HK71196A - Triazole or imidazole and tetrahydrofuran compounds, their use as fungicides and preparation processes - Google Patents

Triazole or imidazole and tetrahydrofuran compounds, their use as fungicides and preparation processes Download PDF

Info

Publication number
HK71196A
HK71196A HK71196A HK71196A HK71196A HK 71196 A HK71196 A HK 71196A HK 71196 A HK71196 A HK 71196A HK 71196 A HK71196 A HK 71196A HK 71196 A HK71196 A HK 71196A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
formula
compound
carbon atoms
compounds
group
Prior art date
Application number
HK71196A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Greiner Alfred
Pepin Regis
Original Assignee
Rhone-Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8606075A external-priority patent/FR2597868B1/fr
Application filed by Rhone-Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone-Poulenc Agrochimie
Publication of HK71196A publication Critical patent/HK71196A/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C33/483—Monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (19)

  1. Verbindungen mit Triazol- oder Imidazol-, Tetrahyrofuran- und Phenylgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß sie der allgemeinen Formel I entsprechen, worin bedeuten:
    A   eine Gruppe (Y)n-Ph-(CH₂)m-, worin darstellen:
    Ph   eine Phenylengruppe,
    m   0 oder 1
    und
    Y   ein Halogenatom, Cyano, Nitro, ggf. halogeniertes Alkyl oder ggf. halogeniertes Alkoxy,
    n   0, 1, 2, 3, 4 oder 5,
    n   > 1, wobei die Substituenten Y bei n > 1 gleich oder verschieden sein können,
    Tr   1,2,4-Triazol-1-yl und Im 1,3-Imidazol-1-yl,
    R₁ bis R₅,   die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Phenyl, Benzyl oder Alkoxy mit höchstens 6 C-Atomen, wobei diese verschiedenen Gruppen ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Alkoxygruppen mit höchstens 6 C-Atomen substituiert sind,
    sowie
    X₁ und X₂,   die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Alkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Phenyl oder Benzyl, wobei diese verschiedenen Gruppen ggf. in gleicher Weise wie die Gruppen R₁ bis R₅ substituiert sind, eine Gruppe Q-R₆, in der Q O oder S und R₆ ein Wasserstoffatom, Alkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Benzoyl oder Acyl bedeuten, wobei diese Gruppen ggf. in gleicher Weise wie die Gruppen R₁ bis R₅ substituiert sind und gleich oder verschieden sein können, wenn X₁ und X₂ jeweils QR₆ oder SR₆ bedeuten, zusammen eine Gruppe der Formel -Q-R₇-Q-, wobei Q die obige Bedeutung besitzt und R₇ eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen darstellt und eines dieser C-Atome durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann und die einzige zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe selbst, ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren Hydroxygruppen, einer oder mehreren Alkylgruppen mit höchstens 6 C-Atomen oder einer oder mehreren ggf. halogenierten Alkoxygruppen mit höchstens 6 C-Atomen substituiert ist, eine Gruppe -NR₈R₉, in der R₈ und R₉, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder Alkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen oder Phenyl bedeuten, wobei diese verschiedenen Gruppen ggf. in gleicher Weise wie die Gruppen R₁ bis R₅ substituiert sind, oder wobei R₈ und R₉ zusammen eine einzige zweiwertige kohlenwasserstoffgruppe mti 2 bis 6 C-Atomen bilden, bei der eines der C-Atome durch ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei diese einzige Kohlenwasserstoffgruppe ihrerseits ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen, einer oder mehreren Hydroxygruppen, einer oder mehreren Alkylgruppen mit höchstens 6 C-Atomen oder einer oder mehreren Alkoxygruppen mit höchstens 6 C-Atomen substituiert ist, zusammen eine Gruppe =N-R₁₀, in der R₁₀ Alkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen, eine Gruppe OR₁₁, bei der R₁₁ Alkyl darstellt, wobei diese Gruppe ggf. in gleicher Weise wie die Gruppen R₁ bis R₅ substituiert sind, oder Hydroxy bedeutet, eine Gruppe N₃ mit der Maßgabe, daß X₂ von N₃ verschieden ist, oder X₁ und X₂ zusammen ein Sauerstoffatom =O oder ein Schwefelatom =S, mit den allgemeinen Maßgaben, daß X₁ und X₂ nicht gleichzeitig Wasserstoffatome, Alkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen, Phenyl oder Benzyl darstellen, und, wenn X₁ und X₂ verschieden sind und einer dieser beiden Substituenten -OR₆ bedeutet, R₆ ausschließlich in diesem Fall nur Benzoyl oder Acyl bedeuten kann,
    sowie ihre Salze.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m 0, n 1, 2 oder 3 und Y ein Halogenatom bedeuten.
  3. Verbindungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß n 1 oder 2 und Y ein o- und/oder p-ständiges Halogenatom bedeuten.
  4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Chlor- oder Bromatom ist.
  5. Triazolverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel II entsprechen, wobei bedeuten:
    Y, m und n   eine der für die Verbindung der Formel I angegebenen Bedeutungen,
    R₁ bis R₅   ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit höchstens 6 C-Atomen,
    Hal   ein Halogenatom und
    X₁   ein Halogenatom oder ein Wasserstoffatom.
  6. Verbindungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß Hal Chlor oder Brom und X₁ Chlor oder Brom bedeuten.
  7. Triazolverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel III entsprechen, wobei bedeuten:
    Y, n und m   eine der für die Verbindung der Formel I angegebenen Bedeutungen,
    R₁ bis R₅   ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit höchstens 6 C-Atomen,
    X₁   ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit höchstens 6 C-Atomen,
    Q   dasselbe wie in Formel I und
    R₆   ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit höchstens 6 C-Atomen.
  8. Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ bis R₅ ein Wasserstoffatom oder Alkyl oder Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen und R₆ Alkyl oder ggf. substituiertes Cycloalkyl mit höchstens 6 C-Atomen bedeuten.
  9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel II, in der R₁ bis R₅, A, Y, n und X₁ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 besitzen und Hal ein Halogenatom darstellt, gekennzeichnet durch folgende Stufen: Stufe a) Umsetzung eines Halogenketons der Formel IIa, wobei Y, n und R₅ dasselbe wie bei den Verbindungen der Formel I und
    Z   ein Halogenatom bedeuten,
    mit einer Organometallverbindung der Formel IIb zu einer Verbindung der Formel IIc Stufe b) anschließende Umsetzung der Verbindung der Formel IIc mit einem nichtsubstituierten Imidazol oder Triazol in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base sowie in einem geeigneten Lösungsmittel, Stufe c) Umsetzung der erhaltenen Verbindung der Formel IId mit einem Halogen oder Halogengemisch in einem inerten Lösungsmittel unter Erhalt einer Verbindung der Formel IIe und Stufe d) Cyclisierung der Verbindung der Formel IIe in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base zur Verbindung der Formel II.
  10. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel II, wobei
    R₁ bis R₅, Y, n, A und X₁   dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten und Hal ein Halogenatom darstellt,
    gekennzeichnet durch Umsetzung der Verbindung der Formel IIc nach Anspruch 9 mit einem Halogen oder Halogengemisch in einem inerten Lösungsmittel unter Erhalt der Verbindung der Formel IIf, Cyclisierung der Verbindung der Formel IIf in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IIg und Verknüpfung mit einer nichtsubstituierten Triazol- oder Imidazolgruppe in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base und in einem geeigneten Lösungsmittel.
  11. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formeln III oder VI, oder worin bedeuten:
    R₁ bis R₆, Y, n, A und X₁   dasselbe wie in Anspruch 1
    und
    Q   ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom,
    gekennzeichnet durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II oder einer Verbindung der Formel IIg mit einem heteroatomischen Nucleophil der Formel R₆-Q-E, worin R₆ und Q dasselbe wie bei den Verbindungen der Formel I und E ein Kation bedeuten, in Gegenwrt einer Base und ggf. eines Phasenübertragungskatalysators sowie, wenn von der Verbindung der Formel IIg ausgegangen wird, Verknüpfung mit einem unsubstituierten Imidazol oder Triazol.
  12. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen dar Formel III, in der R₆ ggf. mono- oder polyhalogeniertes Alkyl mit höchstens 6 C-Atomen darstellt, gekennzeichnet durch Umsetzung einer Verbindung der Formel III oder einer Verbindung der Formel IIIa, worin R₆ ein Wasserstoffatom darstellt, mit einem (ggf. mono- oder polyhalogenierten) Alkylhalogenid in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base sowie, wenn von einer Verbindung der Formel IIIa ausgegangen wurde, anschließende Verknüpfung mit einer Triazol- oder Imidazolgruppe.
  13. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel IV, worin bedeuten:
    R₁ bis R₅, n, Y und A   dasselbe wie in Anspruch 1 und
    X₁ und X₂   zusammen ein Sauerstoffatom,
    gekennzeichnet durch Oxidation einer Verbindung der Formel III oder der Formel IIIa, worin Y, n und R₁ bis R₅ dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten und QR₆ eine Hydroxygruppe und X₁ ein Wasserstoffatom darstellen, sowie, wenn von einer Verbindung der Formel IIIa ausgegangen wurde, anschließende Verknüpfung mit einer nichtsubstituierten Imidazol- oder Triazolgruppe.
  14. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel IV, worin Y, n und R₁ bis R₅ dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten und X₁ und X₂ zusammen ein Schwefelatom darstellen, gekennzeichnet durch Thionierung einer Verbindung der Formel IV, in der X₁ und X₂ zusammen ein Sauerstoffatom darstellen.
  15. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel V, gekennzeichnet durch Umsetzung von Verbindungen der Formeln IV oder IVa worin
    X₁ und X₂   zusammen ein über eine Doppelbindung an das Tetrafurangerüst gebundenes Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten,
    mit einer Verbindung der Formel HQR₆, worin Q O oder S bedeutet, in Gegenwart eines sauren Katalysators sowie in einem geeigneten Lösungsmittel, wobei der Alkohol oder das Thiol selbst oder ein inertes Lösungsmittel verwendbar sind, wobei, wenn von einer Verbindung der Formel IVa ausgegangen wurde, die Verbindung der Formel Va erhalten wird, die anschließend mit einer Imidazol- oder Triazolgruppe verknüpft wird.
  16. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel II, in der R₁ bis R₅, n, Y und A dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten und X₁ und X₂ ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, darstellen, gekennzeichnet durch Oxidation einer Verbindung der Formel III oder der Formel IIIa, worin Y, n, R₁ bis R₅ und A dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten und
    Z   ein Halogenatom,
    QR₆   eine Hydroxygruppe
    und
    X₁   ein Wasserstoffatom darstellen,
    und anschließende Umsetzung des erhaltenen Ketons (Verbindung der Formel IV, worin X₁ ein Sauerstoffatom darstellt) mit Phosphorpentachlorid, ggf. in Gegenwart eines inerten aprotischen Lösungsmittels sowie ggf. eines quaternären Ammoniumhalogenids, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
  17. Verbindungen, die ggf. als Zwischenprodukte in den Herstellungsverfahren der Ansprüche 9 bis 16 verwendbar sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formeln IIIc und IIIe aufweisen, worin R₁ bis R₅, Y₁ A, m, n und X₁ und X₂ eine der in Anspruch 1 oder 8 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  18. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8 als Fungicide, insbesondere in Form fungicider Zusammensetzungen, die als Wirkstoff eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 enthalten, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 95 Masse-%, wobei dieser Wirkstoff zusammen mit mindestens einem inerten, agrikulturchemisch geeigneten Trägerstoff vorliegt.
  19. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Kulturpflanzen, gekennzeichnet durch Anwendung einer wirksamen Dosis eines Wirkstoffs nach einem der Ansprüche 1 bis 8, vorzugsweise in einer Dosis von 0,005 bis 5 kg/ha und vorteilhaft in einer Dosis von 0,01 bis 0,5 kg/ha.
HK71196A 1986-04-23 1996-04-25 Triazole or imidazole and tetrahydrofuran compounds, their use as fungicides and preparation processes HK71196A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8606075A FR2597868B1 (fr) 1986-04-23 1986-04-23 Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuranne, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation
FR8703281A FR2611714A2 (fr) 1986-04-23 1987-03-06 Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK71196A true HK71196A (en) 1996-05-03

Family

ID=26225206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK71196A HK71196A (en) 1986-04-23 1996-04-25 Triazole or imidazole and tetrahydrofuran compounds, their use as fungicides and preparation processes

Country Status (34)

Country Link
EP (1) EP0246982B1 (de)
JP (2) JPH0745497B2 (de)
KR (1) KR950011421B1 (de)
AR (1) AR244690A1 (de)
AT (1) ATE85335T1 (de)
AU (2) AU601973B2 (de)
BG (1) BG60841B1 (de)
BR (1) BR8701922A (de)
CA (1) CA1329612C (de)
DE (1) DE3783946T2 (de)
DK (1) DK174326B1 (de)
DZ (1) DZ1069A1 (de)
EG (1) EG18631A (de)
ES (1) ES2053576T3 (de)
FI (1) FI91866C (de)
FR (1) FR2611714A2 (de)
GR (1) GR3006994T3 (de)
HK (1) HK71196A (de)
HU (1) HU206587B (de)
IE (1) IE61234B1 (de)
IL (1) IL82271A (de)
MA (1) MA20949A1 (de)
MY (1) MY102438A (de)
NL (1) NL971039I2 (de)
NO (1) NO167459C (de)
NZ (1) NZ220050A (de)
OA (1) OA08586A (de)
PL (1) PL152618B1 (de)
PT (1) PT84746B (de)
RO (1) RO99432B1 (de)
TN (1) TNSN87057A1 (de)
TR (1) TR23491A (de)
UA (1) UA26370A (de)
YU (1) YU44624B (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE115577T1 (de) * 1987-11-20 1994-12-15 Schering Corp Tri- und tetrasubstituierte oxetane und tetrahydrofurane und deren zwischenprodukte.
GB8926981D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-17 Ici Plc Heterocyclic derivatives
TW286264B (de) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
KR20010052811A (ko) * 1998-10-07 2001-06-25 미우라 아끼라 1,2-이치환-2,3-에폭시프로판류의 광학이성체 혼합물과 그제조법 및 이것을 유효성분으로 하는 농약, 그리고 중간체
JP2001081353A (ja) * 1999-07-13 2001-03-27 Nicca Chemical Co Ltd 水性液体染料組成物
AU2011217466B2 (en) * 2010-02-22 2015-02-26 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0089100B1 (de) * 1982-02-09 1989-05-31 Imperial Chemical Industries Plc Fungizide Azolylderivate
GB8306512D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Ici Plc Heterocyclic compounds
FR2558834B1 (fr) * 1984-01-26 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes triazole et oligoether

Also Published As

Publication number Publication date
DZ1069A1 (fr) 2004-09-13
FI91866C (fi) 1994-08-25
NO871634D0 (no) 1987-04-21
TNSN87057A1 (fr) 1990-01-01
TR23491A (tr) 1990-02-01
FI871752A0 (fi) 1987-04-22
FI871752L (fi) 1987-10-24
BG79417A (bg) 1993-12-24
JPH0812608A (ja) 1996-01-16
IL82271A0 (en) 1987-10-30
EG18631A (en) 1993-08-30
PL265327A1 (en) 1988-07-21
DE3783946D1 (de) 1993-03-18
HU206587B (en) 1992-12-28
PT84746A (fr) 1987-05-01
NO871634L (no) 1987-10-26
FI91866B (fi) 1994-05-13
AU3923389A (en) 1989-11-16
AU7181787A (en) 1987-10-29
YU73487A (en) 1988-06-30
NO167459B (no) 1991-07-29
NO167459C (no) 1991-11-06
PT84746B (pt) 1989-12-29
UA26370A (uk) 1999-08-30
EP0246982B1 (de) 1993-02-03
JPS62270578A (ja) 1987-11-24
IL82271A (en) 1992-03-29
AU616546B2 (en) 1991-10-31
IE871033L (en) 1987-10-23
JPH0745497B2 (ja) 1995-05-17
EP0246982A2 (de) 1987-11-25
MA20949A1 (fr) 1987-12-31
OA08586A (fr) 1988-11-30
PL152618B1 (en) 1991-01-31
HUT44124A (en) 1988-02-29
DK174326B1 (da) 2002-12-09
DK203987D0 (da) 1987-04-22
NL971039I2 (nl) 1998-04-01
AR244690A1 (es) 1993-11-30
NZ220050A (en) 1990-09-26
ATE85335T1 (de) 1993-02-15
FR2611714A2 (fr) 1988-09-09
DE3783946T2 (de) 1993-06-03
DK203987A (da) 1987-10-24
RO99432B1 (ro) 1990-08-30
NL971039I1 (nl) 1997-10-01
BG60841B1 (bg) 1996-05-31
KR950011421B1 (ko) 1995-10-04
CA1329612C (en) 1994-05-17
IE61234B1 (en) 1994-10-19
GR3006994T3 (de) 1993-06-30
ES2053576T3 (es) 1994-08-01
EP0246982A3 (en) 1988-02-24
BR8701922A (pt) 1988-02-02
YU44624B (en) 1990-10-31
AU601973B2 (en) 1990-09-27
MY102438A (en) 1992-06-30
KR870010046A (ko) 1987-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2096406C1 (ru) Производные бензилиденазолилметилциклоалкана или алкена, способ их получения, промежуточные соединения и фунгицидная композиция на их основе
US5256683A (en) Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
KR920005561B1 (ko) 공업 자재용 살균 조성물
JPS6366179A (ja) トリアゾ−ル基またはイミダゾ−ル基を含有する２，５−ジヒドロフラン誘導体、その製造方法、および該誘導体を含有する殺菌剤
US4863943A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
US4999357A (en) 2-(3-pyridyl)-3-(phenoxy)-propanenitrile derivatives having fungicidal activity
HK71196A (en) Triazole or imidazole and tetrahydrofuran compounds, their use as fungicides and preparation processes
HU192005B (en) Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
US5124344A (en) Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides
US5210198A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
EP0318400A1 (de) Triazol-Derivate, ihre Verwendung als Fungizide und Verfahren zur Herstellung
US5180827A (en) 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives
DD270231A5 (de) Fungizide zusammensetzungen und verfahren zur herstellung der tetrahydrofuranderivate
CS268833B2 (en) Fungicide
NZ230531A (en) Triazole- and imidazole-containing compounds useful for preparing triazolyl- and imidazolylmethyl substituted tetrahydrofuran derivatives; preparation of such compounds

Legal Events

Date Code Title Description
PF Patent in force
PE Patent expired

Effective date: 20070416