HU176419B - Process for producing substituted 3-phenyl-oxadiasolin-2-one derivatives - Google Patents
Process for producing substituted 3-phenyl-oxadiasolin-2-one derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU176419B HU176419B HU76PI600A HUPI000600A HU176419B HU 176419 B HU176419 B HU 176419B HU 76PI600 A HU76PI600 A HU 76PI600A HU PI000600 A HUPI000600 A HU PI000600A HU 176419 B HU176419 B HU 176419B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- derivatives
- phenyl
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 3-fenil-oxadiazolin-2-on-származékok előállítására. A képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport, Rj jelentése pedig 2-4 szénatomos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, 5
1—4 szénatomos alkiltio-csoport vagy trifluormetil-csoport.
Ezek a vegyületek jelentős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek, elsősorban érintkezés útján és az emésztőcsatornán keresztül hatnak. 10 Ezért ezeket a vegyületeket rovarok és atkák pusztítására alkalmas készítményekben lehet hatóanyagként hasznosítani.
A 48/58 140 számú közzétett japán szabadalmi bejelentésből hasonló szerkezetű vegyületek, neve- 15 zetesen 3-(alkoxi- vagy fenoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolín-2-on-származékok ismeretesek. Ezek a fenilgyűrűben egy vagy két metil-csoporttal vagy halogénatommal vannak helyettesítve. Biológiailag hatásosak, rovarok és atkák pusztítására használhatók. 2θ Vizsgálataink tanúsága szerint azonban a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek, amelyek fenilgyűrűjében mindössze egy helyettesítő van mindig a 2-helyzetben, kevésbé toxikusak és aktívabbak, mint az említett ismert vegyületek. 7.5
E vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy egy II általános képletű fenilkarbazinátot, ahol R és Rj jelentése a fenti, egy szerves oldószerben, a visszafolyatás hőmérsékletén való melegítés közben foszgénnel reagáltatunk, és a 3θ kapott III általános képletű 3-klórkarbonil-fenil-karbazinátot, ahol R és Rí jelentése a fenti, egy szerves oldószerben, egy bázis jelenlétében gyűrűzárásnak vetjük alá.
A II általános képletű fenilkarbázinátot előnyösen toluolban reagáltatjuk foszgénnel. A III általános képletű 3-klórkarbonil-fenil-karbazinát gyűrűzárásához oldószerként előnyösen metilénkloridot, bázisként előnyösen trietilamint használunk.
A kiindulási vegyületként használt II általános képletű fenilkarbázinátot úgy állítjuk elő, hogy egy IV általános képletű klórhangyasavésztert, ahol R jelentése a fenti, egy V általános képletű fenilhidrazinnal, ahol Rí jelentése a fenti, reagáltatunk. A IV és V általános képletű vegyületek mindenütt könnyen hozzáférhető, a preparatív szerveskémiában általánosan használatos vegyületek.
A II általános képletű vegyületek előállításához szükséges imént említett reakciót általában egy oldószerben, előnyösen piridinben hajtjuk végre.
A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül.
1. példa
196 g metil-3-(2-metoxi-fenil)-karbazinátot hozzáadunk 1000 ml 14,8%-os (súly/tf) toluolos foszgén-oldathoz. A kapott oldatot ezután fokozatosan
17A41Q melegítjük mindaddig, ameddig a gázfejlődés meg nem szűnik, miközben a kondenzálható gőzöket valamely szilárd széndioxidot tartalmazó kondenzátorral lecsapjuk. A reakcióelegy hőmérséklete ebben az állapotban 90 °C. A szilárd széndioxidot 5 tartalmazó kondenzátort csőkígyó-kondenzátorral helyettesítjük és a reakcióelegyet visszafolyatás közben addig melegítjük, ameddig a gázfejlődés meg nem szűnik. Ezután az elegyet 5 °C-ra hűtjük, a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük és utána 10 csökkentett nyomáson (0,5 Hgmm) és 20 °C-on szárítjuk, így 3-(2-metoxi-fenil)-3-klórkarbonil karbazinátot kapunk 258,5 g mennyiségben, amely 139°C-on olvad. Ezt a terméket 1000 ml metilénkloridban szuszpendáljuk és utána 140 ml trietil- 15 amint adunk a szuszpenzióhoz. Az így kapott oldat fokozatosan egy trietilamin-hidroklorid-csapadékot eredményez, amelyet 3 óra hosszat 20 °C-on keverünk és 250 ml vizet adunk hozzá a hidroklorid-csapadék feloldása érdekében. A metilénkloridos 20 oldatot dekantálással elkülönítjük, majd először 250 ml normál sósavval és utána 2 x 250 ml vízzel mossuk, utána nátriumszulfát felett szárítjuk, végül az oldószert csökkentett nyomáson (20 Hgmm) 50 °C-on lepároljuk. A maradék szilárd anyagot 25 izopropanolból (732 ml) átkristályosítjuk, így 170,6 g 5-metoxi-3-(2-metoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolin-2-ont kapunk, amely 77 °C-on olvad.
A kiindulási anyagként alkalmazott metil-3-(2-metoxi-fenil)-karbazinátot (op. = 102 °C) úgy állít- 30 juk elő, hogy metilkloroformátot 2-metoxi-fenilhidrazin-hidrokloriddal piridinben reagáltatunk.
A következő termékeket az 1. példában leírt módon megfelelő kiindulási anyagokból kiindulva állítjuk elő. A táblázatban az R és Rj helyettesi- 35 tőket és a fizikai jellemzőket adjuk meg.
Olvadáspont vagy Példa R R, dermedéspont száma op. °C dp. °C
| 2. | -c2hs | ch3o- | op. = 60° | 45 |
| 3. | -(CH2)2CH3 | ch3o- | dp. = 32° | |
| 4. | —CH(CH3)2 | ch3o- | op. = 63° | 50 |
| 5. | -ch3 | c2h5o- | op. = 66° | |
| 6. | -ch3 | (CH3)2CHO- | olaj | |
| 7. | -ch3 | C2Hs- | op. = 53° | 55 |
| 8. | -c2h5 | C2Hs- | dp. = 35° |
| Példa száma | R | Olvadáspont R vagy 1 dermedéspont op. °C dp. °i | |
| 9. | -ch3 | f3c- | op. = 84° |
| 10. | —c2hs | f3c- | op. = 57° |
| 11. | -CH(CH3)2 | f3c- | op. = 74° |
| 12. | -(CH2)2CH3 | f3c- | op. = 58° |
| 13. | -(CH2)3CH3 | f3c- | dp. = 28° |
| 14. | -ch3 | ch3s- | op. = 81° |
| 15. | -C2Hs | ch3s- | op.. = 79° |
| 16. | c2hs | (CH3)2CHO | - olaj |
| 17. | -CH(CH3)2 | (CH3)2CHO | olaj |
| 18. | -ch3 | C2HsS- | op. = 66° |
Szabadalmi igénypontok:
Claims (4)
1. Eljárás az I általános képletű szubsztituált 3 - f e n il-oxadiazolin-2-on-származékok előállítására, ahol R jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport és Rí jelentése 2—4 szénatomos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, 1—4 szénatomos alkiltio-csoport vagy trifluormetil-csoport, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű fenilkarbazinátot, ahol R és Rj jelentése a fenti, egy szerves oldószerben, a reakcióelegynek a visszafolyatás hőmérsékletén való melegítése közben foszgénnel reagáltatunk, és a kapott III általános képletű 3-klórkarbonil-fenil-karbazinátot, ahol R és Rj jelentése a fenti, szerves oldószerben egy bázis jelenlétében ciklizáljuk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű fenilkarbazinátot toluolban reagáltatjuk foszgénnel.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű 3-klórkarbonil-fenil-karbazinát gyűrűzárását metilénkloridban hajtjuk végre.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű 3-klórkarbonil-fenil-karbazinát gyűrűzárását trietilamin jelenlétében hajtjuk végre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7503282A FR2299328A1 (fr) | 1975-02-03 | 1975-02-03 | Derives de l'alcoyloxy-5 phenyl-3 oxyde azo |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU176419B true HU176419B (en) | 1981-02-28 |
Family
ID=9150655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU76PI600A HU176419B (en) | 1975-02-03 | 1976-02-03 | Process for producing substituted 3-phenyl-oxadiasolin-2-one derivatives |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4150142A (hu) |
| JP (2) | JPS6019302B2 (hu) |
| AR (1) | AR216744A1 (hu) |
| AT (1) | AT344163B (hu) |
| AU (1) | AU502957B2 (hu) |
| BE (1) | BE838194A (hu) |
| BR (1) | BR7600650A (hu) |
| CA (1) | CA1064939A (hu) |
| CS (1) | CS199617B2 (hu) |
| DD (1) | DD125316A5 (hu) |
| DE (1) | DE2603877C2 (hu) |
| DK (1) | DK140421B (hu) |
| EG (1) | EG12353A (hu) |
| ES (1) | ES444870A1 (hu) |
| FR (1) | FR2299328A1 (hu) |
| GB (1) | GB1518041A (hu) |
| HU (1) | HU176419B (hu) |
| IE (1) | IE42628B1 (hu) |
| IL (1) | IL48905A (hu) |
| IT (1) | IT1053807B (hu) |
| LU (1) | LU74287A1 (hu) |
| MX (1) | MX3488E (hu) |
| NL (1) | NL188697C (hu) |
| OA (1) | OA05223A (hu) |
| PH (1) | PH13173A (hu) |
| PL (2) | PL100241B1 (hu) |
| PT (1) | PT64766B (hu) |
| RO (1) | RO69405A (hu) |
| SE (1) | SE435506B (hu) |
| SU (2) | SU569286A3 (hu) |
| YU (1) | YU39081B (hu) |
| ZA (1) | ZA76575B (hu) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2833470A1 (de) * | 1978-07-29 | 1980-02-07 | Hoechst Ag | 1,3,4-oxadiazolon(2)-verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
| FR2466194A1 (fr) * | 1979-09-28 | 1981-04-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement insecticide au moyen d'une composition contenant comme matiere active un derive d'oxadiazoline |
| US4302592A (en) * | 1980-09-15 | 1981-11-24 | Shell Oil Company | Pesticidal 3-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one |
| DE3267258D1 (en) * | 1981-06-15 | 1985-12-12 | Shell Int Research | 7-substituted 2,3-dihydrobenzofurans, their preparation and their use as pesticides or as chemical intermediates |
| GB2142537A (en) * | 1983-06-03 | 1985-01-23 | Shell Int Research | <Mammalian ectoparasiticides containing n-phenyloxadiazolinones |
| JPS59227806A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫組成物 |
| JPS60115502A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 殺虫剤 |
| JPS60166665A (ja) * | 1984-02-10 | 1985-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4725302A (en) * | 1984-11-27 | 1988-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted phenylhydrazines and phenyloxadiazolinones and pesticidal usage thereof |
| US5236939A (en) * | 1989-09-23 | 1993-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,3,4-oxa(thia)diazolinones process for their preparation and their use of combating endoparasites |
| DE3933092A1 (de) * | 1989-10-04 | 1991-04-11 | Bayer Ag | Substituierte 1,3,4-thiadiazolinone verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von endoparasiten |
| DE19942354A1 (de) | 1999-09-04 | 2001-03-08 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte 3-Phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| NZ521207A (en) | 2000-03-07 | 2005-04-29 | Aventis Pharma Gmbh | Substituted 3-phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one and use thereof for inhibiting hormone-sensitive lipase |
| US6900233B2 (en) | 2002-02-28 | 2005-05-31 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones, pharmaceutical composition and method for treating obesity thereof |
| TW201033163A (en) * | 2008-10-20 | 2010-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for manufacturing oxadiazolinone compound and intermediate thereof |
| JP2014101322A (ja) * | 2012-11-21 | 2014-06-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オキサジアゾリノン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1153759B (de) * | 1960-07-20 | 1963-09-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von blutdrucksenkenden Urazolen |
| JPS531335B2 (hu) * | 1971-11-29 | 1978-01-18 | ||
| US4076824A (en) * | 1975-02-03 | 1978-02-28 | Rhone-Poulenc Industries | Anthelmintic oxadiazolinone derivatives |
-
1975
- 1975-02-03 FR FR7503282A patent/FR2299328A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-01-23 US US05/651,783 patent/US4150142A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-26 IL IL48905A patent/IL48905A/xx unknown
- 1976-01-27 OA OA55717A patent/OA05223A/xx unknown
- 1976-01-29 MX MX001646U patent/MX3488E/es unknown
- 1976-01-30 AT AT65076A patent/AT344163B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-30 RO RO7684658A patent/RO69405A/ro unknown
- 1976-02-02 YU YU00255/76A patent/YU39081B/xx unknown
- 1976-02-02 DE DE2603877A patent/DE2603877C2/de not_active Expired
- 1976-02-02 CS CS76641A patent/CS199617B2/cs unknown
- 1976-02-02 PT PT64766A patent/PT64766B/pt unknown
- 1976-02-02 PH PH18035A patent/PH13173A/en unknown
- 1976-02-02 PL PL1976196566A patent/PL100241B1/pl unknown
- 1976-02-02 GB GB4027/76A patent/GB1518041A/en not_active Expired
- 1976-02-02 JP JP51010764A patent/JPS6019302B2/ja not_active Expired
- 1976-02-02 BR BR7600650A patent/BR7600650A/pt unknown
- 1976-02-02 DK DK43176AA patent/DK140421B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 IE IE198/76A patent/IE42628B1/en unknown
- 1976-02-02 DD DD191050A patent/DD125316A5/xx unknown
- 1976-02-02 BE BE164030A patent/BE838194A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 EG EG57/76A patent/EG12353A/xx active
- 1976-02-02 AU AU10740/76A patent/AU502957B2/en not_active Expired
- 1976-02-02 CA CA244,754A patent/CA1064939A/en not_active Expired
- 1976-02-02 PL PL1976186995A patent/PL96263B1/pl unknown
- 1976-02-02 LU LU74287A patent/LU74287A1/xx unknown
- 1976-02-02 ZA ZA575A patent/ZA76575B/xx unknown
- 1976-02-03 HU HU76PI600A patent/HU176419B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 NL NLAANVRAGE7601085,A patent/NL188697C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 SE SE7601143A patent/SE435506B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 IT IT47929/76A patent/IT1053807B/it active
- 1976-02-03 AR AR262127A patent/AR216744A1/es active
- 1976-02-03 ES ES444870A patent/ES444870A1/es not_active Expired
- 1976-02-03 SU SU7602314601A patent/SU569286A3/ru active
-
1977
- 1977-02-10 SU SU772450051A patent/SU691061A3/ru active
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59198431A patent/JPS60126205A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU176419B (en) | Process for producing substituted 3-phenyl-oxadiasolin-2-one derivatives | |
| DK167680B1 (da) | Syn-isomere 2-pyridyl- og 2-benzothiazolylthioestere samt fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| US5021433A (en) | Novel pharmacological compounds | |
| FI76797B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara tiadiazinon-, oxadiazinon- och triazinonderivat. | |
| CH629778A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 1,4-dihydropyridinderivate. | |
| US3072653A (en) | 5-amino derivatives of 4-thiazolidinones and process therefor | |
| HU191301B (en) | Process for preparing 1-/hydroxy-methyl/-1,6,7,11b-tetrahydro-2h,4h-/1,3/-oxazino- or -thiazino/4,3-a/isoquinoline -derivatives | |
| CA1068706A (en) | 3-sulfonyl-1,4-dihydropyridines and processes for their manufacture | |
| RU2054007C1 (ru) | Производные пиранобензоксадиазола или их фармацевтически приемлемые соли. | |
| US4450275A (en) | Cyclic iminocarboxylic acid derivatives | |
| HU176881B (en) | Process for producing derivatives of urea | |
| US4166855A (en) | 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid ester, and its use as a peripheral vasodilator | |
| SU955860A3 (ru) | Способ получени производных 3-амино-1-бензоксепин-5/2н/-она или их солей | |
| CA1271481A (en) | Process for the preparation of novel isoxazole derivatives | |
| FR2496666A1 (fr) | Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant | |
| US4090020A (en) | Thienothiazine derivatives | |
| LU85780A1 (fr) | Nouveaux esters enoliques precurseurs de medicaments et composition pharmaceutique les contenant | |
| HU182705B (en) | Process for producing substituted triaryl-tiazole-derivatives | |
| RU2069212C1 (ru) | Производные имидазола | |
| JP2719841B2 (ja) | チオ尿素誘導体及びその製造方法 | |
| US4742068A (en) | Dihydropyridine compounds having 1,4,4-trisubstitution useful as antihypertensive agents | |
| DE69320730T2 (de) | Alkylendiaminderivate | |
| US3790572A (en) | 2-hydroxyalkyl-4,5-dihydropyridazin-3(2h)-one derivatives | |
| US4175085A (en) | Thienothiazine derivatives | |
| AT312602B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-Carboxyalkyl-azolidinonmethylhydrazide und deren Salze |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |