JPS58501177A - S−ベンジルチオ−ルカ−バメ−トおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 - Google Patents
S−ベンジルチオ−ルカ−バメ−トおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用Info
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- JPS58501177A JPS58501177A JP50257882A JP50257882A JPS58501177A JP S58501177 A JPS58501177 A JP S58501177A JP 50257882 A JP50257882 A JP 50257882A JP 50257882 A JP50257882 A JP 50257882A JP S58501177 A JPS58501177 A JP S58501177A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての
使用貴重な土地の面積や土壌の栄養分を無駄に消費する雑草やその他の植物の生
長を抑制することは、農業において尽きることのない問題である。この問題に対
処するため、広範囲の化合物や化合物配合物が除草剤の用途に製造された。多く
の種類の除草剤が文献上に発表され、そして多数のものが商業的に使用されてい
る。
除草剤の中でもとくに優れているのは、チオールカーバメート類であり、これの
近縁化合物のいくつかは商業用にも成功している。この発明は、新らしいチオー
ルカー・ぐメート類の発見に係り、作物に対する害はなく、雑草抑制効果におい
ては非常に優れている成る種のS−°ベンジルチオールカーバメートに関するも
のである。
先行技術の説明
S−ペンノルチオールカーバメートit一般に除草剤として知られている。その
ような化合物を開示した文献としては次のものがある。米国特許第3.67 (
1,726号(クダマツ他、1972年7月25日)、第3,144,475号
()・−マン池、1964年8月11日)、第3,682.616号(キムラ他
、1972年8月8日)、第3.781,440号(マルコ他、1973年12
月25日)、第3,992,185号(ダミコ 1976年11月16日)、第
4,153,444号(ノキノ・う他、1979年5月8目)。
第3,742,005号(テイルズ、1973年6月26日)、第3,582,
314号(コンナイ他、1971年6月1日)、第3,930,838号(−!
!レグリニ他、1976年1月6日)およびドイツ国公開第2,138,017
号(アヤ他、1972年2月3日)。
発明の要約
成る種のS−ベンジルチオールカー・ぐメートが稲作に関する雑草抑制に関し顕
著な活性を示すことが判った。
この化合物は、次の式で定義される。
R1ば、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、R2は、メチル、エチルお
よびアリルよりなる群から選ばれ、
R3は、直鎖Cアルキル(場合により1またば23〜6
のメチルまたはアリルで置換された)から選ばれる。
本発明の範囲内において、いくつかの好ましい具体例ば、
R1は、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、R2は、メチル、エチルお
よびアリルよりなる群から選ばれ、
R3ば、n−ブチル、n <メチル、1,2−ジメテルノロピルおよびアリルよ
り選ばれるものである。
発明の詳細な説明
本発明の範囲のS−ベンノルチオールカーバメートは、チ側−ルカー・ぐクー[
・の製造法として知られているいず5れの方法ででも調製できる。これらの方法
の中には、ベンジルクロロチオフォーメート、第2級アミン、塩基の反応;カル
バミルクロライドとベンジルメルカプタンとの反応;および第2級アミン、カル
ボニルザルファイド、塩基を反応させて中間体を作り、次いでべ〉ジルハライド
寸たけサルフェートと反応させる等の方法がある。
次は、本発明の範囲のいくつかの化合物の調製例であり、続いて描出における雑
草抑制の効果をも示す。
反応容器に、6.1 ji (0,,053モル)のエチル−1゜2−ツメチル
プロピルアミン、5.6.9(0,055モル)のトリエチルアミン、および7
5−のベンゼンヲ入れる。
アミンを溶解させ、混合物を0℃に冷却する。25−のベンゼン中の9.3g(
0,050モル)のベンジルクロロチオールフォーメートの溶液を別途調製し、
アミン混合物中π分割添加する。温kiは約40’Cに上昇し、ト1鳳・チルア
ミン塩識塩の沈殿が生成する。室温で数時間放置し、沈殿をf過L、10%塩化
水素溶液および水で洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を減圧下に回転
エバボレー、クーで蒸発させ、12.1g(91%収率)で液状物を得た。屈折
率n D−15344であり、赤外線分析でS−ベンジルエチル−1,2−ツメ
チルゾロピルチオールカーバメートと確認された。
実施例1に準じ、6.4g(o、o63モル)のエチル゛n−ブチルアミン、6
.7g(0,066モル)のトリエチルアミンおよび112g (0,060モ
ル)のベンノルクロロチオフォーメートを用いて反応を行った。溶液を蒸発8す
Cf:;、1ル(87ヂ又率)の液状物を得た。屈折イーnD−15367で、
赤外線分析により、S−ベンジルエチル−n−ブチルチオールカーバメートと確
認された。
反応容器て10.6.!7 (0,1,05モル)のメチル−n−被ンチルアミ
ン、11.1.!i+ (0,11モル)のトリエチルアミンおよび200 m
lのノエチルエーテルを入れる。フラスコおよび内容物を水浴中に入れる。18
.6 g(0,10モル)のベンジルクロロチオールフォーメートを滴下器を通
して5分間かけて添加する。フラスコおよび内容物を水浴から取り出し、加熱し
て30分間36℃で還流する。室温に冷却し、沢過して沈殿物を取り除く。P液
を稀塩酸および水で洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を減圧下に回転エバポレーターで除去し、残りを165℃て流下膜蒸留器で
蒸溜する。19.5g(77,7係)の液状物を得る。屈折率nD −1537
6であり、質せ分析てよりS−ベンジル−n−ペンチルチオールカーバメートで
あると確認された。
実施例3に準じ、12.1,9(0,105モル)のエチル−〇−ペンチルアミ
ン、11.1.9 (0,11モル)のトリエチルアミン、2’00 mlのク
エチルエーテルおよび100g(0,10モル)のベンノルクロロチオールフォ
ーメートを用いて反応を行った。溶媒を除去した液を165℃で流下膜蒸留器で
蒸留し、、 23.5.!9 (88,8係収率)の留出物を得た。屈折率はn
D −15326であり、質量分析に、l:すs−ベンジルエチル−n−ペンチ
ルチオールカーバメートであると確認した。
実施例1に準じ、3.0 g(,0,03モル)のジアリルアミン、3.1g(
o、oaモル)のトリエチルアミン、5゜−のベンゼンおよび6.5g(0,0
3モル)のp−メトキシベンジルクロロチオールフォーメートを反応させた。
ルカーパメートと確認した。
47g(0054モル)のメチル−n−ブチルアミンを2.2!j(o、os4
モル)の水酸化ナトリウムを含有する水10〇−中に@濁した液を攪拌しながら
、10g(0,054モル)のベンジルクロロチオールフォーメートを急速に滴
下し処理する。滴下中およびその后1時間、混合物は常に攪拌し、外部冷却によ
り0〜10℃に保つ。
これに100rnlのノエチルエーテルを加える。液相を分離し、エーテル層を
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発させ、11.45pの無色の液状物を
得る。ガスー液クロマトグラフにより97チの純物質であることが判った。
以上の化合物を次表に要約する。
表 I
化合物および屈折率
2 HC2H5C4H9n 1.53673 H−CH3C5H11−n 1.
53764 HC2H5C3H11n 1.53265 C)I30− all
yl allyl 1.53806 ’ HCH3CaHgn −
温室テスト−発芽後、潅水後適用
この例は、稲作に通常附随するいくつかの応葉および雑草種の抑制における」二
記6化合物の除草活性を説明するものである。雑草に近接して育生する稲作て及
ぼすこれらの化合物の影響もまた観察された。
潅水水田の模擬物がこの試験のために用いられた。試験化合物を適用するとき、
一定の程度の成熟度を保つように、あらかじめ定めた間隔で雑草の種子は植えら
れた。
通常の生育技術を代表するように、直播きおよび移植の方法が稲についてとられ
た。方法は次のとおりである。
11.1インチ(28,2cm)の長さ、6フインチ(17,0cIn)の巾、
53インチ(13,5cIn)の深さのプラスチック容器を砂状ローム土壌で2
〜3インチ(5,1〜7.6 am )の深さに満たす。土壌には50 ppm
のシス−N−〔(トリクロロメチル)チオ〕−4−シクロヘキセンー1,2−ゾ
カルゴキシミド(キャブタンCaptan として知うレる殺菌剤)および17
−17−17 (N −P2O5K2Oの重量%)肥料を含有している。雑草お
よび稲は、それぞれの容器に次のように植えられた。
dubia) の種子を1つのあぜみぞに植える。
第5日:M−9ライス(Qryza 5ativa )、セスバ′ニア5esb
ania (Sesbania exaltata )、イyE−ローナ1en
tus)、の種子およびディフラワーdayflo−ver (Commeli
na q )の切り芽を別ノアセみぞに植える。さらに別の容器にM−9ライス
の種子を植える。
第12日:1年生モーニンググローリーannual morningの種子を
他の雑草を含んでいる容器の別のあぜみぞに植える。
第16日:別の容器で生育した稲を他の全ての種類を含んでいる容器に移植した
。
第20日に、それぞれの容器の土壌は2〜3・インチ(51〜7.6 cm )
の水で潅水された。ウォーターグラスは、この時までに二葉の段階てなっており
、完全に水て浸された。他の雑草や2列の稲ンま全て水面ちょうどか゛または少
しその上例出る程であった。O1重量嘱のポリオキシエチレンンルビクンモノラ
ウレート界面活性剤ヲ含む40 mlのアセトン中に88m9の試験化合物を溶
解した溶液から、潅水中にこの日に試論化合物を加えた。使用する溶液の量は、
0125〜4゜OIンド/ニーカー(014〜4.48kg/ヘクタール)の活
性成分適用率てなるようにして用いる。
水位は3週間それぞれの容器でこのまま保ち、それぞれの植物の被害パーセント
を評価した。評価は目視観察により、処理植物と別の容器でその他の点では同様
の条0
件で生育した植物とを比較して行った。評価ンま0〜100%まであり、0は全
く被害のないもの、100は完全夕巳滅を示す。被害率は全ての要因(でよる全
植物被害を示す。
結果を表Hに示す。
0.25 0 0050 0 000
0.5 90 0 2’0 100 100 0 20 20]、、0 90
10 85 100 100 0 35 352.0 90 20 85 10
0 100 50 50 504.0 100 75 9j 1.00 100
95 75 752 0.125 0 00 0 0 0000.25’ 0
11 0 20 95 0 0 02.0 100 75 95 Zoo 1
00 95 20 204.0 1.00 100100 100 100 1
.00 85 853 0.125 0 00 0 0 0000.25 0
0025 50 0 0 04.0 0 085100 100 0 40 0
4 0.125 0 00 0 0 0000.25 0 0040 95 0
0 00.5 100 0 0 1.00 95 0 0 01.0 100
0 60 100 100 0 0 02.0 100 0 60 100
100 0 0 04.0 100 0 60 1.00 100 20 10
105 0.125 0 0 0 10 0 0 0 00.25 0 00
60 0 0 0 005 0 0 0 100 0 0 0 01.0 10
0 0 0100 20 0 0 02.0 100 0 0 100 100
0 0 04.0 100 0100 100 100 0 10 10(実
施例8)
この試験では、同じ6種類の化合物を次の様にして雑草および稲を植えた乾燥土
壌に適用して試験した。
細砂質クレー土壌で殺菌剤も肥料も含捷ないのを12インチ(30,5cm)巾
、14インチ(35,6Crn)長、4インチ(10,2CIn)深さのプラス
チック容器に入れる。
ウォーターグラス、イエローナットセノデ、M−9ライスを別々の列に植え、土
壌表面にかるく散水する。界面活性剤を含みかつ、50rnI!あたり150〜
450〜の活性成分を含む試験化合物のアセトン溶液を調製する。
80ガロン/ニーカー(7501/ヘクタール)に相当する散布率で2〜6Iン
ド/ニーカー(22〜67汚/ヘクタール)の活性成分適用率に相当するように
溶液を用イ、リニアスプレーテーブルで土壌表面に散布する゛。
2週間後、さらに1列ウォーターグラスの種子を植える。さらて2週間後、さら
に第3列目も植える。これらするだめのものである。容器は定期的に散水する。
最后にウォーターグラスを植えてから3週間後、実施例7と同様にしてそれぞれ
の植物の被害率を評価しだ。
結果を表m<示す。
3
表 ■
温室内除草剤試験
121098000
4 20100 0 0 0
6 40100 0 0 0
22 050000
4 20 50 0 0 10
6 20 100 0 0 20
32 00000
4 0 50 0 0 0
6 0 80 0 o、0
4 2 00000
41080000
6 10902500
52 050000
4 10 90 20 10 20
6 20 100 90 95 25
6 2 0 50 0 0 0
4 10 5010 0 15
6 10 5020 0 25
(実施例9)
この試験(でおいては、実施例7に記述の方法に準じて、屋外容器において4種
類の化合物について試験した。
直径16.0インチ(406cm)、深さ8.5インチ(21,6Crn)のプ
ラスチック容器に、実施例と同じ殺菌剤、肥料をそれぞれ50 ppm含んだ砂
状ローム土壌を3.0インチ(7,6cIn)の深さに入れた。種子の植え付け
は次のとおりにした。
第1日:イエローナットセッデ(yellow nutsedge )およびス
プラングルトップ(sprangle top )の種子を植える。
第5日:レッドライス(red rice、雑草)およびM−9ライスの種子を
植える。別の容器(でもM−9ライスを植え後で移植用に用いる。
第7日:ディフラワー(dayf lower )の切り芽を植える。
第12日:ウォーターグラスおよびM−9ライスの種子を植える。
第16日:セスパニア(5esbania )、ウォーターグラス、M−9ライ
スを植える。
第19日:ウォーターグラス、M−9ライスの種子を植える。
第25日:別て生育されていた稲が主容器て移植された。
第27日月に、容器て潅水し、50インチ(12,7cm)の深さとする。表面
活性剤を含んだアセトンに試験化合物を溶かした溶液を、05〜4.0ポンド活
性成分/ニーカー(056〜4.4′8蛇/ヘクタール)(18,4〜/容器が
1ポンド/ニーカーに和尚)となるように潅水中に加える・。この時点で、ディ
フラワーは約90%浸されており、セスパニアは初期葉(primary 1e
aves )をつけ2インチ(5,1cm )の高さあり、2次生長(5eco
nda、ygrowth )が始まろうとしている。スノラングルトップはまば
らの生長を見せ、平均6インチ(1’5.26In)の高さである。レッドライ
スは7〜8インチ(17,8〜203cm)の高さであり、ナノトセッデは水面
よりやつと上である。寒い気候のだめ、いくつかの容器ではスジラングA、)ツ
ゾは発芽しなかった。ウォーターグラスはいくつかの別々の生育では2葉段階(
two−1eaf stage )でi −2インチ(25〜5.1 cm )
の高さから4葉段階(four −1eaf stage )で7〜9インチ(
178〜22.9c+n)の高さの範囲であった。M−9ライスは、1葉段階で
1〜2インチ(25〜5.1 cm )から3葉段1階で5〜フインチ(127
〜17.8c1n)の高さの範囲まであった。
結果を表■に示す。
屋外除草剤試験結果
試験化合物番号=2
0.5 0 0 0 0 0 0100500005001.0 100 0
0 0 − 2010095 0 005002.0 − 101001090
100100−00509004.0−20100 90100100100
−202090− 0試、験化合物番号:3
0.5 0 0 00 0 0 0−000001.0 100 0 0 0
0 50 − − 000002、Q too 0100 0 95 9010
0 − 0 00 004.0 100 0 100 20100 90100
−0 0 0 00試験化合物番号=4
0.5 0 0 0 0 0 0100− 000001.0 0 Q OOO
50100−000002,0100000085100−000004,01
000020959510010000000試験化合物番号:5
0.5 − 0 0 0 0 0 0 −000001、、O−0000101
00−000002,0−00090,209090000004,0−100
909590100−−00000(実Ma例10)
屋外試験−発芽後、潅水後適用
実施例9の方法に準じ、表■に記載した6種の化合物全部について試、験した。
播種は次のように行った。
第1日:イエローナソトセツデの種子を植える。
第2日:ディフラワーの切り芽を植える。
第14日:セスバニアの種子を植える。
第19日:レッドライスとM−9ライスの種子を植える。別の容器にもM−9ラ
イスを植えて、後に移植用とする。
第22日、ウォーターグラスおよびM−9ライスの種子を植える。
第24日:ウォーターグラスの種子を植える。
第26日:ウォーターグラスの種子を植える。
第28日:ウォーターグラスの種子を植える。
第33日、別に生育されていた稲を主容器に移植する。
潅水および試験化合物てよる処理を第37日に行い、4週″″l11fz vc
被害率を評価する。結果を表■に示す。
表 ■
屋外除草剤試験結果
1 1、、OOOO07575000001,000004060QOO00
2,0000050501001000002,000Q O90901001
000003,009009075751001000003,0095090
80951001000004,009509010010010010015
1504,009s 0 901001001001002020 02 1.
0 0 0 0 0000000 01.0 0 0 0 0 0750000
02.0 0 0 0 02075100100 0 0 02.0 0 0
0 0751001001000 0 03.0 ’OOO01001001
001000003,00o OO951001001000004,0100
0010010010010055104,0100009510010010
01010106,0100001001001001001010106,0
1000010010010010010101031,0’ 0 0 0 0
090100100 0 0 01.0 0 0 0 0 0 010010
0 0 0 02.0 0 0 0 02090100100 0 0 02.
0 0 0 0 0 090100100 0 0 03.0 0 0 0 0
98100100100 0 0 03.0 0 0 0 075100100
100 0 0 04.0 10 0 0 0100100100100101
0 104.0 10 0 0 01001001001001010 106
.0 10 0 0 101091001001001010 106.0 1
0100 0 101001001001001010 10表 ■ (続き)
4 1.0 0 (to OO01001000001,0000000100
1000002,0,000020751001000002,0000007
!50000 0
3.0 0 0 0 0 95100100100 0 0 03.0 0 0
o 0100100100100 0 0 04、Oo 0 0 10100
1001001001010 104.0 10 0 01010010010
01002020 206.0 10 50 0 9010010010010
02020 206.0 10100 0 9010010010010025
50 255 1.0 0 0 0 0 0 010010Q−00−1,00
00007510010000−2,0000009010010000−2,
00000205010010000−3,0000075100100100
00−3,00000757510010000=4.0 0 0 0 0 9
0 90100100 0 0 −4.0 0 0 0 0100100100
100 0 0 −6.0 0 0 0 0 95 95100100 0 0
−6.0 00 (l O959510010000二6 1.0 0 0
0 075 0100100 0 0 02.0 0 75 10 0 851
00100100 0 0 03.0 0100 10100 9510010
0100 0 0 1)3.0 0100 10100 7510010010
0 0 ’0 0、s、o o too 10100 981oOtootoo
o o 。
4.0 0100 10100100100100100 0 0 06.0
0100 10 75100100100100 0 0 06.0 0100
10100100100100100 0 0 0この試験はウォーターグラ
スのみについて行い、水中における試験化合物の1ケ月後の残留効果(Cついて
焦点をあてたものである。
実施例7で用いたのと同じ容器てウォーターグラスの種子を植える。1週間後、
この容器を、実施例9の屋外容器から採った処理液で潅水する。3週間後被害率
を評価する。結果を表■に示す。
表 ■
温室内試験結果−発芽後適用
適用率(ウォーターグラスのみ)
1.0 0 0 0 0 0 0
1.0 20 0 0 0 0 =
2.0 75 0 0 (] 0 0
2.0 75 0 0 0 0 −
3.0 90 o Oo 0 0
3.0 60 0 0 0 0 0
4.0 98 0 0 o 0 10
4.0 100 0 0 0 0 106.0 − 0 10 10 0 10
6.0 − 0 10 10 0 10適用の方法
本発明による化合物は、雑草抑制が望まれる場所に発芽前または発芽後圧適用す
ることにより、望ましくない植物生育を抑制するのに有用なものである。この化
合物は、通常、組成物の分散をよくするため添加成分または稀釈担体を含んだ使
用の便に適した配合物として用いられる。それらの成分または担体の例としては
、水、有機溶媒、粒子、表面活性剤、水−油エマルジョン、湿潤剤、分散剤、お
よび乳化前等である。配合組成物は一般に乳化可能な濃厚物、粒状物、あるいは
マイクロカプセル状をなしている。
ん 乳化可能濃厚物
乳化可能濃厚物は、水だ相溶性でない溶媒中に活性物質と乳化剤を溶解したもの
である。使用に先立って、この濃厚物を水で稀釈し、溶媒の細粒の懸濁したエマ
ル゛ノヨンを作る。これに使用される代表的な溶媒は、ウイードオイル(wee
d oil ) 、塩素化炭化水素、水と非相溶のエーテル、エステル、ケトン
等である。
1、イ、′4ファー41こ′]よ、アニオノ系または非イオン系界面活性剤ある
いは両者の混合物である。例えば次のようなものがある。長鎖メルカプタンポリ
エポキシアルコール、アルキルアリルポリエトキンアルコール、ソルビタン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルとのポリオキンエチレンエーテル、脂肪
酸またはロジン酸とのIリオキ/エチレングリコールエステル、脂肪アルキロー
ルアミドの縮合物、脂肪゛アルコール硫酸のカルシウム塩おLびアミン塩、油溶
性石油系スルホネ−1・あるいは好ましくはこれらの乳化剤O混合物。これらの
乳化剤は通常全組成物の1〜lO重量%である。
代表的な乳化可能濃厚物は、約15〜50重量%の活性物質、約40〜82重量
%の溶媒および約1〜10重量%の乳化剤を含有する。他の添加物たとえば拡散
剤、粘着剤等もまた包含され得る。
83粒状物
粒状物は、微細粒径の不活性担体の基体に活性成分が付着しあるいは分散してい
る物理的に安定な粒子状組成物である。活性成分が粒状物から他の周辺媒体へ移
行するのをしやすくするため、表面活性剤もしばしば用いられる。
担体は好ましくは鉱物質のもので、一般には次の2′つの型のいずれかである。
第1の型は、多孔質、吸着性の予じめ粒状になったものであり、アタ・やルジャ
イトや熱、膨張したバーミキュライトなどである。25重量係までの濃度で活性
成分の溶液が粒子に散布される。第2の型は、粉末状のもので、粒子状に成形す
る前に活性成分を加える。、これらには、カオリンクレイ、水和アタ/Jルジャ
イト、ナトリウム、カル7ウム、マグネシウムベントナイトの様な形のベントナ
イトクレイがある。粒状物が水中で崩壊し易いように、水溶性の塩もまた含有さ
れていてよい。これらの諸成分を活性成分と配合し、粒子状捷〆(藝4ぜレット
状にして乾燥する。最終組成物では、1活性成分は全体に均質に分布している。
粒状物での活性成分の濃度は25から30重量係にもできるが、最も多く望−ま
れるのは約10重量%である。粒径ば15〜30メソ/ユが最も有用である。
表面活性剤は、一般に通常のアニオン系、非イオン系の湿潤剤である。何が最も
適した湿潤剤かけ使用される粒状物のタイプによる。予め粒状化したものに活性
成分の溶液をスゾレーする場合は、溶媒と混合できる非イオン系の液状湿潤剤が
最適である。これらは一般に乳化剤として知られているもので、アルキルアリル
ポリエーテルアルコール、アルキルポリエーテルアルコール、ポリオキシエチレ
ンノルビタン脂肪廠エステル、脂肪Hまたはロノン酸のポリエチレングリコール
エステル、脂肪アルキロールアミド縮合物、石油系または植物系油のス゛ル常全
組成物の約5重量係まで含捷れる。
活性成分を先ず粉末状担体に混合し、次いで粒状化する場合、液状非イオン系湿
潤剤も同様に用いられる。しかし通常(ハ、固状、粉末状の非イオン系湿潤剤を
全体の約2重量係まで混合段階で配合するのが好ましい。
代表的な粒状物(ハ、活性物質を約0〜5重量係、湿潤剤を約0〜5重量%、担
体を約65〜95重量係包含している。
C,マイクロカプセル
マイクロカプセルは、活性物質が不活:イ1−の多孔質の−2・−の中に封入さ
れ、所定割合で外周部へ透過していくようにされた完全閉鎖型の小滴あるい(d
粒子状物でちる。
カプセル化した小滴i′:i、典型的には1〜50ミクロン径である。封入され
た液は典型的(ではカプセル重量の50〜95ヂを占め、少量の溶媒を含有して
いてもよい。
カッセル粒は、粒子担体の孔の開口部をシールする多孔質膜を有し、その中に活
性成分を有する液体を封止し、放出量を調節するようにしたものである。粒子径
は] mm−10の範囲である。押出し法や凝集法で形成された粒子もまた有用
である。これら担体の例としては、バーミキュライト、焼結クレイ粒、カオリン
、ブタノやルノヤイトクレイ、鋸屑、および粒状カーボン等がある。
有用な封止剤としては、天然および合成のコ゛ム、セルロース系物質、スチレン
−ブタノエン共重合体、ポリアクリレートリル、ポリアクリレート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、およびデンゾンキザントケゝン酸塩である。
D、一般
一般に、適用の方法としては通常のどの様なものでも用いられ得る。適用さ、れ
る場所としては、土壌、種子、苗、植物本体、潅厩畑地等である。液状組成物は
杆状−トたは手動噴霧機で適用できる。液状、固状組成物は飛行機からも適用で
きる。この組成物は捷だ、潅厩用水に適用して、水が土壌中に滲透するときに随
伴したり、稲作時の水に添加したりすることもできる。
除草効果を発揮するためて必要とされる活計成分の量は、種子または植物の特性
にもより、その他の支配条件にもよる。通常、釣0.01〜50ポンド/ニーカ
ー、好訃しくけ約01〜25ポンド/ニーカーの適用率で除草効果が得られる。
低い除草活性を示す化合物は、より高い活性を示す化合物と同様の効果を出すた
めぺけより多くの量を用いるべきであるということは当業者に自明のことである
。
国際調査報告
第1頁の続き
0発 明 者 ブーレン・ローレンス・ラモントアメリカ合衆国カリフォルニア
95014クペルチノ・ウエストクレス・ドライブ1015
0発 明 者 ランドルフ・バーネイ・シュリアスアメリカ合衆国カリフォルニ
ア95111サン・ホセ・シネラリア・コート50770発 明 者 ジェーム
ス・ドナルド・リチャードアメリカ合衆国カリフォルニア94803エル・ツブ
ランチ・エル・セリオ614
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 】、 次の構造式を有する化合物 R1ば、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、R2は、メチル、エチル、 アリルよりなる群から選ばれ、 R3け、直鎖C3〜6アルキル(場合により1またば2のメチルで置換されてい る)およびアリルよりなる群から選ばれる。 2、R’ が水素およびメトキシよシなる群から選ばれ、R2がメチル、エチル 、アリルよ、りなる群から選ばれ、R3がn−ブチル、n−ぜメチル、1,2− ジメチルゾロビルおよびアリルよりなる群から選ばれる、特許請求の範囲第1項 の化合物。 3 R1が水素、R2がエチル、R3が1,2−ジメチルゾロビルである、特許 請求の範囲第1項の化合物4 R1が水素、R2がエチル R3がn−ブチルで ある特許請求の範囲第1項の化合物 5、 R1が水素、R2がメチル、R3がn−被ンチルである特許請求の範囲第 1項の化合物 6、R’が水素、R2がエチル、R3がn−ペンチルである特許請求の範囲第1 項の化合物 7 7、 R1がメトキン R2がアリル R3がアリルである特許請求の範囲第1 項O化合物 8、 R1が水素、R2がメチル、R3がn−ブチルである特許請求の範囲第1 項の化合物 9 除草有効量の次の構造式を有する化合物R1は、水素およびメトキシよりな る群から選ばれ、R2は、メチル、エチル、アリルよりなる群から選ばれ、 R3ば、直鎖C3〜6アルキル(場合によシ1または2のメチルにより置換され る)およびアリルよりなる詳から選ばれる。 および不活性担体とを含有する除草組成物10 R1が水素およびメトキシより なる群から選ばれ、R2がメチル、エチル、アリルよシなる群から選ばれ、R3 がn−ブチル、n−ペンチル、1,2−ジメチルプロぎル、アリルより選ばれる 特許請求の範囲第9項の組成物 ■ R1が水素、R2がエチル、R3が1.2−ジメチルゾロビルである特許請 求の範囲第9項の組成物12、R’が水素、R2がエチル、R3がn−ブチルで ある特許請求の範囲第9項の組成物 ]3 R1が水素、R2がメチル、R3がn−インチルである特許請求の範囲第 9項の組成物 14、R’が水素、R2がエチル、R3がn −d 7チルである特許請求の範 囲第9項の組成物 15、RIがメトキシ R2がアリル R3がアリルである特許請求の範囲第9 項の組成物 16 R1が水素、R2がメチル、R3がn−ブチルである特許請求の範囲第9 項の組成物 17、雑草抑制が望まれる場所に、次式を有する化合物の除草有効量と不活性稀 釈担体を含有する除草組成物を適用することからなる稲作中の望ましくない植物 生育を抑制する方法 R1は、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、R2は、メチル、エチル、 アリルよりなる群から選ばれ、 R3は、直鎖C3〜6アルキル(場合により1または2のメチルにより置換され る)およびアリルよりなる群から選ばれる。 18 R1が水素、メトキシよりなる群から選ばれ、R2がメチル、エチル、ア リルよりなる群から選ばれ、R3がn−ブチル、n−ペンチル、1.2−ツメチ ルプロピル、アリルよりなる群から選jばれる%許請求の・1,1囲第17項の 方法 19、R’が水素、R2がエチル、R3が1,2−ツメチルゾロピルである特許 請求の範囲第17項の方法20、R’が水素、R2がエチル、R3がn−ブチル である特許請求の範囲第17項の方法 21、R’が水素、R2がメチル、R3がn−ペンチルである特許請求の範囲第 17項の方法 22、R’が水素、R2がエチル、R3がn−インチルである特許請求の範囲第 17項の方法 23、R’がメトキシ R2がアリル、R3がアリルである特許請求の範囲第1 7項の方法 24.1が水素、R2がメチル、R3がn−ブチルである特許請求の範囲第17 項の方法 (以上)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US286807JPNL | 1981-07-27 | ||
PCT/US1982/000966 WO1983000329A1 (en) | 1981-07-27 | 1982-07-19 | S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20426692A Division JPH08127507A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての適用方法 |
JP5140829A Division JPH06239709A (ja) | 1981-07-27 | 1993-06-11 | S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPS58501177A true JPS58501177A (ja) | 1983-07-21 |
JPH0471882B2 JPH0471882B2 (ja) | 1992-11-16 |
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ID=22168098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50257882A Granted JPS58501177A (ja) | 1981-07-27 | 1982-07-19 | S−ベンジルチオ−ルカ−バメ−トおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58501177A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06239709A (ja) * | 1981-07-27 | 1994-08-30 | Stauffer Chem Co | S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 |
-
1982
- 1982-07-19 JP JP50257882A patent/JPS58501177A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06239709A (ja) * | 1981-07-27 | 1994-08-30 | Stauffer Chem Co | S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0471882B2 (ja) | 1992-11-16 |
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