FR2808275A1 - Composes de type ceramide ayant une propreite antioxydante, procede pour leur preparation, et composition cosmetique les contenant - Google Patents
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- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
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Abstract
On décrit un composé de type céramide représenté par la formule (I) suivante, ayant les propriétés des céramides naturels, un procédé pour sa production, et une composition cosmétique le contenant à titre d'ingrédient actif. (CF DESSIN DANS BOPI) où :m et n, qui peuvent être identiques ou différents, valent indépendamment 1, 2 ou 3;k et 1, qui peuvent être identiques ou différents, valent indépendamment 1 ou 2; j vaut 0 ou 1;A1 , A2 et A3 , qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun H ou l'une des structures : (CF DESSIN DANS BOPI) (où M, M1 et M2 représentent indépendamment des métaux alcalins ou une base organique azotée, et L représente des métaux alcalino-terreux); R représente un groupe de structure : (CF DESSIN DANS BOPI) où : B est un groupe méthyle en position 5, 7 ou 8; m vaut 1, 2 ou 3; etD est -CH2 -CH (CH3 )- ou-CH=C (CH3 ) -.
Description
<U>COMPOSES DE TYPE</U> CERAMIDE <U>AYANT UNE</U> PROPRIETE ANTIOXYDANTE, PROCEDE <U>POUR LEUR</U> PREPARATION, <U>ET</U> <U>COMPOSITION</U> COSMETIQUE <U>LES CONTENANT</U> <U>Arrière-Plan de l'Invention</U> 1.<U>Domaine de l'Invention</U> présente invention concerne un composé de type céramide ayant les propriétés des céramides naturels, un procédé pour sa préparation, et une composition cosmétique le contenant à titre d'ingredient actif.
2.<U>Technique Apparentée</U> Pour maintenir son action vitale un organisme a besoin d'une barrière protectrice qui empêche les matières étrangères nocives, y compris les micro organismes, de pénétrer par l'extérieur, et qui contrecarre la perte de fluides corporels tels que l'eau le sang. Dans le cas des êtres humains, la couche cornée, qui est la couche extérieure de l'épiderme, a cette fonction de barrière protectrice. La couche cornée empêche l'eau dans , la peau de s'évaporer excessivement, et régule la pénétration de matières étrangères.
Les cornéocytes remplies de kératine, qui sont des cellules mortes de forme plate, sont noyées dans les lipides des domaines intracellulaires pour former des bicouches membraneuses. Les cornéocytes et les lipides intercellulaires constituent ce que l'on appelle la barrière perméable. L'espace intercellulaire de la couche cornée est principalement composé de glycolipides, de cholestérol, d'acides gras libres et de céramides. Parmi ceux-ci, les céramides jouent un rôle important dans le maintien d'une teneur en eau bien équilibrée qui rentre en jeu dans l'élasticité l'aspect et la fonction barrière de la peau.
Toutefois, le vieillissement de la peau ou dommages cutanés provoqués par les détergents qui retirent les lipides essentiels à la fonction de barriere peuvent perturber la synthèse des lipides et réduire la teneur en céramides de la couche cornée. Ainsi la cohésion cellulaire peut être faible et la couche cornée ne peut pas servir de barrière protectrice. La peau peut perdre son élasticité. Comme la teneur en céramides diminue, il peut se produire une perte d'eau trans-épidermique, une exposition directe aux irritations extérieures telles que les W ou les produits chimiques, et une desquamation de la couche cornée, et donc la peau peut être rugueuse endommagée.
I1 a été indiqué que l'application externe, telle qu'une application cosmétique ou pharmaceutique, céramides peut restaurer la structure lamellaire perturbée par le vieillissement de la peau ou un endommagement de la couche cornée. Ainsi, la couche cornée peut pleinement jouer son rôle de barrière protectrice.
Dans le but d'une application externe de céramides, des efforts ont été faits pour trouver des céramides naturels dans les animaux, les plantes et les micro-organismes. En résultat, on a découvert divers animaux, plantes et micro-organismes contenant des céramides naturels. Toutefois, les céramides d'origine naturelle sont rares, et il est difficile d'isoler des céramides très purs. Ainsi, l'obtention de céramides naturels par extraction de ceux-ci augmente le coût de fabrication et le prix du produit final. De plus, les céramides naturels sont peu solubles dans divers solvants organiques largement utilisés en cosmétique.
d'autres termes, on ne peut utiliser qu'une petite quantité de céramides dans les produits cosmétiques, ce entrave leurs effets primaires à un niveau insuffisant. Les présents inventeurs ont effectué des études intensives sur la structure moléculaire de céramides naturels afin de synthétiser des composés de type ceramide qui soient structurellement similaires aux naturels. Considérant cette caractéristique structurelle, on a réalisé une conception moléculaire pour synthétiser des composés de céramide ayant deux groupes alkyle à longue chaîne un ou plusieurs amides et des groupes hydroxyle.
Comme les céramides de la peau forment une couche lamellaire stable dans la couche cornée pour leur fonction en tant que barrière cutanée, les composés de céramide devraient aussi être facilement délivrés dans l'espace intercellulaire de la couche cornée. De ce point de vue, les présents inventeurs ont introduit un groupe phosphorique ou sulfurique dans les structures de type céramide. Le groupe phosphate ou sulfate amplifie la pénétration à surface de la peau. Ils sont facilement éliminés par des enzymes, puis transformés en une forme lipophile plus stable.
En outre, les présents inventeurs ont introduit un groupe tocophéryle en tant que groupe hydrophobe dans les structures de type céramide afin de protéger les membranes biologiques vis-à-vis d'une oxydation. En d'autres termes, on introduit un groupe tocophéryle dans les structures de type céramide puisqu'il a une compatibilité dans le corps vivant et une action anti oxydation excellentes, bien que la propriété instable du tocophérol ait limité les usages du tocophérol tant source cosmétique. <U>Résume de l'Invention</U> Ainsi, le propos de la présente invention est proposer de nouveaux composés de type céramide représentés par la formule (I) suivante
dans laquelle chacun de m et n, qui peuvent être identiques ou différents, est indépendamment un entier de 1 à 3 bornes comprises ; chacun de k et 1, qui peuvent être identiques ou différents, est indépendamment un entier de 1 à 2 bornes comprises ; j vaut 0 ou 1 ; chacun de Al, AZ et A3, qui peuvent être identiques ou différents, représente H ou l'une quelconque des structures suivantes
(où M, M1 et M2 représentent indépendamment des métaux alcalins ou une base organique azotée, L représente des métaux alcalino-terreux) ; R représente un groupe ayant la structure suivante
dans laquelle B est un groupe méthyle en position 5, 7 8 ; m est un entier de 1 à 3 bornes comprises - et D est -CH2-CH (CH3) - ou -CH=C (CH3) -.
dans laquelle chacun de m et n, qui peuvent être identiques ou différents, est indépendamment un entier de 1 à 3 bornes comprises ; chacun de k et 1, qui peuvent être identiques ou différents, est indépendamment un entier de 1 à 2 bornes comprises ; j vaut 0 ou 1 ; chacun de Al, AZ et A3, qui peuvent être identiques ou différents, représente H ou l'une quelconque des structures suivantes
(où M, M1 et M2 représentent indépendamment des métaux alcalins ou une base organique azotée, L représente des métaux alcalino-terreux) ; R représente un groupe ayant la structure suivante
dans laquelle B est un groupe méthyle en position 5, 7 8 ; m est un entier de 1 à 3 bornes comprises - et D est -CH2-CH (CH3) - ou -CH=C (CH3) -.
En outre, un autre objet de la présente invention est de proposer un procédé pour préparer les composés de type céramide (I).
Egalement, encore un autre objet la présente invention est de proposer des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide (I) à titre d'ingrédient actif.
Les objets et caractéristiques ' dessus de la présente invention, ainsi que d'autres, apparaîtront de façon évidente à l'homme du métier a partir de la description qui suit. <U>Description Détaillée de l'Invention</U> Le procédé de préparation des composés (I) selon la présente invention va être décrit plus en détail.
(1) Réaction d'un aminoalcool primaire avec un composé dihalogéné ou un composé époxy monohalogéné dans un alcool sous une atmosphère inerte, pour produire un dérivé aminoalcool secondaire représenté par la formule (II) .
dans laquelle j, k, 1, m et n ont les mêmes caractéristiques structurelles que celles définies dans la formule (I), respectivement ; (2) Réaction du dérivé aminoalcool secondaire de l'étape (1) avec du chlorure d'acide tocophérylsuccinique en présence d'un alcali ou d'une base organique pour produire le composé diamide (3) Dissolution du composé diamide de l'étape (2) dans un solvant organique, et élimination des précipités par filtration. Après élimination du solvant par évaporation, ensuite recristallisation du résidu dans des solvants organiques ; Phosphorylation ou sulfatation du composé diamide obtenu dans l'étape (3) ; 5) Neutralisation du produit de l'étape ) avec un alcali ou une base.
dans laquelle j, k, 1, m et n ont les mêmes caractéristiques structurelles que celles définies dans la formule (I), respectivement ; (2) Réaction du dérivé aminoalcool secondaire de l'étape (1) avec du chlorure d'acide tocophérylsuccinique en présence d'un alcali ou d'une base organique pour produire le composé diamide (3) Dissolution du composé diamide de l'étape (2) dans un solvant organique, et élimination des précipités par filtration. Après élimination du solvant par évaporation, ensuite recristallisation du résidu dans des solvants organiques ; Phosphorylation ou sulfatation du composé diamide obtenu dans l'étape (3) ; 5) Neutralisation du produit de l'étape ) avec un alcali ou une base.
détail, l'aminoalcool primaire employé dans l'étape (1) comprend l'éthanolamine, le 3-amino-1- propanol et le 4-amino-1-butanol et les composés dihalogénés employés dans l'étape (1) comprennent le 1,3-dichloro-2-propanol, le 1,3-dibromo-1-propanol, le 1,2-dichloroéthane et le 1,2-dibromoéthane. Les composés époxy monohalogénés comprennent l'épichlorhydrine, l'épibromhydrine, le 3,4-époxy-1- chlorobutane, le 3,4-époxy-1-bromobutane, le 4,5-époxy- 1-chloropentane, et le 4,5-époxy-1-bromopentane. En outre, les catalyseurs alcalins employés dans l'étape (2) comprennent l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de magnésium, 1 hydroxyde de calcium, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, l'oxyde de magnésium et l'oxyde calcium. Les bases organiques comprennent la triéthyléthanolamine et la pyridine. chlorure 'acide tocophérylsuccinique peut être obtenu à partir de tocophérol synthétique ou naturel. On prépare en faisant réagir un acide tocophérylsuccinique avec un chlorure tel que le chlorure de thionyle. Et on obtient l'acide tocophérylsuccinique en faisant réagir un anhydride succinique avec un tocophérol ayant un type tel que a, (3, y, 8 et E.
Lés solvants organiques employés dans 'étape (3) comprennent les alcools tels que méthanol, l'éthanol, le propanol et l'isopropanol ; composés halogénés tels que le dichlorornéthane, chloroforme, le 1,2-dichloroéthane et le tétrachlorure carbone ; les hydrocarbures tels que le n-hexane, cyclohexane, benzène et le toluène.
Les réactifs de phosphorylation employés dans 'étape (4) comprennent l'oxychlorure de phosphore et l'anhydride phosphorique. Les réactifs de sulfatation comprennent l'acide chlorosulfonique et le trioxyde de soufre. En outre, les agents neutralisants employés dans l'étape (5) comprennent les oxydes de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de magnésium, l'oxyde de calcium et l'oxyde de magnésium ; les acides aminés basiques tels que la lys' , 'arginine et l'histidine ; l'ammoniac ou les amines telles que la triéthanolamine ; les polymeres cationiques tels que les polyquaternium-4, -6, -7, 10, 11 et -16 ; et les tensioactifs cationiques tels que le chlorure de lauryldiméthylbenzylammonium et le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium.
Les composés de type céramide (I) préparés le procédé ci-dessus peuvent protéger la peau vis-à-vis d'irritations externes et avoir une aptitude à la restauration et à la tonicité de la peau. Comme ces composés présentent une bonne affinité avec la couche cornée, ils rendent la structure lamellaire plus dense avec divers lipides, y compris le cholestérol et acides gras, à l'intérieur de l'espace intercellulaire de la couche cornée, ce qui augmente donc la capacité rétention d'humidité. En outre, les composés, une fois absorbés dans la couche cornée, peuvent être décomposés par des enzymes pour libérer le groupe tocophéryle, et donc empêcher le vieillissement de membranes biologiques. Egalement, les composés peuvent être décomposés par des enzymes pour libérer un groupe phosphorique ou sulfurique. Les composés décomposés sont moins solubles que les composés originaux, et donc peuvent être stabilisés à l'intérieur de la structure lamellaire conjointement avec divers lipides.
Par conséquent, ces composés de type céramide présente invention sont utiles en tant qu'ingrédient actif en cosmétique. Les composés de type céramide la présente invention peuvent être incorporés dans la composition à usage épidermique telle qu'une composition cosmétique. La composition peut contenir les composés de type céramide en une quantité de 0, à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids qui peut être choisie en fonction des formulations ou des propos finaux de la composition. En outre, la composition contenant les composés de type céramide de la présente invention peut être formulée, mais sans limitation, sous forme d'adoucissant pour la peau, astringent, d'eau de toilette nutritive, de crèmes nutritives, de crèmes de massage, d'essences 'essences pour les yeux, de crèmes pour les yeux, crèmes nettoyantes, de mousses nettoyantes, d'eau nettoyante, d'enveloppement, de poudres, et analogues. <U>Mode de Réalisation Préféré de l'Invention</U> La présente invention va être décrite plus en détail au moyen des exemples qui suivent. Toutefois exemples sont présentés à des fins d'illustration uniquement et ne devraient pas être compris comme limitant le cadre de l'invention, qui est proprement délimité dans les revendications jointes.
<U>Exemple de Référence 1</U> <U>Préparation d'acide</U> oc-tocophérylsuccinique Dans un flacon rond de 500 ml, on dissout 10 g dl-a-tocophérol dans 200 ml d'acétone. On y ajoute 2,79 g d'anhydride succinique et on ajoute 2,8 g de triéthylamine à une température de 30 C et on agite pendant 4 heures à la même température. Une fois la réaction terminée, on concentre le mélange, puis on dissout le résidu dans de l'acétate d'éthyle. On lave la phase organique deux fois avec une solution diluée d'acide chlorhydrique et trois fois avec l'eau. Puis on sépare la phase organique, on la sèche et on la concentre sous pression réduite. On y ajoute de l'éther de pétrole, puis on laisse le mélange reposer jusqu'au lendemain pour qu'il produise un matériau solide. On filtre et sèche le matériau solide formé qui donne 10 g du composé de l'intitulé sous forme d'une poudre blanche (rendement : 80 %). <U>Exemple de Référence 2</U> <U>Préparation d'acide</U> 8-tocophérylsuccinique Dans un flacon rond de 500 ml, on dissout 10 g de dl-5-tocophérol dans 200 ml d'acétone. On y ajoute 2,98 g d'anhydride succinique et on ajoute 3,0 g de triethylamine à une température de 30 C et on agite pendant 4 heures à la même température. Une fois la réaction terminée, on concentre le mélange, puis on dissout le résidu dans de l'acétate d'éthyle. On lave la phase organique deux fois avec une solution diluée d'acide chlorhydrique et trois fois avec de l'eau. Puis on sépare la phase organique, on la sèche et on la concentre sous pression réduite. On y ajoute de l'éther de pétrole, puis on laisse le mélange reposer jusqu'au lendemain pour qu'il produise un matériau solide. On filtre et sèche le matériau solide formé, ce qui donne 8, g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche (rendement : 75 %). <U>Exemple de Référence 3</U> <U>Préparation d'acide y-</U> tocophérylsuccinique Dans un flacon rond de 500 ml, on dissout 10 g de dl-y-tocophérol dans 200 ml d'acétone. On y ajoute 2,88 g d'anhydride succinique et on ajoute 2 92 g de triethylamine à une température de 30 C et on agite pendant 4 heures à la même température. Une fois la réaction terminée, on concentre le mélange, puis on dissout le résidu dans de l'acétate d'éthyle. On lave la phase organique deux fois avec une solution diluée d'acide chlorhydrique et trois fois avec de l' . Puis on sépare la phase organique, on la sèche et on la concentre sous pression réduite. On y ajoute de l'éther de pétrole, puis on laisse le mélange reposer jusqu'au lendemain pour qu'il produise un matériau solide. On filtre et sèche le matériau solide formé, ce qui donne 8, g du composé de l'intitulé sous la forme d'une poudre blanche (rendement : 72 %). <U>Exemple 1</U> <U>Préparation de</U> 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)-a-tocophéryl- succinoylamino)-2-hydroxypropane Dans un flacon rond de 500 ml, on introduit 4,5 g de N,N-diméthylformamide et 7,34 g de chlorure de thionyle. On agite bien le mélange pendant 30 minutes, et on ajoute goutte à goutte une solution de 31,22 g d'acide oc-tocophérylsuccinique (Exemple de Référence 1) dans 50 ml de tétrahydrofurane. On agite mélange pendant 2 heures à la température ambiante ce qui donne du chlorure d'acide oc-tocophérylsuccinique.
Dans un flacon rond de 500 ml équipé d'un condenseur à reflux, on introduit 48,9 g d'éthanolamine et 200 ml d'éthanol. On agite bien le mélange et on 'oute goutte à goutte sur 1 heure 12,9 g 1,3- dichloro-2-hydroxypropane. On porte le mélange au reflux pendant 4 heures puis on le ramène à la température ambiante. On y ajoute 56 g de àolution ethanolique à 10 % de KOH pour produire des précipités, que l'on élimine par filtration. On chasse par évaporation sous pression réduite le solvant et l'éthanolamine n'ayant pas réagi, et on recristallise le résidu dans de l'éthanol et du chloroforme. On filtre le produit et on le sèche sous pression réduite, ce qui donne 13,1 g de N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)-2- hydroxy-1,3-propanediamine.
Dans un autre flacon rond de 500 ml, on introduit 6 0 g d'oxyde de magnésium et 20 g d'eau distillée. On agite le mélange. On y ajoute 5,0 g de N,N bis(2- hydroxyéthyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine préparée ci- dessus et 80 ml de tétrahydrofurane. On ajoute progressivement goutte à goutte le chlorure d'acide (x- tocophérylsuccinique préparé ci-dessus au mélange résultant, cela pendant 1 heure et tout en agitant violemment à la température ambiante. Après 2 heures d'agitation, on filtre le mélange, puis on lave le résidu avec 200 ml de chloroforme. On mélange les filtrats et la solution de lavage. On sépare phase organique, on la sèche et on la concentre, ce qui donne ,0 g du composé de l'intitulé sous la forme d'un solide blanc, que l'on identifie par IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. <U>Exemple 2</U> Préparation de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)-8-tocopheryl- succinoylamino)-2-hydroxypropane on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1 en employant 29,0 g d'acide S-tocophérylsuccinique à la place de l'acide a-tocophérylsuccinique de l'Exemple 1, ce qui donne 20,7 g du composé de l'intitulé sous la forme d'un solide blanc que l'on identifie par et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. <U>Exemple 3</U> <U>Préparation de</U> 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)-y-tocophéryl- succinoylamino)-2-hydroxypropane on suit le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1 en employant 30,4 g d'acide y-tocophérylsuccinique à la place de l'acide (X-tocophérylsuccinique de l'Exemple 1, ce qui donne 23,65 g du composé de l'intitulé sous la forme d'un solide blanc que l'on identifie par IR et RMN. Les résultats sont présentés dans le Tableau 1. Exemple 4 <U>Préparation de</U> diester <U>phosphate de</U> 1,3-bis <U>-(2-</U> <U>hydroxyéthyl)-a-tocophérylsuccinoylamino)-2-hydroxy</U> <U>propane</U> Dans un flacon à trois cols de 250 ml, on place 5,0 g de 1,3-bis(N-(2-hydroxyéthyl)-a- tocophérylsuccinoylamino)-2-hydroxypropane et 100 ml de 1,2-dichloroéthane, tout en agitant pour qu'ils se dissolvent. On refroidit le mélange à 10-15 C dans un bain de glace, et on ajoute goutte à goutte une solution de 17 g d'oxychlorure de phosphore dans ml de 1,2-dichloroéthane, tout en maintenant la température de la solution à 10-15 C.
Après l'addition, on agite le mélange pendant 1-2 heures. On ajoute de l'eau distillée, et on agite violemment. On sépare la phase organique et on la lave deux fois à l'eau distillée. On sèche la phase organique sur du sulfate de magnésium, puis on élimine le solvant sous pression réduite, ce qui donne 4,5 du composé de l'intitulé. <U>Exemple 5</U> Préparation de diester phosphate de 1,3 -bis (N- (2 hydroxyéthyl)-8-tocophéry1succinoylamino)-2-hydroxy- propane on prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 4, en utilisant 7,0 g de 1,3 (N-(2-hydroxyéthyl)-8-tocophéryisuccinoylamino)-2- hydroxypropane et 2,2 g d'oxychlorure de phosphore. Le rendement en le composé de l'intitulé est de 6,8 g. <U>Exemple 6</U> Préparation de diester phosphate de 1,3-bis -(2 hydroxyéthyl)-y-tocophérylsuccinoylamino)-2-hydroxy- propane on prépare ce composé conformément au mode opératoire de l'Exemple 4, en_ utilisant 5,0 g 1,3 (N-(2-hydroxyéthyl)-y-tocophérylsuccinoylamino)-2- hydroxypropane et 1,2 g de chlorure sulfonique. Le rendement en le composé de l'intitulé est de 4,6 g. <U>Exemples 7 à 9</U> <U>Préparation de sels des composés des Exemples 4 à 6</U> On dissout dans de l'éthanol chacun des composes préparés dans les Exemples 4 à 6, et on ajoute goutte à goutte, tout en agitant, dans un but de neutralisation, une solution éthanolique contenant du NaOH à concentration équivalente correspondant au groupe phosphorique ou au groupe sulfurique contenu dans composé. Après neutralisation, on filtre et sèche les sels résultants.
<U>Tableau <SEP> 1</U>
<tb> IR <SEP> RMN Comosés <SEP> RMN-<U>'H</U> <SEP> 8, <SEP> m <SEP> <B><U>(cm-';C=O)</U></B> <SEP> m <SEP> ; <SEP> C=
<tb> 0,85 <SEP> (24H, <SEP> s), <SEP> 1,14-1,50 <SEP> (48H, <SEP> m), <SEP> 1,85 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> Ex. <SEP> 1 <SEP> 1,96 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,04 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,07 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,57 <SEP> (4H, <SEP> 1645 <SEP> 171
<tb> t), <SEP> 2,85 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 2,95 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,18 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,48
<tb> 4H, <SEP> m <SEP> , <SEP> 3,65 <SEP> 4H, <SEP> m
<tb> ,88 <SEP> (12H, <SEP> s), <SEP> 1,14-1,51 <SEP> (24H, <SEP> m), <SEP> 1,85 <SEP> (2H, <SEP> m),
<tb> Ex. <SEP> 2 <SEP> ,04 <SEP> (3H, <SEP> s), <SEP> 2,56 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 2,86 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 2,95 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 1620 <SEP> 170
<tb> ,18 <SEP> 4H, <SEP> m <SEP> , <SEP> 3,48 <SEP> 4H, <SEP> <U>m),</U> <SEP> 3,65 <SEP> 4H, <SEP> m
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<tb> Ex. <SEP> 3 <SEP> ,04 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,07 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,56 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 2,84 <SEP> (2H, <SEP> 1645 <SEP> 172
<tb> 2,95 <SEP> 2H, <SEP> <U>t),</U> <SEP> 3,48 <SEP> 4H, <SEP> <U>m),</U> <SEP> 3,67 <SEP> 4H, <SEP> m <U>Exemple Expérimental 1</U> <U>Solubilité d'un</U> céramide <U>naturel et de composés de</U> type céramide Le céramide de type 3 représenté par la formule (III) suivante a été principalement utilisé en cosmétique. Par conséquent, dans cette expérience, on compare la solubilité du céramide de type 3 (obtenu à partir de cerveau de bovin) et des composés de type céramide des Exemples 1 à 3 dans divers solvants tels que l'éthanol, qui ont été largement utilisés en cosmétique. On dissout les échantillons dans les solvants à 80 C puis on les ramène à 20 C.
<tb> IR <SEP> RMN Comosés <SEP> RMN-<U>'H</U> <SEP> 8, <SEP> m <SEP> <B><U>(cm-';C=O)</U></B> <SEP> m <SEP> ; <SEP> C=
<tb> 0,85 <SEP> (24H, <SEP> s), <SEP> 1,14-1,50 <SEP> (48H, <SEP> m), <SEP> 1,85 <SEP> (4H, <SEP> m),
<tb> Ex. <SEP> 1 <SEP> 1,96 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,04 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,07 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,57 <SEP> (4H, <SEP> 1645 <SEP> 171
<tb> t), <SEP> 2,85 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 2,95 <SEP> (4H, <SEP> t), <SEP> 3,18 <SEP> (4H, <SEP> m), <SEP> 3,48
<tb> 4H, <SEP> m <SEP> , <SEP> 3,65 <SEP> 4H, <SEP> m
<tb> ,88 <SEP> (12H, <SEP> s), <SEP> 1,14-1,51 <SEP> (24H, <SEP> m), <SEP> 1,85 <SEP> (2H, <SEP> m),
<tb> Ex. <SEP> 2 <SEP> ,04 <SEP> (3H, <SEP> s), <SEP> 2,56 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 2,86 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 2,95 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 1620 <SEP> 170
<tb> ,18 <SEP> 4H, <SEP> m <SEP> , <SEP> 3,48 <SEP> 4H, <SEP> <U>m),</U> <SEP> 3,65 <SEP> 4H, <SEP> m
<tb> ,85 <SEP> (12H, <SEP> s), <SEP> 1,14-1,50 <SEP> (24H, <SEP> m), <SEP> 1,85 <SEP> (2H, <SEP> m),
<tb> Ex. <SEP> 3 <SEP> ,04 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,07 <SEP> (6H, <SEP> s), <SEP> 2,56 <SEP> (2H, <SEP> t), <SEP> 2,84 <SEP> (2H, <SEP> 1645 <SEP> 172
<tb> 2,95 <SEP> 2H, <SEP> <U>t),</U> <SEP> 3,48 <SEP> 4H, <SEP> <U>m),</U> <SEP> 3,67 <SEP> 4H, <SEP> m <U>Exemple Expérimental 1</U> <U>Solubilité d'un</U> céramide <U>naturel et de composés de</U> type céramide Le céramide de type 3 représenté par la formule (III) suivante a été principalement utilisé en cosmétique. Par conséquent, dans cette expérience, on compare la solubilité du céramide de type 3 (obtenu à partir de cerveau de bovin) et des composés de type céramide des Exemples 1 à 3 dans divers solvants tels que l'éthanol, qui ont été largement utilisés en cosmétique. On dissout les échantillons dans les solvants à 80 C puis on les ramène à 20 C.
résultats sont présentés dans le Tableau
<U>Tableau <SEP> 2</U>
<tb> en <SEP> <U>poids,</U> <SEP> 20 C
<tb> _ <SEP> Solvants
<tb> Palmitate <SEP> Palmitate <SEP> Octanoate
<tb> osés <SEP> Ethanol <SEP> Oc <SEP> ldodécanol <SEP> d'oc <SEP> le <SEP> d'iso <SEP> ro <SEP> le <SEP> cé <SEP> le
<tb> Céramide <SEP> naturel <SEP> <U>(type</U> <SEP> 3 <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1
<tb> Ex. <SEP> 1 <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5%
<tb> Ex. <SEP> 2 <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5%
<tb> 3 <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% Formulations 1 à 3 et Formulations Comparatives 1 et 2 <U>Crème</U> mélange séparément et chauffe une phase organique et une phase aqueuse. On mélange ensemble les deux mélanges puis on les émulsionne sous agitation. On ramène le mélange à la température ambiante, ce qui donne une crème.
<tb> en <SEP> <U>poids,</U> <SEP> 20 C
<tb> _ <SEP> Solvants
<tb> Palmitate <SEP> Palmitate <SEP> Octanoate
<tb> osés <SEP> Ethanol <SEP> Oc <SEP> ldodécanol <SEP> d'oc <SEP> le <SEP> d'iso <SEP> ro <SEP> le <SEP> cé <SEP> le
<tb> Céramide <SEP> naturel <SEP> <U>(type</U> <SEP> 3 <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1 <SEP> % <SEP> < <SEP> 1
<tb> Ex. <SEP> 1 <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5%
<tb> Ex. <SEP> 2 <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5%
<tb> 3 <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% <SEP> >5% Formulations 1 à 3 et Formulations Comparatives 1 et 2 <U>Crème</U> mélange séparément et chauffe une phase organique et une phase aqueuse. On mélange ensemble les deux mélanges puis on les émulsionne sous agitation. On ramène le mélange à la température ambiante, ce qui donne une crème.
Formulations <SEP> Com <SEP> aratives <SEP> Formulations
<tb> Matériaux <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Glycérine <SEP> monostéarique <SEP> lipophile <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Glycérine <SEP> polyoxyéthylénée <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb> monostéarique
<tb> Glycérine <SEP> monostéarique <SEP> auto- <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> émulsionnée
<tb> Triglycéride <SEP> capryliquelcaprique <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0
<tb> Paraffine <SEP> liquide <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0
<tb> Squalane <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> tocophéryle <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Céramide <SEP> naturel <SEP> de <SEP> type <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> l'Exemple <SEP> 1
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> l'Exemple <SEP> 2
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0
<tb> l'Exemple <SEP> 3
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Allantoïne <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4
<tb> Glycine <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Glycérine <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0
<tb> 1,3-butylèneglycol <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0
<tb> Gomme <SEP> xanthane <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Extraits <SEP> placentaires <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Extraits <SEP> d'acide <SEP> hyaluronique <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Extraits <SEP> de <SEP> thé <SEP> vert <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Conservateurs <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <U>Exemple Expérimental 2</U> <U>Test de timbre sur</U> l'homme <U>: innocuité sur la peau</U> Afin d'évaluer l'innocuité de compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide sur la peau du visage, on réalise le test de timbre conventionnel pour la crème préparée dans les Formulations 1 à 3 et les Formulations Comparatives 1 et sur sept (7) groupes constitués de cinq (5) hommes ou femmes en bonne santé pendant 10 jours, et le taux d'irritation de la peau était estimé conformément au systeme de notation suivant 4 Irritation extrêmement sévère, on estime qu'elle est inadéquate en tant que cosmétique 3 Irritation sévère, on estime qu'il vaut mieux pas l'utiliser en tant que cosmétique 2 Une légère irritation, on estime qu'on peut l'utiliser en tant que cosmétique en prenant précautions 1 Légère irritation 0 Aucune irritation, on estime qu'elle convient a des peaux sensibles 1
<tb> Matériaux <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Glycérine <SEP> monostéarique <SEP> lipophile <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Glycérine <SEP> polyoxyéthylénée <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5
<tb> monostéarique
<tb> Glycérine <SEP> monostéarique <SEP> auto- <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> émulsionnée
<tb> Triglycéride <SEP> capryliquelcaprique <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0
<tb> Paraffine <SEP> liquide <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0
<tb> Squalane <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0 <SEP> 4,0
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> tocophéryle <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Céramide <SEP> naturel <SEP> de <SEP> type <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> l'Exemple <SEP> 1
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0 <SEP> l'Exemple <SEP> 2
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,0
<tb> l'Exemple <SEP> 3
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb> Allantoïne <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4
<tb> Glycine <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Glycérine <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0
<tb> 1,3-butylèneglycol <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0 <SEP> 7,0
<tb> Gomme <SEP> xanthane <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb> Extraits <SEP> placentaires <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Extraits <SEP> d'acide <SEP> hyaluronique <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Extraits <SEP> de <SEP> thé <SEP> vert <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> Conservateurs <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s. <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <SEP> à <SEP> 100 <U>Exemple Expérimental 2</U> <U>Test de timbre sur</U> l'homme <U>: innocuité sur la peau</U> Afin d'évaluer l'innocuité de compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide sur la peau du visage, on réalise le test de timbre conventionnel pour la crème préparée dans les Formulations 1 à 3 et les Formulations Comparatives 1 et sur sept (7) groupes constitués de cinq (5) hommes ou femmes en bonne santé pendant 10 jours, et le taux d'irritation de la peau était estimé conformément au systeme de notation suivant 4 Irritation extrêmement sévère, on estime qu'elle est inadéquate en tant que cosmétique 3 Irritation sévère, on estime qu'il vaut mieux pas l'utiliser en tant que cosmétique 2 Une légère irritation, on estime qu'on peut l'utiliser en tant que cosmétique en prenant précautions 1 Légère irritation 0 Aucune irritation, on estime qu'elle convient a des peaux sensibles 1
<U>Tableau <SEP> 3</U>
<tb> Formulations <SEP> comparatives <SEP> Formulations
<tb> Matériau <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Notes <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,5 <SEP> 0,3 Comme le montre le Tableau 3, il n'y a pas de difference significative par rapport au témoin en qui concerne l'irritation de la peau. Par conséquent on estime que les composés de type céramide de la présente invention constituent un matériau sûr pour une application topique sur la peau. <U>Exemple Expérimental</U> 3 <U>Rétablissement de la peau</U> Afin d'évaluer le rétablissement de la peau par des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise de l'acétone en tant que matériau endommageant la peau et on utilise la crème préparée dans les Formulations 1 à 3 et les Formulations Comparatives 1 et 2 en tant que produit curatif. Et on évalue le rétablissement de la peau mesurant la TEWL (perte d'eau trans-épidermique) avec un dispositif de mesure d'évaporation.
<tb> Formulations <SEP> comparatives <SEP> Formulations
<tb> Matériau <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Notes <SEP> 0,3 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,5 <SEP> 0,3 Comme le montre le Tableau 3, il n'y a pas de difference significative par rapport au témoin en qui concerne l'irritation de la peau. Par conséquent on estime que les composés de type céramide de la présente invention constituent un matériau sûr pour une application topique sur la peau. <U>Exemple Expérimental</U> 3 <U>Rétablissement de la peau</U> Afin d'évaluer le rétablissement de la peau par des compositions cosmétiques contenant les composés de type céramide, on utilise de l'acétone en tant que matériau endommageant la peau et on utilise la crème préparée dans les Formulations 1 à 3 et les Formulations Comparatives 1 et 2 en tant que produit curatif. Et on évalue le rétablissement de la peau mesurant la TEWL (perte d'eau trans-épidermique) avec un dispositif de mesure d'évaporation.
On réalise le test sur 7 groupes constitués cinq (5) cobayes sans poils. On traite l'emplacement côtes avec de l'acétone pendant 30 minutes en utilisant une chambre Finn. Après avoir retiré le timbre d'acétone, on applique 200 u1 de chaque matériau testé de la composition préparée dans Formulations 1 à 3 et les Formulations Comparatives 1 et 2.
On effectue une mesure de TEWL avant traitement, et 30 minutes, 1 heure, 2 heures, 4 heures, 6 heures et 8 heures après traitement à l'acétone. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. On calcule la note en considérant que la TEWL mesurée avant traitement à l'acétone est "0" et la TEWL mesurée immédiatement après retrait du timbre d'acétone est "100".
<U>Tableau <SEP> 4</U>
<tb> Unité
<tb> Immédiatement <SEP> Arès <SEP> retrait <SEP> du <SEP> timbre <SEP> d'acétone
<tb> après <SEP> retrait <SEP> du <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 6 <SEP> h <SEP> 8
<tb> timbre <SEP> d'acétone
<tb> Formulations <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 92 <SEP> 82 <SEP> 80 <SEP> 77
<tb> comparatives <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 118 <SEP> 131 <SEP> 91 <SEP> 78 <SEP> 58 <SEP> 51
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 104 <SEP> 110 <SEP> 63 <SEP> 55 <SEP> 40 <SEP> 33
<tb> Formulations <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 65 <SEP> 55 <SEP> 41 <SEP> 30
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 101 <SEP> 102 <SEP> 68 <SEP> 58 <SEP> 49 <SEP> 42 Comme le montre le Tableau 4, par comparaison avec la composition ne contenant pas de dérivés de céramide, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces en ce qui concerne 'aptitude au rétablissement de la peau. <U>Exemple Expérimental 4</U> <U>Protection de la peau</U> Afin d'évaluer l'action protectrice des compositions cosmétiques contenant les composes de type céramide, on utilise de l'acétone en tant 'irritant on utilise des compositions préparées dans les Formulations 1 à 3 et les Formulations Comparatives 1 2 en tant que matériau curatif.
<tb> Unité
<tb> Immédiatement <SEP> Arès <SEP> retrait <SEP> du <SEP> timbre <SEP> d'acétone
<tb> après <SEP> retrait <SEP> du <SEP> 30 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 4 <SEP> h <SEP> 6 <SEP> h <SEP> 8
<tb> timbre <SEP> d'acétone
<tb> Formulations <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 95 <SEP> 92 <SEP> 82 <SEP> 80 <SEP> 77
<tb> comparatives <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 118 <SEP> 131 <SEP> 91 <SEP> 78 <SEP> 58 <SEP> 51
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 104 <SEP> 110 <SEP> 63 <SEP> 55 <SEP> 40 <SEP> 33
<tb> Formulations <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 65 <SEP> 55 <SEP> 41 <SEP> 30
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 101 <SEP> 102 <SEP> 68 <SEP> 58 <SEP> 49 <SEP> 42 Comme le montre le Tableau 4, par comparaison avec la composition ne contenant pas de dérivés de céramide, les compositions contenant les composés de type céramide de la présente invention sont significativement efficaces en ce qui concerne 'aptitude au rétablissement de la peau. <U>Exemple Expérimental 4</U> <U>Protection de la peau</U> Afin d'évaluer l'action protectrice des compositions cosmétiques contenant les composes de type céramide, on utilise de l'acétone en tant 'irritant on utilise des compositions préparées dans les Formulations 1 à 3 et les Formulations Comparatives 1 2 en tant que matériau curatif.
On réalise le test sur 7 groupes constitués de cinq (5) cobayes sans poils pendant 7 jours. On traite région costale des cobayes avec du SDS (dodécylsulfate de sodium) à 2,5 % pendant 30 minutes en utilisant une chambre Finn. Après retrait du timbre au SDS, on applique 200 u1 de chaque matériau testé de la composition préparée dans les Formulations 1 à 3 et Formulations Comparatives 1 et 2. On réalise la mesure de TEWL avant traitement, et 1 heure et 24 heures après traitement au SDS. Les résultats sont présentés dans le Tableau 5.
<U>Tableau <SEP> 5</U>
<tb> <U>Unité:</U> <SEP> UA
<tb> Avant <SEP> timbre <SEP> au <SEP> Arès <SEP> retrait <SEP> du <SEP> timbre <SEP> au <SEP> SDS
<tb> SDS <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> Formulations <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 19
<tb> comparatives <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 23 <SEP> 15
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> Formulations <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 14 <SEP> 11
<tb> <U>3 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12</U> Comme le montre le Tableau 5, par comparaison avec la composition ne contenant pas de dérivés de céramide, les compositions contenant les composes de type céramide de la présente invention ont une action protectrice contre une irritation externe significativement efficace. <U>Exemple Expérimental 5</U> <U>Activité</U> anti-oxydante on évalue l'activité anti-oxydante composés préparés dans les Exemples 1 à 3 conformément aux deux procédés suivants. Egalement, on applique cette expérience à la vitamine E et à l'acétate de vitamine E afin de comparer les activités. <U>Exemple Expérimental 5-1</U> Activité anti-oxydante par utilisation de DPPH On sait que le diphénylpicrylhydrazyle (DPPH) est un inhibiteur de réaction radicalaire qui est stabilisé par réaction radicalaire. Egalement, il a une propriété de chromophore avec des composés ayant une activité anti-oxydante. Par conséquent, cette expérience utilise propriété ci-dessus.
<tb> <U>Unité:</U> <SEP> UA
<tb> Avant <SEP> timbre <SEP> au <SEP> Arès <SEP> retrait <SEP> du <SEP> timbre <SEP> au <SEP> SDS
<tb> SDS <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb> Formulations <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 19
<tb> comparatives <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 23 <SEP> 15
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 12
<tb> Formulations <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 14 <SEP> 11
<tb> <U>3 <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 12</U> Comme le montre le Tableau 5, par comparaison avec la composition ne contenant pas de dérivés de céramide, les compositions contenant les composes de type céramide de la présente invention ont une action protectrice contre une irritation externe significativement efficace. <U>Exemple Expérimental 5</U> <U>Activité</U> anti-oxydante on évalue l'activité anti-oxydante composés préparés dans les Exemples 1 à 3 conformément aux deux procédés suivants. Egalement, on applique cette expérience à la vitamine E et à l'acétate de vitamine E afin de comparer les activités. <U>Exemple Expérimental 5-1</U> Activité anti-oxydante par utilisation de DPPH On sait que le diphénylpicrylhydrazyle (DPPH) est un inhibiteur de réaction radicalaire qui est stabilisé par réaction radicalaire. Egalement, il a une propriété de chromophore avec des composés ayant une activité anti-oxydante. Par conséquent, cette expérience utilise propriété ci-dessus.
On introduit environ 50 ml de DPPH dans un tube à essai. Puis on y ajoute goutte à goutte les échantillons. Après addition, on maintient le tube à essai dans un bain à température constante, à 37 C, pendant 30 minutes. On mesure l'ampleur du développement de couleur par un spectrophotomètre W. résultats sont présentés dans le Tableau 6. <U>Exemple Expérimental 5-2</U> <U>Activité</U> anti-oxydante <U>par utilisation d'acide</U> <U>linoléique</U> L'acide linoléique est facilement oxyde en peroxyde du fait d'une double liaison contenue dedans. Par conséquent, cette expérience utilise la propriété ci-dessus.
prépare la solution témoin employée dans cette expérience en ajoutant 2,88 ml d'acide linoléique à 2,5 % dans de l'éthanol et 9 ml de tampon phosphate 40 mmolaire (pH 7,0) à 200 ml d'éthanol. On maintient cette solution témoin dans l'obscurité à 40 C. Puis on prépare des solutions d'échantillon en ajoutant 9 7 ml d'éthanol à 75 %, 0,1 ml de thiocyanate d'ammonium à 30 % 0,1 ml de chaque échantillon à 0,1 ml la solution témoin. Au bout de 3 minutes, on mesure l'absorbance à 500 nm en utilisant un spectrophotomètre W. moindre valeur d'absorbance signifie une activité anti-oxydante supérieure. Les résultats sont présentés dans le Tableau 6.
<U>Tableau <SEP> 6</U>
<tb> Echantillon <SEP> <U>Exemple <SEP> Expérimental</U> <SEP> 5-1 <SEP> <U>Exemple <SEP> Expérimental</U> <SEP> 5-2
<tb> Témoin <SEP> <U>-</U> <SEP> 0,17
<tb> <U>Composé</U> <SEP> de <SEP> <U>l'Exemple</U> <SEP> 1 <SEP> Brun <SEP> 0,23
<tb> Com <SEP> de <SEP> <U>l'Exemple</U> <SEP> 2 <SEP> Brun <SEP> 0,29
<tb> <U>Compose</U> <SEP> de <SEP> <U>l'Exemple</U> <SEP> 3 <SEP> Brun <SEP> 0,30
<tb> Vitamine <SEP> E <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changement <SEP> de <SEP> 0,23
<tb> couleur
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> vitamine <SEP> E <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changement <SEP> de <SEP> 0,44
<tb> couleur la base des résultats des exemples expérimentaux ci-dessus, on va exemplifier sous la forme de diverses formulations les composés de type céramide de la présente invention à titre d'ingrédient actif. On s'attend à ce que la composition puisse augmenter la rétention d'humidité, la tonicité de peau et la capacité de restauration, et puisse protéger la peau vis-à-vis d'irritations externes, retardant ainsi efficacement le vieillissement de la peau.
<tb> Echantillon <SEP> <U>Exemple <SEP> Expérimental</U> <SEP> 5-1 <SEP> <U>Exemple <SEP> Expérimental</U> <SEP> 5-2
<tb> Témoin <SEP> <U>-</U> <SEP> 0,17
<tb> <U>Composé</U> <SEP> de <SEP> <U>l'Exemple</U> <SEP> 1 <SEP> Brun <SEP> 0,23
<tb> Com <SEP> de <SEP> <U>l'Exemple</U> <SEP> 2 <SEP> Brun <SEP> 0,29
<tb> <U>Compose</U> <SEP> de <SEP> <U>l'Exemple</U> <SEP> 3 <SEP> Brun <SEP> 0,30
<tb> Vitamine <SEP> E <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changement <SEP> de <SEP> 0,23
<tb> couleur
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> vitamine <SEP> E <SEP> Pas <SEP> de <SEP> changement <SEP> de <SEP> 0,44
<tb> couleur la base des résultats des exemples expérimentaux ci-dessus, on va exemplifier sous la forme de diverses formulations les composés de type céramide de la présente invention à titre d'ingrédient actif. On s'attend à ce que la composition puisse augmenter la rétention d'humidité, la tonicité de peau et la capacité de restauration, et puisse protéger la peau vis-à-vis d'irritations externes, retardant ainsi efficacement le vieillissement de la peau.
<U>Formulation <SEP> 4</U>
<tb> <U>Adoucissants <SEP> pour <SEP> la <SEP> peau</U>
<tb> <U>matériaux <SEP> Formulation</U>
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 1 <SEP> 0,2
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7
<tb> Glycérine <SEP> 3,0
<tb> 1 <SEP> 3-butylèneglycol <SEP> 1,0
<tb> Gomme <SEP> cellulosique <SEP> 0,1
<tb> Ethanol <SEP> 10,0
<tb> éther <SEP> octyldodécylique <SEP> de <SEP> POE-16 <SEP> 0,2
<tb> Polysorbate-60 <SEP> 0,2
<tb> Conservateur <SEP> q.s.
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s
<tb> distillée <SEP> à
<tb> <U>Formulation <SEP> 5</U>
<tb> <U>Eaux <SEP> de <SEP> toilette <SEP> nutritives</U>
<tb> <U>Matériaux <SEP> Formulation <SEP> 5</U>
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 2 <SEP> 1,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 0,7
<tb> Cholestérol <SEP> 1,0
<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 0,7
<tb> <U>Adoucissants <SEP> pour <SEP> la <SEP> peau</U>
<tb> <U>matériaux <SEP> Formulation</U>
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 1 <SEP> 0,2
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7
<tb> Glycérine <SEP> 3,0
<tb> 1 <SEP> 3-butylèneglycol <SEP> 1,0
<tb> Gomme <SEP> cellulosique <SEP> 0,1
<tb> Ethanol <SEP> 10,0
<tb> éther <SEP> octyldodécylique <SEP> de <SEP> POE-16 <SEP> 0,2
<tb> Polysorbate-60 <SEP> 0,2
<tb> Conservateur <SEP> q.s.
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s
<tb> distillée <SEP> à
<tb> <U>Formulation <SEP> 5</U>
<tb> <U>Eaux <SEP> de <SEP> toilette <SEP> nutritives</U>
<tb> <U>Matériaux <SEP> Formulation <SEP> 5</U>
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 2 <SEP> 1,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 0,7
<tb> Cholestérol <SEP> 1,0
<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 0,7
Polysorbate-60 <SEP> 1,5
<tb> Sesquioléate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 0,5
<tb> Paraffine <SEP> liquide <SEP> 5,0
<tb> Squalane <SEP> 5,0
<tb> Glycérine <SEP> 5,0
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> 0,1
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,
<tb> Conservateur <SEP> q. <SEP> .
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100
<tb> <U>Formulation <SEP> 6</U>
<tb> <U>Crèmes <SEP> nutritives</U>
<tb> <U>Materiaux <SEP> Formulation <SEP> 6</U>
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 3 <SEP> 3,0
<tb> Cholestérol <SEP> 5,0
<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 3,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 2,0
<tb> Polysorbate-60 <SEP> 1,5
<tb> Sesquioléate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 0,5
<tb> Paraffine <SEP> liquide <SEP> 10,0
<tb> Squalane <SEP> 10,0
<tb> Glycérine <SEP> 6,0
<tb> Triethanolamine <SEP> 0,5
<tb> Conservateur <SEP> q.s.
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100
<tb> Sesquioléate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 0,5
<tb> Paraffine <SEP> liquide <SEP> 5,0
<tb> Squalane <SEP> 5,0
<tb> Glycérine <SEP> 5,0
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> 0,1
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,
<tb> Conservateur <SEP> q. <SEP> .
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100
<tb> <U>Formulation <SEP> 6</U>
<tb> <U>Crèmes <SEP> nutritives</U>
<tb> <U>Materiaux <SEP> Formulation <SEP> 6</U>
<tb> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 3 <SEP> 3,0
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<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 3,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 2,0
<tb> Polysorbate-60 <SEP> 1,5
<tb> Sesquioléate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 0,5
<tb> Paraffine <SEP> liquide <SEP> 10,0
<tb> Squalane <SEP> 10,0
<tb> Glycérine <SEP> 6,0
<tb> Triethanolamine <SEP> 0,5
<tb> Conservateur <SEP> q.s.
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100
<U>Formulation <SEP> 7</U>
<tb> <U>Essences</U>
<tb> <U>Materiaux <SEP> Formulation <SEP> 7</U>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 1 <SEP> 1,0
<tb> Acide <SEP> myristique <SEP> 5,0
<tb> Cholestérol <SEP> 7,0
<tb> Alcool <SEP> cétostéarylique <SEP> 1,0
<tb> Glycérine <SEP> 15,0
<tb> 1,3-butylèneglycol <SEP> 4,0
<tb> Gomme <SEP> cellulosique <SEP> 0,1
<tb> Extraits <SEP> d'acide <SEP> hyaluronique <SEP> 10,0
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> 0,12
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,17
<tb> Ethanol <SEP> 3,0
<tb> Polysorbate-60 <SEP> 0,2
<tb> Ether <SEP> octyldocétylique <SEP> de <SEP> POE-25 <SEP> 0,2
<tb> Conservateur <SEP> q.s.
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 100
<tb> <U>Formulation <SEP> 8</U>
<tb> <U>Crèmes <SEP> nettoyantes</U>
<tb> <U>Matériaux <SEP> Formulation <SEP> 8</U>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 5 <SEP> 2,0
<tb> Cholestérol <SEP> 5,0
<tb> Cire <SEP> d'abeilles <SEP> 1,0
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 5,0
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<tb> Acide <SEP> myristique <SEP> 26,0
<tb> KOH <SEP> 5,0
<tb> <U>Essences</U>
<tb> <U>Materiaux <SEP> Formulation <SEP> 7</U>
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 1 <SEP> 1,0
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<tb> Conservateur <SEP> q.s.
<tb> Pigments <SEP> q.s.
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<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 100
<tb> <U>Formulation <SEP> 8</U>
<tb> <U>Crèmes <SEP> nettoyantes</U>
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Glycérine <SEP> 6,0
<tb> EDTA-4Na <SEP> 0,2
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s.
<tb> 5 <SEP> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100
<tb> <U>Formulation <SEP> 9</U>
<tb> <U>Enveloppements</U>
<tb> <U>Matériaux <SEP> Formulation <SEP> 9</U>
<tb> 10 <SEP> Sel <SEP> sodique <SEP> du <SEP> composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 6 <SEP> 3,0
<tb> Cholestérol <SEP> 0,7
<tb> Polyalcool <SEP> vinylique) <SEP> 14,0
<tb> Gomme <SEP> cellulosique <SEP> 0,1
<tb> Glycérine <SEP> 1,0
<tb> 15 <SEP> PEG <SEP> 4000 <SEP> 1,0
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<tb> Conservateur <SEP> q.s.
<tb> Pigments <SEP> q.s.
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<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100
<tb> EDTA-4Na <SEP> 0,2
<tb> Pigments <SEP> q.s.
<tb> Parfum <SEP> q.s.
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<tb> <U>Enveloppements</U>
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<tb> 20 <SEP> Parfum <SEP> q.s.
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> à <SEP> 100
Claims (1)
1. Composé caractérisé en ce qu'il représenté la formule générale (I) suivante
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