HU184292B - Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones - Google Patents

Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones Download PDF

Info

Publication number
HU184292B
HU184292B HU801385A HU138580A HU184292B HU 184292 B HU184292 B HU 184292B HU 801385 A HU801385 A HU 801385A HU 138580 A HU138580 A HU 138580A HU 184292 B HU184292 B HU 184292B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
quinoxalinyl
ethenyl
dioxide
general formula
Prior art date
Application number
HU801385A
Other languages
English (en)
Inventor
Pal Benko
Daniel Bozsing
Janos Gundel
Karoly Magyar
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority to HU801385A priority Critical patent/HU184292B/hu
Priority to CS814079A priority patent/CS228509B2/cs
Priority to IT22083/81A priority patent/IT1167782B/it
Priority to CH3588/81A priority patent/CH651299A5/de
Priority to FR8110867A priority patent/FR2483415B1/fr
Priority to US06/269,721 priority patent/US4373101A/en
Priority to SE8103471A priority patent/SE8103471L/xx
Priority to GB8116801A priority patent/GB2076819B/en
Priority to FI811703A priority patent/FI811703L/fi
Priority to NL8102659A priority patent/NL8102659A/nl
Priority to BE1/010242A priority patent/BE889049A/fr
Priority to BR8103476A priority patent/BR8103476A/pt
Priority to DK241381AA priority patent/DK148979B/da
Priority to PL1981231452A priority patent/PL137173B1/pl
Priority to ES502682A priority patent/ES8203353A1/es
Priority to CA000378836A priority patent/CA1165319A/en
Priority to YU01394/81A priority patent/YU139481A/xx
Priority to AU71256/81A priority patent/AU550919B2/en
Priority to DE19813121977 priority patent/DE3121977A1/de
Priority to GR65144A priority patent/GR75691B/el
Priority to JP8555481A priority patent/JPS5714582A/ja
Priority to SU813292503A priority patent/SU1192621A3/ru
Priority to AR285564A priority patent/AR229796A1/es
Publication of HU184292B publication Critical patent/HU184292B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/195—Antibiotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/06—Anabolic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű tónoxalinil-etenil-ketonok előállítására, ahol Ri jelentése naftil-, piridil-, kinoxalinil-l,4-dioxid-, diaitól-1,3-benzo-dioxanil-, ahol az alkilcsoport 1-4 szénatomos lehet, vagy fenilcsoport, amely utóbbi
1-3 szubsztituenst hordozhat, és a helyettesítő 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy hidroxilcsoport lehet,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport.
Az (I) általános képletű új vegyületek mikróbaellenes hatással rendelkeznek, elsősorban antibakteriális hatásúak, továbbá elősegítik az állatok növekedését és súlyhozamának fokozását. Ennek alapján az (I) általános képletű vegyületek egyrészt gyógyszerkészítmények hatóanyagaiként használhatók állati tápokhoz, illetve azok koncentrátumaihoz.
Az (I) általános képletű kinoxalinil-etenil-ketonokat úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű acetil-kinoxalin-származékot, ahol R2 jelentése a fenti, egy (IU) általános képletű aldehiddel, ahol R] jelentése a fenti, reagáltatunk.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját kívánt esetben valamely bázikus katalizátor jelenlétében végezzük. Bázikus katalizátorként szervetlen bázist, például nátrium-, kálium- vagy kalciumhidroxidot, nátriumvágy káliumkarbonátot, vagy szerves bázist például valamely amint, így piridint, piperidint, pirrolidint, béta•alanint, diaza-biciklo-undecént, diaza-biciklo-nonént, trietilamint, továbbá karbonsav-ammóniumsót, így ammóniumacetátot alkalmazhatunk.
Kívánt esetben oldószert, illetve hígítószert is használhatunk. A hígítószer valamely közömbös szerves oldószer, így alkanol — például metanol, etanol, izopropanol, butanol -, alkilketon - például aceton, metil-etil-keton -, éter - például dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán -, dimetil-formamid, alifás vagy aromás szénhidrogén például hexán, heptán, benzol, toluol, xilol -, klórozott szénhidrogén - például diklórmetán, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, diklórbenzol -, nitrobenzol, acetonitril, piridin stb. lehet. Több oldószer elegyét is használhatjuk hígítószerként.
Ha az alkalmazott kiindulási vegyületek nem lépnek vízzel kémiai reakcióba, a hígítószer valamely szerves oldószer és víz elegye is lehet. A (III) általános képletű aldehid feleslegét is alkalmazhatjuk hígítószernek.
A (II) általános képletű acetil-kinoxalin-származékot széles hőmérséklettartományon belül reagáltathatjuk a (III) általános képletű aldehiddel. Általában a reagáltatást 0 és 120 °C, különösen 10-100 °C közötti hőmérsékleten végezzük, általában légköri nyomáson, azonban nagyobb nyomáson is dolgozhatunk.
A (II) általános képletű acetil-kinoxalin-származékot általában 1-3 mólekvivalens, célszerűen 1-1,1 mólekvivalens mennyiségű (III) általános képletű aldehiddel reagáltatjuk, előnyösen 0,01-0,2 mólekvivalens bázikus katalizátor jelenlétében. A fenti mólarányoktól természetesen eltérhetünk anélkül, hogy ez kedvezőtlenül befolyásolná a reakció lejátszódását.
A találmány szerinti eljárás kivitelezése során általában úgy járunk el, hogy a (II) általános képletű acetil-kinoxalin-származékot valamely oldószerben oldjuk vagy szuszpendáljuk, adott esetben részletekben adjuk hozzá a (III) általános képletű aldehidet és kívánt esetben a bázikus katalizátort. Úgy is eljárhatunk azonban, hogy a 2 (III) általános képletű aldehidhez adjuk a (II) általános képletű acetil-kinoxalin-származékot.
A képződő (I) általános képletű vegyület többnyire melegen vagy hűtésre kristályosán kiválik. Egyes esetekben azonban ez csak az oldószer bepárlása után történik meg.
A (II) általános képletű kiindulási acetil-kinoxalin-származékok ismert módon állíthatók elő [J. Med. Chem., 22, 1118 (1979); 21, 483 (1978)].
A (III) általános képletű aldehidek ismert vegyületek.
Az (I) általános képletű tónoxalinil-etenil-ketonok kemoterápiás, elsősorban mikróbaellenes hatással rendelkeznek.
Hatásuk kiterjed a Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokra, például a következőkre: Enterobacteriaceae, így Escherichia coli, Pseudomonadaceae, így Pseudomonas aeruginosa, Micrococcaceae, így Staphylococcus aureus stb.
Néhány (I) általános képletű új vegyület mikróbaellenes hatását in vitro vizsgáltuk a kemoterápiás szerekkel szemben már rezisztenssé vált Escherichia coli törzs, továbbá Staphylococcus aureus és Listeria monocytogenes tör zsek alkalmazásával. A kapott minimális gátló koncentrációértékeket mg/liter dimenzióban az I. táblázat tartalmazza.
1. táblázat
Minimális gátló koncentráció értékek (mg/liter)
Vegyület (példa Escherichia coli Staphylococcus Listeria
száma) (rezísztens) aureus törzsekkel szemben monocytogenes
1 0,5 5 5
3 0,5 0,5 5
7 5 10 25
Az (I) általános képletű vegyületek kiváló és széles körű mikróbaellenes hatása lehetővé teszi alkalmazásukat mind az embergyógyászatban, mind az állatgyógyászatban, különösen a szisztémikus vagy lokális bakteriális fertőzések megelőzésére és kezelésére. Erre a célra az (I) általános képletű hatóanyagokat gyógyszerkészítmények alakjában alkalmazzuk.
Ezeket önmagában ismert jnódon, a gyógyszerkészítésnél szokásos vivőanyag(ok) alkalmazásával állíthatjuk elő az új vegyületekből. A gyógyszerkészítmények kívánt esetben további biológiailag aktív anyagokat is tartalmazhatnak.
Az (I) általános képletű új kinoxalinil-etenil-ketonok takarmányadalékként is alkalmazhatók az állatok növekedésének serkentésére és így az állattartás gazdaságosságárak javítására. Különösen szarvasmarha, sertés, juh és szárnyasok növekedésénél használhatók az új vegyületek.
A vegyületek súlyhozam-növelő hatását sertéseken vizsgáltuk. 6-6 állatból álló csoportoknak azonos mennyiségű és összetételű tápot adtunk. A vizsgált csoportokba tartozó állatok 50 mg/kg mennyiségben kapták a vizsgálni kívánt vegyületet, míg a kontroll csoport ilyen adalékanyagot nem kapott. Három párhuzamos vizsgálatot végeztünk.
A súlynövekedést naponta mértük, és az átlagos napi súlynövekedést az alábbi képlet segítségével számítottuk ki, százalékosan:
184 292 napi súlynövekedés a vizsgált csoportban
----— X 100 napi súlynövekedés a kontroll csoportban
A vizsgálat során elfogyasztott táp mennyiségét elosztottuk az elért teljes súlynövekedéssel, s a kapott hányadost a kontroll csoportra kiszámított hasonló hányadoshoz viszonyítottuk. A százalékban kifejezett eredmény azt mutatja meg, hogy mennyi táp szükséges 1 kg súlynövekedés eléréséhez a kontroll csoporthoz képest.
A 3. példa szerinti vegyülettel kapott eredményeket a
II. táblázat tartalmazza.
II. táblázat
Vegyület Átlagos napi 1 kg súlynövekedéshez
(példa súlynövekedés szükséges táp mennyisége,
száma) % %
3 122,6 80,9
kontroll 100 100
A II. táblázatból kitűnik, hogy a vizsgált csoportba tartozó állatok súlyhozama jelentősen növekedett a kontroll csoporthoz képest. Ebből következik, hogy az (I) általános képletű vegyületek felhasználásával gazdaságosabbá tehető az állattartás.
Az (I) általános képletű vegyületet ennél az alkalmazásnál az állati tápok szokásos komponenseivel keveijük össze. Adott esetben ilyen módon koncentrátumot készítünk, amelyet kívánt esetben további tápkomponensekkel hígítunk. A vegyületeket az ivóvízhez is adhatjuk.
A találmányt az alábbi példák segítségével részletesen ismertetjük.
1. példa (3-metil-2-kinoxalinil-1,4-dioxid)-(fenil-etenil)-ke tón
21,8 g (0,1 mól) 3-metil-2-acetil-kinoxanil-l,4-dioxidot, 10,6 g (0,1 mól) benzaldehidet és 0,85 g (0,01 mól) piperidint 250 ml izopropanólban 50 °C-on 20 órán át reagáltatunk. Hűtést követően a terméket szüljük. 23,9 g (78%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 187—88 °C.
2. példa (3-metil-2-kinoxalinü-l,4-dioxid)-(2,2-dimetil-6-etenil·
1,3-benzodioxanil)-keton
3-Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és 2,2-dimetil6-formil-l,3-benzodioxánból kiindulva az 1. példában ismertetett módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a reagáltatást 3 órán át végezzük. Termelés: 88%; Op.: 153-55 C.
3. példa (3-metil-2-kinoxalinü-l ,4-dioxid)-2’-kinoxalinil-etenü-l ’,4’-dioxid)-keton
3-MetÚ-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és 2-formil-kÍnoxalin-l,4-dioxidból kiindulva az 1. példában ismertetett módon járunk el. A reagáltatást 8 órán át végezzük. Termelés: 98%; Op.: 340 °C.
4. példa (3-metil-2-kinoxalinil-1,4-dioxid>(3’-piridil-etenil>keton
3-Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és piridin-3-aldehidből kiindulva az 1. példában leírtak szerint járunk el. Termelés: 96%; Op.: 198-99 °C.
5. példa ( 2-kinoxalinil-l ,4-dioxid)-(alfa-naftil-etenil)-keton
2-Acetil-kinöxalin-l,4-dioxidból és 1-naftaldehidből kiindulva az 1. példa szerint járunk el. A reagáltatást 5 órán át végezzük. Termelés: 87%; Op.: 187-88 °C.
6. példa (2 - kinoxalinil -1,4 - dioxid)- (p - metoxi - fenil - e tenil)-keton
2- Acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és ánizsaldehidből kiindulva az 1. példában megadott módon járunk el. A reagáltatást 16 órán át végezzük. Termelés: 76%; Op.:
69-70 °C.
7. példa (3-metil-2 -kinoxalinil-1,4-dioxid)-(4 ’-metoxi-fenil-etenil)· keton
3- Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és ánizsaldehidből kiindulva az 1. példa szerint járunk el. Termelés: 36%; Op.: 186-87 °C.
8. példa (3 - metil - 2- kinoxalinil -1,4-dioxid)- (5 - bróm-4 -hidroxi-3•netoxi-fenil-etenil)-keton
3-Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és 5-bróm-vanillinből kiindulva az 1. példában leírt módon járunk el. Termelés: 81%; Op.: 212-13 °C.

Claims (5)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás (I) általános képletű kinoxalinil-etenil-keton, ahol
    Rí jelentése naftil-, piridil-, kinoxalinil-1,4-dioxid-, dialkil-l,3-benzodioxanil-, ahol az alkilcsoport 1—4 szénatomos lehet, vagy fenilcsoport, amely utóbbi 1-3 szubsztituenst hordozhat, és a helyettesítő 1—4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy hidroxilcsoport lehet,
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű acetil-kinoxalin-származékot, ahol R2 jelentése a fenti, egy (III) általános képletű aldehiddel, ahol Rí jelentése a fenti, reagáltatunk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást bázis jelenlétében végezzük.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázisként valamely szerves amint, előnyösen piperidint alkalmazunk.
  4. 4. Eljárás különösen mikróbaellenes hatású gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, ahol Rí és R2 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott, a gyógyszerkészítésnél szokásos vivőanyag(ok) alkalmazásával, önmagában ismert módon, gyógyszerkészítménnyé alakítunk.
  5. 5. Eljárás növekedésserkentő és súlyhozamnövelő koncentrátum vagy állati táp előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, ahol Rí és R2 jelentése az
    1. igénypont tárgyi körében megadott, az állati tápok szokásos komponenseivel összekeverjük, és kívánt esetben a koncentrátumot további tápkomponensekkel hígítjuk.
HU801385A 1980-06-03 1980-06-03 Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones HU184292B (en)

Priority Applications (23)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU801385A HU184292B (en) 1980-06-03 1980-06-03 Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones
CS814079A CS228509B2 (en) 1980-06-03 1981-06-02 Method for producing quinoxalinylethenylketone
IT22083/81A IT1167782B (it) 1980-06-03 1981-06-02 Chinossalin-2-il-etenil-chetoni e procedimento per la loro preparazione
CH3588/81A CH651299A5 (en) 1980-06-03 1981-06-02 1,4-Dioxoquinoxalin-2-yl ethenyl ketones and process for the preparation thereof, and their use in fattening animals
FR8110867A FR2483415B1 (fr) 1980-06-03 1981-06-02 Nouvelles quinoxaline-2-yl-ethenylcetones, leur procede de preparation et aliments pour animaux les contenant
US06/269,721 US4373101A (en) 1980-06-03 1981-06-02 Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones
SE8103471A SE8103471L (sv) 1980-06-03 1981-06-02 Nya kinoxalin-2-yl-etenyl-ketoner jemte sett for deras framstellning
GB8116801A GB2076819B (en) 1980-06-03 1981-06-02 Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones
FI811703A FI811703L (fi) 1980-06-03 1981-06-02 Nya kinoxalin-2-yl-etenylketoner och foerfarande foer deras framstaellning
NL8102659A NL8102659A (nl) 1980-06-03 1981-06-02 Nieuwe chinoxaline-2-yl ethenylketonen en werkwijzen voor het bereiden van deze ketonen en van preparaten die ze bevatten.
BE1/010242A BE889049A (fr) 1980-06-03 1981-06-02 Nouvelles quinoxaline-2-yl-ethenylcetones et leur procede de preparation
BR8103476A BR8103476A (pt) 1980-06-03 1981-06-02 Novas quinoxalina-2-etenil-cetonas, composicao para uso em criacao de animais, concentrado de racao aditivos de racao e processo para promover o desenvolvimento de animais
DK241381AA DK148979B (da) 1980-06-03 1981-06-02 Analogifremgangsmaade til fremstilling af quinoxalin-2-yl-ethenylketoner
PL1981231452A PL137173B1 (en) 1980-06-03 1981-06-02 Method of obtaining novel quinoxalin-2-ilo-ethylene ketones and fodder composition,in particular in the form offodder concentrate,ready fodder or fodder additive,containing them
ES502682A ES8203353A1 (es) 1980-06-03 1981-06-02 Procedimiento para preparar quinoxalin-2-il etenilcetona
CA000378836A CA1165319A (en) 1980-06-03 1981-06-02 Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones and a process for the preparation thereof
YU01394/81A YU139481A (en) 1980-06-03 1981-06-02 Process for producing new quinoxaline-2-ethenyl ketones
AU71256/81A AU550919B2 (en) 1980-06-03 1981-06-02 Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones
DE19813121977 DE3121977A1 (de) 1980-06-03 1981-06-03 (chinoxalin-2-yl-1,4-dioxyd)-(aethen-1'-yl)-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungenenthaltende arzneimittel sowie beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel
GR65144A GR75691B (hu) 1980-06-03 1981-06-03
JP8555481A JPS5714582A (en) 1980-06-03 1981-06-03 Quinoxaline-2-yl ethenylketone
SU813292503A SU1192621A3 (ru) 1980-06-03 1981-06-03 Способ получени замещенных хиноксалин-2-ил-1,4-диоксидэтенилкетонов
AR285564A AR229796A1 (es) 1980-06-03 1981-06-21 Procedimiento para preparar quinoxalin-2-il-etenilcetona

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU801385A HU184292B (en) 1980-06-03 1980-06-03 Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184292B true HU184292B (en) 1984-07-30

Family

ID=10954220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801385A HU184292B (en) 1980-06-03 1980-06-03 Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4373101A (hu)
JP (1) JPS5714582A (hu)
AR (1) AR229796A1 (hu)
AU (1) AU550919B2 (hu)
BE (1) BE889049A (hu)
BR (1) BR8103476A (hu)
CA (1) CA1165319A (hu)
CH (1) CH651299A5 (hu)
CS (1) CS228509B2 (hu)
DE (1) DE3121977A1 (hu)
DK (1) DK148979B (hu)
ES (1) ES8203353A1 (hu)
FI (1) FI811703L (hu)
FR (1) FR2483415B1 (hu)
GB (1) GB2076819B (hu)
GR (1) GR75691B (hu)
HU (1) HU184292B (hu)
IT (1) IT1167782B (hu)
NL (1) NL8102659A (hu)
PL (1) PL137173B1 (hu)
SE (1) SE8103471L (hu)
SU (1) SU1192621A3 (hu)
YU (1) YU139481A (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3340931A1 (de) * 1983-11-11 1985-05-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Staubfreie chinoxalin-1,4-di-n-oxide
AU623026B2 (en) * 1989-07-12 1992-04-30 Help Enterprises Mail boxes
JP2963299B2 (ja) * 1993-03-31 1999-10-18 三菱電機株式会社 プログラマブルコントローラの周辺装置、及び内部情報設定方法
CN102408384B (zh) * 2011-10-25 2014-03-05 湖南科技大学 一种改进的喹烯酮合成方法
CN102329272B (zh) * 2011-11-01 2013-09-11 荆州市新元生物科技有限公司 制备喹烯酮的方法
CN103420928A (zh) * 2012-12-17 2013-12-04 华中农业大学 氚标记和氘标记喹烯酮的制备方法
CN104447587B (zh) * 2013-03-18 2017-02-08 广州英赛特生物技术有限公司 喹噁啉‑1,4‑二氧化物在动物生产中的应用
CN103145631B (zh) * 2013-03-18 2015-08-19 广州英赛特生物技术有限公司 抗菌性的喹噁啉-1,4-二氧化物的衍生物及其在动物生产中的应用
CN103664807A (zh) * 2013-12-02 2014-03-26 河北美荷药业有限公司 3-甲基-2-（甲氧基苯乙烯酮基）-喹喔啉-1，4-二氧化物及其制备方法和应用
CN104672155B (zh) * 2013-12-03 2017-11-07 中牧实业股份有限公司黄冈动物药品厂 一种改进喹烯酮的合成方法
CN103724284A (zh) * 2013-12-13 2014-04-16 河北美荷药业有限公司 3-甲基-2-（胺基苯乙烯酮基）-喹喔啉-1，4-二氧化物及其制备方法和应用
CN105153050A (zh) * 2015-10-21 2015-12-16 莱阳市盛华科技有限公司 一种喹烯酮衍生物及其制备方法
CN105418520B (zh) * 2015-11-16 2018-10-30 吉林化工学院 一种3-甲基-2-(2-磺酸钠苯乙烯酮基)喹喔啉-1,4-二氧化物(喹烯酮磺酸钠)的合成方法
CN105566234A (zh) * 2015-12-24 2016-05-11 南阳市天华制药有限公司 一种喹烯酮的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3818007A (en) * 1970-03-18 1974-06-18 Pfizer Hydroxyalkyl esters of quinoxaline-di-n-oxide-2-carboxylic acid
CH575213A5 (hu) * 1972-09-05 1976-05-14 Ciba Geigy Ag
US4097668A (en) * 1974-11-21 1978-06-27 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 2- (P-Methoxy-benzoyl)-hydrazono-formyl!-quinoxaline-1,4-dioxide
US4038392A (en) * 1975-10-14 1977-07-26 Pfizer Inc. 3-(heterocyclicthiomethyl) quinoxaline-1,4-dioxides
DE2631520A1 (de) * 1976-07-14 1978-01-19 Bayer Ag Chinoxalin-di-n-oxide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4303657A (en) * 1979-05-21 1981-12-01 International Minerals & Chemical Corp. Nitrohydroxyalkyl-substituted quinoxaxiline dioxides and alkanoic acid esters thereof

Also Published As

Publication number Publication date
SE8103471L (sv) 1981-12-04
DE3121977A1 (de) 1982-04-15
CS228509B2 (en) 1984-05-14
BR8103476A (pt) 1982-02-24
CA1165319A (en) 1984-04-10
SU1192621A3 (ru) 1985-11-15
GB2076819B (en) 1983-11-02
FR2483415A1 (fr) 1981-12-04
IT8122083A0 (it) 1981-06-02
CH651299A5 (en) 1985-09-13
IT1167782B (it) 1987-05-13
GR75691B (hu) 1984-08-02
PL137173B1 (en) 1986-05-31
DK148979B (da) 1985-12-09
JPS5714582A (en) 1982-01-25
ES502682A0 (es) 1982-04-01
GB2076819A (en) 1981-12-09
AU550919B2 (en) 1986-04-10
IT8122083A1 (it) 1982-12-02
YU139481A (en) 1983-09-30
PL231452A1 (hu) 1982-03-15
NL8102659A (nl) 1982-01-04
US4373101A (en) 1983-02-08
FR2483415B1 (fr) 1985-06-28
AU7125681A (en) 1982-08-26
FI811703L (fi) 1981-12-04
ES8203353A1 (es) 1982-04-01
BE889049A (fr) 1981-12-02
DK241381A (da) 1981-12-04
AR229796A1 (es) 1983-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6323213B1 (en) Possibly substituted 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-[4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolin carboxylic acids and their derivatives
HU184292B (en) Process for preparing quinoxalinyl-ethenyl ketones
US6255335B1 (en) Substituted 2-oxo-alkanoic acid-[2-(indol-3-yl)-ethyl] amides
RU2039036C1 (ru) Биоцидная композиция и способ ингибирования роста микроорганизмов в среде
US4044130A (en) Compositions for the control of microorganisms
US4001230A (en) 3-(5-Nitroimidazol-2-yl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds
CS232703B2 (en) Production method of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives
SU1189339A3 (ru) Способ получени производных 2-оксиметилхиноксалин-1,4-диоксида
SU1186616A1 (ru) Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных
US5744478A (en) Thiazolo 3,2-a! quinoline and thiazolo 3,2-a! naphthyridine derivatives
DE2120501C3 (de) Substituierte Chinoxalin-2-carboxamid-l,4-dioxide
US3991053A (en) Antibacterial 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoxaline 4,9-dioxides
Vereshchagin et al. Synthesis and antibacterial activity of novel tetra-pyridinium salts based on pentaerythritol
HU181160B (en) Process for preparing derivatives of pyridazino/4,5-b/quinoxaline-5,10-dioxide
US20040132740A1 (en) Novel antibiotics
CN118221547A (zh) 一种肉桂醛苯腙类化合物以及其合成方法、以及含有该化合物的药物及应用
CS200218B2 (en) Method of producing 1,4-dioxides of quinoxalinecarbazates
US3984550A (en) Veterinary feedstuffs
JPS6054308B2 (ja) ５−（４−ヒドロキシフエニル）ヒダントイン誘導体及びこれの製造方法
KR870001017B1 (ko) 7-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소퀴놀린-3-카르복실산의 제조 방법
DE2215231A1 (de) Chinoxalin-di-N-oxide und deren Verwendung
PL96804B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych podstawionych pochodnych pirazolu
PL84544B1 (en) Amino-pyrazolopyrimidines and processes for their production[gb1396302a]
JP2000513368A (ja) ７―（３―ビニル―１，４―ピペラジン―１―イル）で置換されたキノロンカルボン酸類
KR20000016807A (ko) 7-(3-비닐-1,4-피페라진-1-일)에 의해 치환된 퀴놀론카복실산

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee