CS231997B2 - Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown - Google Patents

Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown Download PDF

Info

Publication number
CS231997B2
CS231997B2 CS825652A CS565282A CS231997B2 CS 231997 B2 CS231997 B2 CS 231997B2 CS 825652 A CS825652 A CS 825652A CS 565282 A CS565282 A CS 565282A CS 231997 B2 CS231997 B2 CS 231997B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
rice
active ingredient
formula
allyl
Prior art date
Application number
CS825652A
Other languages
English (en)
Other versions
CS565282A2 (en
Inventor
Lawrence L Buren
Barney J Randolph
Donald R James
Francis H Walker
Harry Tilles
Eugene G Teach
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS565282A2 publication Critical patent/CS565282A2/cs
Publication of CS231997B2 publication Critical patent/CS231997B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku proti plevelům rostoucím na polích, na nichž se pěstuje rýže.
Ohrožování růstu užitkových plodin plevely a jiným rostlinstvem, které zabírají značnou výměru půdy a spotřebovávají půdní živiny, je stále se vyskytujícím problémem v zemědělství. Aby se tomuto problému čelilo, vyrábějí se různé chemikálie a chemické formulace pro použití jako herbicidy. V literatuře je popsáno mnoho typů herbicidů a velký počet se jich provozně používá.
Význačnými mezi herbicidy jsou thiolkarbamáty, jejichž některé blízké analogy jsou dobře zavedeny v provozní praxi. Vynález spočívá na objevu nové řady thiolkarbamátů tj. některých derivátů S-benzylthiolkarbamátů, které vykazují neobvykle silnou účinnost proti plevelům, aniž by měly škodlivé účinky na užitkové plodiny.
S^-^e^in^3^1t^lh^(^l^]^<arbamáty jsou známé jako všeobecně účinné herbicidní látky. Odkazy týkající se těchto sloučenin jsou obsaženy v patentových spisech USA č. 3 679 726,
144 475, 3 682 616, 3 781 440, 3 992 185,
153 444, 3 742 005, 3 582 314, a 3 930 838 a v německém zveřejňovacím spisu číslo 2 138 017.
Nyní bylo zjištěno, že určitá řada derivátů S-benzylthiolkarbamátů se vyznačuje neobvykle výraznou účinnosti proti plevelům rostoucím na polích, kde se pěstuje rýže. Tyto deriváty je možno popsat obecným vzorcem I
kde
R1 znamená vodík nebo methoxyskupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou skupinu a;
R3 znamená alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v přímém řetězci, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma methylovými zbytky, nebo allylovou skupinu.
Předmětem vynálezu je proto herbicidní prostředek proti plevelům rostoucím na rýžových polích, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát obecného vzorce·' I, kde R1, R2 a R3 .mají výše uvedený význam, v herbicidně účinném množství spolu s inertním nosičem.
V rámci vynálezu jsou výhodné některé ze sloučenin popsaných výše uvedeným vzorcem, a to zejména ty, u nichž
R1 znamená vodík nebo methoxyskupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou Skupinu, a
R3 znamená n-butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, 1,2-dimethylpropylovou skupinu a allylovou skupinu.
S-benzylthiokarbamáty, používané v prostředku podle vynálezu, je možno připravit kteroukoliv z metod známých pro. přípravu thiolkarbamátů. Tyto metody zahrnují ' reakci benzylchlorthiolformiátu se sekundárním aminem a ' zásadou, dále reakci ' karbamoylchloridu s benzylmerkaptanem a reakci sekundárního aminu s karbonylsulfidem a zásadou za vzniku meziproduktu, který se pak nechá reagovat s benzylhalogenidem nebo benzylsulfátem.
Níže jsou uvedeny příklady přípravy několika ze sloučenin obsažených v prostředku podle vynálezu, načež následuje .popis' pokusů dokládajících jejich účinnost proti plevelům rostoucím na polích, kde se pěstuje rýže.
Příklad 1
S-benzylethyl-l,2-dimethylpropylthiolkarbamát o r
O-c^s-Č-n' X chchich,>, i
CH3
Do reakční nádoby se vnese 6,1 g [0,053 molu] ethyl-l^-dimethylpropylaminu, 5.6 gramu (0,055 molu] triethylaminu a 75 ml benzenu. Po. rozpuštění aminů se směs ochladí na teplotu 0 °C. Odděleně se připraví roztok 9,3 g (0,050 molu] benzylchlorthiolformiátu ve '25 ml benzenu, kterýžto roztok ' se po částech přidá ke směsi aminů. Během přidávání se teplota zvýší přibližně na 40 °C a vyloučí se sraženina hydrochloridu triethylaminu. Reakční směs se pak ponechá stát několik hodin při teplotě místnosti, načež se sraženina odfiltruje. Filtrát se několikrát promyje 10% kyselinou chlorovodíkovou a vodou, načež se vysuší síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se pak odpaří na rotační odparce za sníženého tlaku, čímž se získá 12,1 g (výtěžek 91 %) kapaliny o ' indexu lomu nD30 = 1,5344. Podle IR spektra je touto kapalinou S-benzyl-ethyl-l,2-dimethylpropylthiolkarbamát.
Příklad 2
/ ty* 5 'Cm se však použije 6,4 g (0,063 molu) ethyl-n-butylaminu, 6,7 g (0,066 molu) triethylaminu a 11,2 g (0,060 molu) benzylchlorthiolformiálu. Odpařením rozpouštědla se získá 13,1 g (výtěžek 87 %) kapaliny o indexu lomu nQ30 = 1,5367. Podle IR spektra )e touto kapalinou S-benzylethyl-n-butylthiolkarbamát.
P ř í k 1 a d 3
Postupuje se jako v příkladu 1, přičemž
Š-benzyl-methyl-n-pentylthiolkarbamát
O
CH-S-C-N z'
CH3
Do reakční nádoby se vnese 10,6 g (0,105 molu) methyl-n-pentylaminu, 11,1 g (0,11 molu) triethylaminu a 200 ml diethyletheru. Nádoba s obsahem se pak umístí do ledové lázně. Během 5 minut se kapací nálevkou přikape 18,6 g (0,10 molu) benzylchlorthiolformiátu. Nádoba s obsahem se pak vyjme z ledové lázně a · reakční směs se potom zahřívá 30 minut při teplotě 36 CC pod zpětným chladičem. Poté se směs ochladí na teplotu místnosti a zfiltruje k odstranění vyloučených podílů. Filtrát se promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vysuší síO /I
-C/-/-S- C-N
ranem hořečnatým. Rozpouštědlo- se odpaří v rotační odparce za sníženého tlaku a zbytek se předestiluje při teplotě 165 °C v destilační koloně s tenkou vrstvou, čímž se získá 19,5 g (výtěžek 77,7 %) kapaliny o indexu lomu iud30 = 1,5376. Podle hmotového spektra je touto kapalinou S-benzylmethyl-n-pentylthioikarbamát.
Příklad 4
S-benzylethyl-n-pentylthi·olkarbamát
Postupuje se jako v příkladu 3, jako výchozích látek se však použije 12,1 g (0,105 molu] ethyl-n-pentylaminu, 11,1 g (0,11 molu) triethylaminu, 200 ml diethyletheru a 18,6 g (0,10 molu] benzylchlorthiolfor•miátu. Kapalný zbytek, zbývající po odpaření rozpouštědla, se předestiluje při teplotě 165 °C v destilační koloně s tenkou vrstvou, čímž se získá 23,5 g (88,8% výtěžek) o indexu lomu Ud3° - 1,5326. Podle hmotového spektra je touto kapalinou S-benzylethyl-n-pentylthiolkarbamát.
Příklad 5
S-p-methoxybenzyldiallylthiolkarbamát
CHj-SC ^СнснгСнг
C-N £
CHí
Postupuje se jako v příkladu 1, avšak jako výchozích látek se použije 3,0 g (0,03 molu] diallylaminu, 3,1 g (0,03 molu) triethylaminu, 50 ml benzenu a 6,5 g (0,03 molu) p-methoxybe.nzylchlorthiolfo,rmiátu. Získá se 7,6 g (výtěžek 91 %) kapalného· produktu o indexu lomu nr>3° = 1,5380. Podle IR spektra je touto kapalinou S-p-methoxybenzyldiallylthiolkarbamát.
Příklad 6 ........................
S-benzylmethylln-butyllhio·lkarbamát
CH^S-C-N ''СИ.СН,С^СНЬ
K suspenzi 4,7 g (0,054 molu) methyl-n-butylaminu ve 100 ml vody obsahující 2,2 gramu ' (0,054 molu) hydroxidu sodného se za míchání rychle přikape 10 g (0,054 molu) benzylchlorthiolformiátu. Po skončení přídavku se reakční směs ještě hodinu míchá při teplotě v rozmezí 0 až 10 °C, udržované vnějším chlazením. Ke směsi se pak přidá 100 ml diethyletheru. Vzniklé kapal né vrstvy se pak od sebe oddělí a etherová vrstva , se vysuší síranem horečnatým. Po odpaření rozpouštědla se získá 11,45 g· bezbarvé kapaliny. Podle analýzy chromatografickou metodou · plyn/kapalina má získaný produkt čistotu 97 °/o.
Výše uvedené sloučeniny jsou sestaveny v dále uvedené tabulce.
TABULKA I
S-benzylthiolkarbamátové sloučeniny a jejich indexy lomu
Sloučenina · číslo R1 R2 R3 nn3°
CHs
1 H —C2H5 —CHCH(CH3)2 1,5344
2 H —C2H5 —CiHo-n 1,5367
3 H —CH3 —CsHii-n 1,5376
4 H —C2H5 —CsHii-n 1,5326
5 CH3O— allyl allyl 1,5380
6 H —CHs —CiHo-n —
Příklad 7
Skleníkové testy — postemergentní aplikace pO! zaplavení
Tento· příklad dokládá herbicidní účinnost šesti výše · uvedených sloučenin proti několika širokolistým · a travním druhům plevelů, zpravidla se . · vyskytujících spolu s · rýží. Sleduje se rovněž účinek těchto sloučenin na rýži rostoucí společně s plevely. Tento test se provádí na simulovaných zaplavených rýžových políčkách. Jednotlivé druhy plevelů se vysejí v předem určených časových . intervalech, aby se v okamžiku aplikace testovaných · sloučenin dosáhlo rovnoměrného· stupně vývoje plevelů. Aby byly zastoupeny běžné metody pěstování rýže, použije se jak přímo vysetých, tak přesazených rostlinek · rýže. Postup je tento:
Nádoby z plastického· materiálu o délce 28,2 cm, šířce 17,0 cm a výšce 13,5 cm se vyloží plastickou fólií a .naplní · do výšky 5,1 až 7,6 cm písčitohllnitou půdou obsahující 50 ppm (hmotnostních) cis-N-[ (trichlormethyl )thio ] -4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu (komerční · fungicid označovaný jako „Captan“) a strojeného hnojivá NPK 17-17-17 (procentový hmotnostní obsah
N—P2O5— K2O).
Do každé nádoby se pak nasejí semena plevelů a rýže takto:
První den:
do jediné brázdy se vysejí semena Leptochloa dubia.
Pátý den:
do oddělených brázd se vysejí semena rýže seté M-9 (Oryza sativa), sesbanie (Sesbania exaltata) a šáchoru jedlého (Cyperus esculentus) a zasází se řízky Commelina communis. Do oddělené nádoby . se vysejí další semena rýže M-9.
Dvanáctý den:
do dalších brázd v nádobě obsahující uvedené· plevely se vysejí semena povijnice (Ipomoea purpurea) · a ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli).
Šestnáctý den:
rostliny rýže, rostoucí v oddělené nádobě, se přesadí do nádoby obsahující všechny ostatní uvedené druhy.
Dvacátého dne se půda v každé nádobě zaplaví vodou do výše 5,1 až 7,6 cm. V této době je ježatka kuří noha ve stadiu dvou listů a je úplně ponořena pod vodou. Všechny ostatní plevely a rýže v obou řadách jsou v úrovni hladiny vody nebo málo· nad ní. V týž den se do naplavené vody přidají testované sloučeniny ze zásobních roztoků, připravených rozpuštěním 88 mg testované sloučeniny ve 40 ml acetonu obsahujících povrchově aktivní činidlo· (polyoxyethylensorbitanmoinolaurát) v hmotnostním množ ství ОД %. Použije se alikvotních podílů roztoků, aby se dosáhlo aplikačního množství testované sloučeniny, které odpovídá 0Д4 až 4,48 kg na 1 ha.
Výše vodní hladiny se pak udržuje v každé nádobě po dobu 3 týdnů; po uplynutí této doby se vyhodnotí poškození každého z uvedených druhů rostlin. Vyhodnocení se provádí vrzuálně porovnáním ošetřených rostlin s neošetřenými rostlinami, rostoucími za jinak shodných podmínek v oddělené nádobě. Hodnocení je v rozsahu 0 až 100 °/o, přičemž 0 označuje rostliny bez poškození a 100 % znamená uplňé uhynutí. Hodnocení poškození zahrnuje veškeré poškození rostlin zaviněné veškerými faktory. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
TABULKA II
Výsledky skleníkových testů s použitím herbicidu při postemergentm aplikaci po zaplavení
Testovaná Aplikační Poškození °/o Rýže
sloučenina č. množství (kg/ha) 1 2 3
1 0,14 0 0 0
0,28 0 0 0
0,56 - 90 0 20
1,12 90 10 85
2,24 90 20 85
4,48 100 73 95
2 0,14 0 0 a
0,28 0 0 0
0,56 100 0 0
1,12' 100 0 25
2,24 100 75 95
4,48 100 100 100
3 0,14 0 0 a
0,28 0 0 0
0,56 0 0 0
1,12 0 0 0
2,24 0 0 0
4,48 0 0 85
4 0,14 0 0 O
0,28 0 0 0
0,56 100 0 0
1,12 100 0 60
2,24 100 0; 60
4,48 100 0 60
5 0,14 0 0 0
0,28' 0 0 0
0,56 0 0 0
1,12 100 0 0
2,24 100 0 0
4,48 100 Ď 100
6 0,14 0 0 0
0,28 0 0 0
0,56 0 0 0
1Д2 100 20 0
2,24 100 40 0
4,48 100 40 20
4 5 6 přímo vyšOtá přesazená
0 0 0 0 0
50 0 0 0 0
100 100 0 20 20
100 ioo 0 36 35
100 100 50 50 50
100 100 95 75 75
0 0 0 0 0
20 95 0 0 0
95 95 0 10 0
100 100 0 20 10
100 100 95 20 20
100 100 100 85 85
0 0 0 0 0
25 50 0 0 0
95 50 0 0 0
100 95 0 0 0
100 100 0 0 0
100 100 0 40 0
0 0 0 Ů 0
40 95 0 0 0
100 95 0 0 0 0
100 100 0 0
100' 100 0 0 0
100 100 20 10 10
10 0 0 0 0
60 0 0 0 0
100 0 0 0 0
100 20 0 0 0
100 100 0 0 0
100 100 0 10 10
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
50 0 0 0 0
100 95 0 0 0
100 100 0 10 20
100 '100 0 20 20
povijnice — sesbania (Sesbania exaltata) — šáchor jedlý — ježatka kuří noha
LeptochlOa dubia — Comihelina communis
Přikládá
Skleníkové testy při preértiergentní aplikaci na povřch půdy
Při těchto testech se tytéž sloučeniny (viz tabulka I) aplikují na suchou půdu po vysetí Obolí níže uvedených plevelů á rýže, které se provede takto-:
Plastické nádoby o délce 30,5 čm á šířce
35,6 cm se do výšky 10,2 cín náplní hlinitou půdou neobsahující ani fungicid, ani hnoji vo. Do oddělených řádků se vysejí semena ježatky kuří nohy, šáchoru jedlého a rýže seté M-9 a povrch půdy se mírně zaleje vodou. Pak se připraví roztoky šesti testovaných sloučenin v acetonu s obsahem povrchově aktivní látky, obsahující od 150 do 450 mg účinné složky v 50 ml acetonu. Těmito roztoky se pak pokropí povrch půdy použitím řádkového postřikovače v po^^třikovém množství odpovídajícím 750 · litrům na 1 ha, čímž se dosáhne aplikace aktivní složky v množství odpovídajícím 2,2 až 6,7 kg na 1 ha.
Po dvou týdnech se vyseje další řada semen ježatky kuří nohy a po dalších dvou týdnech ještě třetí řada. Tyto dvě dodatečné řady se vysejí proto, aby byla vyzkoušena zbytková účinnost testovaných sloučenin. Rostliny v nádobách se pravidelně zalévají.
Po uplynutí tří týdnů od vysetí posledních semen ježatky kuří nohy se vyhodnotí · poškození jednotlivých druhů postupem, popsaným v příkladu 6. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
TABULKA III
Výsledky skleníkových testů s použitím herbicidu při preemergentní aplikaci na povrch půdy
Testovaná sloučenina č. Aplikační množství (kg/ha) šáchor jedlý Poškození %
ježatka kuří noha — datum· vysetí Rýže
v den aplikace po 2 týdnech po· 4 týdnecn
1 2,24 10 98 0 0 0
4,48 20 100 0 0 0
6,72 40 100 0 0 0
2 2,24 0 50 0 0 0
4,48 20 50 0 0 10
6,72 20 100 0 0 20
3 2,24 0 0 0 0 0
4,48 0 50 0 0 0
6,72 0 80 0 0 0
4 2,24 0 0 0 0 0
4,48 10 80 0 0 0
6,72 10 90 25 0 0
5 2,24 0 50 0 0 0
4,48 10 90 20 10 20
6,72 20 100 90 95 25
6 2,24 0 50 0 0 0
4,48 10 50 10 0 15
6,72 10 50 20 0 25
Příklad 9
Testy ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení
Při této řadě testů se zkouší čtyři z uvedených sloučenin ve venku volně umístěných nádobách, přičemž se postupuje obdobně jako· v příkladu 7. Tyto· pokusy zahrnují různá růstová stadia jak rýže, tak ježatky kuří nohy.
Nádoby z plastického^ materiálu o průměru 40,6 cm a o výšce 21,6 cm se do hloubky
7,6 cm naplní hlinitopísčitou půdou, obsahující 50 ppm téhož fungicidu a hnojivá v každé nádobě jako při testech popsaných v příkladu 7. Rozvrh setí je tento:
1. den: vysejí se semena šáchoru jedlého a Leptochloa dubia.
5. den: vysejí se semena červené rýže (druh plevele) a rýže M-9. Další semena rýže M-9 se vysejí do· oddělené· nádoby pro· pozdější přesazení.
7. den: zasadí se řízky Commelina communis.
12. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy a rýže M-9.
16. den: vysejí se semena sesbanie· ježatky kuří nohy a rýže M-9.
19. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy a rýže M-9.
25. den· odděleně rostoucí rostliny rýže se přesadí do hlavní nádoby.
V 27. den se nádoby zaplaví, až výška hladiny dosáhne 12,7 cm, a do naplavené vody se přidají alikvotní podíly acetonových roztoků testovaných sloučenin, obsahujících povrchově aktivní činidlo tak, aby tyto· podíly odpovídaly aplikačnímu množství 0,56 až 4,48 kg na 1 ha (18,4 mg, připadající na 1 nádobu, je ekvivalentní 1,12 kg/ha). V tomto stadiu jsou rostlinky Commelina communis ponořeny asi z 90 °/o, sesbanie jsou 5,1 cm vysoké s prvolisty, přičemž druhotné listy začínají vyrážet Leptochloa dubia vykazuje sporadický růst o výšce průměrně 15,2 cm, rostliny červené rýže jsou vysoké 17,8 až 20,3 cm a šáchor jedlý právě vyčnívá nad hladinu vody. Následkem chladného počasí
Leptochloa dubia v některých nádobách nevyklíčila. Ježatka kuří noha je ve stadiu dvou lístků (výška 2,5 až 5,1 cm) až čtyř lístků (výška 17,8 až 22,9 cm). Rýže M-9 je ve stadiu jednoho listu (výška 2,5 až 5,1 cm) až tří listů (výška 12,7 až 17,8 cm).
Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV.
TABULKA IV
Výsledky testů ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení
* Aplikační množství Poškození (%)
(kg/ha) 1 2 3 4 5 ježatka kuří rýže M-9
noha, dny dny přesazená
15 11 8 18 15 11 8
Testovaná sloučenina č. 2:
0,56 0 0 0 0 0 0 100 50 0 0 0 50 0
1,12 100 0 0 0 —. 20 100 95 0 0 0 50 0
2,24 — 10 100 10 90 100 100 — 0 0 50 90 0
4,48 — 20 100 90 100 100 100 — 20 20 90 — 0
Testovaná sloučenina č. 3:
0,56 0 0 0 0 0 0 0 — 0 0 0 0 0
1,12 100 0 0 0 0 50 — — 0 0 0 0 0
2,24 100 0 100 0 95 90 100 — 0 0 0 0 0
4,48 100 0 100 20 100 90 100 — 0 0 0 0 0
Testovaná sloučenina č. 4:
0,56 0 0 0 0> 0 0 100 — 0 0 0 0 0
1,12 0 0 0 0 0 50 100 — 0 0 0 0 0
2,24 100 0 0 0 0 85 100 — 0 0 0 0 0
4,48 100 0 0 20 95 95 100 100 0 0 0 0 0
Testovaná sloučenina č. 5:
0,56 — 0 0 0 0 0 0 — 0 0 0 0 0
1,12 — 0 0 0 0 10 100 — 0 0 0 0 0
2,24 — 0 0 0 90 20 90 90 0 0 0 0 0
4,48 — 100 90 95 90 100 — — 0 0 0 0 0
— sesbania (Sesbania exaltata) — Leptochloa dubia — červená rýže
Příklad 10
Testy ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení
Tato řada testů je podobná testům z příkladu 9 s výjimkou toho, že se testuje všech šest sloučenin uvedených v tabulce I. Rozvrh setí je tento:
1. den: vysejí se semena šáchoru jedlého.
2. den: zasadí se řízky Commelina communis.
14. den: vysejí se semena sesbanie (Sesbania exaltata).
19. den: vysejí se semena červené rýže a — šáchor jedlý — Commelina communis rýže seté M-9. Další semena červené rýže se vysejí do oddělené nádoby pro pozdější přesazení.
22. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy a rýže M-9.
24. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy.
26. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy.
23. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy.
33. den: odděleně rostoucí rostliny rýže se přesadí do hlavní nádoby.
Zaplavení a ošetření testovanými sloučeninami se provádí 37. dne a stupeň poškození se hodnotí po uplynutí dalších čtyř týdnů. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.
TABULKA V
Výsledky testů ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení
Testovaná Aplikační Poškození (%) slouče- množství 1 2 3 4 ježatka kuří noha nina č. (kg/ha) dny
13 11 9 rýže M-9 dny
15 přesazená
1 1,12 0 0 0 0
1,12 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
3,36 0 90 0 90
3,36 0 95 0 90
4,48 0 95 0 90
4,48 0 95 0 90
2 1,12 0 0 0 0
1,12 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
4,48 10 0 0 0
4,48 10 0 Ol 0
6,72 10 0 0 0
6,72 10 0 0 0
3 1,12 0 0 0 0
1,12 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
4,48 10 0 0 0
4,48 10 0 0 0
6,72 10 0 0 10
6,72 10 100 0 10
4 1,12 0 0 0 0
1,12 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
4,48 0 0 0 10
4,48 10 0 0 10
6,72 10 50 0 90
6,72 10 100 0 90
5 1,12 0 0 0 0
1,12 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
2,24 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
3,36 0 0 0 0
4,48 0 0 0 0
4,48 0 0 0 0
6,72 0 0 0 0
6,72 0 0 0 0
6 1,12 0 0 0 0
2,24 0 75 10 0
3,36 0 100 10 100
3,36 0 100 10 100
4,48 0 100 10 100
4,48 0 100 10 100
6,72 0 100 10 75
6,72 0 100 10 100
75 75 0 0 0 0 0
40 60 0 0 0 0 0
50 50 100 100 0 0 0
90 90 100 100 0 0 0
75 75 100 100 0 0 0
80 95 100 100 0 0 0
100 100 100 100 15 15 0
100 100 100 100 20 20 0
0 0 0 0 0 0 0
0 75 0 0 0 0 0
20 75 100 100 0 0 0
75 100 100 100 0 0 Q
100 100 100 100 0 0 0
95 100 100 100 0 0 0
100 100 100 100 5 5 10
95 100 100 100 10 10 10
100 100 100 100 10 10 10
100 100 100 100 10 10 10
0 90 100 100 0 0 0
0 0 100' 100 0 0 0
20 90 100 100 0 0 0
0 90 100 100 0 0 0
98 100 100 100 0 0 0
75 100 100 100 0 0 0
100 100 100 100 10 10 10
100 100 100 100 10 10 10
100 100 100 100 10 10 10
100 100 100 100 10 10 10
0 0 100* 100 0 0 0
0 0 100 100 0 0 0
20 75 100 100 0 0 0
0 75 0 0 0 0 0
95 100 100 100 0 0 0
100 100 100 100 0 0 0
100 100 100 100 10 10 10
100 100 100 100 20 20 20
100 100 100 100 20 20 20
100 100 100 100 25 50 25
0 0 100 100 0 0 —
0 75 100 100 0 0 —
0 90 100 100 0 0 —
20 50 100 100 0 0 —
75 100 100 100 0 0 —
75 75 100 100 0 0 —
90 90 100 100 0 0 —
100 100 100 100 0 0 —
95 95 100 100 0 0 —
95 95 100 100 0 0 —
75 0 100 100 0 0 0
85 100 100 100 0 0 0
95 100 100 100 0 0 0
75 100 100 100 0 0 0
98 100 100 100 0 0 0
100 100 100 100 0 0 0
100 100 100 100 0 0 0
100 100 100 100 0 0 0
— červená rýže — sesbania (Sesbania exaltata) — šáchor jedlý — Coimmelina communis
Příklad 11
Skleníkové testy při postemergentní aplikaci po zaplavení
Tato řada pokusů se provádí pouze s ježatkou kuří nohou a je zaměřena na zjištění zbytkové účinnosti testovaných sloučenin ve vodě po uplynutí 1 měsíce.
Do stejných nádob jako v příkladu 7 se vysejí semena ježatky kuří nohy. Po jednom týdnu se nádoby zaplaví ošetřenou vodou vzatou z venku umístěných nádob z příkladu 9. Po uplynutí tří týdnů se pak hodnotí stupeň poškození. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.TABULKA VI
Výsledky skleníkových testů při postemergentní aplikaci za použití dříve ošetřené vody pro zaplavení (pouze ježatka kuří noha)
Aplikační množství (kg/ha) Poškození (°/o) sloučenina číslo
2 3 4 5 6
1,120
1,1220
2,2475
2,2475
3,3690
3,3660
4,4898
4,48100
6,72—
6,72—
Způsoby aplikace
Sloučeniny, obsažené v prostředcích podle vynálezu jako účinná složka, jsou vhodné к regulování růstu nežádoucích rostlin při preemergentní nebo postemergentní aplikaci na místo, kde se regulace růstu požaduje. Tyto sloučeniny se obvykle formulují do prostředků vhodných pro snadnou aplikaci, které obsahují další složky nebo nosiče jako ředidla, jež napomáhají při rozptylování prostředků. Příklady takových složek nebo nosičů jsou voda, organická rozpouštědla, granule, povrchově aktivní látky, emulze voda/olej, smáčedla, disperzní činidla a emulgační činidla. Prostředky jsou zpravidla v podobě emulgovatelných koncentrátů, granulí nebo mikrotobolek.
A. Emulgovatelné koncentráty
Emulgovatelné koncentráty jsou roztoký, u nichž jsou účinná složka a emulgační činidla rozpuštěny v rozpouštědle nemísicím se s vodou. Před použitím se koncentrát zředí vodou, čímž se získá suspendovaná emulze kapiček rozpouštědla.
Typickými rozpouštědly pro použití v emulgovatelných koncentrátech jsou uhlovodíky, chlorované uhlovodíky a ethery, estery a ketony nemísící se s vodou.
Typickými emulgačními činidly jsou aniontové nebo ineiontové povrchově aktivní látky nebo směsi obou těchto typů. Příklady těchto látek zahrnují merkaptanpolyethoxyalkoholy o dlouhé délce řetězce, alkylarylpolyethoxyalkoholy o dlouhé délce řetězce, sorbitanové estery mastných kyselin, poly-
0 0 0 0 0
0 0 0 0 —
0 0 0 0 0
0 0 0 0 —
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
0 0 0 0 10
0 0 0 0 10
0 10 10 0 10
0 10 10 0 10
oxyethylenové ethery se sorbitanovými estery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolové estery s mastnými nebo kalafunovými kyselinami, kondenzáty mastných alkylolamidů, vápenaté a aminové soli sulfátů mastných alkoholů, v oleji rozpustné ropné sulfonáty nebo s výhodou směsi těchto emulgačních činidel. Takováto emulgační činidla zpravidla tvoří 1 až 10 % z hmotnostního množství prostředku.
Typické emulgovatelné koncentráty obsahují aktivní složku v hmotnostním množství asi 15 až 50 %, rozpouštědlo v hmotnostním množství 40 až 82 % a emulgátor v hmotnostním množství 1 až 10 °/o. Mohou rovněž obsahovat jiné přísady, jako jsou adhezní činidla a činidla napomáhající rozptýlení.
B. Granule
Granule jsou fyzikálně stálé zrnité prostředky, ti nichž aktivní složka lne к základní matrici souvislého inertního nosiče s makroskopickými rozměry nebo je v iií rozptýlena. Typická částice má v průměru přibližně 1 až 2 mm. Granule často obsahují povrchově aktivní látky, které napomáhají vytoužení aktivní složky z granule do okolního prostředí.
Nosič je s výhodou minerálního původu a zpravidla spadá do jednoho z dále uvedených dvou typů. Prvním typem jsou pórovité, absorptivní předem vyrobené granule, například attapulgitu nebo tepelně expandovaného vermikulitu. Na tyto granule se nastříká roztok účinné látky o koncentraci až 25 °/o z celkové hmotnosti. Druhým typem jsou práškové materiály, к nimž se ak tivní složky přidají před vytvarováním do granulí. Tyto· materiály zahrnují kaolinové hlinky, hydratované attapulgitové nebo· bentonitové hlinky v podobě sodných, vápenatých nebo· hořečnatých bentonitů. Granule mohou rovněž obsahovat vodorozpustné soli, jež napomáhají snazšímu rozpadu granulí, 'yto přísady se mísí s aktivními složkami a ze vzniklé směsi se tvarují granule nebo pelety, které se pak suší. Ve výsledném prostředku je aktivní složka rovnoměrně rozptýlena v celé hmotě. Granule je možno: vyrobit s hmotnostním obsahem aktivní složky až 25 až 30 %, avšak obvykle se pro optimální distribuci požaduje hmotnostní koncentrace· . přibližně 10 1O/o . Granulované prostředky mají nejvýhodnější rozmezí 1,1 až 0,6 · mm.
Povrchově aktivní látkou je zpravidla běžné smáčecí činidlo aniontového nebo neiontového charakteru. Nejvhodnější smáčecí činidla závisí na typu použitých granulí. Když se na předem vytvořené granule stříkají aktivní látky v kapalné podobě, jsou nejvhodnějšími smáčecími činidly neiontová kapalná smáčedla mísící se s rozpouštědlem. Tyto· sloučeniny jsou obvykle známé jako emulgátory a zahrnují alkylarylpolyetheralkoholy, alkylpolyetheralkoholy, polyoxyethylenové sorbitanové estery mastných kyselin, polyethylenglykolové estery s mastnými nebo kalafunovými kyselinami, kondenzáty mastných alkylolamidů, ropný roztok sulfoinátových ropných nebo· rostlinných olejů, nebo· směsi těchto· látek. Tato činidla obvykle tvoří až 5 % z celkového hmotnostního· množství prostředku.
Když se aktivní složka nejprve mísí s práškovým nosičem a pak se ze směsi vytvoří granule, je přesto možno- použít kapalná neiontová smáčedla, avšak je obvykle výhodné · přidat v průběhu míšení tuhé, práškové nebo aniontové smáčecí činidlo, tvořící až asi 2 °/o z celkové hmotnosti prostředku.
Typické granule obsahují aktivní materiál v hmotnostním množství 5 až 30 °/o, smáčecí činidlo v hmotnostním množství až 5 % a nosič v hmotnostním množství 65 až 95 %.
C. Mikrotobolky
Mikrotobolky představují plně zapouzdřené kapky nebo· granule, v nichž je aktivní materiál obklopen inertní pórovitou membránou, · která dovoluje uzavřenému materiálu unikat do· okolního· prostředí regulovanou rychlostí.
Zapouzdřené kapky mají průměr · typicky 1 až 50 mikronů. Uzavřená kapalina zpravidla tvoří asi 50 až 95 % z hmotností tobolky a může kromě aktivní složky obsahovat malé množství rozpouštědla.
Zapouzdřené granule se vyznačují pórovitými membránami uzavírajícími otvory pórů nosiče, čímž je kapalina, obsahující aktivní složky, uzavřena uvnitř pro regulované uvolňování. Typická velikost granulí je v rozmezí od 1 mm· do 1 cm v průměru. Granule vytvořené vytlačováním, aglomerací nebo hrudkováním jsou vhodnou formou prostředků podle vynálezu stejně jako· materiály v přírodní formě. Příklady takovýchto· nosičů jsou vermikulit, granule ze slinuté hlíny, kaolin, attapulgitová hlinka, piliny a granulovaný uhlík.
Vhodné zapouzdřovací materiály zahrnují přírodní a syntetický kaučuk, celulózové materiály, styren-butadienové kopolymery, ptlyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polyurethany . a xantháty škrobu.
D. Obecně
Obecně je možno pro aplikaci prostředků podle vynálezu použít jakékoliv aplikační metody. Místem aplikace může být půda, semena, sazenice nebo· vzrostlé rostliny, jakož i zaplavená pole. Kapalné prostředky je možno aplikovat použitím ramenového nebo· ručního postřikovače. Kapalné 1 tuhé prostředky je možno též rozstřikovat z letadel. Rovněž je možno· prostředky přidat k zavlažovači vodě, takže budou doprovázet vodu při jejím pronikání do půdy, a též k zaplavovací vodě · při · pěstování rýže.
Množství aktivní složky, potřebné pro herbicidní účinnost, závisí na druhu semen nebo rostlin, které se mají hubit, a na stávajících podmínkách. Obvykle se herbicidního účinku · dosáhne aplikačním množstvím v rozmezí 0,012 až 56 kg/ha, . s výhodou . asi 0,12 až asi 28 kg/ha. Je samozřejmé, že pro dosažení téhož účinku bude třeba použít sloučenin, vykazujících nižší herbicidní účinnost, ve větších dávkách než sloučenin, majících vyšší aktivitu.

Claims (8)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Herbicidní prostředek proti plevelům rostoucím na polích, na nichž se pěstuje rýže, vyznačující se tím, že jako · účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát S-benzylthiolkarbamátu obecného vzorce I _ 0
    R дЗр” CHH s ’ c~n'
    ..... m kde
    R1 znamená vodík nebo methoxyskupinu,
    R- znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou skupinu a
    R3 znamená alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma methylovými zbytky, nebo allylovou skupinu, v herbicidně účinném množství spolu s inertním nosičem.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát S-benzyl-thiolkarbamátu obecného vzorce I, kde Ri znamená vodík nebo methoxyskupinu, R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou skupinu a R3 znamená n-butylovou skupinu, in-pentylovou skupinu, 1,2-dimethylpropylovou skupinu nebo· allylovou skupinu.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát S-benzylthio-lkarbamátu obecného vzorce I, kde R1 znamená vodík, R2 znamená ethylovou skupinu . a R3 znamená 1,2-dimethylpropylovou skupinu.
  4. 4. Prostředek . podle . bodu 1, vyznačující se · tím, že jako: účinnou složku obsahuje derivát S-l^(^e^:^^^h^]hioIkarbamátu obecného· vzorce I, kde R1 znamená vodík, R- znamená ethylovou skupinu a R3 znamená n-butylovou skupinu.
  5. 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako: účinnou složku obsahuje derivát S-benzylthio-lkarbamátu obecného· vzorce I, kde R1 znamená vodík, R- znamená methylovou skupinu a R3 znamená n-pentylovou skupinu.
  6. 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje derivát S-benzylthiolkarbamátu obecného vzorce I, kde R1 znamená vodík, R- znamená ethylovou skupinu a R3 znamená n-pentylovou skupinu.
  7. 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje derivát S-b^^:^^^ll^^hiolkarbamátu obecného vzorce· I, kde R1 znamená methoxyskupinu,· Rznamená allylovou skupinu a R3 znamená allylovou skupinu.
  8. 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje derivát S-benzyl'lhiolkarbamátu obecného· vzorce I, · kde R1 · znamená vodík, R- znamená methylovou skupinu a R3 znamená n-butylovou skupinu.
CS825652A 1981-07-27 1982-07-26 Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown CS231997B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28680781A 1981-07-27 1981-07-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS565282A2 CS565282A2 (en) 1984-01-16
CS231997B2 true CS231997B2 (en) 1985-01-16

Family

ID=23100239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS825652A CS231997B2 (en) 1981-07-27 1982-07-26 Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0083648B1 (cs)
JP (1) JPH06239709A (cs)
KR (1) KR890000580B1 (cs)
AR (1) AR231438A1 (cs)
AT (1) ATE20235T1 (cs)
AU (1) AU547604B2 (cs)
BE (1) BE893944A (cs)
BG (1) BG41815A3 (cs)
BR (1) BR8207849A (cs)
CA (1) CA1200250A (cs)
CS (1) CS231997B2 (cs)
DD (1) DD202495A5 (cs)
DE (1) DE3271541D1 (cs)
DK (1) DK154552C (cs)
ES (1) ES514401A0 (cs)
HU (1) HU190644B (cs)
IL (1) IL66407A (cs)
IT (1) IT1157225B (cs)
NZ (1) NZ201284A (cs)
PH (1) PH23522A (cs)
PL (1) PL135813B1 (cs)
PT (1) PT75288B (cs)
RO (3) RO92910B1 (cs)
WO (1) WO1983000329A1 (cs)
YU (1) YU43084B (cs)
ZA (1) ZA825170B (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI844547L (fi) * 1983-12-05 1985-06-06 Stauffer Chemical Co Herbicidblandningar och foerfarande foer kontroll av ograes.
FI844623L (fi) * 1983-12-12 1985-06-13 Stauffer Chemical Co Synergistiska herbicidblandningar.
US5037991A (en) * 1984-07-18 1991-08-06 Sandoz Ltd. Novel substituted aromatic compounds
EP0496751B1 (de) * 1989-10-18 1998-06-10 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Herbizide wirkstoffkombinationen
CN1929744A (zh) * 2004-03-26 2007-03-14 辛根塔参与股份公司 苄草丹防治稻田中不需要的植物的用途
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
SI2627183T2 (sl) 2010-10-15 2021-11-30 Bayer Intellectual Propety Gmbh Uporaba herbicidov inhibitorjev ALS za zatiranje neželene vegetacije v rastlinah beta vulgaris, tolerantnih na herbicid inhibitor ALS
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
US9686994B2 (en) 2012-12-13 2017-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3098001A (en) * 1959-12-28 1963-07-16 Schering Ag Acaricide agent
JPS5142173B1 (cs) * 1970-01-23 1976-11-13
US3742005A (en) * 1970-12-14 1973-06-26 Stauffer Chemical Co Herbicidal thiolcarbamates
US3897492A (en) * 1972-08-14 1975-07-29 Stauffer Chemical Co Method of making carbamoyl sulfoxide derivatives
US4147715A (en) * 1978-03-23 1979-04-03 Stauffer Chemical Company Thiocarbamate preparation utilizing quaternary ammonium salt catalysts
JPS58501177A (ja) * 1981-07-27 1983-07-21 ストウフア−　ケミカル　カンパニ− Ｓ−ベンジルチオ−ルカ−バメ−トおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用

Also Published As

Publication number Publication date
PL237663A1 (en) 1983-03-28
IT8248878A0 (it) 1982-07-23
RO92909A (ro) 1987-11-30
PL135813B1 (en) 1985-12-31
DE3271541D1 (en) 1986-07-10
KR890000580B1 (ko) 1989-03-21
ATE20235T1 (de) 1986-06-15
KR840000484A (ko) 1984-02-22
DD202495A5 (de) 1983-09-21
BG41815A3 (en) 1987-08-14
PT75288B (en) 1984-07-02
DK117483A (da) 1983-03-11
YU163582A (en) 1985-03-20
ZA825170B (en) 1983-08-31
NZ201284A (en) 1985-08-16
JPH06239709A (ja) 1994-08-30
IL66407A0 (en) 1982-11-30
ES8400086A1 (es) 1983-10-16
YU43084B (en) 1989-02-28
PH23522A (en) 1989-08-25
EP0083648A1 (en) 1983-07-20
DK117483D0 (da) 1983-03-11
ES514401A0 (es) 1983-10-16
AU547604B2 (en) 1985-10-24
IL66407A (en) 1987-12-31
WO1983000329A1 (en) 1983-02-03
BR8207849A (pt) 1983-08-30
CA1200250A (en) 1986-02-04
BE893944A (nl) 1983-01-27
RO92910B1 (ro) 1987-12-01
AU8821182A (en) 1983-03-17
CS565282A2 (en) 1984-01-16
IT1157225B (it) 1987-02-11
RO92910A2 (ro) 1987-11-30
RO92909B (ro) 1987-12-01
DK154552B (da) 1988-11-28
PT75288A (en) 1982-08-01
AR231438A1 (es) 1984-11-30
EP0083648A4 (en) 1984-01-10
DK154552C (da) 1989-04-24
EP0083648B1 (en) 1986-06-04
RO92200A (ro) 1987-11-30
HU190644B (en) 1986-09-29
RO92200B (ro) 1987-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
CS231997B2 (en) Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown
HU183091B (en) Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances
KR830001039B1 (ko) 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
JPS6220992B2 (cs)
US4695314A (en) S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields
JPH01186849A (ja) ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
JPS5910322B2 (ja) 殺草剤
JPH08127507A (ja) Ｓ−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての適用方法
JPS6341393B2 (cs)
PL115427B1 (en) Plant growth regulator
JPS5839125B2 (ja) サツソウザイ
PL111202B1 (en) Herbicidal and plant growth controlling agent
EP0219835A2 (en) Acylaminoaryloxy and arylthio pyrimidines
JPH029805A (ja) 除草剤組成物
JPS6351304A (ja) 除草剤組成物
JPS62106093A (ja) Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
CS201037B2 (en) Herbicide
JPS6237035B2 (cs)
JPS6033402B2 (ja) 水田用除草組成物
JPS6055062B2 (ja) Ｎ↑４−フエノキシアセチルスルフアニルアミド類および除草剤