MX2013004316A - Hidrofobo de bencilamina. - Google Patents

Hidrofobo de bencilamina.

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Barrett R Bobsein
John J Rabasco
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Rohm & Haas
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Abstract

La presente invención se refiere a un compuesto caracterizado por la siguiente fórmula: (ver Fórmula) en donde R1, R2, Y, m, y p son como se describe aquí. El compuesto de la presente invención es útil como un precursor para polímeros de uretano alquilen óxido modificados hidrofóbicamente, que son útiles como modificadores de reología para formulaciones de revestimientos.

Description

activa el mecanismo de espesamiento asociativo. ¡ i HEURs modificados con amina pueden ser sensibles a pH de la formulación de pintura a la cual se agregan. Por ejemplo, el pH de la formulación, a través dej tiempo y i envejecimiento térmico, puede disminuir a un nivel por debajo I de un pH critico que conduce a espesamiento asociativo, de esta manera · resultando en una formulación pobre; 1 consecuentemente, seria conveniente descubrir un hidrófobo, más particularmente un hidrófobo basado en amina, que i conserva la viscosidad deseada de la formulación I frente a ¡ mecanismos que reducen el pH. ¡ i COMPENDIO DE IA INVENCIÓN j La presente invención aborda una necesidad al i proporcionar, en un aspecto, un compuesto caracterizado por la siguiente fórmula: ' en donde R1 es Ci-Ci6-alquilo, fenilo, naftilo1, Ci-Ci6^ alquilfenilo, Ci-C16-alquilnaftilo, o -CH2-OR4, en donde R4 es Ci-Ci2-alquilo, fenilo, naftilo, Ci-Ci2-alquilfenilo, o i Ci-Ci2_alquilnaftilo; cada R2 es independientemente C1-C6- elaboradas sobre un amplio intervalo de pH. i DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN j En un primer aspecto, la presente invención es un compuesto caracterizado por la siguiente fórmula I: ! en donde R1, R2, Y, m, y p son como se definió previamente.
Como se emplea aquí, el término "alquilo" sé refiere a un radical hidrocarburo lineal o ramificado en donde alquilo es C1-C20; y un radical hidrocarburo lineal; ramificado, o cíclico en donde alquilo es C3-C2o- De manera similar, el término "alquileno" se refiere a un biradical hidrocarburo lineal o ramificado en donde alquileno es C1-C20; i y bi radical hidrocarburo, lineal, ramificado o cíclico en donde alquileno es C3-C2o- I ! de preferencia en forma independientemente H, o Cx-Cíj-alquilo, la Ejemplos de compuesto preferidos se ilustran: El compuesto de la fórmula puede ser preparado dé acuerdo con el siguiente esquema: En un segundo aspecto, la presente invención es una composición que comprende una dispersión acuosa estable de un polímero de alquilen óxido uretano hidrof bicamente modificado con grupos de amina terciaria, que se in orpora en la estructura principal del polímero, y que se caracteriza por la siguiente estructura: en donde por la fó üa en donde R1 de preferencia es C3-Cio-alquilo ¡lineal o ramificado, más preferible n-butilo o 2-etilhexilo . i El polímero de alquilen óxido i uretano hidrofóbicamente modificado se prepara convenientemente al hacer contacto en conjunto bajo condiciones reactivas el compuesto de la fórmula I; b) un diisocianato; j y c) ún polialquilenglicol soluble en agua.
El material de partida diisocianato es un diisocianato alifático o aromático C4-C20. Como se emplea i aquí, "alifático" se refiere a lineal-, ramificado- ¡o cicloalifático, saturado o parcialmente insaturaclo o sus combinaciones. Ejemplos de de diisocianatos convenientes diisocianato, 4 , 4 ' -bifenilen diisocianato, 4 , 4i ' -metileh í i difeniloisocianato, 1,5-naftilen diisocianato, | y 1,5†- i ! tetrahidronaftilen diisocianato. ¡ Un polialquilenglicol soluble en agua se fiere a , polietilen óxidos solubles en agua, copolimeros de p'plietilen? I ; óxido/polipropilen óxido solubles en agua, y copolimeros dé j 1 polietilen óxido/polibutilen óxido solubles en agua J Como se emplea aquí, el término propilen óxido se sea un j polímero que tiene - grupos repetitivos y/o - i (OCH (CH3)CH2) -.
Polialquilen óxidos solubles en agua preferidos son La composición de la presente invención ejs útil en i formulaciones de revestimiento, en especial formulaciones de encapsulados de polímero que incluyen dióxido de titanio, óxido de zinc, o polímeros litopón; polímeros o 'emulsiones polímeros que adsorben o unen a la superficie de pigmentos tales como' dióxido de titanio; pigmentos huecos, incluyendo pigmentos que tienen uno o más huecos; dispersantes, tales como aminoalcoholes y policarboxilatos ; surfactantes ; desespumantes; conservadores, tales como biocidas , agentes contra moho, fungicidas, algicidas y sus combinaciones'; i ! agentes de flujo; agentes de nivelación; y¡ agentes I neutralizantes adicionales, tales como hidróxidos1, aminas,, amoniaco y carbonatos.
Por ejemplo, las formulaciones de revestimiento pueden incluir partículas de pigmentos opacificantes I í encapsuladas en polímeros que comprende i) partículas de pigmento opacificantes , tales como partículas de dióxido de encapsuladas con polímero se describen por ejemplo, en la i Publicación de Patente de los E.U.A. Número 2010/0298483 Al mezcla se enfría a 30°C. El producto aminoalcohoí se aisla después de que se retiran agua y butil glicidil éteri residual I : por destilación al vacío (14 mm de Hg) sobre un intervalo de temperatura de 30-150° C. j Intermediario 4 j i Bis (2-etilhexil) amina (2010.0 g) se calienta a 110°C bajo una atmósfera de nitrógeno en un matrazj de fondo redondo equipado con un condensador, embudo de adición, y agitador mecánico. Glicidol (685 g) se agrega porj gotas al j reactor durante 2 h con agitación vigorosa. Después de completar la adición de glicidol, se continuó la ¡agitación ! por 1 h. El producto se purifica por destilación | al vacio (165-175°C; 1.0 mm de Hg) . j Intermediario 5 j i Diamilamina (372.4 g) , butil glicidil étér (346.2 I g) y agua (27 g) se calientan a reflujo (105-115 °C)i bajo una atmósfera de nitrógeno en un matraz de fondo redondo! equipado con un condensador y agitador mecánico. Después de 5 h, la mezcla se enfría a 30°C. El producto se aisla después de que i ; se retiran agua y butil glicidil éter residual por destilación al vacío (14 mm de Hg) sobre un intervalo de temperatura de 30-150° C. ' I Ejemplo 1 - Preparación de Polímero HEUR con ¡base en Intermediario 2 ¡ Polietileno Glicol CARBOWAX™ 8000 (una marca de The agregan al reactor y deja que mezclen por 5 min. !lsoforona I i diisocianato (IPDI, 90.7.9 g) después se agrega al reactor y el mezclado se continúa por 5 min. Solución de octoato dé bismuto (28%, 4.34 g) después se agrega al temperatura de la mezcla se mantiene a 110 °C por 10 min. El polímero fundido resultante reactor y enfría.
Ejemplo 3 - Preparación de Polímero HEUR Intermediarios 1 y 2 Polietileno Glicol CARBOWAX™ 8000 (una marca de The Dow Chemical Company, peso molecular 8200; 1504.5 g) se calienta a 110°C al vacío en un reactor de fusión Jpor lotes I por 2 h. Hidroxil tolueno butilado (BHT, 0.164 g)' , Intermediario 1 (30.96 g) , e Intermediario 2 (26.25 g) agrega al reactor y deja que mezclen por 5 min. Isoforona diisocianato (IPDI, 74.78 g) después se agrega al reactor 'y el mezclado se continúa por 5 min. Solución de octoato de bismuto (28%, 3.76 g) después se agrega al reactor y la temperatura de la mezcla se mantiene a 110°C con jagitación por 10 min. El polímero fundido resultante se re ira del reactor y enfría. i i Ejemplo Comparativo 1 - Preparación de Polímero con base en Bis (2-etilhexil) aminoetanol Polietileno Glicol CARBOWAX™ 8000 (peso ¡moleculajr 8200; 1709.8 g) se calienta a 110°C al vacío en un reactor de ¡ fusión por lotes por 2 h. La mezcla de reacción s'e ! enfría a 85°C, después de lo cual bis (2-etilhexil) aminoetanol (91.58 g) se agrega y la agitación se continúa por 5 minutos:. IPDI (78.44 g) después se agrega al reactor y el mejzclado sé continúa por 5 min. Solución de octoato de bismuto (28%!, 4.27 g) después se agrega al reactor. La mezcla después sé I i mantiene a 85°C con agitación por 20 min. El] polímero fundido resultante se retira del reactor y enfría. ! Ejemplo Comparativo 2 - Preparación de Polímero HEUR con base en Bis (2-etilhexil) aminoetanol \ Polietilen Glicol CARBOWAX™ 8000 (peso molecular I 8200; 1844.0 g) se calienta a 110°C al vacío en un reactor de i fusión por lotes por 2 h. El intermediario 4 (31.54 g) y el intermediario 5 (19.74 g) se agregan al reactor y deja que mezclen por 5 minutos. IPDI (76.38 gramos) después sje agregan al reactor y el- mezclado se continúa por 5 minutos,. Solución de octoato de bismuto (28%, 4.40 gramos) después se agrega al reactor. La mezcla después se mantiene a 110 °C i ¦ ! con agitación por 12 min. El polímero fundido resultante sé Acrílico Húmedo ROVACEMR 661 (una marca de The Dowi J Chemicali Company o sus Afiliados) con base en el peso de la formulación de pintura húmeda así como 4.1% en jpeso del aproximadamente 9 se conoce que disminuyen en pH [al añejar debido a hidrólisis del grupo acetato. Un pH de pintura inicial de aproximadamente 9 puede facilitar la estabilidad coloidal y biocida de la pintura. El pH de la pintura I típicamente disminuye a aproximadamente pH=7 al añejar con ío que la velocidad de hidrólisis se frena dramát Iicamente. Envejecimiento por calor típicamente se emplea en estudios de laboratorio para acelerar los efectos de envejecimiento de I pintura . Una gran caída de viscosidad al añejar es indeseable. La Tabla 1 muestra los resultados de de estabilidad de envejecimiento térmico.
Tabla 1 - Estudios de estabilidad a envejecimiento El nivel de uso (%) es la concentración de espesante empleado como el por ciento peso húmedo de pintura final. Los espesantes de los Ejemplos 1 a 3 y los espesantes del Ejemplo Comparativo se ¡ agregaron como 16% en peso de dispersiones de espesante activó en agua. j Estas dispersiones de espesante acuosas también contienen 3% peso húmedo de ácido láctico, como se suministró. ¡ El ácido láctico se suministró a 85% de sólidos. Las dispersiones espesantes se elaboraron al combinar el sólido ¡espesante i seco, agua y ácido láctico en un tubo de centrifugá de 50-mL ¡ de plástico sellado, y girar lentamente la mezcla por dos I días para homogenizar por completo el sólido espesad'p. pHl es el pH inicial de la pintura medidoj una hora después de que se formulara cada pintura. Se empleo amoniaco I para ajustar el pH al valor mostrado. ] ¡ Stormerl es la viscosidad Stormer inicial, en i Unidades Krebs, de las pinturas medida a 25°C en i latas de i metal de .237 L (½-pinta) . Stormerl se midió 24 h después de ¡ la formulación de la pintura. La pintura se mantuvo a 25 °C I durante este tiempo de equilibrio. Justo antes de ¡ medir la viscosidad Stormer, las pinturas se vaciaron en una lata de ! metal de .237 L (½-pinta) y se agitan con un abate lenguas por 20 s. El viscómetro Krebs es un viscómetro dé i paletas giratorias que cumple con ASTM-D562. La viscosidad KU se SCT-275 se refiere al Modificador de | Reologiá i I 7ACRYSOLMR SCT-275 (Una Marca de The Dow Chemical Compjany) , que es un espesante asociativo de poliuretano suprimible sin ácido comercialmente disponible de The Dow Chemicalj Companyl La viscosidad tal como está el producto se suprime p'pr el usó de una mezcla co-solvente de butilcarbitol-agua . J ' Pinturas espesadas con los espesantes j de los Ejemplos 1-3 exhiben una mucho menor caída de viscosidad ante i ! envejecimiento que las pinturas espesadas con los i Ejemplos Comparativos Las caídas de viscosidad al envejecer exhibidas por pinturas espesadas con los Ejemplos 1-3 són similares a o mejor que la caída de viscosidad de l Ia pintur;a espesada con el modificador de reología comercial, que a diferencia de los espesantes de la invención, contribuyen cón VOC a la pintura. !

Claims (1)

  1. Un fórmula : en donde R1 es alquilfenilo, Ci-Ci Ci-Ci2-alquilo, f Ci-Ci2-alquilnaftil alquilo; cada Y CH2CHR3, en donde alquilo, fenilo, alquilnaftilo; m e 2. E caracterizado por la siguiente fórmula: ! en donde R1 es C3-Ci0-alquilo lineal o ramificado. j 3. El compuesto de la reivindicación 2, alquilo, fenilo, naftilo, Ci-Ci2~alquilfenilo, ó C1-C127 I alquilnaftilo; m es 0 , 1 o 2 ; y p es de 1 a 50 . I La composición de conformidad ! con la 1 reivindicación 4 , caracterizada por la siguiente estructura en donde R1 es n-butilo o 2-etilhexil. j I 6. Un método que comprende poner en contacto un compuesto de la fórmula III: con un compuesto de la IV bajo condiciones suficientes para formar un compuesto de la fórmula I : i en donde R1 es Ci-Ci6-alquilo, fenilo, naftilo, Ci-Cié- alquilfenilo, Ci-Ci6-alquilnaftilo, o -CH2-OR , en donde R es Ci-Ci2-alquilo, fenilo, naftilo, Ci-Ci2-alquilnaftilo; cada R2 es alquilo; cada Y es independientemente C -alquileno ? i CH2CHR3, en donde cada R3 es independientemente H, Ci-Ci2;- 1 alquilo, fenilo, naftilo, Ci-Ci2-alquilfenilo, b Ci-Ci2¡- alquilnaftilo; m es 0, 1 o 2 ; y p es de 1 a 50. 7. El método de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque R1 es n-butilo o 2-etilhexilo; m es 0; y p es 1.
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