JPH08127507A

JPH08127507A - Ｓ−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての適用方法

Info

Publication number: JPH08127507A
Application number: JP20426692A
Authority: JP
Inventors: Francis Hurley Walker; ハーリーウオーカー，フランシス; Harlee Teirs; タイルス，ハーリー; Eugene Gold Teiichi; ゴールドテイーチ，オイゲン; Lawrence Lamont Boulen; ラモントブーレン，ローレンス; Barney Julius Randolph; ジユリアスランドルフ，バーネイ; Donald Richard James; リチヤードジエームス，ドナルド
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1992-07-09
Filing date: 1992-07-09
Publication date: 1996-05-21

Abstract

(57)【要約】【目的】雑草抑制が望まれる場所に、該組成物を適用
して稲作中の望ましくない植物生育を選択的に抑制する
ことを目的としています。【構成】本発明は、次の構造式を有するＳ−ベンジル
エチル−１，２−ジメチルプロピルチオールカーバメー
トの除草有効量と不活性希釈担体を含有する除草組成物
を適用する方法に関します。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】貴重な土地の面積や土壌の栄養分
を無駄に消費する雑草やその他の植物の成長を抑制する
ことは、農業において尽きることのない問題である。こ
の問題に対処するため、広範囲の化合物や化合物配合物
が除草剤の用途に製造された。多くの種類の除草剤が文
献上に発表され、そして多数のものが商業的に使用され
ている。

【０００２】除草剤の中でもとくに優れているのは、チ
オールカーバメート類であり、これの近縁化合物のいく
つかは商業用にも成功している。この発明は、新しいチ
オールカーバメート類の発見に係り、作物に対する害及
び魚毒がなく、雑草抑制効果においては非常に優れてい
る或る種のＳ−ベンジルチオールカーバメートに関する
ものである。

【０００３】

【従来の技術】Ｓ−ベンジルチオールカーバメートは、
一般に除草剤として知られている。そのような化合物を
開示した文献としては次のものがある。米国特許第３，
６７９，７２６号（クダマツ他、１９７２年７月２５
日）、第３，１４４，４７５号（ハーマン他、１９６４
年８月１１日）、第３，６８２，６１６号（キムラ他、
１９７２年８月８日）、第３，７８１，４４０号（マル
コ他、１９７３年１２月２５日）、第３，９９２，１８
５号（ダミコ１９７６年１１月１６日）、第４，１５
３，４４４号（ジキハラ他、１９７９年５月８日）、第
３，７４２，００５号（テイルズ、１９７３年６月２６
日）、第３，５８２，３１４号（コンナイ他、１９７１
年６月１日）、第３，９３０，８３８号（ペレグリニ
他、１９７６年１月６日）およびドイツ国公開第２，１
３８，０１７号（アヤ他、１９７２年２月３日）。

【０００４】

【発明の要約】或る種のＳ−ベンジルチオールカーバメ
ートが稲作に関する雑草抑制に関し顕著な活性を示すと
ともに還元条件においても稲に薬害を示さずかつ魚毒が
ないことが判った。この化合物は、次の式で定義され
る。

【０００５】

【化２】

【０００６】ここに、Ｒ¹は、水素およびメトキシより
なる群から選ばれ、Ｒ²は、メチル、エチルおよびアリ
ルよりなる群から選ばれ、Ｒ³は、直鎖Ｃ₃〜₆アルキル
（場合により１または２のメチルまたはアリルで置換さ
れた）から選ばれる。

【０００７】本発明の範囲内において、いくつかの好ま
しい具体例は、Ｒ¹は、水素およびメトキシよりなる群
から選ばれ、Ｒ²は、メチル、エチルおよびアリルより
なる群から選ばれ、Ｒ³は、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、１，２−ジメチルプロピルおよびアリルより選ばれ
るものである。

【０００８】本発明の範囲のＳ−ベンジルチオールカー
バメートは、チオールカーバメートの製造法として知ら
れているいずれの方法ででも調整できる。これらの方法
の中には、ベンジルクロロチオフオーメート、第２級ア
ミン、塩基の反応；カルバミルクロライドとベンジルメ
ルカプタンとの反応；および第２級アミン、カルボニル
サルフアイド、塩基を反応させて中間体を作り、次いで
ベンジルハライドまたはサルフエートと反応させる等の
方法がある。

【０００９】次は、本発明の範囲のいくつかの化合物の
調製例であり、続いて稲田における雑草抑制の効果、還
元条件において稲の成育に対する薬害、魚毒に対する効
果を示す。

【００１０】

【実施例】

（実施例１）Ｓ−ベンジルエチル−１，２−ジメチルプロピルチオー
ルカーバメート

【００１１】

【化３】

【００１２】反応容器に、６．１ｇ（０．０５３モル）
のエチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、５．６ｇ
（０．０５５モル）のトリエチルアミン、および７５ml
のベンゼンを入れる。アミンを溶解させ、混合物を０℃
に冷却する。２５mlのベンゼン中の９.３ｇ（０．０５
０モル）のベンジルクロロチオールフオーメートの溶液
を別途調製し、アミン混合物中に分割添付する。温度は
約４０℃に上昇し、トリエチルアミン塩酸塩の沈澱が生
成する。室温で数時間放置し、沈澱を濾過し、１０％塩
化水素溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶液を減圧下に回転エバポレーターで蒸発させ、
１２．１ｇ（９１％収率）で液状物を得た。屈折率ｎ_D
³⁰＝１．５３４４であり、赤外線分析でＳ−ベンジルエ
チル−１，２−ジメチルプロピルチオールカーバメート
と確認された。

【００１３】（実施例２）Ｓ−ベンジルエチル−ｎ−ブチルチオールカーバメート

【００１４】

【化４】

【００１５】実施例１に準じ、６．４ｇ（０．０６３モ
ル）のエチルｎ−ブチルアミン、６．７ｇ（０．０６６
モル）のトリエチルアミンおよび１１．２ｇ（０．０６
０モル）のベンジルクロロチオフオーメートを用いて反
応を行った。溶液を蒸発させて１３．１（８７％収率）
の液状物を得た。屈折率ｎ_D ³⁰＝１．５３６７で、赤外
線分析により、Ｓ−ベンジルエチル−ｎ−ブチルチオー
ルカーバメートと確認された。

【００１６】（実施例３）Ｓ−ベンジルメチル−ｎ−ペンチルチオールカーバメー
ト

【００１７】

【化５】

【００１８】反応容器に１０．６ｇ（０．１０５モル）
のメチル−ｎ−ペンチルアミン、１１．１ｇ（０．１１
モル）のトリエチルアミンおよび２００mlのジエチルエ
ーテルを入れる。フラスコおよび内容物を氷浴中に入れ
る。１８．６ｇ（０．１０モル）のベンジルクロロチオ
ールフオーメートを滴下器を通して５分間かけて添加す
る。フラスコおよび内容物を氷浴から取り出し、加熱し
て３０分間３６℃で還流する。室温に冷却し、濾過して
沈澱物を取り除く。濾液を稀塩酸および水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下に回転エバポ
レーターで除去し、残りを１６５℃で流下膜蒸留器で蒸
留する。１９．５ｇ（７７．７％）の液状物を得る。屈
折率ｎ_D ³⁰＝１．５３７６であり、質量分析によりＳ−
ベンジル−ｎ−ペンチルチオールカーバメートであると
確認された。

【００１９】（実施例４）Ｓ−ベンジルエチル−ｎ−ペンチルチオールカーバメー
ト

【００２０】

【化６】

【００２１】実施例３に準じ、１２．１ｇ（０．１０５
モル）のエチル−ｎ−ペンチルアミン、１１．１ｇ
（０．１１モル）のトリエチルアミン、２００mlのジエ
チルエーテルおよび１８．６ｇ（０．１０モル）のベン
ジルクロロチオールフオーメートを用いて反応を行っ
た。溶媒を除去した液を１６５℃で流下膜蒸留器で蒸留
し、２３．５ｇ（８８．８％収率）の留出物を得た。屈
折率はｎ_D ³⁰＝１．５３２６であり、質量分析によりＳ
−ベンジルエチル−ｎ−ペンチルチオールカーバメート
であると確認した。

【００２２】（実施例５）Ｓ−ｐ−メトキシベンジルジアリルチオールカーバメー
ト

【００２３】

【化７】

【００２４】実施例１に準じ、３．０ｇ（０．０３モ
ル）のジアリルアミン、３．１ｇ（０．０３モル）のト
リエチルアミン、５０mlのベンゼンおよび６.５ｇ
（０．０３モル）のｐ−メトキシベンジルクロロチオー
ルフオーメートを反応させた。７．６ｇ（９１％収率）
の液状物を得た。屈折率はｎ_D ³⁰＝１．５３８０で赤外
分析でＳ−ｐ−メトキシベンジルジアリルチオールカー
バメートと確認した。

【００２５】（実施例６）Ｓ−ベンジルメチル−ｎ−ブチルチオールカーバメート

【００２６】

【化８】

【００２７】４．７ｇ（０．０５４モル）のメチル−ｎ
−ブチルアミンを２．２ｇ（０．０５４モル）の水酸化
ナトリウムを含有する水１００ml中に懸濁した液を攪拌
しながら、１０ｇ（０．０５４モル）のベンジルクロロ
チオールフオーメートを急速に滴下し処理する。滴下中
およびその後１時間、混合物は常に攪拌し、外部冷却に
より０〜１０℃に保つ。これに１００mlのジエチルエー
テルを加える。液相を分離し、エーテル層を硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を蒸発させ、１１．４５ｇの無
色の液状物を得る。ガス−液クロマトグラフにより９７
％の純物質であることが判った。

【００２８】以上の化合物を次表に要約する。

【００２９】

【表１】

【００３０】（実施例７）温室テスト−発芽後、灌水後適用この例は、稲作に通常付随するいくつかの広葉および雑
草種の抑制における上記６化合物の除草活性を説明する
ものである。雑草に近接して育成する稲作に及ぼすこれ
らの化合物の影響もまた観察された。

【００３１】灌水水田の模擬物がこの試験のために用い
られた。試験化合物を適用するとき、一定の程度の成熟
度を保つように、あらかじめ定めた間隔で雑草の種子は
植えられた。通常の生育技術を代表するように、直播き
および移植の方法が稲についてとられた。方法は次のと
おりである。

【００３２】１１．１インチ（２８．２cm）の長さ、
６．７インチ（１７．０cm）の巾、５．３インチ（１
３．５cm）の深さのプラスチック容器を砂状ローム土壌
で２〜３インチ（５．１〜７．６cm）の深さに満たす。
土壌には５０ｐｐｍのシス−Ｎ−〔（トリクロロメチ
ル）チオ〕−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキ
シミド（キャプタンCaptanとして知られる殺菌剤）およ
び１７−１７−１７（Ｎ−Ｐ₂Ｏ₅−Ｋ₂Ｏの重量％）肥
料を含有している。雑草および稲は、それぞれの容器に
次のように植えられた。

【００３３】第１日：スプラングルトップsprangletop
(Leptochloadubia)の種子を１つのあぜみぞに植える。第５日：Ｍ−９ライス(Oryza sativa)、セスバニアsesb
ania(Sesbania exalta ta)、イエローナットセッヂyello
w nutsedge(Cyperus escu-lentus)、の種子およびデイ
フラワーdayflower(Commelina communis)の切り芽を別
のあぜみぞに植える。さらに別の容器にＭ−９ライスの
種子を植える。第１２日：１年生モーニンググローリーannual morning
glory(Ipomoea purpu rea)、およびウォーターグラスwa
tergrass(Echinochloa crusgalli)の種子を他の雑草を
含んでいる容器の別のあぜみぞに植える。第１６日：別の容器で生育した稲を他の全ての種類を含
んでいる容器に移植した。第２０日に、それぞれの容器の土壌は２〜３インチ
（５．１〜７．６cm）の水で灌水された。ウォーターグ
ラスは、この時までに二葉の段階になっており、完全に
水に浸された。他の雑草や２列の稲は全て水面ちょうど
かまたは少しその上に出る程であった。０．１重量％の
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート界面活性
剤を含む４０mlのアセトン中に８８mgの試験化合物を溶
解した溶液から、灌水中にこの日に試験化合物を加え
た。使用する溶液の量は、０．１２５〜４．０ポンド／
エーカー（０．１４〜４．４８kg／ヘクタール）の活性
成分適用率になるようにして用いる。

【００３４】水位は３週間それぞれの容器でこのまま保
ち、それぞれの植物の被害パーセントを評価した。評価
は目視観察により、処理植物と別の容器でその他の点で
は同様の条件で生育した植物とを比較して行つた。評価
は０〜１００％まであり、０は全く被害のないもの、１
００は完全死滅を示す。被害率は全ての要因による全植
物被害を示す。結果を表ＩＩに示す。

【００３５】

【表２】

【００３６】（実施例８）温室試験−発芽前表面適用この試験では、同じ６種類の化合物を次の様にして雑草
および稲を植えた乾燥土壌に適用して試験した。

【００３７】細砂質クレー土壌で殺菌剤も肥料も含まな
いのを１２インチ（３０．５cm）巾、１４インチ（３
５．６cm）長、４インチ（１０．２cm）深さのプラスチ
ック容器に入れる。ウォーターグラス、イエローナット
セッヂ、Ｍ−９ライスを別々の列に植え、土壌表面にか
るく散水する。界面活性剤を含みかつ、５０mlあたり１
５０〜４５０mgの活性成分を含む試験化合物のアセトン
溶液を調製する。８０ガロン／エーカー（７５０ｌ／ヘ
クタール）に相当する散布率で２〜６ポンド／エーカー
（２．２〜６．７kg／ヘクタール）の活性成分適用率に
相当するように溶液を用い、リニアスプレーテーブルで
土壌表面に散布する。

【００３８】２週間後、さらに１列ウォーターグラスの
種子を植える。さらに２週間後、さらに第３列目も植え
る。これら２つの後から植えた列は、試験化合物の残留
効果を試験するためのものである。容器は定期的に散水
する。

【００３９】最後にウォーターグラスを植えてから３週
間後、実施例７と同様にしてそれぞれの植物の被害率を
評価した。結果を表ＩＩＩに示す。

【００４０】

【表３】

【００４１】（実施例９）屋外試験−発芽後、灌水後適用この試験においては、実施例７に記述の方法に準じて、
屋外容器において４種類の化合物について試験した。

【００４２】直径１６．０インチ（４０．６cm）、深さ
８．５インチ（２１．６cm）のプラスチック容器に、実
施例と同じ殺菌剤、肥料をそれぞれ５０ppm含んだ砂状
ローム土壌を３．０インチ（７．６cm）の深さに入れ
た。種子の植え付けは次のとおりにした。

【００４３】第１日：イエローナットセッヂ（yellow n
utsedge）およびスプラングルトップ（sprangle top）
の種子を植える。第５日：レッドライス（red rice.雑草）およびＭ−９
ライスの種子を植える。別の容器にもＭ−９ライスを植
えた後で移植用に用いる。第７日：デイフラワー（dayflower）の切り芽を植え
る。第１２日：ウォーターグラスおよびＭ−９ライスの種子
を植える。第１６日：セスバニア（sesbania）、ウォーターグラ
ス、Ｍ−９ライスを植える。第１９日：ウォーターグラス、Ｍ−９ライスの種子を植
える。第２５日：別に生育されていた稲が主容器に移植され
た。第２７日目に、容器に灌水し、５．０インチ（１２．７
cm）の深さとする。表面活性剤を含んだアセトンに試験
化合物を溶かした溶液を、０．５〜４．０ポンド活性成
分／エーカー（０．５６〜４．４８ｋｇ／ヘクタール）
（１８．４ｍｇ／容器が１ポンド／エーカーに相当）と
なるように灌水中に加える。この時点で、デイフラワー
は約９０％浸されており、セスバニアは初期葉（primar
y leaves）をつけ２インチ（５．１cm）の高さあり、２
次生長（secondary growth）が始まろうとしている。ス
プラングルトップはまばらの生長を見せ、平均６インチ
（１５．２cm）の高さである。レッドライスは７〜８イ
ンチ（１７．８〜２０．３cm）の高さであり、ナットセ
ッヂは水面よりやっと上である。寒い気候のため、いく
つかの容器ではスプラングルトップは発芽しなかった。
ウォーターグラスはいくつかの別々の生育では２葉段階
（two-leaf stage）で１〜２インチ（２．５〜５．１c
m）の高さから４葉段階（four-leaf stage）で７〜９イ
ンチ（１７．８〜２２．９cm）の高さの範囲であった。
Ｍ−９ライスは、１葉段階で１〜２インチ（２．５〜
５．１cm）から３葉段階で５〜７インチ（１２．７〜１
７．８cm）の高さの範囲まであった。結果を表ＩＶに示
す。

【００４４】

【表４】

【００４５】（実施例１０）屋外試験−発芽後、灌水後適用実施例９の方法に準じ、表Ｉに記載した６種の化合物全
部について試験した。播種は次のように行った。

【００４６】第１日：イエローナットセッヂの種子を植
える。第２日：デイフラワーの切り芽を植える。第１４日：セスバニアの種子を植える。第１９日：レッドライスとＭ−９ライスの種子を植え
る。別の容器にもＭ−９ライスを植えて、後に移植用と
する。第２２日：ウォーターグラスおよびＭ−９ライスの種子
を植える。第２４日：ウォーターグラスの種子を植える。第２６日：ウォーターグラスの種子を植える。第２８日：ウォーターグラスの種子を植える。第３３日：別に生育されていた稲を主容器に移植する。
灌水および試験化合物による処理を第３７日に行い、４
週間後に被害率を評価する。結果を表Ｖに示す。

【００４７】

【表５】

【００４８】

【表６】

【００４９】（実施例１１）温室試験−発芽後、灌水後適用この試験はウォーターグラスのみについて行い、水中に
おける試験化合物の１ケ月後の残留効果について焦点を
あてたものである。

【００５０】実施例７で用いたのと同じ容器にウォータ
ーグラスの種子を植える。１週間後、この容器を、実施
例９の屋外容器から採った処理液で灌水する。３週間後
被害率を評価する。結果を表ＶＩに示す。

【００５１】

【表７】

【００５２】（実施例１２）稲に対する屋外試験（１）稲に対する薬害本願物質の稲に対する薬害試験を実施し以下の結果をえ
た。使用した稲は日本晴とササニシキである。試験には
いずれも１０苗を使用した。発芽後灌水後試験は灌水３
日後に適応し、発芽後灌水前試験は薬液噴霧５日後に灌
水した。

【００５３】

【表８】

【００５４】Ｉ：発芽後灌水後試験ＩＩ：発芽後灌水前試験ＩＩＩ：発芽前試験（１）：Ｓ−ベンジルエチル−１，２−ジメチルプロピ
ルチオカーバメート（本願物質）Ｃ：Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルチオカ
ーバメートＤ：Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−ターシャルブチル
チオカーバメート０害なし数値は％この結果より、本願物質が屋外での発芽前、灌水前、灌
水後適用に対し、Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−イソブチ
ルチオカーバメートに比し稲に対し薬害が少ないことが
判明する。温室試験結果と比べると、太陽、気温の変動
により薬害の発生が抑えられ実際の圃場使用に適してい
ることを示している。

【００５５】（２）還元条件下における稲生育試験チオールカーバメート系除草剤は未熟有機物多用田、透
水不良田などで土壌が強還元状態になると、稲のわい化
を起こし収量低下を生じさせることがある。この薬害を
避けるため、種々の注意が撒布に際して払われている。
従って還元条件下においても薬害の発生しない除草剤が
望まれる。このため還元条件下における稲のわい化試験
を行った。試験は生わら１５００ｋｇ／１０ａを３〜２
年施用した還元条件圃場を使用した。

【００５６】

【表９】

【００５７】この結果より、本願物質が還元条件下でも
稲のわい化を生じにくいことが判明する。

【００５８】（実施例１３）魚毒試験魚類に害を及ぼすかどうかを１０での鯉を使用し、０．
５ｐｐｍ濃度で、物質（１）、ベンチオカーブ、モリネ
ートの２８日間の亜急性毒性試験を実施した。モリネー
トは９で死亡したが、他の２物質は死亡鯉はなかった。
但し物質（１）はベンチオカーブに比し鯉の成長が良好
であった。

【００５９】これらの結果は物質（１）の魚毒がベンチ
オカーブ、モリネートに比しより低く、安全であること
を示している。

【００６０】

【表１０】

【００６１】（実施例１４）発芽後、灌水後適用試験この例は、稲作に、通常付随するいくつかの広葉および
雑草種の抑制における下記４化合物の除草活性を説明す
るものである。雑草に近接して育成する稲作に及ぼすこ
れらの化合物の影響もまた観察された。試験の方法は、
実施例７に準じ、試験は灌水３日後に適用した。試験は
３０．５cm×２０cm×１２．５cmのプラスチック容器を
用いて行い、各種子は６cm×５cm×６cmのカップに植え
た。活性成分適用率が０．５−２．０ポンド／エーカー
になるようにして試験を行った。被害率の評価は目視観
察により、処理植物と別の容器でその他の点では同様の
条件で生育した植物と比較して行った。各々の化合物の
評価を３回繰り返した。評価は０−１００％まであり、
０は全く被害のないもの、１００は完全死滅を示す。被
害率は全ての要因による全植物被害を示す。試験化合物
を表ＶＩＩに、各植物種とその試験化合物で処理された
時の生育段階を表ＶＩＩＩに、適用１１日後に評価した
結果を表ＩＸに示す。

【００６２】

【表１１】

【００６３】

【表１２】

【００６４】

【表１３】

【００６５】

【表１４】

【００６６】（実施例１５）発芽後、灌水前適用試験この試験では、実施例１４と同じ４種類の化合物を雑草
及び稲を植えた乾燥土壌に適用して試験した。

【００６７】試験は３０．５cm×２０cm×１２．５cmの
プラスチック容器を用いて行い、各種子は６cm×５cm×
６cmのカップに植えた。

【００６８】２５ガロン／エーカーに相当する散布率で
１-３ポンド／エーカーの活性成分適用率に溶液を用
い、適用５日後に灌水した。

【００６９】被害率の評価は実施例１４と同様の方法で
行い、各化合物の評価を３回繰り返した。適用１１日後
に評価した結果を表Ｘに示す。

【００７０】

【表１５】

【００７１】

【表１６】

【００７２】（実施例１６）発芽前適用試験この試験は、実施例１４と同じ４種類の化合物を実施例
８に準じて行った試験である。

【００７３】各種子をアルミニウム容器（２５cm×１８
cm×８cm）に入れたスーパー土壌の上層１／２インチの
ところに直播きした。

【００７４】２５ガロン／エーカーに相当する散布率で
１-３ポンド／エーカーの活性成分適用率に相当するよ
うに溶液を用いて、土壌表面に散布した。

【００７５】被害率の評価は、実施例１４と同様の方法
で行い、各化合物の評価を３回繰り返した。

【００７６】適用１１日後に評価した結果を表ＸＩに示
す。

【００７７】

【表１７】

【００７８】

【表１８】

【００７９】

【適用の方法】本発明による化合物は、雑草抑制が望ま
れる場所に発芽前または発芽後に適用することにより、
望ましくない植物生育を抑制するのに有用なものであ
る。この化合物は、通常、組成物の分散をよくするため
添加成分または稀釈担体を含んだ使用の便に適した配合
物として用いられる。それらの成分または担体の例とし
ては、水、有機溶媒、粒子、表面活性剤、水−油エマル
ジョン、湿潤剤、分散剤、および乳化前等である。配合
組成物は一般に乳化可能な濃厚物、粒状物、あるいはマ
イクロカプセル状をなしている。

【００８０】Ａ．乳化可能濃厚物乳化可能濃厚物は、水に相溶性でない溶媒中に活性物質
と乳化剤を溶解したものである。使用に先立って、この
濃厚物を水で稀釈し、溶媒の細粒の懸濁したエマルジョ
ンを作る。これに使用される代表的な溶媒は、ウイード
オイル（weed oil）、塩素化炭化水素、水と非相溶のエ
ーテル、エステル、ケトン等である。

【００８１】代表的な乳化剤は、アニオン系または非イ
オン系界面活性剤あるいは両者の混合物である。例えば
次のようなものがある。長鎖メルカプタンポリエポキシ
アルコール、アルキルアリルポリエトキシアルコール、
ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル
とのポリオキシエチレンエーテル、脂肪酸またはロジン
酸とのポリオキシエチレングリコールエステル、脂肪ア
ルキロールアミドの縮合物、脂肪アルコール硫酸のカル
シウム塩およびアミン塩、油溶性石油系スルホネートあ
るいは好ましくはこれらの乳化剤の混合物。これらの乳
化剤は通常全組成物の１〜１０重量％である。

【００８２】代表的な乳化可能濃厚物は、約１５〜５０
重量％の活性物質、約４０〜８２重量％の溶媒および約
１〜１０重量％の乳化剤を含有する。他の添加物たとえ
ば拡散剤、粘着剤等もまた包含され得る。

【００８３】Ｂ．粒状物粒状物は、微細粒径の不活性担体の基体に活性成分が付
着しあるいは分散している物理的に安定な粒子状組成物
である。活性成分が粒状物から他の周辺媒体へ移行する
のをしやすくするため、表面活性剤もしばしば用いられ
る。

【００８４】担体は好ましくは鉱物質のもので、一般に
は次の２つの型のいずれかである。第１の型は、多孔
質、吸着性の予め粒状になったものであり、アタパルジ
ャイトや熱膨張したバーミキユライトなどである。２５
重量％までの濃度で活性成分の溶液が粒子に散布され
る。第２の型は、粉末状のもので、粒子状に成形する前
に活性成分を加える。これらには、カオリンクレイ、水
和アタパルジャイト、ナトリウム、カルシウム、マグネ
シウムベントナイトの様な形のベントナイトクレイがあ
る。粒状物が水中で崩壊し易いように、水溶性の塩もま
た含有されていてよい。これらの諸成分を活性成分と配
合し、粒子状またはペレット状にして乾燥する。最終組
成物では、活性成分は全体に均質に分布している。粒状
物での活性成分の濃度は２５から３０重量％にもできる
が、最も多く望まれるのは約１０重量％である。粒径は
１５〜３０メッシュが最も有用である。

【００８５】表面活性剤は、一般に通常のアニオン系、
非イオン系の湿潤剤である。何が最も適した湿潤剤かは
使用される粒状物のタイプによる。予め粒状化したもの
に活性成分の溶液をスプレーする場合は、溶媒と混合で
きる非イオン系の液状湿潤剤が最適である。これらは一
般に乳化剤として知られているもので、アルキルアリル
ポリエーテルアルコール、アルキルポリエーテルアルコ
ール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
脂肪酸またはロジン酸のポリエチレングリコールエステ
ル、脂肪アルキロールアミド縮合物、石油系または植物
系油のスルホネートあるいはこれらの混合物である。こ
れらは、通常全組成物の約５重量％まで含まれる。

【００８６】活性成分を先ず粉末状担体に混合し、次い
で粒状化する場合、液状非イオン系湿潤剤も同様に用い
られる。しかし通常は、固状、粉末状の非イオン系湿潤
剤を全体の約２重量％まで混合段階で配合するのが好ま
しい。

【００８７】代表的な粒状物は、活性物質を約５〜３０
重量％、湿潤剤を約０〜５重量％、担体を約６５〜９５
重量％包含している。

【００８８】Ｃ．マイクロカプセルマイクロカプセルは、活性物質が不活性の多孔質の膜の
中に封入され、所定割合で外周部へ透過していくように
された完全閉鎖型の小滴あるいは粒子状物である。

【００８９】カプセル化した小滴は、典型的には１〜５
０ミクロン径である。封入された液は典型的にはカプセ
ル重量の５０〜９５％を占め、少量の溶媒を含有してい
てもよい。

【００９０】カプセル粒は、粒子担体の孔の開口部をシ
ールする多孔質膜を有し、その中に活性成分を有する液
体を封止し、放出量を調節するようにしたものである。
粒子径は１ｍｍ〜１ｃｍの範囲である。押出し法や凝集
法で形成された粒子もまた有用である。これら担体の例
としては、バーミキュライト、焼結クレイ粒、カオリ
ン、アタパルジャイトクレイ、鋸屑、および粒状カーボ
ン等がある。

【００９１】有用な封止剤としては、天然および合成の
ゴム、セルロース系物質、スチレン−ブタジエン共重合
体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、およびデンプンキ
サントゲン酸塩である。

【００９２】Ｄ．一般一般に、適用の方法としては通常のどの様なものでも用
いられ得る。適用される場所としては、土壌、種子、
苗、植物本体、灌漑畑地等である。液状組成物は杆状ま
たは手動噴霧機で適用できる。液状、固状組成物は飛行
機からも適用できる。この組成物はまた、灌漑用水に適
用して、水が土壌中に浸透するときに随伴したり、稲作
時の水に添加したりすることもできる。

【００９３】除草効果を発揮するために必要とされる活
性成分の量は、種子または植物の特性にもより、その他
の支配条件にもよる。通常、約０．０１〜５０ポンド／
エーカー、好ましくは約０．１〜２５ポンド／エーカー
の適用率で除草効果が得られる。低い除草活性を示す化
合物は、より高い活性を示す化合物と同様の効果を出す
ためにはより多くの量を用いるべきであるということは
当業者に自明のことである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者タイルス，ハーリーアメリカ合衆国，カリフオルニア 94530 エルセリツトバルラドライブ 703 (72)発明者テイーチ，オイゲンゴールドアメリカ合衆国，カリフオルニア 94530 エルセリツトダウニイプレイス 1929 (72)発明者ブーレン，ローレンスラモントアメリカ合衆国，カリフオルニア 95014 クペルチノウエストクレスドライブ 10415 (72)発明者ランドルフ，バーネイジユリアスアメリカ合衆国，カリフオルニア 95111 サンホセシネラリアコート 5077 (72)発明者ジエームス，ドナルドリチヤードアメリカ合衆国，カリフオルニア 94803 エルソブランテエルセリオ 614

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】雑草抑制が望まれる場所に、次の構造式
を有する化合物の除草有効量と不活性希釈担体を含有す
る除草組成物を適用することからなる稲作中の望ましく
ない植物生育を選択的に抑制する方法。【化１】