CS231997B2 - Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown - Google Patents
Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown Download PDFInfo
- Publication number
- CS231997B2 CS231997B2 CS825652A CS565282A CS231997B2 CS 231997 B2 CS231997 B2 CS 231997B2 CS 825652 A CS825652 A CS 825652A CS 565282 A CS565282 A CS 565282A CS 231997 B2 CS231997 B2 CS 231997B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- rice
- active ingredient
- formula
- allyl
- Prior art date
Links
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 title claims abstract description 40
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 title claims abstract description 35
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 title claims abstract description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- -1 n- butyl Chemical group 0.000 claims description 8
- LZKWCGKJBCBCAQ-UHFFFAOYSA-N [O-]C(NC1=CC=C[S+]1CC1=CC=CC=C1)=O Chemical class [O-]C(NC1=CC=C[S+]1CC1=CC=CC=C1)=O LZKWCGKJBCBCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 22
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 13
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 13
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 13
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 241000320641 Disakisperma dubium Species 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- 241000233839 Commelina communis Species 0.000 description 5
- 235000007189 Oryza longistaminata Nutrition 0.000 description 5
- TTYGAUADMWTRQC-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-chlorothiophene-2-carboxylate Chemical compound C1=CSC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1Cl TTYGAUADMWTRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 4
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101800004637 Communis Proteins 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOIWOHLIGKIYFE-UHFFFAOYSA-N N-n-pentyl-N-methylamine Natural products CCCCCNC UOIWOHLIGKIYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNJCCVKDVCRKF-UHFFFAOYSA-N Benzyl sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1 CZNJCCVKDVCRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQLUYRZOKNUFM-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C)C1=C(NC([O-])=O)[S+](CCCC2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound CC(C)C(C)C1=C(NC([O-])=O)[S+](CCCC2=CC=CC=C2)C=C1 VNQLUYRZOKNUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAURZPHWKOAMK-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=C(NC([O-])=O)[S+](CCCC2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound CCCCC1=C(NC([O-])=O)[S+](CCCC2=CC=CC=C2)C=C1 KKAURZPHWKOAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYXKNIBHDPITIY-UHFFFAOYSA-N CCCCCC1=C(NC([O-])=O)[S+](CCCC2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound CCCCCC1=C(NC([O-])=O)[S+](CCCC2=CC=CC=C2)C=C1 KYXKNIBHDPITIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150026868 CHS1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N Dioxetane Chemical class C1COO1 BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKIOGKJGGBIFCN-UHFFFAOYSA-N NC([O-])=[S+]CC1=CC=CC=C1 Chemical class NC([O-])=[S+]CC1=CC=CC=C1 UKIOGKJGGBIFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 241000219782 Sesbania Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVFPLUSMYSIFO-UHFFFAOYSA-N n-ethylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCC ICVFPLUSMYSIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- CNICVYFDDBBXQH-UHFFFAOYSA-N pentyl N-thiophen-2-ylcarbamate Chemical compound S1C(=CC=C1)NC(=O)OCCCCC CNICVYFDDBBXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku proti plevelům rostoucím na polích, na nichž se pěstuje rýže.
Ohrožování růstu užitkových plodin plevely a jiným rostlinstvem, které zabírají značnou výměru půdy a spotřebovávají půdní živiny, je stále se vyskytujícím problémem v zemědělství. Aby se tomuto problému čelilo, vyrábějí se různé chemikálie a chemické formulace pro použití jako herbicidy. V literatuře je popsáno mnoho typů herbicidů a velký počet se jich provozně používá.
Význačnými mezi herbicidy jsou thiolkarbamáty, jejichž některé blízké analogy jsou dobře zavedeny v provozní praxi. Vynález spočívá na objevu nové řady thiolkarbamátů tj. některých derivátů S-benzylthiolkarbamátů, které vykazují neobvykle silnou účinnost proti plevelům, aniž by měly škodlivé účinky na užitkové plodiny.
S^-^e^in^3^1t^lh^(^l^]^<arbamáty jsou známé jako všeobecně účinné herbicidní látky. Odkazy týkající se těchto sloučenin jsou obsaženy v patentových spisech USA č. 3 679 726,
144 475, 3 682 616, 3 781 440, 3 992 185,
153 444, 3 742 005, 3 582 314, a 3 930 838 a v německém zveřejňovacím spisu číslo 2 138 017.
Nyní bylo zjištěno, že určitá řada derivátů S-benzylthiolkarbamátů se vyznačuje neobvykle výraznou účinnosti proti plevelům rostoucím na polích, kde se pěstuje rýže. Tyto deriváty je možno popsat obecným vzorcem I
kde
R1 znamená vodík nebo methoxyskupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou skupinu a;
R3 znamená alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v přímém řetězci, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma methylovými zbytky, nebo allylovou skupinu.
Předmětem vynálezu je proto herbicidní prostředek proti plevelům rostoucím na rýžových polích, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát obecného vzorce·' I, kde R1, R2 a R3 .mají výše uvedený význam, v herbicidně účinném množství spolu s inertním nosičem.
V rámci vynálezu jsou výhodné některé ze sloučenin popsaných výše uvedeným vzorcem, a to zejména ty, u nichž
R1 znamená vodík nebo methoxyskupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou Skupinu, a
R3 znamená n-butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, 1,2-dimethylpropylovou skupinu a allylovou skupinu.
S-benzylthiokarbamáty, používané v prostředku podle vynálezu, je možno připravit kteroukoliv z metod známých pro. přípravu thiolkarbamátů. Tyto metody zahrnují ' reakci benzylchlorthiolformiátu se sekundárním aminem a ' zásadou, dále reakci ' karbamoylchloridu s benzylmerkaptanem a reakci sekundárního aminu s karbonylsulfidem a zásadou za vzniku meziproduktu, který se pak nechá reagovat s benzylhalogenidem nebo benzylsulfátem.
Níže jsou uvedeny příklady přípravy několika ze sloučenin obsažených v prostředku podle vynálezu, načež následuje .popis' pokusů dokládajících jejich účinnost proti plevelům rostoucím na polích, kde se pěstuje rýže.
Příklad 1
S-benzylethyl-l,2-dimethylpropylthiolkarbamát o r
O-c^s-Č-n' X chchich,>, i
CH3
Do reakční nádoby se vnese 6,1 g [0,053 molu] ethyl-l^-dimethylpropylaminu, 5.6 gramu (0,055 molu] triethylaminu a 75 ml benzenu. Po. rozpuštění aminů se směs ochladí na teplotu 0 °C. Odděleně se připraví roztok 9,3 g (0,050 molu] benzylchlorthiolformiátu ve '25 ml benzenu, kterýžto roztok ' se po částech přidá ke směsi aminů. Během přidávání se teplota zvýší přibližně na 40 °C a vyloučí se sraženina hydrochloridu triethylaminu. Reakční směs se pak ponechá stát několik hodin při teplotě místnosti, načež se sraženina odfiltruje. Filtrát se několikrát promyje 10% kyselinou chlorovodíkovou a vodou, načež se vysuší síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se pak odpaří na rotační odparce za sníženého tlaku, čímž se získá 12,1 g (výtěžek 91 %) kapaliny o ' indexu lomu nD30 = 1,5344. Podle IR spektra je touto kapalinou S-benzyl-ethyl-l,2-dimethylpropylthiolkarbamát.
Příklad 2
/ ty* 5 'Cm se však použije 6,4 g (0,063 molu) ethyl-n-butylaminu, 6,7 g (0,066 molu) triethylaminu a 11,2 g (0,060 molu) benzylchlorthiolformiálu. Odpařením rozpouštědla se získá 13,1 g (výtěžek 87 %) kapaliny o indexu lomu nQ30 = 1,5367. Podle IR spektra )e touto kapalinou S-benzylethyl-n-butylthiolkarbamát.
P ř í k 1 a d 3
Postupuje se jako v příkladu 1, přičemž
Š-benzyl-methyl-n-pentylthiolkarbamát
O
CH-S-C-N z'
CH3
Do reakční nádoby se vnese 10,6 g (0,105 molu) methyl-n-pentylaminu, 11,1 g (0,11 molu) triethylaminu a 200 ml diethyletheru. Nádoba s obsahem se pak umístí do ledové lázně. Během 5 minut se kapací nálevkou přikape 18,6 g (0,10 molu) benzylchlorthiolformiátu. Nádoba s obsahem se pak vyjme z ledové lázně a · reakční směs se potom zahřívá 30 minut při teplotě 36 CC pod zpětným chladičem. Poté se směs ochladí na teplotu místnosti a zfiltruje k odstranění vyloučených podílů. Filtrát se promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vysuší síO /I
-C/-/-S- C-N
ranem hořečnatým. Rozpouštědlo- se odpaří v rotační odparce za sníženého tlaku a zbytek se předestiluje při teplotě 165 °C v destilační koloně s tenkou vrstvou, čímž se získá 19,5 g (výtěžek 77,7 %) kapaliny o indexu lomu iud30 = 1,5376. Podle hmotového spektra je touto kapalinou S-benzylmethyl-n-pentylthioikarbamát.
Příklad 4
S-benzylethyl-n-pentylthi·olkarbamát
Postupuje se jako v příkladu 3, jako výchozích látek se však použije 12,1 g (0,105 molu] ethyl-n-pentylaminu, 11,1 g (0,11 molu) triethylaminu, 200 ml diethyletheru a 18,6 g (0,10 molu] benzylchlorthiolfor•miátu. Kapalný zbytek, zbývající po odpaření rozpouštědla, se předestiluje při teplotě 165 °C v destilační koloně s tenkou vrstvou, čímž se získá 23,5 g (88,8% výtěžek) o indexu lomu Ud3° - 1,5326. Podle hmotového spektra je touto kapalinou S-benzylethyl-n-pentylthiolkarbamát.
Příklad 5
S-p-methoxybenzyldiallylthiolkarbamát
CHj-SC ^СнснгСнг
C-N £
CHí
Postupuje se jako v příkladu 1, avšak jako výchozích látek se použije 3,0 g (0,03 molu] diallylaminu, 3,1 g (0,03 molu) triethylaminu, 50 ml benzenu a 6,5 g (0,03 molu) p-methoxybe.nzylchlorthiolfo,rmiátu. Získá se 7,6 g (výtěžek 91 %) kapalného· produktu o indexu lomu nr>3° = 1,5380. Podle IR spektra je touto kapalinou S-p-methoxybenzyldiallylthiolkarbamát.
Příklad 6 ........................
S-benzylmethylln-butyllhio·lkarbamát
CH^S-C-N ''СИ.СН,С^СНЬ
K suspenzi 4,7 g (0,054 molu) methyl-n-butylaminu ve 100 ml vody obsahující 2,2 gramu ' (0,054 molu) hydroxidu sodného se za míchání rychle přikape 10 g (0,054 molu) benzylchlorthiolformiátu. Po skončení přídavku se reakční směs ještě hodinu míchá při teplotě v rozmezí 0 až 10 °C, udržované vnějším chlazením. Ke směsi se pak přidá 100 ml diethyletheru. Vzniklé kapal né vrstvy se pak od sebe oddělí a etherová vrstva , se vysuší síranem horečnatým. Po odpaření rozpouštědla se získá 11,45 g· bezbarvé kapaliny. Podle analýzy chromatografickou metodou · plyn/kapalina má získaný produkt čistotu 97 °/o.
Výše uvedené sloučeniny jsou sestaveny v dále uvedené tabulce.
TABULKA I
S-benzylthiolkarbamátové sloučeniny a jejich indexy lomu
| Sloučenina · číslo | R1 | R2 | R3 | nn3° |
| CHs | ||||
| 1 | H | —C2H5 | —CHCH(CH3)2 | 1,5344 |
| 2 | H | —C2H5 | —CiHo-n | 1,5367 |
| 3 | H | —CH3 | —CsHii-n | 1,5376 |
| 4 | H | —C2H5 | —CsHii-n | 1,5326 |
| 5 | CH3O— | allyl | allyl | 1,5380 |
| 6 | H | —CHs | —CiHo-n | — |
Příklad 7
Skleníkové testy — postemergentní aplikace pO! zaplavení
Tento· příklad dokládá herbicidní účinnost šesti výše · uvedených sloučenin proti několika širokolistým · a travním druhům plevelů, zpravidla se . · vyskytujících spolu s · rýží. Sleduje se rovněž účinek těchto sloučenin na rýži rostoucí společně s plevely. Tento test se provádí na simulovaných zaplavených rýžových políčkách. Jednotlivé druhy plevelů se vysejí v předem určených časových . intervalech, aby se v okamžiku aplikace testovaných · sloučenin dosáhlo rovnoměrného· stupně vývoje plevelů. Aby byly zastoupeny běžné metody pěstování rýže, použije se jak přímo vysetých, tak přesazených rostlinek · rýže. Postup je tento:
Nádoby z plastického· materiálu o délce 28,2 cm, šířce 17,0 cm a výšce 13,5 cm se vyloží plastickou fólií a .naplní · do výšky 5,1 až 7,6 cm písčitohllnitou půdou obsahující 50 ppm (hmotnostních) cis-N-[ (trichlormethyl )thio ] -4-cyklohexen-l,2-dikarboximidu (komerční · fungicid označovaný jako „Captan“) a strojeného hnojivá NPK 17-17-17 (procentový hmotnostní obsah
N—P2O5— K2O).
Do každé nádoby se pak nasejí semena plevelů a rýže takto:
První den:
do jediné brázdy se vysejí semena Leptochloa dubia.
Pátý den:
do oddělených brázd se vysejí semena rýže seté M-9 (Oryza sativa), sesbanie (Sesbania exaltata) a šáchoru jedlého (Cyperus esculentus) a zasází se řízky Commelina communis. Do oddělené nádoby . se vysejí další semena rýže M-9.
Dvanáctý den:
do dalších brázd v nádobě obsahující uvedené· plevely se vysejí semena povijnice (Ipomoea purpurea) · a ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli).
Šestnáctý den:
rostliny rýže, rostoucí v oddělené nádobě, se přesadí do nádoby obsahující všechny ostatní uvedené druhy.
Dvacátého dne se půda v každé nádobě zaplaví vodou do výše 5,1 až 7,6 cm. V této době je ježatka kuří noha ve stadiu dvou listů a je úplně ponořena pod vodou. Všechny ostatní plevely a rýže v obou řadách jsou v úrovni hladiny vody nebo málo· nad ní. V týž den se do naplavené vody přidají testované sloučeniny ze zásobních roztoků, připravených rozpuštěním 88 mg testované sloučeniny ve 40 ml acetonu obsahujících povrchově aktivní činidlo· (polyoxyethylensorbitanmoinolaurát) v hmotnostním množ ství ОД %. Použije se alikvotních podílů roztoků, aby se dosáhlo aplikačního množství testované sloučeniny, které odpovídá 0Д4 až 4,48 kg na 1 ha.
Výše vodní hladiny se pak udržuje v každé nádobě po dobu 3 týdnů; po uplynutí této doby se vyhodnotí poškození každého z uvedených druhů rostlin. Vyhodnocení se provádí vrzuálně porovnáním ošetřených rostlin s neošetřenými rostlinami, rostoucími za jinak shodných podmínek v oddělené nádobě. Hodnocení je v rozsahu 0 až 100 °/o, přičemž 0 označuje rostliny bez poškození a 100 % znamená uplňé uhynutí. Hodnocení poškození zahrnuje veškeré poškození rostlin zaviněné veškerými faktory. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
TABULKA II
Výsledky skleníkových testů s použitím herbicidu při postemergentm aplikaci po zaplavení
Testovaná Aplikační Poškození °/o Rýže
| sloučenina č. | množství (kg/ha) | 1 | 2 | 3 |
| 1 | 0,14 | 0 | 0 | 0 |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,56 - | 90 | 0 | 20 | |
| 1,12 | 90 | 10 | 85 | |
| 2,24 | 90 | 20 | 85 | |
| 4,48 | 100 | 73 | 95 | |
| 2 | 0,14 | 0 | 0 | a |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,56 | 100 | 0 | 0 | |
| 1,12' | 100 | 0 | 25 | |
| 2,24 | 100 | 75 | 95 | |
| 4,48 | 100 | 100 | 100 | |
| 3 | 0,14 | 0 | 0 | a |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 0 | 0 | 85 | |
| 4 | 0,14 | 0 | 0 | O |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,56 | 100 | 0 | 0 | |
| 1,12 | 100 | 0 | 60 | |
| 2,24 | 100 | 0; | 60 | |
| 4,48 | 100 | 0 | 60 | |
| 5 | 0,14 | 0 | 0 | 0 |
| 0,28' | 0 | 0 | 0 | |
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | |
| 1,12 | 100 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 100 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 100 | Ď | 100 | |
| 6 | 0,14 | 0 | 0 | 0 |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | |
| 1Д2 | 100 | 20 | 0 | |
| 2,24 | 100 | 40 | 0 | |
| 4,48 | 100 | 40 | 20 |
| 4 | 5 | 6 | přímo vyšOtá | přesazená |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 20 | 20 |
| 100 | ioo | 0 | 36 | 35 |
| 100 | 100 | 50 | 50 | 50 |
| 100 | 100 | 95 | 75 | 75 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 20 | 95 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 95 | 0 | 10 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 20 | 10 |
| 100 | 100 | 95 | 20 | 20 |
| 100 | 100 | 100 | 85 | 85 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 50 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 50 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 95 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 40 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | Ů | 0 |
| 40 | 95 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 95 | 0 | 0 0 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 0 | |
| 100' | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 20 | 10 | 10 |
| 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 60 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 95 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 0 | 10 | 20 |
| 100 | '100 | 0 | 20 | 20 |
povijnice — sesbania (Sesbania exaltata) — šáchor jedlý — ježatka kuří noha
LeptochlOa dubia — Comihelina communis
Přikládá
Skleníkové testy při preértiergentní aplikaci na povřch půdy
Při těchto testech se tytéž sloučeniny (viz tabulka I) aplikují na suchou půdu po vysetí Obolí níže uvedených plevelů á rýže, které se provede takto-:
Plastické nádoby o délce 30,5 čm á šířce
35,6 cm se do výšky 10,2 cín náplní hlinitou půdou neobsahující ani fungicid, ani hnoji vo. Do oddělených řádků se vysejí semena ježatky kuří nohy, šáchoru jedlého a rýže seté M-9 a povrch půdy se mírně zaleje vodou. Pak se připraví roztoky šesti testovaných sloučenin v acetonu s obsahem povrchově aktivní látky, obsahující od 150 do 450 mg účinné složky v 50 ml acetonu. Těmito roztoky se pak pokropí povrch půdy použitím řádkového postřikovače v po^^třikovém množství odpovídajícím 750 · litrům na 1 ha, čímž se dosáhne aplikace aktivní složky v množství odpovídajícím 2,2 až 6,7 kg na 1 ha.
Po dvou týdnech se vyseje další řada semen ježatky kuří nohy a po dalších dvou týdnech ještě třetí řada. Tyto dvě dodatečné řady se vysejí proto, aby byla vyzkoušena zbytková účinnost testovaných sloučenin. Rostliny v nádobách se pravidelně zalévají.
Po uplynutí tří týdnů od vysetí posledních semen ježatky kuří nohy se vyhodnotí · poškození jednotlivých druhů postupem, popsaným v příkladu 6. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
TABULKA III
Výsledky skleníkových testů s použitím herbicidu při preemergentní aplikaci na povrch půdy
| Testovaná sloučenina č. | Aplikační množství (kg/ha) | šáchor jedlý | Poškození % | |||
| ježatka kuří noha — datum· vysetí | Rýže | |||||
| v den aplikace | po 2 týdnech | po· 4 týdnecn | ||||
| 1 | 2,24 | 10 | 98 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 20 | 100 | 0 | 0 | 0 | |
| 6,72 | 40 | 100 | 0 | 0 | 0 | |
| 2 | 2,24 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 20 | 50 | 0 | 0 | 10 | |
| 6,72 | 20 | 100 | 0 | 0 | 20 | |
| 3 | 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | |
| 6,72 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | |
| 4 | 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 10 | 80 | 0 | 0 | 0 | |
| 6,72 | 10 | 90 | 25 | 0 | 0 | |
| 5 | 2,24 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 10 | 90 | 20 | 10 | 20 | |
| 6,72 | 20 | 100 | 90 | 95 | 25 | |
| 6 | 2,24 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 10 | 50 | 10 | 0 | 15 | |
| 6,72 | 10 | 50 | 20 | 0 | 25 |
Příklad 9
Testy ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení
Při této řadě testů se zkouší čtyři z uvedených sloučenin ve venku volně umístěných nádobách, přičemž se postupuje obdobně jako· v příkladu 7. Tyto· pokusy zahrnují různá růstová stadia jak rýže, tak ježatky kuří nohy.
Nádoby z plastického^ materiálu o průměru 40,6 cm a o výšce 21,6 cm se do hloubky
7,6 cm naplní hlinitopísčitou půdou, obsahující 50 ppm téhož fungicidu a hnojivá v každé nádobě jako při testech popsaných v příkladu 7. Rozvrh setí je tento:
1. den: vysejí se semena šáchoru jedlého a Leptochloa dubia.
5. den: vysejí se semena červené rýže (druh plevele) a rýže M-9. Další semena rýže M-9 se vysejí do· oddělené· nádoby pro· pozdější přesazení.
7. den: zasadí se řízky Commelina communis.
12. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy a rýže M-9.
16. den: vysejí se semena sesbanie· ježatky kuří nohy a rýže M-9.
19. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy a rýže M-9.
25. den· odděleně rostoucí rostliny rýže se přesadí do hlavní nádoby.
V 27. den se nádoby zaplaví, až výška hladiny dosáhne 12,7 cm, a do naplavené vody se přidají alikvotní podíly acetonových roztoků testovaných sloučenin, obsahujících povrchově aktivní činidlo tak, aby tyto· podíly odpovídaly aplikačnímu množství 0,56 až 4,48 kg na 1 ha (18,4 mg, připadající na 1 nádobu, je ekvivalentní 1,12 kg/ha). V tomto stadiu jsou rostlinky Commelina communis ponořeny asi z 90 °/o, sesbanie jsou 5,1 cm vysoké s prvolisty, přičemž druhotné listy začínají vyrážet Leptochloa dubia vykazuje sporadický růst o výšce průměrně 15,2 cm, rostliny červené rýže jsou vysoké 17,8 až 20,3 cm a šáchor jedlý právě vyčnívá nad hladinu vody. Následkem chladného počasí
Leptochloa dubia v některých nádobách nevyklíčila. Ježatka kuří noha je ve stadiu dvou lístků (výška 2,5 až 5,1 cm) až čtyř lístků (výška 17,8 až 22,9 cm). Rýže M-9 je ve stadiu jednoho listu (výška 2,5 až 5,1 cm) až tří listů (výška 12,7 až 17,8 cm).
Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV.
TABULKA IV
| Výsledky testů ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení | |||
| * | Aplikační množství | Poškození (%) | |
| (kg/ha) 1 | 2 3 4 5 ježatka kuří | rýže M-9 | |
| noha, dny | dny přesazená | ||
| 15 11 8 | 18 15 11 8 |
Testovaná sloučenina č. 2:
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 50 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 |
| 1,12 | 100 | 0 | 0 | 0 | —. | 20 | 100 | 95 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 |
| 2,24 | — | 10 | 100 | 10 | 90 | 100 | 100 | — | 0 | 0 | 50 | 90 | 0 |
| 4,48 | — | 20 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | — | 20 | 20 | 90 | — | 0 |
Testovaná sloučenina č. 3:
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | — — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2,24 | 100 | 0 | 100 | 0 | 95 | 90 | 100 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 100 | 0 | 100 | 20 | 100 | 90 | 100 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Testovaná sloučenina č. 4:
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0> | 0 | 0 | 100 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 100 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2,24 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 85 | 100 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | 100 | 0 | 0 | 20 | 95 | 95 | 100 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Testovaná sloučenina č. 5:
| 0,56 | — 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | — 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 100 — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2,24 | — 0 | 0 | 0 | 90 | 20 | 90 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4,48 | — 100 | 90 | 95 | 90 | 100 | — — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
— sesbania (Sesbania exaltata) — Leptochloa dubia — červená rýže
Příklad 10
Testy ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení
Tato řada testů je podobná testům z příkladu 9 s výjimkou toho, že se testuje všech šest sloučenin uvedených v tabulce I. Rozvrh setí je tento:
1. den: vysejí se semena šáchoru jedlého.
2. den: zasadí se řízky Commelina communis.
14. den: vysejí se semena sesbanie (Sesbania exaltata).
19. den: vysejí se semena červené rýže a — šáchor jedlý — Commelina communis rýže seté M-9. Další semena červené rýže se vysejí do oddělené nádoby pro pozdější přesazení.
22. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy a rýže M-9.
24. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy.
26. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy.
23. den: vysejí se semena ježatky kuří nohy.
33. den: odděleně rostoucí rostliny rýže se přesadí do hlavní nádoby.
Zaplavení a ošetření testovanými sloučeninami se provádí 37. dne a stupeň poškození se hodnotí po uplynutí dalších čtyř týdnů. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.
TABULKA V
Výsledky testů ve volné přírodě při postemergentní aplikaci po zaplavení
Testovaná Aplikační Poškození (%) slouče- množství 1 2 3 4 ježatka kuří noha nina č. (kg/ha) dny
13 11 9 rýže M-9 dny
15 přesazená
| 1 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 90 | 0 | 90 | |
| 3,36 | 0 | 95 | 0 | 90 | |
| 4,48 | 0 | 95 | 0 | 90 | |
| 4,48 | 0 | 95 | 0 | 90 | |
| 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 10 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 10 | 0 | Ol | 0 | |
| 6,72 | 10 | 0 | 0 | 0 | |
| 6,72 | 10 | 0 | 0 | 0 | |
| 3 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 10 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 10 | 0 | 0 | 0 | |
| 6,72 | 10 | 0 | 0 | 10 | |
| 6,72 | 10 | 100 | 0 | 10 | |
| 4 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 0 | 0 | 0 | 10 | |
| 4,48 | 10 | 0 | 0 | 10 | |
| 6,72 | 10 | 50 | 0 | 90 | |
| 6,72 | 10 | 100 | 0 | 90 | |
| 5 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2,24 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,48 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 6,72 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 6,72 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 6 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2,24 | 0 | 75 | 10 | 0 | |
| 3,36 | 0 | 100 | 10 | 100 | |
| 3,36 | 0 | 100 | 10 | 100 | |
| 4,48 | 0 | 100 | 10 | 100 | |
| 4,48 | 0 | 100 | 10 | 100 | |
| 6,72 | 0 | 100 | 10 | 75 | |
| 6,72 | 0 | 100 | 10 | 100 |
| 75 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 40 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 50 | 50 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 90 | 90 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 75 | 75 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 80 | 95 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 15 | 15 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 20 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 20 | 75 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 75 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | Q |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 5 | 5 | 10 |
| 95 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 0 | 90 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 100' | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 20 | 90 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 90 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 98 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 75 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 100* | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 20 | 75 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 10 | 10 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 20 | 20 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 20 | 20 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 25 | 50 | 25 |
| 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 0 | 75 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 0 | 90 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 20 | 50 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 75 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 75 | 75 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 90 | 90 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 95 | 95 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 95 | 95 | 100 | 100 | 0 | 0 | — |
| 75 | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 85 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 75 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 98 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 |
— červená rýže — sesbania (Sesbania exaltata) — šáchor jedlý — Coimmelina communis
Příklad 11
Skleníkové testy při postemergentní aplikaci po zaplavení
Tato řada pokusů se provádí pouze s ježatkou kuří nohou a je zaměřena na zjištění zbytkové účinnosti testovaných sloučenin ve vodě po uplynutí 1 měsíce.
Do stejných nádob jako v příkladu 7 se vysejí semena ježatky kuří nohy. Po jednom týdnu se nádoby zaplaví ošetřenou vodou vzatou z venku umístěných nádob z příkladu 9. Po uplynutí tří týdnů se pak hodnotí stupeň poškození. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.TABULKA VI
Výsledky skleníkových testů při postemergentní aplikaci za použití dříve ošetřené vody pro zaplavení (pouze ježatka kuří noha)
Aplikační množství (kg/ha) Poškození (°/o) sloučenina číslo
2 3 4 5 6
1,120
1,1220
2,2475
2,2475
3,3690
3,3660
4,4898
4,48100
6,72—
6,72—
Způsoby aplikace
Sloučeniny, obsažené v prostředcích podle vynálezu jako účinná složka, jsou vhodné к regulování růstu nežádoucích rostlin při preemergentní nebo postemergentní aplikaci na místo, kde se regulace růstu požaduje. Tyto sloučeniny se obvykle formulují do prostředků vhodných pro snadnou aplikaci, které obsahují další složky nebo nosiče jako ředidla, jež napomáhají při rozptylování prostředků. Příklady takových složek nebo nosičů jsou voda, organická rozpouštědla, granule, povrchově aktivní látky, emulze voda/olej, smáčedla, disperzní činidla a emulgační činidla. Prostředky jsou zpravidla v podobě emulgovatelných koncentrátů, granulí nebo mikrotobolek.
A. Emulgovatelné koncentráty
Emulgovatelné koncentráty jsou roztoký, u nichž jsou účinná složka a emulgační činidla rozpuštěny v rozpouštědle nemísicím se s vodou. Před použitím se koncentrát zředí vodou, čímž se získá suspendovaná emulze kapiček rozpouštědla.
Typickými rozpouštědly pro použití v emulgovatelných koncentrátech jsou uhlovodíky, chlorované uhlovodíky a ethery, estery a ketony nemísící se s vodou.
Typickými emulgačními činidly jsou aniontové nebo ineiontové povrchově aktivní látky nebo směsi obou těchto typů. Příklady těchto látek zahrnují merkaptanpolyethoxyalkoholy o dlouhé délce řetězce, alkylarylpolyethoxyalkoholy o dlouhé délce řetězce, sorbitanové estery mastných kyselin, poly-
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | — |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | — |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 0 | 10 | 10 | 0 | 10 |
| 0 | 10 | 10 | 0 | 10 |
oxyethylenové ethery se sorbitanovými estery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolové estery s mastnými nebo kalafunovými kyselinami, kondenzáty mastných alkylolamidů, vápenaté a aminové soli sulfátů mastných alkoholů, v oleji rozpustné ropné sulfonáty nebo s výhodou směsi těchto emulgačních činidel. Takováto emulgační činidla zpravidla tvoří 1 až 10 % z hmotnostního množství prostředku.
Typické emulgovatelné koncentráty obsahují aktivní složku v hmotnostním množství asi 15 až 50 %, rozpouštědlo v hmotnostním množství 40 až 82 % a emulgátor v hmotnostním množství 1 až 10 °/o. Mohou rovněž obsahovat jiné přísady, jako jsou adhezní činidla a činidla napomáhající rozptýlení.
B. Granule
Granule jsou fyzikálně stálé zrnité prostředky, ti nichž aktivní složka lne к základní matrici souvislého inertního nosiče s makroskopickými rozměry nebo je v iií rozptýlena. Typická částice má v průměru přibližně 1 až 2 mm. Granule často obsahují povrchově aktivní látky, které napomáhají vytoužení aktivní složky z granule do okolního prostředí.
Nosič je s výhodou minerálního původu a zpravidla spadá do jednoho z dále uvedených dvou typů. Prvním typem jsou pórovité, absorptivní předem vyrobené granule, například attapulgitu nebo tepelně expandovaného vermikulitu. Na tyto granule se nastříká roztok účinné látky o koncentraci až 25 °/o z celkové hmotnosti. Druhým typem jsou práškové materiály, к nimž se ak tivní složky přidají před vytvarováním do granulí. Tyto· materiály zahrnují kaolinové hlinky, hydratované attapulgitové nebo· bentonitové hlinky v podobě sodných, vápenatých nebo· hořečnatých bentonitů. Granule mohou rovněž obsahovat vodorozpustné soli, jež napomáhají snazšímu rozpadu granulí, 'yto přísady se mísí s aktivními složkami a ze vzniklé směsi se tvarují granule nebo pelety, které se pak suší. Ve výsledném prostředku je aktivní složka rovnoměrně rozptýlena v celé hmotě. Granule je možno: vyrobit s hmotnostním obsahem aktivní složky až 25 až 30 %, avšak obvykle se pro optimální distribuci požaduje hmotnostní koncentrace· . přibližně 10 1O/o . Granulované prostředky mají nejvýhodnější rozmezí 1,1 až 0,6 · mm.
Povrchově aktivní látkou je zpravidla běžné smáčecí činidlo aniontového nebo neiontového charakteru. Nejvhodnější smáčecí činidla závisí na typu použitých granulí. Když se na předem vytvořené granule stříkají aktivní látky v kapalné podobě, jsou nejvhodnějšími smáčecími činidly neiontová kapalná smáčedla mísící se s rozpouštědlem. Tyto· sloučeniny jsou obvykle známé jako emulgátory a zahrnují alkylarylpolyetheralkoholy, alkylpolyetheralkoholy, polyoxyethylenové sorbitanové estery mastných kyselin, polyethylenglykolové estery s mastnými nebo kalafunovými kyselinami, kondenzáty mastných alkylolamidů, ropný roztok sulfoinátových ropných nebo· rostlinných olejů, nebo· směsi těchto· látek. Tato činidla obvykle tvoří až 5 % z celkového hmotnostního· množství prostředku.
Když se aktivní složka nejprve mísí s práškovým nosičem a pak se ze směsi vytvoří granule, je přesto možno- použít kapalná neiontová smáčedla, avšak je obvykle výhodné · přidat v průběhu míšení tuhé, práškové nebo aniontové smáčecí činidlo, tvořící až asi 2 °/o z celkové hmotnosti prostředku.
Typické granule obsahují aktivní materiál v hmotnostním množství 5 až 30 °/o, smáčecí činidlo v hmotnostním množství až 5 % a nosič v hmotnostním množství 65 až 95 %.
C. Mikrotobolky
Mikrotobolky představují plně zapouzdřené kapky nebo· granule, v nichž je aktivní materiál obklopen inertní pórovitou membránou, · která dovoluje uzavřenému materiálu unikat do· okolního· prostředí regulovanou rychlostí.
Zapouzdřené kapky mají průměr · typicky 1 až 50 mikronů. Uzavřená kapalina zpravidla tvoří asi 50 až 95 % z hmotností tobolky a může kromě aktivní složky obsahovat malé množství rozpouštědla.
Zapouzdřené granule se vyznačují pórovitými membránami uzavírajícími otvory pórů nosiče, čímž je kapalina, obsahující aktivní složky, uzavřena uvnitř pro regulované uvolňování. Typická velikost granulí je v rozmezí od 1 mm· do 1 cm v průměru. Granule vytvořené vytlačováním, aglomerací nebo hrudkováním jsou vhodnou formou prostředků podle vynálezu stejně jako· materiály v přírodní formě. Příklady takovýchto· nosičů jsou vermikulit, granule ze slinuté hlíny, kaolin, attapulgitová hlinka, piliny a granulovaný uhlík.
Vhodné zapouzdřovací materiály zahrnují přírodní a syntetický kaučuk, celulózové materiály, styren-butadienové kopolymery, ptlyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polyurethany . a xantháty škrobu.
D. Obecně
Obecně je možno pro aplikaci prostředků podle vynálezu použít jakékoliv aplikační metody. Místem aplikace může být půda, semena, sazenice nebo· vzrostlé rostliny, jakož i zaplavená pole. Kapalné prostředky je možno aplikovat použitím ramenového nebo· ručního postřikovače. Kapalné 1 tuhé prostředky je možno též rozstřikovat z letadel. Rovněž je možno· prostředky přidat k zavlažovači vodě, takže budou doprovázet vodu při jejím pronikání do půdy, a též k zaplavovací vodě · při · pěstování rýže.
Množství aktivní složky, potřebné pro herbicidní účinnost, závisí na druhu semen nebo rostlin, které se mají hubit, a na stávajících podmínkách. Obvykle se herbicidního účinku · dosáhne aplikačním množstvím v rozmezí 0,012 až 56 kg/ha, . s výhodou . asi 0,12 až asi 28 kg/ha. Je samozřejmé, že pro dosažení téhož účinku bude třeba použít sloučenin, vykazujících nižší herbicidní účinnost, ve větších dávkách než sloučenin, majících vyšší aktivitu.
Claims (8)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Herbicidní prostředek proti plevelům rostoucím na polích, na nichž se pěstuje rýže, vyznačující se tím, že jako · účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát S-benzylthiolkarbamátu obecného vzorce I _ 0R дЗр” CHH s ’ c~n'..... m kdeR1 znamená vodík nebo methoxyskupinu,R- znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou skupinu aR3 znamená alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma methylovými zbytky, nebo allylovou skupinu, v herbicidně účinném množství spolu s inertním nosičem.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát S-benzyl-thiolkarbamátu obecného vzorce I, kde Ri znamená vodík nebo methoxyskupinu, R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo allylovou skupinu a R3 znamená n-butylovou skupinu, in-pentylovou skupinu, 1,2-dimethylpropylovou skupinu nebo· allylovou skupinu.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát S-benzylthio-lkarbamátu obecného vzorce I, kde R1 znamená vodík, R2 znamená ethylovou skupinu . a R3 znamená 1,2-dimethylpropylovou skupinu.
- 4. Prostředek . podle . bodu 1, vyznačující se · tím, že jako: účinnou složku obsahuje derivát S-l^(^e^:^^^h^]hioIkarbamátu obecného· vzorce I, kde R1 znamená vodík, R- znamená ethylovou skupinu a R3 znamená n-butylovou skupinu.
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako: účinnou složku obsahuje derivát S-benzylthio-lkarbamátu obecného· vzorce I, kde R1 znamená vodík, R- znamená methylovou skupinu a R3 znamená n-pentylovou skupinu.
- 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje derivát S-benzylthiolkarbamátu obecného vzorce I, kde R1 znamená vodík, R- znamená ethylovou skupinu a R3 znamená n-pentylovou skupinu.
- 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje derivát S-b^^:^^^ll^^hiolkarbamátu obecného vzorce· I, kde R1 znamená methoxyskupinu,· Rznamená allylovou skupinu a R3 znamená allylovou skupinu.
- 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje derivát S-benzyl'lhiolkarbamátu obecného· vzorce I, · kde R1 · znamená vodík, R- znamená methylovou skupinu a R3 znamená n-butylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28680781A | 1981-07-27 | 1981-07-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS565282A2 CS565282A2 (en) | 1984-01-16 |
| CS231997B2 true CS231997B2 (en) | 1985-01-16 |
Family
ID=23100239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS825652A CS231997B2 (en) | 1981-07-27 | 1982-07-26 | Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0083648B1 (cs) |
| JP (1) | JPH06239709A (cs) |
| KR (1) | KR890000580B1 (cs) |
| AR (1) | AR231438A1 (cs) |
| AT (1) | ATE20235T1 (cs) |
| AU (1) | AU547604B2 (cs) |
| BE (1) | BE893944A (cs) |
| BG (1) | BG41815A3 (cs) |
| BR (1) | BR8207849A (cs) |
| CA (1) | CA1200250A (cs) |
| CS (1) | CS231997B2 (cs) |
| DD (1) | DD202495A5 (cs) |
| DE (1) | DE3271541D1 (cs) |
| DK (1) | DK154552C (cs) |
| ES (1) | ES8400086A1 (cs) |
| HU (1) | HU190644B (cs) |
| IL (1) | IL66407A (cs) |
| IT (1) | IT1157225B (cs) |
| NZ (1) | NZ201284A (cs) |
| PH (1) | PH23522A (cs) |
| PL (1) | PL135813B1 (cs) |
| PT (1) | PT75288B (cs) |
| RO (3) | RO92200B (cs) |
| WO (1) | WO1983000329A1 (cs) |
| YU (1) | YU43084B (cs) |
| ZA (1) | ZA825170B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI844547A7 (fi) * | 1983-12-05 | 1985-06-06 | Stauffer Chemical Co | Herbisidiseokset ja menetelmä rikkaruohojen torjuntaan. |
| FI844623A7 (fi) * | 1983-12-12 | 1985-06-13 | Stauffer Chemical Co | Synergistiset herbisidiseokset. |
| US5037991A (en) * | 1984-07-18 | 1991-08-06 | Sandoz Ltd. | Novel substituted aromatic compounds |
| US5447903A (en) * | 1989-10-18 | 1995-09-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal active substance combinations |
| KR20060126618A (ko) * | 2004-03-26 | 2006-12-07 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 논에서 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위한프로설포카브의 용도 |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| PL3284346T3 (pl) | 2010-10-15 | 2021-12-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do zwalczania niepożądanej roślinności wśród roślin Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS |
| US9370183B2 (en) | 2011-05-04 | 2016-06-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants |
| WO2014090760A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants |
| JP2024537389A (ja) | 2021-10-15 | 2024-10-10 | カー・ヴェー・エス ザート エス・エー ウント コー． カー・ゲー・アー・アー | Ａｌｓ阻害剤除草剤耐性ベータ・ブルガリス（ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）突然変異体 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3098001A (en) * | 1959-12-28 | 1963-07-16 | Schering Ag | Acaricide agent |
| JPS5142173B1 (cs) * | 1970-01-23 | 1976-11-13 | ||
| US3742005A (en) * | 1970-12-14 | 1973-06-26 | Stauffer Chemical Co | Herbicidal thiolcarbamates |
| US3897492A (en) * | 1972-08-14 | 1975-07-29 | Stauffer Chemical Co | Method of making carbamoyl sulfoxide derivatives |
| US4147715A (en) * | 1978-03-23 | 1979-04-03 | Stauffer Chemical Company | Thiocarbamate preparation utilizing quaternary ammonium salt catalysts |
| JPS58501177A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-07-21 | ストウフア− ケミカル カンパニ− | Ｓ−ベンジルチオ−ルカ−バメ−トおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 |
-
1982
- 1982-07-15 NZ NZ201284A patent/NZ201284A/en unknown
- 1982-07-16 RO RO110451A patent/RO92200B/ro unknown
- 1982-07-16 CA CA000407464A patent/CA1200250A/en not_active Expired
- 1982-07-16 RO RO122009A patent/RO92910B1/ro unknown
- 1982-07-16 RO RO122008A patent/RO92909B/ro unknown
- 1982-07-19 DE DE8282902580T patent/DE3271541D1/de not_active Expired
- 1982-07-19 HU HU823330A patent/HU190644B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-07-19 EP EP82902580A patent/EP0083648B1/en not_active Expired
- 1982-07-19 BR BR8207849A patent/BR8207849A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-19 WO PCT/US1982/000966 patent/WO1983000329A1/en active IP Right Grant
- 1982-07-19 AT AT82902580T patent/ATE20235T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-19 AU AU88211/82A patent/AU547604B2/en not_active Expired
- 1982-07-20 ZA ZA825170A patent/ZA825170B/xx unknown
- 1982-07-21 PT PT75288A patent/PT75288B/pt unknown
- 1982-07-23 IT IT48878/82A patent/IT1157225B/it active
- 1982-07-26 KR KR8203339A patent/KR890000580B1/ko not_active Expired
- 1982-07-26 BG BG057542A patent/BG41815A3/xx unknown
- 1982-07-26 CS CS825652A patent/CS231997B2/cs unknown
- 1982-07-27 IL IL66407A patent/IL66407A/xx unknown
- 1982-07-27 PL PL1982237663A patent/PL135813B1/pl unknown
- 1982-07-27 PH PH27633A patent/PH23522A/en unknown
- 1982-07-27 BE BE2/59786A patent/BE893944A/nl not_active IP Right Cessation
- 1982-07-27 ES ES514401A patent/ES8400086A1/es not_active Expired
- 1982-07-27 YU YU1635/82A patent/YU43084B/xx unknown
- 1982-07-27 DD DD82241985A patent/DD202495A5/de unknown
-
1983
- 1983-03-11 DK DK117483A patent/DK154552C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-07-20 AR AR290028A patent/AR231438A1/es active
-
1993
- 1993-06-11 JP JP5140829A patent/JPH06239709A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| CS231997B2 (en) | Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown | |
| JPS63152306A (ja) | 除草剤 | |
| HU183091B (en) | Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| KR830001039B1 (ko) | 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물 | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| JPS6220992B2 (cs) | ||
| US4695314A (en) | S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5910322B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPH08127507A (ja) | Ｓ−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての適用方法 | |
| JPS6341393B2 (cs) | ||
| PL115427B1 (en) | Plant growth regulator | |
| JPS5839125B2 (ja) | サツソウザイ | |
| PL111202B1 (en) | Herbicidal and plant growth controlling agent | |
| EP0219835A2 (en) | Acylaminoaryloxy and arylthio pyrimidines | |
| JPH029805A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6351304A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| CS201037B2 (en) | Herbicide | |
| JPS6237035B2 (cs) | ||
| JPS6033402B2 (ja) | 水田用除草組成物 |