HRP20100194T1 - Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva - Google Patents

Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva Download PDF

Info

Publication number
HRP20100194T1
HRP20100194T1 HR20100194T HRP20100194T HRP20100194T1 HR P20100194 T1 HRP20100194 T1 HR P20100194T1 HR 20100194 T HR20100194 T HR 20100194T HR P20100194 T HRP20100194 T HR P20100194T HR P20100194 T1 HRP20100194 T1 HR P20100194T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
dihydro
methyl
amino
pyrrolo
quinolin
Prior art date
Application number
HR20100194T
Other languages
English (en)
Inventor
Cailleau Nathalie
Thomas Davies David
Michael Esken Joel
Joseph Hennessy Alan
Kumar Kusalakumari Sukumar Senthil
Edward Markwell Roger
James Miles Timothy
David Pearson Neil
Original Assignee
Glaxo Group Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glaxo Group Limited filed Critical Glaxo Group Limited
Publication of HRP20100194T1 publication Critical patent/HRP20100194T1/hr
Publication of HRP20100194T8 publication Critical patent/HRP20100194T8/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Spoj formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat: naznačen time što: R1a i R1b se neovisno bira između vodika; halogena; cijano; (C1-6)alkila; (C1-6)alkiltio; trifluormetila; trifluormetoksi; karboksi; hidroksi, izborno supstitutuiranog s (C1-6)alkilom ili (C1-6)alkoksi-supstitutuiranim (C1-6)alkilom; (C1-6)alkoksi-supstitutuirani (C1-6)alkil; hidroksi (C1-6)alkil; amino skupina, izborno N-supstitutuirana s jednom ili dvije (C1-6)alkilne, formilne, (C1-6)alkilkarbonilne ili (C1-6)alkilsulfonilne skupine; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno supstitutuirana s (C1-4)alkilom; R2 je vodik ili (C1-4)alkil, ili zajedno s R6 tvori Y, kao što je definirano niže; A je skupina (ia) ili (ib): u kojoj R3 je kao što je definirano za R1a ili R1b, ili je okso, a n je 1 ili 2; ili A je skupina (ii) u kojojW1, W2 i W3 su CR4R8;ili W2 i W3 su CR4R8, a W1 predstavlja vezu između W3 i N; X je O, CR4R8 ili NR6;jedan R4 je kao što je definirano za R1a i R1b, a ostatak i R8 su vodici ili jedan R4 i R8 su zajedno okso, a ostatak su vodici, R6 je vodik ili (C1-6)alkil, ili zajedno R2 tvori Y; R7 je vodik; halogen; hidroksi, izborno supstitutuiran s (C1-6)alkilom; ili (C1-6)alkil; Y je CR4R8CH2; CH2CR4R8; (C=O); CR4R8; CR4R8(C=O); ili (C=O)CR4R8;ili kada X je CR4R8, R8 i R7 zajedno predstavljaju vezu, U se bira između CO i CH2;R5 je izborno supstitutuirani biciklički karbociklički ili heterociklički prstenasti sustav (B) koji sadrži do četiri heteroatoma u svakom prstenu, gdjenajmanje jedan od prstena (a) i (b) je aromatski; X1 je C ili N kada je dio aromatskog ring, ili CR14 kada je dio nearomatskog prstena; X2 je N, NR13, O, S(O)x, CO ili CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; X3 i X5 su neovisno N ili C; Y1 je 0- do 4-atomska vezna skupina, čiji se svaki atom neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO i CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; Y2 je 2- do 6-atomska vezna skupina, gdje se svaki atom u Y2 being neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; svakog od R14 i R15 se neovisno bira između: H; (C1-4)alkiltio; halogena; karboksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkila; (C1-4)alkoksikarbonila; (C1-4)alkilkarbonila; (C1-4)alkoksi(C1-4)alkila; hidroksi; hidroksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkoksi; nitro; cijano; karboksi; amino ili aminokarbonila, izborno mono- ili disupstitutuiranih s (C1-4)alkilom; ili R14 i R15 mogu zajedno predstavljati okso; svaki R13 je neovisno H; trifluormetil; (C1-4)alkil, izborno supstitutuiran s hidroksi, (C1-6)alkoksi, (C1-6)alkiltio, halogenom ili trifluormetilom; (C2-4)alkenil; (C1-4)alkoksikarbonil; (C1-4)alkilkarbonil; (C1-6)alkil-sulfonil; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno mono- ili disupstitutuirana s (C1-4)alkilom; svaki x je neovisno 0, 1 ili

Claims (23)

1. Spoj formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat: [image] naznačen time što: R1a i R1b se neovisno bira između vodika; halogena; cijano; (C1-6)alkila; (C1-6)alkiltio; trifluormetila; trifluormetoksi; karboksi; hidroksi, izborno supstitutuiranog s (C1-6)alkilom ili (C1-6)alkoksi-supstitutuiranim (C1-6)alkilom; (C1-6)alkoksi-supstitutuirani (C1-6)alkil; hidroksi (C1-6)alkil; amino skupina, izborno N-supstitutuirana s jednom ili dvije (C1-6)alkilne, formilne, (C1-6)alkilkarbonilne ili (C1-6)alkilsulfonilne skupine; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno supstitutuirana s (C1-4)alkilom; R2 je vodik ili (C1-4)alkil, ili zajedno s R6 tvori Y, kao što je definirano niže; A je skupina (ia) ili (ib): [image] u kojoj R3 je kao što je definirano za R1a ili R1b, ili je okso, a n je 1 ili 2; ili A je skupina (ii) [image] u kojoj W1, W2 i W3 su CR4R8; ili W2 i W3 su CR4R8, a W1 predstavlja vezu između W3 i N; X je O, CR4R8 ili NR6; jedan R4 je kao što je definirano za R1a i R1b, a ostatak i R8 su vodici ili jedan R4 i R8 su zajedno okso, a ostatak su vodici, R6 je vodik ili (C1-6)alkil, ili zajedno R2 tvori Y; R7 je vodik; halogen; hidroksi, izborno supstitutuiran s (C1-6)alkilom; ili (C1-6)alkil; Y je CR4R8CH2; CH2CR4R8; (C=O); CR4R8; CR4R8(C=O); ili (C=O)CR4R8; ili kada X je CR4R8, R8 i R7 zajedno predstavljaju vezu, U se bira između CO i CH2; R5 je izborno supstitutuirani biciklički karbociklički ili heterociklički prstenasti sustav (B) [image] koji sadrži do četiri heteroatoma u svakom prstenu, gdje najmanje jedan od prstena (a) i (b) je aromatski; X1 je C ili N kada je dio aromatskog ring, ili CR14 kada je dio nearomatskog prstena; X2 je N, NR13, O, S(O)x, CO ili CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; X3 i X5 su neovisno N ili C; Y1 je 0- do 4-atomska vezna skupina, čiji se svaki atom neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO i CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; Y2 je 2- do 6-atomska vezna skupina, gdje se svaki atom u Y2 being neovisno bira između N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 kada je dio aromatskog ili nearomatskog prstena ili uz to može biti CR14R15 kada je dio nearomatskog prstena; svakog od R14 i R15 se neovisno bira između: H; (C1-4)alkiltio; halogena; karboksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkila; (C1-4)alkoksikarbonila; (C1-4)alkilkarbonila; (C1-4)alkoksi(C1-4)alkila; hidroksi; hidroksi(C1-4)alkila; (C1-4)alkoksi; nitro; cijano; karboksi; amino ili aminokarbonila, izborno mono- ili disupstitutuiranih s (C1-4)alkilom; ili R14 i R15 mogu zajedno predstavljati okso; svaki R13 je neovisno H; trifluormetil; (C1-4)alkil, izborno supstitutuiran s hidroksi, (C1-6)alkoksi, (C1-6)alkiltio, halogenom ili trifluormetilom; (C2-4)alkenil; (C1-4)alkoksikarbonil; (C1-4)alkilkarbonil; (C1-6)alkil-sulfonil; ili aminokarbonil, gdje amino skupina je izborno mono- ili disupstitutuirana s (C1-4)alkilom; svaki x je neovisno 0, 1 ili 2; te R9 je vodik ili hidroksi.
2. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1a je metoksi, fluor ili cijano, a R1b je vodik.
3. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što R2 je vodik.
4. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što R9 je vodik.
5. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što A je skupina (ia), u kojoj n je 1, a R3 je vodik ili hidroksi.
6. Spoj u skladu s bilo koji od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time što A je (ii), W1 je veza, svaki od X, W2 i W3 je CH2, a R7 je H.
7. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što U je CH2.
8. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što R5 je aromatski heterociklički prsten (B), s 8-11 atoma u prstenu, uključujući 2-4 heteroatoma, od kojih najmanje jedan je N ili NR13, gdje Y2 sadrži 2-3 heteroatoma, od kojih je jedan S, a 1-2 su N, gdje je jedan N vezan na X3, ili heterociklički prsten (B) ima aromatski prsten (a), kojeg se bira između izborno supstitutuiranog benzo, pirido i piridazino, i nearomatski prsten (b), a Y2 ima 3-5 atoma, uključujući najmanje jedan heteroatom, gdje je O, S, CH2 ili NR13 vezan na X5, gdje R13 nije vodik, te bilo je NHCO vezan preko N na X3, ili je O, S, CH2 ili NH vezan na X3.
9. Spoj u skladu s bilo koji od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time što R5 se bira između: 3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-ila; 3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]tiazin-6-ila; 6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ila; 6,7-dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ila; 6,7-dihidro[1,4]oksatiino[3,2-c]piridazin-3-ila; 2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ila; te [1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ila.
10. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ga se bira između: 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Dijastereomera 1; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Dijastereomera 2; 9-Fluor-1-({(3R,4S)-3-hidroksi-4-[([1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-[((3R,4S)-3-hidroksi-4-{[(6-okso-6,7-dihidro-5H-piridazino[3,4-b][1,4]tiazin-3-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidro-1H-pirido[3,4-b][1,4]oksazin-7-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({(3R,4S)-4-[(2,3-Dihidrofuro[2,3-c]piridin-5-ilmetil)amino]-3-hidroksi-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-[((3R,4S)-3-hidroksi-4-{[(7-okso-1,5,6,7-tetrahidro-1,8-naftiridin-2-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 9-Fluor-1-[(4-{[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]piperidin-1-il}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-hidroksi-1-[(4-{[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-dihidro-1H-pirido[3,4-6][1,4]oksazin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-6]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(1,2,3-benzotiadiazol-5-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-[(4-{[(5-okso-1,2,3,5-tetrahidro-7-indolizinil)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-6]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[3,2-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-Dihidro-5H-pirano[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-[((3R)-3-{[([1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]metil}-1-pirolidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-{[(3R)-3-({[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil}-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-{[(3R)-3-({[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]tiazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil}-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-{[(3R)-3-({[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil}-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-[((3R)-3-{[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]metil}-1-pirolidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 9-Fluor-1-[(3-{[([1,3]oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]metil}-1-pirolidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-{[3-({[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-6][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-{[3-({[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Izomera 1, 2, 3 ili 4; 1-[(4-{[(3-Okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]tiazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[([1,3]Oksatiolo[5,4-c]piridin-6-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-[(4-{[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-dihidro[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(3,4-Dihidro-2H-pirano[2,3-c]piridin-6-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-[(3-{[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]metil)-1-pirolidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]oksatiino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 9-Fluor-1-{[3-({[(3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]tiazin-6-il)metil]amino}metil)-1-pirolidinil]metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila (Enantiomera E1); 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila (Enantiomera E2); 1-(R/S)-[(4-{[(3S)-2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-b]piridin-3-ilmetil]amino)-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; 1-({4-[(6,7-Dihidro-5H-pirano[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E1; 1-({4-[(6,7-dihidro-5H-pirano[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-[(4-{[(6-okso-6,7-dihidro-5H-piridazino[3,4-b][1,4]tiazin-3-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1-hidroksi-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-1-hidroksi-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, Enantiomera E2; 1-[(4-{[(7-Klor-3-okso-3,4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-6-il)metil]amino)-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(2,3-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridin-7-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E2; 1-({4-[(6,7-Dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-on, Enantiomera E1; 9-Fluor-1-{[4-({[(7R/S)-7-(hidroksimetil)-6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-il]metil}amino)-1-piperidinil]metil)-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Dijastereomera D1; 1-({4-[(5,6-Dihidrofuro[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; 1-({4-[(5,6-dihidrofuro[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, Enantiomera E1; te (1R/S)-1-[(4-{[(7S)-6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-7-ilmetil]amino)-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona; ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli i/ili solvata.
11. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-on, enantiomer E1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat.
12. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je mono 4-metilbenzensulfonatna sol 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
13. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 11, naznačen time što je Mono (2E)-2-butendioatna sol 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
14. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time što je anhidrat I Mono (2E)-2-butendioatne soli 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
15. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time što je trihidrat Mono (2E)-2-butendioatne soli 1-({4-[(6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-ilmetil)amino]-1-piperidinil}metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1.
16. Spoj u skladu s bilo koji od patentnih zahtjeva 1 do 10 ili 12 do 15, naznačen time što je namijenjen upotrebi u liječenju bakterijskih infekcija kod sisavaca.
17. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 11, naznačen time što je namijenjen upotrebi u liječenju bakterijskih infekcija kod sisavaca.
18. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 17, naznačen time što je namijenjen upotrebi u liječenju bakterijskih infekcija kod sisavaca, gdje bakterijsku infekciju uzrokuje gram pozitivni organizam, kojeg se bira između bakterija Staphilococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, Enterococcus faecalis i Enterococcus faecium, ili gram negativni organizam, kojeg se bira iz skupine koju čine Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Legionella pneumophila, Chlamydia pneumoniae, Enterobacter cloacae, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae i Stenotrophomonas maltophilia.
19. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10 ili 12 do 15 i farmaceutski prihvatljivu podlogu.
20. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s patentnim zahtjevom 11 i farmaceutski prihvatljivu podlogu.
21. Spoj formule (IIB) [image] naznačen time što R20 je vodik, a R2' je R2 ili skupina koju se može prevesti u njega, gdje A, R1a, R1b, R2 i R9 su kao što je definirano u patentnom zahtjevu 1.
22. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 21, naznačen time što ga se bira između 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E1, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, enantiomera E2, 1-{[(3R,4S)-4-amino-3-hidroksi-1-piperidinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-fluor-1-hidroksi-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-{[(3R)-3-(Aminometil)-1-pirohdinil]metil)-9-fluor-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona, 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-4-okso-1,2-dihidro-4H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-9-karbonitrila, te 1-[(4-Amino-1-piperidinil)metil]-9-(metiloksi)-1,2-dihidro-4-H-pirolo[3,2,1-ij]kinolin-4-ona.
23. Spoj, naznačen time što je 6,7-dihidro[1,4]dioksino[2,3-c]piridazin-3-karbaldehid.
HR20100194T 2005-10-21 2010-04-07 Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva HRP20100194T8 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72897505P 2005-10-21 2005-10-21
US82659006P 2006-09-22 2006-09-22
PCT/US2006/060023 WO2007081597A2 (en) 2005-10-21 2006-10-17 Peri condensed tricyclic compounds useful as antibacterial agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HRP20100194T1 true HRP20100194T1 (hr) 2010-05-31
HRP20100194T8 HRP20100194T8 (hr) 2010-06-30

Family

ID=38256822

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100194T HRP20100194T8 (hr) 2005-10-21 2010-04-07 Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva

Country Status (27)

Country Link
US (2) US20080280892A1 (hr)
EP (1) EP1954697B1 (hr)
JP (1) JP2009512695A (hr)
KR (1) KR20080064173A (hr)
AR (1) AR057981A1 (hr)
AT (1) ATE458737T1 (hr)
AU (1) AU2006335042A1 (hr)
BR (1) BRPI0617467A2 (hr)
CA (1) CA2626641A1 (hr)
CR (1) CR9930A (hr)
CY (1) CY1110137T1 (hr)
DE (1) DE602006012535D1 (hr)
DK (1) DK1954697T3 (hr)
EA (1) EA200801128A1 (hr)
ES (1) ES2340531T3 (hr)
HK (1) HK1118546A1 (hr)
HR (1) HRP20100194T8 (hr)
IL (1) IL190803A0 (hr)
MA (1) MA29873B1 (hr)
NO (1) NO20082191L (hr)
NZ (1) NZ567315A (hr)
PE (1) PE20070793A1 (hr)
PL (1) PL1954697T3 (hr)
PT (1) PT1954697E (hr)
SI (1) SI1954697T1 (hr)
TW (1) TW200736263A (hr)
WO (1) WO2007081597A2 (hr)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2340531T3 (es) * 2005-10-21 2010-06-04 Glaxo Group Limited Compuestos triciclos peri-condensados utiles como agentes antibacterianos.
DE602006013878D1 (de) 2005-12-22 2010-06-02 Glaxo Group Ltd Heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung als antibakterielle mittel
WO2007115947A1 (en) 2006-04-06 2007-10-18 Glaxo Group Limited Pyrrolo-quinoxalinone derivatives as antibacterials
GB0608263D0 (en) 2006-04-26 2006-06-07 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0613208D0 (en) * 2006-07-03 2006-08-09 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0705672D0 (en) * 2007-03-23 2007-05-02 Glaxo Group Ltd Compounds
CL2008001002A1 (es) 2007-04-11 2008-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana.
AU2008240764C1 (en) * 2007-04-20 2011-10-20 Glaxo Group Limited Tricyclic nitrogen containing compounds as antibacterial agents
GB0707706D0 (en) * 2007-04-20 2007-05-30 Glaxo Group Ltd Compounds
EP2005995A1 (en) * 2007-06-22 2008-12-24 Glaxo Group Limited Heterocyclic compounds for the treatment of tuberculosis
EP2080761A1 (en) 2008-01-18 2009-07-22 Glaxo Group Limited Compounds
MX2010008922A (es) 2008-02-20 2010-09-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos antibioticos azatriciclicos.
TW200944529A (en) 2008-04-15 2009-11-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tricyclic antibiotics
MX2011000968A (es) 2008-08-04 2011-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de alquilaminometiloxazolidinona triciclicos.
BRPI0920895A8 (pt) 2008-10-07 2017-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compostos antibióticos de oxazolidinona tricíclica
WO2010043714A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Glaxo Group Limited Tricyclic nitrogen compounds used as antibacterials
ES2435596T3 (es) 2008-12-12 2013-12-20 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de 5-amino-2-(1-hidroxi-etil)-tetrahidropirano
EP2379554B1 (en) 2009-01-15 2015-11-11 Glaxo Group Limited Naphthyridin-2(1h)-one compounds useful as antibacterials
AR087875A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Actelion Pharmaceuticals Ltd Proceso para la elaboracion de derivados de piridazina como intermediarios de sintesis de antibioticos
JP2014533747A (ja) 2011-11-30 2014-12-15 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ ３，７−二置換オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｅ］［１，３］オキサジン−２−オン抗生物質
EA031589B1 (ru) 2014-08-22 2019-01-31 Глэксосмитклайн Интеллекчуал Проперти Дивелопмент Лимитед Трициклические азотсодержащие соединения для лечения инфекции, вызываемой neisseria gonorrhoeae
JP6772364B2 (ja) 2017-02-28 2020-10-21 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物およびそれを施用する植物病害の防除方法
KR20200003915A (ko) * 2017-05-10 2020-01-10 알바후나 테라퓨틱스, 에스.엘. 높은 이중 ＨＩＶ 항바이러스 활성과 면역조절 활성을 갖는 Ｆｃ-융합 단백질 유도체
US20230116403A1 (en) 2019-12-02 2023-04-13 Storm Therapeutics Limited Polyheterocyclic compounds as mettl3 inhibitors
TW202128675A (zh) 2019-12-06 2021-08-01 美商維泰克斯製藥公司 作為鈉通道調節劑之經取代四氫呋喃

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3323868A (en) * 1961-12-14 1967-06-06 Laporte Chemical Manufacture of hydrogen peroxide
BE634031A (hr) * 1962-06-23
GB1394373A (en) * 1972-05-17 1975-05-14 Pfizer Ltd Control of plant diseases
US4066706A (en) * 1975-04-21 1978-01-03 Halcon International, Inc. Preparation of ethylbenzene hydroperoxide
DE2805915C3 (de) * 1978-02-13 1981-11-05 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Reaktor zur Oxidation von Gemischen aus p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit sauerstoffhaltigen Gasen in flüssiger Phase
DE2914218C2 (de) * 1978-04-12 1985-10-24 Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd., Tokio/Tokyo N-Acylderivate des Ampicillins und Amoxicillins, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen, welche die Verbindungen enthalten
US4416884A (en) * 1978-04-12 1983-11-22 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Piperazinylbenzoheterocyclic compounds
NO156828C (no) * 1980-11-10 1987-12-02 Otsuka Pharma Co Ltd Analogifremgangsm te for fremstilling av antibakterielt virksomme benzoheterocykliske forbindelser.
ATE21514T1 (de) * 1982-03-25 1986-09-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 1,2,5,6-tetrahydro4h-pyrrolo(3,2,1-ij)-chinolin-4-on und neue 5ch820325
US4595755A (en) * 1982-03-25 1986-06-17 Ciba-Geigy Corporation 5-halo-1,2,3-(1,2-dihydropyrrolo)-4-quinolones
US4603199A (en) * 1982-10-25 1986-07-29 Riker Laboratories, Inc. Phenyl-substituted tricyclic antibacterial agent intermediates
US4443447A (en) * 1982-10-25 1984-04-17 Riker Laboratories, Inc. Phenyl-substituted tricyclic antibacterial agents
US6121285A (en) * 1995-11-22 2000-09-19 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives and cis-substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives
GB9622386D0 (en) * 1996-10-28 1997-01-08 Sandoz Ltd Organic compounds
JPH11222407A (ja) * 1997-11-14 1999-08-17 Sankyo Co Ltd 新規殺菌剤
US6391865B1 (en) * 1999-05-04 2002-05-21 Schering Corporation Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
US6689765B2 (en) * 1999-05-04 2004-02-10 Schering Corporation Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
US6289745B1 (en) * 1999-05-04 2001-09-18 James Bowers High temperature insertion type flow element and mounting extension
US7825121B2 (en) * 1999-05-04 2010-11-02 Schering Corporation Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
GB0101577D0 (en) * 2001-01-22 2001-03-07 Smithkline Beecham Plc Compounds
UY27192A1 (es) * 2001-03-01 2002-09-30 Smithkline Beecham Corp Inhibidores de peptido-deformilasa
GB0112836D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
WO2003064431A2 (en) * 2002-01-29 2003-08-07 Glaxo Group Limited Aminopiperidine compounds, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
AR040336A1 (es) * 2002-06-26 2005-03-30 Glaxo Group Ltd Compuesto de piperidina, uso del mismo para la fabricacion de un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para preparar dicho compuesto
US7196090B2 (en) * 2002-07-25 2007-03-27 Warner-Lambert Company Kinase inhibitors
AR042486A1 (es) 2002-12-18 2005-06-22 Glaxo Group Ltd Compuesto de quinolina y naftiridina halosustituido en la posicion 3, procedimiento para preparar el compuesto, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar dicha composicion .
CN1997642B (zh) * 2003-09-22 2012-06-13 詹森药业有限公司 7-氨基亚烷基-杂环喹诺酮类和萘啶酮类
EP1796466A4 (en) * 2004-06-15 2009-09-02 Glaxo Group Ltd ANTIBACTERIAL AGENTS
US20070254872A1 (en) * 2004-07-08 2007-11-01 Glaxo Group Limited Antibacterial Agents
US7732612B2 (en) * 2004-09-09 2010-06-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. 7-amino alkylidenyl-heterocyclic quinolones and naphthyridones
MY150958A (en) * 2005-06-16 2014-03-31 Astrazeneca Ab Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections
WO2006137485A1 (ja) * 2005-06-24 2006-12-28 Toyama Chemical Co., Ltd. 新規な含窒素複素環化合物およびその塩
DE102005050892A1 (de) * 2005-10-21 2007-04-26 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Ausgewählte CGRP-Antagonisten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
ES2340531T3 (es) * 2005-10-21 2010-06-04 Glaxo Group Limited Compuestos triciclos peri-condensados utiles como agentes antibacterianos.
GB0521563D0 (en) * 2005-10-21 2005-11-30 Glaxo Group Ltd Novel compounds
DE602006013878D1 (de) * 2005-12-22 2010-06-02 Glaxo Group Ltd Heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung als antibakterielle mittel
WO2007115947A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Glaxo Group Limited Pyrrolo-quinoxalinone derivatives as antibacterials
GB0608263D0 (en) * 2006-04-26 2006-06-07 Glaxo Group Ltd Compounds
JP5171618B2 (ja) * 2006-05-26 2013-03-27 富山化学工業株式会社 新規な複素環化合物またはその塩ならびにその中間体
GB0613208D0 (en) * 2006-07-03 2006-08-09 Glaxo Group Ltd Compounds
EP1992628A1 (en) * 2007-05-18 2008-11-19 Glaxo Group Limited Derivatives and analogs of N-ethylquinolones and N-ethylazaquinolones
GB0705672D0 (en) * 2007-03-23 2007-05-02 Glaxo Group Ltd Compounds
EP1980251A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-15 Glaxo Group Limited Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis
AU2008240764C1 (en) * 2007-04-20 2011-10-20 Glaxo Group Limited Tricyclic nitrogen containing compounds as antibacterial agents
GB0707708D0 (en) * 2007-04-20 2007-05-30 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0707706D0 (en) * 2007-04-20 2007-05-30 Glaxo Group Ltd Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
AR057981A1 (es) 2008-01-09
SI1954697T1 (sl) 2010-05-31
DE602006012535D1 (de) 2010-04-08
NO20082191L (no) 2008-07-16
PT1954697E (pt) 2010-05-17
EP1954697B1 (en) 2010-02-24
CA2626641A1 (en) 2007-07-19
KR20080064173A (ko) 2008-07-08
TW200736263A (en) 2007-10-01
MA29873B1 (fr) 2008-10-03
AU2006335042A1 (en) 2007-07-19
BRPI0617467A2 (pt) 2011-07-26
US20080280892A1 (en) 2008-11-13
PE20070793A1 (es) 2007-08-23
ES2340531T3 (es) 2010-06-04
ATE458737T1 (de) 2010-03-15
NZ567315A (en) 2011-01-28
EP1954697A2 (en) 2008-08-13
WO2007081597A3 (en) 2008-06-12
CR9930A (es) 2008-07-29
IL190803A0 (en) 2008-12-29
EA200801128A1 (ru) 2008-10-30
JP2009512695A (ja) 2009-03-26
HRP20100194T8 (hr) 2010-06-30
CY1110137T1 (el) 2015-01-14
HK1118546A1 (en) 2009-02-13
US20080221110A1 (en) 2008-09-11
DK1954697T3 (da) 2010-06-14
PL1954697T3 (pl) 2010-07-30
WO2007081597A2 (en) 2007-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20100194T1 (hr) Perikondenzirani triciklički spojevi, korisni kao antibakterijska sredstva
HRP20100574T1 (hr) Tricklički spojevi s dušikom kao antibakterijska sredstva
US11229646B2 (en) Method for treating gonorrhea with (2R)-2-({4-[(3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-C]pyridin-6-ylmethyl)amino]-1-piperidinyl}methyl)-1,2-dihydro-3H,8H-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-dione
Kuhlmann et al. Quinolone antibacterials
ES2353631T3 (es) Derivados de pirrolo [3,2,1-ij]quinolina-4-ona para tratar la tuberculosis.
IE58966B1 (en) Substituted bridged-diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids
JP2010524884A5 (hr)
RU2015131148A (ru) СОЕДИНЕНИЯ, ГЕТЕРОБИЦИКЛО-ЗАМЕЩЕННЫЕ-[1, 2, 4]ТРИАЗОЛО[1, 5c]ХИНАЗОЛИН-5-АМИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ А2А АНТАГОНИСТОВ
WO2006081179A1 (en) Antibacterial agents
WO2013042035A4 (en) Heterocyclic compounds as inhibitors of fatty acid biosynthesis for bacterial infections
US20110009394A1 (en) Tricyclic nitrogen compounds and their use as antibacterial agents
EP2352734A1 (en) Tricyclic nitrogen compounds used as antibacterials
ES2351377T3 (es) Compuestos tricíclicos que contienen nitrógeno como agentes antibacterianos.