HU184769B - Process for preparing new d-homo-steroids - Google Patents
Process for preparing new d-homo-steroids Download PDFInfo
- Publication number
- HU184769B HU184769B HU80306A HU30677A HU184769B HU 184769 B HU184769 B HU 184769B HU 80306 A HU80306 A HU 80306A HU 30677 A HU30677 A HU 30677A HU 184769 B HU184769 B HU 184769B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- homo
- formula
- dione
- hydroxy
- atcc
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Description
Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új D-homo-szteroidok előállítására (mely képletben a pontozott vonal jelentése az 1,2-helyzetben adott esetben jelenlevő szén-szén kötés;
R6 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom vagy metilcsoport;
R17“ jelentése hidroxil- vagy 1-7 szénatomos alkanoil oxi-csoport; \ azzal a feltétellel, hogy az (I) általános képletű 11,17adihidroxi-vegyületek esetében R6 klóratomot vagy metilcsoportot képvisel).
A leírásban használt „1-7 szénatomos alkanoiloxi-csoport” kifejezésben telített vagy telítetlen karbonsavakból leszármaztatható csoportokat értünk. E csoport előnyösen pl. valamely alábbi karbonsavból származtataható le: hangyasav, ecetsav, trifluorecetsav, pivalinsav, propinsav, vajsav, kapronsav, önántsav.
Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek az 1,2-helyzetben kettőskötést tartalmazó (I) általános képletű vegyületek.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok:
17-butiriloxi-ll a-hidroxi-D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion;
6a-klór-ll|S-17a-dihidroxi-D-homo-pregna-l,4-dién-3,20-dion;
17a-butiriloxi-6a-fluor-ll/3-hidroxi-D-homo-pregna-l,4-dién-3,20-dion;
17a-valeroiloxi-6a-klór-ll/3-hidroxi-D-homo-pregna-l,4-dién-3,20-dion;
ll|3,17a-dihidroxi-6a-metil-D-homo-pregna-4-én-3,20-dion;
17a-butiriloxi-ll/3-dihidroxi-6a-metil-D-homo-pregnal,4-dién-3,20-dion;
a,17a-dihidroxi-6a-metil-D-homo-pregna-l ,4-dién-3,20-dion;
17a-butiriloxi-l l/3-dihidroxi-6a-metil -D-homo-pregna-1,4-dién-3,20-dion;
A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű D-homo-szteroidokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (Π) általános képletű D-homoszeroidot (mely képletben R6 és R*7 jelentése a fent megadott) valamely, a Curvularia lunata specieshez, például C. lunata NRRL 2380 és NRRL 2178, ATCC 13633, 13432, 14678, IMI 77007, IFO 2811, tartozó mikroorganizmus felhasználásával a 11/3-helyzetben hidroxilezünk; kívánt esetben egy, az 1,2-helyzetben telített (I) általános képletű D-homo-szteroidot valamely, az Arthrobacter simplex specieshez (például A. simplex ATCC 6946) vagy a Bacillus genushoz, például B. lentus ATCC 13805 és B. sphaericus ATCC 7055, tartozó mikroorganizmus felhasználásával az 1,2-helyzetben dehidrogénezünk.
A (II) általános képletű vegyületek hidroxilezését szeroidok 11-hidroxilezésére önmagukban ismert mikrobiológiai módszerekkel végezhetjük el. A 11/3-hidroxilezést az alábbi mikroorganizmusokkal hajtjuk végre: Curvularia lunata speciels, pl. C. lunata NRRL 2380, és NRRL 2178, ATCC 13633, 13432, 14678, IMI 77007, IFO 2811.
Az 1,2-helyzetben telített (I) általános képletű D-homo-szteroidok dehidrogénezését önmagukban ismert módszerekkel mikrobiológiai úton végezhetjük el. Az 1,2-dehidrogénezést valamely alábbi mirkroorganizmussal végezhetjük el: Arthrobacter simplex species, pl. A.
simplex ATCC 6946; Bacillus genus, pl. B. lentus ATCC 13805 és B. sphaericus ATCC 7055.
Az (I) általános képletű vegyületeket a gyógyászatban gyulladásgátló hatásuk révén pl. gyulladásos betegségek (pl. ekcéma) kezelésére alkalmazhatjuk.
A találmányunk szerinti eljárással előállítható gyógyászati készítmények belsődleges adagolás esetén 0,01-5,0% (I) általános képletű D-homo-szteroidot tartalmazhatnak. A napi dózis a beteg állapotától és a kívánt kezelés időtartamától függően 0,05-10 mg lehet. Helyi kezelésre szolgáló gyógyászati készítmények általában 0,0001-5 súly%, előnyösen 0,001-0,5 súly%, különösen előnyösen 0,01-0,25 súly% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazhatnak.
A hatóanyagot enterális, perkutáns vagy parenterális adagolásra alkalmas gyógyászati készítmények alakjában formulázhatjuk. A készítmények hatóanyagot és iners, szilárd vagy folyékony gyógyászati hordozóanyagot tartalmaznak. Iners szervetlen vagy szerves hordozóanyagként pl. vizet, zselatint, gumi arabikumot, tejcukrot, keményítőt, magnézium-sztearátot, talkumot, növényi olajokat, polialkilénglikolokat, vazelint stb. alkalmazhatunk. A gyógyászati készítményeket pl. kenőcs vagy oldat, szuszpenzió, emulzió stb. alakjában formulázhatjuk. A készítmények adott esetben sterilezhetők illetve segédanyagokat (pl. konzerváló-, stabilizáló-, nedvesítő- vagy emulgeálószereket, az ozmózisnyomás változását előidéző sókat vagy puffereket) továbbá gyógyászatilag értékes anyagokat is tartalmazhatnak.
Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy azt a példákra korlátoznánk.
1. példa
1% kukoricalekvárt (víztartalom 52%, a mennyiség nedvessúlyra vonatkozik; gyártó cég: Roquette Fréres, Lilié, Franciaország), 1% szójaport (finomraőrölt termék, gyártó cég: Hafen-Mühlen-Werke, Bréma) és 0,005% szójaolajat tartamazó 500 ml táptalajt (pH = 6,2) autoklávban 120 °C-on 30 percen át sterilezünk, majd 2 literes Erlenmeyer-lombikba töltjük, Curvularia lunata (NRRL 2380) liofilizált tenyészetével beoltjuk és forgó rázatógépen 30 °C-on 72 órán át rázatjuk. Az előtenyészettel 20 literes rozsdamentes acél-fermentorban levő, 15 liter térfogatú, 1% kukoricalekvárt, 0,5% keményítőcukrot és 0,005% szójaolajat tartalmazó, 6,2 pH-jú, 1,1 att. nyomáson 121 °C-on sterilezett táptalajt beoltunk. Szilikonolaj (Szilikon SH, gyártó cég: Wacker-Chemie, München) habzásgátló hozzáadása mellett 29 °C-on levegőztetés (101/perc) közben 24 órán át tenyésztjük. 1 liter tenyészetet steril körülmények között 14 liter, 1% kukoricalekvárt, 1,25% szójaport (őrölt, gyártó cég: Hafen-Mühlen-Werke, Bréma) és 0,005% szójaolajat tartalmazó, sterilezett táptalajhoz adunk és a fenti körülmények között tenyésztjük. 12 óra múlva 4 g 17aa-acetoxi-D-homo-4-pregnén-3,20-dion és 100 ml dimetil-formamid oldatát adjuk hozzá. A fermentor tartalmát 52 óra múlva 2x10 1 metil-izobutil-ketonnal kikeverjük és az extraktumot 50 °C-os fíirdőhőmérsékleten vákuumban pároljuk. A maradékot a szilikonolaj eltávolítása céljából hexánnal többször mossuk, szilikagél-oszlopon kromatografaljuk és hexánnal, valamint 1:1 arányú hexán-etilacetát eleggyel végzett eluálással az átalakulatlan kiindulási anyagtól elválasztjuk. A kapott 17aa-acetoxi-ll/3-hidroxi-D-homo-4-prengén-3,20-dion izopropiléteres
184 769 átkristályosítás után 234/235-237 °C-on olvad. t242 = = 16700. Kitermelés: 1,7 g.
A fenti körülmények között végrehajtott eljárást más mikroorganizmusok felhasználásával is elvégezzük. A mikroorganizmusokat és a 17aa-acetoxi-ll/3-hidroxi-D- g -homo-4-pregnén-3,20-dion kitermelést az alábbi Táblázatban tüntetjük fel:
Mikroorganizmus Kitermelés
Curvularia lutana ATCC 13633 1,7 g ιθ
Curvularia lutana CMI 7707 1,4 g
2. példa
500 ml, 1,5% peptont, 1,2% kukoricalekvárt és 0,2% magnézium-szulfátot tartalmazó táptalajt — pH = 6,5 — 15 autoklávban 120 °C-on 30 percen át sterilezőnk, majd 2 literes Erlenmeyer lombikba töltjük. A táptalajt Bacillus lentus (ATCC 13805) liofilezett tenyészetével beoltjuk és 30 °C-on 24 órán át rázatjuk. A kapott előtenyészettel 20 literes rozsdamentes acél-fermentorban levő, 15 liter, 20 0,2% élesztőextraktot (sörélesztőből nyert, 85% szárazanyagtartalmú sejtextratum;, gyártó cég: Ohly GmbH, Hamburg), 1% kukoricalekvárt (víztartalom 52%, a mennyiség nedvessulyra vonatkozik, gyártó cég: Roquette Fréres, Lilié, Franciaország) és 0,1% keményítőcukrot 25 tartalmazó, 7,0 pH-jú, 121 °C-on 1,1 att. nyomáson sterilezett táptalajt beoltunk. Szilikonolaj (Szilikon SH) habzásgátló szer hozzáadása közben 29 °C-on levegőztetés és keverés közben tenyésztjük. 6 óra elteltével 1,6 g 17aa-acetoxi-ll/3-hidroxi-D-homo-pregn-4-én-3,20-dion 50 30 ml dimetil formamidos oldatát adjuk hozzá. A fermentor tartalmát 15 óra múlva 2 x 10 ml metil-izobutil-ketonnal extraháljuk és az extraktumot vákuumban bepároljuk. A maradékot a szilikonolaj eltávolítása céljából hexánnal mossuk és aceton-diizopropiléter elegyből aktív szén je- 35 lenlétében kristályosítjuk. A kapott 17aa-acetoxi-ll/3-hidroxi-D-homo-l,4-pregna-dién-3,20-dion 218-220 °Con olvad.
A fenti körülmények között végrehajtott dehidrogénezést más mikroorganizmusok felhasználásával is elvégez- 40 zük. A mikroorganizmusokat és a 17aa-acetoxi-ll/3-hidroxi-D-homo-l,4-pregna-dién-3,2Q-dion kitermelést az
| alábbi Táblázatban adjuk meg. | |
| Mikroorganizmus | Kitermelés |
| Bacillus sphaericus ATCC 7054 | 1,4 g |
| Bacillus subtilis NRRL B 558 | 1,3 g |
| Arthrobacter simplex ATCC 6946 | 1,4 g |
3. példa 50
Az 1. és 2. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: 17a-butiriloxi-ll/3-hidroxi-D-homo-pregna-l,4-dién-3,20-dion,
UV: e244 = 13940; [a]D = +22° (c = 0,1%, dioxán), ki- 55 termelés: 37%;
17a-butiriloxi-6a-fluor-ll/3-hidroxi-D-homo-pregna-l,4-dién-3,20-dion, op.: 168-169 °C; UV: e242 = 16600;
[a]p = +13° (c = 0,1%, dioxán); kitermelés: 28%;
β, 17a-dihidroxi-6a-metil-D-homo-pregn-4-én-3,20- θθ
-dión, op.: 223-225 °C; UV: e242 = 14100; [a]p = +46° (c = 0,1%, dioxán: kitermelés:.30%;
6a-klór-ll(3,17a-dihidroxi-D-homo-pre^r.-4-én-3,20-dion, op.: 197-198 °C; kLCrjaeíes: 7%.
4. példa , ' (I) általános képletű D-homo-szteroidot tartalmazó kenőcsöt pl. a következőképpen készíthetünk:
(I) általános képletű vegyület 5 0,01-1 súly%
Folyékony paraffin 10,00 súly%
Lágy fehér paraffinnal kiegészítve 100,00 súlyrészre a hatóanyagot golyósí malómbánTiévés’folyékony paraffinnal összeőröljük, míg 5 μ-nál kisebb részecskenagyságokat érünk el. A kapott pasztát hígítjuk és a malmot a maradék folyékony paraffin viasszal utánöblítjük. A szuszpenziót megolvasztott színtelen lágy paraffinhoz adjuk 50 °C-on és lehűlésig keverjük. Homogén kenőcsöt kapunk.
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás (I) álalános képletű D-homo-szteroidok előállítására (mely képletben a pontozott vonal jelentése az 1,2-helyzetben adott esetben jelenlevő szén-szén kötés;R6 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom vagy metilcsoport ésR17“ jelentése hidroxil- vagy 1-7 szénatomos alkanoiloxi-csoport;azzal a feltétellel, hogy az (I) általános képletű 11,17a-dihidroxi-vegyületek esetében R6 klóratomot vagy metilcsoportot képvisel) azzal jellemezve, hogy valamely (Π) általános képletű D-homo-szteroidot (mely képletben R6 és R,7“ jelentése a fent megadott) valamely Curvularia lutana specieshez, például C. lutana NRRL 2380 és NRRL 2178, ATCC 13633, 13432, 14678, IMI 77007, IFO 2811, tartozó mikroorganizmus felhasználásával a 11/3-helyzetben hidroxilezünk;kívánt esetben egy, az 1,2-helyzetben telített (I) általános képletű D-homo-szteroidot valamely, az Arthrobacter simplex specieshez, például B. lentus ATCC 13805 és B. sphaericus ATCC 7055, tartozó mikroorganizmus felhasználásával az 1,2-helyzetben dehidrogénezünk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 17a-butiriloxi-llj3-hidroXi-D-homo-pregna-l,4-dién-3,20-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy (Π) általános képletű kiindulási anyagként 17a-butiriloxi-D-homo-pregna-l,4-dién-3,20-diont az 1. igénypontban meghatározott valamely mikroorganizmus felhasználásával a 11/3-helyzetben hidroxilezünk; vagy 17a-butiriloxi-ll/3-hidroxi-D-homo-pregn-4-én-3,20-diont az 1. igénypontban meghatározott valamely mikroorganizmus felhasználásával az 1,2-helyzetben dehidrogénezünk.
- 3. Eljárás gyulladásgátló hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet (mely képletben R6, R17“ és a pontozott vonal jelentése az 1. igénypontban megadott) mint hatóanyagot gyógyászatilag alkalmas, iners, szilárd vagy folyékony gyógyászati hatóanyagokkal összekeverünk gyógyászati felhasználásra alkalmas formában jkikéssl·/ tünk. .—....- . z .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT656076A AT356301B (de) | 1976-09-03 | 1976-09-03 | Verfahren zur herstellung von neuen d-homo- steroiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184769B true HU184769B (en) | 1984-10-29 |
Family
ID=3587531
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU77HO2011A HU176255B (en) | 1976-09-03 | 1977-08-31 | Process for producing new d-homo-steroides |
| HU80306A HU184769B (en) | 1976-09-03 | 1977-08-31 | Process for preparing new d-homo-steroids |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU77HO2011A HU176255B (en) | 1976-09-03 | 1977-08-31 | Process for producing new d-homo-steroides |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910680B2 (hu) |
| AR (1) | AR220320A1 (hu) |
| AT (1) | AT356301B (hu) |
| AU (1) | AU516174B2 (hu) |
| BE (1) | BE858354A (hu) |
| CA (1) | CA1098897A (hu) |
| CH (4) | CH629827A5 (hu) |
| DE (1) | DE2738363A1 (hu) |
| DK (1) | DK140947B (hu) |
| ES (3) | ES462076A1 (hu) |
| FI (1) | FI57600C (hu) |
| FR (1) | FR2363580A1 (hu) |
| GB (1) | GB1586504A (hu) |
| GR (1) | GR73039B (hu) |
| HK (1) | HK26484A (hu) |
| HU (2) | HU176255B (hu) |
| IE (1) | IE45671B1 (hu) |
| IL (1) | IL52831A (hu) |
| IT (1) | IT1085032B (hu) |
| LU (1) | LU78064A1 (hu) |
| MC (1) | MC1166A1 (hu) |
| MY (1) | MY8500293A (hu) |
| NL (1) | NL182314C (hu) |
| NO (1) | NO145621C (hu) |
| NZ (1) | NZ185046A (hu) |
| PH (1) | PH14434A (hu) |
| PT (1) | PT66983B (hu) |
| SE (1) | SE440783B (hu) |
| YU (2) | YU40009B (hu) |
| ZA (1) | ZA775192B (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1188616A (en) * | 1981-06-11 | 1985-06-11 | Hoffmann-La Roche Limited | Pharmaceutical preparations |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH571018A5 (hu) * | 1972-03-29 | 1975-12-31 | Hoffmann La Roche | |
| DK142289B (da) * | 1973-03-28 | 1980-10-06 | Hoffmann La Roche | Analogifremgangsmåde til fremstilling af D-homopregn-4-en-3,20-dioner. |
| DE2349023A1 (de) * | 1973-09-26 | 1975-04-10 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
| DE2349022A1 (de) * | 1973-09-26 | 1975-04-10 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
| CH601351A5 (hu) * | 1973-09-26 | 1978-07-14 | Hoffmann La Roche | |
| DE2442615A1 (de) * | 1974-09-04 | 1976-03-18 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
-
1976
- 1976-09-03 AT AT656076A patent/AT356301B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-08-09 CH CH973377A patent/CH629827A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-22 YU YU2009/77A patent/YU40009B/xx unknown
- 1977-08-25 DE DE19772738363 patent/DE2738363A1/de active Granted
- 1977-08-26 IL IL52831A patent/IL52831A/xx unknown
- 1977-08-26 ZA ZA00775192A patent/ZA775192B/xx unknown
- 1977-08-29 NZ NZ185046A patent/NZ185046A/xx unknown
- 1977-08-29 AU AU28304/77A patent/AU516174B2/en not_active Expired
- 1977-08-29 IE IE1800/77A patent/IE45671B1/en unknown
- 1977-08-30 CA CA285,723A patent/CA1098897A/en not_active Expired
- 1977-08-31 IT IT27147/77A patent/IT1085032B/it active
- 1977-08-31 NL NLAANVRAGE7709585,A patent/NL182314C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-31 HU HU77HO2011A patent/HU176255B/hu unknown
- 1977-08-31 PH PH20179A patent/PH14434A/en unknown
- 1977-08-31 HU HU80306A patent/HU184769B/hu unknown
- 1977-09-01 PT PT66983A patent/PT66983B/pt unknown
- 1977-09-01 MC MC771258A patent/MC1166A1/xx unknown
- 1977-09-01 FI FI772599A patent/FI57600C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-01 LU LU78064A patent/LU78064A1/xx unknown
- 1977-09-01 AR AR269060A patent/AR220320A1/es active
- 1977-09-01 FR FR7726562A patent/FR2363580A1/fr active Granted
- 1977-09-02 JP JP52105054A patent/JPS5910680B2/ja not_active Expired
- 1977-09-02 BE BE180635A patent/BE858354A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 DK DK393277AA patent/DK140947B/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 ES ES462076A patent/ES462076A1/es not_active Expired
- 1977-09-02 GB GB36737/77A patent/GB1586504A/en not_active Expired
- 1977-09-02 SE SE7709916A patent/SE440783B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 NO NO773057A patent/NO145621C/no unknown
-
1978
- 1978-05-08 ES ES469573A patent/ES469573A1/es not_active Expired
- 1978-05-08 ES ES469574A patent/ES469574A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-09-01 GR GR54275A patent/GR73039B/el unknown
-
1981
- 1981-09-16 CH CH598381A patent/CH629829A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-09-16 CH CH598281A patent/CH629828A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-09-16 CH CH598481A patent/CH629830A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-10-08 YU YU2277/82A patent/YU40089B/xx unknown
-
1984
- 1984-03-22 HK HK264/84A patent/HK26484A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY293/85A patent/MY8500293A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU187419B (en) | Process for preparing new 6beta,7beta,15,16-dimethylene-1,4-androstadien-3-one derivatives | |
| JPH03157386A (ja) | 新規なＨＭＧ―ＣｏＡ合成酵素阻害剤 | |
| US3134718A (en) | Pregna-1,4-dienes and compositions containing same | |
| Eyssen et al. | Cooperative formation of omega-muricholic acid by intestinal microorganisms | |
| US7259005B2 (en) | Microorganism having ability to convert sterol into androst-4-ene-3, 17-dione/androsta-1,4-diene-3, 17-dione and preparation method and use thereof | |
| CZ261493A3 (en) | Pharmacologically active compounds, process of their preparation and pharmaceutical preparations in which they are comprised | |
| Buetow et al. | Responses of microorganisms to sterols and steroids | |
| Bokkenheuser et al. | Metabolism of deoxycorticosterone by human fecal flora | |
| US4202824A (en) | Physiologically active derivatives of esterastin | |
| FR2749012A1 (fr) | Nouveaux steroides 1 ou 6-hydroxyles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| US4751237A (en) | Antihypercholesterolemic beta-lactones | |
| HU184769B (en) | Process for preparing new d-homo-steroids | |
| AU638993B2 (en) | Novel 9alpha-hydroxy-3-oxo-4,24(25)-stigmastadien-26-oic acid derivatives, a process for preparing same and pharmaceutical compositions containing same | |
| DE1059906B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Pregnadienen | |
| DE3621024C2 (de) | 11beta-Phenylestradiene, deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| HU204574B (en) | Process for producing 4-androstene-3,17-dion and 1,4-androstadiene-3,17- - -dion with microbiological method | |
| HU187390B (en) | Process for producing 3-oxo-delta-1,4-steroide derivatives | |
| US3507749A (en) | Process for preparing steroids | |
| DE2839033A1 (de) | 3-oxo-4-pregnen-20 alpha -carbonsaeure- derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| US3629243A (en) | 14alpha 17alpha-methylenedioxypregnane derivatives | |
| AT361643B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen d- -homosteroiden | |
| SU1679977A3 (ru) | Способ получени 4-андростен-3,17-диона или 1,4-андростадиен-3,17-диона | |
| JPS60156392A (ja) | Ｆｒ−９００３３６物質およびその製造法 | |
| JP3078845B2 (ja) | スピロラキシンおよびスピロラキシンメチルエーテルの製造法 | |
| JPH06263789A (ja) | 新規イソテトラセノン系物質及びその製造法 |