JP2901187B2 - チタンキレート及びその製法 - Google Patents

チタンキレート及びその製法

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JP2901187B2
JP2901187B2 JP63183725A JP18372588A JP2901187B2 JP 2901187 B2 JP2901187 B2 JP 2901187B2 JP 63183725 A JP63183725 A JP 63183725A JP 18372588 A JP18372588 A JP 18372588A JP 2901187 B2 JP2901187 B2 JP 2901187B2
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    • C09D5/04—Thixotropic paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はチタン化合物に関し、特にチタンキレート、
そのような化合物を含む組成物及びそれらの製造方法に
関する。
本発明によれば、チタンキレートは、チタンオルトエ
ステル、グリコール又はグリコールエーテル、アルカノ
ールアミン及びα−ヒドロキシカルボン酸の反応生成物
からなる。
本発明によればチタンキレートは直ぐ前のパラグラフ
に記載した反応生成物と塩基からなる。
本発明によるチタンキレートは、水性エマルジョンペ
イントにチキソトロピー剤として用いると、現在使われ
ているものより遅いゲル形成速度を示すが、形成された
ゲルの一週間以上後の強度が、現在使われているキレー
ト類を含むペイントに等しいか又はそれより大きくな
る。この遅いゲル形成速度により、チキソトロピー性エ
マルジョンペイントの製造に数多くの利点が得られる。
例えば、包装操作中、ペイントが余りにも粘稠になりす
ぎ、流れなくなる前に一層多くの容器に満たすことがで
きる。亦、本発明の生成物は、局部的なゲル化領域を形
成する傾向が低いので、エマルジョンペイントへ一層配
合し易い。更に混合容器の側面に形成されるゲル化ペイ
ント層が少ない傾向がある。しかし、もっと重要なこと
は、本発明の生成物は、この明細書中で「剪断抵抗」と
呼ばれていることの改良を示すことである。エマルジョ
ンペイントをゲル化するのに現在用いられているチタン
化合物では、工業的プラントで製造されているぺイント
について、実験室で作られた同様なペイントの場合より
も低いゲル強度が一般に観察されている。潜在的ゲル化
能力の幾らかは、ペイントが受ける剪断力のため失われ
る。本発明の生成物は、その機構により、潜在的ゲル強
度を失いにくい。このためペイント製造業者は、現在入
手できるチタンゲル化剤を用いた場合よりも、バッチ毎
の構造変動が少ないエマルジョンペイントを製造するこ
とができる。
本発明のチタンキレートは、チタンオルトエステル
と、一種類以上の他の記載の反応物との反応生成物であ
る。どんなオルトエステルでも用いることができるが、
一般式、Ti（OR）４（式中、Ｒは２〜10個の炭素原子を
有し、好ましくは２〜４個の炭素原子を有するアルキル
基を表す）を有するものが通常用いられるであろう。上
記一般式中、Ｒ基は同じでも異なってもよい。この一般
式をもつチタンオルトエステルの典型的な例は、チタン
テトライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、及
びチタンテトラヘキソキシドである。
用いることができるグリコールは、二つの遊離ヒドロ
キシ基を含むが、用いることができるグリコールエーテ
ルは、一つ以上の遊離のヒドロキシ基を含む。典型的な
グリコールは、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール（プロピレングリコール）、1,3−プロパンジオ
ール、1,2−ブチレングリコール、及び２−メチル−2,4
−ペンタンジオール（ヘキシレングリコール）の如きア
ルキレングリコールである。各アルキレン基が、６個以
下の炭素原子を有するアルキレングリコールを用いるの
が好ましい。
グリコールエーテルの例は、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、又はトリエチレングリコールの如
き、アルキレン基に６個までの炭素原子を有するアルキ
レングリコールのモノアルキルエーテルであり、アルキ
ル基は、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノ
ール、２−イソプロポキシエタノール及び２−ｎ−ブト
キシエタノールの如く１〜４個の炭素原子を有する。
グリコール及び（又は）異なったグリコールエーテル
の混合物を用いることができる。
本発明のチタンキレートを製造するのにアルカノール
アミンを用いることができ、そのアルカノールアミン
は、希望によりモノアルカノールアミン、ジアルカノー
ルアミン又はトリアルカノールアミンにすることができ
る。典型的なアルカノールアミンは、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジ
イソプロパノールアミン、及びトリイソプロパノールア
ミンである。もし望むならば、二種類以上の異なったア
ルカノールアミンの混合物を用いることができる。
α−ヒドロキシ酸は、本発明のキレートを製造するの
に用いることができ、典型的な酸は、ヒドロキシモノカ
ルボン酸、及びヒドロキシジカルボン酸であり、α−位
置に少なくとも一つ存在する限り、分子中に一つ以上の
ヒドロキシ基を含むことができる。典型照な酸の例は、
乳酸又はグリコール酸である。もし望むなら、二種類の
異なったα−ヒドロキシ酸の混合物を用いることができ
る。
本発明の最も好ましいキレートは、更に塩基と反応さ
せたものである。塩基は、無機でも有機でもよく、典型
照な無機塩基は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、又
は炭酸水素塩、又はアンモニア又はアンモニウム水酸化
物である。特に有用なものはナトリウム及びカリウムの
水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩である。
通常無機塩基をキレートと反応させることができる
が、それ自体アルカノールアミンである有機塩基を用い
ることができる。そのような場合には、前述のアルコー
ルアミンのいずれか、又はアミノメチルプロパノールの
如き混合アルキルアルカノールアミンを用いることがで
きる。
本発明のキレートは、通常、選択されたチタンオルト
エステルと、選択された他の成分とを、適切な場合に
は、溶媒を入れて又は入れずに反応させることにより製
造される。もし望むならば、生成したアルコールは、全
て蒸留により除去することができる。
オルトエステル、グリコール又はグリコールエーテ
ル、アルカノールアミン及びα−ヒドロキシ酸の反応生
成物であるキレートの場合、それら反応物の量は、Ti:
グリコール又はグリコールエーテルのモル比が10:1〜1:
10であり、Ti:アルカノールアミンが6:1〜1:4であり、
そしてTi:α−ヒドロキシ酸が2:1〜1:4であるように用
いられる。無機塩基を反応させたキレートの場合には、
通常その量は、塩基:Tiのモル比が2:1〜1:5になるよう
な量であろう。有機塩基を用いた場合、塩基:Tiモル比
は2:1〜1:5である。
前に前述した如き本発明のキレートは、水性エマルジ
ョンペイント中のチキソトロピー剤として特に有用であ
る。一般に、水性エマルジョンペイントは、フイルム形
成性重合体、一種類以上の二酸化チタンの如き適当な顔
料、及び他のペイント添加剤の水性分散物からなる。典
型的には、フイルム形成性重合体は、酢酸ビニル、ビニ
ルアルコール、アクリレート及び酢酸ビニル／オレフイ
ン又はスチレン／アセテートを基にしたものである。
本発明を次の実施例によって例示する。
実施例１ 35.5gのテトライソプロピルチタネート、53gのジエチ
レングリコール及び15.3gの乳酸を丸底フラスコに入
れ、回転蒸発器上で熱を発生させながら混合する。30.4
gのイソプロピルアルコールを減圧下で70℃で蒸留除去
した。5.4gのトリイソプロパノールアミン、2.9gのモノ
エチレングリコール、及び95％２−アミノ−２−メチル
プロパン−１−オル水溶液13.4gを回転蒸発器フラスコ
中の液体に順次添加し、完全に撹拌して淡黄色液体を得
た。
230部のルチル型二酸化チタン、97部の粉砕カルサイ
ト、25部のか焼チャイナクレー、63部の３％ヒドロキシ
エチルセルロース水溶液、44部の５％六メタ燐酸ナトリ
ウム水溶液、12部の10％ポリオキシアルケン縮合物水溶
液、１部の水銀殺菌剤、171部の水、及び11部の２−ブ
トキシエチルアセテートを一緒に混合し、高速混合器中
で分散させた。得られた分散物に、335部の酢酸ビニル/
2−エチルヘキシルアクリレート共重合体エマルジョン
及び１部の0.88アンモニア溶液を添加した。得られたペ
イント100g部分に、0.57gの上記チタンキレートを添加
し、その添加の結果として生じたゲルの強度をブーシェ
（Boucher）ゼリー試験器を用いて時間間隔をあけて測
定した。これらのゲル強度を、ティルコム（TILCOM）AT
33の名前で入手できる、チタンオルトエステル、グリコ
ール、及びアルカノールアミンから得られたチタンキレ
ート0.5gをペイント100g当たり用いて得られたゲル強度
と比較し、それを次の表に示す。
実施例２ 71gのテトライソプルピルチタネート、106gのジエチ
レングリコール、及び27gの乳酸を丸底フラスコで混合
した。61gのイソプロピルアルコールを実施例１に記載
した装置及び条件を用いて蒸留除去した。86.5gのジブ
チルエタノールアミンを混合して黄色液体を得た。その
生成物を実施例１に記載した配合により作ったペイント
へ、ペイント100g当り0.74gの量で添加し、生じたゲル
強度を、ティルコムAT33の名前で入手できる。実施例１
に記載したチタンキレート0.5gをペイント100g当り用い
て得られたゲル強度と比較し、それを次の表に示す。
実施例３ 71gのテトライソプルピルチタネート、106gのジエチ
レングリコール、及び27gの乳酸を丸底フラスコで混合
し、60gのイソプロピルアルコールを実施例１に記載し
た如く蒸留除去した。59.5gメチルジエタノールアミン
を混合し、生成物を実施例１に記載した配合により作っ
たペイントへ、ペイント100g当り0.66gの量で添加し、
生じたゲル強度を、ティルコムAT33の名前で入手でき
る、実施例１に記載したチタンキレート0.5gをペイント
100g当り用いて得られたゲル強度と比較した。結果を次
の表に示す。
実施例４ 29.25gの乳酸、11.9gの水酸化カリウム、106gのジエ
チレグリコール、及び150gのイソプロピルアルコール
を、撹拌器、温度計、滴下ロート及び水冷凝縮器を取り
付けた丸底フラスコ中で還流させながら沸騰させた。71
gのテトライソプロピルチタネートを還流液体の表面下
にゆっくり添加し、曇った溶液を生じさせた。液体を60
℃に冷却し、丸底フラスコへ移し、回転蒸発器を用いて
減圧下でイソプロピルアルコールを蒸留除去した。12.5
3gのトリイソプロパノールアミンを添加し、混合し、次
に6.78gのモノエチレングリコールを混合した。液体を
ろ過し、淡黄色の曇った液体を得た。この生成物を実施
例１に記載した配合により作ったペイントへ、ペイント
100g当り0.52gの量で添加し、ティルコムAT33の名前で
入手できる、実施例１に記載したチタンキレート0.5gを
ペイント100g当り用いた場合と比較した。得られたゲル
強度を次の表に比較して示す。
実施例５ 実施例４に記載の装置を用いて、31.5gの乳酸を、フ
ラスコに入れた21.4gの炭酸ナトリウム及び150gのイソ
プロピルアルコールへ撹拌しながら添加した。フラスコ
内容物を反応が完結するまで（２時間）還流下で沸騰さ
せ、曇った液体を与えた。106gのジエチレングリコール
を５分間で添加し、その液体を還流まで加熱し、その時
間の間に透明になった。71gのテトライソプロピルチタ
ネートを、沸騰する液体の表面下に30分間で添加し、曇
った溶液を生じさせた。その液体を更に30分間沸騰さ
せ、60℃に冷却し、丸底フラスコへ移した。回転蒸発器
上でイソプロピルアルコールを蒸留除去し、曇った液体
を与えた。10.74gのトリイソプロパノールアミンを添加
し、混合し、次に5.81gのモノエチレングリコールを混
合した。ろ過により淡黄色の透明な液体を得た。
この生成物を、実施例１に記載した配合により作った
ペイントへ、ペイント100g当り0.53gの量で添加し、テ
ィルコムAT33の名前で入手できる、実施例１に記載した
チタンキレート0.5gをペイント100g当り用いた場合と比
較した。得られたゲル強度を次の表に比較して示す。
実施例６ 実施例４に記載の装置を用いて、31.5gの乳酸、150g
のイソプロピルアルコール、16.8gの水酸化ナトリウム
及び76gのモノプロピレングリコールを還流まで加熱
し、そして71gのテトライソプロピルチタネートを、液
体の表面下に30分間で添加した。その液体を更に30分間
還流し、60℃に冷却し、丸底フラスコへ移し、回転蒸発
器上で減圧下でイソプロピルアルコールを蒸留除去し
た。そのわずかに曇った液体に、10.74gのトリイソプロ
パノールアミンを添加し、混合し、次に、5.81gのモノ
エチレングリコールを混合した。ろ過により淡黄色の透
明な液体を得た。この生成物を、実施例１に記載した配
合により作ったペイントへ、ペイント100g当り0.44gの
量で添加し、ティルコムAT33の名前で入手できる、実施
例１に記載したチタンキレート0.5gをペイント100g当り
用いた場合と比較した。得られたゲル強度を次の表に比
較して示す。
実施例７ 106gのジエチレングリコール、71gのテトライソプロ
ピルチタネート、及び27gの乳酸を丸底フラスコへ入れ
た。そのフラスコを回転蒸発器へ移し、pHが10になるま
で、アンモニアを気泡として液体中へ通した。60gのイ
ソプロピルアルコールを70℃で減圧下で蒸留除去した。
14.33gのトリイソプロパノールアミンを添加し、混合
し、次に7.75gのモノエチレングリコールを混合し、淡
黄色の透明な液体を得た。この生成物を、実施例１に記
載した配合により作ったペイントに用い、剪断抵抗を決
定し、ティルコムAT33の名前で入手できる。実施例１に
記載したチタンキレートを用いた場合と、次の方法を用
いて比較した。
30℃で１時間維持したペイント300gに、撹拌しながら
本発明のチタンキレート0.9gを30秒間でスパチュラを用
いて添加した。次にペイントを30℃の水浴上で575rpmの
一定速度で１時間撹拌した。次にそのペイントを三つの
部分に分け、各試料のゲル強度を下の表に示す如く時間
間隔をあけて測定した。30℃ペイントの三つの100gずつ
の部分の各々に、本発明の0.3gをスパチュラで撹拌しな
がら30秒間で添加した。ペイント試料を30℃で１時間維
持し、ゲル強度を間隔をあけて測定した。同様な一連の
試験をペイント100g当り0.3gのティルコムAT33を用いて
完了した。未剪断ゲル強度の％として剪断ゲル強度を表
すことによりゲル強度から「剪断抵抗」を決定した。結
果を次の表に示す。
実施例８ 106gのジエチレングリコール中に、71gのテトライソ
プロピルチタネートを入れたものを、14gの水酸化カリ
ウム、31.5gの乳酸及び150gのイソプロピルアルコール
に、実施例４に記載した装置を用いて還流温度で添加し
た。イソプロピルアルコールを70℃で減圧下で回転蒸発
器上で蒸留除去した。10.74gのトリイソプロパノールア
ミンを添加し、混合し、次に5.81gのモノエチレングリ
コールを混合し、わずかに曇った液体を得た。
880gの水、21gの25％ナトリウムカルボキシレート分
散剤水溶液、14gの２−アミノ−２−メチルプロパン−
１−オル、1.4gの殺菌剤、52.5gの２−ブトキシエチル
アセテート及び10.5gの発泡防止剤を混合し、次に805g
のルチル型二酸化チタン、315gのチャイナクレイ及び18
5.5gの白亜を添加し、高速ミルを用いて分散させた。18
6.1gの水中に35gのアクリル系濃化剤を入れた溶液を撹
拌しながら添加し、次に924gのエチレン／塩化ビニル／
酢酸ビニル三元重合体エマルジョンを添加した。
上述の如くして作ったペイント100g当たり本発明のチ
タンキレート1.04gを、ティルコムAT33の名前で入手で
きる。実施例１に記載したチタンキレート1gをペイント
100gにつき用いた場合と、実施例７に記載した試験方法
を用いて比較した。ゲル強度を次の表に示す。
実施例９ 106gのジエチレングリコール中に71gのテトライソプ
ロピルチタネートを入れたものを、17.5gの水酸化カリ
ウム、31.5gの乳酸及び150gのイソプロピルアルコール
に、実施例４に記載した装置を用いて還流温度で添加し
た。イソプロピルアルコールを70℃で減圧下で回転蒸発
器上で蒸留除去した。10.74gのトリイソプロパノールア
ミンを添加し、混合し、次に5.81gのモノエチレングリ
コールを混合し、わずかに曇った液体を得た。
実施例８に記載の配合物により作ったペイント100g当
たり、この生成物1.06gを、ティルコムAT33の名前で入
手できる実施例１に記載したチタンキレートを1g用いた
場合と、実施例７に記載した試験方法を用いて比較し
た。ゲル強度を次の表に示す。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−111518（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−81191（ＪＰ，Ａ) 特公 昭42−26628（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3694475（ＵＳ，Ａ) 米国特許3892791（ＵＳ，Ａ) 米国特許3679721（ＵＳ，Ａ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】チタンオルトエステル、グリコール又はグ
    リコールエーテル、アルカノールアミン、α−ヒドロキ
    シカルボン酸及び塩基の反応生成物からなるエマルジョ
    ンペイント用チキソトロピー剤。
  2. 【請求項２】チタンオルトエステルが、一般式、Ti（O
    R）４（Ｒは２〜10個の炭素原子を有するアルキル基を
    表す）を有する請求項１に記載のチキソトロピー剤。
  3. 【請求項３】グリコールが６個までの炭素原子を有する
    アルキレングリコールである請求項１又は請求項２に記
    載のチキソトロピー剤。
  4. 【請求項４】グリコールエーテルが、アルキレン基に６
    個までの炭素原子を有するアルキレングリコールのモノ
    アルキルエーテルであり、アルキル基が４個までの炭素
    原子を有する請求項１〜３のいずれか１項に記載のチキ
    ソトロピー剤。
  5. 【請求項５】塩基が無機塩基である請求項１〜４のいず
    れか１項に記載のチキソトロピー剤。
  6. 【請求項６】チキソトロピー剤中、Ti:グリコール又は
    グリコールエーテルのモル比が10:1〜1:10であり、Ti:
    α−ヒドロキシカルボン酸のモル比が2:1〜1:4であり、
    Ti:アルカノールアミンのモル比が6:1〜1:4である請求
    項１〜５のいずれか１項に記載のチキソトロピー剤。
  7. 【請求項７】Ti:塩基のモル比が2:1〜1:5である請求項
    １〜６のいずれか１項に記載のチキソトロピー剤。
JP63183725A 1987-07-25 1988-07-25 チタンキレート及びその製法 Expired - Lifetime JP2901187B2 (ja)

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