FR2896508A1 - Promoteur d'adhesion destine a etre applique sur un substrat en polymere thermoplastique elastomere et procedes de traitement de surface et d'assemblage par collage correspondant - Google Patents

Promoteur d'adhesion destine a etre applique sur un substrat en polymere thermoplastique elastomere et procedes de traitement de surface et d'assemblage par collage correspondant Download PDF

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Abstract

Utilisation comme promoteur d'adhésion destiné à être appliqué sur la surface d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère TPE, lequel comporte une chaîne formée d'une alternance de segments durs et de segments souples, en vue de l'assemblage par collage dudit substrat S1 à un autre substrat S2, d'au moins un solvant des segments durs et/ou des segments souples dudit polymère thermoplastique élastomère TPE.

Description

PROMOTEUR D'ADHÉSION DESTINÉ À ÊTRE APPLIQUÉ SUR UN SUBSTRAT EN POLYMÈRE
THERMOPLASTIQUE ÉLASTOMÈRE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE SURFACE ET D'ASSEMBLAGE PAR COLLAGE CORRESPONDANTS
La présente invention concerne l'assemblage par collage d'un premier substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère et d'un second substrat S2 qui peut être de toute nature : polymère, bois, verre, etc. Par polymère thermoplastique élastomère (TPE) , on entend un copolymère à blocs comportant, en alternance, des blocs ou segments dits durs ou rigides et des blocs ou segments dits souples ou flexibles.
Les polymères thermoplastiques élastomères principaux que l'on peut citer sont ceux dans lesquels les blocs souples sont des blocs de polyéther (PE) et/ou polyester (PES) et les blocs durs sont des blocs de polyamide (PA), polyuréthane (PU) ou polyester, les TPE pouvant alors être désignés respectivement par TPE-A, TPEPU et TPE-E. Bien que la présente invention ne soit aucunement limitée aux TPE-A, ceux-ci représentent une classe particulièrement préférée. Ils peuvent être classés en polyétheresteramides, pour lesquels les liaisons entre les blocs PA et les blocs PE sont des liaisons ester, et polyesteramides, pour lesquels les liaisons entre les blocs PA et les blocs PE sont des liaisons amide. A titre d'exemples de TPE-A, on peut citer ceux commercialisés sous la marque de fabrique PEBAX par la Société ARKEMA. Ces dernières années, les polymères thermoplastiques élastomères, tels que les TPE-A polyétheresteramides et les polyesteramides, ont été largement utilisés dans le domaine des chaussures de sport, en particulier pour constituer des semelles de chaussures, pour leurs bonnes propriétés mécaniques, notamment leur propriété de retour élastique.
Dans de telles applications, les semelles des chaussures de sport sont réalisées en au moins deux couches, souvent l'une en TPE-A (notamment en PEBAX ) et l'autre en TPE-PU, ces deux couches étant assemblées par collage. D'une manière générale, les substrats en polymère thermoplastique élastomère sont assemblés par collage aux autres substrats au moyen de colles ou adhésifs à solvant organique, dites aussi colles à solvant, en particulier de type époxy, isocyanate, glycidyle ou polyuréthane. Le procédé conventionnel d'assemblage de l'état antérieur de la technique comporte les étapes successives suivantes .
Préparation des substrats S1 et S2 :
- Nettoyage : les surfaces à coller sont nettoyées, en général, avec un solvant organique, en particulier la méthyl éthyl cétone (MEK) ; le solvant s'évapore lors 20 du séchage, impliquant ainsi des rejets dans l'atmosphère ;
- Application d'un primaire : une couche de primaire à solvant, comprenant généralement au moins un 25 composant isocyanate, époxy, glycidyle, polyuréthane, polyesters ou acryliques est appliquée, en général au pinceau ou à la barre, sur la surface à coller des substrats ; l'ensemble est alors mis à l'étuve pour séchage du primaire, cette étape impliquant encore 30 des émissions de solvant dans l'atmosphère ;
- Application d'une colle : une couche de colle, en général une colle aqueuse ou à solvant, est appliquée, en général au pinceau, sur les substrats 35 préparés ; l'ensemble est mis à l'étuve, générant, 5 dans le cas d'une colle à solvant, une nouvelle émission de solvant dans l'atmosphère.
Assemblage des substrats S1 et S2 : Les deux substrats S1 et S2 ainsi encollés sont assemblés et mis sous presse pour assurer leur adhésion.
Lors de ces différentes étapes, il a été évalué 10 qu'environ 30 kg de solvants organiques provenant de l'utilisation d'un primaire à solvant et d'une colle à solvant sont émis lors de l'assemblage de 10 000 chaussures. Pour cette raison, il serait souhaitable d'utiliser un primaire aqueux et/ou une colle aqueuse. 15 La présente invention vise à résoudre ces inconvénients et à proposer des moyens simples et efficaces pour réduire l'émission de solvants organiques et augmenter l'adhésion obtenue d'un assemblage par collage des substrats S1 et S2 définis ci-dessus. 20 La présente invention a donc d'abord pour objet l'utilisation comme promoteur d'adhésion destiné à être appliqué sur la surface d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère TPE, lequel comporte une chaîne formée d'une alternance de segments durs et de segments 25 souples, en vue de l'assemblage par collage dudit substrat S1 à un autre substrat S2, d'au moins un solvant des segments durs et/ou des segments souples dudit polymère thermoplastique élastomère TPE. Le ou les promoteurs d'adhésion sont 30 avantageusement choisis pour être capables de flexibiliser les chaînes du TPE pour rendre accessibles les fonctions aptes à réagir ou interagir avec au moins un système adhésif ou au moins un élément des systèmes adhésifs de l'assemblage que l'on veut réaliser. 35 Le ou les promoteurs d'adhésion sont avantageusement choisis parmi les solvants faiblement volatils, étant par exemple moins volatils que la méthyl éthyl cétone (MEK). Le ou les promoteurs d'adhésion sont avantageusement choisis pour être capables d'assurer un 5 gonflement de surface du substrat S1. Le ou les promoteurs d'adhésion peuvent être des solvants de nettoyage ou dégraissage des substrats S1 ou sont combinés pour l'application à au moins un solvant de nettoyage ou dégraissage desdits substrats S1. 10 Le ou les solvants promoteurs d'adhésion peuvent être combinés pour l'application à un primaire d'adhésion à solvant ou aqueux ou une colle à solvant ou aqueuse, ledit ou lesdits promoteurs d'adhésion pouvant être des solvants de nettoyage ou dégraissage des substrats S1. 15 Le ou les promoteurs d'adhésion peuvent être des solvants fonctionnels aptes à réagir ou interagir avec au moins un système adhésif ou au moins un élément des systèmes adhésifs de l'assemblage que l'on veut réaliser, ou sont combinés, pour l'application, à au moins un tel 20 solvant fonctionnel. Le ou les solvants promoteurs d'adhésion peuvent être aptes à agir à froid ou à chaud. Les copolymères thermoplastiques élastomères du substrat S1 peuvent être choisis parmi les copolymères à 25 blocs souples PE et à blocs durs choisis parmi polyamide PA, polyuréthane PU et polyester, étant notamment des copolymères à blocs PEBA, de type polyétheresteramides et polyétheramides. Le substrat S2 peut être un substrat en polymère, 30 bois ou verre. Il peut être en TPE, auquel cas il pourrait aussi recevoir le même traitement que celui de l'invention. En particulier, le ou les promoteurs d'adhésion sont choisis parmi les butanediols tels que le 1,3-butanediol ou le 1,4-butanediol, le métacrésol, le 35 carvacrol, la glycérine, les glycols, les butanols tels que le n-butanol ou l'isobutanol, l'alcool benzylique, le limonène et leurs mélanges. Le ou les solvants de nettoyage peuvent être choisis parmi les butanols tels que l'isobutanol, l'alcool 5 benzylique et leurs mélanges. Le ou les solvants fonctionnels peuvent être choisis parmi les composés comportant au moins une fonction -OH, -COOH ou -NH2, portée par un squelette notamment aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique. En 10 particulier, on peut mentionner, comme solvants fonctionnels, le thymol, le carvacrol, les butanols, les butanediols, la glycérine, l'alcool benzylique, le métacrésol et leurs mélanges. Conformément à un mode de réalisation 15 particulièrement intéressant de la présente invention, le substrat S1 est un PEBA et le promoteur d'adhésion est le butanediol avantageusement en mélange avec le butanol. La présente invention porte également sur un procédé de traitement de surface d'un substrat S1 en 20 polymère thermoplastique élastomère afin de favoriser l'accrochage d'un primaire ou d'une colle ou adhésif en vue de l'assemblage par collage d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère à un autre substrat S2, caractérisé par le fait qu'on applique sur le substrat S1 25 un promoteur d'adhésion, tel que défini ci-dessus, le cas échéant en mélange avec au moins un solvant de nettoyage et/ou fonctionnel tel que défini ci-dessus et/ou un primaire d'adhésion ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S1. 30 Conformément à des modes de réalisation particuliers du procédé ci-dessus de la présente invention . - on applique le promoteur d'adhésion avant application d'un primaire d'adhésion ; 35 - on applique le promoteur d'adhésion en mélange avec un primaire d'adhésion ; - après application du promoteur d'adhésion seul ou en mélange avec un solvant de dégraissage et/ou fonctionnel et/ou avec un primaire d'adhésion, on laisse le substrat S1 pendant 0 à 30 minutes à l'air ou on le chauffe avant d'appliquer un primaire ou une colle ; - on applique le promoteur d'adhésion seul ou en mélange avec un solvant de dégraissage et/ou fonctionnel et/ou avec un primaire d'adhésion en au moins une fine couche sur le substrat S1 ; - avant application du promoteur d'adhésion, on peut nettoyer la surface du substrat S1 et la sécher. Conformément à une caractéristique particulièrement intéressante de la présente invention, on utilise un primaire aqueux.
La présente invention porte également sur un procédé d'assemblage par collage d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère TPE à un substrat S2, caractérisé par le fait que l'on traite la surface de collage du substrat S1 par le procédé tel que défini ci- dessus, et que l'on assemble les deux substrats S1 et S2 par leurs deux surfaces de collage, dont au moins l'une a été encollée. La présente invention porte aussi sur un assemblage collé de deux substrats S1 et S2, notamment semelle de chaussure à deux couches de substrat S1 et S2, l'un au moins étant un polymère thermoplastique élastomère ayant été activé par un promoteur d'adhésion tel que défini ci-dessus, le cas échéant en mélange avec au moins un solvant de nettoyage et/ou fonctionnel tel que défini ci- dessus et/ou un primaire d'adhésion ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S1. Enfin, la présente invention porte sur un kit d'assemblage par collage d'un substrat S1 polymère thermoplastique élastomère à un autre substrat S2 comprenant un promoteur d'adhésion tel que défini ci-dessus, et au moins un solvant de nettoyage et/ou fonctionnel tel que défini ci-dessus et/ou un primaire d'adhésion et/ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S1, et un primaire d'adhésion et/ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S2, le kit pouvant ne comporter qu'un seul des deux adhésifs ou des deux primaires.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois en limiter la portée. Dans ces exemples, les abréviations suivantes sont utilisées :
Substrats
5533 PEBA de type PAl2-PTMG (polyamide 12 - polytétraméthylène glycol), commercialisé par la Société ARKEMA sous la dénomination PEBAX 5533 .
7033 : PEBA de type PAl2-PTMG (polyamide 12 polytétraméthylène glycol), commercialisé par la Société ARKEMA sous la dénomination PEBAX 7033 .
Le PEBAX 7033 est plus dur que le PEBAX 5533.
TPE-PU : copolymère à blocs de polyuréthane et de 25 polyester et/ou polyéther.
Solvant
MEK : méthyl éthyl cétone 30 Primaires W104 : primaire à base aqueuse commercialisé par la Société DONGSUNG sous la dénomination Aquace W104 . 35 5 Dply 165 : primaire à solvant commercialisé par la Société DONGSUNG sous la dénomination D-Ply 165 .
Colle W01 : colle aqueuse commercialisée par la Société DONGSUNG sous la dénomination Aquace W01 .
Les essais ont été réalisés en utilisant le matériel 10 suivant : - presse en A524 (WKD 029 consigne Pression maximum (indication 78,4 à 147, 1 Pa (8 à 15 kg/cm2))) ; - étuve Heraeus en A524 (FGE 138) consigne 70 C, ventilée ; 15 - emporte pièce ISO 34 ; - presse pneumatique pour la découpe d'éprouvettes.
Mode opératoire général d'assemblage
20 Les substrats S1 et S2 sont des plaques de dimensions 100 x 100 x 1 mm.
(1) Préparation du substrat S1
25 - nettoyage (dans les exemples comparatifs) ou nettoyage et activation (dans les exemples selon l'invention) par un solvant ou promoteur d'adhésion d'une face lisse du substrat S1; séchage 2 minutes à la température ambiante (sauf 30 indication contraire) ; application du primaire W104 aqueux à la barre Meyer ; séchage 5 minutes à 70 C en étuve ventilée ; refroidissement 2 minutes à la température ambiante ; application de la colle W01 aqueuse à la barre Meyer ; 35 - séchage 5 minutes à 70 C en étuve ventilée. (2) Préparation du substrat S2
nettoyage au solvant MEK d'une face lisse du substrat Si; séchage 2 minutes à la température ambiante ; application du primaire Dply 165 au pinceau ; séchage 3 minutes à 70 C en étuve ventilée ; refroidissement 2 minutes à la température ambiante ; application de la colle WO1 aqueuse à la barre de Meyer ; séchage 5 minutes à 70 C en étuve ventilée.
(3) Assemblage des substrats S1 et S2 Les deux substrats dont les surfaces ont été encollées sont assemblés par pressage à 78,4 Pa (8 kg/cm2) pendant 15 secondes.
Mode opératoire général pour mesurer la force d'adhésion ou 20 force de pelage
Des éprouvettes de dimensions 100 x 15 x 1 mm ont été découpées avec un emporte pièce, la découpe étant effectuée dans le même sens que l'application du primaire 25 et de la colle. Les éprouvettes ont été conditionnées en salle climatisée (23 C, 50%HR) pendant 48 heures. Le test de pelage, permettant de mesurer la force de pelage, a été effectué sur une ZWICK 1445 (WKM 048) en 30 Al2, à 180 C, selon la méthode Pelage, capteur 500N, à 100mm/min , dans laquelle on mesure la force en fonction de la distance des machoires de l'appareil (allongement). Une courbe régulière présente un plateau, montrant une adhésion uniforme sur toute l'éprouvette. 35 Exemples 1 à 10
Le mode opératoire ci-dessus a été appliqué à différents couples de substrats S1-S2. Dans le Tableau 1, on a indiqué la nature de chacun de ces substrats, le type de traitement du substrat S1 (nettoyage ou activation), ainsi que les résultats obtenus en termes de force de pelage. On entend par activation , l'application selon l'invention d'un promoteur d'adhésion : 1,3-butanediol en mélange avec l'isobutanol comme cosolvant, ou encore carvacrol, le cas échéant en mélange avec le thymol. 10 Tableau 1 Ex. Si Nettoyage Activation S2 Force de Remarques pelage N/m (kg/cm) 1 5533 MEK 7033 - essai non comp. reproductible adhésion irrégulière 2 5533 MEK TPE-PU 4,31 force mesurée comp. (0,44) après pressage des pièces à 750 daN 3 5533 1,3-butanediol/ 7033 105,42 courbes de n-butanol (1) (10,75) pelage régulières 4 5533 1,3-butanediol/ TPE-PU 75,81 n-butanol (1) (7,73) (2) 5533 1,3-butanediol/ 7033 116,67 courbes de n-butanol (1) (11,9) pelage régulières 6 (3) 5533 1,3-butanediol/ 7033 entre courbes de n-butanol (1) 39,23 et pelage 68,64 (4 irrégulières et 7) 7 5533 1,3-butanediol/ 7033 116,70 courbes de iso-butanol (1) (11,9) pelage très régulières 8 7033 carvacrol/ 5533 101,01 thymol (4) (10,3) 9 7033 carvacrol 5533 90,22 (9,2) 7033 MEK 5533 0 comp. (1) rapport volumique de 70/30 5 (2) 1 minute à 70 C après application du promoteur d'adhésion (3) 10 minutes à 70 C après application du promoteur d'adhésion (4) rapport volumique de 33/66 Les Exemples 3 et 4 comparés aux Exemples 10 comparatifs respectivement 1 et 2 montrent l'activation de la surface du substrat S1 lorsqu'un promoteur d'adhésion est utilisé, permettant d'utiliser un primaire aqueux et une colle aqueuse avec un PEBA pour une excellente adhésion.
L'Exemple 5 montre par rapport à l'Exemple 3 que l'activation peut encore être augmentée en chauffant le promoteur d'adhésion. L'Exemple 6, bien que de l'invention car une bonne adhésion est obtenue, montre que l'activation par chauffage doit être réglée par l'homme du métier afin d'obtenir une activation optimisée. L'Exemple 7 montre, par rapport à l'Exemple 3, l'effet du choix du promoteur d'adhésion. Une explication qui peut être donnée, sans pour autant lier les inventeurs, serait que la polarité du promoteur d'adhésion et sa qualité de solvatation augmentent l'activation du substrat.
Exemples 11 à 13 Une autre série d'essais a été réalisée, dans laquelle a été étudiée la possibilité de réduire l'utilisation de primaire ou de colle. L'Exemple 11 a reproduit l'Exemple 3. Dans l'Exemple 12, aucun primaire n'a été 25 appliqué sur le substrat S1, la colle étant appliquée directement sur le substrat activé. Dans l'Exemple 13, le primaire W104 a été appliqué sur le substrat S1 activé, mais aucune colle n'a ensuite été appliquée pour la préparation du substrat S1.
30 Les substrats ainsi préparés ont été assemblés au substrat S2 comme dans l'Exemple 3. Les résultats obtenus étaient très bons : force de pelage > 48,4 N/cm (8 kg/cm) et courbes régulières.

Claims (14)

REVENDICATIONS
1 - Utilisation comme promoteur d'adhésion destiné à être appliqué sur la surface d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère TPE, lequel comporte une chaîne formée d'une alternance de segments durs et de segments souples, en vue de l'assemblage par collage dudit substrat S1 à un autre substrat S2, d'au moins un solvant des segments durs et/ou des segments souples dudit polymère thermoplastique élastomère TPE.
2 - Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le ou les promoteurs d'adhésion sont choisis pour être capables de flexibiliser les chaînes du TPE pour rendre accessibles les fonctions aptes à réagir ou interagir avec au moins un système adhésif ou au moins un élément des systèmes adhésifs de l'assemblage que l'on veut réaliser.
3 - Utilisation selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que le ou les promoteurs d'adhésion sont choisis parmi les solvants faiblement volatils.
4 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le ou les promoteurs d'adhésion sont choisis pour être capables d'assurer un gonflement de surface du substrat S1.
5 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le ou les promoteurs d'adhésion sont des solvants de nettoyage ou dégraissage des substrats S1 ou sont combinés pour l'application à au moins un solvant de nettoyage ou dégraissage desdits substrats S1.
6 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le ou les solvants promoteurs d'adhésion sont combinés pour l'application à un primaire d'adhésion à solvant ou aqueux ou une colle àsolvant ou aqueuse, ledit ou lesdits promoteurs d'adhésion pouvant être des solvants de nettoyage ou dégraissage des substrats S1.
7 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le ou les promoteurs d'adhésion sont des solvants fonctionnels aptes à réagir ou interagir avec au moins un système adhésif ou au moins un élément des systèmes adhésifs de l'assemblage que l'on veut réaliser, ou sont combinés, pour l'application, à au moins un tel solvant fonctionnel.
8 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le ou les solvants promoteurs d'adhésion sont aptes à agir à froid ou à chaud.
9 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que les copolymères thermoplastiques élastomères du substrat S1 sont choisis parmi les copolymères à blocs souples PE et à blocs durs choisis parmi polyamide PA, polyuréthane PU et polyester, étant notamment des copolymères à blocs PEBA, de type polyétheresteramides et polyétheramides.
10 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que le substrat S2 est un substrat en polymère, bois ou verre.
11 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait le ou les promoteurs d'adhésion sont choisis parmi les butanediols tels que le 1,3-butanediol ou le 1,4-butanediol, le métacrésol, le carvacrol, la glycérine, les glycols, les butanols tels que le n-butanol ou l'isobutanol, l'alcool benzylique, le limonène et leurs mélanges.
12 - Utilisation selon l'une des revendications 5 à 11, caractérisée par le fait que le ou les solvants de nettoyage sont choisis parmi les butanediols tels que le 1,3-butanediol, le métacrésol, le carvacrol, la glycérine, les glycols, les butanols tels que l'isobutanol, l'alcool benzylique et leurs mélanges.
13 - Utilisation selon l'une des revendications 7 à 12, caractérisée par le fait que le ou les solvants fonctionnels sont choisis parmi les composés comportant au moins une fonction -OH, -COOH ou -NH2, portée par un squelette notamment aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique.
14 - Utilisation selon la revendication 13, caractérisée par le fait que le ou les solvants fonctionnels sont choisis parmi le thymol, le carvacrol, les butanols, les butanediols, la glycérine, l'alcool benzylique, le métacrésol et leurs mélanges. - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait que le substrat S1 est un PEBA et le promoteur d'adhésion est le butanediol 15 avantageusement en mélange avec le butanol. 16 - Procédé de traitement de surface d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère afin de favoriser l'accrochage d'un primaire ou d'une colle ou adhésif en vue de l'assemblage par collage d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère à un autre substrat S2, caractérisé par le fait qu'on applique sur le substrat S1 un promoteur d'adhésion, tel que défini à l'une des revendications 1 à 8 et 11, le cas échéant en mélange avec au moins un solvant de nettoyage et/ou fonctionnel tel que défini à la revendication 7 et/ou un primaire d'adhésion ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S1. 17 - Procédé de traitement selon la revendication 16, caractérisé par le fait qu'on applique le promoteur d'adhésion avant application d'un primaire d'adhésion. 18 - Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait qu'on applique le promoteur d'adhésion en mélange avec un primaire d'adhésion. 19 - Procédé selon l'une des revendications 16 à 18, caractérisé par le fait qu'après application du promoteur d'adhésion seul ou en mélange avec un solvant de dégraissage et/ou fonctionnel et/ou avec un primaired'adhésion, on laisse le substrat S1 pendant 0 à 30 minutes à l'air ou on le chauffe avant d'appliquer un primaire ou une colle. 20 - Procédé selon l'une des revendications 16 à 19, caractérisé par le fait qu'on applique le promoteur d'adhésion seul ou en mélange avec un solvant de dégraissage et/ou fonctionnel et/ou avec un primaire d'adhésion en au moins une fine couche sur le substrat S1. 21 -Procédé selon l'une des revendications 16 à 20, caractérisé par le fait qu'avant application du promoteur d'adhésion, on nettoie la surface du substrat S1 et on la sèche. 22 - Procédé selon l'une des revendications 18 à 21, caractérisé par le fait que l'on utilise un primaire à solvant ou un primaire aqueux, de préférence un primaire aqueux. 23 - Procédé d'assemblage par collage d'un substrat S1 en polymère thermoplastique élastomère TPE à un substrat S2, caractérisé par le fait que l'on traite la surface de collage du substrat S1 par le procédé tel que défini à l'une quelconque des revendications 16 à 22, et qu'on assemble les deux substrats S1 et S2 par leurs deux surfaces de collage, dont au moins l'une a été encollée. 24 - Assemblage collé de deux substrats S1 et S2, notamment semelle de chaussure à deux couches de substrat S1 et S2, l'un au moins étant un polymère thermoplastique élastomère ayant été activé par un promoteur d'adhésion tel que défini à l'une des revendications 1 à 8, le cas échéant en mélange avec au moins un solvant de nettoyage et/ou fonctionnel tel que défini à la revendication 7 et/ou un primaire d'adhésion ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S1. 25 - Kit d'assemblage par collage d'un substrat S1 polymère thermoplastique élastomère à un autre substrat S2 comprenant un promoteur d'adhésion tel que défini à l'une des revendications 1 à 8, et au moins un solvant denettoyage et/ou fonctionnel tel que défini à la revendication 7 et/ou un primaire d'adhésion et/ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S1, et un primaire d'adhésion et/ou un adhésif destiné à l'encollage du substrat S2, le kit pouvant ne comporter qu'un seul des deux adhésifs ou des deux primaires.
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CN2007800097804A CN101495546B (zh) 2006-01-23 2007-01-23 用于涂覆在热塑性弹性体聚合物基底上的粘合促进剂及相应的表面处理和粘合组装方法
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US12/161,732 US8197938B2 (en) 2006-01-23 2007-01-23 Adhesion promoter intended for application to a thermoplastic elastomer polymer substrate and corresponding processes for surface treatment and adhesive assembly
JP2008550825A JP2009524704A (ja) 2006-01-23 2007-01-23 熱可塑性エラストマーポリマーの基材上に塗布する接着促進剤と、対応する表面処理と、接着方法
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KR1020087020553A KR101021455B1 (ko) 2006-01-23 2007-01-23 열가소성 엘라스토머 중합체 기판에 적용하기 위한 접착 촉진제 및 대응하는 표면 처리 방법 및 접착성 조립

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102046749A (zh) * 2008-07-16 2011-05-04 阿肯马法国公司 包封的粘合增进剂在使其至少一个包含(tpe-pa)材料的两个基材粘合的水性粘合剂接合层中的用途

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2922556A1 (fr) * 2007-10-22 2009-04-24 Arkema France Utilisation d'un promoteur d'adherence dans un materiau a base d'elastomeres thermoplastiques (tpe) pour augmenter l'adherence dudit materiau avec des joints de colle aqueux
FR2922478B1 (fr) * 2007-10-22 2014-12-12 Arkema France Procede de fabrication de stratifie polymere comportant une etape d'activation par traitement plasma
CN101910371B (zh) 2007-12-28 2014-04-02 格雷特波因特能源公司 用于制备合成气衍生产物的方法
CA2713656C (fr) 2007-12-28 2014-07-08 Greatpoint Energy, Inc. Gazeificateur de boues a generation de vapeur pour la gazeification catalytique d'une charge carbonee
FR2927631B1 (fr) * 2008-02-15 2010-03-05 Arkema France Utilisation d'un promoteur d'adherence dans une solution de nettoyage de la surface d'un substrat a base de tpe et/ou de pa, pour augmenter l'adherence dudit substrat avec les joints de colle aqueux.
US8286901B2 (en) 2008-02-29 2012-10-16 Greatpoint Energy, Inc. Coal compositions for catalytic gasification
CA2716135C (fr) 2008-02-29 2013-05-28 Greatpoint Energy, Inc. Composition particulaire pour gazeification, preparation et conversion continue connexe
US8297542B2 (en) 2008-02-29 2012-10-30 Greatpoint Energy, Inc. Coal compositions for catalytic gasification
WO2009111345A2 (fr) 2008-02-29 2009-09-11 Greatpoint Energy, Inc. Compositions particulaires de gazéification catalytique
WO2009111332A2 (fr) 2008-02-29 2009-09-11 Greatpoint Energy, Inc. Procédés de génération de vapeur à bilan co2 réduit
US8652222B2 (en) 2008-02-29 2014-02-18 Greatpoint Energy, Inc. Biomass compositions for catalytic gasification
WO2009111331A2 (fr) 2008-02-29 2009-09-11 Greatpoint Energy, Inc. Procédé de génération de vapeur utilisant des charges de biomasse
US8192716B2 (en) 2008-04-01 2012-06-05 Greatpoint Energy, Inc. Sour shift process for the removal of carbon monoxide from a gas stream
WO2009124017A2 (fr) 2008-04-01 2009-10-08 Greatpoint Energy, Inc. Procédés pour la séparation de méthane à partir d’un flux de gaz
EP2326699A2 (fr) 2008-09-19 2011-06-01 Greatpoint Energy, Inc. Traitements pour la gazéification d'une matière carbonée
CN102159687B (zh) 2008-09-19 2016-06-08 格雷特波因特能源公司 使用炭甲烷化催化剂的气化方法
US8647402B2 (en) 2008-09-19 2014-02-11 Greatpoint Energy, Inc. Processes for gasification of a carbonaceous feedstock
KR101275429B1 (ko) 2008-10-23 2013-06-18 그레이트포인트 에너지, 인크. 탄소질 공급원료의 기체화 방법
CN102272267A (zh) 2008-12-30 2011-12-07 格雷特波因特能源公司 制备催化的碳质微粒的方法
EP2370549A1 (fr) 2008-12-30 2011-10-05 Greatpoint Energy, Inc. Procédés de préparation de particules carbonées chargées d'un catalyseur
US8268899B2 (en) 2009-05-13 2012-09-18 Greatpoint Energy, Inc. Processes for hydromethanation of a carbonaceous feedstock
CN102459525B (zh) 2009-05-13 2016-09-21 格雷特波因特能源公司 进行含碳原料的加氢甲烷化的方法
JP5269251B2 (ja) 2009-05-13 2013-08-21 グレイトポイント・エナジー・インコーポレイテッド 炭素質フィードストックの水素添加メタン化のための方法
CA2773845C (fr) 2009-10-19 2014-06-03 Greatpoint Energy, Inc. Procede integre ameliore de collecte d'hydrocarbures
WO2011049858A2 (fr) 2009-10-19 2011-04-28 Greatpoint Energy, Inc. Procédé intégré amélioré de collecte d'hydrocarbures
CN102639435A (zh) 2009-12-17 2012-08-15 格雷特波因特能源公司 整合的强化采油方法
WO2011106285A1 (fr) 2010-02-23 2011-09-01 Greatpoint Energy, Inc. Génération d'électricité avec pile à combustible à hydro-méthanisation intégrée
US8652696B2 (en) 2010-03-08 2014-02-18 Greatpoint Energy, Inc. Integrated hydromethanation fuel cell power generation
WO2011139694A1 (fr) 2010-04-26 2011-11-10 Greatpoint Energy, Inc. Hydrométhanation d'une charge carbonée à récupération de vanadium
JP5559428B2 (ja) 2010-05-28 2014-07-23 グレイトポイント・エナジー・インコーポレイテッド 液体重質炭化水素フィードストックのガス状生成物への変換
CA2806673A1 (fr) 2010-08-18 2012-02-23 Greatpoint Energy, Inc. Hydromethanation de charges carbonees
EP2635662A1 (fr) 2010-11-01 2013-09-11 Greatpoint Energy, Inc. Hydrométhanation d'une charge de départ carbonée
WO2012116003A1 (fr) 2011-02-23 2012-08-30 Greatpoint Energy, Inc. Hydrométhanation d'un produit de départ carboné avec récupération du nickel
WO2012166879A1 (fr) 2011-06-03 2012-12-06 Greatpoint Energy, Inc. Hydrométhanation d'une charge d'alimentation carbonée
US9012524B2 (en) 2011-10-06 2015-04-21 Greatpoint Energy, Inc. Hydromethanation of a carbonaceous feedstock
KR101534461B1 (ko) 2012-10-01 2015-07-06 그레이트포인트 에너지, 인크. 응집된 미립자 저등급 석탄 공급원료 및 그의 용도
CN104704204B (zh) 2012-10-01 2017-03-08 格雷特波因特能源公司 用于从原始的低煤阶煤原料产生蒸汽的方法
WO2014055349A1 (fr) 2012-10-01 2014-04-10 Greatpoint Energy, Inc. Charge d'alimentation de charbon de rang bas à particules agglomérées et ses utilisations
US9273260B2 (en) 2012-10-01 2016-03-01 Greatpoint Energy, Inc. Agglomerated particulate low-rank coal feedstock and uses thereof
JP6075199B2 (ja) * 2013-05-10 2017-02-08 東亞合成株式会社 靴底の補修方法及び靴底補修体
JP6422806B2 (ja) * 2015-03-30 2018-11-14 積水化成品工業株式会社 アミド系発泡樹脂粒子及び発泡成形体
ES2875724T3 (es) 2016-05-09 2021-11-11 Kraton Polymers Us Llc Promoción de adhesión de espuma
CN108219717B (zh) * 2017-12-29 2020-12-22 常德金德新材料科技股份有限公司 乳液型涂料及其制备方法
US20190239585A1 (en) * 2018-02-08 2019-08-08 Shen Wei (Usa) Inc. Multilayered thin chemical resistant article and manufacturing method
US10464872B1 (en) 2018-07-31 2019-11-05 Greatpoint Energy, Inc. Catalytic gasification to produce methanol
US10344231B1 (en) 2018-10-26 2019-07-09 Greatpoint Energy, Inc. Hydromethanation of a carbonaceous feedstock with improved carbon utilization
US10435637B1 (en) 2018-12-18 2019-10-08 Greatpoint Energy, Inc. Hydromethanation of a carbonaceous feedstock with improved carbon utilization and power generation
US10618818B1 (en) 2019-03-22 2020-04-14 Sure Champion Investment Limited Catalytic gasification to produce ammonia and urea
US11697719B2 (en) * 2020-03-02 2023-07-11 The Boeing Company Method for enhanced bonding of thermoplastic composites

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2192892A (en) * 1986-07-21 1988-01-27 Ashland Oil Inc Primer for EPDM roofing membranes
US5107069A (en) * 1988-10-29 1992-04-21 Wichelhaus Juergen Adhesion promoter
US20030131936A1 (en) * 2002-01-10 2003-07-17 Ube Industries, Ltd. Nylon resin multi-layer pipe and method for adhering same
US20050070649A1 (en) * 2003-09-26 2005-03-31 Fisher Dennis K. Low VOC primer for roofing and waterproofing membranes

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1237306B (de) * 1964-09-26 1967-03-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethankunststoffen
AU5763565A (en) * 1965-04-14 1967-10-19 Balm Paints Limited Adhesion promoter
DE2436533A1 (de) * 1974-07-29 1976-02-12 Siemens Ag Verfahren zum verbinden von formteilen aus polyolefinen mit einer elastomerschicht
JPS57168602A (en) * 1981-04-10 1982-10-18 Teijin Ltd Adhesion of artificial leather shoes
GB8902501D0 (en) * 1989-02-04 1989-03-22 Bostik Ltd Reactive hot-melt polyurethane compositions and their use in bonding shoe soles to shoe uppers
US5348804A (en) * 1990-06-01 1994-09-20 Salomon S.A. Ski structure obtained from a polyamide based thermoplastic elastomer and grafted copolyolefin based film adapted for adhesion
JP2640557B2 (ja) * 1990-07-16 1997-08-13 筒中プラスチック工業株式会社 ポリカーボネート樹脂板用溶剤型接着剤
TW324029B (en) * 1994-01-11 1998-01-01 Mitsubishi Chem Corp De-oiling cleaner composition
JPH1171554A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Yokohama Rubber Co Ltd:The ノルボルネン系樹脂成形品の接着方法
DE69830001T2 (de) * 1997-12-31 2006-03-16 Textron Systems Corp., Wilmington Metallisierte folie, verbundwerkstoffe, sowie verfahren zu ihrer herstellung
JP3855139B2 (ja) * 1998-06-23 2006-12-06 タキロン株式会社 ポリエチレンテレフタレート系樹脂用の接着剤
JP2000017236A (ja) * 1998-06-30 2000-01-18 Mitsuboshi Belting Ltd 防水シートの接着方法
US6287411B1 (en) * 1999-06-18 2001-09-11 Rockwell Automation Technologies, Inc. Bonding a thermoplastic elastomer to a magnesium based metal
JP2002003797A (ja) * 2000-06-21 2002-01-09 Denki Kagaku Kogyo Kk エラストマー材の接着方法及び接着構造体
JP2002051808A (ja) * 2000-08-10 2002-02-19 Nooteepu Kogyo Kk 履物及び履物の製造法
JP2002138264A (ja) * 2000-11-06 2002-05-14 Denki Kagaku Kogyo Kk エラストマー材の接着方法及び接着構造体
JP3830373B2 (ja) * 2001-11-02 2006-10-04 電気化学工業株式会社 水系プライマー及び接着方法
FR2835671B1 (fr) * 2002-02-01 2004-07-16 Trusted Logic Procede et dispositif pour securiser les messages echanges sur un reseau

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2192892A (en) * 1986-07-21 1988-01-27 Ashland Oil Inc Primer for EPDM roofing membranes
US5107069A (en) * 1988-10-29 1992-04-21 Wichelhaus Juergen Adhesion promoter
US20030131936A1 (en) * 2002-01-10 2003-07-17 Ube Industries, Ltd. Nylon resin multi-layer pipe and method for adhering same
US20050070649A1 (en) * 2003-09-26 2005-03-31 Fisher Dennis K. Low VOC primer for roofing and waterproofing membranes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102046749A (zh) * 2008-07-16 2011-05-04 阿肯马法国公司 包封的粘合增进剂在使其至少一个包含(tpe-pa)材料的两个基材粘合的水性粘合剂接合层中的用途

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