FR2757853A1 - Composes de type ceramide, procede pour leur preparation, et composition cosmetique les contenant - Google Patents
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Abstract
On décrit ici un composé de type céramide ayant des propriétés des céramides naturels, et un procédé pour sa production, ainsi qu'une composition cosmétique le contenant à titre d'ingrédient actif.
Description
COMPOSES DE TYPE CERAMIDE, PROCEDE POUR LEUR
PREPARATION, ET COMPOSITION COSMETIQUE LES CONTENANT
DOMAINE TECHNIQUE DE L'INVENTION
La présente invention concerne un composé de type céramide ayant les propriétés des céramides naturels, et un procédé pour sa production, ainsi qu'une composition cosmétique le contenant à titre d'ingrédient actif.
PREPARATION, ET COMPOSITION COSMETIQUE LES CONTENANT
DOMAINE TECHNIQUE DE L'INVENTION
La présente invention concerne un composé de type céramide ayant les propriétés des céramides naturels, et un procédé pour sa production, ainsi qu'une composition cosmétique le contenant à titre d'ingrédient actif.
Un organisme a besoin d'une barrière protectrice qui empêche les matériaux étrangers nuisibles, y compris les micro-organismes, de pénétrer depuis l'extérieur, et qui fait obstacle à la perte de fluides corporels tels que l'eau et le sang, afin de le maintenir en vie. Dans le cas de l'être humain, la couche cornée, qui est la couche extérieure de l'épiderme, joue le rôle de cette barrière protectrice. La couche cornée empêche l'eau de l'intérieur de la peau de s'évaporer de façon excessive, et contrôle la pénétration des matériaux étrangers.
Les cellules mortes de forme plate, les cornéocytes, remplis de kératine, sont noyés dans les lipides des domaines intercellulaires pour former des bicouches membraneuses. Les cornéocytes et les lipides intercellulaires constituent ce que l'on appelle la barrière perméable. L'espace intercellulaire de la couche cornée est principalement composée de glycolipides, de cholestérol, d'acides gras libres et de céramides. Parmi ceux-ci, les céramides jouent un rôle important dans le maintien d'une proportion d'eau bien équilibrée, qui entre en jeu dans l'élasticité, l'aspect et les fonctions barrières de la peau.
Les céramides détectés dans la couche cornée humaine, qui sont représentés par les formules 3 à 9 suivantes, contiennent, dans la structure, de la sphingosine représentée par la formule 1 ou de la phytosphingosine représentée par la formule 2.
Formule 1
Sphingosine
Sphingosine
Formule 2
Phytosphingosine
Phytosphingosine
Formule 3
Type 1
Type 1
Formule 4
Type 2
Type 2
Formule 5
Type 3
Type 3
Formule 6
Type 4
Type 4
Formule 7
Type 5
Type 5
Formule 8
Type 6 I
Type 6 I
Formule 9
Type 6 II
Type 6 II
Toutefois, le vieillissement de la peau ou les dommages de la peau provoqués par des détergents, qui font disparaître les lipides essentiels à la fonction barrière, peuvent perturber la synthèse des lipides et réduire la teneur en céramides de la couche cornée.
Ainsi, la cohésion cellulaire peut être faible et la couche cornée ne peut pas servir de barrière protectrice.
La peau peut perdre son élasticité. Quand la teneur en céramides diminue, il peut se produire une perte d'eau transépidermique, une exposition directe à un facteur irritant extérieur tel que les UV ou les produits chimiques, et un pelage de la couche cornée, si bien que la peau peut par conséquent être rugueuse et endommagée.
I1 a été indiqué qu'une application externe, par exemple d'un cosmétique, ou une application pharmaceutique, de céramides, peut permettre la récupération de la structure lamellaire perturbée par le vieillissement de la peau ou des dommages de la couche cornée. Ainsi, la couche cornée peut pleinement jouer son rôle de barrière protectrice.
En ce qui concerne l'application externe de ceramides, des efforts ont été entrepris afin de trouver des céramides naturels chez les animaux, les plantes et les micro-organismes. En résultat, on a découvert divers animaux, plantes et micro-organismes contenant des céramides naturels. Toutefois, la proportion de céramides d'origine naturelle est très faible. De plus, il est difficile d'isoler des céramides très purs. Ainsi, l'obtention de céramides par extraction augmente le coût de fabrication et le prix du produit final. De plus, les céramides naturels sont peu solubles dans divers solvants organiques largement utilisés en cosmétique. En d'autres termes, on ne peut utiliser que de petites quantités de céramides dans les cosmétiques, ce qui les empêche de présenter suffisamment leurs effets principaux.
Les inventeurs de la présente invention ont effectué des recherches intensives concernant la structure moléculaire de céramides naturels, afin de synthétiser des composés de type céramide dont la structure est similaire à celle des céramides naturels. Les céramides naturels ont deux longues chaînes alkyle, des amides et des groupes hydroxyle. En considérant cette caractéristique structurelle, on a réalisé des modèles moléculaires pour synthétiser des composés de type céramide ayant deux longues chaînes alkyle, un ou plusieurs amides et groupes hydroxyle, et on a confirmé l'efficacité du point de vue de la tonicité et du rétablissement de la peau après application sur la peau de la composition contenant le composé de la présente invention.
Les céramides de la peau forment une couche lamellaire stable dans ia couche cornée afin de servir de barrière cutanée. Ainsi, les composés de type céramide devraient aussi être facilement délivrés dans l'espace intercellulaire de la couche cornée. Avec cette considération, les inventeurs de la présente invention ont introduit un groupe phosphorique ou sulfurique dans les structures de type céramide. Le groupe phosphorique ou sulfurique renforce la pénétration au travers de la surface de la peau. Ces groupes sont facilement éliminés par des enzymes, et ensuite transformés en une forme lipophile plus stable.
RESUME DE L'INVENTION
Ainsi, un objet de la présente invention est de mettre à disposition de nouveaux composés de type céramide (I) représentés par la formule 10 suivante
Formule 10
dans laquelle
R représente un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou
non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou
ramifié, ou un résidu d'acide 2-dodécène-l-yl
succinique,
X représente un groupe ayant la structure suivante
dans laquelle m est un entier de 1 à 3, bornes comprises
R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents,
représentent chacun H ou un groupe alkyle ou
hydroxyalkyle en C1 à C ; et R4 représente A1 ou -CH2CH2OA! où A1 représente H
ou l'une quelconque des structures suivantes
dans lesquelles
M, M et M2 représentent indépendamment un
métal alcalin ou une base organique
azotée, et
L représente un métal alcalino-terreux,
Y représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxylé
ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou
ramifié, ou un groupe ayant la structure suivante
Ainsi, un objet de la présente invention est de mettre à disposition de nouveaux composés de type céramide (I) représentés par la formule 10 suivante
Formule 10
dans laquelle
R représente un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou
non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou
ramifié, ou un résidu d'acide 2-dodécène-l-yl
succinique,
X représente un groupe ayant la structure suivante
dans laquelle m est un entier de 1 à 3, bornes comprises
R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents,
représentent chacun H ou un groupe alkyle ou
hydroxyalkyle en C1 à C ; et R4 représente A1 ou -CH2CH2OA! où A1 représente H
ou l'une quelconque des structures suivantes
dans lesquelles
M, M et M2 représentent indépendamment un
métal alcalin ou une base organique
azotée, et
L représente un métal alcalino-terreux,
Y représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxylé
ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou
ramifié, ou un groupe ayant la structure suivante
dans laquelle
n est un entier de 1 à 3, bornes comprises ;
k et i sont indépendamment un entier de 1 à 3,
bornes comprises
j vaut 0 ou 1 ;
R5 représente un groupe alkyle en Cg à C31,
hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé,
linéaire ou ramifié
A2 et A3 ont indépendamment la même signification
que Ai.
n est un entier de 1 à 3, bornes comprises ;
k et i sont indépendamment un entier de 1 à 3,
bornes comprises
j vaut 0 ou 1 ;
R5 représente un groupe alkyle en Cg à C31,
hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé,
linéaire ou ramifié
A2 et A3 ont indépendamment la même signification
que Ai.
En outre, un autre objet de la présente invention est de mettre à disposition un procédé pour préparer les composés de type céramide (I).
Egalement, encore un autre objet de la présente invention est de mettre à disposition des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide (I) à titre d'ingrédient actif, qui peuvent augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, et par conséquent retarder efficacement le vieillissement de la peau.
Les objets et caractéristiques ci-dessus de la présente invention, ainsi que d'autres, apparaîtront de façon évidente à l'homme du métier à partir de la description détaillée qui suit.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION
On va décrire plus en détail le procédé de préparation des composés (I) selon la présente invention.
On va décrire plus en détail le procédé de préparation des composés (I) selon la présente invention.
On peut préparer le composé (I-la), représenté par la formule 11 suivante dans laquelle R de la formule 10 est un groupe alkyle saturé ou insaturé en C9 à C31, Y est un groupe alkyle saturé ou insaturé en C10 à C32 et X est -CH2CH2OCH2CH2OH
Formule 11
dans laquelle R représente un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, par un procédé qui comprend les étapes consistant à
(1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2
chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pour
produire un dérivé d'amine secondaire représenté par
la formule (II) :
Formule 11
dans laquelle R représente un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, par un procédé qui comprend les étapes consistant à
(1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2
chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pour
produire un dérivé d'amine secondaire représenté par
la formule (II) :
dans laquelle R1 a la même signification que celle
définie à propos de la formule (I-lo) (2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de l'étape
(1) avec un ester gras en C10 à C32 en présence d'un
catalyseur alcalin, pour produire un composé amide
et (3) dissoudre le composé amide de l'étape (2) dans un
solvant organique tel que le chloroforme ou le
dichloroéthane, et chasser par filtration les
précipités ainsi formés, puis recristalliser un
produit à partir d'un solvant organique tel que de
l'hexane ou de l'acétone.
définie à propos de la formule (I-lo) (2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de l'étape
(1) avec un ester gras en C10 à C32 en présence d'un
catalyseur alcalin, pour produire un composé amide
et (3) dissoudre le composé amide de l'étape (2) dans un
solvant organique tel que le chloroforme ou le
dichloroéthane, et chasser par filtration les
précipités ainsi formés, puis recristalliser un
produit à partir d'un solvant organique tel que de
l'hexane ou de l'acétone.
En détail, l'amine aliphatique employée dans l'étape
(1) est une amine primaire ayant un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et elle peut comprendre la décylamine, l'undécylamine, la dodécylamine, la tridécylamine, la tétradécylamine, 1 'hexadécylamine, l'octadécylamine, l'oléylamine et la docosylamine.
(1) est une amine primaire ayant un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et elle peut comprendre la décylamine, l'undécylamine, la dodécylamine, la tridécylamine, la tétradécylamine, 1 'hexadécylamine, l'octadécylamine, l'oléylamine et la docosylamine.
La réaction de l'étape (1) peut se dérouler à une température quelconque allant de 20 à 100"C. Toutefois, si la température est inférieure à 500C, la réaction est très lente, alors qu'à une température supérieure à 90"C, on obtient principalement une amine tertiaire. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 50 à 90"C. On purifie le dérivé d'amine secondaire ainsi produit de formule (II) par recristallisation dans de l'éthanol.
On peut préparer le composé (I-la) en faisant réagir l'intermédiaire (II) obtenu dans l'étape (1) avec un ester gras en C10 à C32 sous vigoureuse agitation pendant 2 à 5 heures, en présence d'un catalyseur alcalin.
L'ester gras employé dans l'étape (2) est un ester méthylique, éthylique ou propylique d'acide gras ayant un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et peut comprendre le décanoate de méthyle, l'undécanoate de méthyle, le tridécanoate de méthyle, le myristate de méthyle, le pentadécanoate de méthyle, le palmitate de méthyle, l'heptadécanoate de méthyle, le stéarate de méthyle, le nonadécanoate de méthyle, l'éicosanoate de méthyle, le docosanoate de méthyle, le décanoate d'éthyle, le myristate d'éthyle, le palmitate d'éthyle et le stéarate d'éthyle.
La réaction de l'étape (2) peut se dérouler à une température quelconque allant de 80"C à 200"C. Toutefois, si la température est inférieure à 110 C, la réaction est lente, alors qu'à une température supérieure à 150 C, il y a une production excessive de sous-produits. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 110 à 150 C.
Le solvant employé pour la réaction peut comprendre le diméthylformamide, le diméthylacétamide, le diméthylsulfoxyde et d'autres solvants organiques à point d'ébullition élevé. Toutefois, il est préférable d'effectuer la réaction en fondant les matériaux reactionnels en les chauffant sans utiliser aucun solvant.
Le catalyseur alcalin employé dans l'étape (2) peut comprendre le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bicarbonate de potassium, l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium.
Le composé de type céramide (I-la) présente une bonne affinité vis-à-vis de la couche cornée, du fait de deux longues chaîne alkyle et d'un amide et de groupes hydroxyle attachés aux chaînes principales. Le composé produit une structure lamellaire dense conjointement avec les lipides tels que le cholestérol et les acides gras à l'intérieur de l'espace intercellulaire de la couche cornée, et par conséquent augmente la rétention de l'humidité. Par conséquent, ce composé (I-la) est utile en tant qu'ingrédient actif cosmétique et la présente invention peut mettre à disposition des compositions cosmétiques contenant le composé (I-la) , lesquelles peuvent augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, retardant ainsi efficacement le vieillissement de la peau.
Er, outre, on peut préparer le composé (I-lb) représenté par la formule 12 suivante
Formule 12
dans laquelle R et R1 ont indépendamment les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 11 et A1 a la même signification que celle définie à propos de la formule 10, sauf que Al est H, en phosphorylant ou sulfatant le produit (I-la) de l'étape (3) et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base.
Formule 12
dans laquelle R et R1 ont indépendamment les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 11 et A1 a la même signification que celle définie à propos de la formule 10, sauf que Al est H, en phosphorylant ou sulfatant le produit (I-la) de l'étape (3) et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base.
Le réactif de phosphorylation employé dans la réaction peut comprendre l'oxychlorure de phosphore et l'anhydride phosphorique. Le réactif de sulfatation peut comprendre l'acide chlorosulfonique et le trioxyde de soufre.
En outre, l'agent de neutralisant employé dans la réaction peut comprendre des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et -16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium.
Le composé (I-lb) a un groupe phosphorique ou sulfurique ayant une bonne affinité vis-à-vis des membranes cellulaires et est facilement libéré de la structure de céramide par des enzymes à l'intérieur de la couche cornée. A savoir, les composés de type céramide ayant un groupe phosphorique ou sulfurique, tels que le composé (I-lb), présentent des propriétés ioniques. Ces propriétés ioniques leur confèrent une solubilité élevée, et permet leur délivrance bien plus facile dans la couche cornée. Egalement, une fois que les composés ont été absorbés dans la couche cornée, ils peuvent être décomposés par des enzymes pour libérer un groupe phosphorique ou sulfurique. Les composés décomposés sont moins solubles que les composés d'origine, et par conséquent peuvent être stabilisés à l'intérieur de la structure lamellaire conjointement avec d'autres lipides intracellulaire. Par conséquent, les composés de type céramide ayant un groupe phosphorique ou sulfurique, tels que le composé (I-lb), sont utiles en tant qu'ingrédient actif cosmétique, et la présente invention peut mettre à disposition des compositions cosmétiques contenant ces composés, lesquelles peuvent augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, retardant ainsi efficacement le processus de vieillissement de la peau.
On peut préparer le composé (I-2a) représenté par la formule 13 suivante, dans laquelle R de la formule 10 est un résidu d'acide 2-dodécène-l-yl-succinique, Y est un groupe alkyle en C10 à C32 saturé ou insaturé, et X est -CH2CH2OCH2CH2OH
Formule 13
dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2
chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pour produire un dérivé d'amine secondaire représenté par la formule (II) :
Formule 13
dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2
chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pour produire un dérivé d'amine secondaire représenté par la formule (II) :
dans laquelle R1 a la même signification que celle
définie à propos de la formule (I-2a) ; (2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de l'étape
(1) avec de l'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique,
pour produire un composé amide ; et (3) éliminer le solvant par évaporation, puis soumettre
le résidu à une chromatographie sur colonne.
définie à propos de la formule (I-2a) ; (2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de l'étape
(1) avec de l'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique,
pour produire un composé amide ; et (3) éliminer le solvant par évaporation, puis soumettre
le résidu à une chromatographie sur colonne.
En détail, l'amine aliphatique employée dans l'étape (1) est une amine primaire ayant un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et elle peut comprendre la décylamine, l'undécylamine, la dodécylamine, la tridécylamine, la tétradécylamine, l'hexadécylamine, l'octadécylamine, l'oléylamine et la docosylamine.
La réaction de l'étape (1) peut se dérouler à une température quelconque allant de 20 à 100"C. Toutefois, si la température est inférieure à 50"C, la réaction est très lente, alors qu'à une température supérieure à 90"C, on obtient principalement une amine tertiaire. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 50 à 90"C. On purifie le dérivé d'amine secondaire ainsi produit de formule (Il) par recristallisation dans de l'éthanol.
On peut préparer le composé (I-2a) en faisant réagir l'intermédiaire (II) obtenu dans l'étape !1) avec l'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique sous vigoureuse agitation pendant 3 à 6 heures.
La réaction de l'étape (2) peut se dérouler à une température quelconque allant de 10 C à 80 C. Toutefois, si la température est inférieure à 20"C, la réaction est lente, alors qu'à une température supérieure à 50"C, il y a une production excessive de sous-produits. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 20 à 50 cl.
En outre, on peut préparer le composé (I-2b) représenté par la formule 14 suivante
Formule 14
dans laquelle Rl a la même signification que celle définie à propos de la formule 13 et Al a la même signification que celle définie à propos de la formule 10, sauf que Al est H, en phosphorylant ou sulfatant le produit (I-2a) de l'étape (3) et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base.
Formule 14
dans laquelle Rl a la même signification que celle définie à propos de la formule 13 et Al a la même signification que celle définie à propos de la formule 10, sauf que Al est H, en phosphorylant ou sulfatant le produit (I-2a) de l'étape (3) et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base.
On peut préparer le composé (I-3a) représenté par la formule 15 suivante, dans laquelle R de la formule 10 est un groupe alkyle en Cg à C31 saturé ou insaturé ; X est un groupe hydroxyalkyle dans lequel R2, R3 et R4 sont tous H ; et Y est un groupe ayant les mêmes caractéristiques que celles définies à propos de la formule 10 dans laquelle j vaut 0, n est le même entier que m de X, et A3 est H
Formule 15
dans laquelle R et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, m est un entier de 1 à 3, bornes comprises, k+i est un entier de 2 à 6, bornes comprises, et n est le même entier que m ; par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que
l'éthanolamine, le 3-amino-l-propanol et le 4
aminobutanol, avec un dihalogénure d'alkyle en C2 à
C6 dans de l'éthanol, pour produire un dérivé
d'aminoalcool secondaire représenté par la formule
(III)
Formule 15
dans laquelle R et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en Cg à C31, hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, m est un entier de 1 à 3, bornes comprises, k+i est un entier de 2 à 6, bornes comprises, et n est le même entier que m ; par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que
l'éthanolamine, le 3-amino-l-propanol et le 4
aminobutanol, avec un dihalogénure d'alkyle en C2 à
C6 dans de l'éthanol, pour produire un dérivé
d'aminoalcool secondaire représenté par la formule
(III)
dans laquelle m, n et k+i ont respectivement les
mêmes significations que celles définies à propos de
ladite formule (I-3a) (2) faire réagir le dérivé d ' aminoalcool secondaire de
l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à
C32 en présence d'un catalyseur alcalin, pour
produire un composé diamide ; et (3) dissoudre le composé diamide de l'étape (2) dans un
solvant organique tel que le chloroforme ou le
dichlorométhane, et chasser par filtration les
précipités ainsi formés, puis recristalliser le
produit dans un solvant organique tel que de
l'acétone, du chloroforme/acétone ou du
chloroforme/hexane.
mêmes significations que celles définies à propos de
ladite formule (I-3a) (2) faire réagir le dérivé d ' aminoalcool secondaire de
l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à
C32 en présence d'un catalyseur alcalin, pour
produire un composé diamide ; et (3) dissoudre le composé diamide de l'étape (2) dans un
solvant organique tel que le chloroforme ou le
dichlorométhane, et chasser par filtration les
précipités ainsi formés, puis recristalliser le
produit dans un solvant organique tel que de
l'acétone, du chloroforme/acétone ou du
chloroforme/hexane.
En détail, dans l'étape (1), on peut employer un aminoalcool primaire ayant une chaîne saturée en C1 à C5.
Il est aussi préférable de faire réagir 6 à 10 moles de l'aminoalcool primaire par mole du dihalogéhure d'alkyie.
Si la quantité de l'aminoalcool est inférieure à 6 moles, le rendement diminue et on obtient des sous-produits tels qu'une amine tertiaire.
La réaction de l'étape (1) peut se dérouler à une température quelconque allant de O à 80"C. Toutefois, si la température est inférieure à 40 C, la réaction est très lente, alors qu'à une température supérieure à 80 C, on obtient principalement une amine tertiaire. Par conséquent, il est préférable que la réaction se déroule à une température allant de 40 à 80 C. On obtient ainsi un dérivé d'aminoalcool secondaire de formule (III) par recristallisation dans de l'éthanol/chloroforme/hexane, après avoir éliminé par évaporation sous vide le solvant et 1' aminoalcool primaire n'ayant pas réagi.
On peut préparer le composé (I-3a) en faisant réagir l'intermédiaire (III) obtenu dans l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à C32 dans un mélange solvant d'eau distillée et de dioxanne, sous vigoureuse agitation et pendant 2 à 5 heures en présence d'un catalyseur alcalin.
La réaction de l'étape (2) peut se dérouler à une température quelconque allant de O"C à 40 C. De préférence, la réaction se déroule à une température allant de 10 à 30"C.
En tant que solvant pour la réaction, on peut employer de l'eau distillée ou un autre solvant polaire.
Des exemples du solvant polaire peuvent comprendre du tétrahydrofuranne, du dioxanne, du diméthylformamide, du diméthylacétamide, du diméthylsulfoxyde. Parmi ceux-ci, on emploie de préférence du dioxanne et du tétrahydrofuranne.
En outre, le catalyseur alcalin employé dans l'étape
(2) peut comprendre l'oxyde de magnésium, l'oxyde de calcium, le carbonate de potassium, l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium.
(2) peut comprendre l'oxyde de magnésium, l'oxyde de calcium, le carbonate de potassium, l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium.
En outre, on peut préparer le composé (I-3b) représenté par la formule 16 suivante, ayant une structure similaire au composé (I-3a)
Formule 16
dans laquelle R, R5, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 15, par le même procédé que celui décrit à propos de la préparation du composé (I-3a), sauf qu'on remplace le dihalogéhure d'alkyle par du 1,3-dichloro-2hydroxypropane ou de l'épichlorhydrine.
Formule 16
dans laquelle R, R5, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 15, par le même procédé que celui décrit à propos de la préparation du composé (I-3a), sauf qu'on remplace le dihalogéhure d'alkyle par du 1,3-dichloro-2hydroxypropane ou de l'épichlorhydrine.
En outre, on peut obtenir des composés de type céramide, dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxyle du composé (I-3a) ou (I-3b) sont phosphorylés ou sulfatés, en phosphorylant ou sulfatant le composé (I-3a) ou (I-3b), et ensuite en le neutralisant avec un alcali ou une base.
En résumé, on peut préparer le composé (I-3) représenté par la formule 17 suivante
Formule 17
dans laquelle R et R5 ont indépendamment les memes significations que celles définies à propos de la formule 15, et Al, A2, A3, i, j, k, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 10, par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que
l'éthanolamine, le 3-amino-l-propanol et le 4
aminobutanol, avec un composé dihalogéné ou un
composé époxy monohalogéné dans de l'éthanol, pour
produire un dérivé de monoalcool secondaire
représenté par la formule (IV)
Formule 17
dans laquelle R et R5 ont indépendamment les memes significations que celles définies à propos de la formule 15, et Al, A2, A3, i, j, k, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de la formule 10, par un procédé qui comprend les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que
l'éthanolamine, le 3-amino-l-propanol et le 4
aminobutanol, avec un composé dihalogéné ou un
composé époxy monohalogéné dans de l'éthanol, pour
produire un dérivé de monoalcool secondaire
représenté par la formule (IV)
dans laquelle i, j, k, m et n ont respectivement les
mêmes significations que celles définies à propos de
ladite formule (I-3) (2) faire réagir le dérivé d'aminoalcool secondaire de
l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à
C3 en présente d'un alcali ou d'une base organique
servant de catalyseur, pour produire un composé
diamide (3) dissoudre le composé diamide de l'étape (2) dans un
solvant organique, et chasser les précipités par
filtration, puis recristalliser un produit à partir
d'un solvant organique tel que de l'acétone, du
chloroforme/acétone ou du chloroforme/hexane (4) phosphoryler ou sulfater le composé diamide obtenu
dans l'étape (3) ; et ensuite (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcali
ou une base.
mêmes significations que celles définies à propos de
ladite formule (I-3) (2) faire réagir le dérivé d'aminoalcool secondaire de
l'étape (1) avec un chlorure d'acide gras en C10 à
C3 en présente d'un alcali ou d'une base organique
servant de catalyseur, pour produire un composé
diamide (3) dissoudre le composé diamide de l'étape (2) dans un
solvant organique, et chasser les précipités par
filtration, puis recristalliser un produit à partir
d'un solvant organique tel que de l'acétone, du
chloroforme/acétone ou du chloroforme/hexane (4) phosphoryler ou sulfater le composé diamide obtenu
dans l'étape (3) ; et ensuite (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcali
ou une base.
En détail, le composé dihalogéné employé dans l'étape (1) peut comprendre le l,3-dichloro-2-propanol, TQ T, 3-dibrumo-î-propanol, le 1,2-dichloroéthane et le l,2-dibromoéthane. De plus, les composés époxy monohalogénés peuvent comprendre ltépichlorhydrine, l'épibromhydrine, le 3,4-époxy-l-chlorobutane, le 3,4époxy-l-bromobutane, le 4,5-époxy-l-chloropentane et le 4,5-époxy-l-bromopentane.
En outre, le catalyseur alcalin employé dans l'étape
(2) peut comprendre de l'hydroxyde de potassium, de l'hydroxyde de sodium, de l'hydroxyde de magnésium, de l'hydroxyde de calcium, du carbonate de sodium, du carbonate de potassium, de l'oxyde de magnésium et de l'oxyde de calcium. De plus, la base organique peut comprendre de la triméthylamine et de la pyridine.
(2) peut comprendre de l'hydroxyde de potassium, de l'hydroxyde de sodium, de l'hydroxyde de magnésium, de l'hydroxyde de calcium, du carbonate de sodium, du carbonate de potassium, de l'oxyde de magnésium et de l'oxyde de calcium. De plus, la base organique peut comprendre de la triméthylamine et de la pyridine.
Le solvant organique employé dans l'étape (3) peut comprendre des alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol et l'isopropanol ; des composés halogénés tels que le dichlorométhane, le chloroforme, le 1,2dichloroéthane et le tétrachlorure de carbone ; des hydrocarbures tels que le n-hexane, le cyclohexane, le benzène et le toluène.
Le réactif de phosphorylation employé dans l'étape (4) peut comprendre de l'oxychlorure de phosphore et de l'anhydride phosphorique. Le réactif de sulfatation peut comprendre de l'acide chlorosulfonique et du trioxyde de soufre.
En outre, l'agent de neutralisation employé dans l'étape (5) peut comprendre des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium ; des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et --16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium.
Les composés de type céramide de la présente invention, tels que les composés (I-1) à (1-3), présentent une bonne affinité vis-à-vis de la couche cornée, du fait de deux longues chaîne alkyle et de groupes amide et hydroxyle attachés aux chaînes principales. Ces composés produisent une structure lamellaire dense conjointement avec divers lipides, y compris le cholestérol et les acides gras, à l'intérieur de l'espace intercellulaire de la couche cornée, et par conséquent augmentent la rétention de l'humidité. En particulier, les composés de type céramide ayant un groupe phosphorique ou sulfurique, tels que les composés
(I-lb), (T-2b) et (1-3), présentent des propriétés ioniques. Du fait de ces propriétés ioniques, ces composés ont une meilleure solubilité que les céramides naturels, ce qui permet leur délivrance bien plus facile dans la couche cornée. Egalement, une fois que les composés ont été absorbés dans la couche cornée, ils peuvent être décomposés par une enzyme pour libérer un groupe phosphorique ou sulfurique. Les composés décomposés sont moins solubles que les composés d'origine, et par conséquent peuvent être stabilisés à l'intérieur de la structure lamellaire conjointement avec divers lipides.
(I-lb), (T-2b) et (1-3), présentent des propriétés ioniques. Du fait de ces propriétés ioniques, ces composés ont une meilleure solubilité que les céramides naturels, ce qui permet leur délivrance bien plus facile dans la couche cornée. Egalement, une fois que les composés ont été absorbés dans la couche cornée, ils peuvent être décomposés par une enzyme pour libérer un groupe phosphorique ou sulfurique. Les composés décomposés sont moins solubles que les composés d'origine, et par conséquent peuvent être stabilisés à l'intérieur de la structure lamellaire conjointement avec divers lipides.
Par conséquent, ces composés de type céramide de la présente invention sont utiles en tant qu'ingrédient actif cosmétique. Les composés de type céramide de la présente invention peuvent être incorporés dans la composition épidermique, par exemple une composition cosmétique, laquelle peut augmenter la rétention de l'humidité, la tonicité et le rétablissement de la peau, retardant ainsi efficacement le processus de vieillissement de la peau. La composition peut contenir les composés de type céramique en une quantité de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids, cette quantité pouvant être choisie an fonction des formulations ou des finalités de la composition. En outre, les composés de type céramide de la présente invention peuvent être formulés, sans limitation, sous la forme d'assouplissants pour la peau, astringents, eaux de toilettes nutritives, crèmes nutritives, crèmes de massage, essences, essences oculaires, crèmes oculaires, crèmes nettoyantes, mousses nettoyantes, eaux nettoyantes, compresses, poudres et analogues.
MODES DE REALISATIONS PREFERES DE L'INVENTION
La présente invention va être décrite plus en détail au moyen des exemples suivants. Toutefois, ces exemples ne sont présentés qu'à des fins d'illustration et ne devraient pas être compris comme limitant la portée de l'invention, qui est bien définie par les revendications jointes.
La présente invention va être décrite plus en détail au moyen des exemples suivants. Toutefois, ces exemples ne sont présentés qu'à des fins d'illustration et ne devraient pas être compris comme limitant la portée de l'invention, qui est bien définie par les revendications jointes.
Exemple 1
Préparation de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine
Dans un flacon rond de 1 litre, on introduit 48,2 g d'hexadécylamine et 700 ml d'éthanol. On chauffe le mélange au reflux, puis on y ajoute progressivement 11 ml de 2-(2-chloroéthoxy)éthanol. On porte le mélange au reflux pendant 3 heures et on le ramène à la température ambiante. On y ajoute une solution de KOH,'éthanol pour produire des précipités que l'on élimine par filtration.
Préparation de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine
Dans un flacon rond de 1 litre, on introduit 48,2 g d'hexadécylamine et 700 ml d'éthanol. On chauffe le mélange au reflux, puis on y ajoute progressivement 11 ml de 2-(2-chloroéthoxy)éthanol. On porte le mélange au reflux pendant 3 heures et on le ramène à la température ambiante. On y ajoute une solution de KOH,'éthanol pour produire des précipités que l'on élimine par filtration.
On concentre le filtrat sous pression réduite, puis on le recristallise dans de l'éthanol et on le sèche pour obtenir 24,1 g (rendement : 70 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple 2
Préparation de N- (2-hydroxyéthyloxy) éthyl-n-oléylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 22,0 g
(rendement : 59 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Préparation de N- (2-hydroxyéthyloxy) éthyl-n-oléylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 22,0 g
(rendement : 59 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple 3
Préparation de N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl-n-octadécylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 53,9 g d'octadécylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 26,2 g
(rendement : 70 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Préparation de N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl-n-octadécylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 53,9 g d'octadécylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 26,2 g
(rendement : 70 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple 4
Préparation de N-hexadécyl-N-(2-hydroxyéthoxy)éthylhexadécanamide
Dans un flacon de 250 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 14,3 g de palmitate de méthyle et 16,5 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-r.-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 1, et on y ajoute 2,6 g de carbonate de sodium. Puis on agite violemment le mélange pendant 3 heures à 120 C. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante et on y ajoute 100 ml de chloroforme pour qu'il s'y dissolve. On élimine les précipités et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le solide produit dans de l'hexane pour obtenir 23,2 g (rendement : 82 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau T.
Préparation de N-hexadécyl-N-(2-hydroxyéthoxy)éthylhexadécanamide
Dans un flacon de 250 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 14,3 g de palmitate de méthyle et 16,5 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-r.-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 1, et on y ajoute 2,6 g de carbonate de sodium. Puis on agite violemment le mélange pendant 3 heures à 120 C. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante et on y ajoute 100 ml de chloroforme pour qu'il s'y dissolve. On élimine les précipités et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le solide produit dans de l'hexane pour obtenir 23,2 g (rendement : 82 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau T.
Exemple 5
Préparation de N-oléyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 17 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noléylamine préparée dans l'Exemple 2 à la place de la N
(2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 4, pour obtenir 22,6 g (rendement : 73 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Préparation de N-oléyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 17 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noléylamine préparée dans l'Exemple 2 à la place de la N
(2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 4, pour obtenir 22,6 g (rendement : 73 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple 6
Préparation de N-octadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 17,2 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noctadécylamine préparée dans l'Exemple 3 à la place de la N- (2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 4, pour obtenir 24,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Préparation de N-octadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 17,2 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noctadécylamine préparée dans l'Exemple 3 à la place de la N- (2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 4, pour obtenir 24,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple 7
Préparation de N-hexadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- tétradécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 13,3 g de myristate de méthyle à la place du palmitate de méthyle de l'Exemple 4, pour obtenir 20,5 g (rendement : 76 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Préparation de N-hexadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) éthyl- tétradécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 4, en employant 13,3 g de myristate de méthyle à la place du palmitate de méthyle de l'Exemple 4, pour obtenir 20,5 g (rendement : 76 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple 8
Préparation d'acide (N-hexadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) - éthyl) -3- (2-dodécène-l-yl) carboxyamidopropionique
Dans un flacon de 250 ml, on introduit 14,6 g d'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique et 16,5 g de N-(2 hydroxyéthoxy) éthyl-n-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 1. On y ajoute 120 ml de chloroforme et on chauffe le mélange à 40"C pour qu il se dissolve. On agite le mélange obtenu pendant 4 heures à la même température et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On soumet le résidu à une chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 18,1 g (rendement : 61 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 1.
Préparation d'acide (N-hexadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy) - éthyl) -3- (2-dodécène-l-yl) carboxyamidopropionique
Dans un flacon de 250 ml, on introduit 14,6 g d'anhydride 2-dodécène-l-yl-succinique et 16,5 g de N-(2 hydroxyéthoxy) éthyl-n-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 1. On y ajoute 120 ml de chloroforme et on chauffe le mélange à 40"C pour qu il se dissolve. On agite le mélange obtenu pendant 4 heures à la même température et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On soumet le résidu à une chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 18,1 g (rendement : 61 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 1.
Exemple 9
Préparation d'acide (N-oléyl-N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl)-3 (2-dodécène-l-yl)carboxamidopropionique
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noléylamine préparée dans l'Exemple 2 à la place de la N (2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de 1'Exemple 8, pour obtenir 18,6 g (rendement : 60 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Préparation d'acide (N-oléyl-N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl)-3 (2-dodécène-l-yl)carboxamidopropionique
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noléylamine préparée dans l'Exemple 2 à la place de la N (2-hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de 1'Exemple 8, pour obtenir 18,6 g (rendement : 60 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple 10
Préparation d'acide (N-octadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy)- éthyl-3-(2-dodécène-1-yl) carboxamidopropionique
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17,2 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noctadécylamine préparée dans l'Exemple 3 à la place de la N- (2- (hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 8, pour obtenir 20,3 g (rendement : 65 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Préparation d'acide (N-octadécyl-N- (2-hydroxyéthoxy)- éthyl-3-(2-dodécène-1-yl) carboxamidopropionique
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17,2 g de N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-noctadécylamine préparée dans l'Exemple 3 à la place de la N- (2- (hydroxyéthoxy)éthyl-n-hexadécylamine de l'Exemple 8, pour obtenir 20,3 g (rendement : 65 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Exemple ll
Préparation d'acide (N-tétradécyl-N-(2-hydroxyéthoxy) - éthyl)-3-(2-dodécène-1-yl) carboxamidopropionique
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 42,6 g de tétradécylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 22,4 g de N- (2-hydroxyétoxy) éthyl-n-tétradécylamine.
Préparation d'acide (N-tétradécyl-N-(2-hydroxyéthoxy) - éthyl)-3-(2-dodécène-1-yl) carboxamidopropionique
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, en employant 42,6 g de tétradécylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 1, pour obtenir 22,4 g de N- (2-hydroxyétoxy) éthyl-n-tétradécylamine.
Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 8, en employant 17 g de N-(2hydroxyéthoxy) éthyl-n-tétradécylamine préparée ci-dessus à la place de la N-(2-hydroxyéthoxy)éthyl-nhexadécylamine de l'Exemple 8, pour obtenir 17,2 g (rendement : 59 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre jaune pâle, que l'on identifie par analyses
IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1.
Tableau 1
<tb> Composés <SEP> RMN-'H <SEP> (d, <SEP> ppm) <SEP> IR(cm-1) <SEP> RMN-'3C <SEP> (ppm)
<tb> <SEP> 1 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (28H. <SEP> s), <SEP> 2.6 <SEP> (2H, <SEP> m). <SEP> 2,8 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 3342, <SEP> 2918,
<tb> <SEP> 3.5 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> 1472
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (24H, <SEP> s), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,6 <SEP> (2H, <SEP> 3340, <SEP> 2915,
<tb> <SEP> m). <SEP> 2,8 <SEP> (2H, <SEP> t). <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H. <SEP> m) <SEP> 1650, <SEP> 1465
<tb> <SEP> 3 <SEP> 0.9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 2.6 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 2,8 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 3342, <SEP> 2916,
<tb> <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> 1472
<tb> <SEP> 4 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (2H, <SEP> 3290, <SEP> 2915, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,3-3,6 <SEP> (8H, <SEP> m) <SEP> 1470, <SEP> 1628
<tb> <SEP> 5 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1.2 <SEP> (50H, <SEP> s), <SEP> 2,1 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> 3295, <SEP> 2914, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3.2 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,3-3,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H. <SEP> m) <SEP> 1472, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 6 <SEP> 0,9 <SEP> (6H. <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (58H. <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (2H, <SEP> 3300,2918. <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,3-3,7 <SEP> (8H, <SEP> m) <SEP> 1468, <SEP> 1615
<tb> <SEP> 7 <SEP> 0.9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (50H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3.2 <SEP> (2H, <SEP> 3300. <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4-3,6 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> 1469,1620 <SEP>
<tb> <SEP> Ex. <SEP> 8 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (42H, <SEP> s), <SEP> 2,1-2,4 <SEP> (6H, <SEP> large), <SEP> 2,7 <SEP> 3294, <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> (1H, <SEP> m). <SEP> 3,0-3,2 <SEP> (4H, <SEP> large). <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> 1470, <SEP> 1618
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 9 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (38H, <SEP> s). <SEP> 2,2-2.4 <SEP> (10H, <SEP> large), <SEP> 2,6 <SEP> 3295, <SEP> 2915, <SEP> 180
<tb> <SEP> (1H. <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,2-3,6 <SEP> (8H, <SEP> large), <SEP> 5,3 <SEP> 1471, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> @ <SEP> <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (46H, <SEP> s), <SEP> 2,2-2,4 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 2,6 <SEP> 3299, <SEP> 2918, <SEP> 181
<tb> <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 3,1-3,3 <SEP> (4H, <SEP> large), <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> 1465, <SEP> 1616
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 11 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (38H, <SEP> s), <SEP> 2,1-2,4 <SEP> (6H, <SEP> large), <SEP> 2,6 <SEP> 3303, <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 3,0-3,3 <SEP> (4H, <SEP> large). <SEP> 3,6 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,4 <SEP> 1466, <SEP> 1621
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb>
Exemple 12
Préparation de N-(2-hydroxypropane)-N-hexadécylamine
Dans un flacon rond de 1 litre, on introduit 48,2 g d'hexadécylamine et 700 ml d'éthanol. On y ajoute progressivement 18,9 g de l-chloro-2-propanol à 40"C. On agite le mélange obtenu pendant 3 heures à la même température. On y ajoute une solution de KOH/éthanol pour produire des précipités, que l'on élimine par filtration.
<tb> <SEP> 1 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (28H. <SEP> s), <SEP> 2.6 <SEP> (2H, <SEP> m). <SEP> 2,8 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 3342, <SEP> 2918,
<tb> <SEP> 3.5 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> 1472
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (24H, <SEP> s), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,6 <SEP> (2H, <SEP> 3340, <SEP> 2915,
<tb> <SEP> m). <SEP> 2,8 <SEP> (2H, <SEP> t). <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H. <SEP> m) <SEP> 1650, <SEP> 1465
<tb> <SEP> 3 <SEP> 0.9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 2.6 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 2,8 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 3342, <SEP> 2916,
<tb> <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> 1472
<tb> <SEP> 4 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (2H, <SEP> 3290, <SEP> 2915, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,3-3,6 <SEP> (8H, <SEP> m) <SEP> 1470, <SEP> 1628
<tb> <SEP> 5 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1.2 <SEP> (50H, <SEP> s), <SEP> 2,1 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> 3295, <SEP> 2914, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3.2 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,3-3,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H. <SEP> m) <SEP> 1472, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 6 <SEP> 0,9 <SEP> (6H. <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (58H. <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (2H, <SEP> 3300,2918. <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,3-3,7 <SEP> (8H, <SEP> m) <SEP> 1468, <SEP> 1615
<tb> <SEP> 7 <SEP> 0.9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (50H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3.2 <SEP> (2H, <SEP> 3300. <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4-3,6 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> 1469,1620 <SEP>
<tb> <SEP> Ex. <SEP> 8 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (42H, <SEP> s), <SEP> 2,1-2,4 <SEP> (6H, <SEP> large), <SEP> 2,7 <SEP> 3294, <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> (1H, <SEP> m). <SEP> 3,0-3,2 <SEP> (4H, <SEP> large). <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> 1470, <SEP> 1618
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 9 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (38H, <SEP> s). <SEP> 2,2-2.4 <SEP> (10H, <SEP> large), <SEP> 2,6 <SEP> 3295, <SEP> 2915, <SEP> 180
<tb> <SEP> (1H. <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,2-3,6 <SEP> (8H, <SEP> large), <SEP> 5,3 <SEP> 1471, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> @ <SEP> <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (46H, <SEP> s), <SEP> 2,2-2,4 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 2,6 <SEP> 3299, <SEP> 2918, <SEP> 181
<tb> <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 3,1-3,3 <SEP> (4H, <SEP> large), <SEP> 3,5 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> 1465, <SEP> 1616
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 11 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (38H, <SEP> s), <SEP> 2,1-2,4 <SEP> (6H, <SEP> large), <SEP> 2,6 <SEP> 3303, <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 3,0-3,3 <SEP> (4H, <SEP> large). <SEP> 3,6 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 5,4 <SEP> 1466, <SEP> 1621
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb>
Exemple 12
Préparation de N-(2-hydroxypropane)-N-hexadécylamine
Dans un flacon rond de 1 litre, on introduit 48,2 g d'hexadécylamine et 700 ml d'éthanol. On y ajoute progressivement 18,9 g de l-chloro-2-propanol à 40"C. On agite le mélange obtenu pendant 3 heures à la même température. On y ajoute une solution de KOH/éthanol pour produire des précipités, que l'on élimine par filtration.
On concentre le filtrat sous pression réduite puis on le recristallise dans de l'éthanol pour obtenir 36 g
(rendement : 60 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
(rendement : 60 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 13
Préparation de N-(2-méthyl-2-hydroxypropane)-Nhexadécylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 22,6 g de l-chloro-2-méthyl-2-propanol à la place du 1-chloro-2-propanol de l'Exemple 12, pour obtenir 48,3 g (rendement : 77 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-(2-méthyl-2-hydroxypropane)-Nhexadécylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 22,6 g de l-chloro-2-méthyl-2-propanol à la place du 1-chloro-2-propanol de l'Exemple 12, pour obtenir 48,3 g (rendement : 77 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 14
Préparation de N- (2-éthoxy-2-hydroxyéthane) -N- hexadécylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 23,2 g de l-chloro-2-étoxyéthanol à la place du 1-chloro-2-propanol de l'Exemple 12, pour obtenir 45,6 g (rendement : 69 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 2.
Préparation de N- (2-éthoxy-2-hydroxyéthane) -N- hexadécylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 23,2 g de l-chloro-2-étoxyéthanol à la place du 1-chloro-2-propanol de l'Exemple 12, pour obtenir 45,6 g (rendement : 69 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 2.
Exemple 15
Préparation de N-(2-hydroxypropane)-N-oléylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de T'hexadécylamîne de l'Exemple 12, pour obtenir 35,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-(2-hydroxypropane)-N-oléylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 12, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de T'hexadécylamîne de l'Exemple 12, pour obtenir 35,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 16
Préparation de N-(2-méthyl-2-hydroxypropane)-N-oléylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 13, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 13, pour obtenir 35,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-(2-méthyl-2-hydroxypropane)-N-oléylamine
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 13, en employant 53,5 g d'oléylamine à la place de l'hexadécylamine de l'Exemple 13, pour obtenir 35,2 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 17
Préparation de N-hexadécyl-N- (2-hydroxypropane) hexa- décanamide
Dans un flacon de 250 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 14,3 g de palmitate de méthyle et 16 g de N-(2-hydroxypropane)-N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 12, et on y ajoute 2,6 g de carbonate de sodium. Puis on agite violemment le mélange pendant 3 heures à 120 C. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante et on ajoute 100 ml de chloroforme. On élimine les précipités ainsi formés et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le résidu dans de l'hexane pour obtenir 21,6 g (rendement : 80 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-hexadécyl-N- (2-hydroxypropane) hexa- décanamide
Dans un flacon de 250 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 14,3 g de palmitate de méthyle et 16 g de N-(2-hydroxypropane)-N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 12, et on y ajoute 2,6 g de carbonate de sodium. Puis on agite violemment le mélange pendant 3 heures à 120 C. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante et on ajoute 100 ml de chloroforme. On élimine les précipités ainsi formés et on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le résidu dans de l'hexane pour obtenir 21,6 g (rendement : 80 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 18
Préparation de N-hexadécyl-N-(2-méthyl-2-hydroxypropane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 15,7 g de N- (2-méthyl-2-hydroxypropane) -N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 13, pour obtenir 24,6 g (rendement : 87 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-hexadécyl-N-(2-méthyl-2-hydroxypropane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 15,7 g de N- (2-méthyl-2-hydroxypropane) -N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 13, pour obtenir 24,6 g (rendement : 87 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 19
Préparation de N-hexadécyl-N-(2-éthoxy-2-hydroxyéthane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 16,5 g de N- (2-éthoxy-2-hydroxyéthane) -N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 14, pour obtenir 24,2 g (rendement : 83 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-hexadécyl-N-(2-éthoxy-2-hydroxyéthane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 16,5 g de N- (2-éthoxy-2-hydroxyéthane) -N-hexadécylamine préparée dans l'Exemple 14, pour obtenir 24,2 g (rendement : 83 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 20
Préparation de N-oléyl-N- (2-hydroxypropane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 16,3 g de N- (2-hydroxypropane) -N-oléylamine préparée dans 1'Exemple 15, pour obtenir 21,6 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-oléyl-N- (2-hydroxypropane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 16,3 g de N- (2-hydroxypropane) -N-oléylamine préparée dans 1'Exemple 15, pour obtenir 21,6 g (rendement : 78 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 21
Préparation de N-oléyl-N-(2-méthyl-2-hydroxypropane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 17 g de N (2-méthyl-2-hydroxypropane) -N-oléylamine préparée dans l'Exemple 16, pour obtenir 21 g (rendement : 71 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de N-oléyl-N-(2-méthyl-2-hydroxypropane) hexadécanamide
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 17 en employant 14,9 g de palmitate de méthyle et 17 g de N (2-méthyl-2-hydroxypropane) -N-oléylamine préparée dans l'Exemple 16, pour obtenir 21 g (rendement : 71 %) du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 22
Préparation de phosphate de (N-hexadécyl-N-palmitoyl)-laminopropane-2-sodium.
Préparation de phosphate de (N-hexadécyl-N-palmitoyl)-laminopropane-2-sodium.
On ajoute 5,38 g de N-hexadécyl-N-(2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 17 et 1,15 g d'acide phosphorique à 100 ml de dioxanne, puis on agite pendant 1 heure. On y ajoute 2,0 g de pentoxyde de phosphore et on porte au reflux pendant 5 heures. Une fois la réaction terminée, on ramène le mélange à la température ambiante puis on y ajoute 3,8 ml d'une solution à 40 % de NaOH. On chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. Puis on ajoute de l'éthanol au mélange réactionnel, et on élimine par filtration les précipités ainsi formés. On concentre le filtrat sous pression réduite et on le chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 4,1 g (rendement : 66 t) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 23
Préparation de phosphate de (N-hexadécyl-N-palmitoyl)-1- amino-2-méthylpropane-2-sodium
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 22 en employant 5,7 g de N-hexadécyl-N-(2-méthyl-2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 18 à la place du N-hexadécyl-N-(2-hydroxypropane) hexadécanamide de l'Exemple 22, pour obtenir 4,3 g
(rendement : 64 t) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de phosphate de (N-hexadécyl-N-palmitoyl)-1- amino-2-méthylpropane-2-sodium
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 22 en employant 5,7 g de N-hexadécyl-N-(2-méthyl-2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 18 à la place du N-hexadécyl-N-(2-hydroxypropane) hexadécanamide de l'Exemple 22, pour obtenir 4,3 g
(rendement : 64 t) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 24
Préparation de phosphate de (N-hexadéc 1-N- almito 1)-lÀ amino-2-éthoxyéthane-2-sodium
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 22 en employant 5,8 g de N-hexadécyl-N- (2-éthoxy-2- hydroxyéthane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 19 à la place du N-hexadécyl-N-(2-hydroxypropane)hexadécanamide de l'Exemple 22, pour obtenir 4,4 g (rendement : 64 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 2.
Préparation de phosphate de (N-hexadéc 1-N- almito 1)-lÀ amino-2-éthoxyéthane-2-sodium
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 22 en employant 5,8 g de N-hexadécyl-N- (2-éthoxy-2- hydroxyéthane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 19 à la place du N-hexadécyl-N-(2-hydroxypropane)hexadécanamide de l'Exemple 22, pour obtenir 4,4 g (rendement : 64 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le
Tableau 2.
Exemple 25
Préparation de sulfate de (N-oléyl-N-palmitoyl)-1- aminopropane-2-sodium
On ajoute 5,8 g de N-oléyl-N-(2-hydroxypropane) hexadécanamide préparé dans l'Exemple 20 à 100 ml de dioxanne, puis on y ajoute lentement 1,3 g d'acide chlorosulfonique à 10-15"C. Après l'addition, on agite le mélange pendant 2 heures à la température ambiante. Une fois la réaction terminée, on y ajoute 3 ml d'une solution à 40 % de NaOH. On chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. Puis on ajoute de l'éthanol au mélange réactionnel, et on élimine par filtration les précipités ainsi produits. On concentre le filtrat sous pression réduite et on le chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 4,9 g (rendement : 72 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de sulfate de (N-oléyl-N-palmitoyl)-1- aminopropane-2-sodium
On ajoute 5,8 g de N-oléyl-N-(2-hydroxypropane) hexadécanamide préparé dans l'Exemple 20 à 100 ml de dioxanne, puis on y ajoute lentement 1,3 g d'acide chlorosulfonique à 10-15"C. Après l'addition, on agite le mélange pendant 2 heures à la température ambiante. Une fois la réaction terminée, on y ajoute 3 ml d'une solution à 40 % de NaOH. On chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. Puis on ajoute de l'éthanol au mélange réactionnel, et on élimine par filtration les précipités ainsi produits. On concentre le filtrat sous pression réduite et on le chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir 4,9 g (rendement : 72 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Exemple 26
Préparation de sulfate de (N-oléyl-N-palmitoyl)-l-amino- 2-méthylpropane-2-sodium
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 25 en employant 5,9 g de N-oléyl-N-(2-méthyl-2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 21 à la place du N-oléyl-N-(2-hydroxypropane)hexadécanamide de l'Exemple 25, pour obtenir 5,1 g (rendement : 73 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Préparation de sulfate de (N-oléyl-N-palmitoyl)-l-amino- 2-méthylpropane-2-sodium
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 25 en employant 5,9 g de N-oléyl-N-(2-méthyl-2hydroxypropane)hexadécanamide préparé dans l'Exemple 21 à la place du N-oléyl-N-(2-hydroxypropane)hexadécanamide de l'Exemple 25, pour obtenir 5,1 g (rendement : 73 %) du composé de l'intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
Tableau 2
<tb> Composés <SEP> RMN-1H <SEP> (d, <SEP> ppm) <SEP> IR <SEP> (ci~') <SEP> RMN-'3C <SEP> (ppm)
<tb> <SEP> 12 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,1 <SEP> (31H, <SEP> s), <SEP> 3,0 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3342, <SEP> 2916,
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1471
<tb> <SEP> 13 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (34H, <SEP> s), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3340, <SEP> 2915,
<tb> <SEP> 1467
<tb> <SEP> 14 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,1 <SEP> (28H, <SEP> s), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,3-3,5 <SEP> 3342, <SEP> 2918,
<tb> <SEP> (6H. <SEP> large) <SEP> 1472
<tb> <SEP> 15 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (23H, <SEP> s), <SEP> 2,1 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> 3338, <SEP> 2918, <SEP> 129-131
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H. <SEP> d), <SEP> 3,6 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> t) <SEP> 1470 <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 16 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (34H, <SEP> s), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3339, <SEP> 2916, <SEP> 129-131
<tb> <SEP> 1472 <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 17 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (57H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,0 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d). <SEP> 3.7 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1472, <SEP> 1615
<tb> <SEP> 18 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (60H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 180
<tb> <SEP> 1472, <SEP> 1620
<tb> <SEP> Ex. <SEP> 19 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (6H, <SEP> d) <SEP> 1472,1620
<tb> <SEP> 20 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (50H, <SEP> s), <SEP> 2,2 <SEP> (4H. <SEP> m), <SEP> 2,7 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3,6 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,4 <SEP> 1472, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m) <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 21 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2.3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> 3300, <SEP> 2918. <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (6H, <SEP> d) <SEP> 1472, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 22 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (57H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2917, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3,7 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1471, <SEP> 1615,
<tb> <SEP> 1371, <SEP> 1175
<tb> <SEP> 23 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (60H, <SEP> s). <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 180
<tb> <SEP> 1472, <SEP> 1621,
<tb> <SEP> 1373, <SEP> 1174
<tb> <SEP> 24 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3298, <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> 1470, <SEP> 1620,
<tb> <SEP> 1373, <SEP> 1175
<tb> <SEP> 25 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (57H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2917, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3,7 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1471, <SEP> 1617
<tb> <SEP> 26 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (60H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3300, <SEP> 2918. <SEP> 181
<tb> <SEP> 1472, <SEP> 1619
<tb>
Exemple 27
Préparation de 1,2-bis (N- (2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) éthane
Dans un flacon rond de 500 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 48,9 g d'éthanolamine et 200 ml d'éthanol. On agite bien le mélange, puis on ajoute goutte à goutte 18,8 g de 1,2-dibromoéthane pendant 1 heure. On porte le mélange au reflux pendant 4 heures, puis on le ramène à la température ambiante. On y ajoute 56 g d'une solution à 10 % de KOH/éthanol pour produire des précipités, que l'on élimine par filtration. On chasse le solvant et l'éthanolamine n'ayant pas réagi par évaporation sous pression réduite, et on recristallise le résidu dans de l'éthanol, du chloroforme et de l'hexane.
<tb> <SEP> 12 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,1 <SEP> (31H, <SEP> s), <SEP> 3,0 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3342, <SEP> 2916,
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1471
<tb> <SEP> 13 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (34H, <SEP> s), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3340, <SEP> 2915,
<tb> <SEP> 1467
<tb> <SEP> 14 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,1 <SEP> (28H, <SEP> s), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,3-3,5 <SEP> 3342, <SEP> 2918,
<tb> <SEP> (6H. <SEP> large) <SEP> 1472
<tb> <SEP> 15 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (23H, <SEP> s), <SEP> 2,1 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> 3338, <SEP> 2918, <SEP> 129-131
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H. <SEP> d), <SEP> 3,6 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> t) <SEP> 1470 <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 16 <SEP> 0,9 <SEP> (3H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (34H, <SEP> s), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3339, <SEP> 2916, <SEP> 129-131
<tb> <SEP> 1472 <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 17 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (57H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,0 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d). <SEP> 3.7 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1472, <SEP> 1615
<tb> <SEP> 18 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (60H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 180
<tb> <SEP> 1472, <SEP> 1620
<tb> <SEP> Ex. <SEP> 19 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (6H, <SEP> d) <SEP> 1472,1620
<tb> <SEP> 20 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (50H, <SEP> s), <SEP> 2,2 <SEP> (4H. <SEP> m), <SEP> 2,7 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3,6 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,4 <SEP> 1472, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (2H, <SEP> m) <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 21 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2.3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> 3300, <SEP> 2918. <SEP> 181
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (6H, <SEP> d) <SEP> 1472, <SEP> 1620 <SEP> 129-131
<tb> <SEP> (C=C)
<tb> <SEP> 22 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (57H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2917, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3,7 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1471, <SEP> 1615,
<tb> <SEP> 1371, <SEP> 1175
<tb> <SEP> 23 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (60H, <SEP> s). <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3300, <SEP> 2918, <SEP> 180
<tb> <SEP> 1472, <SEP> 1621,
<tb> <SEP> 1373, <SEP> 1174
<tb> <SEP> 24 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (54H, <SEP> s), <SEP> 2,3 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3298, <SEP> 2917, <SEP> 181
<tb> <SEP> 1470, <SEP> 1620,
<tb> <SEP> 1373, <SEP> 1175
<tb> <SEP> 25 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (57H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (2H, <SEP> 3300, <SEP> 2917, <SEP> 180
<tb> <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (2H, <SEP> d), <SEP> 3,7 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> 1471, <SEP> 1617
<tb> <SEP> 26 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (60H, <SEP> s), <SEP> 2,4 <SEP> (2H, <SEP> m), <SEP> 3,1 <SEP> (4H, <SEP> m) <SEP> 3300, <SEP> 2918. <SEP> 181
<tb> <SEP> 1472, <SEP> 1619
<tb>
Exemple 27
Préparation de 1,2-bis (N- (2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) éthane
Dans un flacon rond de 500 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 48,9 g d'éthanolamine et 200 ml d'éthanol. On agite bien le mélange, puis on ajoute goutte à goutte 18,8 g de 1,2-dibromoéthane pendant 1 heure. On porte le mélange au reflux pendant 4 heures, puis on le ramène à la température ambiante. On y ajoute 56 g d'une solution à 10 % de KOH/éthanol pour produire des précipités, que l'on élimine par filtration. On chasse le solvant et l'éthanolamine n'ayant pas réagi par évaporation sous pression réduite, et on recristallise le résidu dans de l'éthanol, du chloroforme et de l'hexane.
On filtre le produit et on le sèche sous pression réduite pour obtenir 13,1 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-1,2diaminoéthane.
Dans un autre flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-1,2-diaminoéthane préparé ci-dessus et 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à la température ambiante, 27,5 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans du chloroforme/acétone et du chloroforme/hexane, pour obtenir 24,3 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Exemple 28
Préparation de 1,2-bis (N- (2-hydroxyéthyl) lauroylamino) éthane
Dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)1,2-diaminoéthane préparé dans l'Exemple 27, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à la température ambiante, 21,3 g de chlorure de lauroyle. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et
RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Préparation de 1,2-bis (N- (2-hydroxyéthyl) lauroylamino) éthane
Dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)1,2-diaminoéthane préparé dans l'Exemple 27, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à la température ambiante, 21,3 g de chlorure de lauroyle. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et
RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Exemple 29
Préparation de 1,2-bis(N-(2-hydroxyéthyl)oléoylamino) éthane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 28 en employant 29,3 g de chlorure d'oléoyle à la place du chlorure de lauroyle de l'Exemple 28, pour obtenir 27,2 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Préparation de 1,2-bis(N-(2-hydroxyéthyl)oléoylamino) éthane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 28 en employant 29,3 g de chlorure d'oléoyle à la place du chlorure de lauroyle de l'Exemple 28, pour obtenir 27,2 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Exemple 30
Préparation de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-N-palmitoyl-N'oléoyl-1,2-diaminoéthane
Dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)1,2-diaminoéthane préparé dans l'Exemple 27, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à 100C, 13,4 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation à 10 C, on y ajoute progressivement 14,7 g de chlorure d'oléoyle pendant 1 heure. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 26,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Préparation de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-N-palmitoyl-N'oléoyl-1,2-diaminoéthane
Dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)1,2-diaminoéthane préparé dans l'Exemple 27, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à 100C, 13,4 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation à 10 C, on y ajoute progressivement 14,7 g de chlorure d'oléoyle pendant 1 heure. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme avec on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 26,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Exemple 31
Préparation de T,2-bis(N-(3-hydroxypropyl)palmitoylami
Préparation de T,2-bis(N-(3-hydroxypropyl)palmitoylami
Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 9,9 g de N,N'-bis(4hydroxybutyl)-1,2-diaminoéthane préparé ci-dessus, pour obtenir 25,3 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Exemple 33
Préparation de 1,3-bis (N- (2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) propane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 18,8 g de 1,3-dibromopropane à la place de l'éthanolamine de l'Exemple 27, pour obtenir 13,8 g de N,N'-bis (2-hydroxyéthyl) -1,2-diaminopropane.
Préparation de 1,3-bis (N- (2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) propane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 18,8 g de 1,3-dibromopropane à la place de l'éthanolamine de l'Exemple 27, pour obtenir 13,8 g de N,N'-bis (2-hydroxyéthyl) -1,2-diaminopropane.
Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 7,6 g de N,N'-bis(2 hydroxyéthyl)-l, 3-diaminopropane préparé ci-dessus, pour obtenir 23,1 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Exemple 34
Préparation de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)oléoylamino) propane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 33 en employant 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-l,3- diaminopropane préparé dans l'Exemple 33 et 20,9 g de chlorure d'oléoyle à la place du chlorure de palmitoyle de l'Exemple 33, pour obtenir 26,7 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une huile visqueuse, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Préparation de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)oléoylamino) propane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 33 en employant 7,3 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-l,3- diaminopropane préparé dans l'Exemple 33 et 20,9 g de chlorure d'oléoyle à la place du chlorure de palmitoyle de l'Exemple 33, pour obtenir 26,7 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une huile visqueuse, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Exemple 35
Préparation de 1,4-bis(N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) butane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 60,1 g d'éthanolamine et 18,8 g de 1,4dibromobutane à la place du 1,2-dibromoéthane de l'Exemple 27, pour obtenir 13,2 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-1,4-diaminobutane.
Préparation de 1,4-bis(N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) butane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 60,1 g d'éthanolamine et 18,8 g de 1,4dibromobutane à la place du 1,2-dibromoéthane de l'Exemple 27, pour obtenir 13,2 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-1,4-diaminobutane.
Ensuite, on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 8,8 g de N,N'-bis(2hydroxyéthyl)-1,4-diaminobutane préparé ci-dessus, pour obtenir 23,0 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
Tableau 3
<tb> Composes <SEP> RMN-1H <SEP> (d, <SEP> ppm) <SEP> IR <SEP> RMN-'3C <SEP>
<tb> <SEP> (cm <SEP> '; <SEP> C=O) <SEP> (ppm <SEP> , <SEP> C=O) <SEP>
<tb> <SEP> 27 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2.3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1620 <SEP> 171
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 28 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 29 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m). <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 30 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (44H, <SEP> s). <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1625 <SEP> 171
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> Ex. <SEP> 31 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H. <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 32 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (12H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 33 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3.6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 34 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1.2 <SEP> (42H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 35 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1.6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb>
Exemple 36
Préparation de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino)- 2-hydroxypropane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 12,9 g de T,3-dichloro-2-hydroxypropane à la place du 1,2--dibromoéthane de l'Exemple 27, pour obtenir 13,1 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-2-hydroxy-1,3- propanediamine.
<tb> <SEP> (cm <SEP> '; <SEP> C=O) <SEP> (ppm <SEP> , <SEP> C=O) <SEP>
<tb> <SEP> 27 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2.3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1620 <SEP> 171
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 28 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 29 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m). <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 30 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (44H, <SEP> s). <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1625 <SEP> 171
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> Ex. <SEP> 31 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H. <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 32 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (12H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 33 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3.6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 34 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1.2 <SEP> (42H, <SEP> s), <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 35 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1.6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 1630 <SEP> 172
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb>
Exemple 36
Préparation de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino)- 2-hydroxypropane
On suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 27 en employant 12,9 g de T,3-dichloro-2-hydroxypropane à la place du 1,2--dibromoéthane de l'Exemple 27, pour obtenir 13,1 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-2-hydroxy-1,3- propanediamine.
Ensuite, dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. On agite le mélange et on ajoute 8,9 g de N,N'-bis(2 hydroxyéthyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine préparée cidessus, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute goutte à goutte progressivement au mélange résultant, pendant 1 heure sous violente agitation et à la température ambiante, 26,8 g de chlorure de palmitoyle.
Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme et on le lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On sépare la phase organique ; lors du refroidissement, il se forme un précipité que l'on recueille et recristallise dans de l'acétone, pour obtenir 24,3 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 37
Préparation de 1,3-bis (N-(2-hydroxyéthyl) lauroylamino) -2- hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 36 en utilisant 21,3 g de chlorure de lauroyle, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Préparation de 1,3-bis (N-(2-hydroxyéthyl) lauroylamino) -2- hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 36 en utilisant 21,3 g de chlorure de lauroyle, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 38
Préparation de 1,3-bis (N- (2-h drox éth l)oléo lamino)-2- hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 36 en utilisant 29,3 g de chlorure d'oléoyle, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une huile jaunâtre, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Préparation de 1,3-bis (N- (2-h drox éth l)oléo lamino)-2- hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 36 en utilisant 29,3 g de chlorure d'oléoyle, pour obtenir 19,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une huile jaunâtre, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 39
Préparation de N,N'-bis(3-hydroxypropyl) -N-palmitoyl-N'- oléoyl-1,3-diamino-2-hydroxypropane
Dans un flacon rond de 500 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 59,0 g de 3-amino-1-propanol et 200 ml d'éthanol. Tout en agitant violemment, on ajoute goutte à goutte, en l'espace d'une heure, 9,3 g d'épichlorhydrine. Une fois l'addition terminée, on porte le mélange au reflux pendant 4 heures. On ramène le mélange réactionnel à la température ambiante, et on ajoute une solution de KOH/méthanol pour produire des précipités solides que l'on élimine par filtration. On chasse le solvant et le 3-amino-1-propanol n'ayant pas réagi par évaporation sous pression réduite puis on recristallise dans de l'éthanol et du chloroforme. On filtre le produit et on le sèche sous pression réduite pour obtenir 18,2 g de N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-2hydroxy-1,3-propanediamine.
Préparation de N,N'-bis(3-hydroxypropyl) -N-palmitoyl-N'- oléoyl-1,3-diamino-2-hydroxypropane
Dans un flacon rond de 500 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 59,0 g de 3-amino-1-propanol et 200 ml d'éthanol. Tout en agitant violemment, on ajoute goutte à goutte, en l'espace d'une heure, 9,3 g d'épichlorhydrine. Une fois l'addition terminée, on porte le mélange au reflux pendant 4 heures. On ramène le mélange réactionnel à la température ambiante, et on ajoute une solution de KOH/méthanol pour produire des précipités solides que l'on élimine par filtration. On chasse le solvant et le 3-amino-1-propanol n'ayant pas réagi par évaporation sous pression réduite puis on recristallise dans de l'éthanol et du chloroforme. On filtre le produit et on le sèche sous pression réduite pour obtenir 18,2 g de N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-2hydroxy-1,3-propanediamine.
Dans un autre flacon fond de 500 ml, on introduit 4,0 g d'oxyde de magnésium et 80 g d'eau distillée. Tout en agitant le mélange résultant, on ajoute 10,4 g de
N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute par portions au mélange résultant, en l'espace d'une heure sous vigoureuse agitation et à la température ambiante, 13,4 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation à 10 0C, on ajoute progressivement, goutte à goutte et en l'espace d'une heure, 14,7 g de chlorure d'oléoyle. Après avoir de nouveau agité pendant 2 heures, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme et on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone pour obtenir 26,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine, puis on ajoute 250 ml de 1,4-dioxanne. On ajoute par portions au mélange résultant, en l'espace d'une heure sous vigoureuse agitation et à la température ambiante, 13,4 g de chlorure de palmitoyle. Après 2 heures d'agitation à 10 0C, on ajoute progressivement, goutte à goutte et en l'espace d'une heure, 14,7 g de chlorure d'oléoyle. Après avoir de nouveau agité pendant 2 heures, on filtre le mélange, puis on mélange le filtrat avec 200 ml de chloroforme et on lave deux fois avec 200 ml d'eau distillée. On refroidit la phase organique pour produire un matériau solide que l'on récupère par filtration. On sèche le matériau solide et on le recristallise dans de l'acétone pour obtenir 26,5 g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche, que l'on identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 40
Préparation du diester phosphate de 1, 3-bis(N-(2 hydroxyéthyl)palmitoylamino)-2-hydroxypropane
Dans un flacon à trois cols de 250 ml, on introduit sous agitation 24,0 g de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)palmitoylamino)-2-hydroxypropane et 100 ml de 1,2-dichloroéthane pour qu'ils se dissolvent. On refroidit le mélange à 10-15 C dans un bain de glace, et on ajoute goutte à goutte une solution de 17 g d'oxychlorure de phosphore dans 25 ml de 1,2dichloroéthane, tout en maintenant à 10-150C la température de ia solution.
Préparation du diester phosphate de 1, 3-bis(N-(2 hydroxyéthyl)palmitoylamino)-2-hydroxypropane
Dans un flacon à trois cols de 250 ml, on introduit sous agitation 24,0 g de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)palmitoylamino)-2-hydroxypropane et 100 ml de 1,2-dichloroéthane pour qu'ils se dissolvent. On refroidit le mélange à 10-15 C dans un bain de glace, et on ajoute goutte à goutte une solution de 17 g d'oxychlorure de phosphore dans 25 ml de 1,2dichloroéthane, tout en maintenant à 10-150C la température de ia solution.
Après l'addition, on agite le mélange pendant 1 à 2 heures. On ajoute 100 ml d'eau distillée et on agite violemment. On sépare la phase organique et on la lave deux fois avec 100 ml d'eau distillée à chaque fois. On sèche la phase organique sur du sulfate de magnésium, puis on chasse le solvant par évaporation sous pression réduite. On recristallise le produit dans de l'acétonitrile pour obtenir 29 g du composé de 1' intitulé, que l'on identifie par analyses IR et RMN.
Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 41
Préparation de diester phosphate de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)lauroylamino)-2-hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 18,0 g de 1,3 bis (N- (2-hydroxyéthyl) îauroylamino) -2-hydroxypropane et 12 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 22 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Préparation de diester phosphate de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)lauroylamino)-2-hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 18,0 g de 1,3 bis (N- (2-hydroxyéthyl) îauroylamino) -2-hydroxypropane et 12 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 22 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 42
Préparation de diester phosphate de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)oléoylamino)-2-hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 26,0 g de 1,3 bis (N- (2-hydroxyéthyl)oléoylamino) -2-hydroxypropane et 12 g de 11,5 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 30 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Préparation de diester phosphate de 1,3-bis (N- (2- hydroxyéthyl)oléoylamino)-2-hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 26,0 g de 1,3 bis (N- (2-hydroxyéthyl)oléoylamino) -2-hydroxypropane et 12 g de 11,5 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 30 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 43
Préparation de diester sulfate de N,N'-bis(3hydroxypropyl) -N-palmitoyl-N' -oléoyl-l, 3-diamino-2hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 18 g de 25,0 g de N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-N-palmitoyl-N'-oléoyl-1,3- diamino-2-hydroxypropane et 9 g d'acide chlorosulfonique.
Préparation de diester sulfate de N,N'-bis(3hydroxypropyl) -N-palmitoyl-N' -oléoyl-l, 3-diamino-2hydroxypropane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 18 g de 25,0 g de N,N'-bis(3-hydroxypropyl)-N-palmitoyl-N'-oléoyl-1,3- diamino-2-hydroxypropane et 9 g d'acide chlorosulfonique.
On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 30 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Exemple 44
Préparation de diester phosphate de 1,2-bis(N-(2- hydroxyéthyl)palmitoylamino)éthane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 20,0 g de 1,2 bis (N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) éthane et 10,0 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 23,5 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Préparation de diester phosphate de 1,2-bis(N-(2- hydroxyéthyl)palmitoylamino)éthane
On prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 40 en utilisant 20,0 g de 1,2 bis (N-(2-hydroxyéthyl)palmitoylamino) éthane et 10,0 g d'oxychlorure de phosphore. On obtient le composé de l'intitulé avec un rendement de 23,5 g, et on l'identifie par analyses IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Tableau 4
<tb> Composés <SEP> RMN-1H <SEP> (#, <SEP> <SEP> ppm) <SEP> IR <SEP> RMN-13C
<tb> <SEP> (cm-1) <SEP> ; <SEP> (ppm <SEP> ;
<tb> <SEP> C=O) <SEP> C=O)
<tb> <SEP> 36 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1620 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 37 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 1623 <SEP> 170
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 38 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1620 <SEP> 171
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,2 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,0 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 39 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 1,2 <SEP> (44H, <SEP> s), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,9 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> Ex. <SEP> 40 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1618 <SEP> 171
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,9 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,5 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 41 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 1620 <SEP> 170
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,0 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,6 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 42 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1617 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,1 <SEP> (8H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,5 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 43 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 1,3 <SEP> (44H, <SEP> s), <SEP> 1622 <SEP> 173
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,5 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 44 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 39 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb>
Exemples 45 à 49
Préparation de sels des composés des Exemples 40 à 44
On dissout dans de l'éthanol chacun des composés préparés dans les Exemples 40 à 44, puis on ajoute sous agitation une solution éthanolique contenant du NaOH en une concentration équivalente correspondant au groupe phosphorique ou au groupe sulfurique présent dans le composé. Après neutralisation, on filtre et sèche les sels résultants.
<tb> <SEP> (cm-1) <SEP> ; <SEP> (ppm <SEP> ;
<tb> <SEP> C=O) <SEP> C=O)
<tb> <SEP> 36 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1620 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 37 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 1623 <SEP> 170
<tb> <SEP> 1,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,2 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 38 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,2 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1620 <SEP> 171
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (8H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,2 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,5 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,0 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 39 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 1,2 <SEP> (44H, <SEP> s), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,9 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> Ex. <SEP> 40 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1618 <SEP> 171
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,9 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,5 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 41 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (32H, <SEP> s), <SEP> 1620 <SEP> 170
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,0 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,6 <SEP> (1H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 42 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (40H, <SEP> s), <SEP> 1617 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,1 <SEP> (8H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,5 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 43 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> m), <SEP> 1,3 <SEP> (44H, <SEP> s), <SEP> 1622 <SEP> 173
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 2,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 2,4 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,4 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 4,0 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 4,5 <SEP> (1H, <SEP> m), <SEP> 5,3 <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> <SEP> 44 <SEP> 0,9 <SEP> (6H, <SEP> t), <SEP> 1,3 <SEP> (48H, <SEP> s), <SEP> 1625 <SEP> 172
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 2,3 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> <SEP> 3,4 <SEP> (8H, <SEP> m), <SEP> 39 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb>
Exemples 45 à 49
Préparation de sels des composés des Exemples 40 à 44
On dissout dans de l'éthanol chacun des composés préparés dans les Exemples 40 à 44, puis on ajoute sous agitation une solution éthanolique contenant du NaOH en une concentration équivalente correspondant au groupe phosphorique ou au groupe sulfurique présent dans le composé. Après neutralisation, on filtre et sèche les sels résultants.
Exemple Expérimental 1
Solubilité d'un céramide naturel et de composés de type céramique
Parmi 6 types de céramides naturels représentés par les formules 3 à 9, on a principalement utilisé en cosmétique le céramide de type 3 représenté par la formule 5. Par conséquent, dans cette expérience, on compare les solubilités du céramide de type 3 (obtenu à partir de cervelle de bovin) et des composés de type céramide préparés dans divers solvants tels que l'éthanol, qui sont largement utilisés en cosmétique. On dissout les échantillons dans les solvants à 80 C puis on les refroidit à 20 C. Les résultats sont présentés dans le Tableau 5.
Solubilité d'un céramide naturel et de composés de type céramique
Parmi 6 types de céramides naturels représentés par les formules 3 à 9, on a principalement utilisé en cosmétique le céramide de type 3 représenté par la formule 5. Par conséquent, dans cette expérience, on compare les solubilités du céramide de type 3 (obtenu à partir de cervelle de bovin) et des composés de type céramide préparés dans divers solvants tels que l'éthanol, qui sont largement utilisés en cosmétique. On dissout les échantillons dans les solvants à 80 C puis on les refroidit à 20 C. Les résultats sont présentés dans le Tableau 5.
Tableau 5
Solubilité du céramide naturel et des composés de type céramide dans divers solvants
(poids/% en poids, 20 C)
Solubilité du céramide naturel et des composés de type céramide dans divers solvants
(poids/% en poids, 20 C)
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Dans cette expérience, environ, 0,5 % du céramide naturel est une suspension gélifiée ne présentant aucune fluidité dans tous les solvants.
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<tb>
Dans cette expérience, environ, 0,5 % du céramide naturel est une suspension gélifiée ne présentant aucune fluidité dans tous les solvants.
Formulations 1 à 4 et Formulations Comparatives 1 à 2
Crème
Crème
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<tb>
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Formulations 5 à 12
Crème
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Formulations 5 à 12
Crème
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Formulations 13 à 21
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<tb> Glycérol <SEP> polyoxyéthyléné <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
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<tb> 29
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<tb>
Formulations 13 à 21
Crème
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Formulations 22 à 31
Crème
<tb> Matériaux <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 16 <SEP> 17 <SEP> 18 <SEP> 19 <SEP> 20 <SEP> 21
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<tb> Céramide <SEP> naturel <SEP> de <SEP> type <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 31 <SEP> 1,0 <SEP> <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 32 <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 33 <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
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<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 35 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 36 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 37 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 38 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 39 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
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Formulations 22 à 31
Crème
<tb> <SEP> Formulations
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<tb> lipophile
<tb> Glycérol <SEP> polyoxyéthylébé <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 15, <SEP> 15, <SEP> 15, <SEP> 15, <SEP> 15, <SEP> 15,
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<tb> Triglycéride <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6.0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6.0
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<tb> Céramide <SEP> naturel <SEP> de <SEP> type <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
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<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 25 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 26 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 45 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
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<tb> Glycérol <SEP> monostéarique <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> auto-émulsifié
<tb> Triglycéride <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6.0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6.0
<tb> capyrlique/caprique
<tb> Paraffine <SEP> liquide <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0
<tb> Squalane <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> tocophéryle <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0.5
<tb> Céramide <SEP> naturel <SEP> de <SEP> type <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 22 <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 23 <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 24 <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 25 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 26 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 45 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 46 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 47 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 47 <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 48 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 49 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> @ <SEP> <SEP> 1,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Allantoine <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4
<tb> Glycine <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Glycérol <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0
<tb> 1,3-butylèneglycol <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0
<tb> Gomme <SEP> xanthane <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Extraits <SEP> de <SEP> placenta <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Extraits <SEP> d'acide <SEP> hyaluronique <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Extraits <SEP> de <SEP> thé <SEP> vert <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1.0
<tb> Conservateur <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> à <SEP> à <SEP> à <SEP> à <SEP> à <SEP> à <SEP> à <SEP> à <SEP> à
<tb> <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> | <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Exemple Expérimental 2
Essai de timbre sur l'être humain - Innocuité sur la peau
Afin d'évaluer l'innocuité sur la peau des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on effectue un essai de timbre classique sur onze (11) groupes constitués de dix (10) femmes en bonne santé âgées de 26 à 45 ans, et on estime l'ampleur de l'irritation de la peau en fonction de l'échelle de notes suivante 4 : Irritation extrêmement sévère, on estime qu'il est
inadéquat en tant que cosmétique 3 : Irritation sévère, on estime qu'il vaut mieux ne pas
l'utiliser en tant que cosmétique 2 : Légère irritation, on estime qu'il faut l'utiliser
avec précaution en tant que cosmétique 1 : Peu d'irritation
O : Pas d'irritation, on estime qu'il est adéquat pour
les peaux sensibles
Les notes du Tableau E sont des moyennes de dix (10) notes.
<tb> <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> | <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Exemple Expérimental 2
Essai de timbre sur l'être humain - Innocuité sur la peau
Afin d'évaluer l'innocuité sur la peau des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on effectue un essai de timbre classique sur onze (11) groupes constitués de dix (10) femmes en bonne santé âgées de 26 à 45 ans, et on estime l'ampleur de l'irritation de la peau en fonction de l'échelle de notes suivante 4 : Irritation extrêmement sévère, on estime qu'il est
inadéquat en tant que cosmétique 3 : Irritation sévère, on estime qu'il vaut mieux ne pas
l'utiliser en tant que cosmétique 2 : Légère irritation, on estime qu'il faut l'utiliser
avec précaution en tant que cosmétique 1 : Peu d'irritation
O : Pas d'irritation, on estime qu'il est adéquat pour
les peaux sensibles
Les notes du Tableau E sont des moyennes de dix (10) notes.
Tableau 6
<tb> <SEP> Formulations <SEP> Formulations
<tb> <SEP> comparatives
<tb> Matériau <SEP> 1 <SEP> <SEP> | <SEP> <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> | <SEP> <SEP> 18 <SEP> | <SEP> 19 <SEP> | <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 27 <SEP> | <SEP> 28 <SEP> | <SEP> 29 <SEP> i <SEP> 30 <SEP> | <SEP> 31
<tb> <SEP> Notes <SEP> 0.30.3 <SEP> 0.2 <SEP> 0.2 <SEP> 0.2 <SEP> 0.3 <SEP> 0.2 <SEP> 0.2 <SEP> 0.3 <SEP> 0.3 <SEP> 0.3 <SEP> 0.2
<tb>
Comme le montre le Tableau 6, il n'y a pas de différence significative, du point de vue de l'irritation de la peau, par rapport au témoin. Par conséquent, on estime que les composés de type céramide de la présente invention constituent un matériau sans danger pour une application topique sur la peau.
<tb> <SEP> comparatives
<tb> Matériau <SEP> 1 <SEP> <SEP> | <SEP> <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> | <SEP> <SEP> 18 <SEP> | <SEP> 19 <SEP> | <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 27 <SEP> | <SEP> 28 <SEP> | <SEP> 29 <SEP> i <SEP> 30 <SEP> | <SEP> 31
<tb> <SEP> Notes <SEP> 0.30.3 <SEP> 0.2 <SEP> 0.2 <SEP> 0.2 <SEP> 0.3 <SEP> 0.2 <SEP> 0.2 <SEP> 0.3 <SEP> 0.3 <SEP> 0.3 <SEP> 0.2
<tb>
Comme le montre le Tableau 6, il n'y a pas de différence significative, du point de vue de l'irritation de la peau, par rapport au témoin. Par conséquent, on estime que les composés de type céramide de la présente invention constituent un matériau sans danger pour une application topique sur la peau.
Exemple Expérimental 3
Rétablissement de la peau
Afin d'évaluer le pouvoir de rétablissement de la peau des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise, en tant qu'agent irritant, une solution à 2,5 % de SDS (dodécylsulfate de sodium) ou d'acétone et, en tant que matériau curatif, les compositions préparées dans les formulations et les formulations comparatives. On évalue l'irritation et le rétablissement de la peau en mesurant la PETE (perte d'eau trans-épidermique) au moyen d'un évaporimètre.
Rétablissement de la peau
Afin d'évaluer le pouvoir de rétablissement de la peau des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise, en tant qu'agent irritant, une solution à 2,5 % de SDS (dodécylsulfate de sodium) ou d'acétone et, en tant que matériau curatif, les compositions préparées dans les formulations et les formulations comparatives. On évalue l'irritation et le rétablissement de la peau en mesurant la PETE (perte d'eau trans-épidermique) au moyen d'un évaporimètre.
(3-1) Essai des compositions de formulations 1 à 4 et
des formulations comparatives 1 et 2
On effectue l'essai sur 6 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec une solution à 2,5 % de SDS pendant 30 minutes en utilisant une chambre de Finn. Après avoir retiré le timbre de SDS, on applique sur de la peau humaine, immédiatement après rupture de la barrière, 200 pl de chaque matériau testé des compositions préparées dans les formulations ou les formulations comparatives.
des formulations comparatives 1 et 2
On effectue l'essai sur 6 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec une solution à 2,5 % de SDS pendant 30 minutes en utilisant une chambre de Finn. Après avoir retiré le timbre de SDS, on applique sur de la peau humaine, immédiatement après rupture de la barrière, 200 pl de chaque matériau testé des compositions préparées dans les formulations ou les formulations comparatives.
On effectue les mesures de PETE avant traitement, et 30 minutes, 1 heure, 2 heures, 4 heures, 7 heures et 24 heures après traitement au SDS. Les résultats sont présentés dans le Tableau 7. On calcule la note en considérant que la PETE mesurée avant le traitement au
SDS est de "10". Chaque note du Tableau 7 est une moyenne de cinq (5) notes.
SDS est de "10". Chaque note du Tableau 7 est une moyenne de cinq (5) notes.
Tableau 7
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Avant <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au <SEP> SDS
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> Formulation <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 30 <SEP> 32 <SEP> 27 <SEP> 24 <SEP> 20 <SEP> 17
<tb> comparative
<tb> <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 29 <SEP> 18 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> Formulation <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 29 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 16 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> (3-2) Essai des compositions des formulations 5 à 12
On effectue l'essai sur 8 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-T) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 8.
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> Formulation <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 30 <SEP> 32 <SEP> 27 <SEP> 24 <SEP> 20 <SEP> 17
<tb> comparative
<tb> <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 29 <SEP> 18 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> Formulation <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 29 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 16 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> (3-2) Essai des compositions des formulations 5 à 12
On effectue l'essai sur 8 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-T) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 8.
Tableau 8
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Avant <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au <SEP> SDS
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 13
<tb> Formulation <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 13
<tb> <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 29 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 16 <SEP> 15 <SEP> 13
<tb> <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> 11
<tb> <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 30 <SEP> 21 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 11
<tb> <SEP> 12 <SEP> 10 <SEP> | <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb>
(3-3) Essai des compositions des formulations 13 à 21
On effectue l'essai sur 9 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-1) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 9.
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 13
<tb> Formulation <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 13
<tb> <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 29 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 16 <SEP> 15 <SEP> 13
<tb> <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> 11
<tb> <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 30 <SEP> 21 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 11
<tb> <SEP> 12 <SEP> 10 <SEP> | <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb>
(3-3) Essai des compositions des formulations 13 à 21
On effectue l'essai sur 9 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-1) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 9.
Tableau 9
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Avant <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au <SEP> SDS
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> <SEP> 13 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> Formulation <SEP> 14 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> Il <SEP>
<tb> <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 30 <SEP> 21 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 16 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 17 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 18 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 19 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 30 <SEP> 21 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 13
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 21 <SEP> 10 <SEP> | <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> (3-4) Essai des compositions des formulations 22 à 26
On effectue l'essai sur 5 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-1) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 10.
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> <SEP> 13 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> Formulation <SEP> 14 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> Il <SEP>
<tb> <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 30 <SEP> 21 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 16 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 17 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 18 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 19 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 19 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 30 <SEP> 21 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 13
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 29 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> 21 <SEP> 10 <SEP> | <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> (3-4) Essai des compositions des formulations 22 à 26
On effectue l'essai sur 5 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (3-1) . Les résultats sont présentés dans le Tableau 10.
Tableau 10
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Avant <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au <SEP> SDS
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> | <SEP> 24 <SEP> h
<tb> <SEP> 22 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 27 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> Formulation <SEP> 23 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 27 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 24 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 26 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 27 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> 26 <SEP> 26 <SEP> 10 <SEP> 29 <SEP> 27 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb>
(3-5) Essai des compositions des formulations 27 à 31
et des formulations comparatives 1 et 2
On effectue l'essai sur 7 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec de l'acétone pendant 30 minutes en utilisant une chambre de Finn. Après avoir retiré le timbre, on applIque sur l'emplacement du timbre 200 ul de chaque matériau testé.
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> | <SEP> 24 <SEP> h
<tb> <SEP> 22 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 27 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb> <SEP> Formulation <SEP> 23 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 27 <SEP> 19 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 24 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 26 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 27 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 14 <SEP> 12
<tb> 26 <SEP> 26 <SEP> 10 <SEP> 29 <SEP> 27 <SEP> 20 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> 12
<tb>
(3-5) Essai des compositions des formulations 27 à 31
et des formulations comparatives 1 et 2
On effectue l'essai sur 7 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec de l'acétone pendant 30 minutes en utilisant une chambre de Finn. Après avoir retiré le timbre, on applIque sur l'emplacement du timbre 200 ul de chaque matériau testé.
On évalue l'irritation de la peau et son rétablissement en mesurant la PETE au travers de la couche cornée par un évaporimètre. On effectue les mesures avant traitement, et 30 minutes, 1 heure, 2 heures, 4 heures, 6 heures et 8 heures après avoir retiré le timbre. Les résultats sont présentés dans le Tableau 11. On calcule la note en considérant que la PETE mesurée avant le traitement à l'acétone est de "0" et que la PETE mesurée immédiatement après le retrait du timbre est de "100". Chaque note du Tableau 11 est une moyenne de cinq
(5) notes.
(5) notes.
Tableau 11
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Immédiatement <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre
<tb> <SEP> après <SEP> avoir <SEP> retiré <SEP> le
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 8 <SEP> h
<tb> Formulation <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 92 <SEP> 82 <SEP> 80 <SEP> 77
<tb> comparative <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 118 <SEP> 131 <SEP> 91 <SEP> 78 <SEP> 58 <SEP> 51
<tb> <SEP> 27 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 61 <SEP> 51 <SEP> 40 <SEP> 32
<tb> Formulation <SEP> 28 <SEP> 100 <SEP> 104 <SEP> 110 <SEP> 73 <SEP> 60 <SEP> 51 <SEP> 43
<tb> <SEP> 29 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 61 <SEP> 52 <SEP> 40 <SEP> 30
<tb> <SEP> 30 <SEP> 100 <SEP> 101 <SEP> 102 <SEP> 68 <SEP> 58 <SEP> 49 <SEP> 42
<tb> <SEP> 31 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 92 <SEP> 65 <SEP> 53 <SEP> 41 <SEP> 33
<tb>
Comme le montrent les Tableaux 7 à 11, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces dans le rétablissement de la couche cornée endommagée. En particulier, le rétablissement est rapide dans le cas des compositions contenant des composés ayant un groupe phosphorique.
<tb> <SEP> après <SEP> avoir <SEP> retiré <SEP> le
<tb> <SEP> timbre
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 7 <SEP> h <SEP> 8 <SEP> h
<tb> Formulation <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 92 <SEP> 82 <SEP> 80 <SEP> 77
<tb> comparative <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 118 <SEP> 131 <SEP> 91 <SEP> 78 <SEP> 58 <SEP> 51
<tb> <SEP> 27 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 61 <SEP> 51 <SEP> 40 <SEP> 32
<tb> Formulation <SEP> 28 <SEP> 100 <SEP> 104 <SEP> 110 <SEP> 73 <SEP> 60 <SEP> 51 <SEP> 43
<tb> <SEP> 29 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 61 <SEP> 52 <SEP> 40 <SEP> 30
<tb> <SEP> 30 <SEP> 100 <SEP> 101 <SEP> 102 <SEP> 68 <SEP> 58 <SEP> 49 <SEP> 42
<tb> <SEP> 31 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 92 <SEP> 65 <SEP> 53 <SEP> 41 <SEP> 33
<tb>
Comme le montrent les Tableaux 7 à 11, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces dans le rétablissement de la couche cornée endommagée. En particulier, le rétablissement est rapide dans le cas des compositions contenant des composés ayant un groupe phosphorique.
Exemple Expérimental 4
Action de protection contre l'irritation
Afin d'évaluer l'action protectrice des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise, en tant qu'agent irritant, une solution à 2,5 % de SDS (dodécylsulfate de sodium) et, en tant que matériau protecteur, les compositions préparées dans les exemples et les exemples comparatifs. Puis on évalue l'action protectrice en mesurant la PETE (perte d'eau trans-épidermique) au moyen d'un évaporimètre.
Action de protection contre l'irritation
Afin d'évaluer l'action protectrice des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise, en tant qu'agent irritant, une solution à 2,5 % de SDS (dodécylsulfate de sodium) et, en tant que matériau protecteur, les compositions préparées dans les exemples et les exemples comparatifs. Puis on évalue l'action protectrice en mesurant la PETE (perte d'eau trans-épidermique) au moyen d'un évaporimètre.
(4-1) Essai des compositions des formulations 1 à 4 et
des formulations comparatives 1 et 2
On effectue l'essai sur 6 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec le matériau testé, une fois par jour pendant 7 jours. Puis on applique un timbre à 2,5 % de SDS sur la position testée pendant 30 minutes, en utilisant une chambre de Finn.
des formulations comparatives 1 et 2
On effectue l'essai sur 6 groupes constitués de cinq
(5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement costal du cobaye avec le matériau testé, une fois par jour pendant 7 jours. Puis on applique un timbre à 2,5 % de SDS sur la position testée pendant 30 minutes, en utilisant une chambre de Finn.
On effectue les mesures de PETE avant traitement au
SDS, et 1 heure et 24 heures après traitement au SDS. Les résultats sont présentés dans le Tableau 12. On calcule la note en considérant que la PETE mesurée avant le traitement au SDS est de "10". Chaque note du Tableau 12 est une moyenne de cinq (5) notes.
SDS, et 1 heure et 24 heures après traitement au SDS. Les résultats sont présentés dans le Tableau 12. On calcule la note en considérant que la PETE mesurée avant le traitement au SDS est de "10". Chaque note du Tableau 12 est une moyenne de cinq (5) notes.
Tableau 12
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Avant <SEP> timbre <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> Formulation <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 24 <SEP> 15
<tb> comparative
<tb> <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 11
<tb> Formulation <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> (4-2) Essai des compositions des formulations 5 à 12
On effectue l'essai sur 8 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 13.
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> Formulation <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 24 <SEP> 15
<tb> comparative
<tb> <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 11
<tb> Formulation <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> (4-2) Essai des compositions des formulations 5 à 12
On effectue l'essai sur 8 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 13.
Tableau 13 Unité:
<tb> <SEP> Avant <SEP> timbre <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> il
<tb> Formulation <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 12 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> (9-3) Essai des compositions des formulations 13 à 21
On effectue l'essai sur 9 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 14.
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> il
<tb> Formulation <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 12 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> (9-3) Essai des compositions des formulations 13 à 21
On effectue l'essai sur 9 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 14.
Tableau 14
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Avant <SEP> timbre <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> <SEP> 13 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 15
<tb> Formulation <SEP> 14 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 16 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 17 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 18 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 19 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 21 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> (4-4) Essai des compositions des formulations 22 à 31
On effectue l'essai sur 10 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 15.
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> <SEP> 13 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 15
<tb> Formulation <SEP> 14 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 16 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 17 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 18 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 19 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 12
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 21 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> (4-4) Essai des compositions des formulations 22 à 31
On effectue l'essai sur 10 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils, selon le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai (4-1). Les résultats sont présentés dans le Tableau 15.
Tableau 15
Unité: UA
Unité: UA
<tb> <SEP> Avant <SEP> timbre <SEP> # <SEP> <SEP> Après <SEP> avoir <SEP> enlevé <SEP> le <SEP> timbre <SEP> au
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> <SEP> 22 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> Formulation <SEP> 23 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> # <SEP> <SEP> 12
<tb> <SEP> 24 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 26 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 27 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 11
<tb> <SEP> 28 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 29 <SEP> 10 <SEP> 14 <SEP> 11
<tb> <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 31 <SEP> 10 <SEP> 14 <SEP> ~~ <SEP> ~~~~ <SEP> 11
<tb>
Comrne le montrent les Tableaux 12 à 15, par comparaison avec la composition ne contenant pas de dérivés de céramide, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces du point de vue d'une action protectrice contre une irritation externe.
<tb> <SEP> SDS
<tb> <SEP> au <SEP> SDS <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> 24 <SEP> heures
<tb> <SEP> 22 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> Formulation <SEP> 23 <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> # <SEP> <SEP> 12
<tb> <SEP> 24 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 26 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 27 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 11
<tb> <SEP> 28 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> <SEP> 29 <SEP> 10 <SEP> 14 <SEP> 11
<tb> <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12
<tb> <SEP> 31 <SEP> 10 <SEP> 14 <SEP> ~~ <SEP> ~~~~ <SEP> 11
<tb>
Comrne le montrent les Tableaux 12 à 15, par comparaison avec la composition ne contenant pas de dérivés de céramide, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces du point de vue d'une action protectrice contre une irritation externe.
En se basant sur les résultats des exemples expérimentaux ci-dessus, on va donner des exemples des compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention à titre d'ingrédient actif sous la forme de diverses formulations. On pense que la composition peut augmenter la rétention d'humidité, la tonicité de la peau et son aptitude au rétablissement, et qu elle peut protéger la peau vis-à-vis d'irritations externes, retardant ainsi efficacement le vieillissement de la peau.
Formulations 32 à 27
Assouplissants pour la peau
Assouplissants pour la peau
<SEP> Formulations
<tb> <SEP> Matériaux <SEP> 32 <SEP> 33 <SEP> 34 <SEP> 35 <SEP> 36 <SEP> 27
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 4 <SEP> 0,2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 0.2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 27 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 36 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2 <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 22 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 45 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Glycérol <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0
<tb> 1,3-butylèneglycol <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> cellulose <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb> Ethanol <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0
<tb> Octyldodécyléther <SEP> POE-16 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb> Polysorbate-60 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> | <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb> Conservateur <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
<tb> <SEP> Matériaux <SEP> 32 <SEP> 33 <SEP> 34 <SEP> 35 <SEP> 36 <SEP> 27
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 4 <SEP> 0,2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 0.2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 27 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 36 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2 <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 22 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 45 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Glycérol <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0 <SEP> 3,0
<tb> 1,3-butylèneglycol <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> cellulose <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb> Ethanol <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10,0
<tb> Octyldodécyléther <SEP> POE-16 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb> Polysorbate-60 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> | <SEP> 0,2 <SEP> 0,2
<tb> Conservateur <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
Pigments <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
<tb>
Parfum <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
<tb>
Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100
<tb>
Formulations 38 à 43
Eaux de toilette nutritives
<tb>
Formulations 38 à 43
Eaux de toilette nutritives
<tb> <SEP> Formulations
<tb> <SEP> Matériaux <SEP> 38 <SEP> 39 <SEP> 40 <SEP> 41 <SEP> 42 <SEP> 43
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 5 <SEP> 1,0 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 28 <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 37 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 23 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 46 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Cholestérol <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> <SEP> Polysorbate-60 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb> <SEP> Sesquioléate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
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Formulations 44 à 49
Crèmes nutritives
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Formulations 44 à 49
Crèmes nutritives
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Formulations 50 à 55
Essences
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Formulations 50 à 55
Essences
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Formulations 56 à 61
Mousses nettoyantes
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Formulations 56 à 61
Mousses nettoyantes
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Formulations 62 à 67
Compresses
Formulations 62 à 67
Compresses
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<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 28 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 37 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 25 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 45 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Poly(alcool <SEP> vinylique) <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> cellulose <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb> Glycérol <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> PEG <SEP> 4000 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Octyldodécyléther <SEP> POE-16 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4
<tb> Ethanol <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0
<tb> Conservateur <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
<tb> <SEP> Matériaux <SEP> 62 <SEP> 63 <SEP> 64 <SEP> 65 <SEP> 66 <SEP> 67
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 5 <SEP> 3,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 28 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 37 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> - <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 25 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 45 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3,0
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Poly(alcool <SEP> vinylique) <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0 <SEP> 14,0
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<tb> Conservateur <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
*Pigments <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
<tb>
Parfum <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb>
<tb>
Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100
<tb>
Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation ci-dessus décrits et représentés, à partir desquels on pourra prévoir d'autres modes et d'autres formes de réalisation, sans pour autant sortir du cadre de l'invention.
<tb>
Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation ci-dessus décrits et représentés, à partir desquels on pourra prévoir d'autres modes et d'autres formes de réalisation, sans pour autant sortir du cadre de l'invention.
Claims (27)
-
ramifié, ou un groupe ayant la structure suivanteou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ouY représente un groupe alkyle en C10 à C32, hydroxyléL représente un métal alcalino-terreux,azotée, etmétal alcalin ou une base organiqueM, M1 et M2 représentent indépendamment undans lesquelles
ou l'une quelconque des structures suivantesR4 représente Al ou -CH2CH2OA1 où A 1 représente Hhydroxyalkyle en C1 à C4 ; etreprésentent chacun H ou un groupe alkyle ouR2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents,dans laquelle m est un entier de 1 à 3, bornes comprises
X représente un groupe ayant la structure suivantesuccinique,ramifié, ou un résidu d'acide 2-dodécène-l-ylnon hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ouR représente un groupe alkyle en C9 à C311 hydroxylé oudans laquelle
REVENDICATIONS 1. Composé, représenté par une formule générale (I) suivantedans laquelle R représente un groupe aikyle en Cg à C31 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et Rl représente un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et A1 a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I).
que A - 2. Composé (I) selon la revendication 1, représenté par la formule générale (I-1) suivanteA2 et A3 ont indépendamment la même significationlinéaire ou ramifiéhydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé,représente un groupe alkyle en C9 à C31,j vaut 0 ou 1 ;bornes comprisesk et i sont indépendamment un entier de 1 à 3,n est un entier de 1 à 3, bornes comprisesdans laquelle
- 3. Composé (I) selon la revendication 2, dans lequel A est H.
- 4. Composé (I) selon la revendication 2, dans lequel A1 a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I), à l'exception du cas où AI est H.
- 5. Composé (I) selon la revendication 1, représenté par la formule générale (I-2) suivante
dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C10 à C32 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et Al a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I). - 6. Composé (I) selon la revendication 5, dans lequel A1 est H.
- 7. Composé (I) selon la revendication 5, dans lequel A' a la même signification que celle définie à propos de ladite formule (I), à l'exception du cas où Al est H.
- 8. Composé (I) selon la revendication 1, représenté par la formule générale (I-3) suivante
dans laquelle R et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C9 àC31 hydroxylé ou non hydroxylé, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et A1, A2, A3, i, j, k, m et n ont respectivement les mêmes significations que celles définies à propos de ladite formule (I). - 9. Composé (I) selon la revendication 8, dans lequelAl, A2 et A3 sont tous H.
- 10. Procédé pour préparer ledit composé (I-1) de la revendication 2, comprenant les étapes consistant à (1) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2chloroéthoxy)éthanol dans de l'éthanol, pourproduire un dérivé d'amine secondaire représenté parune formule générale (II) suivante
l'hexane ou de l'acétone.produit à partir d'un solvant organique tel que deprécipités ainsi formés, puis recristalliser undu dichloroéthane, et chasser par filtration desdans un solvant organique tel que du chloroforme oucomposé amide ; et (3) dissoudre ledit composé amide de ladite étape (2)présence d'un catalyseur alcalin, pour produire unladite étape (1) avec un ester gras en Cl0 à C32 endéfinie à propos de ladite formule (I-1) ; (2) faire réagir ledit dérivé d'amine secondaire dedans laquelle Rl a la même signification que celle - 11. Procédé selon la revendication 10, dans lequel la réaction de ladite étape (1) se déroule à une température allant de 50 à 90"C, et la réaction de ladite étape (2) se déroule à une température allant de 110 à 150 C.
- 12. Procédé selon la revendication 10, comprenant en outre les étapes consistant à (4) phosphoryler ou sulfater ledit composé amide obtenudans ladite étape (3) ; puis (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcaliou une base.
- 13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel le réactif de phosphorylation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant de l'oxychlorure de phosphore et de l'anhydride phosphorique.
- 14. Procédé selon la revendication 12, dans lequel un réactif de sulfatation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant de l'acide chlorosulfonique et du trioxyde de soufre.
- 15. Procédé selon la revendication 12, dans lequel un agent de neutralisation employé dans ladite étape (5) est choisi à partir d'un groupe comprenant des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium ; des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et -16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium.
- 16. Procédé pour préparer ledit composé (I-2) de la revendication 5, comprenant les étapes consistant à (l) faire réagir une amine aliphatique avec du 2-(2chloroéthoxy)éthanol dans de 1'éthanol, pour produire un dérivé d'amine secondaire représenté par la formule générale (II) suivante
un résidu à une chromatographie sur colonne.succinique, pour produire un composé amide ; et (3) éliminer le solvant par évaporation, puis soumettreétape (1) avec de l'anhydride 2-dodécène-1-yl(2) faire réagir le dérivé d'amine secondaire de laditedéfinie à propos de la formule (I-2) ;dans laquelle R1 a la même signification que celle - 17. Procédé selon la revendication 16, dans lequel la réaction de ladite étape (1) se déroule à une température de 50 à 90"C, et la réaction de ladite étape (2) se déroule à une température de 20 à 50"C.
- 18. Procédé selon la revendication 17, comprenant en outre les étapes consistant à (4) phosphoryler ou sulfater ledit composé amide obtenudans ladite étape (3) ; puis (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcaliou une base.
- 19. Procédé pour préparer ledit composé (I-3) de la revendication 8, comprenant les étapes consistant à (1) faire réagir un aminoalcool primaire tel que del'éthanolamine, du 3-amino-1-propanol et du 4aminobutanol, avec un composé dihalogéné ou uncomposé époxy monohalogéné dans de l'éthanol, pourproduire un dérivé de monoalcool secondairereprésenté par la formule générale (TV) suivante
du chloroforme/acétone ou du chloroforme/hexane.partir d'un solvant organique tel que de l'acétone,par filtration, puis recristalliser un produit àdans un solvant organique, et chasser des précipitésun composé diamide ; et (3) dissoudre ledit composé diamide de ladite étape (2)organique en tant que de catalyseur, pour produireCl0 à C32 en présence d'un alcali ou d'une basede ladite étape (1) avec un chlorure d'acide gras en(2) faire réagir ledit dérivé d'aminoalcool secondaireladite formule (I-3) ;mêmes significations que celles définies à propos dedans laquelle i, j, k, m et n ont respectivement les - 20. Procédé selon la revendication 19, dans lequel ledit composé dihalogéné de ladite étape (1) est choisi à partir d'un groupe comprenant le 1,3-dichloro-2-propanol, le T,3-dibromo-1-propanol et des dihalogénures d'alkyle en C2 à C6 tels que du 1,2-dibromométhane et du 1,2dichloroéthane ; et ledit composé époxy monohalogéné de ladite étape (1) est choisi à partir d'un groupe comprenant l'épichlorhydrine, l'épibromhydrine, le 3,4 époxy-1-chlorobutane, le 3,4-époxy-1-bromobutane, le 4,5 époxy-1-chloropentane et le 4,5-époxy-l-bromopentane.
- 21. Procédé selon la revendication 19, dans lequel la réaction de ladite étape (2) se déroule à une température allant de 10 à 30"C.
- 22. Procédé selon la revendication 19, comprenant en outre les étapes consistant à (4) phosphoryler ou sulfater ledit composé diamideobtenu dans ladite étape (3) ; et ensuite (5) neutraliser le produit de l'étape (4) avec un alcaliou une base.
- 23. Procédé selon la revendication 22, dans lequel le réactif de phosphorylation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant l'oxychlorure de phosphore et l'anhydride phosphorique.
- 24. Procédé selon la revendication 22, dans lequel un réactif de sulfatation employé dans ladite étape (4) est choisi à partir d'un groupe comprenant l'acide chlorosulfonique et le trioxyde de soufre.
- 25. Procédé selon la revendication 22, dans lequel l'agent de neutralisation employé dans ladite étape (5) est choisi à partir d'un groupe comprenant des oxydes alcalins ou métalliques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium ; des acides aminés basiques tels que la lysine, l'arginine et l'histidine ; de l'ammoniac ou des amines telles que la triéthanolamine ; des polymères cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11 et -16 ; et des tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium.
- 26. Composition cosmétique, comprenant ledit composé (I) revendiqué dans la revendication 1.
- 27. Composition cosmétique selon la revendication 26, dans laquelle ledit composé est présent en une quantité de 0,001 à 20 % en poids.
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