FR2483415A1

FR2483415A1 - Nouvelles quinoxaline-2-yl-ethenylcetones, leur procede de preparation et aliments pour animaux les contenant

Info

Publication number: FR2483415A1
Application number: FR8110867A
Authority: FR
Inventors: Pal Benko; Daniel Bozsing; Janos Gundel; Karoly Magyar
Original assignee: Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Current assignee: Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date: 1980-06-03
Filing date: 1981-06-02
Publication date: 1981-12-04
Also published as: IT8122083A1; DK241381A; CA1165319A; FR2483415B1; AR229796A1; AU550919B2; CS228509B2; GR75691B; BE889049A; DE3121977A1; FI811703L; CH651299A5; NL8102659A; DK148979B; SE8103471L; PL137173B1; JPS5714582A; SU1192621A3; US4373101A; GB2076819B

Abstract

QUINOXALINE-2-YL-ETHENYLCETONE DE FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R EST UN GROUPE ARYLE OU HETEROCYCLIQUE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE ET R EST UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE ALKYLE EN C A C. PREPARATION DE TELS COMPOSES A PARTIR D'UN DERIVE D'ACETYLQUINOLAXINE ET D'UN ALDEHYDE. CONCENTRE D'ALIMENT OU ALIMENT POUR ANIMAUX CONTENANT UNE QUANTITE EFFICACE D'UN TEL COMPOSE ET OFFRANT UN EFFET ANTIBACTERIEN ETOU PROMOTEUR DU DEVELOPPEMENT PONDERAL.

Description

La présente invention est relative à de nou-

velles quinoxaline-2-yl-éthénycétones - à leur prépara-

tion et à des compositions renfermant de tels composés.

Plus particulièrement, la présente invention est relative à de nouvelles quinoxaline-2-yl éthényl- cétonesreprésentées par la formule générale (I) ci-après, t a NW CO-CH=CH-R1

K 2

Is(I (1) dans laquelle: R1 représente un groupe aryle ou hétérocyclique compre-; nant un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et/ou de soufre et ces groupes aryle et hétérocyclique peuvent être substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différènts, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en

C1 à C4.

Les nouveaux composés conformes à la présente invention présentent un effet antibactérien et favorisent la croissance des animaux. Les nouveaux composés peuvent

donc être incorporés à des aliments pour animaux.

Dans la formule générale (I), le groupe aryle signifie de préférence un groupe phényle, i -naphtyle ou -naphtyle. Le groupe aryle est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants identiques ou non, comme un atome d'halogène, par exemple de fluor, chlore, brome oi iode; un radical hydroxy-, alkyle en C1 à 4, comme méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle ou isobutyle, ou alcoxy-en C1 à-C4, comme méthoxy-, éthoxy-, n-propoxy-, isopropoxy-, nbutoxy-, sec-butoxy-, tert--butoxy- ou àsobutoxy-. Le groupe hétérocyclique peut comprendre un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et/ou de. soufre à

titre d'hétéroatomes. Le noyau comprenant le ou les hétéro-

atomes peut être condensé avec un ou,plusieurs cycles benzéniques et/ou autrE cycles hétérocycliqueg gventuellent les deux noyaux benzénique et hétérocyclique peuvent être substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents, tels qu'un atome d'halogène, par exemple de fluor, chlore, brome ou iode; un radical hydroxy-, alkyle en C1 à C4, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, n-isopropyle n-butyle, sec-butie tert. -butyvle ou isobutyle;ou alcoxy- en C1 à C4, par exemple

méthoxy-, éthoxy-, propoxy-, isopropoxy-, n-butoxy-, sec-

butoxy-, tert-butoxy- ou isobutoxy-.

Une sous-classe des composés conformes à la présen-

te invention comprend les quinoxaline-2-yl éthénylcétones de formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois substituants

choisis dans le groupe formé par un atome d'halogène, un ra-

dical alcoxy- en C1 à C ou hydroxy- ou un groupe naphtyle 1 4 ou bien un groupe hétérocyclique comprenant un ou deux atomes d'azote et/ou d'oxygène et contenant un ou deux noyaux éventuellement substitués par un ou deux groupes alkyles en C1 à C4, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe

alkyle en C1 à C4.

Des composés préférés conformes à la présente in-

vention sont les suivants: 3-méthyl quinoxaline-2-yl-1,.4-dioxyde phényléthénylccétone,

3-méthyl quinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde quinoxaline-2-yl-l-

éthénylcétone.

2483415-

Les auinoxaline-2-yl éthénvtcétones représentées par la formule qénérale (I) sont préparées par la réaction d'un dérivé d'acétylquinoxaline de formule générale (II) ci-après:

N CO-C3

R2 dans laquelle:

R est tel que défini plus haut, avec un aldéhyde représen-

té par la formule générale (III) ci-après:

R - CHO III)

o R1 est tel que défini plus haut.

La réaction du dérivé d'acétylquinoxaline de for-

mulé générale (II) avec l'aldéhyde de formule générale (III) peut être réalisée en présence d'une base jouant le rôle de

catalyseur. On peut utiliser à ce propos, soit une base miné-

rale comme l'hydroxyde de sodium, de potassium ou de calcium, les carbonate de sodium, de potassium ou Lien une base organique telle qu'une amine, par exemple, la pyridine, la pipéridine la pyrrolidine, le diazabicycloundécène, le diazabicyclononène, la triéthylamine, ou encore un carboxylate d-'ammonium, comme

l'acétate d'ammonium. -

I1 est préférable de faire réagir les composants

de la réaction en présence de pipéridine.-

Eventuellement, un solvant ou un diluant peut aussi être utilisé. Le diluant peut être un solvant organique inerte comme un alcanol, par exemple le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol; une alkylcétone, par exemple l'acétone ou la méthyléthylcétone; un éther, par exemple le diethyléther, le dioxane ou le tétrahydrofurane; du diméthyltformamide; un hydrocarbure aliphatique ou aroma-

tique, par exemple l'hexane, l'heptane, le benzène, le tolu-

ène, le xylène; un hydrocarbure aliphatique ou aromatique chloré, par exemple le chlorure de méthylène, le chloroforme,

le tétrachlorure de carbone, le chlorobenzène, le dichloro-

-benzène; le nitrobenzène, l'acétronitrile; la pyridine, etc. Un mélange de deuxou plusieurs solvants peut également

être utilisé à titre de solvant.-

Si les composés de départ utiiisés n'interagis-

sent pas avec l'eau, le diluant peut être composé par un mé-

lange d'un ou plusieurs solvants organiques et d'eau, aussi.

Un excès de l'aldéhyde de formule générale (III) peut égale-

ment constituer le diluant.

La réaction du dérivé d'acétylquinoxaline de for-

mule générale (II) avec l'aldéhyde de formule générale (III) peut être réalisée dans une vaste gamme de températures; De

façon générale, la réaction se déroule à une température com-

prise entre 0 et 120 OC et de préférence entre 10 et 100 C.

En général, la pression atmosphérique est employée pour la réaction) cependant, des pressions supérieures peuvent

être mises en oeuvre aussi.

Le dérivé d'acétylquinoxaline de formule générale

(II) est généralement traité avec une quantité: 1 à 3 équi-

molaire% de préférence 1 à 1,1 équimolairesd'aldéhyde de for-

mule générale (III), éventuellement en présence d'un cataly-

seur basique, utilisé à raison d'une quantité 0,01 àa 0,2 équimolaires. Evidemment, d'autres rapports molaires peuvent

également être choisis sans que cela nuise à la réaction.

En général, le procédé de la réaction conforme à la présente invention se déroule de la façon suivante: Le dérivé d'acétylquinoxaline de formule générale

(II) est dissous ou mis en suspension dans un solvant.

l'aldhyâe formule générale (III) est ajouté, éventuellement

en plusieurs portions aussi. Cependant, le dérivé d'acétyl-

quinoxaline peut être également ajouté à l'aldéhyde.

Les quinoxaline-2-yl éthényl cétones de formule générale (I) se séparent sous forme cristalline, du mélange

réactionnel chaud ou bien lors de son refroidissement.

Cependant, dans certains cas, il est essentiel d'évaporer le mélange réactionnel pour assurer la séparation du produit

de la réaction.

Les dérivés d'acétylquinokaline de formule générale (Ii) servant de matière de départ peuvent être préparés selon des méthodes connues. (cf. par exemple J. Org. Chem. 31, 1067). Les aldéhydes de formule générale (III) sont des

produits connus.

Etant donné leur effet antibactérien et leur aptitude à promouvoir la croissance, les nouveaux dérivés de formule générale (I) peuvent être utilisés en élevage d'animaux. Les nouveaux composés de formule générale (I) présentent une activité antibactérienne vis-à-vis des bactéries, à la fois des types gram-positif et gram-négatif, en particulier des Enterobacteriaceae comme Escherichia coli,

des Pseudomonadaceae comme Pseudomonas aeruginosa, des Micro-

coccaceae comme Staphylococcus aureus etc.

Les nouveaux composés conformes à la présente inven-

tion peuvent donc servir à traiter à la fois des infections

locales et générales chez les animaux.

La concentration inhibitrice minimale des composés est comprise entre 0,5 et 100 microg/ml; L'aptitude à augmenter la prise de poids présentée

par les composés, est évaluée sur des porcs de la façon sui-

vante:

Des groupes de 6 animaux sont nourris dans les mêmes condi-

tions avec la même quantité d'une même composition d'aliments

pour animaux. Dans le groupe d'essai, la nourriture est ad-

ditionnée de 50 mgXlçg du composé à tester, tandis qu'aucun additif n'est mélangé à l'alimentation fournie au groupe

témoin. Chaque test est répété deux fois.

Le gain de poids est déterminé quotidiennement et la moyenne de la prise de poids quotidienne est calculée en pourcentage par la formule suivante prise-de poids quotidienne dans le groupe d'essai X 100 prise de poids quotidienne dans le groupe témoin La quantité de-nourriture consommée pendant l'essai est divisée par le gain de poids total réalisé lors de ce test; la valeur obtenue est rapportée au rapport calculé de la même façon pour le groupe témoin. Le résultat exprimé en pourcentage, indique la quantité de nourriture que produit

une prise de poids dé 1 kg par rapport au groupe témoin.

Les résultats obtenus avec le composé préparé dans l'exemple 3, sont rassemblés dans le tableau (I) ci-après

Tableau I

Composé testé Prise de poids quoti- Quantité de nour-

dienne moyenne en % riture produisant une prise de poids de 1 kg en % -3Méthylquinoxali- 122,6 80,9

ne-2-yl-1, 4-di--

oxyde phénylethényl-

cétone Témoin 100 100

2483 15

Les données fournies par le tableau I montrent nettement que les animaux nourris avec le nouveau composé

de formule générale (I), présentent un gain de poids nota-

blement supérieur par rapport à celui qu'offrent les ani-

maux du groupe témoin. Parallèlement, une même prise de poids peut être obtenue avec une consommation moindre d'aliments. Ce fait montre que la nourriture est beaucoup

mieux utilisée, ce qui se traduit par des avantages écono-

miques. Les nouveaux composés de formule générale (I) sont très avantageux en ce que leur vitesse d'élimination est

très élevée, c'est-à-dire que les nouveaux composés consom-

més quittent l'organisme de l'animal en une courte période de temps. Il en résulte une période d'élimination nettement plus brève (temps passé après la dernière administration des nouveaux composés jusqu,'au moment o aucun résidu n'est

plus détecté et que l'animal convient alors pour l'alimen-

tation humaine).

Les quinoxaline-2-yl éthénylcétones de formule

générale (I) sont très peu toxiques pour les animaux domesti-

ques et on peut même considérer qu'ils sont pratiquement non-toxiques. De plus, la présente invention est relative à des

compositions: utilisables en élevage d'animaux et qui compren-

nent une quantité efficace du composé de formule générale (I) conforme à la présente invention, dans laquelle R et R2 sont tel que définis plus haut, et un ou plusieurs supports

inertes solides ou liquides.

Des compositions-convenables pour une utilisation dans la science vétérinaire, telles que des comprimés enrobés ou non,

etc., peuvent être employées. Ces compositions peuvent renfer-

mer un ou des supports inertes solides ou liquides, utilisés en pratique pharmaceutique et elles peuvent être préparées

selon des méthodes connues.

De plus, la présente invention est relative à des

aliments pour animaux, des concentrés d'alimentset des addi-

tifs de nourriture exerçant un effet antibactérien et/ou promoteur du développement, qui renferment un composé de formule générale (I), dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis plus haut, et un ou plusieurs supports inertes soli-

des ou liquides.

Les aliments pour animaux conformes à la présente invention, contenant une quantité efficace, en général de 1 à 500 ppm et de préférence 10 à 50 ppm d'un composé de formule générale (I), conviennent pour nourrir différents animaux domestiques, en particulier les porcs, le bétail,

les moutons et la volaille.

Les concentrés d'aliments ou de pâtées conformes à la présente invention contiennent 0-, à 25 % d'un composé de formule générale (I), en plus d'un ou de plusieurs supports

inertes solides ou liquides.

De plus, la présente invention est relative à un procédé de préparation d'aliments pour animaux, concentrés de pâtées et additifs d'aliments, selon lequel un composé de formule générale (I), o R1 et R2 sont tels que définis plus haut,estmélangé à un ou plusieurs supports inertes, solides

ou liquides.

Le support peut être une quelconque substance d'ori-

gine végétale ou animale, qui convient pour fournir des ali-

ments pour animaux, telles que la farine de blé, de soja ou de mais, le son de blé ou de riz, la farine d'os ou de viande ou leurs mélanges. Un support préféré comprend un concentré sans fibre de fourrage, riche en protéines, par exemple le produit

vendu sous la dénomination VEPEX.

D'autres supports peuvent être utilisés aussi, tels que par exemple des adjuvants comme des agents mouillants; des antioxydants; de l'amidon, des substances minérales comme la silice, le phosphate dicalcique, le carbonate de calcium; l'acide sorbique, etc. A titre d'agent mouillant, une quelconque huile non-toxique peut être utilisée, de préférence l'huile de soja ou de mais, ou une huile minérale. L'agent mouillant

préféré. comprend des alkylèneglycols.

L'amidon utilisé peut être de l'amidon de mals, de blé ou de pomme de terre.

Il est préférable de préparer d'abord un concen-

tré d'aliment ou un pré-mélange comprenant 0,1 à 25 % en poids, en particulier 10 à 20 % en poids d'un composé de formule générale (I) et un ou plusieurs supports tels que

décrits plus haut.

Un concentré préféré renferme les composants suivants: Quinoxaline-2-yl éthényl cétone............... 0,1 - 25 % de formule générale (I) Phosphate acide de calcium.................... 0,01 - 40 % Carbonate de calcium......................... 0,01 - 23- % Farine d'os et/ou de luzerne................ 0,01 - 12 % Silice................................

..... 0,2 - 1,6 % Antioxydant................................. 0,1 - 0, 4 % Agent mouillant.............................. 1 - 8 % Ls concentes d'aliments peut éventuellement contenir à 25 % d'amidon et/ou un maximum de 3 % de différentes vitamines. Lesconcentrésd'alimentspeuvent être mélangés aux supports indiqués plus haut et donner ainsi un aliment fini contenant 1 à 500 ppm et de préférence 10 à 50 ppm d'un composé de formule générale (I). Les concentrés d'aliments peuvent aussi être ajoutés à des nourritures pour animaux,..DTD: afin de produire un aliment fini.

Outre les dispositions qui précèdent, l'invention comprend encore d'autres dispositions, qui ressortiront de

la description qui va suivre.

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L'invention sera mieux comprise à l'aide du com-

plément de description qui va suivre, qui se réfère à des

exemples de mise en oeuvre du procédé objet de la présente invention. I1 doit être bien entendu, toutefois, que ces exemples de mise en oeuvre, sont donnés uniquement à titre

d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne cons-

tituent en aucune manière une limitation.

Exemple 1:

3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde phényléthényl-

cétone.

On fait réagir 21,8 g (0,1 mole) de 3-méthyl-2 acétylquinoxaline-1, 4dioxyde, 10,6 g (0,1 mole) de-benzaldéhyde et 0,85 g (0,01 mole) de pipéridine

dans 250 ml d'isopropanol à 50 C pendant 20 heures.

Apres refroidissement, le produit est filtré.

On recueille ainsi 23,9 g (78 %) de 3-méthylquinoxaline-2-yl-1,

4-dioxyde phénythénylcétone, p. f: 187 - 188 C.

Exemple 2:

3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde 2,2 diméthyl-

6-éthénylbenzo [ 1,3] dioxanylcétone.

On fait réagir du 3-Méthyl-2-acétylquinoxaline-1, 4-dioxyde avec du 2,2 diméthyl-6-formylbenzo [1,3] dioxane pendant 3 heures, selon la procédure décrite

dans l'exemple 1.

On recueille de la 3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-

dioxyde 2,2 diméthyl-6-éthénylbenzo [1,31 dioxanylcétone avec

un rendement de 88 % p. f = 153 - 155 C.

Exemple 3:

3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde quinoxaline

2-yl-éthényl-1,4-dioxyde-cétone.

On fait réagir du 3-Méthyl-2-acétylquinoxaline-1, 4-dioxyde avec du 2formylquinoxaline-1, 4 dioxyde

pendant 8 heures, selon la procédure décrite dans l'exemple 1.

On recueille ainsi de la 3-Méthylquinoxaline-2-yl--1,

4-dioxyde quinoxaline-2-yl-éthényl-1,4-dioxyde-

cétone avec un rendement de 98 %,D.f.: 340 C.

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Exemple 4:

3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde pyrid-3-yl-

éthénykétone. On fait réagir du 3-Méthyl-2-acétylquinoxaline-1, 4-dioxyde avec du pyridine-3-aldéhyde selon la

procédure de l'exemple 1.

On recueille ainsi de la 3-Méthylquinoxaline-2-yl-l, 4-dioxyde pyrid-3-yléthényJcétone avec un rendement

de 96 % p.f.: 198 - 199 C.

Exemple 5:

Quinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde alpha-naphtyléthényl-

cétone. On fait réagir du 2-Acétylquinoxaline-l, 4-dioxyde avec du 1naphtaldéhyde pendant-5 heures, selon

la procédure de l'exemple 1.

On recueille ainsi de la Quinoxaline-2-yl-1,

4-dioxyde alpha-naphtyléthénylcétone, avec un ren-

dement de 87 % p. f.: 187 - 188 C.

Exemple 6:

Quinoxaline-2-yl-l, 4-dioxyde p-mnéthoxyphényléthényl-

cétone. On fait réagir du 2-Acétylquinoxaline-1, 4-dioxyde avec du pméthoxybenzaldéhyde pendant 16 heures

selon la procédure décrite dans l'exemple 1.-

On recueille ainsi de la Quinoxaline-2-yl-1, 4-di-

oxide p-méthoxyphényléthénylcétone avec un rendement

de 76 % p. f.: 169 - 170 C..

Exemple 7:

3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde p-méthoxyphényl-

éthénylcétone. On fait réagir du 3-Méthyl-2-acétylquinoxaline-1, 4dioxyde avec du p-méthoxybenzaldéhyde selon la

procédure décrite dans l'exemple 1.

On recueille ainsi de la3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde pméthoxyphényléthénylcétone avec un

rendement de 86 %. p. f.: 186 - 1870 C.

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Exemple 8:

3-Méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde 3-méthoxy-

4-hydroxy-5-bromophényléthénylcétone. On fait-réagir du 3-Méthyl-2acétylquinoxaline-1, 4-dioxyde avec de la 5-bromovanilline selon la procédure décrite dans l'exemple 1. On recueille ainsi de la 3Méthyiquinoxaline-2-yl-1,

4-dioxyde 3-méthoxy-4-hydroxy-5-bromophényléthényl-

cétone avec un rendement de 81 % p. f.: 212 - 213 C.

Exemple 9:

- Du concentré "A" d'aliment est préparé de la façon suivante: 37 kg de son de' blé sont mélangés avec 30 kg de

3-méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde quinoxaline-2-yl-éthé-

nyldétone, préparé selon la procédure de l'exemple 3. Du propylène glycol (3 kg) est pulvérisé sur ce mélange, 2 k.g d'acide sorbique, 0;5 kg de chlorure de sodium et 2 k.g de farine de poisson sont ajoutés et le système est agité pendant minutes. kg de farine de luzerne et 210 kg de VEPEX (concentré d'aliment à base de fourrage) sont introduits dans un autre appareil. Du propylènetglycol (6 kg) est pulvérisé sur ce mélange,, 37 kg du concentré "A" sont ajoutés sous

agitation et à nouveau 5,5 kg de propylèneglycol sont pulvé-

risés et 85 kg d'amidon de pomme de terre sont ajoutés.

Exemole 10: On agite 350 kg de farine de soja avec 2,7 kg d'huile de soja jusqu'à ce que lafarine de soja soit enduite

d'huile. On introduit alors 8,2 kg de 3-Méthylquinoxaline-2-

yl-1, 4-dioxyde quinoxaline-2-yl éthénylcétone et l'on homo-

généise le système en l'agitant. On ajoute à nouveau 8,2 kg

d'huile de soja et on homogénéise le mélange en l'agitant.

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Exemple 11:

1,2 kg de 3-méthyktuinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde

quinoxaline-2-yl-éthénylcétone sont ajoutés à 90 kg de fari-

ne de mals, sous agitation et pulvérisation continue de 6,2 kg de propylèneglycol. On ajoute ensuite 3,2 kg de phosphate dicalcique et on homogénéise le mélange.

Exemple 12:

kg de farine de luzerne et 30 kg de VEPEX sont agités pendant 1,5 minute, puis 2 kg d'huile de mais sont pulvérisés sur le mélange à une vitesse convenable pour assurer une addition uniforme de l'huile lorsque les

composants suivants sont ajoutés: 5 kg de 3-méthylquino-

xaline-2-yl-1, 4-dioxyde quinoxaline-2-yl-éthénylcétone, kg d'amidon de mais, 5 kg de 3-méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde quinoxaline-2-yléthénylcétone, 0,7 kg de silice, 1,3 k.g d'acide ascorbique, 17 kg d'amidon de mais et encore kg de 3-méthylquinoxaline-2-yl-1, 4-dioxyde quinoxaline 2-yl-éthénylcétone. Le mélange est ensuite agité pendant minutes.

Exemple 13:

La procédure de l'exempIe 9 est répétée, si ce n'est

que lyhuile de soja est remplacée par l'éthylèneglycol.

- Exemple 14: Mélange "A" 29 k.g de 3-méthylquinoxaline-2-yl-l, 4-dioxyde quincxaline-2-yl-éthénylcétone sont mélangés à 35 kg d'amidon de pomme de terre. On pulvérise 0,5 kg d'huile minérale sur le mélange, puis on introduit 2 kg d'acide sorbique, 3,8 kg de silice et 0,9 kg de propionate de calcium et on agite le

mélange pendant deux minutes supplémentaires.

42 kg de farine de poisson et 220 kg de son de seigle sont mélangés; 6,3 kg d'huile minérale sont pulvérisés sur le mélange; 38 kg du mélange "A", 105 kg de farine de mais, 37 kg du mélange "A" et 90 kg de farine de mais sont ajoutés et 6 kg

d'huile minérale sont à nouveau pulvérisés sur le mélange.

ExempIe:15:

80.g de son de blé, 9 kg de 3-méthylquinoxaline-2-

yl-1, 4-dioxyde de quinoxaline-2-yl-éthénylcétone, 2,3 k.g de carbonate 'de 'calcium, 0,1 kg d'l-tocophérol et 0,3 kg de

propionate de calcium sont homogénéisés avec 3 kg de propy-

lèneglycol.

Exemple -16:

kg de farine de soja, 5,5 kg de 3-méthylquino-

xaline-2-yl-1, 4-dioxyde quinoxaline-2-yl-éthénylcétone,

et 2,3 kg de butylèneglycol sont homogénéisés.

Exemple 17:

kg de farine de soja, 11 kg de 3-méthylquino-

xaline-2-yl-1, 4-dioxyde -quinoxaline-2-yl-éthénylçétone, 0,9 kg de silice, 3,2 k.g d'huile de soja et 0,2 kg de propionate

de calcium sont homogénéisés.

Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'inven-

tion ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui vienient d'être

décrits de façon plus explicite; elle en embrasse.au con-

traire toutes les variantes qỉ peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans écarter du cadre, ni de la

portée, de la présente invention.

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Claims

REVENDICATION

1. Nouvelle quinoxaline-2-yl-éthénylcétone carac-

térisée par la formule générale (I) ci-après: t a N$ 'c -CH=CH-RI:

N// R2 -

O0 dans laquelle R représente un groupe bryle ou un groupe hétérocyclique comprenant un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et/ou de soufre et ces groupes aryle et hétérocyclique

sont éventuellement substitués par un ou plusieurs subs-

tituants identiques ou différents, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en

C1 à C4

2. Quinoxaline-2-yl-éthénylcétone caractérisée par la formule générale (I) selon la revendication 1, selon laquelle: R1 représente un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois substituants choisis dans le groupe formé par un atome d'halogène, un radical alcoxy-en C1 à C4 ou hydroxy-, ou un groupe naphtyle ou un groupe hétérocyclique

comprenant un ou deux atomes d'azote et/ou d'oxygène et con-

tenant un ou deux noyaux éventuellement substitués par un

ou deux groupes alkyles en C1 à C4.

3. Composition utilisable en élevage d'animaux, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace d'un composé de formule générale (I), dans laquelle Rl et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, et un ou

nlusieurs supports inertes, solides ou liquides.

4. Aliment pour animaux présentant un effet anti-

bactérien et/ou promoteur du développement, caractérisé en

ce qu'il renferme une quantité efficace d'un composé de for-

mule générale (I), o R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, et un ou plusieurs supports inertes,

liquides ou solides.

5. Concentré d'aliment pour animaux offrant un effet antibactérien.et/ou promoteur du développement, caractérisé en ce qu'il renferme de 0,1 à 25 % d'un composé de formule générale (I), dans laquelle R et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, et un ou plusieurs supports inertes

solides ou liquides.

6. Additif d'aliment pour animaux offrant un effet antibactérien et/ou promoteur du développement, caractérisé en ce qu'il renferme un composé de formule générale (I), -

dans laquelle R1 et R sont tels que définis dans la reven-

dication 1.

7. Procédé pour promouvoir le développement d'ani-

maux, caractériséen ce qu'on administre à ceux-ci, un com-

posé ou un aliment selon l'une quelconque des 'revendications

1 à 4.

8. Procédé-de préparation d'une quinoxaline-2-yl éthénylcétone de formule générale (I), dans laquelle R1

et R sont tels que définis dans la revendication 1, carac-

térisé en ce que l'on fait réagir un dérivé d'acétylquinoxa-

line de formule générale (iI) -

O t

N -CO-CH

o o R2 est tel que défini dans la revendication 1, avec un aldéhyde représenté par la formule générale (III)

R1 (OIII)

o R1 est tel que défini dans la revendication 1.

9. Procédé pour préparer un aliment pour animaux, caractérisé en ce que l'on mélange une quantité efficace d'un composé de formule générale (I) selon la revendication

1, avec un ou plusieurs supports inertes, solides ou liqui-

des, convenables pour fournir des aliments pour animaux.

10. Procédé pour préparer un concentré ou additif d'aliment pour animaux, caractérisé en ce qu'un composé de formule générale (I) selon la revendication 1, est mélangé à

un ou plusieurs supports inertes, solides ou liquides.