HRP970007A2 - Impregnation, sealing and coating compounds - Google Patents
Impregnation, sealing and coating compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HRP970007A2 HRP970007A2 HR19600149.8A HRP970007A HRP970007A2 HR P970007 A2 HRP970007 A2 HR P970007A2 HR P970007 A HRP970007 A HR P970007A HR P970007 A2 HRP970007 A2 HR P970007A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- preparations
- vulcanization
- casting
- viscosity
- coating
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 41
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 29
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 25
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 15
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004870 electrical engineering Methods 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 4
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 3
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical group C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- HANKSFAYJLDDKP-UHFFFAOYSA-N dihydrodicyclopentadiene Chemical group C12CC=CC2C2CCC1C2 HANKSFAYJLDDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000003245 working effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
- C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/553—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings, e.g. Diels-Alder adducts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3324—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
- C08L67/07—Unsaturated polyesters having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
- C09D167/07—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/904—Monomer or polymer contains initiating group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/904—Monomer or polymer contains initiating group
- Y10S522/905—Benzophenone group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Containers Having Bodies Formed In One Piece (AREA)
- Insulating Bodies (AREA)
Description
Ovaj izum se odnosi na primjenu poliester smola bez monomera kao preparata za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje za električne i elektronske komponenete i za nosače materijala za izolatorske materijale oblika lista.
Matrica polimera poznatih preparata za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje za električne komponente, takve kao motorski namotaji, transformatorski namotaji i slično, sastoji se od nezasićenih poliestera otopljenih u spojevima koji sadrže vinilsko nezasićenje, takvim kao stiren, viniltoluen, alil ftalat i monomerni ili oligomerni akrilni ili vinilestri s kopolimerizacijom iniciranom pomoću slobodnih radikala. Termin preparati za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje odnosi se na preparate smole koji se koriste u električnoj tehnici s opće poznatim postupcima impregnacije utapanjem, tehnike kapanja, tehnike utapanje-valjanje, tehnike plavljenja i postupka livenja za impregnaciju namotaja, gdje je moguće ove postupke pomoći s primjenom sniženog pritiska, superatmosferskog pritiska ili kombinacije oba. Termin također obuhvata impregnaciju nosača materijala za izolatorske materijale oblika lista takve kao staklena vlakna, liskun trake i druge absorbene materijale, i njihove kombinacije, i u ovom kontekstu jedna opcija je da se završi vulkaniziranje u B-fazi da se dobiju prekursori koji se mogu vulkanizirati.
Nedostaci ovog postupka iz ranije tehnike dolaze od nezasićenih monomera koji su apsolutno potrebni za brzo i potpuno vulkaniziranje preparata. Primjeri takvih supstanci su akrilati, alil ftalat, stiren, "-metilstiren i viniltoluen, ili u monomernoj formi ili kao oligomeri male molekularne mase. Ove supstance su štetne za zdravlje i nadražuju kožu. Poznate primjene preparata za impregnaciju koji koriste ove supstance su praćene gubicima mase od 20-30%. Ove značajne količine moraju se ukloniti s radnog mjesta da bi se izbjegla opasnost po zdravlje zaposlenih. Isparljivi materijali, izvučeni usisavanjem, generalno se raspoređuju iz gorionika koji troše zrak, što uzrokuje neželjena zračenja. Sagorljive supstance se također pridružuju značajnim ekonomskim gubicima. Nadalje, postoji rizik da ove monomerne supstance nisu potpuno uključene u tok vulkanizacije. Rezidualni monomeri koji ostaju u vulkaniziranim preparatima mogu istjecati, osobito iz preparata električne izolacije, koji generalno postaju vrući tijekom upotrebe, i mogu uzrokovati mirisne prljavštine ili opasnost po zdravlje, ili još oni postepeno podnose kasnije vulkaniziranje u preparatima, čime se nepoželjno mijenjaju radne osobine takvih preparata.
Nezasićene poliester smole koje sadrže strukturne jedinice dihidrodiciklopentadiena (=DCPD) predmet su brojnih patenata.
DE-A_31 07 450 opisuje nezasićene poliestere koji sadrže ciklopentadien oligomere kao završne grupe, koje se u formi otopine u etilenskim nezasićenim monomerima koriste za proizvodnju kalupa i prevlaka.
EP-A-101 585 se odnosi na nezasićene poliester smole koje se modificiraju dodavanjem ciklopentadiena u dvostruku vezu poliestera i zatim se otapaju u vinil monomerima.
EP-A-118 786 odnosi se na poliester smole koje se modificiraju s diciklopentadienom i, kao otopine u vinil ili alil monomerima, vulkaniziraju se u dvo-faznom postupku radi formiranja spojeva modeliranja s otpornošću na visoku temperaturu. Druga faza postupka zahtjeva primjenu temperatura iznad 200°C bar 1 sat, poželjno 250°C tijekom 24 sata, ili ozračivanje s ubrzanim elektronima s naponom ubrzanja od 300-1000 kV. Za dobre osobine takvih preparata se kaže da su oni učinjeni podesnim za primjenu u električnom sektoru. Ali, zahtjevani uvjeti kasnijeg vulkaniziranja propisuju primjenu preparata livenja za većinu primjena, budući da se više modernih električnih uređaja, koji sadrže kombinaciju električnih i elektronskih komponenti, uništava takvim visokim temperaturama. Nadalje, duga vremena vulkanizacije nisu podesna za efikasnu masovnu proizvodnju komponenata.
EP-A-260 688 je razvoj EP-A-118786, i također se odnosi na poliester smole otopljene u vinilskim monomerima. Opet se koristi dvo-fazni postupak vulkanizacije gdje se nedostatak iz prethodne publikacije, naime visoke temperature više od 200°C uključene u kasniju vulkanizaciju u drugoj fazi, ublažuje tako što se ove temperature snižavaju, primjenom specifične selekcije inicijatora slobodnog radikala, od 200°C do 120-200°C, poželjno 150-180°C.
DE-A-32 30 924 opisuje specijalni postupak za dobijanje poliester smola koje uključuju ciklopentadien strukture i otopljene su u vinil monomerima.
EP 0 684 284-A1 opisuje sinergetske smjese nezasićenih polieter ester smola i diciklopentadien poliester smola, koji su otopljeni u stirenu i vulkaniziraju se u prisustvu peroksidnog katalizatora.
DE-A-26 48 351 i DE-A-26 48 352 odnose se na formulacije nezasićene poliester smole (spojevi modeliranja) koje su stabilne u držanju na sobnoj temperaturi u formi čvrstih granula bez prašine s uključenim punilima, na primjer staklena vlakna, i uključenim katalizatorima, i bez primjene nezasićenih monomera takvih kao stiren. Za obradu one se tope, s otopinom koja je stabilna kratko vrijeme, dovoljno za obradu, i zatim se vulkanizira pod djelovanjem topline. Modeliranje ubrizgavanjem je poželjna tehnika obrade.
Predmet je ovog izuma da se uklone gornji nedostaci poznati u ranijoj tehnici.
Mi smo našli da se ovaj predmet postiže, iznenađujuće, s novim uključivanjem dihidrociklopentadien struktura tijekom dobijanja poliestera i s njihovom specifičnom ukupnom strukturom, pri čemu se sustavi koji su stabilni u držanju i tekući čak na sobnoj temperaturi, ili sustavi koji imaju tako nisku točku omekšavanja da spremni-za-obradu otopi ostaju stabilni u držanju u nepromijenjenoj formi tijekom vrlo dugih perioda, dobijaju se bez monomera koji sadrže vinilsko nezasićenje. Nadalje, ovi sustavi su podesni za kombiniranu vulkanizaciju s UV svijetlom i toplinom.
Ovaj izum osigurava primjenu zasićenih ili nezasićenih poliester smola, bez monomera, specijalno bez stirena, ili smjesa zasićenih i nezasićenih poliester smola, koje sadrže strukturne jedinice općih formula (I) i/ili (II)
[image]
kao preparate za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje za električne i elektronske komponente i za nosače materijala za izolatorske materijale u obliku lista.
Strukturne jedinice opće formule (I) i/ili (II) poželjno su uključene u obliku estera dihidrociklopentadienola s monomernim ili polimernim karboksilnim kiselinama, koji sadrže grupe formule (III), i/ili u obliku estera oligo hidrodi ciklopentadienola s monomernim ili polimernim karboksilnim kiselinama, koji sadrže grupe formule (IV)
[image]
Osobito je poželjno za strukturne jedinice formula (I) i/ili (II) da budu uvedene korištenjem spojeva formula (V) i/ili (VI)
[image]
tj. pomoću dihidrociklopentadienol monoestera maleinske i fumarinske kiseline i/ili pomoću monoestera maleinske i fumarinske kiseline s oligomerima dihidrodiciklopentadienola.
Također poželjno za primjenu ovih poliestera koji su sintetizirani korištenjem alkohola i poliola koji su etoksilirani ili propoksilirani, i poliestera koji su sintetizirani korištenjem mono- ili polihidrik alkohola poliesterpoliola ili polieterpoliola tipa, na primjer polietilen oksida, polipropilen oksida ili politetrahidrofurana.
Za sintezu poliestera također je podesno da se koriste etilenski nezasićene strukturne jedinice.
Drugo podesno izvođenje izuma je to gdje preparati sadrže kemijski vezane fotoinicijatore koji sadrže ksanton, tioksanton i/ili fenon strukture, gdje kemijski vezan fotoinicijator uključen kondenzacijom u poliester smolu može poželjno biti hidroksibenzofenon i/ili benzofenontetrakarboksilna kiselina.
Novi preparati za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje mogu se vulkanizirati s peroksidima, sa ili bez koinicijatora za ubrzanje reakcije, na sobnoj temperaturi ili povišenoj temperaturi, moguće prije svega u djelomično vulkaniziranoj B-fazi, prije potpune vulkanizacije poslije. Slično novi preparati za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje mogu se vulkanizirati s aktiničnim zračenjem, gdje su zahtjevani fotoinicijatori ili kemijski vezani u preparatima ili su dodani preparatima ili još koriste i kemijski vezane i dodane fotoinicijatore.
Drugo poželjno izvođenje izuma je ono gdje se proizvodi esterifikacije spojeva formula (V) i/ili (VI) s monofunkcionalnim alkoholima, polufunkcionalnim alkoholima, njihovim proizvodima alkoksilacije, polietarpoliolima, poliesterpoliolima, takvim kao polietilen oksid, polipropilen oksid, politetrahidrofuran i/ili polikaprolakton koriste u dodavanju.
Također je poželjno za preparate za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje da budu tekući na sobnoj temperaturi ili da imaju opsege omekšavanja u skladu s DIN53180 ispod 130°C, poželjno ispod 90°C, osobito ispod 40°C, s viskoznošću ispod 100,000 mPas na 100°C, poželjno ispod 30,000 mPas na 75°C, osobito poželjno ispod 5000 mPas na 50°C, i da budu u isto vrijeme stabilni u uvjetima viskoznosti bar 24 sata na temperaturi na kojoj oni imaju viskoznost ne višu od 10,000 mPas, poželjno ne višu od 2000 mPas. Ovi opsezi su poželjno utvrđeni korištenjem gore navedenih proizvoda esterifikacije.
Također je moguće da se kombiniraju vulkaniziranje s aktiničnim zračenjem s vulkanizacijom s peroksidima ili C-C-labilnim supstancama.
Posebni interesi se također vezuje na proizvode esterifikacije spojeva formula (V) i/ili (VI) s monofunkcionalnim imido-sadržavajućim alkoholima ili kiselinama, na primjer DE-A-1570273 i/ili polifunkcionalnim imido-sadržavajućim alkoholima ili kiselinama i/ili imido-sadržavajućim hidroksi kiselinama, na primjer prema DE-A-
17 20 323.
Da bi se snizila viskoznost preparata za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje podesno je da se oni griju u primjeni, ili gdje su čvrsti, da se tope.
U specijalnim slučajevima također je moguće uobičajeno da se olefinski nezasićeni reaktivni razblaživači dodaju preparatima za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje za korištenje u skladu s izumom.
Novi preparati bez monomera za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje za električno izoliranje mogu se vulkanizirati korištenjem zračenja visoke energije, poželjno UV svijetla, i korištenjem slobodnih radikala na sobnoj temperaturi, s poznatim kombinacijama peroksida i koinicijatora, na primjer teških metalnih soli, i također termički, korištenjem inicijatora slobodnog radikala takvih kao peroksidi, azo inicijatori ili C-C-labilni spojevi. Bilo koja kombinacija navedenih postupaka može se također koristiti za vulkaniziranje. Poželjno se uzima da se kombinira vulkaniziranje s termički generiranim slobodnim radikalima i UV-generiranim radikalima. Također je moguće da se vrši vulkaniziranje u B-fazi, t.j. djelomično vulkaniziranoj fazi u kojoj se vulkaniziranje prekida i može se ponovno pokrenuti u kasnijoj točki vremena.
Iznenađujuće je moguće da se vulkaniziraju i zasićeni i nezasićeni poliesteri koji sadrže strukturne jedinice formule (I) i/ili (II) i da ispune gore definirane uvjete u odnosu na opsege topljenja i viskoznosti bez primjene monomera koji sadrže vinilsko nezasićenje, termički i pomoću zračenja, poželjno s kombinacijom ovih postupaka, a poliesteri koji se mogu vulkanizirati su podesni za dobijanje preparata električne izolacije visokog-stupnja.
Također je važno da se takvi materijali mogu obrađivati u postojećim postrojenjima s malo ili bez modifikacije.
Preparati električne izolacije iz ovog izuma izbjegavaju gore navedene nedostatke primjenom specifičnih zasićenih i nezasićenih poliester smola koje sadrže diciklopentadien strukturne jedinice, koje se mogu vulkanizirati korištenjem zračenja visoke energije, poželjno UV svjetla, i korištenjem slobodnih radikala na sobnoj temperaturi, s poznatim kombinacijama peroksida i koinicijatora, na primjer teških metalnih soli, i također termički, korištenjem inicijatora slobodnog radikala takvih kao peroksidi, azo inicijatori ili C-C-labilni spojevi. Bilo koja željena kombinacija navedenih postupaka može se također koristiti za vulkaniziranje. Smole se prije svega vulkaniziraju na površini s UV svjetlom a zatim se vulkaniziraju potpuno, s grijanjem, korištenjem supstanci koje odgovaraju na grijanje s formiranjem slobodnih radikala.
Drugi važan postupak je onaj gdje se izolatorski preparati, na primjer kod električnih namotaja, prije svega vulkaniziraju u unutrašnjosti komponenti pomoću strujom-uvedenog grijanja (Jouoe grijanje) a površina, koja se može u nekim slučajevima slabo vulkanizirati, naknadno se polimerizira korištenjem UV svjetla.
Slijedeći detalji odnose se na preparat preparata za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje za korištenje u skladu s izumom.
Uključeni poliesteri su oni koji imaju strukturne jedinice opće formule (I) i/ili (II), koje su poželjno vezane na grupe polikarboksilnih kiselina formula (III) i/ili (IV).
Vrlo je lako da se dobiju adukti maleinskog anhidrida i vode s DCPD formula (V) i (VI), koji se mogu koristiti dodatno u sintezi preparata kada se nezasićeni poliesteri koriste u skladu s izumom.
Nadalje, dihidrociklopentadienol formule (VII) komercijalno je raspoloživ i može se koristiti za sintezu poliestera, pomoću kojeg se strukture formula (I) i (II) mogu također uvesti, i zasićeni poliesteri se mogu dobiti.
[image]
Poliester smole za korištenje u skladu s izumom sintetiziraju se u skladu s poznatom ranijom tehnikom za dobijanje poliestera, generalno polikondenzacijom polifunkcionalnih hidroksi spojeva s polifunkcionalnim kiselinama i/ili njihovim anhidridima na povišenim temperaturama. Nadalje, često je podesno startati od estera takvih supstanci i da se dobiju poliesteri s transesterifikacijom na povišenim temperaturama, jer su reakcije transesterifikacije ove vrste u nekim slučajevima lakše i obrađuju se brže od direktne esterifikacije. Nadalje, korištenjem polifunkcionalnih amina također je moguće dobiti poliestere koji imaju strukture amida. Primjena monofunkcionalnih polaznih materijala također je moguća da bi se, na primjer, regulirala molekularna težina. Polazni materijali navedeni niže nisu namjenjeni da ograniče izum na njih, već služe samo kao primjeri za ilustraciju.
Podesni polazni materijali su di-, tri- i tetrakarboksilne kiseline, na primjer adipinska kiselina, suberinska kiselina, ftalinska kiselina, heksahidroftelinska kiselina, fumrainska kiselina, maleinska kiselina, itakoninska kiselina, citrakoninska kiselina, trimelitinska kiselina, piromelitinska kiselina, dioli, takvi kao etilen glikol, polietilen glikoli, propilen glikol, polipropilen glikoli, butandiol izomeri, heksandiol, neopentilglikol, trioli i polioli, takvi kao trimetilopropan, glicerol, pentaeritriol, i također bisfenol A, hidrogenizirani bisfenol A, OH-polifunkcionalni polimeri, takvi kao hidroksil-modificirani polibutadieni ili hidroksil-noseći poliuretan prepolimeri, epoksi smole, polifunkcionalne prirodne supstance ili njihovi derivati, takvi kao masna kiselina lanenog ulja, masna kiselina diamernog i polimernog lanenog ulja, ricinusovo ulje i masna kiselina ricinusovog ulja.
Također je moguće uvođenje struktura amida i imida u skladu s DE 15 70 273 i DE 17 20 323 u poliester smole. Takvi poliesteramidi ili poliesterimidi mogu zadovoljiti određene zahtijeve, na primjer koji se odnose na termičku stabilnost, u mnogim slučajevima bolje nego čisti poliesteri.
Strukture formula (I) i (II) mogu se poželjno uvoditi korištenjem, u tijeku polikondenzacije, kiselih estera formula (III) do (VI).
Oligo-DCPD smjese dobijaju se na poznati način policiklo dodavanjem ciklopentadiena pod superatmosferskim tlakom od 170 do 300°C. Ove smjese se mogu obrađivati destilacijom ili reagiranjem direktno s, na primjer, maleinskim anhidridom i vodom radi formiranja supstanci formule (VI).
Nadalje, moguće je dobiti poliestere s viškom kiseline i zatim da ovi reagiraju s DCPD. Visoka konverzija ovdje zahtjeva primjenu katalizatora takvih kao, na primjer, bor trifluorid eterat.
Na relativno visokim temperaturama pod superatmosferskim tlakom, oligo-DCPD strukture se također formiraju u ovoj reakciji.
Gdje poliesteri u ovoj reakciji sadrže dvostruke veze u lancu polimera, na primjer kao maleinski esteri ili fumarinski esteri, kalemljenje s ciklopentadienom daje strukture endometilentetrahidroftalinske kiseline formule (VIII).
[image]
Sinteza poliestera u kontekstu ovog izuma, sa specifičnim zahtjevima u odnosu na, na primjer, tvrdoću, elastičnost, viskoznost i točku omekšavanja, odvija se u skladu s pravilima koja su poznata stručnjaku koji zna, na primjer, da se elastičnost vulkaniziranih poliester smola može mijenjati preko dužine lanca poliola ili polikarboksilnih kiselina; na primjer, sintetizirane poliester smole koje koriste heksandiolsku ili adipinsku kiselinu su fleksibilnije od onih baziranih na ftalinskoj kiselini i etilen glikolu. Također stručnjaku je poznata mogućnost kontroliranja osobina korištenjem polifunkcionalnih supstanci koje stvaraju grananje u molekulima poliestera, takvim kao trimetlitinska kiselina ili trimetilolpropan.
Kako grupe formula (I) i (II) suštinski određuju reaktivnost i generalno su završne grupe, kada se sintetiziraju poliesteri velike molekularne mase reaktivnost postaje progresivno niža. Posebna karakteristika ovog izuma je, zato, djelomična primjena monofunkcionalnih alkohola ili polifunkcionalnih hidroksi spojeva koji imaju više od 2 hidroksilne grupe po molekulu, koji se esterifikuju potpuno ili djelimično s monokarboksilnim spojevima formule (V) i (VI) ali se također mogu djelomično eterificirati ili esterificirati s drugim supstancama. Ove supstance nose reaktivnu grupu formule (I) ili (II) dva ili više puta u velikoj molekularnoj koncentraciji, na primjer u slučaju monoestera nižih alkohola ili diola. Tako oni su visoko reaktivni agensi polimerizacije i mogu sadržavati samo komponentu preparata za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje, ali su poželjno uključeni samo kao dio uobičajenih poliester smola koje su linearne ili sadrže grananje niskog razine.
Druga osobita karakteristika ovog izuma je primjena ovih supstanci, od kojih su neke tekuće niske viskoznosti i vrlo visoke točke vrenja, kao reaktivnih razblaživača za utvrđivanje, u skladu s izumom, opsega topljenja i viskoznosti već gore definiranih.
Na primjer, moguće je koristiti poliestere relativno visoke viskoznosti rastopa i visoke točke omekšivanja za ovaj izum i da se uspostavi željena niska viskoznost rastopa i željena niska tačka omekšivanja dodavanjem ovih supstanci. Ove supstance stoga predstavljaju reaktivne razblaživače koji su prilagođeni novim sustavima, i nemaju nedostatke poznatih etilenskih nezasićenih reaktivnih razblaživača takvih kao stiren, na primjer.
Supstance ove vrste koje se mogu navesti pomoću primjera su esteri supstanci formula (V) i (VI) s mono- i polialkoholima takvim kao butanol, heksanol, butandiol, heksandiol, polietilen glikol monoalkil eteri, polipropilen glikol monoalkil eteri, trimetilolpropan, penteritriol ili još viši funkcionalni hidroksi spojevi. Također od osobite važnosti su esteri proizvoda etoksilacije i propoksilacije takvih polifunkcionalnih hidroksi spojeva, i također poliesterpolioli i polietarpolioli tipa polietilen oksida, polipropilen oksida, politetrahidrofurana i polikaprolaktona. Poslijednje supstance su pretežno tekućine niske viskoznosti.
Preko prirode agenasa alkoksilacije i stupnja alkoksilacije također je moguće kontrolirati osobine krajnjih proizvoda takvih kao, tvrdoća, hidrofilnost i elastičnost. Takvi polioli mogu se također esterificirati samo djelomično sa supstancama formula (V) i (VI), moguće je alternativno da odu rezidualne slobodne hidroksilne grupe ili da se oni esterificiraju ili eterificiraju s drugim supstancama ili da oni reagiraju s drugim supstancama koje reagiraju s hidroksilnim grupama. Primjeri podesnih supstanci u ovu svrhu su izocijanati ili epoksid. Također od važnosti su prirodna ulja koja sadrže hidroksil, takva kao ricinusovo ulje.
Utvrđivanje temperature omekšivanja i viskoznosti rastopa preparata s primjenom ovih supstanci je od velike važnosti za novu upotrebu. Pomoću ovog značenja, i
pomoću specifične reaktivnosti DCPD struktura poliestera, postaje moguće da se osiguraju supstance koje su katalizirane spremne za reakciju i koje se mogu obraditi u tekućem obliku, čak na sobnoj temperaturi, bez primjene poznatih reaktivnih razblaživača, takvih kao stiren, viniltoluen, "-metilstiren, alil esteri i (met)akrilni estri, ili se mogu podesiti grijanjem do viskoznosti koja je podesna za određenu primjenu.
Preparati koji ispunjavaju ovaj zahtjev su smole koje su, na sobnoj temperaturi, čvrste ili tekuće i krute su i/ili fleksibilne, koje imaju opsege omekšivanja u skladu s DIN 53180 ispod 130°C, poželjno ispod 90°C, osobito poželjno ispod 40°C, s viskoznošću manjom od 100,000 mPas na 100°C, poželjno manjom od 30,000 mPas na 75°C, osobito poželjno manjom od 5000 mPas na 50°C, i stabilne su u uvjetima viskoznosti bar 24 sata na temperaturi koja ima viskoznost ne veću od 1000 mPas, poželjno ne veću od 2000 mPas.
Ove granične vrijednosti koje su od odlučujuće važnosti za primjenu u skladu s izumom mogu se utvrditi primjenom gore navedenih supstanci, proizvoda esterifikacije spojeva formula (V) i/ili (VI) s monofunkcionalnim alkoholima, polifunkcionalnim alkoholima, njihovim proizvodima alkoksilacije, polietarpoliolima, poliesterpoliolima, takvim kao polietilen oksid, polipropilen oksid, politetrahidrofuran i/ili polikaprolakton.
Ovi regulatori reaktivnosti i viskoznosti poželjno se dobijaju izdvojeno i zatim miješaju s poliesterima, katalizatorima, kolorantima, pigmentima, punilima i drugim pomoćnim materijalima za formiranje gotovih preparata stabilnih za držanje. U mnogim slučajevima, međutim, također je moguće dobiti takve regulatore reaktivnosti i viskoznosti in situ tijekom dobijanja poliestera, podesnim podešavanjem stoihiometrijskih odnosa.
Nadalje, tehnički je moguće koristiti, u malim količinama, poznate etilenski nezasićene reaktivne razblaživače, na primjer stiren. Tako, na primjer, preparati niskog-stirena mogu se formulirati uz zadržavanje drugih dobrih osobina novih supstanci, da bi, na primjer bili u skladu s odgovarajućim granicama koncentracije ili zračenja stirena.
Poliester smole za korištenje u skladu s izumom podesne su za vulkanizaciju termički praćenjem dodavanja supstanci koje formiraju slobodne radikale s grijanjem. Primjeri poznatih inicijatora slobodnog radikala su peroksidi, azo spojevi, azidi i C-C-labilne supstance. Značajno sniženje u vremenu vulkanizacije ili snižavanju temperature vulkanizacije moguće je s metalnim koinicijatorima, takvim kao spojevi kobalta, mangana, željeza, nikla ili olova. Poliester smole za korištenje u skladu s izumom, u prisustvu UV inicijatora "-razdijeljenog tipa (Norrish tip 1) ili H-donor/akceptor sustava (Norrish tip 2), pokazuju visoku UV osjetljivost.
Poželjni način uvođenja H-akceptor grupa je djelomična primjena fenon spojeva uključenih kondenzacijom, na primjer hidroksi- ili bishidroksi-benzofenon ili benzofenontetrakarboksilna kiselina, u tijeku polikondenzacije poliestra smola.
Dijelovi i postotci dati u slijedećim primjerima su maseni ako nije drukčije navedeno.
Primjer l
317. 1 g dihidrodiciklopentadienola (2. 1 mol)
292.3 g adipinske kiseline (2.0 mol)
101.3 g 1,6-heksandiola (1.0 mol) i
0.7 g dibutilin dilaurata (DBTL)
izmjereno je u miješajući poposudu opskrbljenu uređajima za grijanje i destilaciju. Smjesa je grijana brzo na 120°C pod umjerenom strujom dušika. Temperatura je zatim postepeno podignuta na 190°C tijekom dužim od 4 sata i voda dobijena kondenzacijom je uklonjena destilacijom.
Dobijena je smola koja je imala kiselinski broj 11 i viskoznosti od 1540 mPas na 25°C i 260 mPas na 50°C.
Primjer 2
661. 10 g diciklopentadiena (5.0 mol) i
490.30 g maleinskog anhidrida
izmjereno je u miješajući posudu opskrbljenu s uređajem za grijanje i refluks kondenzatorom. Smjesa je grijana na 125°C pod umjerenom strujom dušika, i zatim
95.00 g vode (5.0 mol + 5 g)
je dodano iz kapajućeg lijevka tijekom dužim od 1 sata. Formirana je monokarboksilna kiselina formule (V). Sadržaj posude je ohlađen na 70°C, i zatim
245.15 g maleinskog anhidrida (2.5 mol)
557.15 g 1,6-heksandiola (5.5 mol)
4.00 g dibutilin dilaurata (DBTL) i
0.50 g hidrohinona
je dodano. Smjesa je grijana brzo na 120°C pod umjerenom strujom dušika. Temperatura je zatim postepeno podignuta na 190°C tijekom dužim od 6 sati i voda dobijena kondenzacijom je uklonjena destilacijom.
Dobijena je visoko viskozna smola koja je imala kiselinski broj 18 i viskoznosti od 7840 mPas na 50°C i 2016 mPas na 75°C.
Primjer 3
1586,52 g diciklopentadiena (12.0 mol) i
1176.72 g maleinskog anhidrida (12.0 mol)
izmjereno je u miješajuću posudu opskrbljenu uređajem za grijanje i refluks kondenzatorom. Smjesa je grijana na 125°C pod umjerenom strujom dušika, i zatim
226.00 g vode (12.0 mol + 10 g)
je dodano iz kapajućeg lijevka tijekom dužim od 1 sata. Reakcija je ostavljena da se nastavi na 125°C tijekom 1 sata. Formirana je monokarboksilna kiselina formule (V).
Sadržaj posude je ohlađen na 70°C, i zatim
715.00 g 1,6-heksandiola (6.05 mol)
4.00 g dibutilin dilaurata (DBTL) i
0.50 g (hidrohinona)
je dodano. Smjesa je grijana brzo na 120°C pod umjerenom strujom dušika. Temperatura je zatim postepeno podignuta na 190°C tijekom dužim od 6 sati i voda dobijena kondenzacijom je uklonjena destilacijom.
Dobijena je fleksibilna smola koja je imala kiselinski broj 24 i viskoznosti od 3650 mPas na 50°C i 944 mPas na 75°C.
Primjer 4
661.10 g diciklopentadiena (5.0 mol) i
490.30 g maleinskog anhidrida (5.0 mol)
izmjereno je u miješajući posudu opskrbljenu s uređajem za grijanje i refluks kondenzatorom. Smjesa je grijana na 125°C pod umjerenom strujom dušika, i zatim
95.00 g vode (5.0 mol + 5 g)
je dodano iz kapajućeg lijevka tijekom dužim od l sata. Reakcija je ostavljena da se nastavi na 125°C tijekom 1sata. Formirana je monokarboksilna kiselina formule (V).
Sadržaj posude je ohlađen na 70°C, i zatim
1859.00 g TP (200) (5.5 mol-ekvivalenata OH)
(TP 200 je proizvod etoksilacije 1 mola trimetilolpropana i 20 mola etilen oksida)
3.00 g dibutilin dilaurata (DBTL) i
0.30 g (hidrohinona)
je dodano. Smjesa je grijana brzo na 120°C pod umjerenom strujom dušika. Temperatura je zatim postepeno podignuta na 190°C tijekom dužim od 6 sati i voda dobijena kondenzacijom je uklonjena destilacijom.
Dobijena je visoko viskozna, tekuća smola koja je imala kiselinski broj 21 i viskoznosti od 9340 mPas na 25°C i 1560 mPasna75°C.
Primjer 5
661.10 g diciklopentadiena (5.0 mol) i
490.30 g maleinskog anhidrida (5.0 mol)
izmjereno je u miješajuću posudu opskrbljenu s uređajem za grijanje i refluks kondenzatorom. Smjesa je grijana na 125°C pod umjerenom strujom dušika, i zatim
95.00 g vode (5.0 mol + 5 g)
je dodano iz kapajućeg lijevka tijekom dužim od 1 sata. Reakcija je ostavljena da se nastavi na 125°C tijekom l sata. Formirana je monokarboksilna kiselina formule (V).
Sadržaj posude je ohlađen na 70°C, i zatim
683.40 g dietilen glikol monoetil etra (5.1 mol)
4.00 g dibutilin dilaurata (DBTL) i
0.50 g (hidrohinona)
je dodano. Smjesa je grijana brzo na 120°C pod umjerenom strujom dušika. Temperatura je zatim postepeno podignuta na 190°C tijekom dužim od 6 sati i voda dobijena kondenzacijom je uklonjena destilacijom.
Dobijena je supstanca niskog viskoziteta koja je imala kiselinski broj 32 i viskoznosti od 290 mPas na 25°C i 134 mPas na 75°C.
Testiranje proizvoda iz primjera 1 do 5 na vulkaniziranje.
Proizvodi dobijeni u primjerima 1 do 4 su grijani na 40°C radi lakšeg miješanja i pomiješani su u odnosu 70:30 s proizvodom dobijenim u primjeru 5. Zatim su dodani 4% t-butil perbenzoat i 3% benzofenon, bazirano na ukupnoj količini.
Ove smjese lako teku na sobnoj temperaturi i imaju slijedeće viskoznosti na 40°C:
Primjer l + Primjer 5: 480 mPas
Primjer 2 + Primjer 5: 2090 mPas
Primjer 3 + Primjer 5: 1160 mPas
Primjer 4 + Primjer 5: 880 mPas
Svaka od ovih smjesa je zatim sipana u metalni poslužavnik s visokim bočnim stranama dubine oko 2 cm. Poslužavnici su zatim ozračeni na vrućoj ploči na 50°C, korištenjem živine lampe srednjeg tlaka, s energijom od 80 mW/cm2 tijekom 60 sekundi, formirajući tanak sloj debljine oko 0.5 mm ispod kojeg je glavni preparat još uvijek tekući. Poslužavnici su zatim tretirani grijanjem na 140°C u peći tijekom 4 sata. Nakon hlađenja, dobijeni su blokovi smole koji pokazuju kompaktnu potpunu vulkanizaciju.
Uzorci katalizirane, gotove smjese ostavljeni su na 40°C tijekom 48 sati. U skladu s tim, nađeno je da se nisu promijenile karakteristike niti njihove viskoznosti niti njihovog vulkaniziranja.
Slijedeći uzorci smjesa su pomešani s 4% metil izobutil keton peroksida, 2% kobalt okotoata (1% jačina u toluenu) i 3% benzofenona. Svaka od ovih smjesa je sipana u metalni poslužavnik s visokim bočnim stranama dubine oko 2 cm. Poslužavnici su zatim ozračeni na vrućoj ploči na 50°C, korištenjem živine lampe srednjeg tlaka, s energijom od 80 mW/cm2 tijekom 60 sekundi, formirajući tanak sloj s debljinom od oko 0.5 mm ispod kojeg je glavna masa još uvek tekuća. Poslužavnici su zatim ostavljeni na sobnu temperaturu (oko 25°C). Nakon 24 sata, dobijeni su blokovi smole koji su pokazivali kompaktnu potpunu vulkanizaciju. Neozračeni ostaci smjesa su vulkanizirani potpuno nakon 48 sati. Ovi eksperimenti ilustriraju mogućnost hladne vulkanizacije novih supstanci.
Claims (16)
1. Primjena zasićenih ili nezasićenih poliester smola, bez monomera, ili smjesa zasićenih i nezasićenih poliester smola, naznačene time, da sadrže strukturne jedinice općih formula (I) i/ili (II)
[image]
kao preparata za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje za električne i elektronske komponenete i za nosače materijala za izolatorske materijale u obliku lista.
2. Primjena kako je zahtijevano u zahtjevu l, naznačena time, da su strukturne jedinice opće formule (I) i/ili (II) uključene u formi estera dihidrodiciklopentadienilola s monomernim ili polimernim karboksilnim kiselinama, koje sadrže grupe formule (III), i/ili u formi estera oligodihidrodiciklopentadienola s monomernim ili polimernim karboksilnim kiselinama koje sadrže grupe formule (IV)
[image]
3. Primjena kako je zahtijevano u zahtjeva 1 ili 2, naznačena time, da se strukturne jedinice formula (I) i/ili (II) uvode korištenjem spojeva formula (V) i/ili (VI)
[image]
4. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da su poliesteri sintetizirani korištenjem alkohola i poliola koji su etoksilirani i propoksilirani.
5. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da su poliesteri sintetizirani korištenjem mono- ili polihidrik alkohola tipa poliesterpoliola ili polietarpoliola.
6. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da su etilenski nezasićene strukturne jedinice korištene u sintetiziranju poliestera.
7. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da preparati sadrže kemijski vezane fotoinicijatore koji sadrže ksanton, tioksanton i/ili fenon strukture.
8. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da kemijski vezani fotoinicijator uključen kondenzacijom u poliester smole je hidroksibenzofenon i/ili benzofenontetrakarboksilna kiselina.
9. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od zahtjeva l do 6, naznačena time, da preparati za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje se vulkaniziraju s peroksidima, sa ili bez koinicijatora za ubrzanje reakcije, na sobnoj temperaturi ili povišenoj temperaturi, moguće prije svega do djelomične vulkanizacije B-faze, prije potpune vulkanizacije kasnije.
10. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od zahtjeva l do 8, naznačena time, da preparati za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje se vulkaniziraju s aktiničnim zračenjem, gdje su zahtijevani fotoinicijatori kemijski vezani u preparatima ili su dodani preparatima, ili još korištenjem kemijski vezanih i dodanih fotoinicijatora.
11. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da se proizvodi esterifikacije spojeva formula (V) i/ili (VI) s monofunkcionalnim alkoholima, polifunkcionalnim alkoholima, njihovim proizvodima alkoksilacije, polietarpoliolima ili poliesterpoliolima koriste u dodavanju.
12. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da su preparati za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje tekući na sobnoj temperaturi ili imaju opsege omekšivanja u skladu s DIN 53180 ispod 130°C, s viskoznošću ispod 100,000 mPas na 100°C, i u isto vrijeme su stabilni u uvjetima viskoznosti bar 24 sata na temperaturi na kojoj oni imaju viskoznost ne veću od 10,000 mPas.
13. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da se kombiniraju vulkaniziranje s aktiničnim zračenjem i vulkaniziranje s peroksidima ili C-C-labilnim supstancama.
14. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da su uključeni proizvodi esterifikacije jedinjenja formula (V) i/ili (VI) s monofunkcionalnim alkoholima koji sadrže imido ili kiselinama i/ili s polifunkcionalnim alkoholima koji sadrže imido ili kiselinama i/ili hidroksi kiselinama koje sadrže imido.
15. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da, da bi se snizila viskoznost preparata za impregnaciju, lijevanje i prevlačenje oni se griju u primjeni ili gdje su oni čvrsti oni se tope.
16. Primjena kako je zahtijevano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, da su uključene manje količine olefinski nezasićenih reaktivnih razblaživača.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19600149A DE19600149A1 (de) | 1996-01-04 | 1996-01-04 | Tränk-, Verguß- und Überzugsmassen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP970007A2 true HRP970007A2 (en) | 1998-04-30 |
Family
ID=7782144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR19600149.8A HRP970007A2 (en) | 1996-01-04 | 1997-01-03 | Impregnation, sealing and coating compounds |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162840A (hr) |
| EP (1) | EP0871677B1 (hr) |
| JP (1) | JP4229468B2 (hr) |
| KR (1) | KR100490811B1 (hr) |
| CN (1) | CN1088720C (hr) |
| AT (1) | ATE458017T1 (hr) |
| BA (1) | BA98333A (hr) |
| BG (1) | BG63211B1 (hr) |
| BR (1) | BR9612415A (hr) |
| CA (1) | CA2241308C (hr) |
| CZ (1) | CZ298291B6 (hr) |
| DE (2) | DE19600149A1 (hr) |
| ES (1) | ES2340344T3 (hr) |
| HR (1) | HRP970007A2 (hr) |
| ID (1) | ID15817A (hr) |
| MY (1) | MY123781A (hr) |
| PL (1) | PL187183B1 (hr) |
| PT (1) | PT871677E (hr) |
| SI (1) | SI0871677T1 (hr) |
| SK (1) | SK286038B6 (hr) |
| TW (1) | TW358117B (hr) |
| WO (1) | WO1997025362A1 (hr) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19648133A1 (de) † | 1996-11-21 | 1998-05-28 | Beck & Co Ag Dr | Verfahren zur Tränkung von Bauteilen |
| DE19707478A1 (de) | 1997-02-25 | 1998-08-27 | Beck & Co Ag Dr | Tränk- und Überzugspolyeserharzlösungen und deren Verwendung |
| DE19707492A1 (de) * | 1997-02-25 | 1998-08-27 | Beck & Co Ag Dr | Verfahren zum Beschichten von Formkörpern mit Polyesterharzmassen oder -lösungen |
| DE19711410A1 (de) | 1997-03-19 | 1998-09-24 | Beck & Co Ag Dr | Tränk-, Verguß- und Überzugsmassen für elektrotechnische und/oder elektronische Bauteile sowie für Trägermaterialien für flächige Isolierstoffe |
| DE19835917A1 (de) | 1998-08-07 | 2000-02-10 | Basf Ag | Mit energischer Strahlung und/oder thermisch härtbare Bindemittel |
| DE19903725A1 (de) * | 1999-01-30 | 2000-08-10 | Basf Coatings Ag | Bindemittelgemische und ihre Verwendung in mit aktinischer Strahlung und/oder thermisch härtbaren Beschichtungsstoffen |
| US7396882B2 (en) * | 2002-05-20 | 2008-07-08 | Aoc, Llc | Styrene-free unsaturated polyester resin compositions |
| JP2005068401A (ja) * | 2003-08-04 | 2005-03-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 水溶性共重合体 |
| US20110160341A1 (en) | 2009-12-30 | 2011-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composition for fixing wound items |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT275157B (de) | 1966-12-16 | 1969-10-10 | Beck & Co Ag Dr | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen ungesättigten Polyestern |
| IT1043747B (it) * | 1975-10-30 | 1980-02-29 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Composizioni da stampaggio comprendenti un poliestere insaturo e relativi oggetti stampati |
| IT1044650B (it) * | 1975-10-30 | 1980-04-21 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Composizione da stampaggio comprendenti un poliestiere insaturo |
| JPS54107935A (en) * | 1978-02-13 | 1979-08-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Hot-melt adhesive |
| US4391947A (en) * | 1980-11-06 | 1983-07-05 | Westinghouse Electric Corp. | Low viscosity polyester coating compositions |
| DE3107450A1 (de) * | 1981-02-27 | 1982-10-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Ungesaettigte polyester |
| DE3230924A1 (de) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten polyesterharzen |
| DE3305222A1 (de) * | 1983-02-16 | 1984-08-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von formstoffen aus ungesaettigten polyesterharzen |
| US4698295A (en) * | 1984-11-16 | 1987-10-06 | Ciba-Geigy Corporation | Polyimides, a process for their preparation and their use, and tetracarboxylic acids and tetracarboxylic acid derivatives |
| CA1241483A (en) * | 1984-12-21 | 1988-08-30 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Unsaturated polyester resin compositions |
| DE3631839A1 (de) * | 1986-09-19 | 1988-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von formstoffen aus ungesaettigten polyesterharzen |
| DE3701009A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Basf Ag | Ungesaettigte dcpd-polyesterhazre mit erhoehter haertungsaktivitaet |
| DE3710428A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Ungesaettigte polyesterharze, ein verfahren zu ihrer herstellung, diese polyesterharze enthaltende mischungen und deren verwendung zur herstellung von beschichtungen |
| US4801629A (en) * | 1987-09-28 | 1989-01-31 | Eastman Kodak Company | Heat-curable compositions comprising a mixture of bis(2-hydroxyethyl)dicyclopentadiene-containing polyesters and unsaturated polyesters |
| US5248805A (en) * | 1988-12-31 | 1993-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | Radiation-senstive, ethylenically unsaturated, copolymerizable compounds and their preparation |
| KR950032455A (ko) * | 1994-05-25 | 1995-12-20 | 존 엠. 와그너 | 불포화 폴리에테르에스테르 수지와 디싸이크로 펜타디엔 폴리에스테르의 상호의존성 혼합물 |
| US5780558A (en) * | 1997-09-25 | 1998-07-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for making dicyclopentadiene polyetherester resins |
-
1996
- 1996-01-04 DE DE19600149A patent/DE19600149A1/de not_active Withdrawn
- 1996-12-21 TW TW085115826A patent/TW358117B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-12-30 CN CN96199902A patent/CN1088720C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-30 PL PL96327687A patent/PL187183B1/pl unknown
- 1996-12-30 PT PT96944674T patent/PT871677E/pt unknown
- 1996-12-30 AT AT96944674T patent/ATE458017T1/de active
- 1996-12-30 CZ CZ0213498A patent/CZ298291B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-30 EP EP96944674A patent/EP0871677B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-30 DE DE59611506T patent/DE59611506D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-30 CA CA002241308A patent/CA2241308C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-30 WO PCT/EP1996/005862 patent/WO1997025362A1/de active IP Right Grant
- 1996-12-30 ES ES96944674T patent/ES2340344T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-30 SI SI9630774T patent/SI0871677T1/sl unknown
- 1996-12-30 BR BR9612415-6A patent/BR9612415A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-12-30 US US09/101,240 patent/US6162840A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-30 SK SK923-98A patent/SK286038B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-30 JP JP52482297A patent/JP4229468B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-30 KR KR10-1998-0705163A patent/KR100490811B1/ko active IP Right Grant
-
1997
- 1997-01-03 MY MYPI97000017A patent/MY123781A/en unknown
- 1997-01-03 HR HR19600149.8A patent/HRP970007A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1997-01-06 ID IDP970013A patent/ID15817A/id unknown
-
1998
- 1998-07-01 BG BG102593A patent/BG63211B1/bg unknown
- 1998-07-27 BA BA980333A patent/BA98333A/bs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2241308C (en) | 2009-04-07 |
| KR19990077031A (ko) | 1999-10-25 |
| DE19600149A1 (de) | 1997-07-10 |
| DE59611506D1 (de) | 2010-04-01 |
| JP2000515565A (ja) | 2000-11-21 |
| WO1997025362A1 (de) | 1997-07-17 |
| ID15817A (id) | 1997-08-14 |
| KR100490811B1 (ko) | 2005-09-26 |
| EP0871677B1 (de) | 2010-02-17 |
| PL327687A1 (en) | 1998-12-21 |
| MX9805394A (es) | 1998-12-31 |
| SK286038B6 (sk) | 2008-01-07 |
| TW358117B (en) | 1999-05-11 |
| BG102593A (en) | 1999-11-30 |
| US6162840A (en) | 2000-12-19 |
| SK92398A3 (en) | 1999-03-12 |
| EP0871677A1 (de) | 1998-10-21 |
| CZ298291B6 (cs) | 2007-08-15 |
| JP4229468B2 (ja) | 2009-02-25 |
| ES2340344T3 (es) | 2010-06-01 |
| PL187183B1 (pl) | 2004-05-31 |
| SI0871677T1 (sl) | 2010-08-31 |
| CA2241308A1 (en) | 1997-07-17 |
| CZ213498A3 (cs) | 1999-03-17 |
| BA98333A (bs) | 2000-05-02 |
| BG63211B1 (bg) | 2001-06-29 |
| ATE458017T1 (de) | 2010-03-15 |
| CN1208425A (zh) | 1999-02-17 |
| BR9612415A (pt) | 1999-12-28 |
| MY123781A (en) | 2006-06-30 |
| PT871677E (pt) | 2010-03-04 |
| CN1088720C (zh) | 2002-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04279630A (ja) | 連鎖停止不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 | |
| HRP970007A2 (en) | Impregnation, sealing and coating compounds | |
| US6288146B1 (en) | Low-emission binders for coatings | |
| JP2000502115A (ja) | 反応性プレポリマー有機化合物の用途 | |
| WO2000008109A1 (de) | Mit energiereicher strahlung und/oder thermisch härtbare bindemittel | |
| JPS6147722A (ja) | ウレタン（メタ）アクリレートプレポリマー含有組成物 | |
| US6787581B2 (en) | Radio hardenable powder paints | |
| JPH01110523A (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物及びその製造方法 | |
| US6200645B1 (en) | Polyester resin impregnating and coating solutions and their use | |
| CA2282412A1 (en) | Process for coating mouldings with polyester resin compounds or solutions | |
| MXPA98005394A (en) | Compositions of impregnation, foundry and coatings | |
| US7160961B1 (en) | Melt coating method using a polyester resin composition | |
| CN117813332A (zh) | 树脂组合物及其制造方法以及复合材料 | |
| JPS6010549B2 (ja) | 樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| AIPI | Request for the grant of a patent on the basis of a substantive examination of a patent application | ||
| PNAN | Change of the applicant name, address/residence |
Owner name: BASF PROJEKTENWICKLUNGS-AKTIENGESELLSCHAFT, DE Owner name: BASF COATINGS AG, DE |
|
| PPPP | Transfer of rights |
Owner name: SCHENECTADY INTERNATIONAL, INC., US |
|
| ODRP | Renewal fee for the maintenance of a patent |
Payment date: 20010103 Year of fee payment: 4 |
|
| ODBI | Application refused |