PL96263B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych oksadiazolinonu - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych pochodnych oksadiazolinonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL96263B1 PL96263B1 PL1976186995A PL18699576A PL96263B1 PL 96263 B1 PL96263 B1 PL 96263B1 PL 1976186995 A PL1976186995 A PL 1976186995A PL 18699576 A PL18699576 A PL 18699576A PL 96263 B1 PL96263 B1 PL 96263B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- ch3o
- carbon atoms
- making new
- cyclization
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych oksadiazolinonu o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilo¬ wa o 1 do 4 atomach wegla i Ri oznacza grupe alkilowa o 2 do 4 atomach wegla, grupe alkoksy- lowa, w której grupa alkilowa zawiera 1 do 4 atomów wegla, alkilotio, w której grupa alkilowa zawiera 1 do 4 atomów wegla lub trójfluorome- tylowa.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w których R i Kt maja powyzej podane znaczenia wytwarza sie dzialajac fosgenem na zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i R1 maja powyzej podane zna¬ czenie, po czym uzyskany produkt posredni o ogól¬ nym wzorze 3, w którym R i R^ maja powyzej podane znaczenia, poddaje sie cyklizacji w srodo¬ wisku zasadowym.Reakcje z fosgenem przeprowadza sie zazwy¬ czaj przez ogrzewanie w organicznym rozpusz¬ czalniku takim jak toluen w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Cyklizacje zwiazku o ogólnym wzorze 3 przepro¬ wadza sie w obecnosci zasady takiej jak trójety- loamina, wodorotlenek sodowy lub amoniak i w organicznym rozpuszczalniku takim jak chlorek metylenu.Zwiazki o ogólnym wzorze 2 mozna otrzymywac na drodze reakcji zwiazku o ogólnym wzorze R—O—CO—Cl, w którym R ma powyzej podane znaczenie, z pochodna fenylohydrazyny o ogólnym 2 wzorze 4, w którym R± ma powyzej podane zna¬ czenie. Te reakcje przeprowadza sie na ogól w rozpuszczalniku takim jak pirydyna.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 odznaczaja sie wy¬ raznymi wlasciwosciami owadobójczymi i rozto- czobójczymi. Sa one szczególnie aktywne przy zet¬ knieciu i spozyciu. Interesujace wyniki uzyskano w przypadku diptera, coleoptera, lepidoptera, he- miptera i orthoptera.Zwiazki te sa równiez doskonalymi glebowymi srodkami owadobójczymi posiadaja tez wyrazne wlasciwosci nicieniobójcze. W szczególnosci wy¬ kazano ich aktywnosc w dzialaniu in vivo przeciw Ditylenohus dipsaci w dawkach 10 do 100 kg/ha i stosuje sie je korzystnie przez posypywanie gle¬ by proszkiem lub granulatem.Na podstawie japonskiego zgloszenia patentowe¬ go nr 48/58140 wiadomo juz, ze niektóre 3-alko- ksy- lub fenoksy-fenylo/-l,3,4-oksadiazolino-2-ony, ewentualnie podstawione w pierscieniu fenylowym jedna lub dwu grupami metylowymi albo atomami chlorowca, dzialaja przeciw owadom i/lub rozto¬ czom. Stwierdzono jednak, ze zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku, w którym aktywny skladnik ma w pierscieniu fenylowym tylko jeden okreslony powyzej podstawnik w pozycji 2, jest mniej fitotoksyczny i bardziej aktywny.Nastepujacy przyklad podano dla ilustracji wy¬ go nalazku bez ograniczenia jego zakresu. 96 26896 263 Przyklad I. 196 g N-/2-metoksyfenylo/-N'- -karbometoksyhydrazyny dodaje sie do 14,8°/o- -owego wagowo na objetosc roztworu fosgenu w 1000 cm3 toluenu. Roztwór ogrzewa sie stopniowo az do zaniku wydzielania sie gazu, przy czym pa¬ ry skrapla sie w chlodnicy ze stalym dwutlenkiem wegla. W tym momencie temperatura mieszaniny reakcyjnej wynosi 90°C. Chlodnice ze stalym dwu¬ tlenkiem wegla zastepuje sie wezownica chlodzaca i mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia do chwili az ustanie wydzielanie sie gazów. Ozie¬ bia sie do temperatury 5°C, wytracony osad od¬ sacza sie i po wysuszeniu pod zmniejszonym cis¬ nieniem (0,5 mm Hg) w temperaturze 20°C, otrzy¬ muje sie 258,5 g N-/2-metoksyfenylo/-chlorokar- bonylo-N'-karbometoksyhydrazyny o temperaturze topnienia 139°C.Produkt ten dysperguje sie w 1000 cm3 chlorku metylenu i dodaje sie 140 cni3 tfdjetylóaminy.Z tego roztworu stopniowo wytraca sie chlorowo¬ dorek trójetyloaminy. Miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 20°C i w celu rozpuszczenia osa¬ du chlorowodorku dodaje sie 250 cm3 wody. Roz¬ twór chlorku metylenu dekantuje sie i kolejno przemywa 250 cm3 1 n kwasu solnego i 2 porcja¬ mi po 250 cm3 wody. Suszy sie nad siarczanem sodowym i rozpuszczalnik odparowuje sie w tem¬ peraturze 50°C pod cisnieniem 20 mm Hg. Pozo¬ stajacy osad krystalizuje sie z 732 cm3 izopropa- nolu. Otrzymuje sie 170,6 g 5-metoksy-3-/2-metó- ksyfenyló/-l,3,4-oksadiazolino-2-onu o temperaturze topnienia 77°C.Wyjsciowy 3-/2 -metoksyfenylo/fc^rbazyriisln me¬ tylu (temperatura topnienia 102°C) niozna wytwa- rzac dzialajac chloromrówczanem metylu na chlo¬ rowodorek 2-metoksy-fenylohydrazyny w pirydy¬ nie.Sposobem podanym w przykladzie 1 i stosujac odpowiednie substancje wyjsciowe otrzymuje sie zwiazki opisane w tablicy. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 15 20 25 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych oksadiazolinonu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1 do 4 atoiriach wegla i Ri oznacza grupe alkilowa o 2 do 4 atomach wegla grupe alkoksylowa, w której grupa alkilo¬ wa zawiera 1 do 4 atomów wegla, grupe alkilo- tio, w której grupa alkilowa zawiera 1 do 4 ato¬ mów wegla albo grupe trójfluordmetylowa, zna¬ mienny tym, ze fosgen poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 2, w którym R i Rt maja powyzej podane znaczenia oraz przeprowa¬ dza sie w srodowisku zasadowym cyklizacje uzys¬ kanego produktu posredniego o ogólnym wzorze 3, w którym R i Rt maja powyzej podane znaczenia.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze cyklizacje przeprowadza sie w obecnosci trójety¬ loaminy, wodorotlenku sodowego albo amoniaku. Tablica Nr przykladu II III IV V VI VII VIII n -C2H5 \ -(CH2)2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -CH3 -C2HS Ri [ CH3o- | CH3O- ' CH3O- C2H50 (CH3)2CHO- C2H5- C2H5- Temperatura top¬ nienia -t.t. lub temperatura krzepniecia -t.z. (°C) , t.t. = 60° t.z. = 32° | t.t. = 63° | t.t. = 66° | olej t.t. = 53° 1 t.z. = 35° |96 263 Wzór 1 NH—NH —COOR Uzór 2 a ¦N-NH-COOR I COCL Ri Uzór 3 <^ /) NH-NH2 Ri Wzór 4 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7503282A FR2299328A1 (fr) | 1975-02-03 | 1975-02-03 | Derives de l'alcoyloxy-5 phenyl-3 oxyde azo |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL96263B1 true PL96263B1 (pl) | 1977-12-31 |
Family
ID=9150655
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976186995A PL96263B1 (pl) | 1975-02-03 | 1976-02-02 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych oksadiazolinonu |
| PL1976196566A PL100241B1 (pl) | 1975-02-03 | 1976-02-02 | Srodek szkodnikobojczy |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976196566A PL100241B1 (pl) | 1975-02-03 | 1976-02-02 | Srodek szkodnikobojczy |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4150142A (pl) |
| JP (2) | JPS6019302B2 (pl) |
| AR (1) | AR216744A1 (pl) |
| AT (1) | AT344163B (pl) |
| AU (1) | AU502957B2 (pl) |
| BE (1) | BE838194A (pl) |
| BR (1) | BR7600650A (pl) |
| CA (1) | CA1064939A (pl) |
| CS (1) | CS199617B2 (pl) |
| DD (1) | DD125316A5 (pl) |
| DE (1) | DE2603877C2 (pl) |
| DK (1) | DK140421B (pl) |
| EG (1) | EG12353A (pl) |
| ES (1) | ES444870A1 (pl) |
| FR (1) | FR2299328A1 (pl) |
| GB (1) | GB1518041A (pl) |
| HU (1) | HU176419B (pl) |
| IE (1) | IE42628B1 (pl) |
| IL (1) | IL48905A (pl) |
| IT (1) | IT1053807B (pl) |
| LU (1) | LU74287A1 (pl) |
| MX (1) | MX3488E (pl) |
| NL (1) | NL188697C (pl) |
| OA (1) | OA05223A (pl) |
| PH (1) | PH13173A (pl) |
| PL (2) | PL96263B1 (pl) |
| PT (1) | PT64766B (pl) |
| RO (1) | RO69405A (pl) |
| SE (1) | SE435506B (pl) |
| SU (2) | SU569286A3 (pl) |
| YU (1) | YU39081B (pl) |
| ZA (1) | ZA76575B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2833470A1 (de) * | 1978-07-29 | 1980-02-07 | Hoechst Ag | 1,3,4-oxadiazolon(2)-verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
| FR2466194A1 (fr) * | 1979-09-28 | 1981-04-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement insecticide au moyen d'une composition contenant comme matiere active un derive d'oxadiazoline |
| US4302592A (en) * | 1980-09-15 | 1981-11-24 | Shell Oil Company | Pesticidal 3-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one |
| DE3267258D1 (en) * | 1981-06-15 | 1985-12-12 | Shell Int Research | 7-substituted 2,3-dihydrobenzofurans, their preparation and their use as pesticides or as chemical intermediates |
| GB2142537A (en) * | 1983-06-03 | 1985-01-23 | Shell Int Research | <Mammalian ectoparasiticides containing n-phenyloxadiazolinones |
| JPS59227806A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫組成物 |
| JPS60115502A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 殺虫剤 |
| JPS60166665A (ja) * | 1984-02-10 | 1985-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4725302A (en) * | 1984-11-27 | 1988-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted phenylhydrazines and phenyloxadiazolinones and pesticidal usage thereof |
| US5236939A (en) * | 1989-09-23 | 1993-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,3,4-oxa(thia)diazolinones process for their preparation and their use of combating endoparasites |
| DE3933092A1 (de) * | 1989-10-04 | 1991-04-11 | Bayer Ag | Substituierte 1,3,4-thiadiazolinone verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von endoparasiten |
| DE19942354A1 (de) | 1999-09-04 | 2001-03-08 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte 3-Phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| HUP0302772A3 (en) | 2000-03-07 | 2007-03-28 | Sanofi Aventis Deutschland | Substituted 3-phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one and use thereof for inhibiting hormone-sensitive lipase |
| US6900233B2 (en) | 2002-02-28 | 2005-05-31 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones, pharmaceutical composition and method for treating obesity thereof |
| TW201033163A (en) | 2008-10-20 | 2010-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for manufacturing oxadiazolinone compound and intermediate thereof |
| JP2014101322A (ja) * | 2012-11-21 | 2014-06-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | オキサジアゾリノン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1153759B (de) * | 1960-07-20 | 1963-09-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von blutdrucksenkenden Urazolen |
| JPS531335B2 (pl) * | 1971-11-29 | 1978-01-18 | ||
| US4076824A (en) * | 1975-02-03 | 1978-02-28 | Rhone-Poulenc Industries | Anthelmintic oxadiazolinone derivatives |
-
1975
- 1975-02-03 FR FR7503282A patent/FR2299328A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-01-23 US US05/651,783 patent/US4150142A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-26 IL IL48905A patent/IL48905A/xx unknown
- 1976-01-27 OA OA55717A patent/OA05223A/xx unknown
- 1976-01-29 MX MX001646U patent/MX3488E/es unknown
- 1976-01-30 AT AT65076A patent/AT344163B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-30 RO RO7684658A patent/RO69405A/ro unknown
- 1976-02-02 ZA ZA575A patent/ZA76575B/xx unknown
- 1976-02-02 PL PL1976186995A patent/PL96263B1/pl unknown
- 1976-02-02 PL PL1976196566A patent/PL100241B1/pl unknown
- 1976-02-02 GB GB4027/76A patent/GB1518041A/en not_active Expired
- 1976-02-02 PT PT64766A patent/PT64766B/pt unknown
- 1976-02-02 DD DD191050A patent/DD125316A5/xx unknown
- 1976-02-02 PH PH18035A patent/PH13173A/en unknown
- 1976-02-02 JP JP51010764A patent/JPS6019302B2/ja not_active Expired
- 1976-02-02 CS CS76641A patent/CS199617B2/cs unknown
- 1976-02-02 DE DE2603877A patent/DE2603877C2/de not_active Expired
- 1976-02-02 DK DK43176AA patent/DK140421B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 EG EG57/76A patent/EG12353A/xx active
- 1976-02-02 BE BE164030A patent/BE838194A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 YU YU00255/76A patent/YU39081B/xx unknown
- 1976-02-02 BR BR7600650A patent/BR7600650A/pt unknown
- 1976-02-02 IE IE198/76A patent/IE42628B1/en unknown
- 1976-02-02 CA CA244,754A patent/CA1064939A/en not_active Expired
- 1976-02-02 LU LU74287A patent/LU74287A1/xx unknown
- 1976-02-02 AU AU10740/76A patent/AU502957B2/en not_active Expired
- 1976-02-03 ES ES444870A patent/ES444870A1/es not_active Expired
- 1976-02-03 HU HU76PI600A patent/HU176419B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 SU SU7602314601A patent/SU569286A3/ru active
- 1976-02-03 IT IT47929/76A patent/IT1053807B/it active
- 1976-02-03 SE SE7601143A patent/SE435506B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 AR AR262127A patent/AR216744A1/es active
- 1976-02-03 NL NLAANVRAGE7601085,A patent/NL188697C/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-02-10 SU SU772450051A patent/SU691061A3/ru active
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59198431A patent/JPS60126205A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL96263B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych oksadiazolinonu | |
| US5059614A (en) | Novel isoxazole and isoxazoline compounds with anticonvulsant activity process for their preparation and therapeutic composition containing them | |
| FI76797C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara tiadiazinon-, oxadiazinon- och triazinonderivat. | |
| GB2120665A (en) | 1,2,4-triazole derivatives useful as herbicides | |
| US4943314A (en) | Pyridine-3-carboxamide derivatives having plant growth inhibiting activity | |
| PT1590321E (pt) | Derivados de arilalquilcarbamatos, sua preparaão e sua aplicaão em terapia | |
| IE47467B1 (en) | Imidazoline derivatives and their salts | |
| AU597054B2 (en) | Novel pyrazole derivatives, process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds | |
| EP0424125A2 (en) | Aralkylamine derivatives, preparation method thereof and fungicides containing the same | |
| US4607039A (en) | Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists | |
| SU509232A3 (ru) | Способ получени производныхоксадиазолина | |
| HU176881B (en) | Process for producing derivatives of urea | |
| PL76889B1 (pl) | ||
| JPS61280485A (ja) | チアゾリジノン誘導体およびその製造法 | |
| CA1114825A (en) | Heterocyclic-substituted anilide derivatives | |
| PL128998B1 (en) | Process for preparing novel 2-amino-3-benzoylphenylacetamides and their derivatives | |
| GB1592649A (en) | Imidazoline derivatives and their use as pesticides | |
| CA1074813A (en) | Oxime ethers having anti-depressive activity | |
| CA1325426C (en) | Thiadiazines, process for production thereof, and insecticidal and acaricidal agents comprising the thiadiazines | |
| US3923811A (en) | Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups | |
| US2904553A (en) | Tfflocarbonic acid esters and their | |
| GB1593276A (en) | Imidazoline derivatives and their use as pesticides | |
| JPS62242656A (ja) | 殺菌作用を有するシアノアセトアミド誘導体 | |
| JPS5626873A (en) | Novel nnaminoalkylindole derivative* its manufacture and gastroointestinal tract movement trouble treating drug containing it | |
| SI Abou-Elmagd et al. | Synthesis and antimicrobial activity evaluation of the pyrrole-derived heterocycles bearing two functionalities |