CS199617B2

CS199617B2 - Insecticide,acaricide and nematocide

Info

Publication number: CS199617B2
Application number: CS76641A
Authority: CS
Inventors: Roger Boesch
Original assignee: Philagro Sa
Priority date: 1975-02-03
Filing date: 1976-02-02
Publication date: 1980-07-31
Also published as: FR2299328B1; PL100241B1; PL96263B1; AU1074076A; SE7601143L; CA1064939A; ES444870A1; AU502957B2; US4150142A; EG12353A; GB1518041A; PT64766B; DE2603877A1; SU569286A3; JPS6019302B2; DD125316A5; IL48905A; LU74287A1; FR2299328A1; PT64766A

Description

Předmětem vynálezu je insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako· účinnou látku nové oxadiazolinové deriváty obecného vzorce I,

NH-NH-COOR (IJJ

kde znamená

R alkyl o 1 až 4 atomech uhlíku a

Ri alkyl o 2 až 4 atomech uhlíku,, alkoxyl s alkylovou částí o 1 až 4 atomech uhlíku, alkylthioskupinu s alkylovou částí o 1 až 4 atomech uhlíku nebo- trifluormethyl, společně s jedním nebo větším, počtem vhodných ředidel nebo pomocných činidel, určených pro , použití v zemědělství, a popřípadě synergní činidlo, odvozené od nitrobenzenu.

Účinné látky je možno získat tak, že se působí fosgenem na sloučeninu obecného vzorce II, kde

R a Ri mají svrchu - uvedený význam, s následnou cyklizací meziproduktu obecného vzorce III,

N-NH-COOR I

COCl

Rr (IID kde

R a Ri mají svrchu uvedený význam, v zásaditém prostředí.

Reakce -s fosgenem se provádí obvykle zahříváním v organickém rozpouštědle, jako je toluen, při teplotě varu reakční směsi pod zpětným chladičem.

Cyklizace produktu obecného vzorce III se provádí za přítomnosti zásady, napří199617 klad triethylaminu, hydroxidu sodného nebo amoniaku, v organickém rozpouštědle, například methylenchloridu.

Sloučeniny obecného vzorce II je možno získat působením sloučeniny obecného vzorce IV,

R—O—CO—C1 (IV) kde

R má svrchu uvedený význam, na fenylhydrazin obecného vzorce V,

ŇH-NH^

kde

Ri má svrchu uvedený význam.

Reakce se obvykle provádí v rozpouštědle, například v pyridinu.

Prostředky podle vynálezu mají nematocidní, insekticidní a akaricidní účinnost. Jsou zvláště účinné při dotyku a při použití. Zajímavých výsledků bylo dosaženo u čeledí dlptera, celoptera, lepidoptera, hemiptera a orthoptera.

Prostředky podle vynálezu jsou -také výbornými insekticidy při aplikaci do půdy.

Dále jsou zvláště účinné in vivo proti Ditylenchus dipsaci v dávkách 10 až 100 kg účinné látky/ha, s výhodou se užívají poprášením nebo ve formě granul a aplikují se přímo- do půdy.

Insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředky podle vynálezu se užívají v zemědělství a obsahují jako účinnou látku alespoň jeden derivát obecného vzorce I ve směsi s jedním nebo větším počtem nosičů nebo pomocných látek, které neruší účinnost účinné látky nebo účinných látek ' a hodí se pro použití v zemědělství. Tyto prostředky mohou obsahovat také další pesticidy, například fungicidy.

Mimoto je možno účinnost sloučenin obecného vzorce I význačně zvýšit tak, že se tyto látky mísí s činidly, která mají synergní účinek. Jde zejména o nitrobenzenové deriváty, například 2-propargyloxynitrobenzen nebo 2-propargyloxy-5-chlornitrobenzen.

Vynález se tedy týká insekticidních a akaricidních prostředků, v nichž sloučenina obecného vzorce I je přítomna ve směsi se synergním činidlem.

Obvykle se nejlepších výsledků dosáhne při použití prostředků, které obsahují 2 hmotnostní díly nitrobenzenových derivátů a 1 hmotnostní díl sloučeniny obecného vzorce I.

Je známo z japonské přihlášky č. 48-58140, že některé -4-alkoxy- nebo fenoxyfenyl-1,3,4-oxadiazolin-5-onu, popřípadě substituované na fenylovém jádře 1 nebo 2 methylovými zbytky nebo atomy halogenu, jsou účinné proti některým druhům hmyzu a/nebomšic. Bylo však zjištěno, že přípravky, v nichž fenylové jádro nese pouze jeden substituent ve -svrchu uvedeném významu, a to substituent v poloze 2, jsou méně fytotoxické a daleko účinnější.

Vynález bude osvětlen následujícími příklady.

Příklad 1

196 g methyl-3-(2-methoxyfenyl)karbazinátu se přidá až do koncentrace 14,8 -% (hmot. °/o/objemová %) k roztoku foisgenu v toluenu v množství 1000 ml. Získaný roztok se pak pomalu zahřívá tak dlouho, až se přestane vyvíjet plyn, a kondenzovatelné páry se kondenzují chladičem s obsahem pevného kysličníku uhličitého. Teplota reakční směsi je v tomto stupni 90 °C. Pak se nahradí chladič s obsahem pevného kysličníku uhličitého vzestupným šnekovým chladičem a směs se zahřívá tak dlouho, až se přestane vyvíjet plyn. Po zchlazení na 5 °C -se vzniklá -sraženina oddělí filtrací a suší se za sníženého- tlaku 40 Pa při teplotě 20 °C. Tímto způsobem se získá 258,5 g methy 1-3-)( 2-methoxyf enyl) -3-chlorkarbonylkarbazinátu o bodu tání 139 °C. Tento produkt se uvede v suspenzi v 1000 ml methylenchloridu a pak se přidá 140 ml -triethylaminu. Takto získaný roztok postupně vyloučí sraženinu triethylaminhydíOchloridu. Směs se míchá 3 hodiny při teplotě 20 °C, načež se přidá 250 ml vody k rozpuštění sraženiny hydrochloridu. Methylenchloridový roztok se oddělí slitím a postupně -se promývá 250 ml kyseliny chlorovodíkové o- koncentraci 1 N a dvakrát 250- ml vody. Po usušení nad síranem sodným se rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku 2,66 kPa při teplotě- 50 °C. Získaná pevná látka se nechá překrystalovat z 732 ml ísopropanolu, čímž -se získá 170,6¹ g 5-methoxy-3-(2-methoxyfenyl) -l,3,4-oxadiazolin-2-onu o bodu tání 77 °C.

Methyl-3- (2-methoxyf enyl) karbazinát, který je výchozí látkou a taje- při teplotě 102 st. Celsia, je - možno vyrobit působením methylchlormra-venčanu na 2-methoxyfenylhydIazinhydr/chloIid v pyridinu.

Postupuje-li se způsobem podle příkladu 1, avšak vychází-li se z vhodných výchozích látek, je možno získat výsledné produkty uvedené v následující tabulce:

s

Rl Bod tání nebo bod tuhnutí (°C)

Příklad číslo

2	-C2H5	СНзО—	bod tání 60
3	- [CH2)2CH3	СНзО—	bod tuhnutí 32
4	—CH(CH3)2	CH3O—	bod tání 63
5	—СНз	C2H5O	bod tání 66
6	—СНз	(CHsjzCHO—	olej
7	—СНз	С2Н5—	bod tání 53
8	—C2H5	C2H5—	bod tuhnutí 35
9	—СНз	F3C—	bod tání 84
10	—C2H5	F3C—	bod tání 57
11	—CH[CH3)2	F3C—	bod tání 74
12	—.(CH212ÍCH3	FsC—	bod tání 58
13	— (CH2)sCH3	F3C—	bod tuhnutí 28
14	-СНз	CH3S—	bod tání 81
15	—C2H5	CHsS—	bod tání 79
16	—C2H5	(СНз)2СНО—	olej
17	—CH(CH3)2	(CH3)2CHO—	olej
18	—CH3	C2H5S—	bod tání 66

Příklad 19 dílů kondenzačního produktu oktylfenolu a ethylenoxidu v poměru 10 molekul ethylenoxidu na molekulu oktylfenolu se přidá k 25 dílům roztoku 2-methoxy-4-(2-methoxyfenyl)-l,3,4-oxadiazolin-5-onu v 65 dílech toluenu a acetofenonu v poměru 1:1. Získaný roztok se užívá v poměru 200 ml takto získaného roztoku na 100 litrů vody.

P ř í k 1 a d 20 dílů kondenzačního produktu oktylfenolu a ethylenoxidu v poměru 10. molekul ethylenoxidu na molekulu oktylfenolu se přidá k 25 dílům roztoku směsi 2-propargyloxynitrobenzenu a. 2-methoxy-4-(2-methylthio-fenyl)-l,3,4-oxadiazolin-5-onu v poměru 2:1 v 65 ' dílech směsi toluenu a acetofenonu v poměru 1:1. Získaný roztok se užívá po zředění vodou v poměru

200 ml získaného roztoku · na 100 litrů vody.

Insekticidní, akaricidní a nematocidní účinky těchto přípravků je možno prokázat následujícími pokusy.

Příklad 21

a) Insekticidní účinnost při dotyku mouchy domácí a tribolium ml acetonového roztoku zkoumané látky se v uvedené koncentraci stříká do skleněného květináče o obsahu 120. ml. Do květináčů se po odpaření rozpouštědla uloží 5 much domácích nebo 10 jedinců tribolium· a nádoby se pokryjí kovovou sítí. Po 24 hodinách styku s účinnou látkou se počítají mrvtí jedinci v případě mouchy domácí, v případě tribolium se počítání provádí až po 3 dnech. Stanoví se koncentrace, která usmrtí 90· % hmyzích jedinců.

Produkt z příkladu Moucha domácí Tribolium

1	1Ο-5	2X10-⁶
2	10 ~4	2X10-5
3	2X10-5	6X10-5
4	4X10-5	2X105
5	3X10-5	2X10-5
6	3X10-5	2 X 1Ο-5
7	3 X10-5	2X10-5
8	8X10-5	10“5
9	10-5	8X10-5
10	10-5	8X10-5
11	1Ο-3	3X10-5
12	1Ο4	10-5
13	5X10-5	6X10-5
14	ΙΟ³	1Ο-5
15	—	2 X10-5
16	10-4	1Ο-3
17	10-3	10“3
18	3X10-5	3X10-5

V případě, že se sloučenina z příkladu 8 a analogická sloučenina z citovaného patentového spisu, a to 5-ethoxy-3-(2-methylfenyl)-l,3,4-oxadiazolin-2-onu (sloučenina A), podrobí zkouškám na mouše domácí svrchu uvedeným způsobem, ukazují výsledky, že uhynutí 90 °/o much je možno očekávat v koncentraci 3X1O~⁴ pro známou sloučeninu, kdežto v případě sloučeniny podle vynálezu je tato koncentrace pouze 8X10~⁵.

b) Insekticidní účinnost při dotyku, pokusy na mouše domácí a cvrčcích

Známé množství roztoku · zkoumané látky ve směsi vody a acetonu se uloží mikrometrickou Injekční stříkačkou typu „Agla“ nebo „Hamilton“ na prothorax u každého z hmyzích jedinců v množství 0,001 ml u mouchy domácí a 0,003 ml u cvrčka. Hmyzí jedinci se anestetizují kysličníkem uhličitým. Užije se různých koncentrací účinných látek. Uhynutí se hodnotí 24 hodin po začátku pokusu u mouchy domácí a za 3 dny u cvrčka. Stanoví se koncentrace, která způsobí uhynutí 50' % hmyzích jedinců.

Produkt z příkladu Moucha domácí Cvrček

1	2X10~3	3X10-4
2		3X10-3
4	10-3	10-3
6		10-3
10	8X1O^-4
11	exio4
14		10-3

Příklad 22

Insekticidní účinnost při dotyku i požití, listy rostlin byly ošetřeny máčením a bylo užito housenek Plutella maculipennis a Pleris brassicae

Mladé listy kapusty byly namočeny na 10 sekund do zkoumaných roztoků. Po usušení byly na listy uloženy housenky Plutella maculipennis nebo Pieris·' brassicae v třetím stadiu vývoje. Uhynutí· bylo·· stanoveno 3 dny po ošetření a byla stanovena koncentrace, při jejímž užití uhyne 90· % housenek.

Produkt z příkladu

Plutella

Pieris

1	8X10-5	8X10-5
2	4X10-4	2X10-4
3	8X10’4	3X10-4
4	2X10-4	10-4
5	10-4	3X10-4
6	10-4	2,5X10 4
7	5X10-5	10-4
8	6X10-5	3X10-4
9	nižší než 1O^-4	3X10-4
10	nižší než 10-4	3X10-4
11	ΙΟ	10'4
12	2X10-4
13	10-3
14	5X10-4	10'3
16	5X10-4	10-3
17	5X10-4	2X10-4
18	10-4	10-4

P ř í k 1 a d 23

Akaricidní účinnost při dotyku a použití, listu byly ošetřeny máčením a bylo užito partenogenetických samic Tetranychus telarius.

Listy fazolí ve stadiu kotyledonů byly ponořeny na 10 sekund do· roztoku zkoumané látky. Po usušení byly tyto· listy infikovány z listů velmi nakažených fazolových rostlin. Kontaminované rostlinky byly dále pěstovány tak, že kořínky a spodní část stonku byla ponořena do destilované vody. Uhynutí bylo· stanoveno 2 až 4 dny po začátku pokusu, byla stanovena koncentrace, která způsobí uhynutí 90 °/o roztočů.

Tetranychus telarius

Produkt z příkladu Tetranychus telarius

Produkt z příkladu

Příklad 24

Akaricidní, ovicidní účinnost při dotyku

Z fazolových rostlin, infikovaných Tetranychus telarius, se vyjmou kotouče o průměru 100 mm. Tyto kotouče, které nesou 30 až 100 partenogenetických vajíček, se ponoří na 10 sekund do roztoku zkoumané látky a pak se upevní na skleněnou destičku. Každý z těchto kotoučů se od okolí izoluje tak, že se ve vzdálenosti 5 mm od kraje kotouče vytvoří kruh vazelíny o šířce 3 až 5 mm. Počet N neporušených vajíček se vypočítá s pomocí lupy. Skleněné destičky se udržují 7 dní při teplotě 25 °C, načež se počítají šestinohé larvy, imobilizované v kruhu vazelíny (n). Pak se stanoví koncentrace CL90, která způsobí 90% uhynutí vajíček ('% usmrcených vajíček = N—n/NX100).

1	5X104
2	5X10-4
3	l,5X10-4
4	2X10-4
5	nižší než 10~3
6	nižší než 10-3
7	nižší než 10“3
9	2X10-4
10	3X10-4
11	10-4
12	10-4
13	5X10-4
16	nižší než 10-
18	nižší než 10 3

Příklad 25

Stanovení účinnosti směsi s 2-propargyloxynitrobenzenem (A) a 2-propargyloxy-5-chlornitrobenzenem (B)

a) Insekticidní účinnost při dotyku u mouchy domácí a tribolium

Byla stanovena koncentrace způsobující 90% uhynutí.

Produkt z příkladu Bez synergního činidla Směs produktu (1 díl] s produktem B (2 díly) Moucha domácí Tribolium Moucha domácí Tribolium

1	10-5	2X10-⁶	3X10-⁷	2X10-7
4	4X10-5	2X10-6	5X10-7	8X10'7
8	8X10 —	<10-5	3X10-6	3X10-6
11	10-3	3X10-5	5X10-6	8X10-6
14		2X10 —	2X10-6	5X10-7
b) Insekticidní účinnost při dotyku	u mouchy domácí a u cvrčka
Koncentrace	Koncentrace	Koncentrace	Moucha domácí	Cvrček
produktu	produktu A	produktu B
z příkladu 1
5 X 10-5	0	0	0	0
5X10-5	5X10'5	0	5	0
5X10-5	10-4	0	10	0
5X10-5	0	5X10-5	30	0
5X10-5	0	10-4	40	0
1Ο-4	0	0	10	0
1Ο-4	10-4	0	75	10
1Ο-4	2X10-4	0	80	30
10-4	0	10-4	100	30
10-4	0	2X10-4	100	30
2X10-4	0	0	0	50
2X10-4	2X10-4	0	100	90
2X10-4	4X10-4	0	100	100
2X10-4	0	2X10-4	100	70
2X10-4	0	4X10-4	100	100

c) Insekticidní účinnost při dotyku a požití, bylo užito listů ošetřených máčením a hou senek Plutella maculipennis a Pieris brassicae

Koncentrace produktu z příkladu 1	Koncentrace produktu В	Plutella % mortality	Pieris '% mortality
3X10-⁶	0	10	0
3X10-®	6X10-5	0	0
10-5	0	10	0
10-5	2X10-5	30	10
3X10-5	0	50	0
3X10-5	6X10'5	95	75
10-4	0	100	100
10-4	2X10-4	100	100
3X10-4	0	100	100
3X10-4	6X10-4	100	100
10-5	0	100	100
10-3	2X10“³	100	100
Příklad 26		Příklad 27

V polních pokusech, které byly provedeny při použití dvou přípravků, a to smáčivého prášku s obsahem 50 % účinné látky a emulgovatelného koncentrátu s obsahem 200 g účinné látky v 1 litru, bylo zjištěno, že sloučenina z příkladu 1 je velmi účinná také proti různým mšicím v dávkách 40 g účinné látky v 1 hl, zejména proti mšicím vyskytujícím se na fazolích (Aphis fabae), na třešních (Myzus cerasi), na jablkách (Dysaphis plantaginea), na kapustě (Brevicoryne brassicae), na růžích (Macro siphym rosae) a na pšenici (Sitobium sp.). Mimoto je tato látka v koncentraci 60 g/hl účinná proti psylla piricola na hruškách ve stadiu mladých larev.

Je také třeba se zmínit o tom, že v užitých dávkách existuje velmi dobrá selektivita vzhledem к hostitelským kulturám uvedených parazitů.

Insekticidní účinnost při dotyku a požití ve skleníku

Rostlinky Brassica olearacea ve stadiu 4 lístků, pěstované v mělkých květináčích, byly ošetřeny postřikem 25% emulgovatelným roztokem zkoumané látky. Po oschnutí byly odebrány z každé rostliny lístky a na každý z těchto lístků bylo uloženo 10 housenek v třetím stadiu, šlo o housenky Plutella maculipennis a Pieris brassicae. Po několika hodinách (série 0) byly počítáni usmrcení hmyzí jedinci. V další sérii bylo počítání provedeno 2 dny po ošetření (série +2). Každý z těchto pokusů byl opakován dvakrát pro každou koncentraci při použití svrchu uvedené sloučeniny a sloučenin 8 a

1. Výsledky, vyjádřené jako procento uhynutí housenek, jsou uvedeny v následující tabulce:

Sloučenina	Dávka mg/hl	Plutella maculipennis	Pieris brassicae
0	+2	0	+2
A	25	50	25	15	0
	50	75	35	20	0
8	25	100	60	80	60
	50	100	40	100	80
1	25	100	80	100	80
	50	100	100	100	100

Tento příklad jasně ukazuje lepší účinnost sloučenin podle vynálezu ve srovnání s nejbližšími známými homology jak z hlediska okamžitého účinku, tak z hlediska doby účinku.

Přípravky podle vynálezu, v nichž se pohybuje obsah účinné látky v ' rozmezí 0,05 až 80 hmotnostních %, obvykle obsahují alespoň jeden nosič a/nebo· alespoň jedno povrchově aktivní činidlo, kromě účinné látky podle vynálezu.

Termín nosič v tomto smyslu znamená organický nebo anorganický, přírodní nebo syntetický, s nímž se mísí účinná látka k usnadnění aplikace na rostlinu, semena nebo· do půdy nebo k usnadnění transportu nebo zacházení s touto látkou. Nosič může být pevný, a to· hlinky, přírodní křemičitany, mastek, syntetické křemičitany, kalcinovaný kysličník hořečnatý, sádra, infuzoriová hlinka, fosforečnan vápenatý, práškovaný korek, aktivní uhlí, pryskyřice, vosky, pevná hnojivá apod. nebo kapaliny, jako voda, alkoholy, ketony, petrolejové frakce, chlorované uhlovodíky nebo zkapalněné plyny.

Povrchově aktivním činidlem může být emulgační činidlo, dispergační činidlo· nebo smáčedlo iontového nebo neiontového typu. Příkladem těchto látek mohou být soli polyakrylové kyseliny nebo kyselin ligninsulfonových, sulforicinoleáty, kvartérní amoniové soli, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, alifatickými kyselinami nebo alifatickými aminy, a zejména produkty na podkladu kondenzátu ethylenoxidu, například kondenzátu ethylenoxidu s oktylfenolem, nebo estery alifatických kyselin s anhydrosorbitolem, zkapalněné etherifikací volných hydroxylových zbytků při kondenzaci s ethylenoxidem. Je výhodnější užít činidla neiontového typu, protože tyto látky nejsou citlivé na elektrolyty.

Přípravky podle vynálezu mohou mít formu smáčivých . prášků, poprašků, granul, roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, koncentrovaných suspenzí a aerosolů.

Smáčivé prášky podle vynálezu mohou obsahovat 20 až 95 hmotnostních % účinné látky, obvykle 3 až 10 hmotnostních % dispergačního činidla a popřípadě 0 až 10 hmotnostních % jednoho nebo většího počtu stabilizátoru a/nebo pomocných látek, například přípravků, usnadňujících průnik, lepidel, látek, znemožňujících spékání, barviv apod.

Jako příklad je možno· uvést složení smáčivého prášku v %:

hmotnostní % účinná látka 50 lignosulfát vápníku jako dlflokulační činidlo 5 isopropylnaftalensulfonát jako smáčedlo 1 kysličník křemičitý proti spékání . 5 kaolin jako plnidlo 39

Prášky k moření semen nebo k poprašování se obvykle připravují ve formě koncentrátu se složením podobným jako smáčivý prášek, avšak bez dispergačního činidla. Je možno· je ředit na místě kapalným nosičem, takže se získá přípravek, který snadno povléká semena určená k ošetření a který obvykle obsahuje 0,5 až 10 hmotnostních % účinné látky.

Jako příklad je možno uvést následující složení prášku určeného k moření semen:
	hmotnostní %
účinná látka	50
aniontové smáčedlo	1
kysličník křemičitý proti spékání	6
kaolin jako plnidlo	43

Granule určené k uložení do půdy se obvykle připravují v rozměrech 0,1 až 2 mm. Tyto· granule obvykle obsahují 0,5 až 25 % účinné látky a mimoto 0 až 10· hmotnostních % přísad, jako stabilizátorů látek zpomalujících uvolňování účinné látky, pojidel a rozpouštědel.

Emulgovatelné koncentráty určené k postřiku obvykle obsahují kromě rozpouštědla a popřípadě pomocného rozpouštědla 10 až 50 % (hmotnostních %/objemových proč.) účinné látky a 2 až 50 % · (hmotnostních %/objemová %) přísad, například stabilizátorů látek · usnadňujících průnik, látek bránících korozi, barviv a lepivých látek.

Jako příklad je možno uvést složení emulgovatelného koncentrátu v g/1.

účinná látka400 dodeoylbenzensulfonát24 nonylfenol, oxyethylovaný molekulami ethylenxxidu16 cyklohexanon200 aromatické rozpouštědlo do 1 1

Vodné disperze a emulze, získané například zředěním smáčivého prášku nebo emulgovatelného koncentrátu, spadají rovněž do oboru vynálezu, emulze jsou obvykle typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou být velmi husté.

Při nutnosti použití velmi malého objemu při postřiku ve formě jemných kapiček je nutno připravit roztoky v organických rozpouštědlech s obsahem· 70 až 99 % účinné látky.

Přípravky podle vynálezu mohou obsahovat ještě další složky, jako ochranné koloidy, lepidla nebo zahušťovadla, ttoxotropní činidla, stabilizátory nebo sekvestrační činidla i další účinné látky s pesticidním· účinkem, zejména insekticidy nebo fungicidy.

Claims

PŘEDMĚT VYNALEZU

1. Insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku nové oxadiazolinové deriváty obecného vzorce I, i

-N (/) kde znamená

R alkyl o 1 až 4 atomech uhlíku a

Ri alkyl o 2 až 4 atomech uhlíku, alkoxyl s alkylovou částí o 1 až 4 atomech uhlíku, alkylthioskupinu s alkylovou částí o 1 až 4 atomech uhlíku nebo trifluormethyl, společně s jedním nebo větším počtem vhodných ředidel nebo pomocných činidel, určených pro použití v zemědělství, - a popřípadě synergní činidlo, odvozené od nitrobenzenu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako· účinnou látku 5-methoxy-4- (2-methoxyf enyl ] -1,3,4-oxadiazolin-2-on.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku 5-methoxy-3-(2-ethoxyfenyl )-1,3,4-oxadiazolin-2-on.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku 5-methoxy-3- (2-trif luormethylfenyl) -1,3,4-oxadiazolin-2-on.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu účinnou látku obecného vzorce I v kombinaci se synergním činidlem, odvozeným od nitrobenzenu.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že nitrobenzenovým derivátem je 2-propargyloxynitrobenzen nebo 2-propargyloxy-S-chlornitrobenzen.

1. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1 -obecného vzorce I, vyznačující ss tím, že -se působí fosgenem na sloučeninu obecného vzorce II, (^ý-NNH-NH-COOR R< kde

R a Ri mají význam· uvedený v bodě 1, v inertním aromatickém rozpouštědle při teplotě varu -pod zpětným chladičem, a takto· získaná sloučenina obecného vzorce III, n-nn- coor

I CCCl

Ri (ll N kde

R a Ri mají význam uvedený v bodě 1, se cyklizuje při teplotě místnosti v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti zásady.
8. Způsob podle · bodu 7, vyznačující se tím, že se užije výchozích látek, v nichž znamená R alkyl o 1 až 4 atomech uhlíku a Ri znamená -ethyl, alkoxyl o 1 až 4 atomech uhlíku, methylthioskupinu, ethylthioskupinu nebo trifluormethyl.
9. Způsob podle bodu 7, vyznačující se tím, že -se cyklizace provádí za přítomnosti triethylaminu, hydroxidu sodného nebo amoniaku.