HRP20131140T1 - Triazolopiridinski spojevi kao inhibitori pim kinaze - Google Patents

Triazolopiridinski spojevi kao inhibitori pim kinaze Download PDF

Info

Publication number
HRP20131140T1
HRP20131140T1 HRP20131140AT HRP20131140T HRP20131140T1 HR P20131140 T1 HRP20131140 T1 HR P20131140T1 HR P20131140A T HRP20131140A T HR P20131140AT HR P20131140 T HRP20131140 T HR P20131140T HR P20131140 T1 HRP20131140 T1 HR P20131140T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyridin
triazolo
yloxy
alkyl
quinoline
Prior art date
Application number
HRP20131140AT
Other languages
English (en)
Inventor
Shelley Allen
Laura L. Celeste
T. Gregg Davis
Robert Kirk Delisle
Julie Marie Greschuk
Stefan D. Gross
Erik James Hicken
Leila J. Jackson
Joseph P. Lyssikatos
Nicholas C. Kallan
Fredrik P. Marmsater
Mark C. Munson
Jed Pheneger
Bryson Rast
John E. Robinson
Stephen T. Schlachter
George T. Topalov
A. Dale Wright
Qian Zhao
Original Assignee
Array Biopharma, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Array Biopharma, Inc. filed Critical Array Biopharma, Inc.
Publication of HRP20131140T1 publication Critical patent/HRP20131140T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (30)

1. Spoj opće Formule I: ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time da: A je OR10 ili NR11R12; B je H, F, Cl, ORa, (1-6C alkil)NRbRc, (1-6C alkil)OH, CH(OH)CH2OH, ili (1-4C alkil); R1 je H, F, Cl, Br, Me, ciklopropil ili CN; Rla, R2, R3 i R4 su nezavisno H, F, Cl, Br, Me ili CN; R5 i R7 su nezavisno H, F, Me ili CN; R6 je H, F, Me, Br, CN, ciklopropil, fenil, MeO- ili MeOCH2CH2O-; R10 je H, hetCyc1, -(1-3C alkil)hetCycla, hetCyc2, (CR17R18)P(CR13R14)CH2NR15R16, -(CR17R18)P(CR13R14)CH2OH, (1-6C alkil), hetAr1, (1- 3C alkil)hetArla, ili (3-7C)cikloalkil supstituiran s NH2, NH(1-6C alkil) ili N(1-6C alkil)2; R11 je H ili (1-6C)alkil; R12 je hetCyc3, (1-6C alkil)NR15R16, C(O)(1-6C alkil)NR15R16, (1-6C alkil)NHC(O)O(1-6C alkil), ili (4-7C)cikloalkil po izboru supstituiran s OH, NH2, NH(1-6C alkil) ili N(1-6C alkil)2; R13 je H, (1-6C)alkil, F ili OH, i R14 je H, (1-6C)alkil ili F, ili R13 i R14 zajedno s atomom ugljika s kojim su spojeni formiraju 3-6-eročlani karbociklički prsten; svaki R15, R16, R17 i R18 je nezavisno H ili (1-6C)alkil, svaki R15, R16, R17 i R18 je nezavisno H ili (1-6C)alkil i R16 je H, (1- 6C)alkil, C(=O)CH2F, CH2CHF2 ili CH2CF3; ili NR15R16 formira 5-6-eročlani heterociklički prsten u kojem je prvi heteroatom N i po izboru prsten ima drugi heteroatom izabran između N i O; hetCyc1, hetCycla i hetCyc3 su nezavisno 4-7-eročlani heterocikl koji u prstenu ima atom dušika i po izboru supstituirani s jednom ili više R9 skupina, ili hetCyc1 i hetCyc3 su nezavisno 4-7-eročlani heterocikl koji u prstenu ima atom dušika i po izboru supstituirani s jednom ili više R9 skupina, i hetCycla je izabran između morfolinila i 4-7-eročlanog azacikličkog prstena po izboru supstituiranog s jednom ili više R9 skupina; svaki R9 je nezavisno izabran između halogena, (1-6C)alkil, ciklopropilmetil, benzil, NRfRg, -(1-6C alkil)NRhRi, ORj, (1-6C alkil)ORk, (1-6C)fluoroalkil, C(O)NRmRn, (1-6C alkil)C(O)NRpRq, i C(O)O(1-6C alkil); hetCyc2 je 8-eročlani premošteni heterocikl koji u prstenu ima atom dušika; hetAr1 i hetArla su nezavisno 5 ili 6-eročlani heteroarili koji u prstenu imaju 1-2 atoma dušika i po izboru supstituirani s jednim ili više supstituenata koji su nezavisno izabrani između F, Cl, Br, Me, ciklopropil, CN, NH2, NH(1-6C alkil) i N(1-6C alkil)2; Ra je H, (1-6C alkil), -(1-6C alkil)-O-(1-6C alkil) ili -(1-6C alkil)-O-(3-6C cikloalkil); svaki Rb, Rc, Rf, Rg, Rh, Ri, Rk, Rm, Rp i Rq je nezavisno izabran između H i (1-6C alkil); Rj je H, (1-6C alkil) ili ciklopropil; Rn je H, (1-6C alkil), -O(1-6C alkil) ili -O(3-6C cikloalkil); i p je 0, 1 ili 2.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da: A je OR10 ili NR11R12; B je H, F, ORa, (1-6C alkil)NRbRc, (1-6C alkil)OH, CH(OH)CH2OH ili (1-4C alkil); R1 je H, F, Cl, Br, Me, ciklopropil ili CN; Rla, R2, R3 i R4 su nezavisno H, F, Cl, Br, Me ili CN; R5 i R7 su nezavisno H, F, Me ili CN; R6 je H, F, Me, Br, CN, ciklopropil ili fenil; R10 je H, hetCyc1, -(1-3C alkil)hetCycla, hetCyc2, -(CR17R18)P(CR13R14)CH2NR15R16, -(CR17R18)P(CR13R14)CH2OH, (1-6C alkil), hetAr1, (1-3C alkil)hetArla, ili (3-7C)cikloalkil supstituiran s NH2, NH(1-6C alkil) ili N(1-6C alkil)2; R11 je H ili (1-6C)alkil; R12 je hetCyc3, (1-6C alkil)NR15R16, C(O)(1-6C alkil)NR15R16, (1-6C alkil)NHC(O)O(1-6C alkil), ili (4-7C)cikloalkil po izboru supstituiran s OH, NH2, NH(1-6C alkil) ili N(1-6C alkil)2; R13 je H, (1-6C)alkil, F ili OH, i R14 je H, (1-6C)alkil ili F, ili R13 i R14 zajedno s atomom ugljika s kojim su spojeni formiraju 3-6-eročlani karbociklički prsten; svaki R15, R16, R17 i R18 je nezavisno H ili (1-6C)alkil, ili NR15R16 formira 5-6-eročlani heterociklički prsten u kojem je prvi heteroatom N i po izboru prsten ima drugi heteroatom izabran između N i O; hetCyc1, hetCycla, i hetCyc3 su nezavisno 4-7-eročlani heterocikl koji u prstenu ima atom dušika i po izboru supstituiran s jednom ili više R9 skupina; svaki R9 je nezavisno izabran između halogena, (1-6C)alkil, ciklopropilmetil, benzil, NRfRg, -(1-6C alkil)NRhRi, ORj, (1-6C alkil)ORk, (1-6C)fiuoroalkil, C(O)NRmRn, (1-6C alkil)C(O)NRpRq, i C(O)O(1 -6C alkil); hetCyc2 je 8-eročlani premošteni heterocikl koji u prstenu ima atom dušika; hetAr1 i hetArla su nezavisno 5 ili 6-eročlani heteroarili koji u prstenu imaju 1-2 atoma dušika i po izboru supstituirani s jednim ili više supstituenata koji su nezavisno izabrani između F, Cl, Br, Me, ciklopropil, CN, NH2, NH(1-6C alkil) i N(1-6C alkil)2; Ra je H, (1-6C alkil), -(1-6C alkil)-O-(1-6C alkil) ili -(1-6C alkil)-O-(3-6C cikloalkil); svaki Rb, Rc, Rf, Rg, Rh, Ri, Rk, Rm, Rp i Rq je nezavisno izabran između H i (1-6C alkil); Rj je H, (1 -6C alkil) ili ciklopropil; Rn je H, (1-6C alkil), -O(1-6C alkil) ili -O(3-6C cikloalkil); i p je 0, 1 ili 2.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time da B je H, F, ORa, (1-6C alkil)NRbRc, (1-6C alkil)OH, ili CH(OH)CH2OH.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-3, naznačen time da A je OR10.
5. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time da R10 je hetCyc1, -(1-3C alkil)hetCycla ili hetCyc2, gdje su hetCyc1 i hetCycla po izboru supstituirani s jednom ili više R9 skupina.
6. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time da je svaki R9 nezavisno izabran između F, (1-6C)alkil, C(O)O(1-6C)alkil, (1-6C alkil)ORk, C(O)NRmRn, (1-6C alkil)C(O)NRpRq, i ORj.
7. Spoj prema zahtjevu 6, naznačen time da su hetCyc1 i -(1-3C alkil)hetCycla po izboru supstituirani s jednom ili dvije R9 skupine nezavisno izabrane između Me, Et, izopropil, ciklopropilmetil, F, OH, OMe, CH2OH, CH2CH2OH, CH2CH2F, CH2OMe, C(=O)OMe, C(=O)NH2 i CH2C(=O)NH2.
8. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time da R10 je -(CR17R18)P(CR13R14) CH2NR15R16.
9. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time da R10 je -(CR17R18)P(CR13R14)CH2OH.
10. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time da R10 je (1-6C alkil).
11. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time da R10 je (3-7C)cikloalkil supstituiran s NH2, NH(1-6C alkil) ili N(1-6C alkil)2.
12. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time da R10 je hetAr1 ili (1-3C alkil)hetArla.
13. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-3, naznačen time da A je NR11R12.
14. Spoj prema zahtjevu 13, naznačen time da R12 je hetCyc3 po izboru supstituiran s jednom ili više R9 skupina.
15. Spoj prema zahtjevu 14, naznačen time da je svaki R9 nezavisno izabran između (1-6C) alkil.
16. Spoj prema zahtjevu 13, naznačen time da R12 je (4-7C)cikloalkil po izboru supstituiran s OH, NH2, NH(1-6C alkil) ili N(1-6C alkil)2.
17. Spoj prema zahtjevu 13, naznačen time da R12 je (1-6C alkil)NR15R16, C(O)(1-6C alkil)NR15R16 ili (1-6 C alkil)NHC(O)(1-6C alkil).
18. Spoj kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1-17, naznačen time da B je H.
19. Spoj kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1-17, naznačen time da B je ORa.
20. Spoj prema zahtjevu 19, naznačen time da je B izabran između OMe, -OCH2CH2OMe i -OCH2CH2O(ciklopropil).
21. Spoj kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1-17 naznačen time da B je F.
22. Spoj kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1-17, naznačen time da se B izabire između (1-6C alkil)NRbRc, (1-6C alkil)OH, CH(OH)CH2OH, (1-4C alkil) i Cl.
23. Spoj kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1-22, naznačen time da svaki od R1, R2, R3, R5 i R7 je vodik.
24. Farmaceutska smjesa, naznačena time da sadrži spoj Formule I kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 23, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, i farmaceutski prihvatljivo punilo ili nosač.
25. Spoj Formule I kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time da je za uporabu u liječenju upalne ili autoimune bolesti.
26. Spoj kako je definiran u zahtjevu 25, naznačen time da upalna ili autoimuna bolest jest multipla skleroza, lupus ili upalna bolest crijeva.
27. Spoj Formule I kako je definiran prema bilo kojem od zahtjeva 1 to 26 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time da je za uporabu u liječenju raka.
28. Postupak pripreme spoja prema zahtjevu 1, naznačen time da obuhvaća: (a) za spoj formule I gdje A je NR11R12, spajanje odgovarajućeg spoja formule II [image] gdje L1 predstavlja odlazeći atom ili skupinu, sa spojem formule HNR11R12, uporabom paladij (II) katalizatora i liganda u prisutnosti baze; ili (b) reakciju spoja formule III [image] sa spojem Formule IV [image] u prisutnosti organo hipervalentnog reagensa joda; ili (c) za spoj Formule I gdje A je OR10, spajanje odgovarajućeg spoja Formule V [image] sa spojem formule HO-R10 u prisutnosti sredstva za spajanje i trifenilfosfina u prikladnom otapalu; ili (d) za spoj Formule I gdje B je (CH2)NRbRc, reakciju odgovarajućeg spoja Formule VI [image] s hidrazinom; ili (e) za spoj Formule I gdje B je ORa, reakciju odgovarajućeg spoja Formule VII [image] sa spojem formule Ra-L2, gdje L2 predstavlja odlazeći atom ili skupinu, u prisutnosti baze; i uklanjanje bilo koje zaštitne skupine ili skupina i, po želji, formiranje soli.
29. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da se izabire između: 2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-N-(piperidin-4-il)kinolin-8-amin di-trifloroacetat; 2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4- il)kinolin amin; (trans)-4-(2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- ilamino)cikloheksanol; (S)-2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-N-(pirolidin-3-il)kinolin-8- amin; (R)-2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-N-(pirolidin-3-il)kinolin-8- amin; terc-Butil 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- ilamino)propilkarbamat; N1-(2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-il)propan-1,3-diamin; N1-(2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-il)-N1- izopentilpropan-1,3-diamin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(piperidin-4-iloksi)kinolin; 3-(2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)propan-1-amin; (R)-2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(pirolidin-3-iloksi)kinolin; (S)-2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(pirolidin-3-iloksi)kinolin; (2S,4S)-Metil 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)piperidin-2-karboksilat; 2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(piperidin-4-ilmetoksi)kinolin; 2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(2-(piperidin-2-il)etoksi)kinolin; 2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(piperidin-3-ilmetoksi)kinolin; (trans)-4-(2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)cikloheksanamin; 3-(2-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2- dimetilpropan- 1 -amin; 3-(2-(7-(aminometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2-dimetilpropan-1-ol; (3-(8-izobutoksikinolin-2-il)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-7-il)metanamin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-N,N,2,2- tetrametilpropan- 1 -amin; (1-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)metil)ciklopropil)metanol; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(neopentiloksi)kinolin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2-dimetilpropan- 1-ol; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-3-fluoropiperidin-4- iloksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((cis)-3-fluoropiperidin-4- iloksi)kinolin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-N-etil-2,2- dimetilpropan- 1 -amin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-N,2,2- trimetilpropan- 1 -amin; 8-(8-azabiciklo[3.2.1]oktan-3-iloksi)-2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3- il)kinolin; (2S)-3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2-etilpentan-1 -amin; (2R)-3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2-etilpentan-1 -amin; (2S)-3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2-etilbutan-1 -amin; (2R)-3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2-etilbutan-1 -amin; (2S)-3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2-etilheksan-1 -amin; (2R)-3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2-etilheksan-1 -amin; (2S,4R)-metil 4-(2-([1 ,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)pirolidin-2-karboksilat; 2-(7-(2-metoksietoksi)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-ol; 2-(7-metoksi-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-ol; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluorokinolin-8-iloksi)-2,2- dimetilpropan- 1 -amin; 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)piperidin-1- karboksamid; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2-difluoropropan-1 -amin; (cis)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)cikloheksanamin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-5-fluorokinolin-8-iloksi)-2,2- dimetilpropan- 1 -amin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(piridin-3-ilmetoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(piridin-4-ilmetoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(5-fluoroazepan-4-iloksi)kinolin; Stereoizomer #1 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(-5-fluoroazepan-4-iloksi)kinolina; Stereoizomer #2 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(5-fluoroazepan-4- iloksi)kinolina; Stereoizomer #3 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(5-fluoroazepan-4- iloksi)kinolina; Stereoizomer #4 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(5-fluoroazepan-4- iloksi)kinolina; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(-3-fluoroazepan-4-iloksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(azepan-4-iloksi)kinolin; (2S,4S)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-1-(terc- butoksikarbonil)piperidin-2-karboksilna kiselina; (2S,4S)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-N,N- dimetilpiperidin-2-karboksamid; (2S,4S)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-N-metoksi-N-metilpiperidin-2-karboksamid; ((2S,4S)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)piperidin-2- il)metanol; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((2S,4S)-2-(metoksimetil)piperidin-4- iloksi)kinolin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-7-bromokinolin-8-iloksi)-2,2- dimetilpropan- 1 -amin; 2-(6-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((cis)-3-fluoropiperidin-4- iloksi)kinolin; cis-2-(7-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-3-fluoropiperidin-4- iloksi)kinolin; (S)-2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(pirolidin-2- ilmetoksi)kinolin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)propan-1,2-diol; 3-(2-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2- dimetilpropan- 1 -amin; 3-(2-(6-ciklopropil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2- dimetilpropan- 1 -amin; 2,2-Dimetil-3-(2-(6-fenil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)propan- 1 -amin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-fluoropiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-metilpiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-etilpiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-(ciklopropilmetil)piperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-izopropilpiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 4-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)-1- benzilpiperidin-4-ol; 4-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)piperidin-4- ol; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-metoksipiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(piridin-4-iloksi)kinolin; 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)piridin-2-amin; 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)pirimidin-2-amin; 2-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-fluoropiperidin-4- il)metoksi)-kinolin; 2-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((cis)-3-fluoropiperidin-4- iloksi)kinolin; 2-(6-ciklopropil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-fluoropiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-(6-ciklopropil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((cis)-3-fluoropiperidin-4-iloksi)kinolin; 8-((4-fluoropiperidin-4-il)metoksi)-2-(6-fenil-[ 1 ,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin; 8-((cis)-3-fluoropiperidin-4-iloksi)-2-(6-fenil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin; 2-(4-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)-4- fluoropiperidin- 1 -il)acetamid; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-fluoro-1-metilpiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-(4-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)-4- fluoropiperidin- 1 -il)etanol; 2-(4-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)-4- fluoropiperidin- 1 -il)etanol; (2S,4S)-metil 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)pirolidin-2-karboksilat; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-((cis)-3-fluoropiperidin-4- iloksi)kinolin; (S)-2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-(piperidin-3- ilmetoksi)kinolin; Enantiomer 1 od cis-2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-5- fluoroazepan-4-iloksi)kinolin; Enantiomer 2 od trans-2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-5- fluoroazepan-4-iloksi)kinolin; Enantiomer 1 od cis-8-5-fluoroazepan-4-iloksi)-2-(7-metil-[1 ,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(3,3-difluoropiperidin-4-iloksi)-6- fluorokinolin; Enantiomer 1 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((cis)-3- fluoropiperidin-4-iloksi)kinolin; Enantiomer 2 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((cis)-3- fluoropiperidin-4-iloksi)kinolin; Enantiomer 1 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-3- fluoropiperidin-4-iloksi)kinolin; Enantiomer 2 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-3- fluoropiperidin-4-iloksi)kinolin; 2-(6-ciklopropil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-5- fluoroazepan-4-iloksi)kinolin; Enantiomer 1 od 8-((trans)-5-fluoroazepan-4-iloksi)-2-(6-metil-[1 ,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin; Enantiomer 2 od 8-(( trans)-5-fluoroazepan-4-iloksi)-2-(6-metil-[1 ,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin; 3-(8-((trans)-5-fluoroazepan-4-iloksi)kinolin-2-il)-[1,2,4]triazolo[4,3- a]piridin-6-karbonitril; 2-(6-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-5-fluoroazepan-4- iloksi)kinolin; 2-(6-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-fluoropiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((1-etil-4-fluoropiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-fluoro-1-(2-fluoroetil)piperidin-4-il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-((4-fluoropiperidin-4- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((3-fluoroazetidin-3- il)metoksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-((3-fluoroazetidin-3- il)metoksi)kinolin; 8-((4-fluoropiperidin-4-il)metoksi)-2-(6-metoksi-[1,2,4]triazolo[4,3- a]piridin-3 -il)kinolin; 6-fluoro-8-((4-fluoropiperidin-4-il)metoksi)-2-(6-metoksi-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin; 8-((4-fluoropiperidin-4-il)metoksi)-2-(7-(2-metoksietoksi)-[ 1 ,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin; (R)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluorokinolin-8-iloksi)-3,3- dimetilbutan- 1 ,2-diol; (R)-4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-3,3- dimetilbutan- 1 ,2-diol; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-((4-metoksiazepan-4- il)metoksi)kinolin; 2-(4-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluorokinolin-8-iloksi)metil)-4-metoksiazepan- 1 -il)etanol; 4-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)azepan-4-ol; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((4-metoksiazepan-4- il)metoksi)kinolin; Stereoizomer 1 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-5-fluoro-1- metilazepan-4-iloksi)kinolin; Stereoizomer 2 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-5-fluoro-1- metilazepan-4-iloksi)kinolin; Stereoizomer 3 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-5-fluoro-1- metilazepan-4-iloksi)kinolin; Stereoizomer 4 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((trans)-5-fluoro-1- metilazepan-4-iloksi)kinolin; Enantiomer 2 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-((cis)-5- fluoroazepan-4-iloksi)kinolin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-6-fluoro-8-(trans-5-fluoroazepan-4- iloksi)kinolin; 8-((cis-4,5)-5-fluoroazepan-4-iloksi)-2-(7-metil-[1,2,4]triazolo[4,3- a]piridin-3 -il)kinolin; 2,2-dimetil-3-(2-(7-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)propan- 1 -amin; 2-(7-kloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((3R,4S)-3-fluoropiperidin-4- iloksi)kinolin; 8-((4-metoksipiperidin-4-il)metoksi)-2-(7-metil-[1,2,4]triazolo[4,3- a]piridin-3 -il)kinolin; 2-((2-([ 1 ,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)morfolin; Enantiomer 1 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(azepan-4- iloksi)kinolin; Enantiomer 2 od 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-(azepan-4- iloksi)kinolin; (1-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8- iloksi)metil)ciklopentil)metanamin; 2-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)butan- 1 -ol; 2-((2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)metil)-2- etilbutan-1-ol; 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-3,3-dimetilbutan-1 -amin; 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)-8-((3-fluoropiperidin-3- il)metoksi)kinolin; N-(3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2- dimetilpropil)-2-fluoroacetamid; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-N-(2,2-difluoroetil)-2,2-dimetilpropan-1-amin; 3-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-il)kinolin-8-iloksi)-2,2-dimetil-N-(2,2,2-trifluoroetil)propan-1-amin; i njegovih farmaceutski prihvatljivih soli.
30. Spoj prema zahtjevu 29, naznačen time da je farmaceutski prihvatljiva sol tog spoja njegova klorovodična sol.
HRP20131140AT 2008-08-19 2013-11-28 Triazolopiridinski spojevi kao inhibitori pim kinaze HRP20131140T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8995208P 2008-08-19 2008-08-19
US17527709P 2009-05-04 2009-05-04
PCT/US2009/054193 WO2010022076A1 (en) 2008-08-19 2009-08-18 Triazolopyridine compounds as pim kinase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20131140T1 true HRP20131140T1 (hr) 2014-01-03

Family

ID=41227138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20131140AT HRP20131140T1 (hr) 2008-08-19 2013-11-28 Triazolopiridinski spojevi kao inhibitori pim kinaze

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8575145B2 (hr)
EP (1) EP2334677B1 (hr)
JP (2) JP5518072B2 (hr)
CN (1) CN102186851B (hr)
AR (1) AR073079A1 (hr)
CA (1) CA2734831C (hr)
DK (1) DK2334677T3 (hr)
ES (1) ES2439501T3 (hr)
HR (1) HRP20131140T1 (hr)
PL (1) PL2334677T3 (hr)
PT (1) PT2334677E (hr)
RS (1) RS53079B (hr)
SI (1) SI2334677T1 (hr)
SM (1) SMT201400154B (hr)
TW (1) TWI496779B (hr)
UY (1) UY32057A (hr)
WO (1) WO2010022076A1 (hr)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0420722D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
UA116187C2 (uk) 2005-12-13 2018-02-26 Інсайт Холдінгс Корпорейшн ГЕТЕРОАРИЛЗАМІЩЕНІ ПІРОЛО[2,3-b]ПІРИДИНИ Й ПІРОЛО[2,3-b]ПІРИМІДИНИ ЯК ІНГІБІТОРИ ЯНУС-КІНАЗИ
AR059898A1 (es) 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
ES2714092T3 (es) 2007-06-13 2019-05-27 Incyte Holdings Corp Uso de sales del inhibidor de quinasas Janus (R)-3-(4-(7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)-3-ciclopentilpropanonitrilo
BRPI0816767B8 (pt) 2007-09-14 2021-05-25 Addex Pharmaceuticals Sa composto 4-fenil-3,4,5,6-tetra-hidro-2h,1'h-[1,4']bipiridi¬nil-2'-onas 1',3'-dissubstituídas, composição farmacêutica e uso dos mesmos
CN101801930B (zh) 2007-09-14 2013-01-30 奥梅-杨森制药有限公司 1,3-二取代的-4-苯基-1h-吡啶-2-酮
AU2008297876B2 (en) 2007-09-14 2011-07-07 Addex Pharma S.A. 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones
ES2637794T3 (es) 2007-11-14 2017-10-17 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de imidazo[1,2-A]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores MGLUR2
US8987251B2 (en) 2008-08-19 2015-03-24 Array Biopharma Inc. Triazolopyridine compounds as PIM kinase inhibitors
AU2009289784B2 (en) 2008-09-02 2012-03-22 Addex Pharma S.A. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010043396A1 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010060589A1 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US8946205B2 (en) 2009-05-12 2015-02-03 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
MY161325A (en) 2009-05-12 2017-04-14 Janssen Pharmaceuticals Inc 1, 2, 4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders
TW201100429A (en) 2009-05-22 2011-01-01 Incyte Corp N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and pyrrol-3-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
UA106078C2 (uk) 2009-05-22 2014-07-25 Інсайт Корпорейшн 3-[4-(7H-ПІРОЛО[2,3-d]ПІРИМІДИН-4-ІЛ)-1H-ПІРАЗОЛ-1-ІЛ]ОКТАН- АБО ГЕПТАННІТРИЛ ЯК JAK-ІНГІБІТОРИ
WO2011028685A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Incyte Corporation Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
TWI643857B (zh) 2010-03-10 2018-12-11 英塞特公司 作為ｊａｋ１抑制劑之哌啶-４-基三亞甲亞胺衍生物
PE20130216A1 (es) 2010-05-21 2013-02-27 Incyte Corp Formulacion topica para un inhibidor de jak
CN103261195B (zh) 2010-11-08 2015-09-02 杨森制药公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途
AU2011328203B2 (en) 2010-11-08 2015-03-19 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
PL2649069T3 (pl) 2010-11-08 2016-01-29 Janssen Pharmaceuticals Inc Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2
WO2012065297A1 (en) * 2010-11-16 2012-05-24 Impact Therapeutics, Inc. 3-ARYL-6-ARYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINES AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
WO2012068440A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Incyte Corporation Heterocyclic-substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrimidines as jak inhibitors
JP5917545B2 (ja) 2010-11-19 2016-05-18 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｊａｋ阻害剤としてのシクロブチル置換ピロロピリジンおよびピロロピリミジン誘導体
SG192944A1 (en) * 2011-02-25 2013-09-30 Array Biopharma Inc Triazolopyridine compounds as pim kinase inhibitors
AR086983A1 (es) 2011-06-20 2014-02-05 Incyte Corp Derivados de azetidinil fenil, piridil o pirazinil carboxamida como inhibidores de jak
WO2013005057A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) New compounds
DK2734205T3 (en) 2011-07-21 2018-06-14 Tolero Pharmaceuticals Inc Heterocyclic Protein Kinase Inhibitors
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
UA111854C2 (uk) 2011-09-07 2016-06-24 Інсайт Холдінгс Корпорейшн Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak
AU2012347352B2 (en) 2011-12-09 2016-12-15 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Kinase inhibitors
BR112014013760A2 (pt) 2011-12-09 2017-06-13 Chiesi Farm Spa composto, composição farmacêutica e uso de um composto
US9458154B2 (en) 2011-12-09 2016-10-04 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Kinase inhibitors
US9193733B2 (en) 2012-05-18 2015-11-24 Incyte Holdings Corporation Piperidinylcyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
NZ748448A (en) 2012-11-15 2019-12-20 Incyte Holdings Corp Sustained-release dosage forms of ruxolitinib
JP6437452B2 (ja) 2013-01-14 2018-12-12 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用な二環式芳香族カルボキサミド化合物
KR102403306B1 (ko) 2013-01-15 2022-06-02 인사이트 홀딩스 코포레이션 Pim 키나제 저해제로서 유용한 티아졸카복스아마이드 및 피리딘카복스아마이드 화합물
TWI634121B (zh) 2013-03-06 2018-09-01 英塞特控股公司 用於製備ｊａｋ抑制劑之方法及中間物
EP2994142A4 (en) * 2013-05-08 2017-03-29 Colorado Seminary, Which Owns and Operates The University of Denver Antibiotic and anti-parasitic agents that modulate class ii fructose 1,6-bisphosphate aldolase
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
RU2015151886A (ru) 2013-06-06 2017-06-08 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Ингибиторы киназ
KR20220103810A (ko) 2013-08-07 2022-07-22 인사이트 코포레이션 Jak1 억제제용 지속 방출 복용 형태
JP2016528298A (ja) 2013-08-23 2016-09-15 インサイト・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用なフロピリジン及びチエノピリジンカルボキシアミド化合物
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
GB201321742D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
CN106458996B (zh) 2014-01-20 2020-11-03 克里弗生物科学公司 作为p97复合物的抑制剂的稠合嘧啶
UA121965C2 (uk) 2014-01-21 2020-08-25 Янссен Фармацевтика Нв Комбінації, які містять позитивні алостеричні модулятори або ортостеричні агоністи метаботропного глутаматергічного рецептора 2 підтипу, та їх застосування
KR102461134B1 (ko) 2014-01-21 2022-10-28 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
WO2015184305A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 Incyte Corporation TREATMENT OF CHRONIC NEUTROPHILIC LEUKEMIA (CNL) AND ATYPICAL CHRONIC MYELOID LEUKEMIA (aCML) BY INHIBITORS OF JAK1
WO2016010897A1 (en) 2014-07-14 2016-01-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
WO2016196244A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as pim kinase inhibitors
TWI734699B (zh) 2015-09-09 2021-08-01 美商英塞特公司 Ｐｉｍ激酶抑制劑之鹽
WO2017059251A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Incyte Corporation Heterocyclic compounds useful as pim kinase inhibitors
EP3472168B1 (en) 2016-06-20 2024-01-10 Novartis AG Crystalline forms of triazolopyrimidine compound
CN109906224B (zh) * 2016-06-20 2022-02-25 诺华股份有限公司 三唑吡啶化合物及其应用
CN109790166A (zh) 2016-06-20 2019-05-21 诺华股份有限公司 咪唑并吡啶化合物用于治疗癌症
AR113922A1 (es) 2017-12-08 2020-07-01 Incyte Corp Terapia de combinación de dosis baja para el tratamiento de neoplasias mieloproliferativas
AU2019213665B2 (en) 2018-01-30 2024-06-13 Incyte Corporation Processes for preparing (1 -(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)isonicotinyl)piperidine-4-one)
SI3773593T1 (sl) 2018-03-30 2024-08-30 Incyte Corporation Zdravljenje hidradenitisa suppurative z zaviralci jak
EP3773560A4 (en) 2018-04-13 2022-01-19 Sumitomo Dainippon Pharma Oncology, Inc. PIM KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MYELOPROLIFERATIVE NEOPLASMS AND CANCER-ASSOCIATED FIBROSIS
EP3882239A4 (en) 2018-11-15 2022-08-10 Nippon Shinyaku Co., Ltd. 1,3,4-OXADIAZOLON COMPOUNDS AND MEDICINE
WO2020167990A1 (en) 2019-02-12 2020-08-20 Tolero Pharmaceuticals, Inc. Formulations comprising heterocyclic protein kinase inhibitors
EP3938050A1 (en) 2019-03-15 2022-01-19 Fulcrum Therapeutics, Inc. Macrocyclic azolopyridine derivatives as eed and prc2 modulators
CN111138429A (zh) * 2019-12-31 2020-05-12 西安邮电大学 1,2,4-三氮唑并吡啶类衍生物的合成方法
CN111171023B (zh) * 2020-01-10 2021-12-21 中国药科大学 一种具有Pim1抑制活性的化合物及其制备方法与医药用途
CN113620942A (zh) * 2020-05-06 2021-11-09 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
WO2024097653A1 (en) 2022-10-31 2024-05-10 Sumitomo Pharma America, Inc. Pim1 inhibitor for treating myeloproliferative neoplasms

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE236158T1 (de) 1999-11-12 2003-04-15 Neurogen Corp Bicyclische und tricyclische heteroaromatische verbindungen
AU2001252609A1 (en) 2000-04-27 2001-11-12 Imperial Cancer Research Technology Ltd. Imidazopyridine derivatives
DE10038019A1 (de) 2000-08-04 2002-02-14 Bayer Ag Substituierte Triazolopyrid(az)ine
PL363959A1 (en) 2001-03-09 2004-11-29 Pfizer Products Inc. Triazolopyridines as anti-inflammatory agents
US7227006B2 (en) * 2002-01-19 2007-06-05 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh PIM-3 kinase as a target for type 2 diabetes mellitus
AU2003297160A1 (en) 2002-12-18 2004-07-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Benzisoxazole derivatives useful as inhibitors of protein kinases
KR101075812B1 (ko) * 2002-12-18 2011-10-25 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 단백질 키나제 억제제로서의 트리아졸로피리다진
WO2005028624A2 (en) 2003-09-15 2005-03-31 Plexxikon, Inc. Molecular scaffolds for kinase ligand development
US20050256309A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Altenbach Robert J Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
MX2007001612A (es) 2004-08-18 2007-04-10 Upjohn Co Compuestos novedosos de triazolopiridina para el tratamiento de la inflamacion.
AU2005311451A1 (en) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Serono Sa [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives for the treatment of hyperproliferative diseases
US8053454B2 (en) * 2005-10-06 2011-11-08 Exelixis, Inc. Pyridopyrimidinone inhibitors of PIM-1 and/or PIM-3
WO2007087250A2 (en) * 2006-01-23 2007-08-02 Amira Pharmaceuticals, Inc. Tricyclic inhibitors of 5-lipoxygenase
AR061229A1 (es) * 2006-06-06 2008-08-13 Schering Corp Imidazopirazinas como inhibidores de la proteina quinasa
US8318723B2 (en) * 2006-08-16 2012-11-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrazine compounds, their use and methods of preparation
MX2009004700A (es) * 2006-11-06 2009-05-15 Supergen Inc Derivados de imidazo[1,2-b]piridazin y pirazolo[1,5-a] pirimidina y su uso como inhibidores de proteina cinasa.
WO2008082839A2 (en) 2006-12-29 2008-07-10 Abbott Laboratories Pim kinase inhibitors as cancer chemotherapeutics
CA2682231A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-09 Array Biopharma Inc. Imidazo[1,2-a]pyridine compounds as receptor tyrosine kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US20110144085A1 (en) 2011-06-16
ES2439501T3 (es) 2014-01-23
TWI496779B (zh) 2015-08-21
UY32057A (es) 2011-01-31
JP5518072B2 (ja) 2014-06-11
SI2334677T1 (sl) 2013-12-31
RS53079B (en) 2014-06-30
DK2334677T3 (da) 2013-11-18
US8575145B2 (en) 2013-11-05
JP2012500277A (ja) 2012-01-05
PT2334677E (pt) 2013-11-26
PL2334677T3 (pl) 2014-03-31
CA2734831C (en) 2017-04-18
CA2734831A1 (en) 2010-02-25
TW201008940A (en) 2010-03-01
EP2334677B1 (en) 2013-10-09
EP2334677A1 (en) 2011-06-22
WO2010022076A1 (en) 2010-02-25
CN102186851A (zh) 2011-09-14
SMT201400154B (it) 2015-01-15
CN102186851B (zh) 2013-06-12
AR073079A1 (es) 2010-10-13
JP2014129409A (ja) 2014-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20131140T1 (hr) Triazolopiridinski spojevi kao inhibitori pim kinaze
JP2012500277A5 (hr)
JP2010523576A5 (hr)
RU2467008C2 (ru) СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ
US10493071B2 (en) Use of pyrroloquinoline compounds to kill clinically latent microorganisms
JP2013531684A5 (hr)
RU2013143292A (ru) Триазолопиридиновые соединения как ингибиторы киназы pim
CA2732950C (en) Imidazopyridin-2-one derivatives
AU2001294117B2 (en) Combination use of acetylcholinesterase inhibitors and GABAA inverse agonists for the treatment of cognitive disorders
IL163781A (en) Purine derivatives as kinase inhibitors
JP2003500404A5 (hr)
HRP20220512T1 (hr) Supstituirani pirazolopirimidini kao aktivatori glukocerebrozidaze
CN115697327A (zh) 作为nav1.8抑制剂的5-氧代-吡咯烷-3-甲酰胺
RU2008126807A (ru) Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин, пригодный для лечения болезни альцгеймера через посредство gaba-рецепторов
JP2014511893A5 (hr)
WO2015154725A1 (zh) 喹唑啉衍生物及其制备方法和在医药上的应用
JP2012528828A5 (hr)
RU2016110483A (ru) Производные пирролопиридина или пиразолопиридина
JP2015510881A5 (hr)
RU2006100190A (ru) Производные хинолиламида в качестве антагонистов ccr-5
KR20170129757A (ko) Fgfr4 억제제로서의 포르밀화 n-헤테로시클릭 유도체
EA037401B1 (ru) Производные хиноксалина и пиридопиразина в качестве ингибиторов pi3k
JPWO2021060453A5 (hr)
JP2008533082A5 (hr)
JP2011522849A5 (hr)