer Chemical Co Herbicidblandningar och foerfarande foer kontroll av ograes.
FI844623L (fi) * 1983-12-12 1985-06-13 Stauffer Chemical Co Synergistiska herbicidblandningar.
US5037991A (en) * 1984-07-18 1991-08-06 Sandoz Ltd. Novel substituted aromatic compounds
JPH0832612B2 (ja) * 1989-10-18 1996-03-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草性有効物質組合せ剤
WO2005092102A1 (en) * 2004-03-26 2005-10-06 Syngenta Participations Ag Use of prosulfocarb to control undesired vegetation in rice fields
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EA025009B1 (ru) 2010-10-15 2016-11-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение als ингибиторных гербицидов для контроля нежелательной вегетации в растениях beta vulgaris, толерантных к als ингибиторным гербицидам
CA2834965C (en) 2011-05-04 2019-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
ES2687545T5 (es) 2012-12-13 2022-08-31 Bayer Cropscience Ag Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS
AR127377A1 (es) 2021-10-15 2024-01-17 Kws Saat Se & Co Kgaa Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3098001A (en) * 1959-12-28 1963-07-16 Schering Ag Acaricide agent
JPS5142173B1 (hu) * 1970-01-23 1976-11-13
US3742005A (en) * 1970-12-14 1973-06-26 Stauffer Chemical Co Herbicidal thiolcarbamates
US3897492A (en) * 1972-08-14 1975-07-29 Stauffer Chemical Co Method of making carbamoyl sulfoxide derivatives
US4147715A (en) * 1978-03-23 1979-04-03 Stauffer Chemical Company Thiocarbamate preparation utilizing quaternary ammonium salt catalysts
JPS58501177A (ja) * 1981-07-27 1983-07-21 ストウフア−　ケミカル　カンパニ− Ｓ−ベンジルチオ−ルカ−バメ−トおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用

Also Published As

Publication number Publication date
RO92909A (ro) 1987-11-30
IT1157225B (it) 1987-02-11
BG41815A3 (en) 1987-08-14
CA1200250A (en) 1986-02-04
RO92909B (ro) 1987-12-01
JPH06239709A (ja) 1994-08-30
PT75288B (en) 1984-07-02
RO92910B1 (ro) 1987-12-01
EP0083648B1 (en) 1986-06-04
EP0083648A1 (en) 1983-07-20
DK154552B (da) 1988-11-28
DK117483D0 (da) 1983-03-11
PH23522A (en) 1989-08-25
RO92200B (ro) 1987-12-02
PL237663A1 (en) 1983-03-28
ES514401A0 (es) 1983-10-16
BE893944A (nl) 1983-01-27
IT8248878A0 (it) 1982-07-23
CS565282A2 (en) 1984-01-16
PL135813B1 (en) 1985-12-31
DK117483A (da) 1983-03-11
CS231997B2 (en) 1985-01-16
ES8400086A1 (es) 1983-10-16
RO92910A2 (ro) 1987-11-30
IL66407A0 (en) 1982-11-30
AU547604B2 (en) 1985-10-24
AR231438A1 (es) 1984-11-30
PT75288A (en) 1982-08-01
NZ201284A (en) 1985-08-16
AU8821182A (en) 1983-03-17
ATE20235T1 (de) 1986-06-15
YU163582A (en) 1985-03-20
KR890000580B1 (ko) 1989-03-21
IL66407A (en) 1987-12-31
EP0083648A4 (en) 1984-01-10
DD202495A5 (de) 1983-09-21
DK154552C (da) 1989-04-24
DE3271541D1 (en) 1986-07-10
ZA825170B (en) 1983-08-31
RO92200A (ro) 1987-11-30
BR8207849A (pt) 1983-08-30
WO1983000329A1 (en) 1983-02-03
KR840000484A (ko) 1984-02-22
YU43084B (en) 1989-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01294605A (ja) 植物生長調節組成物
HU190644B (en) Herbicide compositions containing s-benzyl-thiocarbamates
JPS6141485B2 (hu)
HU184662B (en) Process for producing n-substituted oxo-benzthiazoline derivatives and compositions for determining grawth of plants containing them
KR0174026B1 (ko) 트리아졸 화합물
US4531966A (en) Herbicide compositions
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
US3681406A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds
US3832155A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides
US4695314A (en) S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields
US2665204A (en) Method and composition for the control of undesirable vegetation
JPH08127507A (ja) Ｓ−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての適用方法
US4036630A (en) Synergistic herbicidal composition for paddy fields
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
JPH0222208A (ja) 除草剤組成物
DE2362333A1 (de) Phosphororganische herbizide
KR860000824B1 (ko) 제초제 조성물
JPH0372407A (ja) 除草剤組成物
PL115427B1 (en) Plant growth regulator
KR810002007B1 (ko) 제초용 조성물
KR810000874B1 (ko) 우레아 유도체의 제조방법
JPH0471882B2 (hu)
KR0175652B1 (ko) 광학활성 이소니코틴산 아닐리드 유도체 및 이것으로 이루어진 식물 생장 조절제 조성물
US6514913B1 (en) Weed growth inhibitory compositions
JPS6033402B2 (ja) 水田用除草組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
HRH9 Withdrawal of annulment decision
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA INC, US

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA AG PRODUCTS INC., US