JP2013224291A - ベンジルアミン疎水性物質 - Google Patents

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Abstract

【課題】コーティング配合物のためのレオロジー調整剤として有用である疎水性に修飾されたアルキレンオキシドウレタンポリマーの製造に有用なアミンベースの疎水性物質を提供する。
【解決手段】下記式で示される化合物。
Figure 2013224291

（式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ１６−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルフェニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルナフチル等であり、Ｒ２は独立してＣ１−Ｃ６−アルキルであり、Ｙは独立してＣ３−Ｃ８−アルキレン等であり、ｍは０、１または２であり、ｐは１〜５０である）
【選択図】なし

Description

本発明概念は、コーティング配合物のためのレオロジー調整剤として有用である疎水性に修飾されたアルキレンオキシドウレタンポリマーの製造に有用なアミンベースの疎水性物質に関する。
レオロジー調整剤は、広い剪断速度範囲にわたって望ましいレオロジー特性をコーティング配合物に付与する様に典型的に設計される。米国特許第７，７４１，４０２号は、第二級または第三級アミンのような有機塩基を含む疎水性物質で修飾されたエチレンオキシドウレタンポリマー（アミン修飾ＨＥＵＲ）を開示し、その存在はｐＨトリガーによる粘度制御を提供する。組み込まれる塩基のｐＫａに対してこのＨＥＵＲ組成物のｐＨが充分に低い場合には、この塩基性基はプロトン化されかつ粘度は相対的に低く；このｐＨが充分に高い場合には、会合性増粘が起こる。よって、ＨＥＵＲポリマーへの塩基性疎水性物質の組み込みは、比較的高濃度のポリマーが低いｐＨで水に溶解させられるのを可能にし；この溶液が塗料コーティング剤の高ｐＨ環境に添加されると、この塩基は脱プロトン化されそして会合性増粘のメカニズムが作動させられる。
米国特許第７，７４１，４０２号明細書
アミン修飾ＨＥＵＲは、それが添加される塗料配合物のｐＨに対して感受性であり得る。例えば、この配合物のｐＨは、時間および熱老化によって、会合性増粘をもたらす臨界的ｐＨ未満の水準まで低下する場合があり、それにより結果的により劣った配合物を生じさせ；その結果、ｐＨ低下メカニズムに直面する配合物の望まれる粘度を維持する疎水性物質、より具体的にはアミンベースの疎水性物質を見いだすことが望まれるであろう。
一形態において、本発明は下記式によって特徴付けられる化合物を提供することにより必要性に対処する：
Figure 2013224291
 式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ１６−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルフェニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルナフチル、または−ＣＨ２−ＯＲ４であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；各Ｒ２は独立してＣ１−Ｃ６−アルキルであり；各Ｙは独立してＣ３−Ｃ８−アルキレン、またはＣＨ２ＣＨＲ３であり、各Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；ｍは０、１または２であり；並びに、ｐは１〜５０である。
第２の形態においては、本発明は、第三級アミン基を有する疎水性に修飾されたアルキレンオキシドウレタンポリマーの安定な水性分散物を含む組成物であって、前記第三級アミン基は前記ポリマーの骨格に組み込まれており、かつ前記第三級アミン基は下記構造によって特徴付けられる：
Figure 2013224291
 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、ｍおよびｐは上で定義された通りである。
本発明のポリマーは、広いｐＨ範囲にわたって、配合された塗料配合物のためのレオロジー調整剤として有用である。
第１の形態においては、本発明は下記式１によって特徴付けられる化合物である：
Figure 2013224291
 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、ｍおよびｐは上で定義された通りである。
本明細書において使用される場合、用語「アルキル」とは線状または分岐炭化水素基をいい、この場合アルキルはＣ１−Ｃ２０であり；並びに、線状、分岐または環式炭化水素基をいい、この場合アルキルはＣ３−Ｃ２０である。同様に、用語「アルキレン」とは、二価の線状または分岐炭化水素基をいい、この場合アルキレンはＣ１−Ｃ２０であり；並びに、二価の線状、分岐または環式炭化水素基をいい、この場合アルキレンはＣ３−Ｃ２０である。
好ましくは、Ｒ１は線状または分岐Ｃ３−Ｃ１０−アルキル基、より好ましくはｎ−ブチルまたは２−エチルヘキシルであり；ｍは好ましくは０であり；Ｙは好ましくはＣＨ２ＣＨＲ３であり；各Ｒ３は好ましくは独立してＨまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、より好ましくはＨであり；よって、Ｙはより好ましくは非置換エチレン基であり；ｐは好ましくは１〜２０、より好ましくは１である。より好ましい化合物は下記式Ｉａによって示される：
Figure 2013224291
好ましい化合物の例が示される：
Figure 2013224291
式の化合物は以下のスキームに従って製造されうる：
Figure 2013224291
第２の形態においては、本発明は、第三級アミン基を有する疎水性に修飾されたアルキレンオキシドウレタンポリマーの安定な水性分散物を含む組成物であって、前記第三級アミン基は前記ポリマーの骨格に組み込まれており、かつ前記第三級アミン基は下記構造によって特徴付けられる：
Figure 2013224291
 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、ｍおよびｐは上で定義された通りである。
より好ましい構造単位は式ＩＩａによって特徴付けられる：
Figure 2013224291
 式中、Ｒ１は好ましくは線状または分岐Ｃ３−Ｃ１０−アルキル、より好ましくはｎ−ブチルまたは２−エチルヘキシルである。
疎水性に修飾されたアルキレンオキシドウレタンポリマーは、反応条件下で、式Ｉの化合物；ｂ）ジイソシアナート；およびｃ）水溶性ポリアルキレングリコールを一緒に接触させることによって簡単に製造される。
ジイソシアナート出発材料は、Ｃ４−Ｃ２０脂肪族または芳香族ジイソシアナートである。本明細書において使用される場合、「脂肪族」とは、飽和もしくは部分不飽和の、線状、分岐、もしくは環式脂肪族、またはその組み合わせをいう。適するジイソシアナートの例には、１，４−テトラメチレンジイソシアナート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２，４−トリメチル−１，６−ジイソシアナトヘキサン、１，１０−デカメチレンジイソシアナート、４，４’−メチレンビス（イソシアナトシクロヘキサン）、１，４−シクロヘキシレンジイソシアナート、１−イソシアナト−３−イソシアナトメチル−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｍ−およびｐ−フェニレンジイソシアナート、２，６−および２，４−トルエンジイソシアナート、キシレンジイソシアナート、４−クロロ−１，３−フェニレンジイソシアナート、４，４’−ビフェニレンジイソシアナート、４，４’−メチレンジフェニルイソシアナート、１，５−ナフチレンジイソシアナートおよび１，５−テトラヒドロナフチレンジイソシアナートが挙げられる。
水溶性ポリアルキレングリコールとは、水溶性ポリエチレンオキシド、水溶性ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドコポリマー、および水溶性ポリエチレンオキシド／ポリブチレンオキシドコポリマーをいう。本明細書において使用される場合、用語「プロピレンオキシド」とは、−（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）−および／または−（ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）−の繰り返し基を有するポリマーをいう。
好ましい水溶性ポリアルキレンオキシドはポリエチレングリコール、特に４０００から、より好ましくは６０００から、最も好ましくは７０００から、２０，０００まで、より好ましくは１２，０００まで、最も好ましくは９０００ダルトンまでの範囲の重量平均分子量を有するポリエチレングリコールである。好適なポリエチレングリコールの例はＰＥＧ８０００であり、これはカルボワックス（ＣＡＲＢＯＷＡＸ（商標））８０００ポリエチレングリコール（ミシガン州、ミッドランドのザダウケミカルカンパニー（ダウ）もしくはダウの関係会社の商標）として商業的に入手可能である。
あるいは、水溶性ポリアルキレンオキシドは、ポリイソシアナート以外の多官能基と連結されることができ、非ウレタン組成物を形成していてもよく、これは本明細書に記載されるような第三級アミン修飾によって恩恵を受けうる。適する代替的な連結基の例には、エピハロヒドリン、ｇｅｍジハロゲン化物、およびアミノプラストが挙げられる。
本発明の組成物はコーティング配合物、特に塗料配合物に有用であり、これは以下の材料のいずれかまたは全部を含むことができる：溶媒；充填剤；顔料、例えば、二酸化チタン、マイカ、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、粉砕ガラス、三水和アルミナ、タルク、三酸化アンチモン、フライアッシュおよびクレイ；ポリマーで封入された顔料、例えば、ポリマーで封入もしくは部分封入された不透明化顔料粒子、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛もしくはリトポンポリマー；二酸化チタンのような顔料の表面に吸着もしくは結合するポリマーもしくはポリマーエマルション；中空顔料、例えば、１以上の空隙を有する顔料；分散剤、例えば、アミノアルコールおよびポリカルボキシラート；界面活性剤；脱泡剤；防腐剤、例えば、殺生物剤、殺カビ剤、殺真菌剤、殺藻剤、およびこれらの組み合わせ；流動剤；レベリング剤；並びに追加の中和剤、例えば、水酸化物、アミン、アンモニアおよび炭酸塩。
例えば、コーティング配合物は、ｉ）１００ｎｍ〜５００ｎｍの範囲の直径および少なくとも１．８の屈折率を有する不透明化顔料粒子、例えば、二酸化チタン粒子；ｉｉ）封入用ポリマー、並びにｉｉｉ）封入された不透明化顔料粒子およびポリマーのためのポリマー分散剤を含む、ポリマーで封入された不透明化顔料粒子を含むことができる。このポリマーで封入された不透明化顔料粒子は、例えば、米国特許出願公開第２０１０／０２９８４８３Ａ１号に記載されている。別の例においては、コーティング組成物は、国際公開第２００７／１１２５０３Ａ１号に記載されるような、ポリマーで封入された不透明化顔料粒子を含むことができる。
以下の例は例示目的のためだけであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。
中間体１
凝縮器および機械式攪拌装置を備えた丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下で、Ｎ−ベンジルエタノールアミン（２００．６ｇ）および２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（２５０．０ｇ）が１００℃に加熱された。３時間攪拌後、この反応混合物は室温に冷却された。得られたジオール生成物はさらに精製することなく使用された。
中間体２
凝縮器および機械式攪拌装置を備えた丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下で、Ｎ−ベンジルエタノールアミン（３５１．５ｇ）およびブチルグリシジルエーテル（３０５．３ｇ）が１００℃に加熱された。２時間攪拌後、この反応混合物は室温に冷却された。得られたジオール生成物はさらに精製することなく使用された。
中間体３
凝縮器および機械式攪拌装置を備えた丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下で、ジアミルアミン（３７２．４ｇ）、ブチルグリシジルエーテル（３４６．２ｇ）および水（２７ｇ）が還流加熱（１０５〜１１５℃）された。５時間後、この混合物は３０℃に冷却された。水および残留ブチルグリシジルエーテルが３０〜１５０℃の温度範囲にわたって真空蒸留（１４ｍｍＨｇ）で除去された後で、このアミノアルコール生成物が単離された。
中間体４
凝縮器、添加漏斗、および機械式攪拌装置を備えた丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下で、ビス（２−エチルヘキシル）アミン（２０１０．０ｇ）が１１０℃に加熱された。激しく攪拌しつつ２時間にわたって、この反応器にグリシドール（６８５ｇ）が滴下添加された。このグリシドール添加完了後に、１時間にわたって攪拌が続けられた。生成物は真空蒸留（１６５〜１７５℃；１．０ｍｍＨｇ）によって精製された。
中間体５
凝縮器および機械式攪拌装置を備えた丸底フラスコ内で、窒素雰囲気下で、ジアミルアミン（３７２．４ｇ）、ブチルグリシジルエーテル（３４６．２ｇ）および水（２７ｇ）が還流加熱（１０５〜１１５℃）された。５時間後、この混合物は３０℃に冷却された。水および残留ブチルグリシジルエーテルが３０〜１５０℃の温度範囲にわたって真空蒸留（１４ｍｍＨｇ）で除去された後で、生成物が単離された。
実施例１−中間体２をベースにしたＨＥＵＲポリマーの製造
カルボワックス（ＣＡＲＢＯＷＡＸ（商標））８０００ポリエチレングリコール（ザダウケミカルカンパニーまたはその関連会社の商標、Ｍｗ＝８２００；１７１７．４ｇ）がバッチ溶融反応器内で真空で２時間にわたって１１０℃に加熱された。この反応器に、ブチル化ヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ、０．１８７ｇ）および中間体２（６３．５５ｇ）が入れられ、そして５分間混合された。次いで、この反応器に、イソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ、８９．０７ｇ）が入れられ、そして混合が５分間続けられた。次いで、オクタン酸ビスマス溶液（２８％、４．２９ｇ）がこの反応器に入れられ、そして１０分間にわたって攪拌しつつ、この混合物の温度が１１０℃に維持された。得られた溶融ポリマーがこの反応器から取り出されそして冷却された。
実施例２−中間体２および３をベースにしたＨＥＵＲポリマーの製造
カルボワックス（ＣＡＲＢＯＷＡＸ（商標））８０００ポリエチレングリコール（ザダウケミカルカンパニーの商標、分子量８２００；１７３５．４ｇ）がバッチ溶融反応器内で真空で２時間にわたって１１０℃に加熱された。この反応器に、ブチル化ヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ、０．１９ｇ）、中間体２（６２．６９ｇ）および中間体３（５．３３ｇ）が入れられ、そして５分間混合された。次いで、この反応器に、イソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ、９０．７９ｇ）が入れられ、そして混合が５分間続けられた。次いで、オクタン酸ビスマス溶液（２８％、４．３４ｇ）がこの反応器に入れられ、そして１０分間にわたって攪拌しつつ、この混合物の温度が１１０℃に維持された。得られた溶融ポリマーがこの反応器から取り出されそして冷却された。
実施例３−中間体１および２をベースにしたＨＥＵＲポリマーの製造
カルボワックス（ＣＡＲＢＯＷＡＸ（商標））８０００ポリエチレングリコール（ザダウケミカルカンパニーの商標、分子量８２００；１５０４．５ｇ）がバッチ溶融反応器内で真空で２時間にわたって１１０℃に加熱された。この反応器に、ブチル化ヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ、０．１６４ｇ）、中間体１（３０．９６ｇ）および中間体２（２６．２５ｇ）が入れられ、そして５分間混合された。次いで、この反応器に、イソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ、７４．７８ｇ）が入れられ、そして混合が５分間続けられた。次いで、オクタン酸ビスマス溶液（２８％、３．７６ｇ）がこの反応器に入れられ、そして１０分間にわたって攪拌しつつ、この混合物の温度が１１０℃に維持された。得られた溶融ポリマーがこの反応器から取り出されそして冷却された。
比較例１−ビス（２−エチルヘキシル）アミノエタノールをベースにしたＨＥＵＲポリマーの製造
カルボワックス（ＣＡＲＢＯＷＡＸ（商標））８０００ポリエチレングリコール（分子量８２００；１７０９．８ｇ）がバッチ溶融反応器内で真空で２時間にわたって１１０℃に加熱された。次いで、この反応混合物は８５℃に冷却され、その時間の後で、ビス（２−エチルヘキシル）アミノエタノール（９１．５８ｇ）が添加され、そして５分間にわたって攪拌が続けられた。次いで、ＩＰＤＩ（７８．４４ｇ）がこの反応器に入れられ、そして５分間にわたって混合が続けられた。次いで、オクタン酸ビスマス溶液（２８％、４．２７ｇ）がこの反応器に入れられた。次いで、２０分間にわたって攪拌しつつ、この混合物が８５℃に維持された。得られた溶融ポリマーがこの反応器から取り出されそして冷却された。
比較例２−ビス（２−エチルヘキシル）アミノエタノールをベースにしたＨＥＵＲポリマーの製造
カルボワックス（ＣＡＲＢＯＷＡＸ（商標））８０００ポリエチレングリコール（分子量８２００；１８４４．０ｇ）がバッチ溶融反応器内で真空で２時間にわたって１１０℃に加熱された。この反応器に、中間体４（３１．５４ｇ）および中間体５（１９．７４ｇ）が入れられ、５分間にわたって混合が行われた。次いで、ＩＰＤＩ（７６．３８グラム）がこの反応器に入れられ、そして５分間にわたって混合が続けられた。次いで、オクタン酸ビスマス溶液（２８％、４．４０グラム）がこの反応器に入れられた。次いで、１２分間にわたって攪拌しつつ、この混合物が１１０℃に維持された。得られた溶融ポリマーがこの反応器から取り出されそして冷却された。
熱老化安定性検討
増粘された塗料の熱老化安定性が、４０．５容積％の顔料容積濃度および３８．０容積％の全固形分濃度を有するサテン白配合物において評価された。この配合物は、湿潤塗料配合物の重量を基準にして３０．３重量％の湿潤ＲＯＶＡＣＥ（商標）６６１ビニルアクリルバインダー（ザダウケミカルカンパニーまたはその関連会社の商標）、並びに湿潤塗料配合物の重量を基準にして４．１重量％の湿潤ＲＨＯＰＬＥＸ（商標）ＳＧ−１０Ｍアクリルコポリマー（ザダウケミカルカンパニーまたはその関連会社の商標）を含んでいた。ポリ（ビニルアセタート）バインダーを含み、約９の当初ｐＨを有する塗料は、そのアセタート基の加水分解のせいで老化の際にｐＨが低下することが知られている。約９の当初塗料ｐＨは、その塗料のコロイドおよび殺生物安定性を助けることができる。塗料ｐＨは典型的には老化の際にｐＨ＝約７まで低下し、その際に加水分解の速度が劇的に遅くなる。加熱老化は典型的には、実験室での試験において、塗料の老化の影響を加速させるために使用される。老化の際の粘度の著しい低下は望ましくはない。表１は熱老化安定性検討の結果を示す。
Figure 2013224291
使用量（％）は塗料中に使用された増粘剤の濃度である。この濃度は最終塗料の湿潤重量あたりの乾燥活性増粘剤の重量パーセントとして表される。実施例１〜３の増粘剤および比較例の増粘剤は水中の１６重量％活性増粘剤分散物として添加された。これら水性増粘剤分散物は、３湿潤重量％の供給されたままの乳酸も含んでいた。この乳酸は８５％の固形分で供給された。これら増粘剤分散物は増粘剤乾燥固体、水および乳酸を密閉プラスチック５０ｍＬ遠心管内で一緒にし、そしてこの増粘剤固形分を完全に均質にする様に２日間にわたってこの混合物をゆっくりと回転させることにより製造された。
ｐＨ１は、各塗料が配合された１時間後に測定された塗料の当初ｐＨである。ｐＨを示された値に調節するためにアンモニアが使用された。
ストーマー１は、１／２パイント金属缶内で２５℃で測定された塗料の、クレブス単位での、当初ストーマー粘度である。ストーマー１は塗料配合の２４時間後に測定された。塗料はこの平衡化時間中２５℃に維持された。ストーマー粘度を測定する直前に、この塗料は１／２パイント金属缶に注ぎ込まれ、そして舌圧子を用いて２０秒間にわたって攪拌された。クレブス粘度計はＡＳＴＭ−Ｄ５６２に適合した回転パドル型粘度計である。ＫＵ粘度は、ブルックフィールドエンジニアリングラボス（米国、マサチューセッツ州、ミドルボロ）から入手可能なブルックフィールドクレブスユニット粘度計ＫＵ−１＋で測定された。
ｐＨ２は、塗料が６０℃オーブン内で２週間貯蔵された後の塗料ｐＨである。熱老化プロセス中は、塗料は密閉金属缶内に貯蔵された。
ストーマー２は、１／２パイント金属缶内で２５℃で測定された熱老化させられた塗料の、クレブス単位での、最終ストーマー粘度である。このストーマー粘度を測定する直前に、これら塗料は舌圧子を用いて２０秒間にわたって激しく攪拌された。
Δストーマー（クレブス単位）はストーマー２引くストーマー１に等しい。ゼロにより近いΔストーマーの値が望ましい。
ＳＣＴ−２７５とは、アクリゾール（ＡＣＲＹＳＯＬ（商標））ＳＣＴ−２７５レオロジー調整剤（ザダウケミカルカンパニーの商標）をいい、これはザダウケミカルカンパニーから市販の非酸抑制性ポリウレタン会合性増粘剤である。この製品のそのままの粘度はブチルカルビトール−水共溶媒混合物の使用によって抑制される。
実施例１〜３の増粘剤で増粘された塗料は、老化の際に、比較例で増粘された塗料よりもかなり小さな粘度低下を示す。実施例１〜３で増粘された塗料によって示された老化の際のこの粘度低下は、本発明の増粘剤とは異なって塗料にＶＯＣをもたらす市販のレオロジー調整剤で増粘された塗料の粘度低下と同等であるかまたはこれより良好である。

Claims (7)

  1. 下記式：
    Figure 2013224291
     （式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ１６−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルフェニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルナフチル、または−ＣＨ２−ＯＲ４であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；各Ｒ２は独立してＣ１−Ｃ６−アルキルであり；各Ｙは独立してＣ３−Ｃ８−アルキレン、またはＣＨ２ＣＨＲ３であり、各Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；ｍは０、１または２であり；並びに、ｐは１〜５０である）
    によって特徴付けられる化合物。
  2. 下記式：
    Figure 2013224291
     （式中、Ｒ１は線状もしくは分岐のＣ３−Ｃ１０−アルキルである）
    によって特徴付けられる請求項１の化合物。
  3. Ｒ１がｎ−ブチルまたは２−エチルヘキシルである請求項２の化合物。
  4. 第三級アミン基を有する疎水性に修飾されたアルキレンオキシドウレタンポリマーの安定な水性分散物を含む組成物であって、前記第三級アミン基は前記ポリマーの骨格に組み込まれており、かつ前記第三級アミン基は下記構造：
    Figure 2013224291
     （式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ１６−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルフェニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルナフチル、または−ＣＨ２−ＯＲ４であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；各Ｒ２は独立してＣ１−Ｃ６−アルキルであり；各Ｙは独立してＣ３−Ｃ８−アルキレン、またはＣＨ２ＣＨＲ３であり、各Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；ｍは０、１または２であり；並びに、ｐは１〜５０である）
    によって特徴付けられる組成物。
  5. 下記構造：
    Figure 2013224291
     （式中、Ｒ１はｎ−ブチルまたは２−エチルヘキシルである）
    によって特徴付けられる請求項４の組成物。
  6. 式ＩＩＩ：
    Figure 2013224291
     の化合物と、式ＩＶ：
    Figure 2013224291
     の化合物とを
    式Ｉ：
    Figure 2013224291
     （式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ１６−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルフェニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルキルナフチル、または−ＣＨ２−ＯＲ４であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；各Ｒ２は独立してＣ１−Ｃ６−アルキルであり；各Ｙは独立してＣ３−Ｃ８−アルキレン、またはＣＨ２ＣＨＲ３であり、各Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルフェニル、またはＣ１−Ｃ１２−アルキルナフチルであり；ｍは０、１または２であり；並びに、ｐは１〜５０である）
    の化合物を形成するのに充分な条件下で接触させることを含む方法。
  7. Ｒ１がｎ−ブチルまたは２−エチルヘキシルであり；ｍが０であり；並びにｐが１である、請求項６の方法。
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