FR2618438A1 - Chelates du titane et leur preparation - Google Patents
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Abstract
Chélates du titane consistant en produits de réaction d'un orthoester titanique, d'un glycol ou éther de glycol, d'une alcanolamine, d'un acide alpha-hydroxy carboxylique et éventuellement d'une base organique ou minérale, et leur préparation. Ces chélates de titane ont des applications pratiques en tant qu'agents thixotropiques pour peintures en émulsion aqueuse.
Description
La présernte invention se rapporte à des composés du titane et plus
particulièrement à des chélates du titane, à des
compositions contenant ces chéLates et à leur préparation.
Les chélates du titane selon l'invention consistent en le produit de réaction d'un orthoester titanique, d'un glycol
ou d'un éther de glycol, d'une alcanolamine et d'un acide alpha-
hydroxy-carboxylique. L'invention comprend également les produits de réaction
d'un chélate du titane tel que défini ci-dessus avec une base.
Les chélates de titane selon l'invention peuvent être utilisés en tant qu'agents thixotropiquesdans Lespeinturesenémulsion aqueuse: on constate alors une formation de gel plus lente qu'avec les agents thixotropiques connus auparavant mais la force du gel formé au bout d'une semaine ou plus est égale ou supérieure à celle
des gels de peintures contenant les chélates de la technique anté-
rieure. Cette plus lente formation du gel présente un certain nombre d'avantages à la production industrielle de peintures en émulsion
thixotropiques.Ainsi par exemple on peut remplir, au cours des opé-
rations d'emballage, un plus grand nombre de récipients avant le
moment o la peinture devient trop visqueuse et ne s'écoule plus.
D'autre part, les produits selon l'invention sont plus faciles à incorporer dans les peintures en émulsion car ils ont moins tendance à former des zones de gélification locale. De plus, il y a moins tendance aux formations d'une couche d'une peinture gélifiée sur les parois des récipients de mélanges. Toutefois, les produits selon l'invention, et ce point a une très grande importance, sont améliorés
à l'égard d'une propriété qu'on appellera la "résistance au cisail-
lement". On sait qu'avec les composés du titane couramment utilisés dans les peintures en émulsion géLifiées,on observe en général une plus petite force en gel pour les peintures préparées à l'échelle
industrieLLe que pour des peintures analogues préparées au labo-
ratoire. Une certaine capacité de gélification disparaît sous l'action des forces de cisaillement auxquelles la peinture est exposée. Les produits selon l'invention ont moins tendance à la
perte de force en gel due à ce mécanisme. Par conséquent, un fabri-
2 6 1 8 4 3 8
cant de peintures est maintenant capable de produire une peinture en émulsion avec de plus faibles variations de structure d'un lot de fabrication à un autre que dans le cas des agents gélifiants à
base de titane couramment utilisés auparavant.
Les chéLates du titane selon l'invention sontdes pro- duits de réaction d'un orthoester titanique et d'un ou plusieurs des réactifs mentionnés cidessus. On peut utiliser un orthoester quelconque mais habituellement on utilise des esters répondant à la formule générale Ti(OR)4 dans laquelle R représente un groupe alkyle en C2 - C10, de préférence en C2 - C4. Dans cette formule générale, les symboles R peuvent avoir des significations identiques
ou différentes. Comme exempl% typique d'orthoesterstitaniquEs répon-
dant à cette formule générale, on citera le tétraisopropylate de
titane, le tétrabutylate de titane et le tétrahexylate de titane.
Les glycols utilisables contiennent deux groupes hydro-
xy libres mais on peut également utiliser des éthers de glycols contenant un ou plusieurs groupes hydroxy libres. Comme exemples typiques de glycols on citera les alkylènes glycols comme l'éthylène glycol, le 1,2propanediol (propylène glycol), le 1,3-propanediol, le 1,2-butylène glycol et le 2-méthyl-2,4-pentanediol (hexylène
glycol). On utilise de préférence les alkylènes glycols dans les-
quels chacun des groupes alkylènes ne contient pas plus de 6 atomes
de carbone.
Comme exemples d'éthers de glycolson citera les éthers mono-alkyliques d'alkylène glycols contenant jusqu'à 6 atomes de
carbone dans le groupe alkylène, comme l'éthylène glycol, le diéthy-
lène glycol ou le triéthylène glycol, avec un groupe alkyle qui contient I à 4 atomes de carbone; ainsi par exemple on citera le 2-méthoxy éthanol, le 2-éthoxy éthanol, le 2-isopropoxy éthanol et
le 2-n-butoxy éthanol.
On peut utiliser des mélanges de glycols et/ou d'éthers
de glycols différents.
Pour la préparation des chélates de titane selon l'in-
vention, on peut utiliser une alcanolamine quelconque, à volonté
une monoalcanolamine, une dialcanolamine ou une trialcanolamine.
2618 4 3 8
Comme exemples typiques d'alcanolamines on citera la monoéthanola-
mine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, La diisopropanolamine et la triisopropanolamine. Si on le désire, on peut utiliser des
mélanges de deux ou plusieurs alcanolamines différentes.
Pour la préparation des chélates selon l'invention, on peut utiliser un alpha-hydroxy-acide quelconque, et on citera par
exemple des acides hydroxy-mono-carboxyliques et hydroxy-di-carboxy-
liques et des acides qui peuvent contenir un ou plusieurs groupes
hydroxy dans la molécule dont un au moins est en position alpha.
Comme exemples typiques de ces acides on citera l'acide lactiaue et l'acide glycolique. On peut utiliser si on Le désire des mélanges
de deux alpha-hydroxy-acides différents.
Les chélates selon l'invention qu'on préfère sont ceux qu'on a fait réagiren outre avec une base. La base peut être de nature minérale ou organique et parmi les bases minérales typiques on citera les hydroxydes, carbonates ou bicarbonates de métaux alcalins, l'ammoniac ou l'hydroxyde d'ammonium. Les hydroxydes,
carbonates et bicarbonates de sodium et de potassium sont parti-
culièrement intéressants.
Quoique habituellement on puisse faire réagir une base minérale avec le chéLate, il est également possible d'utiliser une base organique qui peut consister en une alcanolamine. Dans un tel cas, on peut utiliser l'une quelconque des alcanolamines mentionnées
ci-dessus ou une alkylalcanolamine mélangée comme l'aminométhyl-
propanol.
Les chélates selon l'invention sont habituellement pré-
parés par réaction de l'orthoester titanique choisi avec les autres réactifs choisis en présence ou en l'absence de solvant selon les nécessités. Si on le désire, on peut éliminer par distillation un
alcool éventuellement produit dans la réaction.
Pour un chélate consistant en le produit de réaction de l'orthoester, d'un glycol ou éther de glycol, d'une alcanolamine et d'un alpha-hydroxyacide, les proportions des réactifs mises en oeuvre sont telles que le rapport molaire Ti/gLycol ou éther de glycol aille de 10:1 à 1:10, le rapport molaire Ti/alcanolamine de
6:1 à 1:4 et le rapport molaire Ti/alpha-hydroxy-acide de 2:1 à 1:4.
Dans les cas o on fait réagir un tel chéLate avec une base minéraLe, les proportions de réactifs mises en oeuvre sont habituellement telles que le rapport molaire base/Ti aiLLe de 2:1 à 1:5. Lorsqu'on utilise une base organique, Le rapport molaire base/Ti va de 2:1 à 1:5. Comme on l'a déjà signalé ci-dessus, les chéLates selon
l'invention présentent un intérêt particulier en tant qu'agents thixo-
tropiques dans les peintures en émulsion aqueuse. D'une manière géné-
rale, une peinture en émulsion aqueuse consiste en une dispersion aqueuse d'un polymère filmogène, d'un ou plusieurs pigments appropriés comme le dioxyde de titane et d'autres additifs pour peintures. Parmi les polymères filmogènes couramment utilisés on citera les polymères à base d'acétate de vinyle, d'alcool vinylique, d'acrylates et les
copolymères acétate de vinyle/oléfines ou styrène/acétates.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans tou-
tefois en limiter la portée. Dans ces exemples, les indications de
parties et de pourcentages s'entendent en poids sauf mention contraire.
Exemple 1
On introduit dans un ballon 35,5 g de titanate de tétra-
isopropyle,53 g de diéthylène glycol et 15,3 g d'acide lactique, on mélange et on envoie à l'évaporateur rotatif en chauffant. On distille
,4 g d'alcool isopropylique à 70 C sous vide. On ajoute successi-
vement au liquide contenu dans le ballon de l'évaporateur rotatif ,4 g de triisopropanolamine, 2,9 g de monoéthylène glycol et 13,4 g d'une solution à 95 % de 2-amino-2-méthyl-propane-1-ol dans l'eau
et on mélange avec soin; on obtientun liquide de couleur jaune pâle.
On mélange et on disperse dans un mélangeur à haute
vitesse 230 parties de dioxyde de titane rutile, 97 parties de cal-
cite broyée, 25 parties d'argile à porcelaine calcinée, 63 parties d'une solution aqueuse d'hydroxyéthylcellulose à 3 %, 44 parties
d'une solution aqueuse d'hexamétaphosphate de sodium à 5 %, 12 par-
ties d'une solution aqueuse d'un condensat polyoxyalkyléné à 10 %, 1 partie d'un fongicide à base de mercure, 171 parties d'eau et 11 parties d'acétate de 2-butoxyéthyle. A la dispersion obtenue, on ajoute 335 parties d'une émulsion d'un copolymère acétate de
vinyle/acrylate de 2-éthylhexyle et 1 partie d'ammoniaque de den-
-
sité 0,88. A des parties aliquotes de 100 g de La peinture obtenue on ajoute 0,57 g du chéLate de titane préparé ci-dessus et on mesure la force du gel produit à la suite de cette addition à intervalles réguliersau moyen d'un appareil à essai des gels Boucher. Ces forces en gel sont comparées à celles obtenues avec 0,5 g d'un chélate de titane lui-même préparé à partir d'un orthoester titanique, d'un gLycol et d'une alcanolamine, produit du commerce vendu sous la marque TILCOM AT33,pour 100 g de La peinture; les résultats obtenus
sont rapportés dans le tableau I ci-après.
Tableau I t____ J1 20mn 12Zheures 1 jour 1 semaine
TILCOM AT33 96 116 137 192
Chélate de l'exemple 1 63 86 135 200
Exemple 2
On mélange dans un ballon 71 g de titanate de tétraiso-
propyle, 106 g de diéthylène glycol et 27 g d'acide lactique et on distille avec l'appareil et dans les conditions de l'exemple 1 61 g
d'alcool isopropylique. On mélange ensuite 86,5 g de dibutyléthano-
lamine; on obtient un liquide de couleur jaune qu'on ajoute à une peinture à la formule indiquée à l'exemple 1, à raison de 0,74 g pour 100 g de la peinture; on compare la force en gel ainsi obtenue avec celle obtenue avec 0,5 g du chélate de titane TILCOM AT33 de l'exemple 1 pour 100 g de peinture; les résultats obtenus sont
rapportés dans le tableauII ci-après.
Tableau II
30. ..
mn 2 heures 1 jour 2 semaines
TILCOM AT33 67 85 140 192
Chélate de Ne gélifie l'exemple 2 pas 70 150 229
Exemple 3
On mélange dans un ballon 71 g de titanate de tétraiso-
propyle, 106 de diéthylène glycol et 27 g d'acide lactique et on
distiLle 60 g d'alcool isopropylique comme décrit dans L'exemple 1.
On mélange ensuite 59,5 g de méthyldiéthanolamine et on ajoute le produit obtenu à La peinture de L'exempLe 1, à raison de 0,66 g pour g de peinture; on compare La force en gel ainsi obtenue avec celle obtenue avec 0,5 g du chélate de titane TILCOM AT33 pour 100 g de peinture. Les résultats obtenus sont rapportés dans le tableau III
ci-après.
TabLeau III
mn 2 heures 1 jour 2 semaines
TILCOM AT33 67 85 140 192
TICMA3
Chélate de Ne gélifie l'exemple 3 pas 71 145 243
Exemple 4
Dans un ballon équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une ampoule à brome et d'un condenseur refroidi à l'eau, on fait bouillir au reflux 29, 25 g d'acide lactique, 11,9 g d'hydroxyde de
potassium, 106 g de diéthylène glycol et 105 g d'alcool isopropylique.
On ajoute lentement, au-dessous de la surface du liquide au reflux, 71 g de titanate de tétraisopropyle; la solution est trouble. On
refroidit le liquide à 60 C, on transfère dans un ballon et on dis-
tille l'alcool isopropylique sous vide à l'évaporateur rotatif. On ajoute 12,53 g de triisopropanolamine, on mélange et on ajoute 6,78 g de monoéthylène glycol. On filtre le liquide: on obtient un filtrat
trouble jaune pâle. On introduit ce produit dans la peinture de l'exem-
ple I à raison de 0,52 g pour 100 g de peinture et on compare le résul-
tat obtenu avec celui obtenu avec 0,5 g du chélate de titane TILCOM AT33 pour 100 g de la même peinture. Les forces en gel sont rapportées
dans le tableau IV ci-après.
Tableau IV
mn | 2 heures 5 jours 1i semaine
TILCOM ATT33 87 107 161 160
Chélate de L'exempLe 4 64 81 150 160
ExempLe 5
Dans L'appareil de l'exemple 4, on ajoute 31,5 g d'acide Lactique sous agitation à 21,4 g de carbonate de potassium et 150 g d'alcool isopropylique contenus dans le ballon. On fait bouiLLir le contenu du baLLon au reflux jusqu'à réaction complète (2 heures); on obtient une solution trouble. On ajoute en 5 minutes 106 g de
-15 diéthylène glycoL et on chauffe au reflux: le liquide se clarifie.
On ajoute au-dessous de la surface du liquide à l'ébullition, en minutes, 71 g de titanate de tétraisopropyle; on obtient un
liquide trouble. On fait bouillir Le liquide pendant encore 30 mi-
nutes, on laisse revenir à 60 C et on transfère dans un ballon. On distille l'alcool isopropylique à l'évaporateur rotatif sous vide;
on obtient un Liquide trouble. On ajoute 10,74 g de triisopropanoLa-
mine et on mélange puis on ajoute 5,81 g de monoéthylène glycoL. La
filtration donne un liquide clair jaune pale.
On compare ce produit dans la peinture de l'exemple 1 à raison de 0,53'g pour 100 g de peinture, contre 0,5 g du chélate de titane TILCOM AT33 pour 100 g de La même peinture. Les forces en gel
obtenues sont rapportées dans Le tableau V ci-après.
TabLeau V
20 mn 2 heures 1 jour 1 semaine
TILCOM AT33 96 116 137 192
ChéLate de i l'exemple 5 63 85 136 193
Exemple 6
Dans l'appareil de l'exemple 4, on chauffe au reflux 31,5 g d'acide lactique, 150 g d'alcool isopropylique, 16,8 g d'hydroxyde de potassium et 76 g de monopropylène glycol et on ajoute en 30 minutes, au-dessous de la surface du liquide, 71 g de titanate de tétraisopropyle. On maintient au reflux pendant encore 30 minutes, on refroidit à 60 C, on transfère dans un ballon et on distille l'alcool isopropylique sous vide à l'évaporateur
rotatif. Au liquide légèrement trouble, on ajoute 10,74 g de tri-
isopropanolamine et on mélange puis on ajoute 5,81 g de monoéthylène glycol. La filtration donne un liquide clair jaune pâle. On introduit ce produit dans la peinture de l'exemple 1 à raison de 0,44 g pour g de peinture et on compare avec 0,5 g du chélate de titane TILCOM AT33 dans 100 g de la même peinture. Les forces en gel sont
rapportées dans le tableau VI.
Tableau VI
mn 2 heures I jour 1 semaine 2 semaines
TILCOM AT33 61 78 161 184 213
Chélate de Ne gélifie l'exemple 6 pas 76 179 213 284
Exemple 7
On introduit dans un ballon 106 g de diéthylène glycol, 71 g de titanate de tétraisopropyle et 27 g d'acide lactique. On transfère le ballon à l'évaporateur rotatif et on fait barboter de l'ammoniac dans le liquide jusqu'à pH 10. On distille 60 g d'alcool
isopropylique sous vide à 70 C. On ajoute 14,33 g de triisopropano-
lamine et on mélange puis on ajoute 7,75 g de monoéthyLène glycol; on obtient un liquide clair jaune pâle. On utilise ce produit dans
la peinture de l'exemple 1 et on détermine la résistance au cisail-
lement comparativement à la même peinture additionnée du chélate de
titane TILCOM AT33 de l'exemple 1.
A 300 g de peinture maintenue à 30 C pendant I heure, on ajoute 0,9 g du chélate de titane selon L'invention, en 30 secondes,
en agitant à l'aide d'une spatule. On agite ensuite La peinture pen-
dant 1 heure au bain-marie à 30 C à vitesse constante de 575 tours/mn.
On partage alors la peinture en trois fractions aliquotes et on mesure la force en gel de chacun des échantillons aux intervalles indiqués dans le tableau ci-après. A chacune des trois fractions aliquotes de
g de peinture on ajoute à 30 C, 0,3 g du produit selon L'inven-
tion en agitant à l'aide d'une spatule pendant 30 secondes. On main-
tient les échantillons de peinture à 30 C pendant 1 heure et on mesure la force en gel à certains intervalles. On procède à une série d'essais
analogue avec 0,3 g de TILCOM AT33 pour 100 g de peinture. La "résis-
tance au cisaillement" est déterminée à partir des forces en gel et exprimée par le rapport en pourcent entre la force en gel après cisaillement et la force en gel avant cisaiLLenent. Les résultats
obtenus sont rapportés dans le tableau VII ci-après.
Tableau VII
Produit Essai 1 jour 1 sem. 2 sem.
Cisaillement d'1 heure 92 138 145
TILCOM
AT33 Pas de cisaillement 110 156 167 "Résistance au cisaillement" 84% 88% 87% Chélate de Cisaillement 1 heure 122 173 189 l'exemple 7 Pas de cisaillement 142 189 199 l'exempte 7 "Résistanceau cisaillement" 86% 92% 95% Exermple 8 On ajoute 71 g de titanate de tétraisopropyle dans 106 g de diéthylène glycol à 14 g d'hydroxyde de potassium, 31,5 g d'acide lactique et 150 g d'alcool isopropylique à la température de reflux dans l'appareil de l'exemple 4. On distille l'alcool isopropylique
sous vide à l'évaporateur rotatif à 70 C. On ajoute 10,74 g de tri-
isopropanolamine, on mélange et on ajoute 5,81 g de monoéthylène
glycol; on obtient un liquide légèrement trouble.
On mélange 880 g d'eau, 21 g d'une solution aqueuse d'un agent dispersant du type carboxylate de sodium, à 25 %, 14 g
de 2-amino- 2-méthyl- propane-1-ol 1,4 g de fongicide, 52,5 g d'acé-
tate de 2-butoxyéthyle et 10,5 g d'un agent anti-mousse puis on ajoute 805 g de dioxyde de titane rutile, 315 g d'argile à porcelaine
et 185,5 g de craie et on disperse sur un broyeur à haute vitesse.
On ajoute sous agitation une solution de 35 g d'un agent épaississant
du type acrylique dans 186,1 g d'eau puis on ajoute 924 g d'une émul-
sion d'un copolymère ternaire éthylène/chlorure de vinyle/acétate de
vinyle.
Dans 100 g de la peinture ainsi obtenue, on ajoute d'une part 1,04 g du chélate de titane selon l'invention et, dans une autre fraction de 100 g, 1 g du chélate de titane TILCOM AT33, et on soumet aux essais décrits dans l'exemple 7. Les forces en gel sont rapportées
dans le tableau VIII ci-après.
Tableau VIII
Produit Essai 1 jour 1 sem. 2 sem.
TILCOM Cisaillement d'1 heure 120 138 149 AT33 Pas de cisaillement 189 208 200 "Résistance au cisaillement" 63% 66% 75% Chélate de Cisaillement d'1 heure 147 177 213 l'exemple 8 Pas de cisaillement 196 233 261 l'exemnLe 8 "Résistance au cisaillement" 75% 76% 82% i.
Exemple 9
On ajoute 71 g de titanate de tétraisopropyle dans 106 g de diéthylène glycol à 17,5 g d'hydroxyde de potassium, 31,5 g d'acide lactique et 150 g d'alcool isopropylique au reflux dans l'appareil de
l'exemple 4. On distille l'alcool isopropylique à l'évaporateur rota-
tif à 700 C sous vide. On ajoute 10,74 g de triisopropanolamine et on mélange puis on ajoute 5,81 g de monoéthylène glycol; on obtient un
liquide légèrement trouble.
2618 4 3 8
On introduit 1,06 g de ce produit dans La peinture à la
formule de l'exempLe 8 en quantité de 100 g; d'autre part, on intro-
duit 1 g du chéLate de titane TILCOM AT33 dans 100 g de La même pein-
ture et on soumet aux essais décrits dans L'exemple 7. Les forces en gel sont rapportées dans Le tableau IX ci-après.
Tableau IX
Produit Essai 2 3 1 I 2 heures heures jour semaine semaires Cisaillement d'1 heure * * 142 154 162
TILCOM
TILCOM Pas de cisaillement 156 159 179 191 199 AT33 AT33 "Résistance au 79 81% 81 %
- - 79 % 81% 81%
cisaillement" ChéLate Cisaillement d'1 heure * * 145 191 219 de Pas de cisaillement 136 145 186 242 235 "Résistance au l'ex. 9 c-isaillment" - 78 % 79% 93 %
* Escisailleme non réalt"isé.
*Essai non réalisé.
Claims (16)
1. Chélate du titane, caractérisé en ce qu'il consiste en Le produit de réaction d'un orthoester titanique, d'un glycol ou éther de glycol, d'une aLcanolamine et d'un acide alpha-hydroxy carboxylique.
2. Chélate selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'orthoester titanique répond à la formule générale Ti(OR)4 dans
laquelle R représente un groupe alkyle en C2-C10.
3. Chélate selon La revendication 2, caractérisé en
ce que R représente un groupe aLkyle en C2-C4.
4. Chélate selon l'une quelconque des revendications
1 à 3, caractérisé en ce que le glycol est un alkyLène glycol con-
tenant jusqu'à 6 atomes de carbone.
5. Chélate selon l'une quelconque des revendications
1 à 3, caractérisé en ce que l'éther de glycol est un éther mono-
alkylique d'un alkylène glycol contenant jusqu'à 6 atomes de carbone dans le groupe alkylène et dans lequel le groupe alkyle contient
jusqu'à 4 atomes de carbone.
6. ChéLate selon l'une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que l'alcanolamine est une monoalcanolamine,
une dialcanolamine ou une trialcanolamine.
7. Chélate selon l'une quelconque des revendications
1 à 6, caractérisé en ce que l'acide alpha-hydroxy-carboxylique est
un acide alpha-hydroxy-monocarboxylique.
8. Chélate selon l'une quelconque des revendications
I à 6, caractérisé en ce que l'acide alpha-hydroxy-carboxylique est
un acide alpha-hydroxy-dicarboxylique.
9. Chélate selon la revendication 7 ou 8,caractérisé
en ce que l'alpha-hydroxy-acide contient plus d'un groupe hydroxy.
10. Chélate selon l'une quelconque des revendications
1 à 9, caractérisé en ce que l'on a en outre fait réagir avec une base.
11. Chélate selon la revendication 10, caractérisé. en
ce que la base est une base minérale.
12..Chélate selon La revendication 11, caractérisé en
ce que la base consiste en un hydroxyde de métal alcaLin, un carbo-
nate de métal alcalin, un bicarbonate de métal aLcalin, L'ammoniac
ou l'hydroxyde d'ammonium.
13. Chélate selon la revendication 12, caractérisé en
ce que la base est une base organique.
14. Chélate selon l'une quelconque des revendications
1 à 13, caractérisé en ce que, dans ce chélate de titane, le rapport molaire Ti/glycol ou éther de gLycol va de 10:1 à 1:10, le rapport molaire Ti/acide alpha-hydroxy-carboxylique va de 2:1 à 1:4 et Le
rapport molaire Ti/alcanolamine va de 6:1 à 1:4.
15. Chélate selon l'une quelconque des revendications
à 13, caractérisé en ce que les proportions des réactifs sont
telles que le rapport molaire Ti/base se situe entre 2:1 et 1:5.
16. Procédé de préparation d'un chélate de titane selon
l"une quelconque des revendications I à 15, caractérisé en ce que
l'on fait réagir ensemble, et facultativement avec une base, un orthoester titanique, un glycol ou éther de glycol, une alcanolamine
et un acide alpha-hydroxy carboxylique.
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