JPS58501177A - Ｓ−ベンジルチオ−ルカ−バメ−トおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｓ−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての 使用貴重な土地の面積や土壌の栄養分を無駄に消費する雑草やその他の植物の生 長を抑制することは、農業において尽きることのない問題である。この問題に対 処するため、広範囲の化合物や化合物配合物が除草剤の用途に製造された。多く の種類の除草剤が文献上に発表され、そして多数のものが商業的に使用されてい る。

除草剤の中でもとくに優れているのは、チオールカーバメート類であり、これの 近縁化合物のいくつかは商業用にも成功している。この発明は、新らしいチオー ルカー・ぐメート類の発見に係り、作物に対する害はなく、雑草抑制効果におい ては非常に優れている成る種のＳ−°ベンジルチオールカーバメートに関するも のである。

先行技術の説明 Ｓ−ペンノルチオールカーバメートｉｔ一般に除草剤として知られている。その ような化合物を開示した文献としては次のものがある。米国特許第３．６７　（ １，７２６号（クダマツ他、１９７２年７月２５日）、第３，１４４，４７５号 （）・−マン池、１９６４年８月１１日）、第３，６８２．６１６号（キムラ他 、１９７２年８月８日）、第３．７８１，４４０号（マルコ他、１９７３年１２ 月２５日）、第３，９９２，１８５号（ダミコ　１９７６年１１月１６日）、第 ４，１５３，４４４号（ノキノ・う他、１９７９年５月８目）。

第３，７４２，００５号（テイルズ、１９７３年６月２６日）、第３，５８２， ３１４号（コンナイ他、１９７１年６月１日）、第３，９３０，８３８号（−！ ！レグリニ他、１９７６年１月６日）およびドイツ国公開第２，１３８，０１７ 号（アヤ他、１９７２年２月３日）。

発明の要約 成る種のＳ−ベンジルチオールカー・ぐメートが稲作に関する雑草抑制に関し顕 著な活性を示すことが判った。

この化合物は、次の式で定義される。

Ｒ１ば、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、Ｒ２は、メチル、エチルお よびアリルよりなる群から選ばれ、 Ｒ３は、直鎖Ｃアルキル（場合により１またば２３〜６ のメチルまたはアリルで置換された）から選ばれる。

本発明の範囲内において、いくつかの好ましい具体例ば、 Ｒ１は、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、Ｒ２は、メチル、エチルお よびアリルよりなる群から選ばれ、 Ｒ３ば、ｎ−ブチル、ｎ　＜メチル、１，２−ジメテルノロピルおよびアリルよ り選ばれるものである。

発明の詳細な説明 本発明の範囲のＳ−ベンノルチオールカーバメートは、チ側−ルカー・ぐクー［ ・の製造法として知られているいず５れの方法ででも調製できる。これらの方法 の中には、ベンジルクロロチオフォーメート、第２級アミン、塩基の反応；カル バミルクロライドとベンジルメルカプタンとの反応；および第２級アミン、カル ボニルザルファイド、塩基を反応させて中間体を作り、次いでべ〉ジルハライド 寸たけサルフェートと反応させる等の方法がある。

次は、本発明の範囲のいくつかの化合物の調製例であり、続いて描出における雑 草抑制の効果をも示す。

反応容器に、６．１　ｊｉ　（０，，０５３モル）のエチル−１゜２−ツメチル プロピルアミン、５．６．９（０，０５５モル）のトリエチルアミン、および７ ５−のベンゼンヲ入れる。

アミンを溶解させ、混合物を０℃に冷却する。２５−のベンゼン中の９．３ｇ（ ０，０５０モル）のベンジルクロロチオールフォーメートの溶液を別途調製し、 アミン混合物中π分割添加する。温ｋｉは約４０’Ｃに上昇し、ト１鳳・チルア ミン塩識塩の沈殿が生成する。室温で数時間放置し、沈殿をｆ過Ｌ、１０％塩化 水素溶液および水で洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を減圧下に回転 エバボレー、クーで蒸発させ、１２．１ｇ（９１％収率）で液状物を得た。屈折 率ｎ　Ｄ−１５３４４であり、赤外線分析でＳ−ベンジルエチル−１，２−ツメ チルゾロピルチオールカーバメートと確認された。

実施例１に準じ、６．４ｇ（ｏ、ｏ６３モル）のエチル゛ｎ−ブチルアミン、６ ．７ｇ（０，０６６モル）のトリエチルアミンおよび１１２ｇ　（０，０６０モ ル）のベンノルクロロチオフォーメートを用いて反応を行った。溶液を蒸発８す Ｃｆ：；、１ル（８７ヂ又率）の液状物を得た。屈折イーｎＤ−１５３６７で、 赤外線分析により、Ｓ−ベンジルエチル−ｎ−ブチルチオールカーバメートと確 認された。

反応容器て１０．６．！７　（０，１，０５モル）のメチル−ｎ−被ンチルアミ ン、１１．１．！ｉ＋　（０，１１モル）のトリエチルアミンおよび２００　ｍ ｌのノエチルエーテルを入れる。フラスコおよび内容物を水浴中に入れる。１８ ．６　ｇ（０，１０モル）のベンジルクロロチオールフォーメートを滴下器を通 して５分間かけて添加する。フラスコおよび内容物を水浴から取り出し、加熱し て３０分間３６℃で還流する。室温に冷却し、沢過して沈殿物を取り除く。Ｐ液 を稀塩酸および水で洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥する。

溶媒を減圧下に回転エバポレーターで除去し、残りを１６５℃て流下膜蒸留器で 蒸溜する。１９．５ｇ（７７，７係）の液状物を得る。屈折率ｎＤ　−１５３７ ６であり、質せ分析てよりＳ−ベンジル−ｎ−ペンチルチオールカーバメートで あると確認された。

実施例３に準じ、１２．１，９（０，１０５モル）のエチル−〇−ペンチルアミ ン、１１．１．９　（０，１１モル）のトリエチルアミン、２’００　ｍｌのク エチルエーテルおよび１００ｇ（０，１０モル）のベンノルクロロチオールフォ ーメートを用いて反応を行った。溶媒を除去した液を１６５℃で流下膜蒸留器で 蒸留し、、　２３．５．！９　（８８，８係収率）の留出物を得た。屈折率はｎ Ｄ　−１５３２６であり、質量分析に、ｌ：すｓ−ベンジルエチル−ｎ−ペンチ ルチオールカーバメートであると確認した。

実施例１に準じ、３．０　ｇ（，０，０３モル）のジアリルアミン、３．１ｇ（ ｏ、ｏａモル）のトリエチルアミン、５゜−のベンゼンおよび６．５ｇ（０，０ ３モル）のｐ−メトキシベンジルクロロチオールフォーメートを反応させた。

ルカーパメートと確認した。

４７ｇ（００５４モル）のメチル−ｎ−ブチルアミンを２．２！ｊ（ｏ、ｏｓ４ モル）の水酸化ナトリウムを含有する水１０〇−中に＠濁した液を攪拌しながら 、１０ｇ（０，０５４モル）のベンジルクロロチオールフォーメートを急速に滴 下し処理する。滴下中およびその后１時間、混合物は常に攪拌し、外部冷却によ り０〜１０℃に保つ。

これに１００ｒｎｌのノエチルエーテルを加える。液相を分離し、エーテル層を 硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発させ、１１．４５ｐの無色の液状物を 得る。ガスー液クロマトグラフにより９７チの純物質であることが判った。

以上の化合物を次表に要約する。

表　Ｉ 化合物および屈折率 ２　ＨＣ２Ｈ５Ｃ４Ｈ９ｎ　１．５３６７３　Ｈ−ＣＨ３Ｃ５Ｈ１１−ｎ　１． ５３７６４　ＨＣ２Ｈ５Ｃ３Ｈ１１ｎ　１．５３２６５　Ｃ）Ｉ３０−　ａｌｌ ｙｌ　ａｌｌｙｌ　１．５３８０６　’　ＨＣＨ３ＣａＨｇｎ　− 温室テスト−発芽後、潅水後適用 この例は、稲作に通常附随するいくつかの応葉および雑草種の抑制における」二 記６化合物の除草活性を説明するものである。雑草に近接して育生する稲作て及 ぼすこれらの化合物の影響もまた観察された。

潅水水田の模擬物がこの試験のために用いられた。試験化合物を適用するとき、 一定の程度の成熟度を保つように、あらかじめ定めた間隔で雑草の種子は植えら れた。

通常の生育技術を代表するように、直播きおよび移植の方法が稲についてとられ た。方法は次のとおりである。

１１．１インチ（２８，２ｃｍ）の長さ、６フインチ（１７，０ｃＩｎ）の巾、 ５３インチ（１３，５ｃＩｎ）の深さのプラスチック容器を砂状ローム土壌で２ 〜３インチ（５，１〜７．６　ａｍ　）の深さに満たす。土壌には５０　ｐｐｍ のシス−Ｎ−〔（トリクロロメチル）チオ〕−４−シクロヘキセンー１，２−ゾ カルゴキシミド（キャブタンＣａｐｔａｎ　として知うレる殺菌剤）および１７ −１７−１７　（Ｎ　−Ｐ２Ｏ５Ｋ２Ｏの重量％）肥料を含有している。雑草お よび稲は、それぞれの容器に次のように植えられた。

ｄｕｂｉａ）　の種子を１つのあぜみぞに植える。

第５日：Ｍ−９ライス（Ｑｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　）、セスバ′ニア５ｅｓｂ ａｎｉａ　（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ　）、イｙＥ−ローナ１ｅｎ ｔｕｓ）、の種子およびディフラワーｄａｙｆｌｏ−ｖｅｒ　（Ｃｏｍｍｅｌｉ ｎａ　ｑ　）の切り芽を別ノアセみぞに植える。さらに別の容器にＭ−９ライス の種子を植える。

第１２日：１年生モーニンググローリーａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇの種子を 他の雑草を含んでいる容器の別のあぜみぞに植える。

第１６日：別の容器で生育した稲を他の全ての種類を含んでいる容器に移植した 。

第２０日に、それぞれの容器の土壌は２〜３・インチ（５１〜７．６　ｃｍ　） の水で潅水された。ウォーターグラスは、この時までに二葉の段階てなっており 、完全に水て浸された。他の雑草や２列の稲ンま全て水面ちょうどか゛または少 しその上例出る程であった。Ｏ１重量嘱のポリオキシエチレンンルビクンモノラ ウレート界面活性剤ヲ含む４０　ｍｌのアセトン中に８８ｍ９の試験化合物を溶 解した溶液から、潅水中にこの日に試論化合物を加えた。使用する溶液の量は、 ０１２５〜４゜ＯＩンド／ニーカー（０１４〜４．４８ｋｇ／ヘクタール）の活 性成分適用率てなるようにして用いる。

水位は３週間それぞれの容器でこのまま保ち、それぞれの植物の被害パーセント を評価した。評価は目視観察により、処理植物と別の容器でその他の点では同様 の条０ 件で生育した植物とを比較して行った。評価ンま０〜１００％まであり、０は全 く被害のないもの、１００は完全夕巳滅を示す。被害率は全ての要因（でよる全 植物被害を示す。

結果を表Ｈに示す。

０．２５　０　００５０　０　０００ ０．５　９０　０　２’０　１００　１００　０　２０　２０］、、０　９０　 １０　８５　１００　１００　０　３５　３５２．０　９０　２０　８５　１０ ０　１００　５０　５０　５０４．０　１００　７５　９ｊ　１．００　１００ 　９５　７５　７５２　０．１２５　０　００　０　０　００００．２５’　０ 　１１　０　２０　９５　０　０　０２．０　１００　７５　９５　Ｚｏｏ　１ ００　９５　２０　２０４．０　１．００　１００１００　１００　１００　１ ．００　８５　８５３　０．１２５　０　００　０　０　００００．２５　０　 ００２５　５０　０　０　０４．０　０　０８５１００　１００　０　４０　０ ４　０．１２５　０　００　０　０　００００．２５　０　００４０　９５　０ 　０　００．５　１００　０　０　１．００　９５　０　０　０１．０　１００ 　０　６０　１００　１００　０　０　０２．０　１００　０　６０　１００　 １００　０　０　０４．０　１００　０　６０　１．００　１００　２０　１０ 　１０５　０．１２５　０　０　０　１０　０　０　０　００．２５　０　００ ６０　０　０　０　００５　０　０　０　１００　０　０　０　０１．０　１０ ０　０　０１００　２０　０　０　０２．０　１００　０　０　１００　１００ 　０　０　０４．０　１００　０１００　１００　１００　０　１０　１０（実 施例８） この試験では、同じ６種類の化合物を次の様にして雑草および稲を植えた乾燥土 壌に適用して試験した。

細砂質クレー土壌で殺菌剤も肥料も含捷ないのを１２インチ（３０，５ｃｍ）巾 、１４インチ（３５，６Ｃｒｎ）長、４インチ（１０，２ＣＩｎ）深さのプラス チック容器に入れる。

ウォーターグラス、イエローナットセノデ、Ｍ−９ライスを別々の列に植え、土 壌表面にかるく散水する。界面活性剤を含みかつ、５０ｒｎＩ！あたり１５０〜 ４５０〜の活性成分を含む試験化合物のアセトン溶液を調製する。

８０ガロン／ニーカー（７５０１／ヘクタール）に相当する散布率で２〜６Ｉン ド／ニーカー（２２〜６７汚／ヘクタール）の活性成分適用率に相当するように 溶液を用イ、リニアスプレーテーブルで土壌表面に散布する゛。

２週間後、さらに１列ウォーターグラスの種子を植える。さらて２週間後、さら に第３列目も植える。これらするだめのものである。容器は定期的に散水する。

最后にウォーターグラスを植えてから３週間後、実施例７と同様にしてそれぞれ の植物の被害率を評価しだ。

結果を表ｍ＜示す。

３ 表　■ 温室内除草剤試験 １２１０９８０００ ４　２０１００　０　０　０ ６　４０１００　０　０　０ ２２　０５００００ ４　２０　５０　０　０　１０ ６　２０　１００　０　０　２０ ３２　０００００ ４　０　５０　０　０　０ ６　０　８０　０　ｏ、０ ４　２　０００００ ４１０８００００ ６　１０９０２５００ ５２　０５００００ ４　１０　９０　２０　１０　２０ ６　２０　１００　９０　９５　２５ ６　２　０　５０　０　０　０ ４　１０　５０１０　０　１５ ６　１０　５０２０　０　２５ （実施例９） この試験（でおいては、実施例７に記述の方法に準じて、屋外容器において４種 類の化合物について試験した。

直径１６．０インチ（４０６ｃｍ）、深さ８．５インチ（２１，６Ｃｒｎ）のプ ラスチック容器に、実施例と同じ殺菌剤、肥料をそれぞれ５０　ｐｐｍ含んだ砂 状ローム土壌を３．０インチ（７，６ｃＩｎ）の深さに入れた。種子の植え付け は次のとおりにした。

第１日：イエローナットセッデ（ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ　）およびス プラングルトップ（ｓｐｒａｎｇｌｅ　ｔｏｐ　）の種子を植える。

第５日：レッドライス（ｒｅｄ　ｒｉｃｅ、雑草）およびＭ−９ライスの種子を 植える。別の容器（でもＭ−９ライスを植え後で移植用に用いる。

第７日：ディフラワー（ｄａｙｆ　ｌｏｗｅｒ　）の切り芽を植える。

第１２日：ウォーターグラスおよびＭ−９ライスの種子を植える。

第１６日：セスパニア（５ｅｓｂａｎｉａ　）、ウォーターグラス、Ｍ−９ライ スを植える。

第１９日：ウォーターグラス、Ｍ−９ライスの種子を植える。

第２５日：別て生育されていた稲が主容器て移植された。

第２７日月に、容器て潅水し、５０インチ（１２，７ｃｍ）の深さとする。表面 活性剤を含んだアセトンに試験化合物を溶かした溶液を、０５〜４．０ポンド活 性成分／ニーカー（０５６〜４．４′８蛇／ヘクタール）（１８，４〜／容器が １ポンド／ニーカーに和尚）となるように潅水中に加える・。この時点で、ディ フラワーは約９０％浸されており、セスパニアは初期葉（ｐｒｉｍａｒｙ　１ｅ ａｖｅｓ　）をつけ２インチ（５，１ｃｍ　）の高さあり、２次生長（５ｅｃｏ ｎｄａ、ｙｇｒｏｗｔｈ　）が始まろうとしている。スノラングルトップはまば らの生長を見せ、平均６インチ（１’５．２６Ｉｎ）の高さである。レッドライ スは７〜８インチ（１７，８〜２０３ｃｍ）の高さであり、ナノトセッデは水面 よりやつと上である。寒い気候のだめ、いくつかの容器ではスジラングＡ、）ツ ゾは発芽しなかった。ウォーターグラスはいくつかの別々の生育では２葉段階（ ｔｗｏ−１ｅａｆ　ｓｔａｇｅ　）でｉ　−２インチ（２５〜５．１　ｃｍ　） の高さから４葉段階（ｆｏｕｒ　−１ｅａｆ　ｓｔａｇｅ　）で７〜９インチ（ １７８〜２２．９ｃ＋ｎ）の高さの範囲であった。Ｍ−９ライスは、１葉段階で １〜２インチ（２５〜５．１　ｃｍ　）から３葉段１階で５〜フインチ（１２７ 〜１７．８ｃ１ｎ）の高さの範囲まであった。

結果を表■に示す。

屋外除草剤試験結果 試験化合物番号＝２ ０．５　０　０　０　０　０　０１００５００００５００１．０　１００　０　 ０　０　−　２０１００９５　０　００５００２．０　−　１０１００１０９０ １００１００−００５０９００４．０−２０１００　９０１００１００１００　 −２０２０９０−　０試、験化合物番号：３ ０．５　０　０　００　０　０　０−０００００１．０　１００　０　０　０　 ０　５０　−　−　０００００２、Ｑ　ｔｏｏ　０１００　０　９５　９０１０ ０　−　０　００　００４．０　１００　０　１００　２０１００　９０１００ −０　０　０　００試験化合物番号＝４ ０．５　０　０　０　０　０　０１００−　０００００１．０　０　Ｑ　ＯＯＯ ５０１００−０００００２，０１００００００８５１００−０００００４，０１ ００００２０９５９５１００１０００００００試験化合物番号：５ ０．５　−　０　０　０　０　０　０　−０００００１、、Ｏ−００００１０１ ００−０００００２，０−０００９０，２０９０９００００００４，０−１００ ９０９５９０１００−−０００００（実Ｍａ例１０） 屋外試験−発芽後、潅水後適用 実施例９の方法に準じ、表■に記載した６種の化合物全部について試、験した。

播種は次のように行った。

第１日：イエローナソトセツデの種子を植える。

第２日：ディフラワーの切り芽を植える。

第１４日：セスバニアの種子を植える。

第１９日：レッドライスとＭ−９ライスの種子を植える。別の容器にもＭ−９ラ イスを植えて、後に移植用とする。

第２２日、ウォーターグラスおよびＭ−９ライスの種子を植える。

第２４日：ウォーターグラスの種子を植える。

第２６日：ウォーターグラスの種子を植える。

第２８日：ウォーターグラスの種子を植える。

第３３日、別に生育されていた稲を主容器に移植する。

潅水および試験化合物てよる処理を第３７日に行い、４週″″ｌ１１ｆｚ　ｖｃ 被害率を評価する。結果を表■に示す。

表　■ 屋外除草剤試験結果 １　１、、ＯＯＯＯ０７５７５０００００１，０００００４０６０ＱＯＯ００ ２，０００００５０５０１００１０００００２，０００Ｑ　Ｏ９０９０１００１ ０００００３，００９００９０７５７５１００１０００００３，００９５０９０ ８０９５１００１０００００４，００９５０９０１００１００１００１００１５ １５０４，００９ｓ　０　９０１００１００１００１００２０２０　０２　１． ０　０　０　０　０００００００　０１．０　０　０　０　０　０７５００００ 　０２．０　０　０　０　０２０７５１００１００　０　０　０２．０　０　０ 　０　０７５１００１００１０００　０　０３．０　’ＯＯＯ０１００１００１ ００１０００００３，００ｏ　ＯＯ９５１００１００１０００００４，０１００ ００１００１００１００１００５５１０４，０１００００９５１００１００１０ ０１０１０１０６，０１００００１００１００１００１００１０１０１０６，０ １００００１００１００１００１００１０１０１０３１，０’　０　０　０　０ 　０９０１００１００　０　０　０１．０　０　０　０　０　０　０１００１０ ０　０　０　０２．０　０　０　０　０２０９０１００１００　０　０　０２． ０　０　０　０　０　０９０１００１００　０　０　０３．０　０　０　０　０ ９８１００１００１００　０　０　０３．０　０　０　０　０７５１００１００ １００　０　０　０４．０　１０　０　０　０１００１００１００１００１０１ ０　１０４．０　１０　０　０　０１００１００１００１００１０１０　１０６ ．０　１０　０　０　１０１０９１００１００１００１０１０　１０６．０　１ ０１００　０　１０１００１００１００１００１０１０　１０表　■　（続き） ４　１．０　０　（ｔｏ　ＯＯ０１００１０００００１，０００００００１００ １０００００２，０，００００２０７５１００１０００００２，００００００７ ！５００００　０ ３．０　０　０　０　０　９５１００１００１００　０　０　０３．０　０　０ 　ｏ　０１００１００１００１００　０　０　０４、Ｏｏ　０　０　１０１００ １００１００１００１０１０　１０４．０　１０　０　０１０１００１００１０ ０１００２０２０　２０６．０　１０　５０　０　９０１００１００１００１０ ０２０２０　２０６．０　１０１００　０　９０１００１００１００１００２５ ５０　２５５　１．０　０　０　０　０　０　０１００１０Ｑ−００−１，００ ００００７５１００１００００−２，００００００９０１００１００００−２， ０００００２０５０１００１００００−３，０００００７５１００１００１００ ００−３，０００００７５７５１００１００００＝４．０　０　０　０　０　９ ０　９０１００１００　０　０　−４．０　０　０　０　０１００１００１００ １００　０　０　−６．０　０　０　０　０　９５　９５１００１００　０　０ 　−６．０　００　（ｌ　Ｏ９５９５１００１００００二６　１．０　０　０　 ０　０７５　０１００１００　０　０　０２．０　０　７５　１０　０　８５１ ００１００１００　０　０　０３．０　０１００　１０１００　９５１００１０ ０１００　０　０　１）３．０　０１００　１０１００　７５１００１００１０ ０　０　’０　０、ｓ、ｏ　ｏ　ｔｏｏ　１０１００　９８１ｏＯｔｏｏｔｏｏ 　ｏ　ｏ　。

４．０　０１００　１０１００１００１００１００１００　０　０　０６．０　 ０１００　１０　７５１００１００１００１００　０　０　０６．０　０１００ 　１０１００１００１００１００１００　０　０　０この試験はウォーターグラ スのみについて行い、水中における試験化合物の１ケ月後の残留効果（Ｃついて 焦点をあてたものである。

実施例７で用いたのと同じ容器てウォーターグラスの種子を植える。１週間後、 この容器を、実施例９の屋外容器から採った処理液で潅水する。３週間後被害率 を評価する。結果を表■に示す。

表　■ 温室内試験結果−発芽後適用 適用率（ウォーターグラスのみ） １．０　０　０　０　０　０　０ １．０　２０　０　０　０　０　＝ ２．０　７５　０　０　（］　０　０ ２．０　７５　０　０　０　０　− ３．０　９０　ｏ　Ｏｏ　０　０ ３．０　６０　０　０　０　０　０ ４．０　９８　０　０　ｏ　０　１０ ４．０　１００　０　０　０　０　１０６．０　−　０　１０　１０　０　１０ ６．０　−　０　１０　１０　０　１０適用の方法 本発明による化合物は、雑草抑制が望まれる場所に発芽前または発芽後圧適用す ることにより、望ましくない植物生育を抑制するのに有用なものである。この化 合物は、通常、組成物の分散をよくするため添加成分または稀釈担体を含んだ使 用の便に適した配合物として用いられる。それらの成分または担体の例としては 、水、有機溶媒、粒子、表面活性剤、水−油エマルジョン、湿潤剤、分散剤、お よび乳化前等である。配合組成物は一般に乳化可能な濃厚物、粒状物、あるいは マイクロカプセル状をなしている。

ん　乳化可能濃厚物 乳化可能濃厚物は、水だ相溶性でない溶媒中に活性物質と乳化剤を溶解したもの である。使用に先立って、この濃厚物を水で稀釈し、溶媒の細粒の懸濁したエマ ル゛ノヨンを作る。これに使用される代表的な溶媒は、ウイードオイル（ｗｅｅ ｄ　ｏｉｌ　）　、塩素化炭化水素、水と非相溶のエーテル、エステル、ケトン 等である。

１、イ、′４ファー４１こ′］よ、アニオノ系または非イオン系界面活性剤ある いは両者の混合物である。例えば次のようなものがある。長鎖メルカプタンポリ エポキシアルコール、アルキルアリルポリエトキンアルコール、ソルビタン脂肪 酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルとのポリオキンエチレンエーテル、脂肪 酸またはロジン酸とのＩリオキ／エチレングリコールエステル、脂肪アルキロー ルアミドの縮合物、脂肪゛アルコール硫酸のカルシウム塩おＬびアミン塩、油溶 性石油系スルホネ−１・あるいは好ましくはこれらの乳化剤Ｏ混合物。これらの 乳化剤は通常全組成物の１〜ｌＯ重量％である。

代表的な乳化可能濃厚物は、約１５〜５０重量％の活性物質、約４０〜８２重量 ％の溶媒および約１〜１０重量％の乳化剤を含有する。他の添加物たとえば拡散 剤、粘着剤等もまた包含され得る。

８３粒状物 粒状物は、微細粒径の不活性担体の基体に活性成分が付着しあるいは分散してい る物理的に安定な粒子状組成物である。活性成分が粒状物から他の周辺媒体へ移 行するのをしやすくするため、表面活性剤もしばしば用いられる。

担体は好ましくは鉱物質のもので、一般には次の２′つの型のいずれかである。

第１の型は、多孔質、吸着性の予じめ粒状になったものであり、アタ・やルジャ イトや熱、膨張したバーミキュライトなどである。２５重量係までの濃度で活性 成分の溶液が粒子に散布される。第２の型は、粉末状のもので、粒子状に成形す る前に活性成分を加える。、これらには、カオリンクレイ、水和アタ／Ｊルジャ イト、ナトリウム、カル７ウム、マグネシウムベントナイトの様な形のベントナ イトクレイがある。粒状物が水中で崩壊し易いように、水溶性の塩もまた含有さ れていてよい。これらの諸成分を活性成分と配合し、粒子状捷〆（藝４ぜレット 状にして乾燥する。最終組成物では、１活性成分は全体に均質に分布している。

粒状物での活性成分の濃度は２５から３０重量係にもできるが、最も多く望−ま れるのは約１０重量％である。粒径ば１５〜３０メソ／ユが最も有用である。

表面活性剤は、一般に通常のアニオン系、非イオン系の湿潤剤である。何が最も 適した湿潤剤かけ使用される粒状物のタイプによる。予め粒状化したものに活性 成分の溶液をスゾレーする場合は、溶媒と混合できる非イオン系の液状湿潤剤が 最適である。これらは一般に乳化剤として知られているもので、アルキルアリル ポリエーテルアルコール、アルキルポリエーテルアルコール、ポリオキシエチレ ンノルビタン脂肪廠エステル、脂肪Ｈまたはロノン酸のポリエチレングリコール エステル、脂肪アルキロールアミド縮合物、石油系または植物系油のス゛ル常全 組成物の約５重量係まで含捷れる。

活性成分を先ず粉末状担体に混合し、次いで粒状化する場合、液状非イオン系湿 潤剤も同様に用いられる。しかし通常（ハ、固状、粉末状の非イオン系湿潤剤を 全体の約２重量係まで混合段階で配合するのが好ましい。

代表的な粒状物（ハ、活性物質を約０〜５重量係、湿潤剤を約０〜５重量％、担 体を約６５〜９５重量係包含している。

Ｃ，マイクロカプセル マイクロカプセルは、活性物質が不活：イ１−の多孔質の−２・−の中に封入さ れ、所定割合で外周部へ透過していくようにされた完全閉鎖型の小滴あるい（ｄ 粒子状物でちる。

カプセル化した小滴ｉ′：ｉ、典型的には１〜５０ミクロン径である。封入され た液は典型的（ではカプセル重量の５０〜９５ヂを占め、少量の溶媒を含有して いてもよい。

カッセル粒は、粒子担体の孔の開口部をシールする多孔質膜を有し、その中に活 性成分を有する液体を封止し、放出量を調節するようにしたものである。粒子径 は］　ｍｍ−１０の範囲である。押出し法や凝集法で形成された粒子もまた有用 である。これら担体の例としては、バーミキュライト、焼結クレイ粒、カオリン 、ブタノやルノヤイトクレイ、鋸屑、および粒状カーボン等がある。

有用な封止剤としては、天然および合成のコ゛ム、セルロース系物質、スチレン −ブタノエン共重合体、ポリアクリレートリル、ポリアクリレート、ポリエステ ル、ポリアミド、ポリウレタン、およびデンゾンキザントケゝン酸塩である。

Ｄ、一般 一般に、適用の方法としては通常のどの様なものでも用いられ得る。適用さ、れ る場所としては、土壌、種子、苗、植物本体、潅厩畑地等である。液状組成物は 杆状−トたは手動噴霧機で適用できる。液状、固状組成物は飛行機からも適用で きる。この組成物は捷だ、潅厩用水に適用して、水が土壌中に滲透するときに随 伴したり、稲作時の水に添加したりすることもできる。

除草効果を発揮するためて必要とされる活計成分の量は、種子または植物の特性 にもより、その他の支配条件にもよる。通常、釣０．０１〜５０ポンド／ニーカ ー、好訃しくけ約０１〜２５ポンド／ニーカーの適用率で除草効果が得られる。

低い除草活性を示す化合物は、より高い活性を示す化合物と同様の効果を出すた めぺけより多くの量を用いるべきであるということは当業者に自明のことである 。

国際調査報告 第１頁の続き ０発　明　者　ブーレン・ローレンス・ラモントアメリカ合衆国カリフォルニア ９５０１４クペルチノ・ウエストクレス・ドライブ１０１５ ０発　明　者　ランドルフ・バーネイ・シュリアスアメリカ合衆国カリフォルニ ア９５１１１サン・ホセ・シネラリア・コート５０７７０発　明　者　ジェーム ス・ドナルド・リチャードアメリカ合衆国カリフォルニア９４８０３エル・ツブ ランチ・エル・セリオ６１４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 】、　次の構造式を有する化合物 Ｒ１ば、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、Ｒ２は、メチル、エチル、 アリルよりなる群から選ばれ、 Ｒ３け、直鎖Ｃ３〜６アルキル（場合により１またば２のメチルで置換されてい る）およびアリルよりなる群から選ばれる。 ２、Ｒ’　が水素およびメトキシよシなる群から選ばれ、Ｒ２がメチル、エチル 、アリルよ、りなる群から選ばれ、Ｒ３がｎ−ブチル、ｎ−ぜメチル、１，２− ジメチルゾロビルおよびアリルよりなる群から選ばれる、特許請求の範囲第１項 の化合物。 ３　Ｒ１が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３が１，２−ジメチルゾロビルである、特許 請求の範囲第１項の化合物４　Ｒ１が水素、Ｒ２がエチル　Ｒ３がｎ−ブチルで ある特許請求の範囲第１項の化合物 ５、　Ｒ１が水素、Ｒ２がメチル、Ｒ３がｎ−被ンチルである特許請求の範囲第 １項の化合物 ６、Ｒ’が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３がｎ−ペンチルである特許請求の範囲第１ 項の化合物 ７ ７、　Ｒ１がメトキン　Ｒ２がアリル　Ｒ３がアリルである特許請求の範囲第１ 項Ｏ化合物 ８、　Ｒ１が水素、Ｒ２がメチル、Ｒ３がｎ−ブチルである特許請求の範囲第１ 項の化合物 ９　除草有効量の次の構造式を有する化合物Ｒ１は、水素およびメトキシよりな る群から選ばれ、Ｒ２は、メチル、エチル、アリルよりなる群から選ばれ、 Ｒ３ば、直鎖Ｃ３〜６アルキル（場合によシ１または２のメチルにより置換され る）およびアリルよりなる詳から選ばれる。 および不活性担体とを含有する除草組成物１０　Ｒ１が水素およびメトキシより なる群から選ばれ、Ｒ２がメチル、エチル、アリルよシなる群から選ばれ、Ｒ３ がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，２−ジメチルプロぎル、アリルより選ばれる 特許請求の範囲第９項の組成物 ■　Ｒ１が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３が１．２−ジメチルゾロビルである特許請 求の範囲第９項の組成物１２、Ｒ’が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３がｎ−ブチルで ある特許請求の範囲第９項の組成物 ］３　Ｒ１が水素、Ｒ２がメチル、Ｒ３がｎ−インチルである特許請求の範囲第 ９項の組成物 １４、Ｒ’が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３がｎ　−ｄ　７チルである特許請求の範 囲第９項の組成物 １５、ＲＩがメトキシ　Ｒ２がアリル　Ｒ３がアリルである特許請求の範囲第９ 項の組成物 １６　Ｒ１が水素、Ｒ２がメチル、Ｒ３がｎ−ブチルである特許請求の範囲第９ 項の組成物 １７、雑草抑制が望まれる場所に、次式を有する化合物の除草有効量と不活性稀 釈担体を含有する除草組成物を適用することからなる稲作中の望ましくない植物 生育を抑制する方法 Ｒ１は、水素およびメトキシよりなる群から選ばれ、Ｒ２は、メチル、エチル、 アリルよりなる群から選ばれ、 Ｒ３は、直鎖Ｃ３〜６アルキル（場合により１または２のメチルにより置換され る）およびアリルよりなる群から選ばれる。 １８　Ｒ１が水素、メトキシよりなる群から選ばれ、Ｒ２がメチル、エチル、ア リルよりなる群から選ばれ、Ｒ３がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１．２−ツメチ ルプロピル、アリルよりなる群から選ｊばれる％許請求の・１，１囲第１７項の 方法 １９、Ｒ’が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３が１，２−ツメチルゾロピルである特許 請求の範囲第１７項の方法２０、Ｒ’が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３がｎ−ブチル である特許請求の範囲第１７項の方法 ２１、Ｒ’が水素、Ｒ２がメチル、Ｒ３がｎ−ペンチルである特許請求の範囲第 １７項の方法 ２２、Ｒ’が水素、Ｒ２がエチル、Ｒ３がｎ−インチルである特許請求の範囲第 １７項の方法 ２３、Ｒ’がメトキシ　Ｒ２がアリル、Ｒ３がアリルである特許請求の範囲第１ ７項の方法 ２４．１が水素、Ｒ２がメチル、Ｒ３がｎ−ブチルである特許請求の範囲第１７ 項の方法 （以上）